KR920012024A - 2-할로-3-치환된-5-아릴피롤 화합물 및 그들의 제조방법 - Google Patents

2-할로-3-치환된-5-아릴피롤 화합물 및 그들의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR920012024A
KR920012024A KR1019910022027A KR910022027A KR920012024A KR 920012024 A KR920012024 A KR 920012024A KR 1019910022027 A KR1019910022027 A KR 1019910022027A KR 910022027 A KR910022027 A KR 910022027A KR 920012024 A KR920012024 A KR 920012024A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
hydrogen
substituted
compound
alkyl
following general
Prior art date
Application number
KR1019910022027A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100198165B1 (ko
Inventor
토마스 로웬 그레고리
Original Assignee
알퐁스 아아르 노에
아메리칸 사이아나밋드 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 알퐁스 아아르 노에, 아메리칸 사이아나밋드 캄파니 filed Critical 알퐁스 아아르 노에
Publication of KR920012024A publication Critical patent/KR920012024A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100198165B1 publication Critical patent/KR100198165B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/325Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

2-할로-3-치환된-5-아릴피롤 화합물 및 그들의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 용매의 존재하에, 하기 일반 구조식 :
    E-CH2-CN
    (상기식에서, E는 CN, CO2R 또는 CONRR1이고 ; R및 R1은 각각 독립적으로 소수 또는 C1-C4알칼이다)을 갖는 치환된 아세토니트릴 화합물을 적어도 약 1몰 당량의 열기 및 적어도 약1몰당량의 하기 일반 구조식 :
    (상기식에서, X는 Cl 또는 Br이고, L은 수소, F, Cl 또는 Br이고; M 및 Q는 각각 독립적으로 수소, F, Cl, Br, I, CN, NO2, CF3, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, C1-C3알킬설포닐, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬티오 또는 R2CF2Z이고 ; Z은 S(O)n 또는 0이고 ; n은 1 또는 2의 정수이며 ; 및 R2는 수소, F, CHF2, CHFC1또는 CF3이다)을 갖는 치환된 페나실 힐라이드 화합물과 반응시켜 하기 일반 구조식 ;
    (상기식에서, E, L, M 및 Q는 상기 정의된 바와같다)을 갖는 치환된 페나실아토니트릴 화합물을 얻으며, 포화된 용매내의 상기 치환된 페나실아세토니트릴 화합물을 과량의 할로겐화 수소와 반응시켜 2-할로-3-치환된-5-아릴피를 화합물을 형성시키는 것을 특징으로 하는, 하기 일반 구조식 :
    (상기식에서, X, E, L, M 및 Q는 상기 정의된 바와 같다)을 갖는 2-할로-3-치환된-5-아릴피롤 화합물의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 염기가 약1내지 3몰 당량의 양으로 존재하며 치환된 페나실 힐라이드 화합물이 약1내지 3몰당량의 양으로 존재하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 할로겐화 수소가 염화수소 또는 브롬화수소인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 염기가 알칼리 금속 C1-C6알콕시드, 알칼리 금속 수소화물, 알칼리 탄산염 또는 C1-C4트리알킬아민인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 치환된 아세토니트릴 화합물을 염기 및 치환된 페나실 할라이드 화합물과 반응시키기 위해 사용된 용매가, 염소화 만화수소, 테트라히드로푸란, C1-C6알콕 및 에테르로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 치환된 페나실아세토니트릴 화합물과 과량의 할로겐화 수소를 반응시키기 위해 사용된 용매가, 염소화 탄화수소, 테트라히드로푸란, C1-C6알콜 및 에테르로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  7. 포화된 용매내의 하기 일반 구조식 ;
    (상기식에서, E는 CN, CO2R 또는 CONRR1이고 ; R 및 R1은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고 ; L은 수소, F, Cl 또는 Br이고 ; M 및 Q는 각각 독립적으로 수소, F, Cl, Br, I, CN, NO2, CF3, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, C1-C3알킬 설포닐, C1-C3알킬설포닐, C1-C3알킬티오 또는 R2CF2Z이고 ; Z은 S(O)n 또는 0이고, n은 1또는 2의 정수이며 ; 및 R2는 수소, F, CHF2, CHFC1또는 CF3이다)을 갖는 치환된 페나실아세토니트릴 화합물을 과량의 할로겐화수소와 반응시켜 2-할로-3-치환된-5-아릴피롤을 형성시키는 것을 특징으로 하는, 하기 일반 구조식 ;
    (상기식에서, X는 Cl 또는 Br이고, E, L, M 및 Q는 상기 정의된 바와 같다)을 갖는 2-할로-3-치환된-5-아릴피롤 화합물의 제조방법.
  8. 제7항에 있어서, 할로겐화 수소가 염화수소 또는 브롬화 수소이며, 용매는 염소화 탄화수소, 에테르 및 C1-C6알콜로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  9. 하기 일반 구조식을 갖는 화합물 :
    (상기식에서, X는 Cl 또는 Br이고 ; R은 수소 또는 C1-C4알킬이고 ; L은 수소, F, Cl 또는 Br이고 ; M 및 Q는 각각 독립적으로 수소, F, Cl, Br, I, CN, NO2, CF3, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, C1-C3알킬설포닐, C1-C3알킬설피닐, C1-C3알킬티오 또는 R2CF2Z이고 ; Z은 S(O)n 또는 0이고, n은 1또는 2의 정수이며 ; 및 R2는 수소, F, CHF2, CHFC1또는 CF3이다)
  10. 하기 일반 구조식을 갖는 화합물:
    (상기식에서, X는 Cl또는 Br이고; R및 R1은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고; L은 수소, F, Cl 또는 Br이고; M및 Q는 각각 독립적으로 수소, F, Cl, Br, I, CN, NO2, CF3, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, C1-C3알킬설포닐, C1-C3알킬설포닐, C1-C3알킬티오 또는 R2CF2Z이고; Z은 S(O)n 또는 0이고; n은 1또는 2의 정수이며; 및 R2는 수소, F, CHF2, CHFC1또는 CF3이다).
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
KR1019910022027A 1990-12-11 1991-12-03 2-할로-3-치환된-5-아릴피롤 화합물 및 그들의 제조방법 KR100198165B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US7/625,738 1990-12-11
US07/625,738 US5101042A (en) 1990-12-11 1990-12-11 Process for the preparation of insecticidal, nematicidal and acaricidal 2-halo-3-substituted-5-arylpyrrole compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR920012024A true KR920012024A (ko) 1992-07-25
KR100198165B1 KR100198165B1 (ko) 1999-06-15

