JP3618951B2 - 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3618951B2 JP3618951B2 JP08210897A JP8210897A JP3618951B2 JP 3618951 B2 JP3618951 B2 JP 3618951B2 JP 08210897 A JP08210897 A JP 08210897A JP 8210897 A JP8210897 A JP 8210897A JP 3618951 B2 JP3618951 B2 JP 3618951B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- composition
- integer
- weight
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【発明の属す技術分野】
本発明は、光硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関し、特に光硬化性に優れる組成物であって、接着性に優れる硬化物が得られる該組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来、紫外線照射により硬化する光硬化性オルガノポリシロキサン組成物が、例えば特公昭57−34849号公報により知られている。該組成物は、空気中の酸素による硬化阻害が少なく、得られる硬化物は耐熱性、電気特性などに優れる。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、該組成物を硬化させるには、一般に高エネルギー量の紫外線が必要となる。例えば、厚さが1mm程度の硬化物を得るには、出力80W/cm2の高圧水銀灯で8〜10秒間の紫外線照射が必要である。
さらに、得られる硬化物は、シリコン、ガラスなどの基材に対する接着力が低いという欠点も有する。したがって、該組成物の用途も、接着力をあまり必要としない箇所に限られていた。
そこで、本発明の課題は、光硬化性に優れるオルガノポリシロキサン組成物であって、接着性に優れる硬化物が得られる該組成物を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の課題を鋭意検討した結果、以下に示す組成物により解決できることを見出した。
本発明は、
(イ)一般式(I):
【0005】
【化3】
(式中、R1は二価の炭化水素基であり、R2は一価の炭化水素基であり、Xは独立に水酸基または加水分解性基を表わし、Lは0〜4の整数、mは20〜10,000の整数であり、aおよびbは、それぞれ、0、1または2である)
で示されるオルガノポリシロキサンと、一般式(II):
【0006】
【化4】
【0007】
(式中、R3は水素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基を表わし、nは1〜10の整数である)で示されるアクリル酸誘導体との反応生成物、
(ロ)2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビスアシルフォスフィンオキサイド、およびビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイドからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物、ならびに
(ハ)(メタ)アクリロキシプロピルアルコキシシランおよび/またはその部分解水分解縮合物
からなる光硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供する。
【0008】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の光硬化性オルガノポリシロキサン組成物を詳述する。
成分(イ)
本発明の組成物の主成分である成分(イ)は、前記のとおり、一般式(I)で示されるオルガノポリシロキサンと、一般式(II)で示されるアクリル酸誘導体との反応生成物である。
一般式(I)において、R1で示される二価炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、メチルエチレン基、ヘキサメチレン基などの炭素原子数1〜6、特に炭素原子数2〜4のアルキレン基;フェニレン基、トリレン基、ナフチレン基などの炭素原子数6〜10のアリーレン基やこれらの基を組み合わせたアルキレンアリーレン基などが挙げられ、これらの中ではエチレン基、プロピレン基およびフェニレン基が好ましい。
【0009】
また、R2で示される一価炭化水素基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基などの炭素原子数1〜10のアルキル基;ビニル基、プロペニル基、アリル基、ブテニル基などの炭素原子数2〜6のアルケニル基;フェニル基、トリル基、キシリル基などの炭素原子数6〜10のアリール基;ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基;あるいはこれらの基の水素原子が部分的に塩素、臭素などのハロゲン原子、シアノ基などで置換された基(例えばクロロメチル基、トリフルオロプロピル基およびジブロモフェニル基)が例示される。これらの中では、脂肪族不飽和結合を含有しないものが好ましく、特にメチル基、フェニル基およびトリフルオロプロピル基が好ましい。
【0010】
また、Xで示される加水分解性基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基などのアルコキシ基;N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−プロピルアミノ基、N−ブチルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基などのアミノ基;N,N−ジメチルアミノオキシ基、N,N−ジエチルアミノオキシ基などのアミノオキシ基;N−メチルアセトアミド基、N−エチルアセトアミド基、N−メチルベンズアミド基などのアミド基;ジメチルケトオキシム基、メチルエチルケトオキシム基、ジエチルケトオキシム基、シクロペンタノキシム基、シクロヘキサノキシム基などのイミノキシ基;アセトキシ基、プロピオノキシ基、ブチロキシ基、ベンゾイルオキシ基などのアシロキシ基;イソプロペニルオキシ基、イソブテニルオキシ基、1−エチル−2−メチルビニルオキシ基などのアルケニルオキシ基を挙げることができる。これらの中では、アルコキシ基が好ましく、特に好ましくはメトキシ基およびエトキシ基である。
【0011】
mの値は、20〜10,000の整数であり、好ましくは50〜5,000の整数、より好ましくは100〜1,000の整数である。mが20未満であると、硬化物が機械的強度に劣ったものとなり、逆に10,000を超えると硬化性に劣ったものとなり、また、取り扱いが困難で作業性に劣ったものとなる。
したがって、一般式(I)のオルガノポリシロキサンの25℃における粘度は、通常、50〜300,000cStであり、好ましくは100〜100,000cStである。
【0012】
一般式(I)のオルガノポリシロキサンとしては、例えば下記に示すような化合物が挙げられる。
【0013】
【化5】
【0014】
(ここで、mは前記と同じであり、xおよびyはx≧0、y≧1かつx+y=mを満たす整数である)。
一般式(I)のオルガノポリシロキサンは、従来知られているいくつかの方法、例えば下記式:
【0015】
【化6】
(式中、R2は前記と同じ意味であり、pは正の整数、好ましくは20〜10,000の整数を表わす)
で示される、分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオルガノポリシロキサンと、下記式:
【0016】
【化7】
(式中、R1、R2、XおよびLは前記と同じ意味であり、cは0、1または2を表わす)で示されるシラン化合物の一種または二種以上を、触媒の存在下に加水分解縮合する方法;または下記式:
【0017】
【化8】
(式中、R2は上記と同じ意味であり、qは3〜8の整数を表わす)
で示される環状オルガノポリシロキサンと、下記式:
【0018】
【化9】
(式中、R1、R2およびLは上記と同じ意味である)
で示されるジシロキサンとを、アルカリ触媒の存在下で平衡化反応させる方法が挙げられる。アルカリ触媒としては、例えばナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物やアルカリ金属のシリコネートなどが挙げられる。
【0019】
また、前記平衡化反応のアルカリ触媒を、特公平6−18883号公報で報告された、アルカリ金属の酸化物、水酸化物、アルコラート、アリールオキシドおよびシラノレートからなる群から選択される少なくとも1種の塩基性触媒、またはこれらの塩基性触媒と環状ポリエーテルとの混合物に代えることもできる。
【0020】
一般式(II)において、R3は水素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基であり、このアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基およびブチル基が例示される。
一般式(II)で示されるアクリル酸誘導体としては、例えば下記式:
【0021】
【化10】
で示されるものが挙げられ、これらの中では下記式:
【0022】
【化11】
で示されるものが好ましい。
【0023】
一般式(I)のオルガノポリシロキサンと、一般式(II)のアクリル酸誘導体とを反応させるには、それらを混合し、不活性ガス、例えば窒素ガス雰囲気下で、温度が、通常、70〜100℃、好ましくは80〜90℃で反応させればよい。反応時間は、通常、6〜24時間でよい。
【0024】
反応モル比は、一般式(I)のオルガノポリシロキサン1モルに対して、一般式(II)のアクリル酸誘導体が、通常、2モル以上、特に好ましくは2〜4モルである。
【0025】
上記の反応を、反応式で示すと下記のとおりである。
【化12】
〔式中、R1、R2、R3、X、a、b、L、mおよびnは上記と同じ意味であり、Aは独立に水素原子または式(IV):
【0026】
【化13】
で示される基を表わす。ただし、式(III)中のAのうちの少なくとも2個は式(IV)で示される基である〕。
【0027】
こうして得られる成分(イ)の25℃における粘度は、通常、70〜30,000cStであり、好ましくは100〜20,000cStである。
【0028】
成分(ロ)
成分(ロ)は、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビスアシルフォスフィンオキサイド、およびビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイドからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物である。成分(ロ)は増感剤として働く。
【0029】
成分(ロ)の配合量は、成分(イ)100重量部に対して、通常、0.5〜10重量部でよく、好ましくは1.0〜5.0重量部である。
【0030】
成分(ハ)
成分(ハ)は、(メタ)アクリロキシプロピルトリアルコキシシランおよび(メタ)アクリロキシプロピルアルキルジアルコキシシランから選ばれる、一分子中にアルコキシ基を2個または3個有する(メタ)アクリロキシプロピルアルコキシシランおよび/またはその加水分解縮合物である。なお、(メタ)アクリロキシプロピルアルコキシシランと(メタ)アクリロキシプロピルアルコキシシランの加水分解縮合物とを併用するときに、両(メタ)アクリロキシプロピルアルコキシシランは互いに相違していてもよい。
なお、この(メタ)アクリロキシプロピルアルコキシシランにおけるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの炭素原子数1〜4程度の低級アルキル基が挙げられ、また、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、メトキシエトキシ基などの炭素原子数1〜4程度の低級アルコキシ基が挙げられる。
【0031】
成分(ハ)の化合物を以下に例示する。
【化14】
【0032】
(ここで、rは1〜100の整数である)。これらの中では、分子中に3個のアルコキシ基を有する(メタ)アクリロキシプロピルトリアルコキシシランが好ましい。
【0033】
成分(ハ)の配合量は、成分(イ)100重量部に対して、通常、0.5〜10重量部でよく、好ましくは1.0〜5.0重量部である。
【0034】
その他の成分
本発明の組成物には、必要に応じて各種添加剤を配合することにより、硬化時における収縮率、得られる硬化物の熱膨張係数、機械的強度、耐熱性、耐薬品性、難燃性、燃膨張係数、ガス透過率などを適宜調整することができる。例えば、煙霧質シリカ、シリカエアロゲル、石英粉末、ガラス繊維、酸化鉄、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウムなどの無機質充填剤;ヒドロキノン、メトキシヒドロキノンなどの重合禁止剤(ポットライフ延長剤)などが挙げられる。なお、本願組成物において、(ロ)成分以外の増感剤を(ロ)成分に対して100重量%以下、特に0〜50重量%の配合比で添加して併用することは任意とされる。
【0035】
組成物の調製および硬化物の調製
本発明の組成物は、上記成分(イ)〜成分(ハ)および必要に応じてその他の添加剤を混合することにより得られる。
得られた組成物は、紫外線を照射することにより速やかに硬化して硬化物になる。紫外線を発する光源としては、例えば高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、カーボンアークランプおよびキセノンランプが挙げられる。紫外線の照射量は、例えば厚み2mmに対してUV(ピーク:320〜390nm)を200〜2,400mJ/cm2、好ましくは400〜1,600mJ/cm2である。
【0036】
用途
本発明の組成物により得られる硬化物は、シリコン、シリコン酸化膜、ガラス、アルミニウム、カプトン、ポリカーボネートガラスエポキシなどの基材に対する接着性に優れる。このため、電子部品(例えば液晶デバイス)の封止剤、ハイブリッドICなどの高温加熱硬化が不可能な電子部品実装回路をはじめとする各種電子部品のコーティングにおいて硬化時間短縮による生産性改善などへの用途が期待される。
【0037】
【実施例】
以下、実施例および比較例により本発明を具体的に説明する。以下の実施例において粘度は25℃における値を示す。
〔実施例1〕
オクタメチルシクロテトラシロキサン(150g)と1,3−ジ−(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(2.5g)とを混合し、次いで、水酸化カリウム(0.004g)およびシクロヘキシル−18−クラウン−6(0.006g)を加え、140 〜160 ℃で5時間攪拌したところ、平衡化粘度400cSt のジアミノポリシロキサン(即ち、分子鎖両末端がγ−アミノプロピルジメチルシロキシ基で封鎖された直鎖状のジメチルポリシロキサン)を含む溶液が得られた。次に、NH4Clの10重量%水溶液0.08gを加え、50℃にて2時間攪拌を行なった。攪拌終了後、この反応溶液を、160℃、2mmHgでストリッピングを行なうと、約2時間後に留出物がほとんど出なくなった。さらに3時間ストリッピングを継続し、下記式:
【0038】
【化15】
【0039】
(ここで、m’は反応液が下記粘度となる数である)
で示される、分子鎖両末端がγ−アミノプロピルジメチルシロキシ基で封鎖された直鎖状のジメチルポリシロキサンを含む反応液を得た。該反応液の粘度は637cStであり、揮発分は0.3重量%(150℃/3時間)であった。次いで、この反応液を濾過した後、反応槽に仕込み、グリシジルメタアクリレート8.6gに対してハイドロキノンモノメチルエーテル0.1gを溶解したものを添加し、90℃で10時間攪拌したところ、粘度が2100cStの透明なオイル状化合物を得た。さらに、80℃、2mmHgでストリッピングして、未反応の過剰なグリシジルメタアクリレートを除去したところ、粘度が3500cStの透明なオイル状化合物が得られた。このオイル状化合物をメタアクリル基含有ポリシロキサンと称する。
このメタアクリル基含有ポリシロキサン100重量部に、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン3重量部およびアクリロキシプロピルトリメトキシシラン3重量部を混合して、光硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。
【0040】
この組成物を、深さ2mm、幅120mm、長さ170mm(露光面積:2cm2)の金型に流し込み、以下の紫外線照射条件:
条件1:80W/cm2のメタルハライド水銀灯2灯を備えるコンベア炉内で2秒間照射(エネルギー量:800mJ)、または
条件2:前記の炉内で8秒間照射(エネルギー量:2400mJ)
で、それぞれ光硬化させた。得られた硬化物の硬化物性を、JIS K6301に従い測定した。なお、硬さはスプリング式A型試験機による。その結果を表1に示す。
【0041】
また、前記組成物を、シリコン、シリカ、ガラス、アルミニウム、カプトンおよびポリカーボネート製基材に2mm×4cm2で塗布した後、上記の条件1又は条件2で硬化させた。硬化後16時間してから、硬化物の各基材に対する接着性を以下のようにして測定した。その結果を表1に併せて示す。
接着性評価方法:
ピンセットを用いて硬化物を引きはがし、剥離の状態を以下の三段階に分類した。
○:完全に接着して、剥離できない。
△:一部は剥離する。
×:完全に剥離する。
【0042】
〔実施例2〕
実施例1で得られたメタアクリル基含有ポリシロキサン100 重量部に、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド25重量%と2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン75重量%とからなる混合物3重量部、およびアクリロキシプロピルトリメトキシシラン3重量部を混合して、光硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。
得られた組成物を、実施例1と同様の操作で光硬化させ、硬化物の調製、および硬化物の評価を行った。その結果を表1に示す。
【0043】
〔実施例3〕
実施例1で得られたメタアクリル基含有ポリシロキサン 100重量部に2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド3重量部、およびアクリロキシプロピルトリメトキシシラン3重量部を混合して、光硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。
得られた組成物を、実施例1と同様の操作で光硬化させ、硬化物の調製、および硬化物の評価を行った。その結果を表1に示す。
【0044】
〔比較例1〕
実施例1で得られたメタアクリル基含有ポリシロキサン 100重量部にベンゾフェノン3重量部、およびアクリロキシプロピルトリメトキシシラン3重量部を混合して、光硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。
得られた組成物を、実施例1と同様の操作で光硬化させ、硬化物の調製、および硬化物の評価を行った。その結果を表1に示す。
【0045】
〔比較例2〕
実施例1で得られたメタアクリル基含有ポリシロキサン 100重量部に、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン3重量部を混合して、光硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。
得られた組成物を、実施例1と同様の操作で光硬化させ、硬化物の調製、および硬化物の評価を行った。その結果を表1に示す。
【0046】
【表1】
【0047】
【発明の効果】
本発明の組成物は、従来の光硬化性オルガノポリシロキサン組成物に比べ、低エネルギー量、例えば80W/cm2の高圧水銀灯で2秒間以下で硬化し、得られる硬化物は各種基材との接着性に優れる。したがって、特に紫外線装置の発熱による影響を受けやすい電子部品(例えば液晶デバイス)の封止剤として使用が期待される。また、硬化速度が速いため、工程の短縮、省エネルギーなどの効果が得られる。
Claims (1)
- (イ)一般式(I):
で示されるオルガノポリシロキサンと、一般式(II):
(ロ)2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビスアシルフォスフィンオキサイド、およびビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイドからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物、ならびに
(ハ)(メタ)アクリロキシプロピルアルコキシシランおよび/またはその部分解水分解縮合物
からなる光硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP08210897A JP3618951B2 (ja) | 1997-03-14 | 1997-03-14 | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP08210897A JP3618951B2 (ja) | 1997-03-14 | 1997-03-14 | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10251356A JPH10251356A (ja) | 1998-09-22 |
JP3618951B2 true JP3618951B2 (ja) | 2005-02-09 |
Family
ID=13765219
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP08210897A Expired - Fee Related JP3618951B2 (ja) | 1997-03-14 | 1997-03-14 | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3618951B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3707515B2 (ja) * | 1997-06-27 | 2005-10-19 | 信越化学工業株式会社 | アクリル基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
US5962548A (en) * | 1998-03-02 | 1999-10-05 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Silicone hydrogel polymers |
CA2401865C (en) * | 2000-03-24 | 2010-01-12 | Novartis Ag | Crosslinkable or polymerizable prepolymers |
DE10248111A1 (de) * | 2002-10-15 | 2004-04-29 | Goldschmidt Ag | Verwendung von Photoinitiatoren vom Typ Hydroxyalkylphenon in strahlenhärtbaren Organopolysiloxanen für die Herstellung von abhäsiven Beschichtungen |
DE10358060A1 (de) * | 2003-12-11 | 2005-07-14 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochviskoser Organopolysiloxane |
JP6249767B2 (ja) * | 2012-12-27 | 2017-12-20 | 日本合成化学工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物およびコーティング剤組成物 |
CN112940628B (zh) * | 2021-04-13 | 2022-04-15 | 北京中航技气动液压设备有限责任公司 | 一种改善初粘性能的耐高温uv减粘胶 |
-
1997
- 1997-03-14 JP JP08210897A patent/JP3618951B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH10251356A (ja) | 1998-09-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4293397A (en) | Photocurable organopolysiloxane compositions | |
US4943613A (en) | Photocurable organopolysiloxane composition | |
US5468826A (en) | Adhesion promoting additives and curable organosiloxane compositions containing same | |
JP2005320418A (ja) | 紫外線硬化型オルガノポリシロキサン組成物 | |
KR20020070098A (ko) | 오르가노폴리실록산 조성물 | |
JP3574226B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 | |
KR101265339B1 (ko) | 방사선 경화성 실리콘 고무 조성물 | |
EP0332400A2 (en) | Photocurable organopolysiloxane composition | |
KR102315376B1 (ko) | 실리콘계 조성물 및 이의 경화물 | |
KR100570121B1 (ko) | 방사선 경화성 실리콘 고무 조성물 | |
EP0269114A2 (en) | Method for the production of acryloxy-containing organopolysiloxane and the acryloxy cyclohexyl oganopolysiloxanes | |
JP3615070B2 (ja) | 放射線硬化性シリコーンゴム組成物 | |
JP3618951B2 (ja) | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP6765781B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
JPH07216232A (ja) | 紫外線硬化型オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPS62141065A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
US7045572B2 (en) | Organosilicon compound | |
KR920004197B1 (ko) | 경화성 폴리오르가노 실록산 조성물 | |
JP5766657B2 (ja) | シリコーン樹脂組成物 | |
JP3753516B2 (ja) | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 | |
JP4805229B2 (ja) | 放射線硬化性シリコーンゴム組成物で封止又はコーティングされた電子部品 | |
JPH0617435B2 (ja) | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP5271713B2 (ja) | 放射硬化性シリコーン組成物 | |
JP3609971B2 (ja) | 接着性シリコーンエラストマーフィルム | |
JP4044011B2 (ja) | 放射線硬化性シリコーンゴム組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20040825 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040831 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20041109 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20041111 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071119 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101119 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101119 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131119 Year of fee payment: 9 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |