KR930004287A - 2-피페라지논 화합물, 그의 제조 방법 및 용도 - Google Patents

2-피페라지논 화합물, 그의 제조 방법 및 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR930004287A
KR930004287A KR1019920015142A KR920015142A KR930004287A KR 930004287 A KR930004287 A KR 930004287A KR 1019920015142 A KR1019920015142 A KR 1019920015142A KR 920015142 A KR920015142 A KR 920015142A KR 930004287 A KR930004287 A KR 930004287A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
group
hydrochloride
cooh
formula
Prior art date
Application number
KR1019920015142A
Other languages
English (en)
Inventor
히로사다 스기하라
제니찌 데라시따
Original Assignee
모리다 가즈라
다께다야꾸힝고오교 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 모리다 가즈라, 다께다야꾸힝고오교 가부시끼가이샤 filed Critical 모리다 가즈라
Publication of KR930004287A publication Critical patent/KR930004287A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/06—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/08—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/08—Tripeptides
    • C07K5/0802—Tripeptides with the first amino acid being neutral
    • C07K5/0804—Tripeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
    • C07K5/0806—Tripeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 0 or 1 carbon atoms, i.e. Gly, Ala
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/08—Tripeptides
    • C07K5/0802—Tripeptides with the first amino acid being neutral
    • C07K5/0812—Tripeptides with the first amino acid being neutral and aromatic or cycloaliphatic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

2-피페라지논 화합물, 그의 제조 방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (25)

