KR920004197B1 - 경화성 폴리오르가노 실록산 조성물 - Google Patents

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Abstract

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Description

경화성 폴리오르가노 실록산 조성물
본 발명은 경화성 폴리오르가노 실록산 조성물에 관한 것으로, 특히 축합반응 경화성과 자외선 경화성을 함께 지닌 폴리오르가노 실록산 조성물에 관한 것이다.
경화성 폴리오르가노 실록산 조성물로써 축합반응 경화성인 조성물, 자외선 경화성인 조성물이 이미 알려져 있다.
전자인 축합반응 경화성 폴리오르가노 실록산 조성물은 실란올기를 지닌 폴리오르가노 실록산과 가수분해가 가능한 기를 지닌 유기규소화합물을 주석화합물이나 티타늄 화합물 등을 이용하여 경화시키는 조성물이다 (특공소 38-16798호 공보, 특공소 40-21631호 공보등 참조)
이들은 공기중에 포함되어 있는 습기에 의해 상온에서 경화되며, 첨가 반응형 경화성 조성물처럼 경화불량이 많이 않으므로, 건축용 시일링재(충전재), 코팅제, 모양재, 복사기의 로울 등에 사용되어 왔다. 그러나 이들 조성물은 습기가 투과하고 나서 경화되므로 오랜시간 방치해 놓으면 내부까지 균일하게 경화되지만 부품을 일시적으로 고정시키다가 조금 이동시켜야 되는 경우에 사용되는 접착제로서는 적절하지 못하다는 결점이 있다.
한편 자외선 경화형 폴리오르가노 실록산 조성물로서 다음과 같은 조성물이 제안되어 있다.
(1) 비닐기 함유 폴리오르가노 실록산 조성물에 각종의 증감제를 첨가하여 고감도 자외선을 조사하여 경화된 조성물(미국 특허 제3726710호 명세서)
(2) 머캡토기 함유 폴리오르가노 실록산, 폴리메틸비닐 실록산 및 각종 과산화물로 이루어진 조성물(미국 특허 제 3816282호 명세서)
(3) 비닐기 함유 폴리오르가노 실록산, 폴리오르가노 히드로젠 실록산 및 증감제로 이루어진 조성물(일본국 특공소 52-40334호 공보)
(4) 아크릴계 불포화기 함유 폴리오르가노 실록산 및 증감제로 이루어진 조성물(일본국 특공소 48-19682호 공보)
이들 조성물은 모두 자외선을 받으면 즉시 경화되는데, 두꺼운 막의 내부 또는 그늘진 부분에는 자외선이 작용하지 못해서 경화되지 않는다는 결점이 있다.
이들 양자의 결점을 극복할 목적으로 축합반응 경화성과 자외선 경화성을 함께 가진 조성물로서 분자체인의 양말단이 수산기로 봉쇄딘 디오르가노 폴리실록산, 가수분해가 가능한 기를 지닌 비닐실란, 머캡토기 함유 오르가노 실록산, 경화 촉매 및 증감재로 이루어진 조성물이 제안되고 있다. (일본국 특개소 60-23176호 공보). 그러나 이러한 조성물은 머캡토기가 반응될 때 독특한 악취가 나거나 가열되면 금속물을 유화물로 바꾼다는 결점이 있다.
또한 조성물을 습기에 의해 경화시키는 촉매를 함유하는 아크릴. 디 알콕시 실릴 혹은 아크릴. 디 알릴옥시 실릴기 말단 폴리오르가노 실록산 및 광 증감제로 이루어진 조성물도 제안되어 있다 (일본국 특개소 61-127718호, 일본국 특개소 61-286710호 공보). 그로나 이들 조성물은 내열성, 내한성등 환경에 대한 내구성이 나쁘고 공기중의 산소에 의해 경화가 저해된다는 결점이 있다.
본 발명의 목적은 자외선에 의해 속히 경화될수 있고 축합반응에 의해 내부까지 경화될수 있는 성질을 함께 지니며, 종래의 조성물이 가지고 있던 악취나 공기중의 산소에 의한 경화저해가 없는 경화성 조성물을 제공하는 것이다.
