KR910001409B1 - 살균 조성물 및 그의 제조방법 - Google Patents

살균 조성물 및 그의 제조방법

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Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]
살균 조성물 및 그의 제조방법
[발명의 상세한 설명]
(기술분야)
본 발명은 살균(microbiocidal) 조성물 및 그러한 조성물의 제조방법과 이용에 관한 것이다. 본 발명에 따라 적합하게 사용되는 이들 살균 조성물은 비루스, 세균, 효모 및 곰팡이를 비롯한 광범위한 종류의 해롭고, 파괴적이고, 혹은 공격적인 미생물을 죽이거나 억제하는데 효과적이다.
(배경)
본 발명과 그 배경에 대한 검토를 하는데 있어서 몇가지 용어의 정의가 도움이 될 것이다.
본 명세서에 사용된 바와 같은 "미생물"이라는 용어는 맨눈으로는 볼 수 없는 어떠한 유기체라도 다 뜻하는 것이며, 그 예로써 세균, 곰팡이, 효모, 진균류 및 비루스와 같은 생물이 포함된다. "항균성(antimicrobial)" 및 "살균성(microbiocidal)"이라는 말은 세균, 효모, 진균류 및 곰팡이의 성장을 억제하는 것 뿐아니라 그들을 죽이는 것을 의미한다. "살세균성"이란, 세균을 죽이거나 그의 성장을 억제하는 것을 뜻하는 말이다. "살진균성"이란, 진균, 효모 및 곰팡이의 성장을 억제하는 것 뿐만 아니라 그들을 죽이는 것을 뜻하는 말이다. "비루스박멸성"이라는 용어는 비루스 입자가 불활성화되어 이들이 숙주세포를 감염시킬 수 없음을 기술하기 위하여 사용된다.
본 명세서에서 사용되는 "플라스틱"이라는 용어는 열경화성 및 열가소성 물질을 포함한다. "플라스틱"물질에 대한 비제한적 예로는 폴리올레핀(예 :폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리부틸렌), 폴리스티렌, 비닐페놀류, 초산비닐, 중합체 염화비닐, 요소, 멜라민, 아크릴수지, 폴리에스테르, 에폭시 및 나일론을 들 수 있다. 본 출원에 사용되는 "성형된"이라는 용어는 플라스틱이나 그외의 다른 물질들을 성형하는 어떠한 기술이라도 포함하는 광범위한 뜻으로 사용된다. 항상 그런 것은 아니지만 성형은 보통 높은 온도를 사용하여 수행되며, 그 비제한적 예로써, 주봉(注封, potting), 압출, 시이팅, 압연(calendering), 풀트루딩(pulltruding), 주조, 진공 성형, 취입(吹入)성형등과 같은 성형법이 있다.
"청정제"란 불필요한 물질을 표면으로부터 제거, 유화 또는 청정화시킬 수 있는 어떠한 물질이라도 포함하는 용어이다. "세제"란, 청정화되는 표면에서 고체 및 액체 오염물을 제거, 분리 또는 분산시킬 수 있는 어떠한 물질이나 생성물이라도 나타내는 말이다. 또한 "세제"라는 용어에는 장쇄 지방산의 금속염으로 이루어진 비누가 포함된다. "소독제"란, 미생물을 죽이거나 억제할 수 있는 어떠한 액체라도 포함하는 용어이다.
세균, 진균, 비루스 및 그외의 다른 미생물들은 우리의 주위에 언제나 존재하고 있다. 그러한 미생물들은 때로, 생태계, 공업공정 및 건강한 인간과 동물의 신체기능(예 : 소화)의 필수적인 부분이다. 하지만 다른 예에 있어서는, 미생물이 인간과 동물의 질병 또는 사망을 야기시키고 냄새를 만들어내며 각종 물질을 파괴하거나 손상시키기 때문에 그의 존재가 매우 바람직하지 못하다.
존재하는 미생물의 종(種)과 수는, 일반적인 환경, 미생물의 생장에 이용되는 영양분과 수분, 그리고 지방 환경의 습도 및 온도에 따라 다양하다. 미생물을 위한 영양분은 통상의 환경속에 풍부하게 존재한다. 건조한 피부, 버려진 음식물, 식물 및 동물의 폐기물과 같은 어떠한 단백질 물질이라도, 잠재적으로 해로운 많은 유형의 미생물을 위한 우수한 영양배지가 된다. 더우기 플라스틱 코우팅과 그 물체, 나무, 종이 및 천연섬유와 같은 많은 유기합성 및 천연물질들은 이들 물질을 분해시키는 미생물에 대한 영양분으로 작용할 수 있다. 또한 특정 세균들은 생장을 위한 적합한 매체안에 놓여지기 까지의 오랜기간동안 마루위나 물체위에서 휴지상태로 생존해 있을 수 있다. 그 결과, 잠재적으로 해로운 미생물들은 단지 마루위를 걷거나, 벽 또는 가구에 대고 솔질을 하거나 물체를 취급함으로써 운반될 수 있다.
병원 및 요양소와 같은 건강보호 기관에서의 주요 난점은 광범위한 종류의 미생물에 의해 야기된 위험한 전염성질환의 전파라는 것을 잘 알 수 있다. 많은 환자들은 그들의 일차적인 건강 보호문제에 기인한 약화된 상태에 있으므로 위와 같은 문제는 이들 기관내에서 악화된다. 건강한 사람에게는 중요한 위협으로 대두 되지 않을 미생물이, 감염으로부터 자신을 방어할 능력이 감소된 환자에게는 치명적인 것이 될 수 있다.
잠재적인 위험한 미생물들은 각종 매개체에 의하여 건강 보호기관과 그외의 다른 곳에 전파된다. 가장 통상적인 매개체중의 하나가 건강보호 직원이다. 예를 들어, 간호원이나 의사는 한 환자를 돌본 후에, 두번째 환자를 치료해 달라는 요청을 받을 수 있다. 그가 두번때 환자를 치료하기 전에 손을 면밀하게 씻었다 할지라도, 잠재적으로 위험한 미생물들이 첫번째 환자로부터 두번째 환자에게 옮겨질 수 있다. 그러면 그 미생물은 두번째 환자에게 심한 전염병을 일으킬 수 있다.
더우기 플라스틱 제품은 병원과 그외의 다른 겅강보호기관에서 종종 사용되는 것이다. 이들 제품은 세균 및 그외의 해로운 생물에 의하여 특히 감염되기 쉽다. 통상적으로는 이들 기관내에서의 플라스틱 제품들을 강력한 세척제로 정기적인 세정을 하여, 축적된 미생물을 제거하거나 죽인다. 그러나 이러한 세정작업들 사이에서, 플라스틱 제품들은 전염성 질환의 전파나 교차감염에 대한 주요 매개체를 구성하기에 충분한 양 또는 질의 세균이나 그외의 다른 미생물들을 축적할 가능성이 있다.
또한 병원성 미생물들이 타월, 옷, 실험실용 외투 및 그외의 다른 직물과 같은 직물위에 침적될 수 있다. 이들 미생물은 오랜 기간동안 이러한 직물위에서 생존할 수 있다. 만일 직물이 몇몇 다른 사람에 의하여 사용된다면, 미생물은 기관의 한 부분에서 다른 부분으로 걸어다니는 사람에 의해 옮겨질 수 있다.
전술한 바와 같이, 플라스틱 물체와 코우팅을 제조하기 위해 사용되는 플라스틱은 그 자체가 각종 미생물 (예 : 세균, 곰팡이, 백분병 병균)의 생장을 위한 기질이 될 수 있다. 그의 일부분이 플라스틱 및 나무와 종이같은 유기물질인 섬유와 직물에 있어서도 마찬가지이다. 이들 미생물이 플라스틱 제품, 섬유 또는 직물위에서 생장할 경우, 이들은 모양없는 군체들을 형성한다. 또한 그와 같은 미생물들은 플라스틱, 섬유, 직물 또는 그외의 물질을 궁극적으로 파괴할 수 있다. 그러므로 플라스틱, 섬유 및 직물 제품은 미생물의 생장을 절멸시키거나 적어도 억제하기 위한 강력한 세정제로 자주 세정해 주어야 한다. 이 문제에 대한 보다 효과적인 접근책이 명백히 요구된다.
또한 잠재적으로 파괴적인 미생물들은 모이기가 쉽고, 그것이 영양 기질을 제공하든 않든간에 직물과 의류안에 존재하는 경향이 있다. 운동할 때 사용되는 의류에는 파괴적 미생물이 축적되기가 특히 쉽다. 이들 미생물이 절멸 또는 억제되지 않는다면 이들은 불쾌한 냄새 및 전염병을 야기시키는 것은 물론이거니와 직물에 광범위한 손상을 일으킬 수 있다. 통상의 세제로 세탁한다고 해서 이들 미생물중 많은 것이 죽거나 제거되는 것은 아니다. 따라서 직물상에 존재하는 미생물을 죽이거나 억제함과 동시에 직물의 질저하를 야기시키지 않고 직물을 입고 있는 사람안에서 해로운 신체반응을 일으키지 않을 살균성 첨가제가 요구된다.
요약하자면, 미생물 오염 및 감염은 산업과 가정에서 전역사를 통하여 주요한 문제였었고, 그와 같은 감염 및 오염은 질병, 죽음 및 재산의 파괴를 계속 야기시켜 왔다. 그러나 원치않는 각종 미생물의 생장을 조절하는데 효과적임과 동시에 인간과 동물 주위에서 사용하기에 안정한 살균 첨가제를 개발하는 것은 어려운 일이라고 판명되어 왔다. 그에 따라 산업과 가정에서, 물질이 만들어지는 생산물에게 살균 활성을 부여해주기 위하여 광범위한 종류의 물질에 사용될 수 있는 안정하고 효과적인 살균 첨가제가 격심하게 필요시된다.
잠재적으로 해로운 미생물을 조절하기 어려운 원인중의 하나는 통상의 살균제에 대한 각종 미생물 반응의 과도한 변화성이다. 예컨대, 원핵생물로 분류되는 세균은 많은 다른 유형의 항생제에 의하여 죽거나 억제될수 있다. 하지만 원핵 생물에 대항하여 효과적인 이들과 동일한 항생제는 진균 및 효모와 같은 진핵 미생물에 대항해서는 효과가 없는 것이 보통이다.
박테리아과 내에 있어서도, 그람-양성 및 그람-음성 세균으로 알려진 두가지 광범위한 범주의 세균이있다. 이와 같은 분류는 세균이 특정한 생체 염색소를 흡수하는 능력이 있거나 없거나 하는 것으로부터 유래되며, 이러한 두 군의 세균은 동일한 살균제에 대하여 각기 다르게 반응하는 것이 일반적이다. 한 군에 대하여 효과적일 수 있는 특정 약제가 다른 군에 대해서는 효과가 없을 수 있다.
진핵생물과 원핵생물 모두의, 또는 그람-양성균과 그람-음성균 모두의 성장을 억제하는 한가지 통상적인 방법은, 각기 특정 미생물 또는 미생물 부류를 억제하거나 죽이도록 의도된 둘 또는 그 이상의 살균성 억제제를 함께 결합시키는 것이다. 하지만 둘 또는 그 이상의 첨가제를 세제와 같은 물질에 도입시킬 경우 여러가지 문제들이 일어난다. 복합 첨가제 시스템은 이것이 혼합되는 세제의 물리적 성질을 변화시킬 수 있다. 또한 복합 성분들은 세제와의 결합시 살균 효율을 지속시켜야 하고 양립성을 보장하기 위한 시험을 거쳐야 한다. 복합 시스템내 각 성분들의 상대적 살균력 또는 미생물 정지력을 측정해야 한다. 살균 첨가제 조합물의 경우, 처음에는 그람-양성 및 그람-음성 미생물 모두에 대한 저해성 또는 살균성을 가지다가, 시간이 흐름에 따라, 다른 저해성 첨가제는 효력을 갖고 있는 동안 그와 다른 저해성 첨가제는 질이 저하되어 그 효력을 상실한다는 것이 보기드문 일은 아니다. 또한, 한 첨가제가 다른 첨가제에게 예기치 못한 저해 영향을 미칠 수 있다. 또한, 둘 또는 그 이상의 첨가제를 첨가하는데 있어서의 필요한 필요물들이 엄청나게 비싸질 수 있다.
이상적인 살균 첨가제는, 주위에 첨가제가 사용되는 인간과 동물에게 무독성이어야 한다. 그와 같은 첨가제는 인간이나 동물에게 건강상에 유해한 장기(長期) 영향을 끼치지 말아야 하며 알레르기 반응을 일으켜도 않된다. 끝으로, 그러한 살균 첨가제는 이것이 사용되는 물질과 양립되어야 하며, 그 물질이 그의 원하는 성질을 상실하거나 저하시키도록 해서도 않된다.
(발명의 요약)
본 발명은 플라스틱, 섬유, 직물, 물, 목재, 세제, 비영구적 코우팅 및 영구적 로우팅으로 이루어진 군에서 선택된 물질과 유효량 만큼인 하기 일반식의 모노알킬 포스페이트 유도체의 혼합물로 구성된 살균 조성물에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서, R은 탄소수 1-18인 알킬기이고, X는 ⅠA족 금속, ⅡA족 금속, 전이금속, 수소 및 유기이온으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명에서는, 비루스, 세균, 효모, 곰팡이 및 진균을 포함한 광범위한 종류의 미생물을 죽이거나 억제하는데 효과적인 광범위한 스펙트럼의 무독성 살균 첨가제를 함유한 조성물을 제공함으로써 전술한 바와 같은 문제들을 해결한다.
본 발명의 살균 첨가제는 본 발명에 따른 각종 물질에 첨가되어 그러한 물질들에게 살균 활성을 부여해줄 수 있다.
예를 들어, 본 발명의 살균 첨가제는 본 발명에 따른 세제 수용액에 첨가되어 살균 청정제를 제공해줄 수 있다. 또한 본 발명의 살균 첨가제는 물 또는 그외의 다른 용매에 첨가되어 효과적인 소독제를 제공해줄 수 있다.
게다가, 본 발명의 살균 첨가제는 본 발명에 따른 영구적 코우팅 물질 및 비영구적 코우팅 물질에 첨가될수 있다. 코우팅 물질이 표면에 적용될 때, 코우팅 물질에 첨가된 살균 첨가제는 오래 지속되는 살균 활성을 그 표면에 부여해 줄 것이다.
더우기 본 발명의 살균 첨가제는 본 발명에 따른 광범위한 종류의 플라스틱에 첨가되어, 그 플라스틱을 원료로 하여 제조된 물건에게 살균 활성을 부여해 줄 수 있다. 플라스틱 물질에 첨가될 경우, 본 발명의 살균 첨가제는 오랜 기간에 걸쳐 미생물의 생장을 억제하며, 해로운 미생물에 의하여 플라스틱이 분해되는 것을 막아준다. 또한, 본 발명에 따라 사용되는 살균 첨가제는 플라스틱 물질의 바람직한 성질들을 변화시키지 않는다.
본 발명의 살균 첨가제는, 본 발명에 따른 천연섬유와 합성섬유에 국부적으로 적용될 수 있다. 또한 본 발명의 살균 첨가제는 합성섬유에 직접 첨가되어, 그 섬유에게 또는 그 섬유로부터 만들어진 직물에게 살균 활성을 부여해줄 수도 있다. 또한 본 발명의 살균 첨가제는 직물에 직접 적용될 수도 있다.
마지막 실례로서, 본 발명의 전술한 바와 같은 살균 첨가제는 방부제로서 물질에 적용될 수 있다. 예컨대, 본 첨가제는 목재 및 목재 제품에 적용되어, 미생물 생장에 기인한 제품의 분해를 억제할 수 있다. 또한 본 발명을 실시하는데 사용되는 살균 첨가제는 미생물의 성장을 저해시키기 위하여 잉크, 연료 및 절삭유와 같은 액체와 혼합될 수도 있다. 본 발명의 살균 첨가제는, 리죤에어즈 질환(Legionaires' disease)의 원인이 되는 생물인 리죠넬라 뉴모필리아(Legionella pneumophilia)를 죽일 수 있다. 따라서, 본 발명에는, 이러한 병리적 생물의 성장을 억제하기 위하여 냉각탑의 물에 본 화합물을 첨가하는 것이 포함된다.
본 발명의 여러가지 목적, 특색 및 장점들은, 개시된 실시형태의 상세한 설명과 첨부된 청구범위를 검토함으로써 잘 알게 될 것이다.
(바람직한 실시형태의 상세한 설명)
본 발명은 살균성 모노알킬 포스페이트 유도체를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따라 사용될 경우, 본 모노알킬 포스페이트 유도체는 진균류, 효모, 비루스 및 세균을 포함한 각종 미생물의 성장을 억제하거나 그들을 죽일 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 모노알킬 포스페이트는 다음과 같은 대표적인 그람-음성 및 그람-양성 세균의 성장을 억제한다. 사르시나 루테드(Sarcina luted), 스타필로코커스(Staphylococcus)종, 슈도모나스 에루기노사(Pseudomonas aeruginosa), 슈도모나스 세파시아(Pseudomonas cepacia), 에세리히아 콜리(Escherichia coli), 에세리히아코뮤니오르(Escherichia communior), 바실러스 서브틸리스(Bacillussubtilis), 클레브실라(Klebsiella)종, 살모넬라(Salmonella)종, 리죠넬라 뉴모필리아, 엔테로박터 에로게네스(enterobacter aerogenes) 및 스트렙토코커스(Streptococcus)종. 본 발명의 모노알킬 포스페이트 유도체는 다음과 같은 대표적 진균류 및 효모의 성장을 억제하기도 한다 : 캔디다 알비칸스(Candida albicans), 트리코피톤 메타그로파이티스(Trichophyton metagrophytes), 트리코피톤 루브럼(Trichophyton rubrum), 트리코피톤 인터디지테일(Trichophyton interdigitale) 및 아스퍼르길러스 니거 (Aspergillus nicer) . 또한, 본 발명의 모노알킬 포스페이트 유도체는 헤르페스 심플렉스(Herpes simplex). 비루스를 불활성화시키기도한다. 상기 미생물들은 병원 및 그외의 건강 보호기관에서의 감염 원인이 되는 미생물들중 대표적인 것이다.
본 발명의 살균 첨가제는 소독제를 제공하기 위하여 물 또는 그외의 다른 용매에 첨가될 수 있고, 또는 살균 청정제를 제공하기 위하여 통상의 세제에 첨가될 수 있다. 본 발명에 사용될 수 있는 세제에는 선형알킬 설포네이트 및 알킬벤젠 설포네이트가 포함되지만, 이에 국한되는 것만은 아니다. 이들 세제에는 장쇄지방산의 금속염도 포함되지만, 이에 국한되는 것만은 아니다.
그러한 살균 청정제는, 살균 청정제로 처리되거나 세정될 표면위에 존재할 수 있는 광범위한 스펙트럼의 원핵 미생물과 진핵 미생물의 성장을 상당히 억제하거나 그들을 죽이는데 효과적이다. 그러므로 본 발명에 따라서, 특정 모노알킬 포스페이트 유도체들이 독특하고 예기치 못한 살진균성, 비루스박멸성 및 살세균성을 통상의 세제에게 제공해준다고 확인되었다.
본 발명의 살균 첨가제는 여러가지 농도로 물속에 혼합될 수 있으며, 표면위에 존재할 수 있는 미생물을 죽이거나 억제하기 위한 소독제로 사용될 수 있다. 예를 들어, 약 500-1000ppm의 모노알킬 포스페이트 유도체를 함유하는 본 발명 첨가제의 용액은 딱딱한 표면, 예컨대 비닐벽, 마루, 카운터 및 테이블 윗면을 닦고 세정하는 것과 같은 가벼운 일에 대한 매우 우수한 소독제이다.
수술실에서 수술전 손을 씻는 청정법에 필요한 것과 같은 더 많은 살균활성을 위해서는, 모노알킬 포스페이트 유도체를 약 15-70중량％의 농도로 통상의 세제와 혼합시킬 수 있다.
본 발명의 살균 첨가제를 통상의 청정제에 첨가함으로써 제조된 살균 청정제는, 표면위에 존재할 수 있는 많은 종류의 세균, 진균, 비루스, 효모 및 그외의 파괴적인 또는 질병을 유발하는 미생물들의 성장을 억제하거나 그들을 죽이는 능력을 갖는다. 그와 같은 살균 청정제는 스타필로코커스 아우레우스와 같은 그람-양성 세균 및 슈도모나스 에루기노사와 같은 그람-음성 세균에 대하여 특히 효과적이다.
본 발명의 살균 첨가제는, 광범위한 종류의 영구적 및 비영구적 코우팅 물질에 첨가될 수 있다. 이들 코우팅의 예로써, 여러가지 종류의 페인트, 왁스 및 플라스틱 코우팅이 포함된다. 코우팅 물질의 표면에 적용될 때, 코우팅 물질안에 있는 살균 첨가제가 살균활성을 그 표면에 부여해 줄 것이다. 본 발명의 살균 첨가제와 함께 사용될 수 있는 코우팅 물질의 비제한적 예로는, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 중합체 및 공중합체 ; 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐 부티랄, 폴리비닐클로라이드-아세테이트, 비닐클로라이드-비닐리덴 클로라이드 공중합체를 비롯한 비닐 중합체 ; 폴리에틸렌, 폴리할로겐화에틸렌, 폴리스티렌을 비롯한 폴리에틸렌 중합체 및 스티렌화 알킬드를 포함하는 물질들로부터 형성된 코우팅들이 있다. 코우팅 물질의 예로써 열경화성 및 다른 열가소성 물질을 들 수도 있다. 그러한 물질의 예로는, 개조된 알키드와 테르펜 및 말레인 알키드를 비롯한 알키드 수지 ; 요소-포름알데히드 및 멜라민-포름알데히드를 비롯한 아미노수지 ; 카제인, 제인, 케라틴, 땅콩 및 대두 플라스틱을 비롯한 단백질 플라스틱 ; 셀룰로즈 아세테이트, 셀룰로즈 니트레이트, 셀룰로즈 아세테이트 부티레이트, 재생 셀룰로즈, 리그노셀룰로즈, 에틸셀룰로즈, 히드록시에틸셀룰로즈 및 카르복시메틸 셀룰로즈를 비롯한 셀룰로즈 유도체 ; 에폭시 수지; 에틸렌 및 플루오로 에틸렌 중합체 ; 푸란 수지 ; 폴리아미드 ; 페놀-포름알데히드, 페놀-푸르푸랄 및 레조르시놀-포름알데히드를 비롯한 페놀수지 ; 포화 폴리에스테르, 불포화 폴리에스테르 및 다관능 불포화에스테르를 비롯한 폴리에스테르 수지 및 실리콘을 들 수 있다.
본 발명의 살균 첨가제는, 본 발명에 따라 페인트 또는 그외의 다른 코우팅과 혼합될 수 있으며, 수중 표면에 적용되어 그러한 피복 표면위에 해양 생물이 성장하는 것을 억제할 수 있다.
본 발명의 살균 첨가제는 0.01-10중량％의 농도로 코우팅 물질에 첨가될 수 있다. 코우팅 물질내 모노알킬 포스페이트 유도체의 바람직한 농도는 약 0.1-6중량％이다.
본 발명의 살균 첨가제는, 플라스틱 제품에서 살균 활성을 부여해주기 위하여 플라스틱에 첨가될 수 있다. 본 발명의 첨가제로 처리된 플라스틱은 가구, 의료품, 식기등의 각종 제품을 만드는데 사용될 수 있다. 플라스틱 물질로 제품을 만드는데는 많은 장점이 뒤따르는데, 그 예로써 더 낮은 가격 및 여러가지 다른 모양으로 물품을 성형할 수 있다는 가능성을 들 수 있다. 예기되는 제품 유형의 비제한적 예로써, 매트리스커버, 유아침대 커버, 유모차 커버, 드로우 시이트, 간막이방 커텐, 남성용 및 여성용 소변기, 화장실 의자, 환자용 변기, 환자용 변기 라이너, 세면기, FormicaTM, MicartaTM같은 멜라민과 페놀 플라스틱의 적층 시이트 및 그외의 유사한 장식용 표면피복물질, 물병, 치솔, 머리솔, 빗, 비누 호울더, 의치 컵, 유틸리티 시이트의 롤, 카테테르, 배액 주머니, 결장조루 낭, 회장루형성 낭, 정맥내용액 주머니, 관주용액 주머니, 혈액 주머니, 관, 투약세트, 수혈세트, 분무 흡인기, 관장주머니, 콘텍트렌즈 호울더, 의사, 수의사, 치과의사, 검안사, 안과의사 및 광학기계상을 포함한 모든 부류의 직업을 위한 검사장치 커버, 곰팡이와 백분병 병균을 제거하기 위한 건축업용 수분 장벽, 테이블 윗면, 음식취급 쟁반, 벽면 패널, 경질 마루덮개, 에폭시 타일, 에폭시 그라우트, 세라믹 타일 그라우트, 카펫 베이스, 샤우어 커텐, 목욕 매트 및 송화구와 수화구를 위한 전화캡이 있다. 몇몇 실례에 있어서의 제품은, 표준 플라스틱 성형법을 사용하여 성형시킬 수 있다. 다른 실례에 있어서는, 절단된 또는 성형된 부품들로부터 제품을 조립하여 완성된 제품을 만들 수 있다.
모노알킬 포스페이트 유도체는 약 0.1-10중량％의 농도로 플라스틱 물질내에 존재한다. 모노알킬 포스페이트 유도체의 플라스틱물질 내에서의 바람직한 범위는 약 1-6중량％이다.
본 발명의 살균 첨가제는 천연섬유 및 합성섬유에 국부적으로 적용될 수 있거나, 제조 공정중에 합성섬유에 직접 첨가될 수 있다. 본 발명의 살균 첨가제와 함께 사용될 수 있는 섬유의 비제한적인 예로써, 양털로 만든 섬유 ; 목면 ; 폴리프로필렌, 폴리부텐, 폴리이소프렌 및 그들의 공중합체를 비롯한 폴리올레핀 섬유 ; 폴리에틸렌 테레프탈레이트를 비롯한 폴리에스테르 섬유 ; 폴리아르아미드 섬유 ; 셀룰로즈 아세테이트 섬유 ; 레이온 섬유 ; 나일론 섬유 ; 폴리스티렌 섬유 ; 비닐페놀 섬유 ;비닐 아세테이트 섬유 ; 비닐클로라이드 섬유 ; 아크릴섬유 ; 아크릴로니트릴 섬유 ; 폴리우레탄 섬유가 있다.
또한, 본 발명의 살균 첨가제를 사용하여 직물을 처리할 수도 있다. 이들 직물의 비제한적인 예로써, 전술한 모든 섬유로 만들어진 제직 직물 또는 비제직 직물을 들 수 있다. 비제직 직물은, 예컨대, 니들링(needling) 공정으로 섬유를 얽히게함으로써, 열가소성 또는 접착성 받침 또는 결합제를 사용함으로써, 또는 열을 사용하여 섬유들을 함께 융합시킴으로서 만들어질 수 있다.
모노알킬 포스페이트 유도체는, 이것을 둘 또는 그외의 다른 용매 또는 분산제 같은 액체와 혼합한 후 모노알킬 포스페이트 유도체 혼합물에 섬유 또는 직물을 세탁하거나 분무하거나 침지시킴으로써 섬유 또는 직물에 적용될 수 있다. 물 또는 그외의 용매 또는 분산제내 모노알킬 포스페이트 유도체의 농도는 0.01-30 중량％이다. 분산제나 용매내 모노알킬 포스페이트 유도체의 바람직한 농도는 0.1-10중량％이다. 분산제나 용매내 모노알킬 포스페이트 유도체의 가장 바람직한 농도는 1-6중량％이다. 모노알킬 포스페이트 유도체를 적용시키는데 사용될 수 있는 적합한 용매의 비제한적인 예로써, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 헥산이 있다. 혼합물을 적용시킨 후에는, 섬유 또는 직물이 모노알킬 포스페이트 유도체로 피복될 것이다. 그러므로, 미생물이 섬유 또는 직물과 접촉될 때, 모노알킬 포스페이트 유도체가 미생물의 성장을 억제하거나 이들을 죽일 것이다.
또한 본 발명의 모노알킬 포스페이트 유도체는, 섬유가 방적되기 전에 약 0.01-10중량％의 농도로 용매화 섬유 도우프 또는 섬유 용해물에 균질하게 분배될 수도 있다. 섬유 또는 직물내 모노알킬 포스페이트 유도체의 바람직한 농도는 0.1-6중량％이다.
본 발명에 따라서, 천연 또는 합성고무, 예컨대 라텍스 고무, 폴리비닐 아세테이트 또는 폴리비닐클로라이드 받침 또는 결합제(이들은 직물에 적용되는 것들임)에다 모노알킬 포스페이트 유도체를 직접 첨가할 수 있다. 본 발명에 따라 적합하게 첨가될 경우, 본 발명 살균 첨가제의 일부분은 직물 받침 또는 결합제에서 직물의 섬유상으로 서서히 이동해가고 그로 인하여 직물에게 살균활성을 부여해준다는 것이 예기치 않게 발견되었다.
예기되는 섬유 또는 직물 제품 유형의 비제한적인 예로써, 외과용 가제, 외상용 붕대의 패딩, 매트릭스 커버, 유아침대 커버, 유모차 커버, 돛배의 돛, 텐트, 드로우 시이트, 간막이방 커텐, 치솔, 머리솔, 직물 벽덮개, 직물 베이스, 직물 샤우어 커텐, 속옷, 샤쓰, 양말, 짧은 바지, 팬츠, 신등의 운동용 의복 및 검진복, 의사의 상의 및 간호원의 유니폼과 같은 병원용 의복을 들 수 있다.
본 발명의 살균 첨가제는, 미생물의 생장으로 인한 제품의 분해를 방지하는 방부제로서 사용될 수 있다. 예컨대, 모노알킬 포스페이트 유도체를 물 또는 기름과 혼합하고 나무에 분무시킴으로써, 미생물로 인한 파손에 대항하여 나무를 보호할 수 있다. 잉크 분출구를 막는 미생물의 성장을 막기 위하여 소량의 첨가제가 잉크에 첨가될 수 있다. 기름의 유효기간을 연장시키기 위하여, 본 첨가제가 절삭유에 첨가될 수 있다. 또한 본 첨가제는 연료내의 미생물 성장을 억제하는데도 유용하기 때문에, 연료 분출구가 막힐 가능성을 감소시킨다.
본 발명에 따라서, 모노알킬 포스페이트 유도체를 냉각 탑속의 물에 첨가하거나 냉각 탑안의 표면을 피복시키는데 사용되는 코우팅에 접어넣음으로써, 리죤에어즈 질환을 일으키는 병원균인 리죠넬라 뉴모필리아의성장을 억제하거나 이를 죽일 수 있다.
본 발명의 살균 첨가제는 공기 및 다른 여과기 물질과 매체를 피복시키는데 사용되어, 여과기안의 미생물 생장을 감소시키거나 이들을 죽일 수 있다. 여과기 물질의 성분은 미립자이거나 섬유질일 수 있다. 유체가 여과기를 통과하고 미생물이 여과기 물질위에 침적되거나 여과기 물질에 노출될 때에, 본 발명의 살균 첨가제가 그 미생물을 죽이거나 억제할 것이다.
또한 본 첨가제는 본 발명에 따라 여러가지 그라우트, 시멘트 및 큰크리트에 첨가되어 그 물질에게 살균활성을 부여해줄 수 있다. 예를 들어, 타일 그라우트가 표면에 적용되기전 본 발명의 살균 화합물 약 0.01-l0％를 타일 그라우트에 첨가할 수 있다. 그라우트, 시멘트 또는 콘크리트내 본 살균 첨가제의 바람직한 농도는 0.1-6％이다. 본 발명의 첨가제는, 그라우트, 콘크리트 또는 시멘트 물질상에서 또는 그안에서 곰팡이나 백분병 병균이 자라는 것을 보이지 않게 방지할 것이다.
또한, 본 발명의 모노알킬 포스페이트 유도체는 효과적인 살충제 및 곤충 기피제라는 것이 발견되었다. 파리 또는 벼룩과 같은 곤충이 본 발명의 모노알킬 포스페이트 유도체로 처리된 제품과 접촉되면, 곤충은 죽거나 도망갈 것이다. 본 발명에 따라 사용될 경우, 본 발명의 살충성 알킬 포스페이트 유도체는 수성 혼합물 형태로 사용되거나 플라스틱 등의 많은 물질에 첨가될 수 있다.
알킬포스페이트 유도체가 물과 혼합될 경우, 살충성 및 곤충 기피성을 표면에 부여해 주기 위하여 이 유도체를 표면에 직접 적용시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 살충성 알킬포스페이트 유도체는 수성 세제와 혼합되어 물건이나 동물을 씻기는데 사용될 수 있다. 예컨대, 알킬포스페이트 첨가제가 혼합된 수성 세제는 개와 고양이를 목욕시키기 위한 매우 우수한 비누가 된다. 처리된 세제는 개 또는 고양이의 몸에 존재할 수 있는 어떠한 벼룩이라도 죽이며, 오랜기간 동안에 어떠한 새 벼룩 이라도 쫓아버릴 것이다. 본 발명의 알킬포스페이트 첨가제는 개나 고양이에게 유독하지 않다.
또한 본 모노알킬포스페이트 유도체는 효과적인 방취제라고도 밝혀졌다.
본 발명의 살균 첨가제는 하기 일반식의 모노알킬포스페이트 유도체이다.
Figure kpo00002
상기 식에서: R=탄소수 1-18인 알킬기 X=양이온.
X는 수소이거나, 임의로 I -A족, ll-A족 또는 전이(주기율표로 부터의)금속이온일 수 있다. 또한, X 는 4차 암모늄 이온같이 양으로 하전된 유기이온일 수 있다. 양하전 이온은 살균 활성에 필요한 것이 아니다.
모노알킬포스페이트 유도체의 바람직한 구조에는 다음과 같은 일반식이 포함된다.
Figure kpo00003
상기 식에서: R=탄소수 6-18인 알킬기
X=전술한 바와 같은 양이온
이러한 일반식으로 정의된 살균 첨가제는 물에 용해되지 않거나 단지 약간만 용해되며, 플라스틱, 섬유 및 비스성 코우팅같은 비수성 제품에 첨가되기에 특히 유용하다. R위치에 탄소수 6 이상의 알킬기가 있는 모노알킬포스페이트의 수성 현탁액은 Tween 80(시그마 케미칼사, St.Louis, MO)과 같은 계면활성제를 첨가함으로써 제조될 수 있다.
본 발명 살균 첨가제의 특히 바람직한 구조에는 하기 일반식의 모노알킬포스페이트가 포함된다 :
Figure kpo00004
상기식에서, R=탄소수 1-5인 알킬기
X=전술한 바와 같은 양이온.
이러한 일반식으로 정의된 살균 첨가제는 물에 용해되며, 소독제용 또는 세제용 첨가제로서 특히 유용하다.
본 발명 살균 첨가제의 다른 바람직한 구조는 하기 일반식을 갖는다:
Figure kpo00005
상기 식에서 : X=전술한 바와 같은 양이온.
본 발명의 특히 바람직한 또다른 구체화에 있어서, 본 첨가제는 하기 일반식을 갖는다:
Figure kpo00006
상기 식에서 : X=전술한 바와 같은 양이온.
본 발명의 위와 같은 살균 첨가제는 물에 용해되는 것이다.
본 발명에 따라 사용되는 첨가제가 플라스틱이나 섬유같은 비수성 물질에 첨가될때, 제품의 살균활성은 "X"를 3차 아민같은 커다란 유기이온으로 대체함으로써 향상될 수 있다. 그러한 화합물의 한가지 예는 하기 일반식의 3차 아민이다 :
Figure kpo00007
상기 식에서 : R1=탄소수 4-18인 알킬기 또는 탄소수 1-18인 히드록시알킬기.
R2=탄소수 8-18인 알킬기 .
커다란 유기이온의 목적은, 모노알킬포스페이트가 플라스틱이나 섬유 내부로부터 그의 표면으로 확산되는 것을 증진시킴으로써 플라스틱이나 섬유 표면위에서의 살균활성을 증가시키고자하는 것임을 이해하여야 한다. 이온은 살균활성에 필요한 것이 아니다. 커다란 유기 양이온으로 모노알킬포스페이트를 중화시키기보다는, 본 발명의 살균 첨가제를 물질에 첨가하기 전에 비이온 세제 또는 왁스 또는 기름과 혼합시킬 수 있다. 이렇게하면, 모노알킬포스페이트가 물질의 내부로부터 표면으로(이 표면은, 물체의 표면위에 침적될 수 있는 미생물을 살균 첨가제가 죽이거나 억제하는 곳이다) 서서히 이동하게 될 것이다. 또한, 비이온 세제 또는 왁스 또는 기름이나 유기 양이온을 포함하는 모노알킬포스페이트는 물체가 장기간에 걸쳐 그의 살균활성을 지속하도록 해줄 것이다.
"X"치환체로서 사용되는 성분의 유형은 "X"치환체에 대한 기본 물질의 양립성에 따라 크게 좌우될 것이다.
본 발명의 살균첨가제는 다음과 같이 제조될 수 있다 : 오산화인 1몰을 얄콜 3몰과 반응시킨다. 알콜의 탄소수는 1-18일 수 있으며, 알콜은 사용되는 알콜의 비등점에 따라 약 60-120℃의 온도로 가열하여야 한다. 혼합물을 격렬하게 교반하면서 오산화인을 알콜에다 서서히 첨가한다. 오산화인의 첨가가 완료된지 2-4시간후에 반응이 완결된다.
이 반응에서 형성된 생성물은 모노에스테르포스페이트와 디에스테르포스페이트의 거의 등몰 혼합물이다. 반응식은 다음과 같다:
Figure kpo00008
(상기 식에서, R=탄소수 1-18인 알킬기). 모노에스테르 반응 생성물이 살균 활성 화합물이라는 것을 알아야 한다. 디에스테르 반응 생성물은 살균 활성이 없거나 단지 약간의 살균활성이 있을 뿐이다. 모노에스테르알킬포스페이트 유도체는 효과적인 살균 화합물이며, 세균, 효모, 진균, 곰팡이와 비루스를 포함한 각종 미생물을 죽이거나 억제할 수 있다.
섬유 또는 플라스틱같은 비수성 물질을 통하여 표면으로 확산될 수 있는 모노알킬포스페이트 유도체를 얻기 위해서, 다음과 같은 일반적인 반응식에 나온 바와 같이, 모노알킬포스페이트를 3차 아민과 반응시킬 수있다 :
Figure kpo00009
이러한 반응에 의하면, 다음과 같은 모노알킬포스페이트 아민생성물과
Figure kpo00010
다음과 같은 디알킬포스페이트 아민생성물이 만들어진다.
Figure kpo00011
상기 식들에서 : R=탄소수 1-18인 알킬기
R1=탄소수 4-18인 알킬기 또는 탄소수 1-18인 히드록시알킬기
R2=탄소수 8-18인 알킬기.
디알킬포스페이트 아민은 살균활성을 거의 갖지않거나 전혀 갖지 않는다.
본 발명의 확산성 모노알킬포스페이트 유도체를 얻기 위하여, 상기 반응을 다음과 같은 방법으로 수행한다 : 처음 반응으로부터의 혼합 디포스포-에스테르 1몰당 약 0.5-3몰의 3차 아민을 혼합물에 서서히 첨가한다. 이 반응은, 사용되는 모노알킬포스페이트에 따라 약 80-120℃의 온도하에 수행된다. 가장 바람직한 3차 아민은 비스(히드록시에틸)코코아민이다. 플라스틱내에서 확산될 수 있는 바람직한 모노알킬포스페이트 유도체는 다음과 같은 일반식을 갖는다 .
Figure kpo00012
본 실시형태에서는 본 발명의 모노알킬포스페이트 유도체가 확산되는 것을 촉진시키기 위하여 장쇄 알킬기를 갖는 3차아민이 사용되기는 하였으나, 합성물질내 모노알킬포스페이트 유도체의 확산을 촉진시키기 위하여 그외의 다른 계면활성제나 세제가 사용될 수 있음을 알아야 한다. 이러한 계면활성제나 세제의 비제한적 예로는, 비이온 세제, 왁스 및 기름을 들 수 있다.
본 발명에 의한 포스페이트 첨가제의 살균 활성은 다음과 같이 평가된다. 시험하고자하는 미생물의 식량원으로 적합한 영양 한천을 사용하여 페트리접시들을 제조한다. 미생물을 한천위에 고르게 스트리킹하여 당업자에게 잘알려진 바와 같은 미생물 잔디를 형성시킨다. 한천에다 직경이 6mm이고 깊이가 5mm인 구멍을 낸다. 지정된 각각의 시험화합물 0.05㎖을 그 구멍에 집어넣고, 접종된 페트리접시를 37℃에서 24시간동안 배양한다. 24시간의 배양기간이 지난 후에, 본 발명의 포스페이트 첨가제에 대한 시험 미생물들의 상대적 감수성이 시험용액 주위의 깨끗한 성장저해 지대에 의해 입증된다. 이러한 저해지대는 2가지 공정, 즉(1) 화합물의 확산과(2) 세균 생장의 결과이다. 포스페이트 첨가제가 구멍으로부터 한천배지를 통해 확산됨에 따라 그의 농도는 시험 미생물에 대한 더 이상의 저해능력이 없는 점으로까지 점차 감소된다. 미생물 성장이 억제된 저해 지대의 면적은 그안에 존재하는 포스페이트 첨가제의 농도에 의하여 결정된다. 그러므로 시험의 한계내에서, 저해지대의 면적은 본 발명의 포스페이트 첨가제에 대한 미생물의 상대적 감수성에 비례한다.
24시간의 배양기간이 지난 후, 각각의 접시를 시험하고 완전한 저해지대의 직경을, 반사광 및 슬라이딩 캘리퍼스, 자와 같은 측정장치 또는 이러한 목적으로 제조되고 접시의 바닥에 고정시킨 형판을 사용하여 관찰하고 측정한다. 종말점은 시험 적하물이나 샘플의 직경을 빼고 육안으로 탐지될 수 있는 생육성 생장이 전혀 발견되지 않는 점인데, 이것은 밀리미터에 가장 가깝게 측정된다. 그 다음에 저해지대가 계산된다.
다음과 같은 비제한적인 실시예로 본 발명을 더 자세히 예증하고자 한다.
[실시예 I]
모노에틸포스페이트 첨가제를 다음과 같이 제조한다 : 오산화인 1몰을 60℃의 온도에서 에탄올 3몰과 반응시킨다. 혼합물을 격렬하게 교반하면서 오산화인을 에탄올에 서서히 첨가한다. 60℃의 반응온도하에 약 2시간이 지나면 반응이 완료된다. 반응의 진행은, 산출되는 산을 수산화칼륨 용액으로 적정함으로써 측정된다. 반응 생성물에는 거의 등몰량의 모노에틸알킬포스페이트와 디에틸알킬포스페이트가 포함된다. 살균 활성이 있는 종은 모노에틸 알킬포스페이트이다.
[실시예 II]
모노-(2-에틸헥실)포스페이트 첨가제를 다음과 같이 제조한다. 오산화인 1몰을 100℃의 온도에서 2-에틸헥산을 3몰과 반응시킨다. 혼합물을 격렬하게 교반하면서, 오산화인을 에탄올에 서서히 첨가한다. 100℃의 온도하에 약 2시간이 지나면 반응이 완결된다. 반응의 진행은, 산출된 산을 수산화칼륨 용액으로 적정함으로써 측정된다. 반응 생성물에는 거의 등몰량의 모노-(2-에틸헥실)알킬포스페이트 및 디(2-에틸헥실)알킬포스페이트기 포함된다. 살균활성이 있는 종은 모노-(2-에틸헥실)알킬포스페이트이다.
[실시예 III]
실시예 I과 II의 모노알킬포스페이트를 제조하는 바람직한 방법에 의해 두가지 반응생성물, 즉 모노알킬포스페이트와 디알킬포스페이트가 생성되면, 각각의 생성물에 대한 상대적 살균활성을 평가한다.
3개의 샘플을 시험한다 :
1. 91% 모노-(2-에틸헥실)포스페이트, 9% 디-(2-에틸헥실)포스페이트
2. 55% 모노-(2-에틸헥실)포스페이트 및 45% 디-(2-에틸헥실)포스페이트
3. 95% 디-(2-에틸헥실)포스페이트, 5% 모노-(2-에틸헥실)포스페이트.
트립티케이스콩 영양한천(Baltimore Biological Laboratory, Cockeysville, MD)을 사용하여 페트리접시들을 제조한다. 이 시험에 사용되는 미생물은 그람-양성인 스타필로코커스 아우레우스와 그람-음성인 슈도모나스 에루기노사이다. 각각의 미생물을 한천위에다 고르게 스트리킹하여 당업자에게 공지된 바와 같은 미생물 잔디를 형성시킨다. 한천에다 직경이 6mm이고 깊이가 5mm인 구멍을 낸다. 지정된 각 시험화합물 0.05㎖을 구멍에 집어넣고, 접종된 페트리접시를 37℃에서 24시간동안 배양한다. 24시간의 배양기간이 지난 후, 본 발명의 포스페이트 첨가제에 대한 시험 미생물의 상대적 감수성이, 시험용액 주위의 깨끗한 성장저해 지대에 의하여 입증된다.
24시간의 배양기간이 지난 후, 각각의 접시를 시험하고, 완성된 저해지대의 직경을 전술한 바와 같이 관찰하고 측정한다. 각각의 시험을 적어도 6회 수행한다. 표 A에 나와있는 면적들은 6개의 별개의 시험에 대한 평균이다.
[표 A]
Figure kpo00013
표 A의 결과는, 모노알킬포스페이트가 상당한 양의 살균활성을 갖는 화합물이라는 것을 나타내준다.
[실시예 IV]
실시예 I의 반응생성물 2g을 물 1000㎖ 내에서 혼합시킴으로써 알킬포스페이트 유도체의 용액을 제조한다. 바람직한 알킬포스페이트 유도체의 표준용액을 0.02%까지로 연속 희석하고, 대표적인 그람음성 및 그람양성 세균에 대하여 평가한다. 알킬포스페이트 1방울(0.05㎖)을 미리 접종된 한천(트립티케이스콩 영양 한천, Baltimore Biological Laboratory, Cockeysville, Md.) 위에 올려놓고, 35℃에서 24시간동안 배양한다. 그다음, 저해면적을 측정하여 기록한다. 그 결과가 표 B에 나와있다.
[표 B]
Figure kpo00014
Figure kpo00015
표 B에 있는 자료로부터 알 수 있는 바와 같이, 충분한 양의 알킬포스페이트가 물속에 용해될때, 용액은 의외로 강력한 살균제가 된다.
[실시예 V]
실시예 I의 알킬포스페이트 유도체를 세제 수용액과 혼합시킴으로써, 살균성 알킬포스페이트의 수성혼합물을 제조한다. 알킬포스페이트 유도체의 농도는 0.05%이다. 살균성 세제를 85℃로 가열한다. 그런다음, 가열된 용액내에 면직물을 도입시키고, 15분동안 그대로 둔다. 다음에, 직물을 40℃의 물속에서 헹구고, 꺼내어 건조시킨다.
처리된 직물의 약 400mm2사각 샘플들을 잘라서, 스타필로코커스 아우레우스와 슈도모나스 에루기노사로 미리 접종된 한천 배지위에 올려놓고, 배지를 35℃에서 24시간동안 배양한다.
24시간동안 배양한 후, 사각샘플 안이나 위에는 스타필로코커스 아우레우스도 슈도모나스 에루기노사도 모두 존재하지 않는다고 밝혀졌다. 현미경으로 검사해보면, 개개의 실 주위에 저해지대 또는 후광을 볼 수있다.
[실시예 VI]
실시예 I의 알킬포스페이트 유도체 0.3g을 판매장에서 구입되는 "모든"세제 138.5g과 혼합함으로써, 본발명의 살균 청정제로 이루어진 건조 자유-유동 혼합물을 제조한다. 청정제 혼합물 1g을 적합하게 접종된 페트리접시의 중앙에 놓고 37℃에서 24시간동안 배양한다. 포스페이트 첨가제가 들어가지않는 세제 샘플 1g을 사용하여 대조용 배지를 제조한다. 배양기간이 지난 후, 각각의 배지를 시험하고, 저해지대의 직경을 측정한다. 그 결과가 표 C에 나와있다.
[표 C]
Figure kpo00016
헹구는 중에 직물에서 씻겨나갈 차아염소산나트륨의 존재로 인하여, 세제 혼자만으로도 어느정도의 살균활성을 발휘한다. 여하튼간에, 세제와 첨가제의 혼합물은 세제에 비하여 상당히 증가된 살균활성을 나타낸다.
[실시예 VII]
합성 섬유, 직물 또는 플라스틱의 내부로부터 표면으로 이동해갈 수 있는 살균성 알킬포스페이트 유도체를 제조하기 위하여, 실시예 II의 반응생성물을 비스(히드록시에틸)코코아민으로 중화시킨다. 75% 에탄올용액내에서 pH가 약 3.2-3.8로될 때까지, 실시예 II의 반응 생성물 1몰당 1.3몰의 비스(히드록시에틸)코코아민을 실시예 II의 반응생성물에다 서서히 첨가한다. 이 반응은 100℃의 온도에서 수행된다. 반응중에 반응생성물을 격렬하게 교반한다. 산출된 생성물은 물에 용해되지 않으며, 합성 섬유 및 플라스틱이 생성되고 있을때 거기에다 첨가하기에 적합하거나, 또는 에틸알콜, 벤젠 또는 크실렌같은 유기용매내에서의 국부적용에 적합한 것이다.
[실시예 VIII]
알킬포스페이트 아민의 살균 능력이 하기 실시예에 의해서 입증된다. 75% 에탄을 용액내에서 용액의 pH가 약 3.2-3.8로 될때까지, 실시예 II의 반응생성물 1몰당 0.5-3.0몰의 비스(히드록시에틸)코코아민을 실시예 II의 반응생성물에다 서서히 첨가한다. 이 반응은 100℃의 온도에서 수행된다. 반응중에 반응혼합물을 격렬하게 교반한다. 산출된 생성물들의 살균 활성을 시험한다.
트립티케이스콩 영양한천(Baltimore Biological Laboratory, Cockeysville, MD)을 사용하여 페트리 접시들을 제조한다. 이 시험에 사용되는 미생물은 그람-양성인 스타필로코커스 아우레우스와 그람-음성인 슈도모나스 에루기노사이다. 미생물을 한천위에 고르게 스트리킹하여, 당업자에게 공지된 바와 같은 미생물 잔디를 형성시킨다. 한천에다 직경이 6mm이고 깊이가 5mm인 구멍을 낸다. 지정된 각각의 시험화합물 0.05㎖을 구멍에 집어넣고, 접종된 페트리접시를 37℃에서 24시간동안 배양한다. 24시간의 배양기간이 지난 후, 본 발명의 포스페이트 첨가제에 대한 시험 미생물의 상대적 감수성이, 시험용액 주위의 깨끗한 성장 저해지대에 의하여 입증된다.
24시간의 배양기간이 지난 후에 각각의 접시를 시험하고, 완전한 저해지대의 직경을 관찰하고 측정한다.
그 결과가 표 D에 요약되어 있다.
[표 D]
Figure kpo00017
a 실시예 II의 생성물 1몰과 반응되는 코코아민의 몰수.
표 D에서 볼 수 있는 바와 같이, 실시예 II의 반응생성물인 샘플 A는 그람양성인 스타필로코커스 아우레우스와 그람음성인 슈도모나스 에루기노사 모두에 대하여 매우 우수한 살균활성을 갖는다. 실시예 II의반응생성물은 2몰 이하의 비스-히드록시에틸 코코아민과 반응될 때에도 이들 두 미생물에 대한 살균 활성을 보유한다. 실시예 II의 반응생성물 1몰이 2몰 보다 더 많은 양의 코코아민과 반응될 경우에는 살균활성이 감소된다. 코코아민 자체는 그람양성인 스타필로코커스 아우레우스에 대한 약간의 살균활성을 갖는다. 따라서, 2-dp틸헥실포스페이트를 비스-히드록시에틸 코코아민으로 중화시킴으로써, 모노알킬포스페이트의 항균 활성이 보유되며 그 화합물은 합성 섬유 또는 플라스틱물질의 외부로부터 표면으로 확산하는 능력을갖는다.
[실시예 IX]
실시예 VIII 표 D의 D줄에 있는 알킬포스페이트 유도체를 폴리에틸렌펠릿이 함유된 텀블 혼합기에 첨가하여, 알킬포스페이트 유도체의 최종농도가 2중량%로 되게 한다. 본 발명의 알킬포스페이트 유도체가 완전히 분배될때까지, 열가소성 펠릿을 텀블 혼합기에서 혼합한다. 위생 첨가제가 펠릿화 플라스틱 물질과 혼합되고 그 위에 피복된 후 그 혼합물을 통상적인 용해 압출기의 호퍼에 집어 넣으면, 그곳에서는 혼합물이 용해되고 위생 첨가제가 압출기의 작용에 의하여 용해물 전체에 걸쳐 균질 분배된다. 생성된 플라스틱 물질 용해물을 통상의 방적돌기에 통과시켜, 알킬포스페이트 유도체를 함유하는 열가소성 섬유를 생성시킨다.
[실시예 X]
실시예 VIII의 표 D, D줄에 있는 모노알킬포스페이트 유도체를 폴리에틸렌 테레프탈레이트 폴리에스테르펠릿이 함유된 텀블 혼합기에 첨가하여, 모노알킬포스페이트 유도체의 최종 농도가 2중량%로 되게한다.
본 발명의 알킬포스페이트 유도체가 완전히 분배될 때까지, 열가소성 펠릿을 텀블 혼합기에서 혼합한다. 위생 첨가제를 펠릿화된 플라스틱 물질과 혼합하고 그 위에 피복시킨 후 그 혼합물을 통상적인 용해 압출기의 호퍼에 집어넣으면, 그곳에서는 혼합물이 용해되고 위생 첨가제가 압출기의 작용에 의해 용해물 전체에 걸쳐 균질하게 분배되는데, 이는 당업자라면 잘 알 수 있는 것이다. 생성된 플라스틱 물질의 용해물을 통상의 방적 돌기에 통과시켜, 알킬포스페이트 유도체를 함유하는 폴리에스테르 섬유를 생성시킨다.
[실시예 XI]
실시예 VII에서 제조된 알킬포스페이트 유도체를 사용하여 본 발명에 따른 자가위생 플라스틱 물질을 제조한다. 실시예 I에서 제조된 화합물 0.1부를 폴리에틸렌 펠릿 100부에 첨가한다. 혼합물을 20분간 텀블링시킴으로써, 펠릿을 유상 첨가제로 피복시킨다. 시험관을 200℃의 유욕내에 20분간 침지시킴으로써, 처리된 펠릿을 시험관내에서 녹인다. 그런다음, 시험관을 유욕에서 꺼내어 실온으로까지 냉각시키면, 용해물이 고체화된다. 냉각된 것을 시험관에서 꺼내어 두께가 약 2mm이고 직경이 10mm인 원판으로 자른다. 폴리에틸렌 원판의 분해나 그외의 다른 색다른 특색들은 관찰되지 않는다.적합하게 접종된 영양 한천을 함유하는 페트리 접시에다 원판을 집어넣는다. 한천은 여러가지 미생물로 접종하여 37℃에서 24시간동안 배양한다. 배양기간이 지난 후에, 원판 주위의 저해지대를 전술한 바와 같이 측정한다. 그 결과가 표 E에 나와있다.
[표 E]
Figure kpo00018
표 E에서 볼 수 있는 바와 같이, 본 시험에서는 그람음성 및 그람양성 미생물에 대해서 뿐만 아니라 대표적인 효모와 진균류에 대해서도 상당한 살균활성을 증명해준다.
[실시예 XII]
알킬포스페이트 유도체를 사용한 에폭시수지를 다음과 같이 배합한다:
에폭시수지………………………………………………………………………88.2중량%
TIO2………………………………………………………………………………9.8중량%
실시예 VIII 표 D, D줄외…………………………………………………………2.0중량%
알킬포스페이트
본 실시 예에서 사용되는 에폭시수지는 DGEPPA 또는 비스페놀-A의 디글리시딜 에테르(도우 케미칼사, Midland, Ml)라 불리우는 것이다. 본 발명에서 사용될 수 있는 다른 에폭시수지는 에피클로로히드린/비스페놀 -A, 글리시드화 노볼락, 에폭실화 노블락 및 고리지방족 에폭시수지이다.
상기 성분들을 완전히 혼합한 후에, 수지 시스템을 화학량론적 양의 경화제(가교결합시약)와 반응시킨다. 가교결합 반응이 완료되기전에, 자가위생 에폭시샘플을 100×15mm 시험관에 쏟아 붓는다. 경화 반응이 완료된 후의 에폭시 샘플은, 길이가 60mm이고 직경이 15mm이며 중량이 약 28.89g인 딱딱한 원기둥이다. 면적이 176.63mm2인 원판 형태로 샘플을 자른다. 지정된 미생물 잔디로 접종된 영양한천(트립티케이스 콩 영양한천, Baltimore Biological Laboratory, Cockysville, MD)을 함유하는 페트리 접시안에 절단된 샘플을 집어넣는다. 페트리 접시를 배양하면, 이러한 에폭시 원판은 표본 주위의 세균과 진균류의 성장을 저 해하고 저해지대를 만들어낸다는 것이 발견된다.
시험결과는 다음과 같다 :
[표 F]
Figure kpo00019
표 F에서 볼 수 있는 바와 같이, 에폭시수지에 첨가된 알킬포스페이트 유도체는 광범위한 종류의 미생물종(種)을 죽이는데 효과적이다.
[실시예 XIII]
실시예 II에서 제조된 알킬포스페이트 유도체 90.72g을 폴리에틸렌 수지 펠릿 52.5파운드에 첨가하고, 알킬포스페이트 유도체가 펠릿 혼합물내에 균질하게 분배될때까지 그 혼합물을 텀블링시킴으로써, 폴리에틸렌 필름을 제조한다. 처리된 폴리에틸렌 펠릿을 상업용 압출기 안에서 압출시킴으로써, 두께가 약 4밀인 폴리에틸렌 필름을 생성시킨다. 어떠한 알킬포스페이트 유도체도 함유하지 않은 폴리에틸렌을 사용하여 대조용 필름을 압출시킨다.
알킬포스페이트 유도체로 처리된 폴리에틸렌 필름과 대조용 폴리에틸렌 필름의 원형 시험 샘플들을 15×100mm 페트리 접시의 바닥에 맞게 자른다. 알킬포스페이트 유도체를 함유하는 원형 시험샘플을 페트리 접시의 바닥에다 놓고, 알킬포스페이트 유도체를 함유하지 않는 원형 시험 샘플을 다른 페트리 접시의 바닥에 놓는다. 알킬포스페이트 유도체의 살충 활성을 시험하기 위하여 사용된 4가지 곤충들은 다음과 같다 : 바퀴, 진드기, 집파리 및 벼룩, 이 곤충들을, 처리된 폴리에틸렌 필름이나 대조용 폴리에틸렌 필름이 담긴 개개의 페트리 접시안에 집어 놓고 관찰한다. 알킬포스페이트로 처리된 폴리에틸렌 필름과 비처리 폴리에틸렌 필름을 대상으로하여, 곤충이 죽는 시간을 기록한다. 그 결과가 표 G에 나와 있다.
[표 G]
Figure kpo00020
8시간 후, 비처리 폴리에틸렌 필름이 담긴 페트리접시안의 곤충들에게서는 주목할 만한 아무런 손상도 볼수 없다.
[실시예 XIV]
본 실시예에서는, 실시예 VIII의 표 D, D줄에 있는 알킬포스페이트 유도체를 사용하여, 본 발명에 따른 자가위생 비닐 생성물을 제조한다.
본 발명의 살균 첨가제를 사용한 폴리비닐클로라이드(PVC)시스템은 다음과 같이 배합된다 :
시험샘플
폴리비닐클로라이드 100g
디옥틸프탈레이트(가소제) 55g
안정화제 1.5g
TiO29.0g
색채 농축물 1.0g
실시예 VIII 표 D의 D줄에 있는 알킬포스페이트 3.5g
대 조 용
폴리비닐클로라이드 100g
디옥틸프탈레이트(가소제) 55g
안정화제 1.5g
TiO29.0g
색채농축물 1.0g
상기 샘플들을 유리접시 위에 약 0.25cm의 두께로 쏟아 붓고 온도가 약 163℃인 오븐안에서 경화시킨다. 샘플이 중합된 후, 각 배합물로 만들어진 시험 표본들을 지름 약 2cm의 원으로 자른다.
두가지 시험 미생물을 별개의 두 페트리접시 한천 배지 위에다 접종한다. 페트리접시 하나는 농도가 103/㎖ 이상인 스타필로코커스 아우레우스 잔디로 접종하고, 두번째 페트리접시는 농도가 103/㎖인 슈도모나스세파시아 잔디로 접종한다.
알킬포스페이트가 첨가된 시험 비닐 샘플과 알킬포스페이트가 첨가되지 않은 대조용 비닐샘플 1플러그씩을, 접종된 각 페트리접시의 한천 배지위에 올려놓는다. 페트리 접시들을 가습 배양실안에서 약 37℃의 온도하에 24시간동안 배양한다. 24시간의 배양기간이 끝나면, 페트리접시들을 배양실에서 꺼내고, 시험샘플주위의 개끗한 저해지대의 면적을 측정한다. 샘플 주위의 깨끗한 저해지대는, 비닐 플러그로부터 항균성 알킬포스페이트가 확산함으로 인한 세균의 생장 저해를 나타내주는 것이다. 이 시험의 결과가 표 H에 나와있다.
[표 H]
Figure kpo00021
표 H에서 볼 수 있는 바와 같이, 본 시험은 그람음성 및 그람양성 미생물에 대한 중요한 살세균 활성을 입증해 준다.
바람직한 실시형태에 관하여 본 발명을 상세히 기술하였으나, 전술한 바와 같은, 그리고 청구범위에 정의된 바와 같은 본 발명의 정신과 범주내에서 변경과 수정이 가능하다는 것을 잘 알 수 있을 것이다.

Claims (6)

  1. 플라스틱, 섬유, 직물, 물, 목재, 세제, 비영구적 코우팅 및 영구적 코우팅으로 이루어진 군에서 선택된 물질과 유효량 만큼인 하기 일반식의 모노알킬포스페이트 유도체의 혼합물로 구성된 살균 조성물 :
    Figure kpo00022
    상기 식에서, R은 탄소수 1-18의 알킬기이며, X는 IA족 금속, IIA족 금속, 전이금속, 수소 및 유기이온으로 이루어진 군에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, X가 하기 일반식을 갖는 것인 살균 조성물 :
    Figure kpo00023
    상기 식에서, R1은 탄소수 4-18의 알킬기와 탄소수 1-18의 히드록시알킬기로 이루어진 군에서 선택되며, R2는 탄소수 8-18의 알킬기이다.
  3. 제1항에 있어서, 상기 모노알킬포스페이트 유도체가 왁스, 기름 및 비이온세제로 이루어진 군에서 선택되는 확산 촉진 화합물과 혼합된 것인, 살균 조성물.
  4. 하기 단계(a)와 (b)로 구성되는, 살균 조성물 제조방법 : (a). 약 60-120℃의 온도에서 오산화인을 탄소수 1-18의 히드록시알킬 화합물과 반응시키고 ; (b). 단계(a)의 생성물 유효농도만큼을 플라스틱, 섬유, 직물, 물, 목재, 세제, 비영구적 코우팅 및 영구적 코우팅으로 이루어진 군에서 선택되는 물질과 혼합시킨다.
  5. 제4항에 있어서, 하나의 치환제는 탄소수 8-18의 알킬기로 이루어지고 두개의 치환제는 탄소수 4-18의 알킬기와 탄소수 1-18의 히드록시알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 3차 아민을 단계(a)의 생성물과 반응시키는 단계가 더 포함되는 방법.
  6. 제4항에 있어서, 단계(a)의 생성물을 왁스, 기름 및 비이온 세제로 이루어진 군에서 선택되는 확산촉진 화합물과 혼합시키는 방법.
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