PT81271B - Processo para a preparacao de composicoes microbicidas contendo derivados de fosfato de mono-alquilo - Google Patents
Processo para a preparacao de composicoes microbicidas contendo derivados de fosfato de mono-alquilo Download PDFInfo
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Descrição Pormenorizada do Modo de Realização Preferido
A presente invenção diz respeito a um processo para a preparação de composições que contêm derivados de fosfato de monoalquilo microbicidas. Quando utilizados de acordo com a presente invenção, os derivados de fosfato de mono-alquilo são capazes de destruir ou inibir o desenvolvimento de uma vasta
-11gama de microrganismos que incluem fungos, leveduras, vírus e bactérias.
Os derivados de fosfato de mono-alquilo, utilizados de acordo cora a presente invenção, inibem o desenvolvimento das seguintes bactérias Gram-negativas e Gram-positivas representativas: "Sarcina lutea", "Staphylococcus speeies", "Pseudomonas aeruginosa”, "Pseudomonas cepacia", "Escherichia coli”, "Escherichia communior", "Bacillus subtilis", "Klebsiella speeies”, "Salmonella speeies", "Legionella pneumophilia", "Enterobaeter aerogenes» e "Streptocoeeus speeies". 0 derivado de fosfato de mono-alquilo também inibe o desenvolvimento dos seguintes fungos e leveduras representativos: "Candida albicans", "Trichophyton metagrophytes", "Trichophyton rubrum", "Trichophyton interdigitale" e "Aspergillus niger". Além disso, o derivado de fosfato de mono-alquilo também inactiva o vírus de "Herpes simplex". Os microrganismos anteriores são representativos dos organismos que são responsáveis por infecções em hospitais e em outras instalações de cuidados de saúde.
0 aditivo microbicida de acordo com a presente invenção pode ser adicionado à água ou a outros dissolventes para proporcionar um desinfectante ou pode ser adicionado a um detergente convencional para proporcionar um agente de limpeza microbicida. Os detergentes que podem ser utilizados na presente invenção são, mas não se limitam a estes, os sulfonatos de alquilo e benzeno-sulfonatos de alquilo de cadeia linear. Estes detergentes compreendem também, mas não se limitam a estes, sais metálicos de ácidos gordos de cadeia comprida.
Estes agentes de limpeza microbicidas são eficazes para destruir ou inibir significativamente o desenvolvimento de mi-12crorganismos procarióticos ou eucarióticos de largo espectro que podem residir sobre superfícies a serem limpas ou tratadas com o detergentes mierobicida. Assim, de acordo com a presente invenção, determinou-se que certos derivados de fosfato de mono-alquilo proporcionam propriedades fungicidas, viricidas e bactericidas únicas e inesperadas a um detergente convencional.
0 aditivo mierobicida da presente invenção pode ser misturado com água em diversas concentrações e utilizado como agente desinfectante para destruir ou inibir microrganismos que podem estar presentes sobre essa superfície. Por exemplo, uma solução do aditivo da presente invenção contendo cerca de 500 a 1000 partes por milhão (PPM) do derivado de fosfato de mono-alquilo constitui um desinfectante excelente para limpezas ligeiras como lavagem com esfregão e limpeza de superfícies duras como paredes vinílicas, soalhos, balcões e tampos de mesas.
Para uma actividade mierobicida mais exigente como a requerida pela lavagem de material cirúrgico, o derivado de fosfato de mono-alquilo pode ser misturado com um detergente convencional em uma concentração compreendida entre cerca de 15 % e 70 % em peso.
0 agente de limpeza mierobicida preparado mediante adição do aditivo mierobicida da presente invenção a um agente de limpeza convencional tem a capacidade de destruir ou inibir o desenvolvimento de muitos tipos de bactérias, fungos, vírus, leveduras e outros microrganismos destrutivos ou produtores de doenças que podem estar sobre uma superfície. Tal agente de limpeza mierobicida é especialmente eficaz contra bactérias Gram-positivas, como "Staphylococcus aureus" e contra bactérias Gram-negativas, como "Pseudomonas aeruginosa”.
0 aditivo microbicida da presente invenção pode também ser adicionado a uma grande variedade de materiais de revestimento temporário ou permanente. Estes revestimentos compreendem tintas de diversos tipos, ceras e revestimentos plásticos. Quando o material de revestimento é aplicado a uma superfície, o aditivo microbicida no material de revestimento irá conferir actividade microbicida a essa superfície. Os materiais de revestimento que podem ser utilizados com o aditivo microbicida da presente invenção são, mas não se limitam a estes, os revestimentos formados a partir de materiais que incluem os polímeros e copolímeros de acrilato e metacrilato; os polímeros vinílicos que incluem cloreto de polivinilo, acetato de polivinilo, polivinil-butiral, cloreto de vinilo/aeetato de vinilo, eopolímeros de cloreto de vinilo/cloreto de vinilideno; os polímeros polietilénicos que incluem polietileno, etilenos polihalogenados, poliestireno e os produtos alquídicos estirenados. Outros materiais de revestimento são os materiais terrao-endurecíveis assim como outros materiais plásticos. São ilustrativos desses materiais as resinas alquídicas que compreendem os produtos alquídicos modificados e os produtos alquídicos terpénicos e maleicos, as amino-resinas como ureia-formaldeído e melamina-formaldeído; os plásticos de proteína como os plásticos de caseína, zeína, queratina, amendoim e soja; as resinas celulósicas como o acetato de celulose, o nitrato de celulose, o butirato-acetato de celulose, celulose regenerada, lenhino-celulose, etil-celulose, hidroxietil-celulose e carboximetil-celulose; as resinas epoxi; os polímeros de etileno de fluoroetileno; as resinas furânicas; as poliamidas; as resinas fenélicas como fenol-forraaldeído-fenol-furfurai e resorcinol-formaldeído, as resinas de
-14poliéster incluindo os poliésteres saturados, os poliésteres insaturados e os ésteres insaturados polifuncionais e os silicones.
0 aditivo microbicida da presente invenção pode ser misturado, de acordo com a presente invenção, com tinta ou outros revestimentos e aplicado a superfícies submersas para impedir o desenvolvimento de organismos marinhos sobre essas superfícies revestidas.
0 aditivo microbicida de acordo com a presente invenção pode ser adicionado, a um material de revestimento, em uma concentração compreendida entre 0,01 e 10 % em peso. A concentração preferida de derivado de fosfato de mono-alquilo no revesti· mento é a que está compreendida entre cerca de 0,1 % e 6 % em peso.