본발명의 발명자들은 이러한 조성물을 얻으려고 검토를 거듭한 결과, 종래의 축합반응 경화성 조성물을 자외선에 의해 경화시킴으로써 종래기술의 문제점을 해결하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉 본 발명은, (A) 25℃에서의 점도가 50-200,000cst인 양단이 실란올기로 봉쇄된 폴리디오르가노 실록산, 100중량부와, (B)일반식(1)
Figure kpo00001
(식중 R1은 2가의 탄화수소기, R2는 1가의 탄화수소기, X는 수산기 또는 가수분해가 가능한 기를 나타내며, m은 0-4의 정수, a는 0 또는 1이다)로 표시된 실란 화합물, 1-30중량부와, (C)(B)성분과 동등몰 이상으로 되는 양인 일반식(2)
Figure kpo00002
(식중 R3은 수소원자 또는 탄소원자수 1-4의 알킬기를 나타내고 n은 1-10의 정수)로 표시된 (메타)아크릴산 유도체와, (D)축합반응용 촉매 0.0001-10중량부와, (E)증감제 0.01-20중량부로 이루어진 경화성 폴리오르가노 실록산 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 사용되는 (A)성분은 이 종류의 실온에서 경화될수 있는 축합형 폴리 실록산 조성물의 제조에 통상적으로 사용되는 실란을 말단 폴리 디오르가노 실록산이다.
이것은 경화되기 전의 조성물에 적당한 압출성을 주고, 경화후의 고무상태의 탄성체에 우수한 기계적 성질을 주기위해서는 25℃에서의 점도가 50-200,000cst의 범위인 것이 필요하다.
점도가 50cst 미만으로 되면 경화후의 고무상태의 탄성체의 신장성이 충분하지 않고, 200,000cst를 초과하면 균일한 조성물이 얻어질수 없고, 압축작업도 어려워진다.
특히 적절한 범위는 경화전 및 경화후의 조성물을 조화시킨다는 점에서 100-150,000cst이다.
규소원자에 직접 결합시키는 유기기로서 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 헥실기와 같은 알킬기, 비닐기, 알릴기와 같은 알케닐기, 페닐기와 같은 아릴기, 스티레닐기와 같은 아랄킬기 및 3, 3, 3-트리플루오로프로필기, 클로로메틸기, β-시아노에틸기와 같은 1가의 치환된 탄회수소기 등을 들수 있지만, 합성이 용이하므로 메틸기, 비닐기 또는 페닐기와 같은 1가의 탄화수소가 일반적으로 적절하며, 기타의 유기기는 경화후의 고무 상태의 탄성체에 기름에 대한 내성이나 도장적성과 같은 특수한 성질을 주려고 할 때만 적절하다.
또한 그중에서도 메틸기는 원료를 쉽게 구할 수 있을 뿐만 아니라 실록산의 중합도가 높음에도 불구하고 조성물의 점도를 저하시킴으로써 경화전의 압출작업과 경화후의 탄력성의 밸런스를 잡을 수 있기 때문에, 총 유기기의 85%이상이 메틸기인 것이 적절하고 실질적으로 유기기가 모두 메틸기인 것이 더 적절하다.
다만, 경화후 고무상태 탄성체에 내한성이나 내열성을 주려면 유기기의 일부에 페닐기를 사용하는 것이 적절하다.
본 발명에 사용되는 (B)성분은 일반식(1)
Figure kpo00003
(단 R1, R2, a, m 및 X는 전술한 바와 같다)로 표시되는 것이며, R1로 표시된 2가 탄화수소기로서는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기와 같은 알킬렌기, 페닐렌기와 같은 아릴기 등을 들수 있다.
R2로 표시된 1가 탄화수소기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기와 같은 알킬기, 비닐기, 알릴기와 같은 에틸렌기, 페닐기와 같은 아릴기 혹은 이들 기의 수소원자가 부분적으로 할로겐 원자등으로 치환된 기 등을 들수 있다.
또한 X로 표시된 가수분해가 가능한 기로서는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기와 같은 알콕시기, 2-메톡시에톡시기, 2-에톡기에톡시기와 같은 알콕기알콕시기, 프로판옥시기와 같은 알케닐옥시기 아세톡시기, 옥타노일옥시기와 같은 아실옥시기, 아세톤옥심기, 메틸에틸케톡심기와 같은 케톡심기, 디에틸아미노기, 부틸아미노기, 헥실 아미노기, 사이클론헥실 아미노기와 같은 오르가노 아미노기, 디메틸 아미노옥시, 디에틸 아미노옥시기와 같은 디오르가노 아미노 옥시기, N-메틸 아세트 아미드기와 같은 오르가노아미드기 등을 들수 있다.
이들 가수분해가 가능한 기중, 합성이 용이하고 경화속도가 빠르다는 점에서는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로판 옥시기, 아세톡시기, 메틸에틸케톡심기, 디에틸 아미노기, 디에틸 아미노 옥시기 및 N-메틸아세트아미드기가 적절하다.
또한 전기전자 분야에서 사용되는 경우 각종 금속을 부식하면 안되기 때문에 메톡시기, 에톡시기, 이소프로판옥시기가 특히 적절하다.
전술한 가수분해가 가능한 기 이외에 (B)성분의 규소원자에 결합된 기는 치환또는 비치환된 1가의 탄화수소기인데, 이 유기 규소화합물 자체가 합성이 용이하고 가교속도가 빠르다는 점에서 탄소수 1-8인 알킬기, 탄소수 2-3인 알케닐기 및 페닐기가 적절하고, 메틸기가 가장 적절하다.
이런한 (B)성분의 구체적인 예로서는 γ-아미노프로필트리에톡시 실란, 3-에틸렌 디아미노 프로필 트리메톡시 실란, 3-에틸렌 디 아미노 프로필 메틸 디메톡시 실란, γ-아미노 프로필 트리 이소프로펜옥시 실란, 3-에틸렌 디 아미노 프로필 이소프로펜옥시 실란 등을 들수 있다.
(B) 성분의 배합량은 (A) 성분 100중량부에 대해 1-30중량부가 적절하고, 3-20중량부가 더 적절하다. (B) 성분이 너무 적으면 습기에 의해 충분히 경화되지 않고 반면 너무 많으면 경화물이 지나치게 굳어지기 때문에 적절하지 않다.
본 발명에 사용되는 (C)성분은 일반식(2)
Figure kpo00004
(단, R3및 n은 전술한 바와 같다)로 표시된 것이며, R3으로 표시된 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기 및 부틸기를 들 수 있다.
이러한 (C)성분의 구체적인 예로서는 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜메타 아크릴레이트, 3, 4-에폭시부톡시 아크릴레이트, 4, 5-에폭시 펜톡시 메타 아크릴레이트 등을 들수 있다.
(C)성분의 배합량은 (B)성분에 대해 동등몰 이상이 필요하고 더 적절한 것은 1.5배몰 이상이다.
본 발명에 있어서는, (B)성분과 (C)성분의 상승효과에 의해서 본 발명의 조성물이 각종 재료에 잘 접착될수 있으며, 자외선에 의해서 경화되기 때문에 공기중의 산소의 영향을 받지 않는다.
본 발명에 사용되는 축합반응을 촉진시키기 위한 촉매인 (D)성분으로서는 디메틸 헥실아민, 디메틸 하이드록실아민, 테트라 메틸 구아니딘과 같은 아민화합물, 염화테트라메틸 암모늄, 염화 트리메틸 헥실 암모늄과 같은 제4급 암모늄염류, 옥탄산 아연, 옥탄산 주석, 디부틸 주석 디아세테이트, 디부틸 주석 디옥토에이트, 디부틸 주석 디라우레이트, 디옥틸주석 디라우레이트와 같은 금속 유기산염, 테트라 프로필티타네이트, 테트라부틸 티타네이트, 디프로폭시비스(아세틸 아세트나토)티탄, 디프로폭시비스(에틸아세트 아세타토)티탄, 1, 3-디옥시프로판비스(아세테이트 나토)티탄, 1, 3-디옥시프로판비스(에틸아세트 아세타토)티탄과 같은 티타늄 화합물이 사용된다.
이들중에서도 촉매활성이 강한 유기 주석화합물 및 유기 티탄화합물이 적절하다.
(D)성분의 첨가량은 종류에 따라 달라 특히 한정되지 않지만, (A)성분 100중량부에 대해 0.0001-10중량부가 적절하며, 더 적절한 것은 0.001-5중량부이다.
너무 적으면 습기에 의해 충분히 경화되지 않고 반면 너무 많이 사용해도 아무런 효과가 없고 오히려 내열성이 나빠질 경우가 있다.
본 발명에 사용되는 (E)성분은 자외선의 조사를 받고 여기하여 리디칼반응을 야기시킴으로서 본 발명의 조성물을 광 경화반응시키는 것이다.
이러한 물질로는 아세트페논, 벤조페논, 벤조인프로필 에테르, 벰조인 부틸 에테르, 디에톡시아세트페논, 2-메틸-2-하이드록시 프로피오페논, 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판논, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온과 같은 케톤계 혹은 에테르계화합물, 벤조퀴논, 안트라퀴논, 1, 2-나프토퀴논과 같은 퀴논계 화합물 등을 들수 있다.
(E)성분의 첨가량은 (A)성분 100중량부에 대해 0.01-20중량부로 하면 되며, 더 적절한 것은 0.1-5중량부이다.
너무 적으면 경화가 느리고 가교효과가 충분히 얻어지지 않는다.
반면 아무리 많아도 기대할 만큼 효과가 얻어지지 않는다.
본 발명의 조성물은 습기 및 자외선의 조사에 의해 경화 되기 때문에 자외선과 습기를 차폐하여 보존할 필요가 있다.
본 발명의 조성물은 습기를 차폐하여 (A)성분, (B)성분, (D)성분을 혼합하고 나서 (C)성분을 혼합한 후 빛과 습기를 차폐하여 (E)성분을 혼합하므로써 얻어질수 있다.
본 발명의 조성물에는 필요에 따라 충전제, 안료, 내열성 향상제, 접착조제, 난연제, 유동성 조절제, 곰팡이 방지제등 임의로 부가적으로 배합해도 되며, 사용목적에 따른 용제를 함께 사용하거나 본 발명의 효과가 없어지지 않는 범위로 기타의 폴리오르가노 실록산을 함께 사용해도 지장이 없다.
이러한 부가적인 첨가물로서는 통상 연무질 실리카, 침강실리카, 석영분말, 규조토, 산화티탄, 산화알루미늄, 산화아연, 산화철, 운모, 클레이, 카본블랙, 그라파이트, 글래스비트, 금속분, 탄산칼슘과 같은 충전제, 탄산아연, 탄상망간, 산화세륨, 수산화 세륨과 같은 내열성이나 난연성을 부가한 첨가제, 접착부가제, 톨루엔, 키실렌, n-헨산과 같은 용제, 폴리디메틸 실록산과 같은 점도 조절제를 들수 있다.
본 발명의 조성물은 기판재료에 처리하면 자외선에 의해 즉시 경화되기 때문에 즉시 이 조성물이 일시적으로 고정시킬수 있으며, 더우기, 자외선이 도달하지 않는 내부까지도 습기에 의한 축합반응에 따라 완전히 경화될수 있다.
또한 머캡토기가 함유된 규소화합물을 사용하지 않으므로 반응시의 악취문제, 기판재료에 대한 부식문제가 거의 없으며, 공기중의 산소에 의해서 경화가 저해되는 문제도 거의 없다. 그로므로 본 발명의 조성물은 전기전자 부품을 본딩할 때 일시적으로 부착시킨 부품을 다시 옮겨야 되는 경우에 유용하며, 공정시간도 줄일 수 있다.
또한 비교적 높이가 높은 전자부품(예를들면 높이 5-20mm 정도인 콘덴서, 저항, 코일등)이 부착된 하이브리 IC 프린트 기판 등을 코팅할 때 사용하면, 자외선이 조사되지 못하는 부품의 그림자 부분도 경화될수 있기 때문에, 보호성, 방습성이 향상됨과 함께 자외선에 의해 경화시킬 때 자외선의 조사상태를 미묘하게 조절하지 않아도 되기 때문에 공정이 간략화 된다.
이하 본 발명의 실시예를 나타낸다.
또 실시예중 부는 중량부를 나타내며, 점도는 25℃에서의 점도를 나타낸다.
[실시예 1]
분자체인 양말단이 실란올기로 봉쇄된 점도 3,000cst인 폴리디메틸 실록산 100부와 3-에틸렌 디아미노프로필 트리메톡시 실란 5부와 테트라 이소프로필 티타네이트 2부를 습기가 차폐된 상태에서 균일하게 혼합하여 혼합한후, 글리시딜 아크릴레이트 12부와 아세트페논 0.5부를 무수상태로 첨가하고 균일하게 혼합하여 본 발명의 조성물 S-1을 얻었다.
한편 S-1으로부터 테트라이소프로필티타네이트를 제거한 축합촉매를 가지고 있지 않은 비교예 조성물 R-1을 얻었다.
이들 조성물을 폴리불화 에틸렌이 코팅되어 있는 두께 2mm인 성형체가 만들어지는 금형에 넣고 표 1에 나타낸 조건으로 경화시켰다.
그때의 경화된 부분의 깊이와 경도(JISA)를 측정하여 표 1에 병기했다.
[표 1]
Figure kpo00005
(주)*Ⅰ : 오존발생 고압 수은등(160W/cm)을 사용하여 10cm떨어진 곳에서 10초동안 조사했다.
