KR920700031A - 류머티스성 관절염 및 기타 자기면역 질환의 치료에 유용한 헤테로아릴-3- 옥소-프로판니트릴 유도체 - Google Patents

류머티스성 관절염 및 기타 자기면역 질환의 치료에 유용한 헤테로아릴-3- 옥소-프로판니트릴 유도체

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KR920700031A KR1019900702560A KR900702560A KR920700031A KR 920700031 A KR920700031 A KR 920700031A KR 1019900702560 A KR1019900702560 A KR 1019900702560A KR 900702560 A KR900702560 A KR 900702560A KR 920700031 A KR920700031 A KR 920700031A
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페레치오 리날도
페라리 마리오
치아라 포나시에로 마리아
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Abstract

내용 없음

Description

류머티스성 관절염 및 기타 자기면역 질환의 치료에 유용한 헤테로아릴-3-옥소-프로판니트릴 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 포유 동물의 자기 면역 질환 치료에 유용한 약제학적 조성물을 제조하기 위한, 일반식(Ⅰ)의 헤테로아릴-3-옥소-프로판니트릴 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
    상기식에서, X는 a) 산소 원자 또는 -S(O)n-그룹(여기서, n은 0.1 또는 2이다); b) -CH(R4)-그룹(여기서, R4는 수소 또는 C1-C6알킬이다); c)또는그룹(여기서, n 및 R4는 상기에서 정의한 바와 같다); d)또는그룹(여기서, n 및 R4는 상기에서 정의한 바와 같다); 또는 e)그룹(여기서, R4는 상기에서 정의한 바와 같다)이고, R1은 C1-C6알킬, 피리딜 또는 비치환되거나 할로겐, 트리플루오로메틸, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 니트로, 아미노, 포밀아미노 및 C2-C8알카노일 아미노 중에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환된 페닐이며, R2는 a) 수소, 할로겐 또는 C1-C8알킬; b) 하이드록시 C1-C6알콕시 또는 C3또는 C4알케닐옥시; c) 니트로, 아미노, 포밀아미노 또는 C2-C8알카노일 아미노; d) 디(C1-C6알킬)아미노 또는 |그룹 (여기서, R' 및 R" 는 각각 독립적으로 C1-C6알킬을 나타내거나 또는 이들은 질소 원자와 함께 결합하여 N-피롤리디닐, N-피페라지닐, 헥사하이드로아제핀-1-일, 티오모르폴리노, 모르폴리노 및 피페리디노 중에서 선택된 비치환되거나, C1-C6알킬에 의해 치환된 헤테로사이클릭 환을 형성한다); e) -CH2OH, -CHO, -COOH 또는 C2-C7알콕시카보닐; f)그룹(여기서, Rd는 수소 또는 C1-C6알킬이고 Rc는 수소, 페닐 또는 α-아미노산의 측쇄이다); g)그룹(여기서, Rc는 상기에서 정의한 바와 같다); h), -CH2OCO(CH2)nCOOR 또는 -NHCO(CH2)nCOOR그룹(여기서, n은 상기에서 정의한 바와 같고 R은 수소 또는 C1-C6알킬이다); k) -CH=N-OR1'그룹(여기서, R1'은 수소 또는 -CH2COOH그룹이다); i) -CH=N-R2'그룹 [ 여기서, R2'는 수소, -CH2CH2OH, C2또는 C3알콕시카보닐 또는 -(CH2)p-R3'그룹 ( 여기서, p는 1 또는 2이고 R3'는 COOH 또는 C2-C7알콕시카보닐이다)이다]; l)그룹(여기서, R' 및 R"는 상기에서 정의한 바와 같다); m)그룹(여기서, R' 및 R"는 상기에서 정의한 바와 같다); 또는 n)그룹(여기서 R' 및 R"는 상기에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 C2-C7알콕시카보닐 그룹이고; R3는 상기의 R2에 대한 정의중 a), b) 및 c)와 동일하고, Q는 수소, 카복시, C2-C7알콕시카보닐 또는그룹 [ 여기서, Ra는 수소 또는 C1-C20알킬이고, Rb는 C1-C20알킬,그룹(여기서, Rd 및 Rc는 상기에서 정의한 바와같다) 또는 -(A)m-R5그룹(여기서, m은 0 또는 1이고, A는 C1-C6알킬렌 쇄이며, R5는 a') C5-C8사이클로알킬; b')비치환되거나 할로겐, C1-C5알킬 및 C1-C6알콕시중에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환된 피리딜; c') 비치환되거나 할로겐, CF3, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 아미노, 니트로, 포밀아미노, C2-C8알카노일아미노, 디(C1-C6알킬)-아미노, 하이드록시, 포밀옥시 및 C2-C8알카노일옥시 중에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환된 페닐; d') -CH2OH, COOH, C2-C7알콕시카보닐 또는그룹(여기서, R' 및 R"는 상기에서 정의한 바와 같다)중에서 선택된 치환체 및 임의로, 할로겐, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 아미노, 니트로, 포밀아미노, C2-C8알카노일아미노, 하이드록시, 포밀옥시 및 C2-C8알카노일옥시중에서 선택된 다른 치환체에 의해 치환된 페닐; e') 2-티에닐, 2-푸릴 또는 1-(C1-C6알킬)피롤 -2-일; 또는 f') 2-피리미딜, 2-티아졸릴 및 3-이속사졸릴 중에서 선택되고, 비치환되거나 C1-C6알킬에 의해 치환된 헤테로사이클릭 환이다]이다.
