KR920016449A - 치환된 알콕시이미노 테트라하이드로나프탈렌 및 크로만의 n-이미다졸릴 유도체 - Google Patents

치환된 알콕시이미노 테트라하이드로나프탈렌 및 크로만의 n-이미다졸릴 유도체 Download PDF

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코치 파올로
지오르다니 안토니오
로시 아르세니아
살바티 파트리치아
페르티 코라도
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비토리노 페라리오
팜이탈리아 카를로 에르바 에스. 알. 엘
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Abstract

내용 없음

Description

치환된 알콕시이미노 테트라하드로나프탈렌 및 크로만 N-이미다졸릴 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. 하기 일반식 (I)의 화합물 및 약제학적으로 허용가능한 이의 염.
    상시식에서 Z는 - CH2- 또는 - 0 - 이며, m은 1 내지 4의 정수이고, n은 O또는 1이며 ,T는 C1- C6직쇄 또는 측쇄 포화 또는 불포화 탄화수소쇄이거나 또는 페닐렌 라디칼이고, A는 결합 또는 -Si(R'R")-, -O-CH2-, -CF2-, C(R'R")-, 비닐렌 또는 이소프로페닐렌으로 이루어진 2가 그룹 (여기에서 R'및 R"는 각각 동일 하거나 상이하며 수소 또는 C1- C4알킬이다)이며, R은 수소 또는 C1- C4일킬이며, R1및 R2는 동일하며 수소 또는 메틸이거나, 또는 R1및 R2중 하나는 수소이고 나머지 하나는 a)C1- C8알킬 그룹, b)C5- C8사이클로알킬의 또는 C5- C8사이클로알킬 - C1- C4알킬 그룹(여기에서, 사이클로알킬 그룹 또는 사이클로알킬 잔기는 1 내지 4개의 C1- C4알킬 그룹에 의해 치환되거나 비치환된다)또는, c)알릴 또는 C1- C4알킬그룹(여기서, 아릴 그룹 또는 아릴 잔기는 각각 독립적으로 할로겐, 하이드록시, C1- C4알킬, 트로할로 -C1- C4,알킬,C1- C4알콕시, C1- C4알킬티오 및 C1- C4알킬설포닐 중에서 선택된 치환제 1내지 4개에 의해 치환되거나 비치환된다)이며, R3은 수소 또는 할로겐, 하이드록시, C1- C4알킬 트리할로 -C1- C4알킬, C1- C4알콕시, C1- C4알킬티오 및 C1- C4알킬설포닐 중에서 선택된 치환체이고, R4는 - OR5또는 -N(R5R6)그룹 (여기서, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소, C1- C6알킬, 페닐 또는 벨질이다)이다.
  2. 제1항에 있어서, Z는 - CH2- 또는 - O- 이며, m은 1내지 2이고, n은 O이며, T는 C1- C5의 알킬렌 또는 C2- C5알케닐렌 쇄이고, A는 결합 또는 -O-CH2-, -CF2- ,C(R'R")-및 Si(R'R")-(여기서 R'및 R"는 각각 동일하거나 상이하며 수소 또는 메틸이다)중에서 선택된 2가 그룹이며,R은 수소이고,R1및 R2는 둘다 수소이거나 또는 R1및 R2중 하나는 수소이고 나머지 하나는 a')C1- C8알킬그룹, b')C5- C7사이클로알킬 또는 C5- C7사이클로알킬메틸그룹, c')페닐 또는 벤질 그룹(여기서, 페닐환 또는 페닐잔기는 각각 독립적으로 할로겐, 하이드록시, C1- C4알킬,트리할로 C1- C4알킬, C1- C4알콕시,알킬티오 및 C1- C4알킬포닐중에서 선택된 치환제 1개, 2개 또는 3개에 의해 치환되거나 비치환된다), 또는 d)티에닐, 티에닐메틸, 피리딜 또는 피리딜메틸 그룹(여기서,헤테로사이클릭환 또는 헤테로사이클릭 잔기는 할로겐, 트리플루오로메틸,하이드록시, C1- C4알킬 및 C1- C4알콜시중에서 선택된 치환제 1개 또는 2개에 의해 치환되거나 비치환된다)이며, R3은 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, C1- C4알킬설포닐 또는 C1- C4알콕시이고, R4는 -OR5또는 -NHR5그룹(여기서, R5는 수소 또는 C1- C4알킬이다)인 일반식 (I)의 화합물 및 약제학적으로 허용가능한 이의 염.
  3. 하기 화합물중에서 선택된, Z 또는 E이성체 또는 Z,E-이성체의 혼합물로서의 화합물 및 약제학적으로 허용가능한 이의 염:
    5-[[2,3-디하이드로-3-(1H-이미다졸-1-일)-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]펜타노사; 5-[[2-메틸-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]펜타노산; 에틸-5-[[2-메틸-3(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-4H-1벤조피닐리덴]아미노옥시]펜타노에이트; 6-[[2-메틸-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]헥사노산;6-[[2-페틸-3-(1H--이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]헥사노산; 에틸-6-[[2-페닐-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]헥사노에이트; 5-[[2-페닐--3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하디드로-4H--1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]펜타노산; 에틸-5[[2-페닐-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-4H-1- 벤조피라닐리덴]아미노옥시]펜타노에이트;4-[[2-(3,4-디메톡시페닐-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-6-메톡시-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]부타노산;5-[[2-페닐-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-6-메톡시-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]펜타노산; 6-[[2-페닐-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-6-메톡시-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]헥사노산; 메틸-6-[[2-페닐-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-6-메톡시-4H-1-벤조피라닐리덴]이미노옥시]헥사노에이트; 6-[[2-페닐-3(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-6-n-부록시-4H-1-벤조피라닐덴]아미노옥시]헥사노산;5-[[2-(3,4-디메록시페닐)-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-6-메톡시-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]펜타노산; 6-[[2-(3,4-디메톡시페닐)-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-6-메톡시-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]헥사노산; 5-[[2-(4-플루오로페닐)-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-6-플루오로-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]펜타노산; 6-[[2-페닐-3-(1H-이미다졸-1-일-2,3-디하이드로-6-플루오로-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]헥사노산; 