0 aditivo microbicida da presente invenção pode ser incorporado em plásticos para comunicar actividade microbicida aos produtos plásticos. Os plásticos tratados com a presente invenção podem ser utilizados para se obter uma grande variedade de produtos como móveis, instrumentos médicos, utensílios usados com produtos alimentares e similares. Há muitas vantagens em construir produtos a partir de materiais plásticos, como um custo mais baixo e a possibilidade de os moldar em uma grande variedade de formas diferentes. Os exemplos do tipo de produtos considerados são, mas não ficam limitados a estes, coberturas de colchão, coberturas de berços de madeira, coberturas de berços de verga, folhas de desenho, cortinas para cubículos, urinóis para homens ou para senhoras, tampos de sanitários, arrastadeiras, coberturas de arrastadeiras, bacias de lavagem, folhas laminadas de melamina e de plásticos fenólicos
-15Φμ gw t
como Formica , Micarta ' e outros materiais de superfície decorativos similares, garrafas para água, escovas de dentes, escovas de cabelo, pentes, porta-sabonetes, taças para dentaduras, rolos de papel, catéteres, sacos de drenagem, bolsas para colostomia, bolsas para ileostomia, sacos para soluções intravenosas, sacos para soluções de irrigação, sacos para sangue, tubos , conjuntos de administração, conjuntos para dadores, seringas, sacos para clister, suportes de lentes de contacto, coberturas de equipamento para exame para todos os tipos de utilização incluindo equipamento médico, veterinário, de dentistas, optometristas, oftalmologistas e equipamento óptico, barreiras contra a humidade na construção para eliminar bolores e míldio, tampos de mesa, tabuleiros para manipulação de alimentos, lambrins para paredes, revestimento duro para soalho, ladrilhos de epoxi, argamassa fina de epoxi, argamassa para ladrilhos cerâmicos, bases de tapetes, cortinas de ducha, tapetes para banho e tampas para bocais e unidades de recepção de telefones. 0 produto pode, em certos casos, ser moldado mediante técnicas normais de moldagem de plástico. Noutros casos, o produto pode ser montado a partir de partes cortadas ou moldadas em um produto acabado.
0 derivado de fosfato de mono-alquilo está presente no material plástico em uma concentração compreendida entre cerca de 0,1 e 10 % em peso. A concentração mais vantajosa de derivado de fosfato de mono-alquilo em um dispersante ou em um dissolvente é a que está compreendida entre 1 % e 6 % em peso.
0 aditivo microbicida de acordo com a presente invenção pode ser aplicado por via tópica a fibras naturais e sintéticas ou pode ser incorporado directamente em fibras sintéticas duran-16PÍSSfiL
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te o processo de fabricação, âs fibras que podem ser utilizadas com o aditivo microbicida de acordo com a presente invenção incluem, mas não ficam limitadas a estas, fibras de madeira; fibras de poliolefinas incluindo polipropileno, polibutenos, poli-isopreno e os seus copolimeros; fibras de poliéster incluindo tereftalato de polietileno; fibras de poliaramida; fibras de acetato de celulose; fibras de rayon; fibras de nylon; fibras de poliestireno; fibras de vinilo fenólico; fibras de acetato de vinilo; fibras de cloreto de vinilo; fibras acrílicas; fibras de acrilonitrilo; e fibras de poliuretano.
Os tecidos podem também ser tratados com o aditivo microbicida de acordo com a presente invenção. Estes tecidos incluem, mas não ficam limitados a estes, panos tecidos fabricados a partir de todas as fibras mencionadas antes ou panos não tecidos. Os panos não tecidos podem ser fabricados, por exemplo, enredando fibras em um processo de costura, utilizando um ligante ou base adesiva termoplástica, ou mediante fusão das fibras em conjunto pela acção do calor.
0 derivado de fosfato de mono-alquilo pode ser aplicado à fibra ou ao tecido mediante mistura com um líquido como a água ou outro dissolvente ou dispersante e depois mergulhando, pulverizando ou lavando a fibra ou o tecido na mistura do derivado de fosfato de mono-alquilo. A concentração do derivado de fosfato de mono-alquilo na água ou outro dissolvente ou dispersante encontra-se compreendida entre 0,01 % e 30 % em peso. A concentração preferida do derivado de fosfato de mono-alquilo no dispersante ou dissolvente está compreendida entre 0,1 % e 10 % em peso. A concentração mais preferida do derivado de fosfato de mono-alquilo no dispersante ou dissolvente está compreen-17dida entre 1 % e 6 % em peso. ' ·
Os dissolventes apropriados que podem ser utilizados para aplicar o derivado de fosfato de mono-alquilo compreendem, mas não estão limitados a estes, benzeno, tolueno, xileno e hexano. Após aplicação da mistura, a fibra ou o tecido deverá ser revestido com o derivado de fosfato de mono-alquilo. Por isso, quando os microrganismos entram em contacto com a fibra ou o tecido, o derivado de fosfato de mono-alquilo irá destruir ou impedir o desenvolvimento do microrganismo.
0 derivado de fosfato de mono-alquilo da presente invenção pode também ser distribuído de maneira homogénea em um lubrificante solvatado da fibra ou na fibra fundida, antes de a fibra ser fiada, em uma concentração compreendida entre cerca de 0,01 % e 10 % em peso. A concentração preferida do derivado de fosfato de mono-alquilo na fibra ou no tecido está compreendida entre 0,1 % e 6 % em peso.
De acordo com a presente invenção, o derivado de fosfato de mono-alquilo pode ser incorporado directamente em borracha natural ou sintética, incluindo borracha de látex, suportes ou ligantes de acetato de polivinilo ou de cloreto de polivinilo que são aplicados a um tecido. Descobriu-se inesperadamente que, quando incorporado apropriadamente de acordo com a presente invenção, uma porção do aditivo microbicida da presente invenção irá deslocar-se do lubrificante do tecido ou ligante para as fibras do tecido comunicando assim actividade microbicida
ao mesmo tecido.
Os exemplos do tipo de produtos de fibra ou tecido considerados são, mas não se limitam a estes, gase cirúrgica, chumaço sobre pensos de feridas, cobertas de colchões, cobertas de
-18berços de madeira, cobertas de berços de verga, velas de veleiros, tendas, folhas de desenho, cortinas de cubículos, escovas de dentes, escovas de cabelo, coberturas de tecido para paredes, base de tecido, cortinas de tecido para duchas, tapetes de banho, vestuário desportivo como roupa interior, camisas, peúgas, calções, cuecas, sapatos e similares e vestuário para uso hospitalar como batas para exames, batas para médicos e uniformes para enfermeiras.
0 aditivo microbicida de acordo com a presente invenção pode ser utilizado como agente conservante para impedir a degradação de um produto devida ao desenvolvimento de microrganismos. Por exemplo, o derivado de fosfato de raono-alquilo pode ser misturado com água ou éleo e nebulizado sobre madeira para a preservar contra a deterioração devida a microrganismos. Pode adicionar-se pequenas quantidades do derivado a tintas para impedir o desenvolvimento de microrganismos que iriam obstruir os esguinchos de tinta. 0 derivado pode ser adicionado a óleos de corte para prolongar a sua vida útil. 0 aditivo pode também ser utilizado para inibir o desenvolvimento de microrganismos em combustíveis e, portanto, para diminuir a probabilidade de esguinchos de combustível entupidos.
De acordo com a presente invenção, o derivado de fosfato de mono-alquilo pode ser adicionado à água em colunas de arrefecimento ou pode ser incorporado em um revestimento que seja utilizado para revestir as superfícies em colunas de arrefecimento com o fim de destruir ou inibir o desenvolvimento do organismo patogénico causador da doença do legionário, “Legionella pneumophylia”.
0 aditivo microbicida da presente invenção pode ser uti-19se
lizado para revestir material de filtração de ar e outros meios, destruindo ou reduzindo deste modo o desenvolvimento de microrganismos nos filtros. 0 material do filtro pode apresentar-se com uma composição em partículas ou fibrosa. Quando os fluidos passam através do filtro e os microrganismos se depositam sobre o material daquele ou ficam expostos ao mesmo, o aditivo microbicida de acordo com a presente invenção irá inibir ou destruir o organismo.
Os aditivos podem também ser adicionados, de acordo com a presente invenção, a diversos cimentos, argamassas e betões para lhes conferir actividade microbicida. Por exemplo, pode adicionar-se desde cerca de 0,01 a 10 % do composto microbicida da presente invenção à argamassa para ladrilhos antes de ser aplicada a uma superfície. A concentração preferida do aditivo microbicida na argamassa, no cimento ou no betão está compreendida entre 0,1 % e 6 %. A presente invenção permitirá impedir que o bolor ou o míldio desagradável â vista se desenvolva no ou sobre o material da argamassa, do betão ou do cimento.
Verificou-se também que o derivado de fosfato de mono-alquilo constitui um agente insecticida e um agente repelente de insectos eficaz. Quando insectos tais como moscas ou pulgas contactam com um produto tratado com o derivado de fosfato de mono-alquilo de acordo com a presente invenção, os insectos são mortos ou repelidos. 0 derivado de fosfato de alquilo insecticida, quando aplicado de acordo com a presente invenção, pode ser utilizado sob a forma de uma mistura aquosa ou pode ser incorporado em um grande número de materiais, tais como plásticos e similares.
Quando o derivado de fosfato de alquilo é misturado com
-20água, ele poderá ser aplicado directamente a uma superfície para lhe conferir qualidades insecticidas e repelentes de insectos. Além disso, o aditivo de fosfato de alquilo insecticida da presente invenção pode ser misturado eom um detergente aquoso e utilizado para lavar objectos ou animais. Por exemplo, um detergente aquoso com o aditivo de fosfato de alquilo constitui um sabão excelente para lavar cães e gatos. 0 detergente tratado mata as pulgas que possam estar sobre o cão ou o gato e poderá repelir as pulgas que possam aparecer durante um intervalo de tempo pronlogado. 0 aditivo de fosfato de alquilo de
acordo com a presente invenção não é toxico para o cão ou para o gato.
Bescobriu-se também que o derivado de fosfato de mono-alquilo é um desodorizante eficaz.
0 aditivo microbicida da presente invenção é um derivado de fosfato de mono-alquilo de férmula geral
oLo/
na qual
R representa um grupo alquilo com 1 a 18 átomos de carbono ,
X representa um ião positivo e X pode representar um átomo de hidrogénio ou,
facultativamente, um ião metálico do Grupo I-A, do Grupo II-A ou de transição (do Quadro Periódico). Além disso, o símbolo X pode representar um iao orgânico carregado positivamente como
-21π
um ião amónio quaternário. 0 ião de carga positiva não á necessário para a actividade microbicida.
Uma estrutura preferida do derivado de fosfato de mono-alquilo compreende a fórmula geral seguinte:
X+ ~0.q/
na qual
R representa um grupo alquilo com 6 a 18 átomos de carbono e
X representa um ião positivo como se definiu antes.
0 aditivo microbicida definido por esta fórmula á insolúvel na água ou apenas ligeiramente solúvel na água e á especialmente útil para adição a produtos não-aquosos como plásticos, fibras e revestimentos não aquosos. Pode preparar-se uma suspensão aquosa dos fosfatos de mono-alquilo tendo, na posição R, um grupo alquilo com mais de 6 átomos de carbono, adicionando um agente tensioactivo como Tween 80 (Sigma Chemical Company, St. Louis, MO).
Uma estrutura especialmente preferida do aditivo microbicida da presente invenção compreende um fosfato de mono-alquilo com a seguinte fórmula geral:
X+
o>
-0
•H
-22na qual
R representa um grupo alquilo com 1 a 5 átomos de carbono e
X representa um ião positivo como se descreveu antes.
0 aditivo microbicida definido por esta fórmula geral é
solúvel na água e é especialmente útil como um aditivo para um desinfectante ou para um detergente.
Uma outra estrutura preferida do aditivo microbicida da presente invenção tem a fórmula geral seguinte:
0o/
°8H17
_/p.
na qual
X representa um ião positivo como se descreveu antes. Um outro modo de realização especialmente preferido da
presente invenção tem a seguinte fórmula geral:
ΟΟ
II
P•0
/G2H5
0,
na qual
X representa um ião positivo como se descreveu antes. Este modo de realização do aditivo microbicida da presente invenção e solúvel na água.
Quando o aditivo utilizado de acordo com a presente invenção é incorporado em um material não-aquoso como um plástico ou uma fibra, pode melhorar-se a actividade microbicida do produto, substituindo um ião orgânico positivo representado pelo símbolo X por um ião orgânico grande como uma amina terciaria.
z z
Um exemplo deste composto é uma, amina terciaria com a seguinte formula gerai:
na qual
z
representa, um grupo alquilo com 4 a. 18 átomos de carz
bono ou um grupo hidroxi-alquilo com 1 a 18 átomos de
carbono e
&2 representa um grupo alquilo com 8 a 18 átomos de carbono .
Devera entender-se que a finalidade do ião orgânico granz
de e promover a difusão do fosfato de mono-alquilo do interior
z Z
do plástico ou da fibra, para a sua superfície aumentando, deste
z z
modo, a actividade microbicida sobre a. superfície do plástico
z Z
ou da fibra. 0 iao nao e necessário para a actividade microbicida. Em vez de se neutralizar o fosfato de mono-alquilo com um iao orgânico positivo grande, pode misturar-se o aditivo microbicida da- presente invenção com um detergente não-ionieo, uma
Z z
cera, ou um. oleo antes de o adicionar a um material. Isto ira. causar a migração lenta do fosfato de mono-alquilo do interior do ma
z z
terial para a superfície em que o aditivo ira destruir ou inibir
z
microrganismos que possam estar depositados sobre a superfície do
Z Z /v
objecto. Alem disso, o fosfato de mono-alquilo que contem um iao
Λ ΛΛ Z Z
orgânico positivo, detergente nao ionico ou uma cera ou um oleo ira fazer com que o objecto mantenha a sua actividade mierobicida durante um intervalo de tempo prolongado.
0 tipo de componente utilizado como substituinte representado pelo símbolo X dependerá grandemente da compatibilidade do material-base do substituinte representado pelo símbolo X.
0 aditivo microbicida da presente invenção pode ser preparado pela maneira seguinte:
faz-se reagir uma mole de pentóxido de fósforo com três moles de um álcool. Sste álcool pode ter desde 1 a 18 átomos de carbono e deverá ser aquecido a uma temperatura compreendida entre cerca de 60° e 120°C, conforme o P.E. do álcool utilizado. 0 pentóxido de fósforo é adicionado lentaraente ao álcool enquanto se agita vigorosamente a mistura, A reacção está completa duas a quatro horas depois de terminada a adição do pentóxido de fósforo.
0 produto formado nesta reacção é uma mistura aproxima· damente equimolar de fosfato de raono-alquilo e de fosfato de dialquilo. A equação reaccional é a seguinte:
P205 + 3R0H
-> HO-P-O
HO-P-O
em que R representa um grupo alquilo com 1 a 18 átomos de carbono.
Deverá entender-se que o produto de reacção mono-éster é o composto com actividade microbicida. 0 produto de reacção di-éster ou nao tem actividade microbicida ou apresenta apenas uma actividade microbicida muito ligeira. 0 derivado de fosfato de mono-alquilo é um composto microbicida efectivo e é capaz de des
-25truir ou inibir uma grande variedade de microrganismos que compreende bactérias, leveduras, fungos, bolores e vírus.
Para se obter um derivado de fosfato de mono-alquilo que seja capaz de se difundir através de um material não-aquoso
como uma fibra ou um plástico até à sua superfície, pode fazer-se reagir um fosfato de mono-alquilo com uma amina terciária, de acordo com a seguinte equação geral:
Rn
R9-N 2 I
Rn
+ HO-P-O
I
0,
Z
\í
HO-P-O
•R
La reacção, resulta uma mistura do seguinte produto fosfato de mono-alquilo-amina:
Rn
R2-N+-H
Rn
0,
e o seguinte produto fosfato de dialquilo-aminar
f1
R2-N+-H
R.
o.
em que:
R representa um grupo alquilo com 1 a 18 átomos de carbono;
R^ representa um grupo alquilo com 4 a 18 átomos de carbono ou um grupo bidroxi-alquilo com 1 a 18 átomos de
-26earbono; e
R2 representa um grupo alquilo com 8 a 18 átomos de carbono.
0 fosfato de dialquilo-amina tem pouca ou nenhuma actividade microbicida.
' Rara se obter o derivado de fosfato de mono-alquilo difusível de acordo com a presente invenção, efectua-se a reacção anterior pela maneira seguinte:
Adiciona-se lentamente, à mistura, cerca de 0,5 a 3 moles da amina terciária por cada mole dos difosfo-ásteres mistos obtidos na primeira reaeção. Efectua-se esta reacção a uma temperatura compreendida entre cerca de 80°0 e 120°C, conforme o fosfato de mono-alquilo utilizado. A amina terciária mais vantajosa é a bis(hidroxietil)cocoamina. 0 derivado de fosfato de monoalquilo preferido que é capaz de se difundir em um plástico tem a seguinte fórmula:
g2h4oh
C12H25*f—H c2h4oh
ΟΙ /°8H17
t» q/
o,
Embora, neste modo de realização, se utilize uma amina terciária com um grupo alquilo de cadeia comprida para promover a difusão do derivado de fosfato de mono-alquilo de acordo com a presente invenção, deverá entender-se que podem ser utilizados outros agentes tensioactivos ou detergentes para promover a difusão do derivado de fosfato de mono-alquilo em materiais sintéticos. Estes agentes tensioactivos ou detergentes compreendem, mas não se limitam a estes, detergentes não iónicos, ceras
-27e óleos.
A actividade microbicida do aditivo fosfato da presente invenção é avaliada pela maneira seguinte: Prepara-se caixas de Petri, utilizando um agar nutritivo apropriado como fonte alimentar do microrganismo a ser ensaiado. 0 microrganismo é distribuído uniformemente em estrias sobre o agar para formar uma cultura de microrganismos como é bem conhecido dos entendidos na matéria. Corta-se, no agar, um orifício de 6 mm de diâmetro e 5 mm de profundidade. Coloca-se, no orifício de cada caixa de Petri, 0,05 ml de cada um dos compostos de ensaio referidos e incuba-se a 37°C, durante 24 horas. Apos 24 horas de incubação, a sensibilidade relativa dos organismos de ensaio em relação ao aditivo fosfato da presente invenção é demonstrada por uma zona clara de inibição do desenvolvimento em volta da solução em estudo. Esta zona de inibição é o resultado de dois processos: (1) a difusão do composto e (2) o desenvolvimento da bactéria. Como o aditivo fosfato se difunde através do agar a partir do orifício, a sua concentração diminui progressivamente até um ponto em que ele deixa de inibir o organismo de ensaio. A área do desenvolvimento microbiano suprimido e a zona de inibição são determinadas pela concentração do aditivo fosfato presente na área. Por isso, dentro das limitações do ensaio, a área da zona de inibição é proporcional à sensibilidade relativa dos microrganismos ao aditivo fosfato da presente invenção.
Depois do período de incubação de 24 horas, examina-se cada placa e observa-se e mede-se os diâmetros das zonas de inibição completa, utilizando ou luz reflectida e um dispositivo de medição como um calibrador deslizante, uma régua ou um padrão preparado para este fim e mantido no fundo da placa. 0 ponto
-28
final, medido até ao milímetro mais próximo, é o ponto em que não pode deteetar-se qualquer desenvolvimento visível a olho nú menos o diâmetro da gota ou amostra em estudo. Calcula-se depois a área da zona de inibição.
Os exemplos seguintes servirão para ilustrar melhor a presente invenção sem no entanto, ao mesmo tempo, constituírem qualquer limitação da mesma.
Exemplo 1
0 aditivo fosfato de mono-etilo é preparado pela maneira seguinte: Eaz-se reagir uma mole de pentóxido de fósforo com três moles de etanol a uma temperatura de 60°C. 0 pentóxido de fósforo é adicionado lentamente ao etanol enquanto se agita vigorosamente a mistura, λ temperatura reaccional de 60°C, a reacção está completa era cerca de duas horas. Determina-se o progresso da reacção, titulando o ácido que é produzido com uma solução de hidróxido de potássio. Os produtos de reacção compreendem quantidades aproximadamente equimolares do fosfato de mono-etilo e do fosfato de dietilo. 0 fosfato de mono-etilo é o composto que tem actividade microbicida.
Exemplo 2
0 aditivo fosfato de mono-(2-etil-hexilo) é preparado pela maneira seguinte:
Eaz-se reagir uma mole de pentóxido de fósforo com três moles de 2-etil-hexanol a uma temperatura de 100°c. 0 pentóxido de fósforo é adicionado lentamenxe ao etanol enquanto se agi-
—29—
ta vigorosamente a mistura, λ temperatura reaccional de 1OO°C, a reacção está completa em cerca de duas horas. Determina-se o progresso da reacção mediante titulação do ácido produzido com uma solução de hidróxido de potássio. Os produtos de reacção compreendem quantidades aproximadamente equimolares do fosfato de mono-(2-etil-hexilo) e do fosfato de di(2-etil-hexilo). 0
fosfato de mono-(2-etil-hexilo) e a espécie que tem actividade microbicida.
Exemplo 5
Como do processo de preparação preferido do fosfato de mono-alquilo dos exemplos 1 e 2 resultam dois produtos de reacção, o fosfato de mono-alquilo e o fosfato de dialquilo, avalia~se a actividade microbicida relativa de cada um dos produtos.
Ensaiou-se três amostras:
1. 91 % de fosfato de mono-(2-etil-hexilo), 9 % de fosfato de di-(2-etil-hexilo)
2. 55 % de fosfato de mono-(2-etil-hexilo) e 45 % de fosfato de di-(2-etil-hexilo)
3. 95 % de fosfato de di-(2-etil-hexilo), 5 % de fosfato de mono-(2-etil-hexilo)
Prepara-se caixas de Petri, utilizando agar nutritivo-tripticase-soja (Baltimore Biological Laboratory, Cockeysville, MD). Os microrganismos utilizados neste ensaio são o "Staphylococcus aureus" Gram-positivo e "Pseudomonas aeruginosa" Gram-negativo. Distribui-se uniformemente o microrganismo em listas sobre o agar para formar um campo de microrganismos como é bem conhecido dos entendidos na matéria. Corta-se, no agar, um
-30orifício com 6 mm de diâmetro e 5 mm de profundidade. Introduz-se, no orifício de cada caixa de Petri, 0,05 ml de cada um dos compostos a ensaiar e incuba-se a caixa de Petri durante 24 horas a 37°O. Depois do período de incubação de 24 horas, a sensibilidade relativa dos organismos em estudo ao aditivo fosfato da presente invenção é demonstrada por uma zona clara de inibição do desenvolvimento em volta da solução de ensaio.
Após o período de incubação de 24 horas, examina-se cada placa e observa-se e mede-se os diâmetros das zonas de inibição completa como se descreveu antes. Realiza-se cada ensaio pelo menos 6 vezes. As áreas indicadas no Quadro A são a média de 6 ensaios separados.
Quadro A
| Organismo | Zona de Inibição em mm2 | ||
| Mono-éster | Mistura | Di-éster | |
| ”S. aureus” | 415 | 283 | 113 |
| ”P. aeruginosa” | 490 | 314 | 78.5 |
Os resultados do Quadro A indicam que o fosfato de mono-alquilo é o composto que tem uma quantidade significativa da actividade microbicida.
Exemplo 4
Prepara-se uma solução do derivado de fosfato de alquilo misturando 2 g do produto de reacção obtido no exemplo 1 em 1000 ml de água. A solução-padrão do derivado de fosfato de alquilo
-31preferido é diluída em série até 0,02 % e avaliada em relação a bactérias Gram-negativas e Gram-positivas. Coloca-se uma gota medida (0,05 ml) do fosfato de alquilo sobre placas de agar inoculadas previamente (Trypticase Soy Nutrient Agar, Baltimore Biological Laboratory, Cockeysville, Md.) e incuba-se a 35°C, durante 24 horas. Mede-se depois a área de inibição e anota-se. Os resultados estão indicados no Quadro B.
Quadro B
| Organismos | Vol. % | Área de inibição medida em mm^ |
| "Staphylococcus aureus" | 0,2 | 2827 |
| "Staphylococcus aureus·' | 0,1 | 1256 |
| "Staphylococcus aureus" | 0,02 | 314 |
| "Staphylococcus aureus" | 0,002 | 0 |
| "Pseudomonas aeruginosa" | 0,2 | 314 |
| "Pseudomonas aeruginosa" | 0,1 | 314 |
| "Pseudomonas aeruginosa" | 0,02 | 314 |
| "Pseudomonas aeruginosa" | 0,002 | 0 |
Como pode observar-se a partir dos resultados indicados no Quadro B, quando se dissolve quantidades suficientes do fosfato de alquilo em água, a solução apresenta-se inesneradamente como um microbicida forte.
Exemplo 5
Prepara-se uma mistura aquosa do fosfato de alquilo microbicida, misturando o derivado de fosfato de alquilo do exemplo 1 com uma solução aquosa de detergente. A concentração do
-32derivado de fosfato de alquilo é de 0,05 Aquece-se o detergente mierobicida até 85°0. Introduz-se depois o tecido de algodão que permanece na solução aquecida durante 15 minutos. Enxagua-se o tecido em água a 40°C, escorre-se e seca-se.
Corta-se amostras quadradas do tecido tratado com cerca
9 m
de 400 mm que sao colocadas sobre placas de agar previamente inoculadas com "Staphylococcus aureus" e "Pseudomonas aeruginosa"; incuba-se depois as placas a 35°C durante 24 horas.
Apos incubação durante 24 horas, verificou-se que não estavam presentes nem "Staphylococcus aureus" nem "Pseudomonas aeruginosa" nos, ou sobre os, quadrados. 0 exame microscópico mostra uma auréola ou zona de inibição em volta dos filamentos individuais.
Exemplo 6
Prepara-se uma mistura fluida seca que contém o agente de limpeza mierobicida da presente invenção, misturando 0,3 g do derivado de fosfato de alquilo do exemplo 1 com 138,5 g de detergente "All" adquirido no mercado. Coloca-se depois 1 g da mistura de agente de limpeza no centro de caixas de Petri inoculadas apropriadamente e incubadas durante 24 horas a 37°C. Prepara-se também placas-testemunha com amostras de 1 g do detergente sem qualquer aditivo de fosfato. Decorrido este período de incubação, examina-se cada placa e mede-se os diâmetros das zonas de inibição. Os resultados estão indicados no Quadro C.
-33Quadro C
Organismo Zona de inibição em Zona de inibição
miZ para o detergente e em mm 2 para o detergente
derivado de fosfato de alquilo (Testemunha)
”S. aureus" 2827
"P. aeruginosa” 1017
706
113
0 detergente sozinho apresenta alguma actividade microbicida devido à presença de hipoclorito de sódio que deverá ser eliminado dos tecidos mediante lavagem durante o processo de enxaguamento. Em qualquer caso, o detergente mais aditivo demonstra um aumento significativo na actividade microbicida em relação ao detergente sozinho.
Exemplo 7
Para produzir um derivado de fosfato de alquilo microbicida que seja capaz de migrar do interior de uma fibra sintática, tecido ou plástico para a superfície, neutraliza-se o produto de reacção do exemplo 2 com bis(hidroxietil)-cocoamina. Adieiona-se lentamente 1,3 mole de bis(hidroxietil)cocoamina por cada mole do produto de reacção do exemplo 2 ao mesmo produto de reacção do exemplo 2, até que o pH seja de aproximadamente 3,2 a 3,8, em uma solução etanólica a 75 7«. Efectua-se a reacção a uma temperatura de 100°C, agitando vigorosamente a mistura reaccional durante a reacção.
0 produto resultante é insolúvel na água e á apropriado para incorporação em fibras sintáticas e plásticos à medida que
-34ι
se vão formando ou para aplicação tópica em um dissolvente orgânico como o etanol, o benzeno ou o xileno.
Exemplo 8
A capacidade microbicida de uma amina de fosfato de alquilo é demonstrada pelo exemplo seguinte:
Adiciona-se ao produto de reacção do exemplo 2, 0,5 mole a 3,0 moles de bis(bidroxietil)cocoamina por cada mole do produto de reacção do exemplo 2 até se atingir ura pH da solução compreendido entre 3,2 e 3,8, em uma solução etanélica a 75 %. Efectua-se a reacção a uma temperatura de 100°C enquanto se agita vigorosamente a mistura reaccional. Os produtos resultantes são ensaiados para avaliação da actividade microbicida.
Prepara-se caixas de Petri, utilizando agar nutritivo-tripticase-soja (Baltimore Biological Laboratory, Oocheysville, MD). Os microrganismos utilizados neste ensaio são: "Staphyloeoccus aureus" Gram-positivo e "Pseudomonas aeruginosa" Gram-negativo. Os microrganismos são distribuídos uniformemente em listas sobre o agar para formar zonas de microrganismos pela maneira conhecida dos entendidos na matéria. Corta-se um orifício de 6 mm de diâmetro e 5 mm de profundidade. Coloca-se, no orifício de cada caixa de Petri, 0,05 ml de cada um dos compostos de ensaio indicados e incuba-se as caixas de Petri inoculadas durante 24 horas a 37°C. Depois do período de incubação de 24 horas, a sensibilidade dos organismos de ensaio ao aditivo fosfato da presente invenção é demonstrada por uma zona límpida de inibição do desenvolvimento em volta da solução em estudo.
Depois do período de incubação de 24 horas, examina-se
cada placa e observa-se e mede-se os diâmetros das zonas de inibição completa.
Os resultados estão resumidos no Quadro L.
Quadro I)
| Relação Molar dos reagentes | "S. aureus" Área de Inibição | "P. aeruginosa" medida em mm2 | |
| A. | Produto do Exemplo 2 | 3848 | 706 |
| B. | 0,5 moles de cocoamina3 | 1520 | 614 |
| C. | 1,0 moles de cocoamina | 907 | 706 |
| D. | 1,3 moles de cocoamina | 452 | 1257 |
| E. | ‘O 1,5 moles de cocoamina | 452 | 38 |
| E. | 2,0 moles de cocoamina | 452 | 13 |
| G. | 2,5 moles de cocoamina | 201 | 13 |
| H. | 3,0 moles de cocoamina | 153 | 0 |
| 9 | Cocoamina sozinha | 153 | 0 |
a Moles de cocoamina que reagem com uma mole do produto do Exemplo 2.
Como pode observar-se no Quadro D, a amostra A, que é o produto de reacção do exemplo 2, tem uma excelente actividade microbicida contra "Staphylococcus aureus" Gram-positivo e "Pseudomonas aeruginosa" Gram-negativo. 0 produto de reacção do exemplo 2 retém a sua actividade microbicida contra aqueles dois organismos mesmo depois de reagir eom até 2 moles da bis-hidroxietil-cocoamina. Quando se faz reagir uma mole do produto de reacção do exemplo 2 com mais de 2 moles da cocoamina, a actividade microbicida diminui. Á própria cocoamina tem uma ligeira actividade microbicida contra o "Staphylococcus aureus" Gram-positivo. Assim, neutralizando o fosfato de 2-etil-hexilo
com a bis-hidroxietil-cocoamina, a actividade microbicida do fosfato de mono-alquilo mantém-se e o composto adquire agora a capacidade de se difundir do interior para a superfície de uma fibra sintética ou de um material plástico.
Exemplo 9
Adiciona-se o derivado de fosfato de alquilo do Quadro D, linha D, do exemplo 8, a um misturador de revolução contendo bolinhas de polietileno de maneira que a concentração final do derivado de fosfato de alquilo seja de 2 % em peso. Revolve-se as esférulas termoplásticas até que o derivado de fosfato de alquilo da presente invenção fique uniformemente distribuído. Depois de se misturar o aditivo desinfectante com o material plástico em esférulas, ficando estas revestidas com o aditivo, carrega-se a mistura em uma tremonha de um extrusor de fusão convencional onde a mistura é fundida e o aditivo é distribuído de maneira homogénea através da massa fundida pela acção do extrusor. Passa-se a massa fundida resultante de material plástico através de uma fieira convencional para produzir fibras termoplásticas que contêm o derivado de fosfato de alquilo.
Exemplo 10
Introduz-se o derivado de fosfato de mono-alquilo do Quadro D, linha D, do exemplo 8, em uma máquina misturadora giratória que contém esférulas de poliêster de tereftalato de polietileno, de maneira que a concentração final de derivado de fosfato de mono-alquilo seja de 2 % em peso. Revolve-se as esférulas termoplásticas até que o derivado de fosfato de alquilo
-37da presente invenção fique uniformemente distribuído. Depois de misturado o aditivo desinfectante com o material plástico em esférulas, ficando estas revestidas com aquele aditivo, introduz-se a mistura em uma tremonha de um extrusor de fusão convencional em que a mistura é fundida e o aditivo desinfectante é distribuído uniformemente através da massa fundida pela acção do extrusor, como é do conhecimento de qualquer entendido na matéria. Paz-se passar a massa fundida resultante de material plástico através de uma fieira convencional para produzir fibras de poliéster que contêm o derivado de fosfato de alquilo.
Exemplo 11
0 derivado de fosfato de alquilo preparado pelo processo descrito no exemplo 7 é utilizado para preparar um material plástico auto-desinfectante de acordo com a presente invenção. Adiciona-se 0,1 parte do composto preparado pelo processo descrito no exemplo 1 a 100 partes de esférulas de polietileno. As pastilhas são revestidas com o aditivo oleoso, revolvendo a mistura durante 20 minutos. Punde-se depois as esférulas assim tratadas em um tubo de ensaio, mergulhando o tubo de ensaio em um banho de óleo a 200°C durante 20 minutos. Retira-se o tubo de ensaio do banho de óleo e deixa-se arrefecer até à temperatura ambiente apos o que a massa fundida solidifica. Remove-se a massa arrefecida do tubo de ensaio e corta-se aquela em discos com cerca de 2 mm de espessura e 10 mm de diâmetro. Não se observa qualquer degradação ou características anormais nos discos de polietileno. Os discos são colocados em caixas de Petri contendo agar nutritivo e inoculadas apropriadamente. Inocula-se o agar
-38com diversos organismos e deixa-se incubar durante 24- horas a 37°C. Depois do período de incubação mede-se, pela maneira descrita antes, a zona de inibição em volta dos discos. Os resultados estão indicados no Quadro B.
Quadro B
| Organismo | Tipo de Organismo | Área de inibição 2 em mm | |
| "Staphylococcus aureus" | Bactéria | Gram-pos. | 314 |
| "Pseudomonas aeruginosa” | Gram-neg. | 50 | |
| "Escherichia coli” | II | Gram-neg. | 113 |
| "Klebsiella species” | II | Gram-neg. | 201 |
| "Candida albicans” | Levedura | 314 | |
| "Salmonella choleraesuis” | Bactéria | Gram-neg. | 153 |
| "Aspergillus niger" | Pungos | 314 | |
| "Tricophyton mentagrophyte" | Pungos | 707 |
Como pode observar-se no Quadro Ε, o ensaio demonstra a existência de actividade bactericida significativa contra organismos Gram-negativos e Gram-positivos e igualmente contra leveduras e fungos representativos.
Exemplo 12
Pormula-se, pela maneira seguinte, uma resina epoxi que utiliza o derivado de fosfato de alquilo
Resina epoxi..............88,2 % em peso
TI02.......................9,8 % em peso
Fosfato de alquilo.........2,0 % em peso
do exemplo 8, Quadro D,
Linha D.
-39A resina epoxi utilizada neste exemplo é designada DGEPPA ou éter diglicidílico de bisfenol-A (Dow Chemical Company, Midland, Ml). As outras resinas epoxi que podem ser utilizadas com a presente invenção são: epieloridrina/bisfenol-A, novolacas glicidadas, novolacas epoxiladas e resinas epoxi alicíclicas.
Após mistura cuidadosa dos ingredientes citados, deixa-se reagir o sistema de resina com uma quantidade estequiométrica de agente de endurecimento (reagente de reticulação). Antes de completada a reacção de reticulação, deita-se amostras da epoxi auto-desinfectante em tubos de ensaio de 100 x 15 mm. Terminada a reacção de endurecimento, a amostra de epoxi é um cilindro duro com 60 mm de comprimento e 15 mm de diâmetro e pesando cerca de 28,89 g. Corta-se amostras com a forma de discos e com uma área de 176,65 mm , Coloca-se as amostras cortadas em caixas de Petri contendo agar nutritivo (Trypticase Soy Nutrient Agar, Baltimore Biological Laboratory, Cockysville, MD), inoculadas com uma cultura dos microrganismos indicados. Após incubação das caixas de Petri, verificou-se que o disco de epoxi inibe o desenvolvimento de bactérias e de fungos em volta da amostra e cria uma zona de inibição. Os resultados do ensaio são os seguintes:
Quadro P
Organismo
Tipo de Organismo Área de inibição em mm2
"Escherichia coli" "Klebsiella species"
| Bactéria | Gram-pos. | 514 |
| Bactéria | Gram-neg. | 28 |
| Bactéria | Gram-neg. | 580 |
| Bactéria | Gram-neg. | 580 |
-40-
Quad.ro P (continuação)
| Organismo | Tipo de Organismo | Área de inibição em mm^ |
| "Candida albicans” | Levedura | 153 |
| "Salmonella choleraesuis | ” Bactéria Gram-neg. | 452 |
| “Aspergillus niger” | Fungos | 28 |
| “Tricophyton mentagrophyte” Fungos | 50 | |
| Bacillus megaterium" | Bactéria Gram-pos. | 13 |
>--Como se mostra no Quadro F, o derivado de fosfato de alquilo, quando adicionado a resinas epoxi, é eficaz para destruir de uma grande variedade de espécies de microrganismos.
Exemplo 15
Prepara-se uma película de polietileno, adicionando 90,72 g do derivado de fosfato de alquilo, preparado pelo processo descrito no exemplo 2, a 23,813 kg (52,5 libras) de esférulas de resina polietilénica e revolvendo a mistura até que o derivado de fosfato de alquilo fique uniformemente distribuído na mistura de esférulas. Submete-se as esférulas de polietileno tratado a extrusão em um extrusor comercial para formar uma película de polietileno com uma espessura de cerca de 4 milésimos de polegada (4 mils = 0,1016 mm). Prepara-se, por extrusão com polietileno, uma película testemunha que não contenha qualquer derivado de fosfato de alquilo.
Corta-se amostras de ensaio circulares de película de polietileno tratado com derivado de fosfato de alquilo e de película de polietileno-testemunha para adaptação ao fundo de uma
-41caixa de Petri de 15 x 100 mm. Goloca-se as amostras de ensaio circulares, que contêm o derivado de fosfato de alquilo, no fundo das caixas de Petri e as amostras de ensaio circulares sem derivado de fosfato de alquilo no fundo de outras caixas de Petri. Utiliza-se quatro inseetos para ensaiar a actividade insecticida do derivado de fosfato de alquilo como se indica a seguir: baratas, carraças, moscas e pulgas. Os inseetos são colocados em caixas de Petri individuais ou com a película de polietileno tratado ou a película de polietileno-testemunha e observados. Toma-se nota do tempo em que o insecto morre com a película de polietileno tratado com fosfato de alquilo e com a película de polietileno não tratado. Os resultados do ensaio estão indicados no Quadro G.
Quadro G
| Película de ensaio' | Barata | Carraça | Mosca | Pulga |
| Fosfato de mono-alquilo | 30 min | 8 horas | 8 horas | 30 min |
| Película tratada | ||||
| Película-testemunha | Viva após 8 horas | |||
| Não há qualquer redução | perceptível dos | inseetos | que são |
colocados nas caixas de Petri com a película de polietileno não tratado após 3 horas.
Exemplo 14
Neste exemplo, utiliza-se o derivado de fosfato de alquilo do Quadro L, Linha D, preparado pelo processo descrito no exemplo 8, para se obter um produto vinílico auto-desinfectante
-42
com a presente invenção. É formulado, pela maneira
um sistema de cloreto de polivinilo (PVC) que utiliza
da presente invenção:
de acordo seguinte,
o aditivo
AMOSTRA DE ENSAIO
100 Gramas de cloreto de polivinilo
55 Gramas de ftalato de dioctilo (plastificante)
1.5 Gramas de estabilizante
9,0 Gramas de TiO2
1,0 Gramas de concentrado de color
3.5 Gramas de fosfato de alquilo do Quadro D, Linha D, do exemplo 8.
TESTEMUNHA
100 Gramas de cloreto de polivinilo
55 Gramas de ftalato de dioctilo (plastificante)
1.5 Gramas de estabilizante
9,0 Gramas de TiO2
1,0 Gramas de concentrado de color
Deita-se as amostras anteriores sobre lâminas de vidro com uma espessura de cerca de 0,25 cm e cura-se estas em uma estufa a uma temperatura de cerca de 162,8°0 (325°P). Depois de polimerizada a amostra, corta-se dois espécimes de cada formulação em círculos com cerca de 2 cm de diâmetro.
Semeia-se dois organismos de ensaio em duas caixas de Petri com agar separadas. Semeia-se uma caixa com uma cultura de "Staphylococcus aureus” em uma concentração superior a 10 organismos por ml. 0 segundo disco é semeado com uma cultura de nPseudomonas cepacia” em uma concentração superior a 10 organismos por ml.
Goloca-se, sobre a superfície do agar, em cada caixa inoculada, um bujão de cada uma das amostras vinílicas de ensaio
ΡθΜ
-43
com ο fosfato de alquilo adicionado e da amostra vinílica-testemunha sem fosfato de alquilo. Incuba-se as caixas em uma câmara de incubação humedecida, a uma temperatura de cerca de 37°G, durante 24 horas. No fim do período de incubação de 24 horas, retira-se as caixas do incubador e mede-se a área da zona de inibição clara em volta das amostras em estudo. A zona de inibição clara em volta das amostras representa a inibição do desenvolvimento de bactérias devida à difusão do fosfato de alquilo antimicrobiano do bujão vinílico. Os resultados do ensaio estão indicados no Quadro H.
Quadro H
| Amostra | Organismo de Zona de inibição “Staphylococcus aureus” 11 | Ensaio em mm^. Pseudomonas cepacia |
| Vinilo de ensaio | 50 | 50 |
| Testemunha | -0- | -0- |
Gomo pode ver-se no Quadro Η, o ensaio mostra uma actividade bactericida significativa contra organismos Gram-negativos e Gram-positivos.
Embora a invenção tenha sido descrita em pormenor com especial referência aos seus modos de realização preferidos, deverá entender-se que podem ser efectuadas variações e modificações dentro do espírito e do âmbito da invenção como se descreveu antes e como se define nas reivindicações anexas.
Claims (3)
- Reivindicações1Processo para a preparação de composições microbididas que compreendem uma mií.t.ura de uma substância e de uma quantidade efectiva de um derivado de fosfato de mono-alquilo de fórmula geralH RX+ “O-P-c/I0\Hna qual o símbolo R representa um grupo alquilo com 1 a 18 átomos de carbono;o símbolo X representa um grupo escolhido entre metais doGrupo IA, metais do Grupo IIA, metais de transição, um átomo de hidrogénio e um ião orgânico,caracterizado pelo facto:a) de se fazer reagir pentóxido de fósforo com um composto hidroxi-alquílico com 1 a 18 átomos de carbono, a uma temperatura compreendida entre aproximadamente 60°C e 120°C; eb) de se misturar uma quantidade efectiva do produto obtido na fase a) com uma substância, a qual é escolhida no grupo que consiste em materiais sintéticos, fibras, tecidos, água, madeira, detergentes, revestimentos não-permanentes e revestimentos permanentes .
- 2.- Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de incluir ainda a fase que consiste em reduzir o produto obtido na fase a) com uma amina terciária, comportando a referida amina terciária um substituinte que compreende um grupo alquilo com 8 a 18 átomos de carbono e sendo dois substituin-45tes escolhidos no grupo que consiste em um grupo alquilo com 4 a 18 átomos de carbono e um grupo hidroxi-alquilo com 1 a 18átomos de carbono.
- 3.- Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de se misturar o referido produto obtido na fase a) com um composto promotor da difusão escolhido no grupo que consiste em ceras, óleos e detergentes não ionicos.
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US65869584A | 1984-10-09 | 1984-10-09 | |
| US71344585A | 1985-03-19 | 1985-03-19 | |
| US06/736,652 US4647601A (en) | 1984-03-08 | 1985-05-21 | Self-sanitizing epoxy resins and preparation thereof |
| US74491785A | 1985-06-13 | 1985-06-13 | |
| US74491685A | 1985-06-13 | 1985-06-13 | |
| US78171085A | 1985-10-02 | 1985-10-02 | |
| US78506985A | 1985-10-07 | 1985-10-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PT81271A PT81271A (en) | 1985-11-01 |
| PT81271B true PT81271B (pt) | 1987-10-20 |
Family
ID=27569877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PT8127185A PT81271B (pt) | 1984-10-09 | 1985-10-08 | Processo para a preparacao de composicoes microbicidas contendo derivados de fosfato de mono-alquilo |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PT (1) | PT81271B (pt) |
-
1985
- 1985-10-08 PT PT8127185A patent/PT81271B/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT81271A (en) | 1985-11-01 |
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