KR910005682B1 - 중합체 계면 활성제 함유 피복 조성물 - Google Patents

중합체 계면 활성제 함유 피복 조성물 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

중합체 계면 활성제 함유 피복 조성물
본 발명은, 분산성 분말(dispersible powder)에 대해 탁월한 분산력을 나타내는 그래프트 중합체 계면 활성제 및 이를 함유하는 피복 조성물에 관한 것이다.
분산성 분말을 함유하는 피복 조성물은 통상적으로 이러한 분말을 위한 분산제를 함유해야 한다. 이와 같은 분산제는, 피복재중의 결합제 수지와 혼화성을 가져야 하며, 피복제품의 최종 용도에 접합해야 한다. 예를들어, 자기 기록용 테이프(magnetic recording tape)는, 결합제 용액중 자기미립의 분산액을 열가소성기판 통상은 폴리-에틸렌 테레프탈레이트 기판상에 피복시켜 제조한다. 테이프의 품질은 다수의 인자에 의하여 결정되며, 이들중 가장 중요한 것 한가지는 자기 안료가 균질하게 분산되는 정도이다.
통상적인 자기 테이프의 결합제는, 연질의 고무상 중합체 예를들어 열가소성 폴리우레탄(예 :B.F.Goodrich에서 시판하는 Estane 5701F-1), 및 경질의 수지 예를들어 비닐 클로라이드/비닐아세테이트/비닐알콜 3원 분자량분포(예 : Union Carbide Corp.에서 시판하는 UCAR 용액 비닐 수지VAGH)의 약 30/70 내지 70/30 중량비율의 배합물로 이루어진다는 것을 공지의 사실이다. 광택 측정, 현미경 관찰 및 자기 특성 평가에 의해 판단해 볼때, 통상적으로 상기 2종류의 중합체중에서 경질의 수지가 자기 안료에 대하여 훨씬 양호한 안료 분산성매질이다.
그러나, 적당한 안료의 분산을 수득하기 위하여는 저분자량의 단량체 분산제를 VAGH 용액중 자기 안료의 제형에 첨가할 필요성은 여전히 존재한다.
고도의 분산을 수득하기 위한 이들 저분자량 분산제의 필요성은, 이들 물질이 노화현상에 의해 테이프로 침출되어 드롭아우트(dropout), 즉 테이프 표면의 가소화 현상, 및 레코드/플레이백 헤드의 오염 등의 문제점을 야기 시킬 수 있기 때문에, 심각한 문제가 아닐 수 없다.
본 발명의 그래프트 중합체 계면활성제를 사용함으로써, 분산성 분말 예를들어 자기 안료의 탁월한 분산을 수득할 수 있다.
본 발명에서는 하기 성분(a) 내지 (f)을 유기 용매중의 혼합 상태로 함유하는 피복 조성물을 제공한다 : (a) (i)비닐 클로라이드, 비닐 카복실레이트 에스테르, 및 히드록실그룹 공급원으로 이루어진 비닐 공중합체[여기서, 반응전의 히드록실 함량은 비닐 공중합체 중량의 약 0.5 내지 약 8%이고, 이들 히드록실 그룹중 약 1 내지 약 75%가 하기의 (ii)와 반응한다]와, (ii)방향족 단량체와 디카복실산 무수물과의 반응생성물로 이루어진 무수물 공중합체와의 반응생성물로 이루어지지고, 약 2000 내지 약 30,000 바람직하게는 약 15,000 내지 약 25,000의 분자량 및 약 20 내지 약 2바람직하게는 약 5 내지 2의 비닐공중합체/무수물 공중합체 중량비율을 가지며, 충분한 수의 카복실 그룹이 가수분해되어 계면활성 특성을 나타내는 그래프트 공중합체,
(b) 분산성 분말,
(c) 임의로, 다른 경질수지,
(d) 임의로, 고무상 중합체,
(e) 임의로, 보조 계면 활성제,
(f) 임의로, 당업계에 공지된 기타의 물질.