3-[[2-(4-플루오로페닐)-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-6-플루오로-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]프로필옥시아세트산; 3-[[2-(4-플루오로페닐)-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-6-플루오로-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]프로필옥시-아세트아미드; 5-[[2-(4-프루오로페닐)-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-6-플루오로-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]펜틸옥시아세트산;2-[[2-(4-플루오로페닐)-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-6-플루오로-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]에틸옥시아세트산; 6-[[2-사이클로헥실-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-6-플루오로-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]헥사노산;2-[[2-사이클로헥실-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-6-플루오르-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]프로필옥시아세트산; 5-[[2-(티엔-2-일)-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]펜타노산;6-[[2-(티엔-2-일)-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]헥사노산; 5-[[2-(티엔-3-일)-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]펜타노산; 6-[[2-(티엔-3-일)-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]헥사노산; 3-[[2-(4-플루오로페닐)-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3,디하이드로-6-플루오르메틸-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]프로필옥시아세트산; 6-[[2-벤질-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]헥사노산; 2-[[2-(4-플루오로페닐)메틸)3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-6-플루오로-4H-1-1벤조피라닐리덴]아미노옥시]에틸옥시아세트산; 6-[[2-페닐-3-(1H-이미다졸-1-일)메틸)-2,3-디하이드로-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]헥사노산; 5-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-1,2,3,4-테트라하이드로-1-나프틸리덴]아미노옥시]펜타노산; 5-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-7-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로-1-나프틸리덴]아미노옥시]펜타노산;에틸-5-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-1,2,3,4-테트라하이드로-1-나프틸리덴]아미노옥시]펜타노이트; 5-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-3-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로-1-나프틸리덴]아미노옥시]펜타노산; 6-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-3-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로-1-나프틸리덴]아미노옥시]헥사노산; 6-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-3-페닐-1,2,3,4-테트라하이드로-1-나프틸리덴]아미노옥시]헥사노산; 5-[[2-페닐-3-(1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]-2-펜테노산; 6-[[2-페닐-3-(1-1H-이미다졸-1-일)-2,3-디하이드로-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]-2-헥사노산; 5-[[2-페닐-3-(1-1H-이미다졸-1-1일)-2,3-디하이드로-4H-1-벤조피라닐리덴]아미노옥시]-3,3-디메틸펜타노산.
  4. a)하기 일반식(Ⅱ)의 옥심 또는 이의 염을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나, b)하기 일반식(Ⅱ)의 옥심 또는 이의 염을 하기 일반식(Ⅳ)의 락톤과 반응시켜 R4가 -OH일 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나, c)하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물과 반응시키거나, d)하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키거나, e)하기 일반식(Ⅷ)의 화합물 또는 이의 염을 하기 일반식(Ⅸ)의 화합물과 반응시켜 A가 -O-CH2-그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하며, 필요한 경우,일반식(Ⅰ)의 화합물을 일반식(Ⅰ)의 다른 화합물로 전환시키고/거나, 필요한 경우,일반식(Ⅰ)의 화합물을 이의 염으로 전환시키고/거나,필요한 경우, 일반식(Ⅰ)의 화합물의 염을 유리 화합물로 전환시키고/거나,필요한 경우,일반식(Ⅰ)의 화합물의 이성체 혼합물을 단일 이성체로 분리하고/거나,필요한 경우,옥심 이중결합에 대한 이성체화를 변경시킴으로써 일반식(Ⅰ)의 화합물의 E-및 Z-이성체 혼합물중의 E-및 Z-이성체의 비율을 상이하게 하고/거나, 필요한 경우, 옥심 이중결합에 대하 이성체화를 변경시킴으로써 일반식(Ⅰ)의 화합물의 순수한 E-이성체를 이의 순수한 Z-이성체 또는 이의 E-및 Z-이성체의 혼합물로 전환시키고/거나, 필요한 경우, 옥심 이중결합에 대한 이성체화를 변경시킴으로써 일반식(I)의 화합물의 순수한 Z-이성체를 이의 순수한 E-이성체 또는 이의 E- 및 Z-이성체의 혼합물로 전환시키는 단계를 포함하여 제 1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R,R1,R2,R3,R4,T, A, Z, m및 n은 제1항에서 정의한 바와 같고, Y는 이탈 그룹이며, Q및 Q'는 각각 독립적으로 수소, 저급 알킬 또는 페닐이다.
  5. 적합한 담체 및/또는 희석제와, 활성성분으로서 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 이의 염을 포함하는 약제학적 조성물.
  6. TxA2합성 증진으로 인해 발병되는 질병치료에 사용하기 위한, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 이의 염.
  7. 심장혈관계 질병, 뇌혈관계 질병, 말초혈관계 질병, 신장병, 호흡계 질병 또는 아테롬성 동맥경화증 치료에 사용하기 위한, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 이의 염.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920001930A 1991-02-11 1992-02-11 치환된 알콕시이미노 테트라하이드로나프탈렌 및 크로만의 n-이미다졸릴 유도체 KR920016449A (ko)

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