KR920012024A - 2-할로-3-치환된-5-아릴피롤 화합물 및 그들의 제조방법 - Google Patents

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토마스 로웬 그레고리
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알퐁스 아아르 노에
아메리칸 사이아나밋드 캄파니
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    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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Abstract

내용 없음

Description

2-할로-3-치환된-5-아릴피롤 화합물 및 그들의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 용매의 존재하에, 하기 일반 구조식 :
    E-CH2-CN
    (상기식에서, E는 CN, CO2R 또는 CONRR1이고 ; R및 R1은 각각 독립적으로 소수 또는 C1-C4알칼이다)을 갖는 치환된 아세토니트릴 화합물을 적어도 약 1몰 당량의 열기 및 적어도 약1몰당량의 하기 일반 구조식 :
    (상기식에서, X는 Cl 또는 Br이고, L은 수소, F, Cl 또는 Br이고; M 및 Q는 각각 독립적으로 수소, F, Cl, Br, I, CN, NO2, CF3, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, C1-C3알킬설포닐, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬티오 또는 R2CF2Z이고 ; Z은 S(O)n 또는 0이고 ; n은 1 또는 2의 정수이며 ; 및 R2는 수소, F, CHF2, CHFC1또는 CF3이다)을 갖는 치환된 페나실 힐라이드 화합물과 반응시켜 하기 일반 구조식 ;
    (상기식에서, E, L, M 및 Q는 상기 정의된 바와같다)을 갖는 치환된 페나실아토니트릴 화합물을 얻으며, 포화된 용매내의 상기 치환된 페나실아세토니트릴 화합물을 과량의 할로겐화 수소와 반응시켜 2-할로-3-치환된-5-아릴피를 화합물을 형성시키는 것을 특징으로 하는, 하기 일반 구조식 :
    (상기식에서, X, E, L, M 및 Q는 상기 정의된 바와 같다)을 갖는 2-할로-3-치환된-5-아릴피롤 화합물의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 염기가 약1내지 3몰 당량의 양으로 존재하며 치환된 페나실 힐라이드 화합물이 약1내지 3몰당량의 양으로 존재하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 할로겐화 수소가 염화수소 또는 브롬화수소인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 염기가 알칼리 금속 C1-C6알콕시드, 알칼리 금속 수소화물, 알칼리 탄산염 또는 C1-C4트리알킬아민인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 치환된 아세토니트릴 화합물을 염기 및 치환된 페나실 할라이드 화합물과 반응시키기 위해 사용된 용매가, 염소화 만화수소, 테트라히드로푸란, C1-C6알콕 및 에테르로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 치환된 페나실아세토니트릴 화합물과 과량의 할로겐화 수소를 반응시키기 위해 사용된 용매가, 염소화 탄화수소, 테트라히드로푸란, C1-C6알콜 및 에테르로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  7. 포화된 용매내의 하기 일반 구조식 ;
    (상기식에서, E는 CN, CO2R 또는 CONRR1이고 ; R 및 R1은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고 ; L은 수소, F, Cl 또는 Br이고 ; M 및 Q는 각각 독립적으로 수소, F, Cl, Br, I, CN, NO2, CF3, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, C1-C3알킬 설포닐, C1-C3알킬설포닐, C1-C3알킬티오 또는 R2CF2Z이고 ; Z은 S(O)n 또는 0이고, n은 1또는 2의 정수이며 ; 및 R2는 수소, F, CHF2, CHFC1또는 CF3이다)을 갖는 치환된 페나실아세토니트릴 화합물을 과량의 할로겐화수소와 반응시켜 2-할로-3-치환된-5-아릴피롤을 형성시키는 것을 특징으로 하는, 하기 일반 구조식 ;
    (상기식에서, X는 Cl 또는 Br이고, E, L, M 및 Q는 상기 정의된 바와 같다)을 갖는 2-할로-3-치환된-5-아릴피롤 화합물의 제조방법.
  8. 제7항에 있어서, 할로겐화 수소가 염화수소 또는 브롬화 수소이며, 용매는 염소화 탄화수소, 에테르 및 C1-C6알콜로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  9. 하기 일반 구조식을 갖는 화합물 :
    (상기식에서, X는 Cl 또는 Br이고 ; R은 수소 또는 C1-C4알킬이고 ; L은 수소, F, Cl 또는 Br이고 ; M 및 Q는 각각 독립적으로 수소, F, Cl, Br, I, CN, NO2, CF3, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, C1-C3알킬설포닐, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬티오 또는 R2CF2Z이고 ; Z은 S(O)n 또는 0이고, n은 1또는 2의 정수이며 ; 및 R2는 수소, F, CHF2, CHFC1또는 CF3이다)
  10. 하기 일반 구조식을 갖는 화합물:
    (상기식에서, X는 Cl또는 Br이고; R및 R1은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고; L은 수소, F, Cl 또는 Br이고; M및 Q는 각각 독립적으로 수소, F, Cl, Br, I, CN, NO2, CF3, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, C1-C3알킬설포닐, C1-C3알킬설포닐, C1-C3알킬티오 또는 R2CF2Z이고; Z은 S(O)n 또는 0이고; n은 1또는 2의 정수이며; 및 R2는 수소, F, CHF2, CHFC1또는 CF3이다).
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
KR1019910022027A 1990-12-11 1991-12-03 2-할로-3-치환된-5-아릴피롤 화합물 및 그들의 제조방법 KR100198165B1 (ko)

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US07/625,738 US5101042A (en) 1990-12-11 1990-12-11 Process for the preparation of insecticidal, nematicidal and acaricidal 2-halo-3-substituted-5-arylpyrrole compounds

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