  1. 하기식으로 표시되는 화합물 또는 생리학적으로 허용가능한 그의 염 :
    [상기 식에서, G는 치환될 수도 있는 아미디노기 또는 치환될 수도 있는 임의의 고리형 아미노기이고, D는헤테로-원자 및/또는 5- 내지 6-원 고리를 통해 임의로 결합된 2 내지 6개 원자사슬을 갖는 스페이서이며,단 5- 내지 6-원 고리는 그의 결합위치에 따라 2-3원자 사슬로 계산되고, R1은 수소, 벤질기 또는 저급 알킬기이고, R2및 R3은 독립적으로 α-아미노산으로부터 -CH(NH2COOH를 제거함으로써 형성되는 잔기이거나,또는 R1및 R2는 인접한 N및 C와 함께 5- 내지 6-원 고리를 형성할 수 있고, X는 수소 또는 임의로 치환된저급 알킬기이며, Z는 음이온을 형성할 수 있는 기 또는 생체내에서 음이온으로 전환가능한 기를 나타낸다.]
  2. 하기 식의 화합물 또는 그의 염 :
    [상기 식에서, D는 헤테로-원자 및/또는 5- 내지 6-원 고리를 통해 임의로 결합된 3-6개 원자사슬을 갖는 스페이서이고, 단 5- 내지 6-원 고리는 그의 결합위치에 따라 2-3원자사슬로 계산되고, R1은 수소, 벤질기 또는 저급 알킬기이고, R2및 R3은 독립적으로 α-아미노산으로부터 -CH(NH2)COOH를 제거함으로써 형성되는 잔기이고, X는 수소 또는 (1) 임의로 에스테르화 또는 아미드화된 카르복실기, (2) 임의로 치환된 페닐기 및 (3) 히드록실기로 구성된 군에서 선택되는 치환체로 임의로 치환된 저급 알킬기이며, Z는 임의로 에스테르화 또는 아미드화된 카르복실기이다.]
  3. 제1항에 있어서, G가 NH2-인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, G가 하기 식
    의 기인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, D가 하기식으로 표시되는 기인 화합물 :
    [상기 식에서, h 및 i는 독립적으로 0 또는 1을 나타내고, m 및 k는 독립적으로 0, 1 또는 2를 나타내고, A1은 5- 내지 6-원 고리를 나타낸다.]
  6. 제5항에 있어서, k=0인 화합물.
  7. 제5항에 있어서, k=0이고 A1은 벤젠고리인 화합물.
  8. 제5항에 있어서, k=0이고 A1은 시플로헥산고리인 화합물.
  9. 제5항에 있어서, h=0, k=0이고 A1은 벤젠고리인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, X는 벤질기인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, X가 -CH2COOH 또는 -CH2CH2COOH인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, X가 -CH2COOCH3또는 -CH2CH2COOCH3인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, X가 -CH2CONH2또는 -CH2CH2CONH2인 화합물.
  14. 제1항에 있어서, R1, R2및 R3의 각각이 수소원자인 화합물.
  15. 제1항에 있어서, Z이 -COOH인 화합물.
  16. 제1항에 있어서, (S)-4-(4-아미디노벤조일글리실)-2-옥소피페라진-1,3-디아세트산 또는 그의 히드로클로라이드인 화합물.
  17. 제1항에 있어서, (S)-4-(4-아미디노벤조일글리실)-1-카르복시메틸-2-옥소피페라진-3-프로피온산 또는 그의 히드로클로라이드인 화합물.
  18. 제1항에 있어서, (S)-4-[4-(2-아미노에틸)벤조일글리실]-1-카르복시메틸-2-옥시피페라진-3-프로피온산 또는 그의 히드로클로라이드인 화합물.
  19. 제1항에 있어서, (S)-4-[4-(2-아미노에틸)벤조일글리실]-1-카르복시메틸-2-옥시피페라진-1-아세트산 또는 그의 히드로클로라이드인 화합물.
  20. 제1항에 있어서, (S)-4-[4-(2-아미노에틸)벤조일글리실]-3-카르바모일메틸-2-옥소피페라진-1-아세트산 또는 그의 히드로클로라이드인 화합물.
  21. 제1항에 있어서, (S)-4-[4-(2-아미노에틸)벤조일글리실]-3-메톡시카르보닐메틸-2-옥소피페라진-1-아세트산 또는 그의 히드로클로라이드인 화합물.
  22. 제1항에 있어서, (S)-4-[4-(2-아미노에틸)벤조일글리실]-3-메톡시카르보닐메틸-2-옥소피페라진-1-아세트산 또는 그의 히드로클로라이드인 화합물.
  23. 제1항에 있어서, (S)-4-[4-(2-아미노에틸)벤조일글리실]-3-카르바모일에틸-2-옥소피페라진-1-아세트산 또는 그의 히드로클로라이드인 화합물.
  24. 제1항에 청구된 화합물을 함유함을 특징으로 하는 세포-유착 억제제.
  25. a) 하기 식(Ⅱ)의 화합물을 하기 식(Ⅲ)의 화합물과 축합 반응시키거나, b) 하기 식(Ⅳ)의 화합물을 하기 식(Ⅴ)의 화합물과 축합 반응시키거나, c) 하기 식(Ⅵ)로 표시되는 화합물에서 A′에 있는 시아노기를 아미디노기로 전환시키거나 시아노기를 아미노기로 환원시키거나, 또는 d) 하기 식(Ⅶ)로 표시되는 화합물에서 A″에 있는 아미노기를 구아니디노기로 전환시키고, 필요하다면, 이이서 보호기의 제거반응을 수행함을 특징으로 하는 하기 식(Ⅰ)로 표시되는 화합물 또는 그의 염의 제조방법 :
    [상기 식에서, G는 치환될 수도 있는 아미디노기 또는 치환될 수도 있는 임의의 고리형 아미노기이고, D는 헤테로-원자 및/또는 5- 내지 6-원 고리를 통해 임의로 결합된 2 내지 6개 원자사슬을 갖는 스페이서이며, 단 5- 내지 6-원 고리는 그의 결합위치에 따라 2-3원자사슬로 계산되고, R1은 수소, 벤질기 또는 저급 알킬기이고, R2및 R3은 독립적으로 α-아미노산으로부터 -CH(NH2)COOH를 제거함으로써 형성되는 잔기이거나, 또는 R1및 R2는 인접한 N 및 C와 함께 5- 내지 6-원 고리를 형성할 수도 있고, X는 수소 또는 임의로 치환된 저급 알킬기이며, Z는 음이온을 형성할 수 있는 기 또는 생체내에서 음이온으로 전환가능한 기를 나타내고, R2, R3및 X가 작용기를 가질 때 이들은 보호될 수도 있고, A′는(식중, i는 0 또는 1을 나타내고, k는 독립적으로 0, 1 또는 2를 나타내며, A1은 5- 내지 6-원 고리이다)이고, A″은 H2N-(식중, 각 부호는 상기 정의된 바와 같다)이다.]
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
KR1019920015142A 1991-08-23 1992-08-22 2-피페라지논 화합물, 그의 제조 방법 및 용도 KR930004287A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP91-212397 1991-08-23
JP21239791 1991-08-23
JP92-123146 1992-05-15
JP12314692 1992-05-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR930004287A true KR930004287A (ko) 1993-03-22

Family

ID=26460144

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019920015142A KR930004287A (ko) 1991-08-23 1992-08-22 2-피페라지논 화합물, 그의 제조 방법 및 용도

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5294713A (ko)
EP (1) EP0529858B1 (ko)
KR (1) KR930004287A (ko)
CN (2) CN1069730A (ko)
AT (1) ATE159249T1 (ko)
AU (1) AU646966B2 (ko)
CA (1) CA2076619A1 (ko)
DE (1) DE69222719T2 (ko)
FI (1) FI923775A (ko)
HU (2) HUT63154A (ko)
NO (1) NO923253L (ko)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5610148A (en) * 1991-01-18 1997-03-11 University College London Macroscopically oriented cell adhesion protein for wound treatment
US5629287A (en) * 1991-01-18 1997-05-13 University College London Depot formulations
DE4302485A1 (de) * 1993-01-29 1994-08-04 Merck Patent Gmbh Piperazinderivate
US5750754A (en) * 1993-03-29 1998-05-12 Zeneca Limited Heterocyclic compounds
US5652242A (en) * 1993-03-29 1997-07-29 Zeneca Limited Heterocyclic derivatives
US5753659A (en) * 1993-03-29 1998-05-19 Zeneca Limited Heterocyclic compouds
EP0825184B1 (en) * 1993-03-29 2001-06-20 AstraZeneca AB Heterocyclic derivatives as platelet aggregation inhibitors
US5563141A (en) * 1993-03-29 1996-10-08 Zeneca Limited Heterocyclic compounds
HUT70045A (en) * 1993-06-17 1995-09-28 Takeda Chemical Industries Ltd 2-piperazinone derivatives parmaceutical compositions containing them and process for producing them
US5463011A (en) * 1993-06-28 1995-10-31 Zeneca Limited Acid derivatives
GB9313285D0 (en) * 1993-06-28 1993-08-11 Zeneca Ltd Acid derivatives
GB9313268D0 (en) * 1993-06-28 1993-08-11 Zeneca Ltd Chemical compounds
WO1996033982A1 (en) * 1995-04-26 1996-10-31 Takeda Chemical Industries, Ltd. Piperazinones useful as inhibitors of platelet aggregation
EP0750913A3 (en) * 1995-06-30 1997-11-05 Takeda Chemical Industries, Ltd. Disaccharide containing freeze-dried preparation for pharmaceutical use
EP0765660A3 (en) * 1995-09-28 1998-09-23 Takeda Chemical Industries, Ltd. Microcapsules comprising 2-piperazinone-1-acetic acid compounds
WO1997033887A1 (en) * 1996-03-15 1997-09-18 Du Pont Pharmaceuticals Company Spirocycle integrin inhibitors
ZA972195B (en) * 1996-03-15 1998-09-14 Du Pont Merck Pharma Spirocycle integrin inhibitors
US6262047B1 (en) 1996-10-11 2001-07-17 Cor Therapeutics, Inc. Selective factor Xa inhibitors
US6369080B2 (en) 1996-10-11 2002-04-09 Cor Therapeutics, Inc. Selective factor Xa inhibitors
US6063794A (en) 1996-10-11 2000-05-16 Cor Therapeutics Inc. Selective factor Xa inhibitors
US6194435B1 (en) 1996-10-11 2001-02-27 Cor Therapeutics, Inc. Lactams as selective factor Xa inhibitors
US6242600B1 (en) 1997-03-07 2001-06-05 Takeda Chemical Industries, Ltd. 2-piperazinone-1-acetic acid derivatives and their use
WO1998046627A1 (en) 1997-04-14 1998-10-22 Cor Therapeutics, Inc. SELECTIVE FACTOR Xa INHIBITORS
WO1998046626A1 (en) 1997-04-14 1998-10-22 Cor Therapeutics, Inc. SELECTIVE FACTOR Xa INHIBITORS
WO1998046591A1 (en) * 1997-04-14 1998-10-22 Cor Therapeutics, Inc. SELECTIVE FACTOR Xa INHIBITORS
US6133256A (en) * 1997-04-14 2000-10-17 Cor Therapeutics Inc Selective factor Xa inhibitors
US7109326B2 (en) 1997-04-15 2006-09-19 Genentech, Inc. Halo-alkoxycarbonyl prodrugs
AU7453498A (en) 1997-05-30 1998-12-30 Takeda Chemical Industries Ltd. Sulfonamide derivatives, their production and use
US6228854B1 (en) 1997-08-11 2001-05-08 Cor Therapeutics, Inc. Selective factor Xa inhibitors
US6218382B1 (en) 1997-08-11 2001-04-17 Cor Therapeutics, Inc Selective factor Xa inhibitors
US6333321B1 (en) 1997-08-11 2001-12-25 Cor Therapeutics, Inc. Selective factor Xa inhibitors
EP0928790B1 (en) * 1998-01-02 2003-03-05 F. Hoffmann-La Roche Ag Thiazole derivatives
US6100282A (en) 1998-01-02 2000-08-08 Hoffman-La Roche Inc. Thiazole derivatives
AU2298899A (en) 1998-02-05 1999-08-23 Takeda Chemical Industries Ltd. Sulfonamide derivatives, process for producing the same and utilization thereof
CA2333927A1 (en) 1998-04-01 1999-10-07 Dupont Pharmaceuticals Company Pyrimidines and triazines as integrin antagonists
EP1091943B1 (en) * 1998-06-30 2005-11-30 Pfizer Products Inc. Non-peptidyl inhibitors of vla-4 dependent cell binding useful in treating inflammatory, autoimmune, and respiratory diseases
US6204282B1 (en) 1998-11-30 2001-03-20 Schering Corporation Benzimidazole compounds that are vitronectin receptor antagonists
AU2713500A (en) 1998-12-23 2000-07-31 G.D. Searle & Co. Method of using a matrix metalloproteinase inhibitor and one or more antineoplastic agents as a combination therapy in the treatment of neoplasia
JP2003519697A (ja) 1999-12-28 2003-06-24 ファイザー・プロダクツ・インク 炎症性疾患、自己免疫疾患および呼吸器疾患の処置に有用な非ペプチド系のｖｌａ−４依存性細胞結合阻害薬
KR100464261B1 (ko) * 2002-01-24 2005-01-03 주식회사 파나진 Ｐｎａ 올리고머를 합성하기 위한 신규한 단량체 및 그의제조방법

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3711335A1 (de) * 1987-04-03 1988-10-20 Merck Patent Gmbh Aminosaeurederivate
US5084466A (en) * 1989-01-31 1992-01-28 Hoffmann-La Roche Inc. Novel carboxamide pyridine compounds which have useful pharmaceutical utility
DE4007869A1 (de) * 1990-03-13 1991-09-19 Merck Patent Gmbh Aminosaeurederivate
DE4035961A1 (de) * 1990-11-02 1992-05-07 Thomae Gmbh Dr K Cyclische iminoderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
DE69222719D1 (de) 1997-11-20
EP0529858A1 (en) 1993-03-03
FI923775A0 (fi) 1992-08-21
NO923253D0 (no) 1992-08-19
FI923775A (fi) 1993-02-24
CN1069730A (zh) 1993-03-10
AU646966B2 (en) 1994-03-10
HUT63154A (en) 1993-07-28
EP0529858B1 (en) 1997-10-15
HU211141A9 (en) 1995-10-30
US5294713A (en) 1994-03-15
CN1078968A (zh) 1993-12-01
ATE159249T1 (de) 1997-11-15
DE69222719T2 (de) 1998-03-19
AU2090892A (en) 1993-02-25
CA2076619A1 (en) 1993-02-24
NO923253L (no) 1993-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR930004287A (ko) 2-피페라지논 화합물, 그의 제조 방법 및 용도
KR920002627A (ko) α-케토 아미드 유도체
KR900009698A (ko) 인슐린 유도체, 이의 제조방법, 이의 용도 및 이를 함유하는 약제학적 제제
KR950000693A (ko) 프로펜산 유도체
TNSN97212A1 (fr) Nouveaux derives de cyclosporine, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
KR960703858A (ko) 물질 p 길항제로서의 퍼히드로이소인돌 유도체(perhydroisoindole derivatives as substance p antagonists)
RU96115394A (ru) Производные камптотецина
ES2158537T3 (es) Derivados de acidos ciclopropilalcanoicos.
KR850002991A (ko) 세팔로스포린 유도체의 제조방법
KR880005151A (ko) 비교적 저분자량의 폴리펩티드 레닌 억제제
EP0296581A3 (en) Amino acid 1,2-diketo derivatives as renin inhibitors
RU2004128935A (ru) Способ получения производных фенилаланина и их полупродуктов
KR920014778A (ko) 헤테로사이클릭 하이드록실아민
IL71617A (en) 3-(amino-1-carboxylalkyl)amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5-acetic acid derivatives,method for producing them and pharmaceutical compositions containing them
KR880001677A (ko) β-락탐 화합물, 그의 제조 방법, 이를 함유하는 세균 감염성 질병 치료용 약제 및 그의 합성을 위한 중간체
ATE157866T1 (de) Verfahren zur entfernung von endotoxinen
KR890009973A (ko) 고체-상 방법에 따른 펩타이드 아미드 합성을 위한 산-불안정한 앵커 그룹
KR850002274A (ko) 지방산 유도체의 제조방법
KR840006254A (ko) 7-치환된-3-비닐-3-세펨화합물의 제조방법
EP0314275A3 (en) 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid compounds
KR920007999A (ko) 4-또는 5-치환된 피리딘-2-카복실산. 이들의 제조방법 및 약제로서 이들의 용도
KR860001102A (ko) 디히드로오로트산 유도체의 제조방법
RU94016524A (ru) Циклические уретаны, пригодные в качестве средств против аритмии и фибриляции, способ лечения, фармацевтическая композиция
RU98106478A (ru) Новые производные карбоновой кислоты, их получение и применение
KR840007411A (ko) β-락탐 화합물의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid