KR920000267B1 - L-페닐알라닌 메틸에스테르 염산염의 정석법 - Google Patents
L-페닐알라닌 메틸에스테르 염산염의 정석법 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 L-페닐알라닌 메틸에스테르 염산염의 정석을 위한 새로운 용매의 사용에 관한 것이다.
(L-페닐알라닌 메틸에스테르 염산염)
L-페닐알라닌을 촉매 사용하에서 에스테르화 반응시켜 제조한 L-페닐알라닌 메틸에스테르 염산염을 결정으로 석출시키는 방법으로는 농축 결정방법 또는 아세톤 및 에테르등의 유기용매를 사용한 재결정 방법이 일반적으로 사용되어 왔다.
그러나 종래의 방법들은 반응용매의 잔류 및 실제적인 대량생산에 적합하지 못한 결정형태의 석출로 인해 회수의 어려움이 따르므로 수율이 저하되거나 반응용매보다 비점이 낮은 재결정용매의 사용으로 반응용매를 완전히 제거하는데 많은 양의 재결정 유기용매가 소모된다. 또한 재결정용매에 대한 L-페닐알라닌 메틸에스테르 염산염의 용해도 때문에 수율이 낮아진다.
이와 같은 수율저하의 원인을 개선하기 위하여 본 발명자들은 반응용매보다 비점이 높은 톨루엔을 사용한 정석방법을 출원한 바 있다(한국특허 출원번호 88-17934).
한편 톨루엔을 사용한 정석방법은 반응용매의 완전한 제거가 용이하며 좋은 결정형을 얻으므로써 회수의 어려움을 개선할 수 있으나 반응용액에 표출되는 색소가 결정석출시 모액으로 유출되지 않고 결정으로 일부가 이전되고 있어 목적물의 색도를 나쁘게 하는 단점이 있다. 그러므로 색도를 호전시키기 위하여 결정으로 석출하기 전에 탈색공정을 실시해야 하는 번거로움이 있다.
본 발명의 목적은 상대적으로 적은양을 사용하여 반응용매의 제거가 용이하며 반응용액에 표출되어 있는 색소가 결정석출시 모액으로 유출될 수 있는 유기용매를 선택함으로써 탈색공정 없이 좋은 색도의 목적물을 용이하게 얻고자 함이다.
본 발명자들은 L-페닐알라닌을 티오닐 클로라이드 사용하에서 메탄올과 에스테르화 반응시켜 제조한 L-페닐알라닌 메틸에스테르 염산염-메탄올용액을 감압증류하여 반응용매를 1차 제거하기 위하여 결정이 석출될때까지 농축하고 메탄올보다 비점이 상대적으로높은 메틸에틸케톤(Methyl ethyl ketone, bp 79℃-80.5℃) 또는 메틸이소부틸케톤(Methy isobutyl ketone, bp 114°-117℃) 또는 메틸에틸케톤과 메틸이소부틸케톤의 혼합액을 서서히 부가하며 잔유되어 있는 반응용매가 완전히 제거될때까지 재증류하여 실온으로 냉각한 다음 진공여과하고 소량의 냉각된 재결정 용매로 세척하여 좋은 색도의 백색결정을 얻었다. 이때 반응용액에 표출되어 있는 색소는 여과모액 및 세척액으로 유출되었다. 또한 본 발명자들은 비교적 값이 싼 톨루엔을 사용하여 동일한 방법으로 결정을 석출시킨 후 진공여과하고 앞에 언급된 용매를 사용하여 세척함으로써 좋은 결과를 얻었다. 이와 같은 방법들은 사용 용매의 휘발성 때문에 건조시에도 짧은 시간이 소모되는 유리함이 있다. 한편 톨루엔과 앞에서의 유기용매를 1:1(부피/부피)로 혼합하여 결정을 석출하였을때 색도의 호전 및 전자의 실시방법에서 나타나는 수율 감소를 줄일 수 있었다.
본 발명의 상세한 설명은 실시예와 같다.
[실시예 1]
L-페닐알라닌을티오닐 클로라이드 사용하에서 과량의 메탄올과 에스테르화 반응시켜 제조한 L-페닐알라닌 메틸에스테르 염산염-메탄올용액 2L(농도=30%)를 감압증류하여 반응용매인 메탄올을 1차 제거하기 위하여 결정이 석출될때까지 농축하고, 메틸에틸케톤 1500ml를 서서히 부가하며 잔류되어 있는 반응용매가 완전히 제거될때까지 재증류하여 실온에서 냉각한 다음 진공여과하고 소량의 냉각된 동일용매로 세척한 후 진공건조하여 567.2g의 백색결정을 얻었다.
[실시예 2]
상기의 실시예 1에서 사용한 메틸에틸케톤 대신 메틸이소부틸케톤 및 메틸에틸케톤과 메틸이소부틸케톤 혼합액 1,500ml를 첨가하여 같은 방법을 실시하여 각각 566g, 565.5g의 백색결정을 얻었다.
[실시예 3]
톨루엔을 사용하여 상기 실시예 1과 같은 방법으로 결정을 석출하고 여과한 다음 500ml의 메틸에틸케톤 또는 메틸이소부틸케톤 또는 두 용매의 혼합액으로 세척하고 진공건조하여 576.5g의 백색결정을 얻었다.
[실시예 4]
톨루엔과 메틸에틸케톤 또는 메틸이소부틸케톤의 1:1(부피/부피) 혼합액 1,500ml을 사용하여 실시예 1과 같은 방법으로 결정을 석출하여 578.2g의 백색결정을 얻었다.
상기 실시예에서 얻은 결정의 투과도는 표 1과 같다.
[표 1]
대조군은 톨루엔만을 사용한 결정의 투과도
Claims (3)
- L-페닐알라닌을 촉매사용하에서 과량의 메탄올과 에스테르화 반응시켜 제조한 L-페닐알라닌 메틸에스테르 염산염-메탄올용액으로부터 메탄올을 제거하고, 재결정용매로써 메틸에틸케톤 또는 메틸이소부틸케톤 또는 두 유기용매의 혼합액 및 톨루엔을 사용하여 백색결정의 L-페닐알라닌 메틸에스테르 염산염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 여과된 결정을 세척함에 있어서 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 및 이들 두 유기용매의 혼합액으로 세척하는 방법.
- 제1항에 있어서, 재결정용매로써 톨루엔과 메틸에틸케톤 또는 메틸이소부틸케톤의 1:1(부피) 혼합액을 사용하는 방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1019890004965A KR920000267B1 (ko) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | L-페닐알라닌 메틸에스테르 염산염의 정석법 |
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| KR900016093A KR900016093A (ko) | 1990-11-12 |
| KR920000267B1 true KR920000267B1 (ko) | 1992-01-11 |
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ID=19285362
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| KR1019890004965A KR920000267B1 (ko) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | L-페닐알라닌 메틸에스테르 염산염의 정석법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| KR (1) | KR920000267B1 (ko) |
-
1989
- 1989-04-14 KR KR1019890004965A patent/KR920000267B1/ko active IP Right Grant
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| KR900016093A (ko) | 1990-11-12 |
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