KR920004408A - 11베타 위치에 아미드 작용기를 함유한 카르본화 쇄를 갖는 신규 19-노르 스테로이드, 그의 제조 방법, 의약으로서의 그의 용도 및 그를 함유하는 제약 조성물 - Google Patents
11베타 위치에 아미드 작용기를 함유한 카르본화 쇄를 갖는 신규 19-노르 스테로이드, 그의 제조 방법, 의약으로서의 그의 용도 및 그를 함유하는 제약 조성물 Download PDFInfo
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Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (14)
- 하기 일반식(I)의 화합물상기 식에서, n=1이고, K는 산소 원자를 나타내며, R17은 히드록실기 또는비누화될 수 있는 식의 기를 나타내고, R'17은 수소 원자 또는 에티닐기를 나타내며, RA는 메틸기를 나타내고, RA는 이소프로필기 또는 직쇄형의 부틸 또는 헵타플루오로부틸기를 나타내며, X는 탄소 원자에 의해 스테로이드에 결합된 메틸렌, 페닐렌 또는 페닐옥시기를 나타내고,Y는 -(CH2)7,- (CH2)5,-(CH2)5-C=C, -(CH2)q-O-CH2(q=5내지 7)및 -(CH2)5-S-CH2-(여기서 황 원자는 술폭시드 또는 술폰의 형태로 산화될 수 있음)로 이루어진 군 중에서 선택된 1종의 기를 나타내며, Z는 단일 결합을 나타내거나, 또는, n=1또는 2이고, K는 산소 또는 황 원자를 나타내며, R17및 R'17은-R17및 R'17이 함께 케톤작용기를 형성하거나-또는 R17이 히드록실기 또는 아실옥시기이고, R'17이 수소 원자, 치환가능한 탄소수 8이하의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기를 나타내고, X,Y및 Z은-X가 탄소 원자에 의해 스테로이드에 결합된, 메틸렌기, 아릴렌기, CH2-O, 아릴렌옥시 또는 아릴렌티오기를 나타내고, -Y가 단일 결합을나타내거나 또는 아릴렌기, 산소 라디칼 또는 술폭시드 또는 술폰의 형태로 산화될 수 있는 황 라디칼로부터 선택된 1종 이상의 기로 중단될 수 있고 아릴렌기로 종결될 수 있는 포화 또는 불포화된 직쇄 또는 분지쇄형의 C1-C18지방족 쇄를 나타내며, -Z가 단일 결합을 나타내고, 여기에서 Y 및 Z가 단일결합인 경우에 X는 메틸렌 또는 CH2-O기가 될 수 없으며, RA또는 RA'는 서로동일하거나 상이한 기로서, 수소원자, 아릴, 알킬 또는 디알킬아미노, 히드록시 또는 할로겐기로 치환될 수 있는 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C8알킬기 또는에스테르화된 카르복실기를 나타내거나, 또는 RA또는 RA'가 이들이 결합된 질소 원자와 함께 산소, 질소 및 황 원자로 이루어진 군 중에서 선택된 1종이상의 헤테로 원자를 함유할 수 있고, C1-C4알킬, C8-C10아릴 또는 C8-C10아릴킬기로 치환될 수 있는 포화 또는 불포화된 5내지 6개의 연쇄를 갖는 헤테로 사이클을 형성하며, 여기에서 RA또는 RA'기 중의 하나는 수소 원자가아니며, 다음의 조건들중 적어도 어느 하나를 만족시켜야 한다 : -n=2 이거나 - 또는 K가 황 원자이거나 -또는 X가 질소 원자에 의해 스테로이드에 결합된 아릴렌티오기이거나 -또는 RA및 RA'가 이들이 결합된 질소 원자와 함께 아릴 또는 아랄킬기로 치환된 5내지 6개의 연쇄를 갖는 헤테로 사이클을 형성한다.
