KR930002317A - 퀴놀린-2-일-메톡시벤질히드록시우레아 - Google Patents

퀴놀린-2-일-메톡시벤질히드록시우레아 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

퀴놀린-2-일-메톡시벤질히드록시우레아
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기 일반식 (I)의 퀴놀린-2-일-메록시벤질히드록시우레아 및 그의 염.
    상기 식 중, A,B.,D,E,G,L및 M은 각각 동일하거나 상이한 것으로서 수소, 히드록실, 할로겐, 시아노, 카르복실 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시를 나타내거나, 또는 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시를 나타내거나, 또는 할로겐, 히드록실, 니트로 또는 시아노로 임의 치환된 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴을 나타내고, R1은 3 내지 12개의 탄소 원자률 갖는 시클로알킬 또는 시클로알케닐을 나타내거나, 또는 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R2및 R3은 각각 동일하거나 상이한 것으로서 수소, 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 페닐 또는 벤질을 나타내거나, 또는 R3는 수소이고 R3은 -SO2R5(여기서, R5는 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록실, 트리플루오로메틸 또는 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴로 임의 치환된 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록실, 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알킬티오 또는 알콕시. 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 동일하거나 또는 상이한 치환체로 일- 내지 삼치환된 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴을 나타냄)기를 나타내고, R4는 수소, 8개 이하의 탄소 원자 갖는 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 벤조일을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, A,B,D,E,G,L및 M이 각각 동일하거나 상이한 것으로서 수소, 히드록실, 불소 염소, 브롬, 카르복실, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시를 나타내거나, 또는 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는분지쇄 알킬 또는 알콕시를 나타내거나, 또는 불소, 염소, 브롬, 히드록실, 니트로 또는 시아노로 임의 치환된 페닐을 나타내고, Rl이 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸을 나타내거나, 또는 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R2및 R3이 각각 동일하거나 상이한 것으로서 수소, 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나. 또는 R2가 수소를 나타내고 R3이 -SO2R5(여기서, R5는 불소, 염소, 니트로, 시아노, 히드록실, 또는 페닐로 임의 치환된 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 히드록실, 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알킬티오 또는 알콕시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 동일하거나 또는 상이한 치환체로 임의로 일- 또는 이치환된 페닐을 나타냄)기를 나타내고, R4가 수소, 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 벤조일을 나타내는 퀴놀린-2-일-메톡시벤질히드록시우레아 및 그의 염.
  3. 제1항에 있어서, A,B.D,E,G,L 및 M이 각각 동일하거나 상이한 것으로서 수소, 히드록실, 불소, 염소, 블롬 또는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R1이 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시클로헵틸을 나타내거나, 또는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R2및 R3이 각각 동일하거나 상이한 것으로서 수소 또는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 R2가 수소를 나타내고 R3이 -SO2R5(여기서, R5는 불소, 염소 또는 페닐로 임의 치환된 4개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 불소, 염소, 브롬 또는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬로 임의 치환된 페닐을 나타냄)기를 나타내고, R4가 수소, 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 벤조일을 나타내는 퀴놀린-2-일-메톡시벤질히드록시우레아 및 그의 염.
  4. 제1항에 있어서, -HC(R1)N(OR4) (CO-NR2R3)기가 퀴놀릴메톡시기에 대해 4-위치에 존재하는 퀴놀린-2-일-메톡시벤질히드록시우레아.
  5. 제1항 기재의 질병 억제용 퀴놀린-2-일-메톡시벤질히드록시우레아.
  6. 하기 일반식 (II)의 화합물을 먼저 불활성 용매 중에서 필요에 따라 염기 존재하에 히드록실아민 히드로클로 라이드와 반응시켜 하기 일반식 (III)의 케톡심을 얻은 다음 이들을 불활성 용매 중에서 필요에 따라 산 존재 하에 환원제를 사용하여 하기 일반식(IV)의 히드록실아민으로 전환시키고, 마지막 단계에서는, 일반식(IV)의 화합물을 R2 및 R3=H인 경우, (C1-C6)-트리알킬실릴 이소시아네이트, 바람직하게는 트리메틸실릴 이소시아네이트와 반응시키고, R2=H이고, R3≠H인 경우에는 하기 일반식(V)의 이소시아네이트와 반응시키거나, 또는 일반식(VI)의 히드록실아민을 먼저 불활성 용매 중에서 기체 HCI에 이어 포스겐과 반응시켜 하기 일반식(V1)의 화합물로 전환시키고, 이어서 필요에 따라 분활성 용매 중에서 하기 일반식(VII)의 아민과 반응시키고, R3≠H인 경우, 하기 일반식(la)의 화합물을 불활성 용매 중에서 필요에 따라 염기 존재 하에 통상의 아실화제, 바람직하게는 하기 일반식 (VIII)의 산 할로겐화물을 사용하여 아실화시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식 (I)의 퀴놀린-2-일-메톡시벤질히드록시우레아 및 그의 염의 제조 방법.
    상기 식 중, A,B,D,E,G,L 및 M은 각각 동일하거나 상이한것으로서 수소, 히드록실, 할로겐. 시아노, 카르복실, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시률 나타내거나, 또는 8개 이하의 탄소원자틀 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시를 나타내거나, 또는 할로겐, 히드록실, 니트로 또는 시아노로 임의 치환된 6내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴을 나타내고, R1은 3내지 12개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬 또는 시클로알케닐을 나타내거나, 또는 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R2및 R3은 각각 동일하거나 상이한 것으로 수소, 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 페닐 또는 벤질을 나타내거나, 또는 R2수소률 나타내고 R3은 -S02R5(여기서, R5는 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록실, 트리플루오로메틸 또는 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴로 임의 치환된 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내거나, 또는 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록실, 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알킬티오 또는 알콕시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 동일하거나 또는 상이한 치환체로 일- 내지 삼치환된 6 내지 10개의 탄소원자를 갖는 아릴을 나타냄)기률 나타내고, R4는 수소, 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 아실 또는 벤조일을 나타내고, T는 (C1-C8)-알킬, 페닐 또는 -S02R5기를 나타내고, R4'은 수소를 제외하고는 상기 R4에서 정의한 바와 같고, X는 아실화제중의 통상의 이탈기, 바람직하게는 염소를 나타낸다.
  7. 제1항 기재의 퀴놀린-2-일-메톡시벤질히드록시우레아 1종 이상을 함유하는 의약.
  8. 제1항 기재의 퀴놀린-2-일-메톡시벤질히드록시우레아의 의약 제조 용도.
  9. 제1항 기재의 퀴놀린-2-일-메톡시벤질히드록시우레아의 리폭시게나제 억제제 제조 용도.
  10. 제1항 기재의 퀴놀린-2-일-메톡시벤질히드록시우레아의 질병 억제 용도.
  11. 하기 일반식(II)의 화합물.
    상기 식 중, AB,D,E,G,L 및 M은 각각 동일하거나 상이한것으로서 수소 히드록실, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리프루오로메톡시를 나타내거나, 또는 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시로 나타내거나, 또는 할로겐, 히드록실, 니트로 또는 시아노로 임의 치환된 6내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴을 나타내고, R1은 3 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬 또는 시클로알케닐을 나타낸다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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