Family

ID=24507361

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019910022027A KR100198165B1 (ko) 1990-12-11 1991-12-03 2-할로-3-치환된-5-아릴피롤 화합물 및 그들의 제조방법

Country Status (12)

Country Link
US (1) US5101042A (ko)
EP (2) EP0485761B1 (ko)
JP (1) JP3140818B2 (ko)
KR (1) KR100198165B1 (ko)
AT (1) ATE149153T1 (ko)
BR (1) BR9105337A (ko)
DE (1) DE69124771T2 (ko)
DK (1) DK0485761T3 (ko)
ES (1) ES2097778T3 (ko)
GR (1) GR3022682T3 (ko)
PT (1) PT99703B (ko)
ZA (1) ZA919727B (ko)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6271392B1 (en) 1994-10-07 2001-08-07 Rhone-Poulenc Inc. Intermediates useful for the synthesis of 1-arylpyrrole pesticides
US5767769A (en) * 1995-07-28 1998-06-16 Chrysler Corporation Method of displaying a shift lever position for an electronically-controlled automatic transmission
US5680307A (en) * 1995-06-28 1997-10-21 Chrysler Corporation Method of shifting in a manual mode of an electronically-controlled automatic transmission system
US8822694B2 (en) 2009-02-25 2014-09-02 Takeda Pharmaceutical Company Limited Process for producing pyrrole compound
JP6376374B2 (ja) * 2012-05-31 2018-08-22 田中 潤一 タブレットpcや一般の書面を含む各種視覚メディアに対応した省スペース卓上書見台
MY194991A (en) 2015-06-30 2022-12-29 Takeda Pharmaceuticals Co Method for producing pyrrole compound
KR102443292B1 (ko) 2017-12-27 2022-09-14 닛뽕 케미파 가부시키가이샤 1-[5-(2-플루오로페닐)-1-(피리딘-3-일술포닐)-1h-피롤-3-일]-n-메틸메탄아민모노푸마르산염의 제조법