- 제1항에 있어서, -11베타-(4-((7-(부틸메틸아미노)-카르보닐)-헵틸)-옥시)-페닐)-3-히드록시-에스트라-1,3,5(10)-트리엔-17베타-일 모노부탄디오에이트, -11베타-(4-((7-(부틸메틸아미노)-카르보닐)-헵틸)-옥시)-페닐)-3-히드록시-에스트라-1,3,5(10)-트리엔-17베타-일 및 나트륨 부탄디오에이트, -N-부틸-2-(6-(4-3,17베타-디히드록시-에스트라-1,3,5(10)-트리엔-11베타-일)-페녹시)-헥실옥시-N-메틸 아세트아미드, -N-부틸-8-(4-(3,17베타-디히드록시-에스트라-1,3,5(10)-트리엔-11베타-일)-페녹시)-N-메틸-2-옥틴아미드, N-부틸-2-((5-(4-3,17베타-디히드록시-에스트라-1,3,5(10)-트리엔-11베타-일)-페닐)-펜틸)-티오)-N-메틸아세트아미드, -N-부틸-4-(3,17베타-디히드록시-에스트라-1,3,5(10)-트리엔-11베타-일)-N-메틸 벤젠논아미드, N-부틸-2-((5-(4-3,17베타-디히드록시-에스트라-1,3,5(10)-트리엔-11베타-일)-페닐)-펜틸)-옥시)-N-메틸 아세트아미드, -2-((8-(3,17베타-디히드록시-19-노르-17알파-프레그나-1,3,5(10)-트리엔-20-인-11베타-일)-옥틸)-옥시)-N-메틸-N-(1-메틸에틸) 아세트아미드, 또는 N-부틸-2-((5-(4-3,17베타-디히드록시-에스트라-1,3,5(10)-트리엔-11베타-일)-페닐)-펜틸)-티오)-n-메틸 아세트아미드인 상기 일반식(I)에 대응하는 화합물.
- 제1항에 있어서, n=1 또는 2이고, K가 산소 또는 황 원자를 나타내며, R17및 R'17이-R17및 R'17이 함께 케톤 작용기를 형성하거나 또는 -R17이 히드록실 또는 아실옥시기이고, R'17이 수소 원자, 치환가능한 탄소수 8 이하의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기를 나타내고, X,Y및 Z이 -X가 탄소 원자에 의해 스테로이드에 결합된, 메틸렌기, 알릴렌기, CH2-O, 아릴렌옥시 또는 아릴렌티오기를 나타내고, -Y가 단일 결합을 나타내거나 또는 아릴렌기, 산소 라디칼 또는 술폭시드 또는 술폰의 형태로 산화될 수 있는 황 라디칼로부터 선택된 1종 이상의 기로 중단될 수 있고 아릴렌기로 종결될 수 있는 포화 또는 불포화된 직쇄 또는 분지쇄형의 C1-C18지방족쇄를 나타내며, -Z가 단일 결합을 나타내고, 여기에서 Y 및 Z가 단일 결합인 경우에 X는 메틸렌 또는 CH2-O기일 수 없으며, RA또는 RA'는 서로 동일하거나 상이한 기로서, 수소원자, 아릴, 알킬 또는 디알킬아미노, 히드록실 또는 할로겐기로 치환될 수 있는 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C8알킬기 또는 에스테르화된 카르복실기를 나타내거나 , 또는 RA및 RA'가 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 산소, 질소 및 황 원자로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 헤테로 원자를 함유할 수 있고, C1-C4알킬,C8-C10아릴 또는 C8-C10아릴킬기로 치환될 수 있는 포화 또는 불포화된 5내지 6개의 연쇄를 갖는 헤테로 사이클을 형성하며, 여기에서 RA또는 RA'기 중의 하나는 수소 원자가 아니어야 하고 다음과 같은 조건들 , 즉, -n=2이거나 K가 황 원자이거나 -또는 X가 질소 원자에 의해 스테로이드에 결합된 아릴렌티오기이거나 -또는 RA및 RA'가 이들이 결합된 질소 원자와 함께 아릴 또는 아랄킬기로 치환된 5내지 6개의 연쇄를 갖는 헤테로 사이클을 형성해야 하는 조건들 중 적어도 어느 하나의 조건을 만족 시키는 것을 특징으로 하는 일반식(I)A에 대응하는 화합물.
- 제3항에 있어서, n=1인 것을 특징으로 하는 일반식(I)A에 대응하는 화합물.
- 제4항에 있어서, K가 황 원자이고, X가 아릴렌옥시기이며, Y가 산소 원자로 중단될 수 있는 탄소수 5 내지 10의 포화 직쇄를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제4항에 있어서, X가 아릴렌티오기이고, Y가 탄소수 5 내지 10의 포화 직쇄를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제4항에 있어서, X가 아릴렌기이고, Y가 탄소수 5 내지 10의 불포화 직쇄를나타내며, RA또는 RA'가 이들이 결합된 질소 원자와 함께 아릴킬기로 N-치환된 피페리닌을 형성하는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, -N-부틸-5-(4-3,17베타-디히드록시-에스트라-1,3,5(10)-트리엔-11베타-일)-페론시)-펜틸옥시-N-메틸-에난티오아미드, -N-부틸-8-(4-3,17베타-디히드록시-에스트라-1,3,5(10)-트리엔-11베타-일)-페론시)-N-메틸-옥탄티오아미드, -11베타-(4-((7-(부틸메틸아미노)-카르보닐)헵틸)-옥시)-페닐)-3-히드록시-에스트라-1,3,5(10)-트리렌-17베타-일 모노부탄디오에이트,-11베타-(4-((7-(부틸메틸아미노)-카르보닐)헵틸)-옥시)-페닐)-3-히드록시-에스트라-1,3,5(10)-트리렌-17베타-일 및 나트륨 부탄디오에이트, -N-부틸-2-(6-(4-3,17베타-디히드록시-에스트라-1,3,5(10)-트리엔-11베타-일)-페녹시)-헥실옥시-N-메틸-아세트아미드, -N-부틸-8-(4-(3,17베타-디히드록시-에스트라-1,3,5(10)-트리엔-11베타-일)-페녹시)-헥실옥시-N-메틸-2-옥틴아미드,-N-부틸-2-((5-(4-(3,17베타-디히드록시-에스트라-1,3,5(10)-트리엔-11베타-일)-페닐)-펜틸)-티오)-N-메틸-아세트아미드, -N-부틸-4-(3,17베타-디히드록시-에스트라-1,3,5(10)-트리엔-11베타-일)-N-메틸-벤젠논아미드, -N-부틸-2-((5-(4-(3,17베타-디히드록시-에스트라-1,3,5(10)-트리엔-11베타-일)-페닐)-펜틸)-옥시)-N-메틸-아세트아미드, 또는 -2-((8-(3,17베타-디히드록시-19-노르-17알파-프레그나-1,3,5(10)-트리엔-20-인-11베타-일)-옥틸)-옥시)-N-메틸-N-(1-메틸에틸)아세트아미드인 일반식(I)의 화합물.
- 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 산화제와 반응시켜 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을얻고, 수득한 일반식(Ⅲ)의 화합물을 카르복실 작용기의 활성화제와 반응시켜서 카르복실 작용기를 활성화시킨 후에 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시켜서 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 얻은 다음, 화합물(Ⅴ)를 필요시 히드록실 작용기의 탈보호와 반응을 행하고, 얻어진 화합물을 필요시 R17및 R'17이 함께 케톤 작용기를 형성하는 경우에 환원제와 반응시키고 이어서, 적당하다면, 수득한 17위치의 히드록실화 유도체를 아실화제와 반응시키거나, -R7이 아실옥시 작용기를 나타내는 경우에 비누화제와 반응시키고, 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 A고리의 방향족화제와 반응시키고, 이어서 약간량의 비누화제와 반응시켜서 하기 일반식(I)의 화합물을 얻은 다음, 필요시, 화합물(I)를R17및 R'17이 함께 케톤 작용기를 형성하는 경우, 환원제 또는 하기 일반식(Ⅵ)의 금속 착화합물과의 반응, 또는 R17이 히드록실기인 경우, 17 위치에서의 선택적 아실화제와의 반응, 또는 RA또는 RA'가 수소 원자인 경우, 적당한 알킬화제와의 반응, 또는 Y가 불포화 지방족쇄를 나타내는 경우, 수소화제와의 반응 중 하나 이상의 반응을 행하여 K가 산소 원자인 일반식(I)의 화합물을 얻고, 필요시, 화합물(I)를 훈황제(sulphuration agent)와 반응시켜서 K가 황 원자인 일반식(I)의 화합물을 얻는 것을 특징으로 하는, 제1항에 정의된 일반식 (I)의 화합물의 제조방법.상기 각각의 식에 있어서, X,Y,n,R17,R'17,RA및 RA'는 제1항에 정의된 바와 같고, Z는 단일결합이며, M은 금속 원자를 나타내고, 식(Ⅱ)에서 R17이 히드록실기를 나타낼 때 이 기는 보호되며, 식(Ⅵ)에서 R'17은 수소 원자를 제외한다.
- 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물을 -W가 -C=CH기를 나타내는 경우, 강 염기의 존재하에 하기 일반식(Ⅷ)의 할로겐화 유도체와 반응시키고, 적당하다면, 3위치및(또는) 17위치의 탈보호화제와 반응시켜서 하기 일반식(ⅨA)의 화합물을 얻은 후에, 필요시, 삼중 결합을 일부 환원시키거나 또는 완전히 환원시키는 환원제와 반응시켜서 하기 일반식(ⅨB)의 화합물을 얻거나;또는 -W가 -OH기, 메르캅토기 또는 활성화된 메르캅토기를 나타내는 경우, 알칼리제의 존재하에 하기 일반식(Ⅹ)의 할로겐화 유도체와 반응시킨 후, 적당하다면, 탈보호제와 반응시켜 하기 일반식(Ⅸc)의 화합물을 얻고, 이들 일반식(ⅨA),(ⅨB)또는 (Ⅸc)의 화합물을, 적당하다면, 상기 일반식(Ⅴ)에 대해 제9항에 기재된 바와 같이 처리하여 일반식(I')의 화합물을 얻어서, 적당하다면, 일반식(I)의 화합물에 대해 제9항에 기재된 바와 같이 처리하는 것을 특징으로 하는, X가 아릴렌기를 나타내고, Y가 이중 경합 또는 삼중 결합에 의해 아릴렌기에 결합될 수 있거나 또는 산소 또는 황 원자에 의해 아릴렌기에 결합된탄소 원자수 3이하의 지방족 쇄를 나타내는, 제1항에 정의된 일반식(I)의화합물에 대응하는 일반식(I')의 화합물의 제조방법.상기 각각의 식에 있어서, n,Y,R17,R'17,RA및 RA'는 제1항에 정의된 바와 동일하며, W는 -OH기, 활성화될 수 있는 메르캅토기 또는 -C≡CH기를 나타내고A'및 B' 고리는(여기서, R3은 수소 원자, 또는 히드록실 작용기의 보호기를 나타냄)이고, Hal은 할로겐 원자이며, Y'는 2개 이상의 탄소 원자로 이루어진 상기에서 정의한 지방족 쇄 Y를 나타내고, K'는 산소 또는 황 원자를 나타내며, 식(Ⅶ)에서 R17이 -OH기는 보호될 수 있다.
- 제1항에 내지 제8항 중의 어느 한 항에 기재한 의약으로서의 일반식(I)의 화합물.
- 제11항에 기재한 1종 이상의 의약을 활성 성분으로서 함유하는 제약 조성물.
- 신규 중간 화합물로서의 제9항에 기재된 n=2인 일반식(Ⅱ) 및 (Ⅲ)의 화합물
- 신규 중간 화합물로서의 제10항에 기재된 W가 활성화 될 수 있는 메르캅토기인 일반식(Ⅶ)의 화합물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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