KR890009973A - 고체-상 방법에 따른 펩타이드 아미드 합성을 위한 산-불안정한 앵커 그룹 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

고체-상 방법에 따른 펩타이드 아미드 합성을 위한 산-불안정한 앵커 그룹
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물.
    상기식에서 R1은 (C1-C8)-알킬이고, R2는 약산 또는 염기에 의해 제거될 수 있는 우레탄 보호 그룹으로 보호된 아미노산 잔기이거나, 약산 또는 염기에 의해 제거될 수 있는 아미노 보호 그룹이며, R3는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고, Y1내지 Y9는 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 또는 -O-(CH2)n-COOH(여기에서, 이들 라디칼은 동일하거나 상이할 수 있으나 하나의 라디칼은 -O-(CH2)n-COOH를 나타낸다)이거나, Y+,Y2,Y5,Y6,Y7, Y8,및 Y9는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시(여기에서, 이들 라디칼은 동일하거나 상이할 수 있다)이고, Y3는(C1-C8)-알콕시 또는 수소이며, Y4-(CH2)Hn-COOH 또는 -NH-CO-(CH2)n-COOH이고, n은 1 내지 6의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 메틸이고 n이 1내지 3의 정수인 일반식(I)의 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2가 Fmoc로 보호된 아미노산 잔기이거나 우레탄 보호 그룹이고 R3가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  4. 제1항 내지 3항중 어느 한 항에 있어서, 라디칼 Y1내지 Y9가 메틸 또는 메톡시이나 이들 라디칼 중 하나가 -O-(CH2)n-COOH이고, 이들 라디칼 중 4개 이상이 수소이거나, 라디칼 Y1,Y2및 Y5내지 Y9가 메틸 또는 메톡시이나 이들 라디칼중 4개 이상이 수소이고, Y3가 메톡시이며, Y4가 -(CH2)n-COOH인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  5. 제1항 내지 4항중 어느 한 항에 있어서, 라디칼 Y1,Y3,Y5,Y7및 Y8중 하나가 -O-(CH2)n-COOH인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  6. 제1항 내지 4항중 어느 한항에 있어서, Y4가 -(CH2)n-COOH이고, Y3가 (C1-C4)-알콕시이며 n이 2이거나, Y4가 -NH-CO-(CH2)n-COOH이고, Y1및 Y3가 메톡시이며 n이 2인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  7. (a) 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나 (b) 일반식(Ⅳ)의 화합물을 하이드록실아민과 반응시켜 일반식(Ⅴ)의 화합물을 수득하고, 이어서 옥심을 아민으로 환원시킨 후, 필요한 경우 아민을 R2가 약산 또는 염기에 의해 제거될 수 있는 아미노 보호 그룹이고 R3가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시킴을 특징으로 하여, 제1항 내지 6항중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 (C1-C8)-알킬이고, Y1내지 Y9는수소(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 또는 -O-(CH2)n-COOH(여기에서, 이들 라디칼은 동일하거나 상이하나 하나의 라디칼은 -O-(CH2)n-COOH이다)이거나, Y1, Y2,Y5,Y6,Y7, Y8및 Y9는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시 (여기에서, 이들 라디칼은 동일하거나 상이하다)이고, Y3는 (C1-Cx)-알콕시 또는 수소이며 Y4는-(CH2)n-COOH 또는 -NH-CO-(CH2)n-COOH이며, n은 1 내지 6의 정수이고, R2는 약산 또는 염기에 의해 제거될 수 있는 우레탄 보호 그룹으로 보호된 아미노산 잔기이거나, 약산 또는 염기에 의해 제거될 수 있는 아미노 보호 그룹이며, R3는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이다.
  8. 일반식(XI)의 화합물의 고체-상 합성을 위한 제1항 내지 6항 중 어느 한항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
    P-R2-NH-R3(XI)
    상기식에서, P는 qp+1 α-아미노산으로 구성된 펩타이드 잔기이고 R2및 R3는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  9. 일반식(I)의 화합물을 펩타이드 화학 분야에서 통상적으로 사용되는 결합제를 사용하여 -O-(CH2)n-COOH, -NH-CO-(CH2)n-COOH 또는 -(CH2)n-COOH그룹을 통하여 수지에 결합시키고, 이어서 아미노산 잔기 R2의 보호 그룹 또는 보호 그룹 R2를 제거시킨 후 , 염기 또는 약산에 불안정한 아미노 보호 그룹에 의해 일시적으로 보호되고, 필요한 경우 이들의 활성화된 유도체의 형태인 q-p α-아미노산을 단계적으로 결합시켜, 합성을 완결한 후, 일반식(XI)의 펩타이드를 온화한 강산으로 처리하여 수지로부터 분리시킴과 동시에 또는 적합한 방법으로 후속하여 일시적으로 도입된 측-쇄 보호 그룹을 재차 제거시킴을 특징으로 하여, 고체-상 합성 방법으로 일반식(XI)화합물의 펩타이드를 제조하는 방법.
    P-R2-NH-R3(XI)
    상기식에서, P, R2및 R3는 제8항에서 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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