본 명세서에서 사용된 ＂분자량＂은 수평균분자량(Mn)을 의미한다.
본 발명의 그래프트 공중합체는, 유효한 수준의 계면활성 특성을 비교적 고-분자량의 중합체 구조내에 통합하여 바람직하지 못한 분산제의 이동을 제거하거나 현저히 감소시킴으로써 이의 잇점을 성취한다.
본 발명의 그래프트 공중합체의 제조방법은 1984년 5월 29일자로 출원되어 현재 계류중인 미합중국 특허원 제 06/614,799호에 상세히 기재되어 있으며, 이는 본 명세서에 참조로 인용된 것이다. 그래프트 공중합체는, 직접사용에 적합한 용매 함유 형태(solvent-borne)즉 용액 형태, 직접 사용에 적합한 무수 분말 형태 또는 적당한 액체 매질에의 첨가에 적합한 무수분말형태로 제조할 수 있다.
용매 함유 그래프트 공중합체의 일반적 제조방법은, 촉매 존재하에 적당한 비-반응성 용매 중에서의 비닐 공중합체와 무수물 공중합체와의 혼합, 그래프트 반응이 발생하는 온도로의 온도상의, 및 반응을 실질적으로 완결시키는 단계를 포함한다. 이어서, 반응생성물을 수-첨가에 의해 가수분해시키고, 예를들어 진공하에서 탈수시켜, 용매용액(통상 와니스로 공지되어 있다)을 제조한다. 비닐 공중합체는 4원 공중합체(tetralpolymer)일 수도 있지만, 바람직한 물질은 3원 공중합체, 특히 비닐 클로라이드, 비닐 아세테이트 및 비닐 알콜의 3원 공중합체이다. 적당한 3원 공중합체의 예는 유니온카바이드 코포레이션에서 상품명 UCAR ＂VAGH＂ 및 ＂VYES＂으로 시판하는 것들이다. 비닐 공중합체의 분자량은 약 2000 내지 약 25,000의 범위일 수 있지만, 약 3500 내지 약 24,000의 범위가 특히 바람직하다. 그래프트 반응은 비닐 공중합체중의 히드록실 그룹(바람직하게는 2급 알콜그룹)을 통해 발생하며, 따라서 이는 약 0.5% 이상 바람직하게는 약 2 내지 약 3%의 히드록실 작용기(functionality)를 함유해야 한다. 예를들어, 수지 VAGH는 약 23,000의 수평균 분자량과 약 2.3%의 2급 히드록실 함량을 가지며, 수지 VYES는 약 4000의 수평균 분자량과 약 3.0%의 히드록실 함량을 갖는다. 히드록실 작용기의 공급원에는, 예를들어 히드록시에틸 및 히드록시프로필 아크릴레이트 및 메타크릴레이트와 같은 히드록시알킬에스테르 및 비닐알콜이 포함된다. 언급된 무수물 공중합체는 3원 공중합체일 수 있지만, 바람직한 것은 약 1200 내지 약 2500 바람직하게는 약 1500 내지 약 2000의 분자량과 약 4/1 내지 약 0.5/1 바람직하게는 약 3/1 내지 약 1/1의 방향족 참조/무수물 몰비를 갖는 반응생성물 예를들어 스티렌과 말레산 무수물과의 반응반응이다. 특히 바람직한 것은, 스티렌과 말레산 무수물과의 공중합체, 및 상품명 ＂SMA＂로 시판되는 스티렌-말레산 무수물 반-에스테르 3원 공중합체이다. 예를들어, SMA-3000은 약 3/1의 스티렌/말레산 무수물 비율과 약 1900 수평균 분자량을 가지며, SMA-1000은 약 1/1의 스티렌/말레산 무수물 비율과 약 1600의 수평균 분자량을 갖는다.
비-반응성 용매의 선택은 협범위로 제한되지는 않지만, 특정 반응 시스템에서 용매를 최적화시키기 위하여 몇가지의 통상적인 실험을 하는 것이 바람직하다. 다른 통상의 용매, 예를들어 메틸 아세테이트(MeAc), 테트라하이드로푸란(THF) 및 메틸 에틸 케톤(MEK)를 사용할 수도 있지만, 시클로헥사논이 특히 바람직하며, 아세톤은 이것이 그래프트화 정도 즉 에스테르화도에 관하여 불규칙한 결과를 초래하는 경향이 있으므로 덜 바람직하다. 촉매는 그래프트 반응을 활성화시키는데 적합한 모든 물질일 수 있지만, 바람직한 것은 아민, 특히 트리에틸아민(TEA)와 같은 알킬아민이다. 아민은, 충분한 양으로 사용될 경우에 수용성 염을 생성시키게 되므로, 수용성 염의 생성이 바람직한 경우에는 추가의 잇점을 갖는다.
본 발명 그래프트 계면활성제의 무수분말의 제조에 관한 일반적인 절차는, 가수분해시킨 후에 중화, 침전 및 고체의 회수단계를 수행하는 것을 제외하고는 전술된 절차와 유사하다. 이러한 분말 형태의 제조에 있어서, 휘발성이 큰 용매 예를들어 아세톤을 반응 매질로 사용하는 것이 바람직하다. 특히, SMA-1000과 같은 비교적 저-분자량의 무수물 공중합체를 사용할 경우, 아세톤을 사용할 수 있다. 중화 처리는, 적당한 강산 예를들어 HCl와 같은 무기산의 50% 수용액을 첨가함으로써 용이하게 수행할 수 있다. 침전 처리는, 와니스를 알콜과 물과의 신속교반 혼합물에 첨가함으로써 수행할 수 있다. 고체의 회수는, 여과, 세척 및 건조와 같은 통상의 방법으로 수행한다. 수득된 무수 분말은 장기간의 저장에 적합하며, 액체 매질중에 분산제로서의 최종 용도로 적당하다.
본 발명의 그래프트 공중합체 분산제는 자기 분말-함유 피복과 관련된 용도로 반드시 제한되는 것은 아니지만, 상기 용도로 특히 유용하며, 따라서 이후 명세서에서는 이러한 용도로 예시될 것이다.
자기 안료 함유 필름의 퍼센트 광택은, 안료 분산의 균질도, 즉 분산제 효율의 신뢰성 있는 척도인 것으로 알려져 있다. 퍼센트 광택은, Gardner ＂Glossgard＂ IIA 60광택계[Pacific Scientific에서 시판]를 사용하는 공지의 방법으로 측정한다.
후술되는 실시예에서, ＂Pferrox＂ 2228-HC는 감마-산화 제 2 철 분말이고, ＂＂Pferrox＂ 2566은 코발트-개질 산화 제 2 철 분말이며, 이들 모두는 화이자 인코포레이트(Pfizer, Inc.)의 시판품이다. ＂Estane＂ 5701은 비.에프.구드리치(B.F.Goodrich)에서 시판되는 단량체 계면활성제이다. 분산액은, 연마 매질로서 1.0 내지 1.3mm의 유리구와 1시간의 연마시간을 사용하여 Premie SMA RS II 밀중에서 제조한다. 시클로헥사논은 시스템에서 용매로서 사용되며, 5000 내지 20,000cs(실온에서 12rpm, Brookfield LVT)의 최종 점도가 되도록 조절한다.
[실시예 1]
[수지의 합성]
비닐/SMA 그래프트 수지용액 또는 침전분말로서 제조한다. 수지제형은 표 1에 수록되어 있다. 절차는 하기와 같다.
[그래프트 A]
반응을 82℃에서 2시간 동안 수행한 다음, 30g의 물을 가하여 74℃에서 4시간동안 가수분해 시킨다. 이어서, 생성물을 진공 탈수시켜 잔류수를 제거한다. 생성물은, 17.8% 고체함량과 380cp의 점도를 갖는 투명한 호박색 용액이다.
[그래프트 B]
반응을 56℃에서 2시간 동안 수행한 다음, 4.3g의 물을 가하고, 생성물을 밤새 냉각시킨다. 다음날, 6g의 HCl/H2O(1/1wt.)를 가하고, 15분간 교반시킨다. 생성물 100g 분취분을 Waring 혼연기중의 4/1(vol.) 메탄올/물 블렌드 100cc에 가하여 침전시킨다. 1분간 혼합시킨 다음, 100cc의 H2O를 가하고, 또 다시 1분간 혼합시킨다. 침전물을 150cc의 물로 2회 세척하고, 혼연기중에서 1분간 혼합시킨 다음, 여과한다. 침전물을 분쇄하고 주위온도 및 주위압력하에 건조시킨다.
[그래프트 C]
반응을 환류온도(57℃)에서 2시간동안 수행한 다음, 23.0g의 물을 가하고, 41/4시간동안 환류를 계속한다. 생성물은 그래프트 B에서와 같이 침전된다.
[그래프트 D]
반응을 81℃에서 2시간 동안 수행한다음, 21.5g의 H2O를 가하고, 76℃의 온도로 2시간 더 가열한다. 진공증류에 의해 과잉 수를 제거한다.
[그래프트 E]
반응을 81℃에서 2시간 동안 수행한 다음, 64.5g의 H2O를 가하고, 81℃로 2시간 더 가열한다. 진공증류에 의해 과잉 수를 제거한다.
[그래프트 F]
반응을 환류온도(66℃)에서 2시간 동안 수행한다. 트리에틸아민을 처음 절반을 가하고, 11/4시간 후에 나머지 절반을 가한다. 물26g을 가하고 3시간 10분 동안 가열한 다음, 시코로헥사논 150g을 가한다. 진공증류에 의해 아세톤과 물을 제거하고, 150g의 시클로 헥사논을 가한다. 33.9%의 고체함량을 갖는 투명한 용액을 수득한다.
[그래프트 G]
반응을 66℃ 내지 69℃에서 2시간 20분 동안 수행한 다음, 26.0g의 물을 가하고, 68℃에서 3시간 동안 반응시킨다. 진공증류에 의해 과잉수를 제거한다.
수지 B와 C를 제외한 나머지 모든 그래프트 수지는 투명한 용액으로 수득한다. 수지 B와 C는 분말이며, 이는 피복시 용매중에 용해시킨다.
[실시예 2]
[자기 미디아(magnetic media)피복제형]
자기 미디아 피복제형의 제조에 사용되는 일반절차는 하기와 같다 :
1. 160g의 시클로헥사논, 후술된 양의 결합제 수지용액(시클로헥사논중 15% 총 고체 용액 형태) 및 후술된 양의 GAFAC RE-610 분산제를 석영자르(quart jar)에 넣고, 공기 교반기로 혼합시킨다.
2. 200g의 자기 안료를 교반하면서 서서히 가하고, 5 내지 10분간 계속 교반시킨다.
3. 생성 슬러리를 Premier 밑에 넣고, 1시간동안 연마한다.
4. 제형을 취출하고, 삭감봉(draw-down bar)를 사용하여 유리상에 1밀 두께의 습윤 피복으로 도포시킨다.
5. 공기 건조시킨 다음, 피복의 60°광택을 시험한다.
하기 표에서, 수지 및 분산제의 양은 제형중의 안료의 양에 상대적인 성분의 고체기준 중량%로 수록되어 있다. 그러므로, VAGH(10), GAFAC(1) 및 Pferrico 2566으로 기술된 제형들은 실제적으로 하기의 성분들을 함유한다 :
Figure kpo00001
[표 1]
자기 안료 피복
Figure kpo00002
* 결합제 성분은 자기안료 Pferrox 2566을 기준으로 하는 중량%로 수록되어 있다.
최종 광택은 1시간의 밀링가공 후 측정된 60°광택이다.
** SMA는 SMA 형태 및 비닐기본 중량%로 수록되어 있다.
본 발명 그래프트 수지의 추가적인 특징은, 이들 수지의 분산제로서의 잇점이 다른 수지물질과의 혼합후에도 유지된다는 점이다. 이러한 특징은 하기 실시예 3에서 예시된다.
[실시예 3]
그래프트 공중합체를 선행 기술의 비-그래프트화 결합제 중합체, 즉 VAGH와 혼합시키는 것을 제외하고는 전술된 절차화 동일하게 자기미디아 피복을 제조한다. 데이타는 표 II에 수록되어 있다.
[표 2]
혼합된 그래프트/비-그래프트 결합체를 함유한 피복의 광택
Figure kpo00003
실시예 1과 2에서 나타난 결과로부터, 광택 또는 현미경 시험에 의한 분산도를 고려해볼때 보조 분산제를 사용하지 않는 경우에 있어서도 탁월하다는 것은 자명하다.
비닐 공중합체의 분자량이 지나치게 낮을 경우, 그래프트 공중합체의 분산제로서의 효율이 감소되는 경향이 있다는 것을 관찰했다. 이러한 효과는 하기 실시예 4에서 예시된다.
[실시예 4]
그래프트 공중합체를 비교적 저-분자량의 비닐중합체로부터 제조하는 것을 제외하고는 전술된 바와 동일하게 자기 미디아 피복을 제조한다. 데이타는 표 III에 수록되어 있다.
[표 3]
저분자량 비닐 그래프트로부터 제조된 피복
Figure kpo00004
* 그래프트화 전의 비닐 성분의 분자량(Mn)
표 III의 결과는, 그래프트 공중합체의 제조시 분자량 2000이하의 비닐 중합체를 사용할 경우, 광택이 만족스럽지 못하다는 것을 보여준다.

Claims (13)

  1. (a) (i)비닐 클로라이드, 비닐 카복실레이트 에스테르, 및 히드록실그룹 공급원으로 이루어진 비닐공중합체[여기서, 반응전의 히드록실 함량은 비닐 공중합체 중량의 약 0.5 내지 약 8%이고, 이들 히디록실그룹중에 약 1 내지 75%가 하기의 (ii)와 반응한다]와, (ii)방향족 단량체와 디카복실산 무수물과의 반응생성물로 이루어진 무수물 공중합체와의 반응생성물로 이루어지고, 약 20 내지 약 2의 비닐 공중합체/무수물 공중합체 중량비율 및 약 2000 내지 약 30,000의 분자량을 가지며, 충분한 수의 카복실 그룹이 가수분해되어 계면활성 특성을 나타내는 그래프트 공중합체.
    (b) 분산성 분말,
    (c) 임의로, 다른 경질 수지,
    (d) 임의로, 고무상 중합체.
    (e) 임의로, 보조 계면 활성제를, 유기용매중의 혼합상태로 함유하는 피복 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 언급된 비닐 카복실레이트 에스테르가 비닐 아세테이트인 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 언급된 히드록실 그룹의 약 2 내지 약 20%가 반응하는 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 언급된 방향족 단량체가 스티렌인 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서, 언급된 산 무수물이 말레산 무수물인 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서, 언급된 무수물 공중합체가 약 1500 내지 약 2000의 분자량을 갖는 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 언급된 그래프트 공중합체가 약 15,000 내지 약 25,000의 분자량을 갖는 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서, 언급된 비닐 공중합체/무수물 공중합체 비율이 약 5 내지 약 2인 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서, 언급된 가수분해가 아민의 존재하에 수행되는 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서, 언급된 아민이 알칸올아민인 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서, 언급된 분산성 분말이 자기 분말인 조성물.
  12. 제 1 항에 있어서, 액체 매질이 유기용매인 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 성분(a), 및 임의로 (c)와 (d)가 원용매중에 용해된 조성물.
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