  2. 제 1 항에 있어서, X가 a) -S(O)n-그룹(여기서 n은 상기에서 정의한 바와같다), b) -CH(R6)-그룹(여기서, R6는 수소 또는 C1또는 C2알킬이다), c)또는그룹(여기서, n 및 R6는 상기 정의한 바와같다), 또는 d)그룹(여기서, R6는 상기 정의한 바와같다)이고, R1이 C1-C4알킬 또는 비치환되거나 할로겐, 트리플루오로메틸, C1-C6알킬 및 C1-C6알콕시중에서 선택된 치환체에 의해 치환된 페닐이며, R2가 a) 수소 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; b) 니트로, 아미노, 포밀아미노 또는 C2-C4알카노일아미노; c) 디(C1또는 C2알킬)아미노 또는그룹(여기서, R7및 R8는 각각 독립적으로 C1-C4알킬이거나, 또는 이들은 질소 원자와 함께 결합하여 N-피롤리디닐, N-피페라지닐, 모르폴리노, 티오모르폴리노 및 피레리디노중에서 선택된, 비치환되거나, C1-C4알킬에 의해 치환된 헤테로사이클릭 환을 형성한다); d) -CH2OH,-COOH 또는 C2-C7알콕시카보닐; e)그룹(여기서, Rg는 수소 또는 C1-C4알킬이고, Rc는 상기에서 정의한 바와같다); f) -CH2OCO(CH2)nCOORf 또는 -NHCO(NH2)nCOORf그룹(여기서, n은 상기에서 정의한 바와 같고, Rf는 수소 또는 C1-C4알킬이다); g)그룹(여기서, R7및 R8은 상기에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 C2-C7알콕시카보닐이고; R3는 수소, 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이며; Q는 수소 또는 |그룹[여기서, R9는 수소 또는 C1-C6알킬이고, R10은 C1-C10알킬, |(여기서, Rc 및 Rg는 상기에서 정의한 바와 같다)또는 -(A')m-R11그룹(여기서, m은 상기에서 정의한 바와 같고, A'는 C1-C3알킬렌 쇄이며 R11은 a) 비치환되거나 할로겐, C1또는 C2알킬 및 C1또는 C2알콕시중에서 선택된 치환체에 의해 치환된 피리딜; b) 비치환되거나 할로겐, CF3, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아미노, 니트로, 포밀아미노, C2-C4알카노일아미노 및 디(C1-C4알킬)-아미노 중에서 독립적으로 선택된 치환체 1 또는 2개에 의해 치환된 페닐; c) C2-C7알콕시카보닐 또는그룹(여기서, R7및 R8은 상기에서 정의한 바와같다), 및 임의로, 할로겐, C1-C4알킬 및 C1-C4알콕시 중에서 선택된 다른 치환체에 의해 치환된 페닐; d) 2-티에닐 또는 2-푸릴; e) 2-피리미딜, 2-티아졸릴 및 3-이속사졸릴중에서 선택되고 비치환되거나 C1또는 C2알킬에 의해 치환된 헤테로사이클릭 환이다)이다]인 일반식(Ⅰ)의 헤테로아릴-3-옥소-프로판니트릴 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
  3. 제 1 항에 있어서, X가 a') 황원자; b')또는그룹(여기서, R12는 수소 또는 메틸이다); 또는 c)또는그룹(여기서, R12는 상기에서 정의한 바와 같다)이고, R1이 비치환되거나 할로겐, 트리플루오로메틸 및 C1-C4알킬중에서 선택된 치환체에 의해 치환된 페닐이며, R2가 a') 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아미노, 또는그룹(여기서, R13및 R14는 각각 독립적으로 C1-C4알킬이거나, 또는 이들은 질소 원자와 함께 결합하여 N-피롤리디닐, N-피페라지닐, 모르폴리노, 티오모르폴리노 및 피페리디노 중에서 선택된, 비치환되거나 메틸에 의해 치환된 헤테로사이클릭환을 형성한다); b') -COOH,C2-C7알콕시카보닐 또는그룹(여기서, Rg는 수소 또는 C1-C4알킬이고, Rc는 수소, 페닐 또는 α-아미노산의 측쇄이다); c') -NHCO(CH2)nCOORg그룹(여기서, n은 상기에서 정의한 바와같고, Rg는 수소 또는 C1-C4알킬이다); 또는 d')그룹(여기서, R13및 R14는 상기에서 정의한 바와 같다)에 의해 치환된 C2-C7알콕시카보닐 그룹이고, R3는 수소, 할로겐 또는 C1-C4알킬이며, Q가 수소 또는그룹[여기서, R15는 수소 또는 C1-C2알킬이고, R16은 C1-C6알킬,그룹(여기서, Rg는 수소 또는 C1-C4알킬이고, Rc는 상기에서 정의한 바와 같다) 또는 -(A')m-R17그룹 (여기서, m은 0 또는 1이고, A'는 C1-C3알킬렌 쇄이며, R17은 a") 비치환된 피리딜 또는 비치환되거나 할로겐, CF3, C1-C2알킬, C1-C2알콕시, 니트로, 디(C1-C2알킬)아미노 및그룹(여기서, R13및 R14는 상기에서 정의한 바와 같다)중에서 선택된 치환체에 의해 치환된 페닐; b") 2-티에닐 또는 2-푸릴; 또는 c") 2-티아졸릴 또는 3-이속사졸릴 중에서 선택되고 비치환되거나 메틸에 의해 치환된 2-헤테로사이클릭 환이다)이다]인 일반식(Ⅰ)의 헤테로아릴-3-옥소-프로판니트릴 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
  4. 제 1 항에 있어서, 2 - 시아노 - 3 - (1,4-디하이드로-1-페닐[1]-벤조티오피라노[4,3-c]피라졸-3-일)-3-옥소-N-페닐-프로판아미드; N-벤질-2-시아노-3-(1,4-디하이드로-1-페닐-[1]-벤조티오피라노[4,3-c]피라졸-3-일)-3-옥소-프로판아미드; 2-시아노-N-(4-플루오로-페닐)-3-(1,4-디하이드로-1-페닐)-[1]-벤조티오피라노[4,3 -c]피라졸-3-일)-3-옥소-프로판아미드; 2-시아노-N-(4-플루오로-페닐)-3-[1-(4-플로오로-페닐)-1,4-디하이드로-[1]-벤조티오피라노[4,3-c]피라졸-3-일)-3-옥소-프로판아미드; 2-시아노-3-(1,4-디하이드로-8-메틸-1-페닐-[1]-벤조티오피라노[4,3-c]피라졸-3-일)-3-옥소-N-페닐-프로판아미드; 3-(8-클로로-1,4-디하이드로-1-페닐-[1]-벤조티오피라노[4,3-c]피라졸-3-일)-2-시아노-3-옥소-N-페닐-프로판아미드; N-(3-클로로-페닐)-2-시아노-3-(1,4-디하이드로-1-페닐-[1]-벤조티오피라노[4,3-c]피라졸-3-일)-3-옥소-프로판아미드; 2-시아노-3-(1,4-디하이드로-1-페닐-인데노[1,2-c]피라졸-3-일)3-옥소-N-페닐-프로판아미드; 2-시아노-N-(4-플루오로-페닐)-3-[1-(4-플루오로-페닐)-1,4-디하이드로인데노[1,2-c]피라졸-3-일]-3-옥소-프로판아미드; 2-시아노-N-(4-플루오로-페닐)-3-(1,4-디하이드로-1-페닐-인데노[1,2-c]피라졸-3-일)-3-옥소-프로판아미드; N-(3-클로로-페닐)-2-시아노-3-(1,4-디하이드로-1-페닐-인데노[1,2-c]피라졸-3-일-3-옥소-프로판아미드; 2-시아노-3-(1,4-디하이드로-1-페닐-[1]-벤조피라노[4,3-c]피라졸-3-일-3-옥소-N-페닐-프로판아미드;2-시아노-N-(1,4-디하이드로-7-메틸-1-페닐-인데노[1,2-c]피라졸-3-일)-3-옥소-N-페닐-프로판아미드; 2-(7-3급-부틸-1,4-디하이드로-1-페닐-인데노 [1,2-c]피라졸-3-일)2-시아노-3-옥소-N-페닐-프로판아미드; 2-시아노-3-(7-플로오로-1,4-디하이드로 -1-페닐인데노[1,2-c]피라졸-3-일)-3-옥소-N-페닐-프로판아미드; 2-시아노-N-(4-플루오로-페닐)-3-1,4-디하이드로-1-페닐-인데노[1,2-c]피라졸-3-일-3-옥소-프로판아미드; 2-시아노-N-(4-플루오로-페닐)-3-(1,4-디하이드로-7-메틸-1-인데노[1, 2-c]피라졸-3-일-3-옥소-프로판아미드; 3-(6-3급-부톡시카보닐-1,4-디하이드로-1-페닐-[1]-벤조티오피라노[4,3-c]피라졸-3-일-2-시아노-3-옥소-N-페닐-프로판아미드; 3-(5-3급-부톡시카보닐-1,4-디하이드로-1-페닐-인데노[1,2-c]피라졸-3-일-2-시아노-3-옥소-N-페닐-프로판아미드; 2-시아노-3-(1,4-디하이드로-5-모르폴리노메틸-1-페닐-인데노[1,2-c]피라졸-3-일)-3-옥소-N-페닐-프로판아미드; 2-시아노-3-(8-플루오로-1,4-디하이드로-6-모르폴리노메틸-1-페닐[1]-벤조피라노[4,3-c]피라졸-3-일)-3-옥소-프로판아미드로 이루어진 그룹중에서 선택되는 일반식(Ⅰ)의 헤테로아릴-3-옥소-프로판니트릴 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
  5. 제 1 항에 있어서, 류머티스성 관절염, 전신계 낭창, 홍반, 유년성 당뇨병, 자기면역 용혈성 빈혈, 궤양성 대장염, 자연발생성 혈소감소성자반병, 활성 만성 간염, 사구체 신염, 다발성 경화증, 자연발생성 백혈구 감소증, 초기 담즙성 간경변증, 갑상선염, 갑상선 중독증, 피부근염, 원판홍반성 낭창, 건선, 관절성 건선, 국소성 화장염, 신장증 증후군, 낭창성 신염, 유낭창성 간염, 쇼그렌(Sjogren)증후군, 굿파스튜어(Goodpasture)증후군, 베그너(Wegener)육아종증, 공피증, 세자리 (Serzary)병, 포도막염 및 고환이하선염 중에서 선택되는 자기 면역 질환을 치료하기 위한 일반식(Ⅰ)의 헤테로아릴-3-옥소-프로판니트릴 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
  6. 제 1 항 내지 4항중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 헤테로아릴-3-옥소-프로판니트릴 유도체는 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염을 포함하는 포유동물의 자기 면역 질환 치료용 약제.
  7. 제 6 항에 있어서, 류머티스성 관절염, 전신계 낭창, 홍반, 유년성 당뇨병, 자기면역 용혈성 빈혈, 궤양성 대장염, 자연발생성 혈소판감소성자반병, 활성 만성 간염, 사구체 신염, 다발성 경화증, 자연발생성 백혈구 감소증, 초기 담즙성 간경변증, 갑상선염, 갑상선 중독증, 피부근염, 원판홍반성 낭창, 건선, 관절성 건선, 국소성 화장염, 신장증 증후군, 낭창성 신염, 유낭창성 간염, 쇼그렌 증후군, 굿파스튜어 증후군, 베그너 육아종증, 공피증, 세자리 병, 포도막염 및 고환이하선염 중에서 선택되는 자기면역 질환 치료용 약제.
  8. 제 1 항 내지 4항중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 헤테로아릴-3-옥소-프로판니트릴 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염을 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여 자기 면역 질환을 앓고 있는 포유동물을 치료하는 방법.
  9. 제 8 항에 있어서, 포유동물이 인간인 방법.
  10. 제 8 항 또는 9항에 있어서, 자기면역 질환이 류머티스성 관절염, 전신계 낭창 홍반, 유년성 당뇨병, 자기 면역 용혈성 빈혈, 궤양성 대장염, 자연발생성 혈소판 감소성자반병, 활성 만성간염, 사구체 신염, 다발성 경화증, 자연발생성 백혈구 감소증, 초기 담즙성 간경변증, 갑상선염, 갑상선 중독증, 피부근염, 원판 홍반성 낭창, 건선, 관절성 건선, 국소성 회장염, 신장증 증후군, 낭창성 신염, 유낭창성 간염, 쇼그렌 증후군, 굿파스튜어 증후근, 베그너 육아종증, 공피증, 세자리병, 포로막염 및 고환 이하 선염중에서 선택되는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초 출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900702560A 1989-04-06 1990-04-04 류머티스성 관절염 및 기타 자기면역 질환의 치료에 유용한 헤테로아릴-3- 옥소-프로판니트릴 유도체 KR920700031A (ko)

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