Ⅱ : 오존발생 고압 수은등(160W/cm)을 사용하여 5cm떨어진 곳에서 30초동안 조사했다.
Ⅲ : 25℃, 60% RH의 조건으로 48시간 방치했다.
Ⅳ : Ⅰ의 조건으로 자외선을 조사한후 Ⅲ의 조건으로 방치했다.
[실시예 2]
교반기가 구비된 바닥이 둥근 플라스크에 분자체인 양말단이 실란올기로 봉쇄된 점도 700cst인 폴리디메틸 실록산 100부와 3-에틸렌 디아미노프로필 트리 메톡시 실란 10부를 넣고 부산물인 메탄올을 제거하기 위해 압력 10mmHg, 온도 80℃로 2시간 반응시키다가 압력 0.5mmHg 80℃로 4시간 반응시켰다.
그후 내용물을 50℃냉각시키고 글리시딜 메타 아크릴레이트 26.1부를 약 15분에 걸쳐서 적하시키고 65℃로 6시간 교반하면서 반응시켜서 B-1을 얻었다.
이어서 B-1 100부에 아세트페논 1부와 디부틸 주석 디라우레이트 0.1부를 습기가 차폐된 상태에서 균일하게 혼합하여 본 발명의 조성물 S-2를 얻었다.
한편 S-2로부터 디부틸 주석 디라우레이트를 제거한 축합촉매를 가지고 있지 않은 비교예 조성물 R-2를 얻었다.
이들 조성물을 폴리 불화 에틸렌이 코팅되어 있는 두께2mm인 성형체가 만들어지는 금형에 넣고 표 1에 나타낸 조건으로 경화시켰다.
그때의 경화된 부분의 깊이와 경도(JIS A)를 측정하여 표 2에 병기했다.
[표 2]
Figure kpo00006
(주)*경화조건은 표 1과 동일
[실시예 3]
점도가 1500cst이고 분자체인의 양말단이 실란올기로 봉쇄된 페닐기가 5몰% 함유된 폴리디메틸 실록산 100부와 γ-아미노프로필 트리에톡시실란 6.0부와 테트라 이소프로필 티타네이트 0.8부 및 글리시딜 아크릴레이트 11.5부를 혼합하여 B-2를 얻었다.
다음에 B-2 100부에 아세트페논 1.5부를 실시예 2와 같은 방법으로 혼합하여 본 발명의 조성물 S-3을 얻었다.
그 S-3을 실시예 1에서 사용한 금형에 넣고 표 1의 Ⅰ와 같은 조건으로 자외선을 조사한 바 깊이 1.0mm까지 고무상태로 경화됐다. 또한 Ⅱ와 조건으로는 자외선을 15초동안만 조사해도 깊이 2.0mm까지 경화됐다.
Ⅲ 및 Ⅳ의 조건으로도 깊이 2.0mm까지 고무상태로 경화 되었다.
[실시예 4]
실시예 1의 조성물 S-1에 관하여 각종 기판재료 (알루미늄, 유리, 동, 에폭시수지, 페놀수지)에 대한 접착성을 조사한 바 모두 양호한 접착성을 보였다.
한편 경화시킨 조건은 표 1의 Ⅳ와 같았다.

Claims (4)

  1. (A) 25℃에서의 점도가 50-200,000cst인 양말단이 실란올기로 봉쇄된 폴리디오르가노 실록산 100중령부와, (B)일반식(1)
    Figure kpo00007
    (식중 R1은 2가의 탄화수소기, R2는 1가의 탄화수소기, X는 수산기 또는 가수분해가 가능한 기를 나타내며, m은 0-4인 정수, a는 0 또는 1이다)로 표시된 실란화합물 1-30중량부와, (C)(B)성분과 동등몰 이상으로 되는 양인 일반식(2)
    Figure kpo00008
    (식중 R3은 수소원자 또는 탄소원자수 1-4인 알킬기를 나타내며, n은 1-10인정수)로 표시된 (메타)아크릴산 유도체와, (D)축합반응용 촉매 0.001-10 중량부와, (E)증감제 0.01-20 중량부로 이루어진 것을 특징으로하는 경화성 폴리오르가노실록산 화합물.
  2. 제 1 항에 있어서, (A)의 규소원자에 결합되는 유기기가 메틸기 또는 페닐기인 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, (B)의 가수분해가 가능한 기가 알콕시기 또는 알케닐기인 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, (D)의 축합반응용 촉매가 유기 티탄 화합물 및 / 또는 유기 주석 화합물인 것을 특징으로 하는 조성물.
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