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE51617T1 (de) * 1984-09-12 1990-04-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von 4-phenyl-pyrrolderivaten.
DE3718375A1 (de) * 1987-06-02 1988-12-15 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 3-cyano-4-aryl-pyrrolen
US5041556A (en) * 1990-12-11 1991-08-20 American Cyanamid Company Process for the preparation of insecticidal, acaricidal and molluscicidal 2-halopyrrole-3-carbonitrile compounds

Also Published As

Publication number Publication date
PT99703B (pt) 1999-05-31
EP0745590A3 (en) 1997-03-05
ATE149153T1 (de) 1997-03-15
BR9105337A (pt) 1992-08-25
DE69124771T2 (de) 1997-06-12
JPH069554A (ja) 1994-01-18
ZA919727B (en) 1992-09-30
ES2097778T3 (es) 1997-04-16
EP0485761A3 (en) 1992-09-09
EP0485761B1 (en) 1997-02-26
EP0485761A2 (en) 1992-05-20
GR3022682T3 (en) 1997-05-31
KR100198165B1 (ko) 1999-06-15
US5101042A (en) 1992-03-31
PT99703A (pt) 1992-10-30
EP0745590A2 (en) 1996-12-04
JP3140818B2 (ja) 2001-03-05
DE69124771D1 (de) 1997-04-03
DK0485761T3 (da) 1997-03-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR890013069A (ko) 비선형 광학 특성을 갖는 유기물질
KR920012024A (ko) 2-할로-3-치환된-5-아릴피롤 화합물 및 그들의 제조방법
KR930012748A (ko) 5-(치환 메틸)-2,3-피리딘디카르복시산의 제조에 유용한 5,6-이치환-3-피리딜메틸 암모늄 할라이드 화합물, 및 이들의 제조방법
KR840005098A (ko) 피리딜(옥시/티오) 페녹시 화합물의 제조방법
KR840005719A (ko) 트리아졸 유도체의 제조방법
KR860008981A (ko) 질소함유 헤테로고리 화합물의 제조방법
KR880701252A (ko) 입체규칙성 폴리올레핀의 제조방법
KR930005975A (ko) 2-아릴-3-치환-5-(트리플루오로메틸)피롤 화합물의 제조방법
KR840007580A (ko) 치환된-비페닐메틸 옥심에테르의 제조방법
RU2003119150A (ru) Способ получения содержащего атом фтора сульфонилфторидного соединения
KR840005715A (ko) 3-페녹시-1-아제티딘 카아복사마이드의 제조방법
KR840000497A (ko) 피리딘카비놀의 제조방법과 이들 화합물을 함유하는 살균제
ES438314A1 (es) Un procedimiento para preparar los compuestos de decahi- droisoquinolina.
NL193373B (nl) Werkwijze voor het bereiden van 3-fenoxybenzyl-2-(4-alkoxyfenyl)-2-methylpropylethers.
KR920012027A (ko) 피롤 화합물의 제조방법
KR880005145A (ko) N-글리코릴네우라민산 함유 당지질 및 그 제조방법
JPS5791960A (en) Preparation of cationic surface-active agent
JPS54106557A (en) Flame-retardant polypropylene composition
KR920012025A (ko) 2-할로 피롤-3-카르보니트릴 화합물의 제조방법
KR830005119A (ko) 치환된 벤조니트릴의 제조방법
KR920007966A (ko) 플루오르화 디메틸에테르의 제조방법
KR850004477A (ko) 2-(1-이미다졸릴)-에탄올 유도체의 제조방법
KR840004720A (ko) 살충제 조성물 및 이의 제조방법
KR910019990A (ko) 키랄 에폭사이드의 제조방법 및 그의 중간체
KR910018357A (ko) N-알킬피라졸의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee