JPH0692284B2 - 殺微生物混合物およびその製造方法 - Google Patents

殺微生物混合物およびその製造方法

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JPH0692284B2
JPH0692284B2 JP60504671A JP50467185A JPH0692284B2 JP H0692284 B2 JPH0692284 B2 JP H0692284B2 JP 60504671 A JP60504671 A JP 60504671A JP 50467185 A JP50467185 A JP 50467185A JP H0692284 B2 JPH0692284 B2 JP H0692284B2
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Description

【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は殺微生物混合物、その製造方法およびその利用
方法に関する。本発明にしたがって正しく利用すれば、
本発明の殺微生物混合物は種々の有害で破壊的な、即ち
ビールス、バクテリア、酵母およびかびを含む攻撃的微
生物を殺すかまたは禁止するのに有効である。
＜従来の技術＞ 本発明とその背景の議論を容易にするためいくつかの定
義を行なう。ここで「微生物」とはバクテリア、かび、
酵母、菌およびビールスのように裸眼で見ることのでき
ない生物を意味する。「抗微生物」および「殺微生物」
はバクテリア、酵母、菌およびかびの成長を禁止して殺
すことである。「殺バクテリア」はバクテリアを殺した
り、成長を止めたりすることである。「殺菌」とは菌、
酵母およびかびを殺したり、成長を止めることである。
「殺ビールス」とはビールス粒子を不活性にし、宿主細
胞を感染しないようにすることを言う。
ここで「プラスチック」とは熱硬化および熱可塑性物質
の両方を含むものである。
「プラスチック」の例としては、これらに限定はされな
いが、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレンの
ようなポリオレフィン、ポリスチレン、ビニルフェノー
ル性樹脂、酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、尿素樹脂、メ
ラニン樹脂、ポリエステル、エポキシ樹脂およびナイロ
ンがある。本発明における「成形」とはプラスチックや
他の物質を形づくる技術を含む広い意味で使われる。成
形は、いつもではないが一般的に温度を上げて行なわ
れ、これに限定されないが、ポッティング、押出し、シ
ーティング、カレンダリング、プルトルーディング、キ
ャスティング、真空成形、ブロー成形等のような成形法
を含むものである。
「クレンジング剤」とはクリーニング、エマルジファイ
ング、即ち表面から不要物を除去する物質を含むもので
ある。「洗浄剤」とはディスロッジング、リムービン
グ、即ち、清浄化される表面から固体および液体の汚れ
を分散させる物質あるいは生成物を言う。「洗浄剤」は
また長鎖脂肪酸の金属塩からなる石けんを含むものであ
る。「殺菌剤」とは微生物を殺すか禁止する液体を含む
ものである。
バクテリア、菌、ビールスおよび他の微生物は我々の回
りに常に存在する。このような微生物は生態学系、工業
工程および消化器のような健康な人や動物にとってしば
しば重要な部分である。しかし、他の場合、微生物の存
在は人間や動物に病気や死を招き、種々の物質に臭を与
えて打撃や破壊をもたらすので大体、望まれない。
種と多くの微生物は一般的な環境、微生物の成長に必要
な栄養と湿度および局所的な湿気と温度に依存して種々
に存在する。微生物の栄養は通常に環境に多い。乾皮、
残飯、植物および動物の排泄物のようなタン白質はすべ
て、多くの有害型の微生物にとって優れた栄養媒体であ
る。更に、プラスチック塗料等、木、紙および繊維のよ
うな多くの有機合成および天然物質はこれらの物質を変
質させる微生物のための栄養を与える。更に加えて、あ
る種のバクテリアは適当な成長媒体に寄生するまで長い
間、床等の上で休眠し続けることができる。したがっ
て、有害な微生物は単に床を歩いたり、壁や家具を掃除
したり、それらを手で扱ったりするだけで移動できる。
病院や看護室のような医療設備における大きな問題は種
々の微生物によって起こされる危険な伝染病が広められ
るということが認識される。多くの患者はこれらの第１
健康問題のため悪状況になっているため更にこの設備の
問題を激化させる。健康な人にとってはそれ程、悪くな
い微生物でも感染に対して抵抗力の少ない患者にとって
は致命的かも知れない。
危険性の高い微生物は医療設備で拡散し、またあらゆる
方向へ広げられる。最も普通の方向の一つは医療関係者
である。たとえば、看護婦や医者は一人の患者を世話
し、次いで次の患者を扱う。彼らは次の患者を扱う前に
注意深く手を洗うが危険性の高い微生物は第１の患者か
ら第２の患者へ移動するかも知れない。その結果、微生
物は第２の患者に重い感染を起こすことができる。
更に、プラスチックは病院や他の医療施設によく使われ
る。このプラスチックはバクテリアや他の有害生物によ
る汚染に特に敏感である。これらの施設のプラスチック
は通常、蓄積した微生物を除去または殺すために強い洗
浄剤で定期的に掃除される。しかしながら、これらの定
期清掃の間に、伝染病の交染や拡散の力を作るに十分な
質と量のバクテリアや他の微生物をプラスチックに蓄積
可能である。
また、病原体はタオル、衣類、実験着および他の布類の
ような布帛に寄生できる。これらの微生物は永い間これ
らの布帛に生き続けることができる。もしその布帛が幾
つかの異なった人々に使われるなら、微生物は設備のあ
る所から他の所へ歩く人によって移動することができ
る。
上述の通り、プラスチック物品はバクテリア、細菌およ
びかびのような種々の微生物を育てる物質であるプラス
チックや塗料を作るために使われる。繊維と布帛、プラ
スチックと木や紙のような有機物質について、同じこと
がいえる。プラスチック、微生物が繊維または布帛の表
面や中で育つとき、それらはみにくいコロニーを作る。
更に、このような微生物は応々にしてプラスチック、繊
維、布帛または他の物質をいためる。したがって、プラ
スチック、繊維および布帛物品はしばしば定期的に微生
物の成長を破壊するか、少なくとも制御する強い洗浄剤
で清掃しなければならない。この問題に対する効果的な
アプローチが是非必要である。
有害性の高い微生物は、また、栄養物質を与えるかどう
かにかかわらず布や布帛に集ってせいそくしやすい。動
くことが特に有害微生物の蓄積に敏感なとき布が使われ
る。もしこれらの微生物を殺すか、禁止をしなければ布
の損傷を広げ、言うまでもなく不快な臭と感染を起すこ
とになる。普通の洗浄剤で洗うことは、いつもこれらの
微生物を殺したり除去するとは限らない。かくして、布
に残った微生物を殺すか、禁止し、同時に布の損傷を起
こさず、また衣服中で不利な物理反応を起させない殺微
生物添加物が必要となる。
ひとくちにいって、生物汚染と感染の制御は工業と家庭
双方の歴史を通じて大きな問題であり、今なお病気、死
を招き、財産を破壊しつづけている。しかし、広範な有
害微生物の成長コントロールに有効で、同時に人間や動
物に安全な殺微生物の開発はむずかしいことがわかって
いる。したがって、工業と家庭の双方に、殺微生物添加
剤として安全かつ有効に使うことができる物質が急いで
必要とされている。
有害性の高い微生物のコントロールが困難である原因の
一つは、従来の殺微生物剤に対する反応が微生物によっ
て様々であることである。たとえばプロカリオテス（原
核類）に属するバクテリアは多くの異種の抗微生物剤で
殺・禁できる。しかし、プロカリオティック（原核）生
物に対して有効な同じ抗微生物剤は菌や酵母のようなユ
ーカリオティック（真核）微生物には有効でない。
Bacteriaceae属内でさえ、グラム−ポジティブ（陽性）
とブラム−ネガティブ（陰性）バクテリアとして知られ
ている２つの広いカテゴリーがある。これらの分類はあ
る種の生体染色剤を吸収する能力の有無で分けられ、こ
の二つのバクテリアのグループは同じ殺微生物剤に普通
異なった応答をする。一つのグループに対して有効であ
る特定の薬剤は他のグループに有効ではないだろう。
真核および原核あるいはグラム−ネガティブ（陰性）と
グラム−ポジティブ（陽性）の両方の成長を禁止する従
来の方法は二つ以上の禁止剤を混合し、特定の生物また
は属を夫々禁止または殺すことである。しかし、２種以
上の添加剤を洗浄剤のような物質に入れると種々の問題
が生ずる。多種添加剤系はこれらを混ぜると洗浄剤の物
理的性質を変える。更に、多種成分は洗浄剤は混合した
ときの相溶性と効力持続性を保証するため、テストをし
なければならない。殺微生物剤の混合は最初グラム−ポ
ジティブとグラム−ネカティブ生物の両方に有効な禁止
または殺菌性はないのが普通であり、時間と共にどらち
かの禁止効果が薄れ、片方の禁止効果が残る。更に、一
方の添加剤は他方に比べ意外な効果を示す。また２種以
上の添加剤を加えることは高価になる。
理想的な添加剤は使用したとき、周囲の人や動物に無害
でなければならない。このような添加剤は人や動物にア
レルギー反応を起こさせてはならないし、少しの期間で
も有害であってはならない。最後に、このような殺微生
物剤は使用する物質と相溶性がなければならずまた素材
を損傷したり必要な性質を損失させてはならない。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は広いスペクトル、無毒の殺微生物剤、即ちビー
ルス、バクテリア、酵母、かびおよび菌を含む広範な微
生物を殺したり禁止する効果のある混合物及びその製造
方法を提供することにより上述の問題を解決しようとす
るものである。
［問題点を解決するための手段］ 上記問題点を解決する手段は次のとおりである。
即ち本発明即ち、本発明に係る殺微生物混合物において
は、上記目的を達成するために、 ここでＲは炭素原子数１〜18のアルキル基から選ばれる
ものであり、且つＸはNH(R1)2R2であって、R1が炭素原
子数１〜18のヒドロキシアルキル基、R2が炭素原子数８
〜18のアルキル基から選ばれるものである上記の構造式
を有するモノアルキルリン酸エステル誘導体と、プラス
チック，繊維，織物，溶媒，木，洗浄剤，及び塗料から
選ばれた物質とを具備することを特徴とする。
また、本発明に係る殺微生物混合物の製造方法において
は、１モルの酸化リンと３モルまでの炭素原子数１〜18
のアルキルアルコールとを反応させ、少なくとも１つの
フリーヒドロキシル基を有するアルキルリン酸エステル
を形成する第１工程と、 この第１工程の生成物を、約0.5〜1.5モルの第３級アミ
ンNH(R1)2R2と反応させる第２工程とを具備し、 ここでNH(R1)2R2は、R1が炭素原子数１〜18のヒドロキ
シアルキル基から選ばれるとともにR2が炭素原子数８〜
18のアルキル基から選ばれたものであり、 前記第２工程で生成された有効量の生成物により、プラ
スチック，繊維，織物，水，木，洗浄剤，非永久塗料塗
料及び永久塗料から選ばれた物質が処理されることを特
徴とする。
本発明に係る上記式を有するモノアルキルリン酸エステ
ル誘導体（以下、殺微生物剤という）は、本発明にした
がう広範な物質に加えることにより、その物質に殺微生
物活性を与えることができる。
たとえば、本発明の殺微生物剤は本発明の洗浄剤水溶液
に加えることにより殺微生物洗浄剤を与える。更に、本
発明の殺微生物剤は水や他の溶媒に溶かして感染防止剤
を与える。
更に、本発明の殺微生物剤は本発明による永久および非
永久塗料物質の両方に加えることができる。塗料物質が
表面に塗布されるとき塗料に添加された殺微生物剤はそ
の表面に長い間殺微生物効果を与える。
更に、本発明の殺微生物剤は本発明による広範なプラス
チックに加えられ、プラスチックから作られる物に殺微
生物活性を与える。プラスチック物質に混合されたと
き、本発明の殺微生物剤は長期間、微生物の成長を禁止
し、また有害微生物によるプラスチックの分解を守る。
更に、本発明にしたがって用いられる殺微生物剤はプラ
スチック物質の必要な性質を変えない。
本発明の殺微生物剤は本発明による天然および合成繊維
の両方に特に適用される。本発明の殺微生物剤は直接合
成繊維に添加され、その繊維から作られる布や布帛に殺
微生物活性を与える。更に本発明の殺微生物剤は布に直
接適用可能である。
最後の態様として、本発明の上述した殺微生物剤は防腐
剤として物質に適用できる。たとえば、この添加物を木
や木材に適用することにより、微生物の成長のために生
ずる木材の破損を禁止することができる。本発明で用い
られる殺微生物剤は微生物の成長を禁止するためにイン
キ、燃料、切削油のような液体に混合できる。本発明の
殺微生物剤はLegionaire病、Legionella Pneumophilia
の病原菌を殺す傾向にある。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明は殺微生物性のモノアルキルリン酸エステル誘導
体を含む混合物に関する。本発明が使用されるとき、モ
ノアルキルリン酸エステル誘導体が菌、酵母、ビールス
およびバクテリアを含む広範な微生物の成長を殺し、禁
止する傾向にある。
本発明で用いられるモノアルキルリン酸エステル誘導体
は次のグラム−陰性および、グラム陽性バクテリアの成
長を制御する:Sarcina lulea、Staphylococcus specie
s、Pseudomonas aeruginosa、Pseudomonas cepacia、Es
cherichia coli、Escherichia communior、Bacillus su
btilis、Klebsiella srecies、Salmonella species、Le
gionella pneumophilia、Enterobacter aerogenesおよ
びStreptococcus species。モノアルキルリン酸エステ
ル誘導体はまた次に示す菌と酵母の成長を抑制する:Con
dida albicans、Trichophyton metagrophytes、Trichop
hyton rubrum、Trichophyton interdigitaleおよびAspe
rgillus niger。更に、モノアルキルリン酸エステル誘
導体はまたHerpes simplexvirus（単純性症疹ウイル
ス）を不活性化する。上記の微生物は病院や他の医療施
設で感染を担う代表的な生物である。
本発明の殺微生物剤は水や他の溶媒に添加して感染予防
剤にしたり、従来の洗浄剤に加えて殺微生物洗浄剤にす
ることができる。本発明に使用できる洗浄剤として線状
スルホン酸アルキルおよびベンゼンスルホン酸アルキル
があるが、これらに限定されない。これらの洗浄剤には
また長鎖脂肪酸の金属塩があるが、これらに限定されな
い。
かかる殺微生物洗浄剤は殺微生物クレンジング剤で洗浄
化するかまたは処理されるべき表面に存在する多くの原
核および真核微生物の成長を殺したり顕著に抑制する効
果がある。かくて、本発明によれば、ある主のモノアル
キルリン酸エステル誘導体は独特かつ予期せぬ殺菌、殺
ウイルスおよび殺バクテリア性質を従来の洗浄剤に与え
るということがわかった。
本発明の殺微生物剤は種々の濃度での水に混合させ、表
面に存在する微生物を殺すか抑制する殺菌剤として使わ
れる。たとえば、約500から1000PPMのモノアルキルリン
酸エステル誘導体を含む本発明の添加剤の溶液はビニル
壁床、カウンターおよびテーブル表面のような硬い表面
の雑巾がけや掃除のような軽作業のための優れた殺菌剤
を作る。
外科用スクラブのように、より殺微生物活性を要求する
場合には、モノアルキルリン酸塩誘導体は約15〜70重量
％の濃度で従来の洗浄剤と混合することができる。
本発明の殺微生物剤を従来のクレンジング剤に加えて作
った殺微生物クレンジング剤は表面に存在する種々の型
のバクテリア、菌、ビールス、酵母および他の破壊的ま
たは病原微生物を殺すかその成長を抑制する能力をもっ
ている。このような殺微生物クレンジング剤はStaphylo
coccus aureusのようなグラム陽性バクテリアとPseudom
onas aeruginosaのようなグラム陰性バクテリアの両方
に対して特に効果的である。
本発明の殺微生物剤はまた広範な永久および非永久塗料
物質に加えられうる。これらの塗料は種々のペイント、
ワックスおよびプラスチック塗料を含む。塗料物質が表
面に施されるとき、塗料物質中の殺微生物剤は表面に殺
微生物活性を与える。本発明の殺微生物剤と共に使用さ
れる塗料物質は、これらに限定されないが、アクリレー
トおよびメタクリレート重合体および共重合体；ポリ塩
化ビニル、酢酸ビニル、ポリビニルブチラールを含むビ
ニル重合体；ポリ塩化−酢酸ビニル、塩化ビニル−塩化
ビニルデン共重合体；ポリエチレン、ポリハロゲン化エ
チレンを含むポリエチレン重合体、ポリスチレンおよび
スチレン化アルキッドを含む物質から作られる塗料を含
むものである。更に塗料物質とは他の熱可塑性物質と同
様、熱硬化性物質も含むものである。このような物質と
しては変性アルキッドおよびテルペニックおよびマレイ
ックアルキッドを含むアルキッド樹脂；尿素−ホルムア
ルデヒドおよびメラミン−ホルムアルデヒドを含むアミ
ノ樹脂；カゼイン、ゼイン、ケラチン、ピーナッツおよ
び大豆プラスチックを含むタン白プラスチック；酢酸セ
ルロース、硝酸セルロース、酢酸ブチルセルロース、再
生セルロース、リグノセルロース、エチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロースおよびカルボキシメチルセ
ルロースを含むセルロース類；エチレンおよびフルオロ
エチレン重合体；フラン樹脂；ポリアミド；フェノール
−ホルムアルデヒド、フェノール−フルフラールおよび
レゾルシノール−ホルムアルデヒドを含むフェノリック
樹脂；飽和ポリエステル；不飽和ポリエステルおよび多
官能不飽和エステルを含むポリエステル樹脂およびシリ
コーンである。
本発明の殺微生物剤は本発明に従って、ペイントや他の
塗料と混合し、そして水中面に適用して、塗装面上の海
水微生物の成長を抑制する。
本発明の殺微生物剤は0.01重量％と10重量％との間の濃
度で塗料物質に加えられる。塗料物質中の好ましいモノ
アルキルリン酸エステル誘導体の濃度は約0.1〜６重量
％である。
本発明の殺微生物剤はプラスチック物品に殺微生物活性
を与えるためにプラスチックの中へ入れられることがで
きる。本発明で処理されたプラスチックは家具、医療機
器、食器等、広範な製品を作るために使うことができ
る。低コストと種々の異なった型の物を成形する可能性
とを有するプラスチック物質から製品を作るには多くの
優位性がある。期待できる製品の例としては次のような
ものがあるが、これらに限定はされない：マットレスカ
バー、ベッドカバー、揺りかごカバー、シート、仕切り
カーテン、男性および女性用便器、トイレットシート、
ベッドパン、ベッドパンライナー、洗面器、“Formic
a"、“Micarta"のようなメラミンとフェノールプラスチ
ックの積層シート、および他の表面装飾材、水さし、歯
ブラシ、ヘアブラシ、くし、石けん箱、うがい用コッ
プ、シートロール、カテーテル、汚物バッグ、カラスト
ミーパウチ、イレオストミーパウチ、静脈溶液バッグ、
動脈溶液バッグ、血液バッグ、チューブ、投薬セット、
薬セット、ファンテンシリンジ、灌腸バッグ、コンタク
トレンズホルダー、医者、獣医、歯科医、眼科技師、眼
科医、眼鏡医を含むすべての試験機具カバー、かび、白
かびを取り除くビルディング業のための湿気バリヤ、テ
ーブルクロス、皿、壁パネル、床カバー、エポキシタイ
ル、エポキシセメント、セラミックタイルセメント、カ
ーペットベース、シャワーカーテン、バスマットおよび
受話器のためのテレホンキャップ。これらの製品のいく
つかは標準プラスチック成形技術で成形される。他の物
はカット部品や成形部品から最終製品が組立てられる。
モノアルキルリン酸エステル誘導体はプラスチック物質
中に約0.1〜10重量％の濃度で存在する。プラスチック
中のモノアルキルリン酸エステル誘導体の好ましい濃度
は約１〜６重量％である。
本発明の殺微生物剤は天然および合成繊維の両方に適用
できるし、また、その製造工程で直接合成繊維に混合す
ることができる。本発明の殺微生物剤と共に使われる繊
維としては、これらに限定されないが、ウール；綿；ポ
リプロピレン、ポリブテン、ポリイソプレンおよびそれ
らの共重合体を含むポリオレフィン繊維；ポリエチレン
テレフタレートを含むポリエステル繊維；ポリアラミド
繊維；セルロースアセテート繊維；レーヨン繊維；ナイ
ロン繊維；ポリスチレン繊維；ビニルフェノール繊維；
ビニルアセテート繊維；塩化ビニル繊維；アクリル繊
維；アクリロニトリル繊維；およびポリウレタン繊維を
含む。
布帛がまた本発明の殺微生物剤と共に扱われる。これら
の布帛は、これらに限定されないが、上記繊維のすべて
から作られる繊維あるいは不織布を含む。不織布は、た
とえばニードリング工程で繊維を交絡させたり、熱可塑
または接着性バッキングまたはバインダーを使ったりま
たは熱で互いに繊維を溶触させることによって作られ
る。
モノアルキルリン酸エステル誘導体は水、他の溶媒また
は分散剤のような流体とモノアルキルリン酸エステル誘
導体を混合し、その後、モノアルキルリン酸エステル誘
導体混合物中に繊維または布帛を侵漬、スプレーまたは
ウォッシングすることにより繊維または布帛に適用され
る。水、他の溶媒または分散剤中のモノアルキルリン酸
エステル誘導体の濃度は0.01〜30重量％である。分散剤
または溶媒中のモノアルキルリン酸エステル誘導体の好
ましい濃度は0.1〜10重量％である。分散剤または溶媒
中のモノアルキルリン酸エステル誘導体のより好ましい
濃度は１〜６重量％である。モノアルキルリン酸エステ
ル誘導体を適用するのに適用な溶媒は、これらに限定さ
れないが、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびヘキサ
ンである。その混合物を適用した後、繊維または布帛は
モノアルキルリン酸エステル誘導体と共にコートされ
る。したがって、微生物がその繊維や布帛に接触したと
き、モノアルキルリン酸エステル誘導体はその微生物を
殺すか成長を抑制する。
本発明のモノアルキルリン酸エステル誘導体は繊防糸さ
れる前に、ファイバードープまたはファイバメルトの中
へ約0.01〜10重量％の濃度で均一に分布させることがで
きる。繊維または布帛中のモノアルキルリン酸エステル
誘導体の好ましい濃度は0.1〜６重量％である。
本発明によれば、モノアルキルリン酸エステル誘導体は
布帛に適用されるラテックスゴム、ポリ酢酸ビニルまた
はポリ塩化ビニルのバッキングまたはバインダーを含む
天然または合成ゴムに直接混合することができる。本発
明にしたがって適当に混合するとき、本発明の殺微生物
の割合は布帛のバッキングやバインダーから布帛の繊維
へ徐々に移動し、その結果、布帛に殺微生物活性をもた
らすという予期せぬ効果を見いだした。
考えられる繊維または布帛製品の例として、これらに限
定されないが、手術用ガーゼ、ドレスパッド、マットレ
スカバー、ベッドカバー、揺りかごカバー、ヨットセー
ル、テント、シート、仕切りカーテン、歯ブラシ、ヘア
ブラシ、壁布、布帛ベース、シャワーカーテン、バスマ
ット、下着、シャツ、ソックス、ショーツ、ズボン、く
つなどの競技用ウエア、実験着、医者用コートおよび看
護婦ユニフォームのような病院着が挙げられる。
本発明の殺微生物剤は微生物の成長のために製品が分解
するのを防ぐ、防腐剤として利用できる。たとえば、モ
ノアルキルリン酸エステル誘導体を水か油に混ぜ、木に
スプレーすることにより、微生物による破壊から木を保
護することができる。少量の本誘導体をインクに加える
ことにより、インクジェットを妨げる微生物の成長を防
ぐことができる。本誘導体を切削油に加えることによ
り、油の使用寿命を延ばすことができる。また、本誘導
体は燃料中の微生物の成長を抑制し、燃料ジットの障害
を減少させることができる。
本発明によれば、モノアルキルリン酸エステル誘導体を
冷却塔の水に加えるかまたは冷却塔の表面に塗布されて
いる塗料に含ませることにより、Legionaire病、Legion
ella preumophiliaを起こす病原体を殺しその成長を抑
制することができる。
本発明の殺微生物剤は空気のフィルター物質に用いてフ
ィルター中の微生物を殺したり成長を抑制することがで
きる。フィルター物質は組成物中で粒拡化または繊維化
される。流体がフィルター通り、微生物がフィルター物
質に付着するか、フィルター物質に暴露されると、本発
明の殺微生物剤がその生物を抑制するか殺す。
また、本添加剤は本発明にしたがって種々の塗り物、セ
メントおよびコンクリートに添加し、その物質の殺微生
物活性を与えることができる。たとえば本発明の約0.01
〜10％の殺微生物剤が表面に塗る前にタイルセメントに
加えられる。本発明は塗り物、コンクリートあるいはセ
メント物質の中や表面でかびや白かびが成長するのを防
ぐ。
また、モノアルキルリン酸エステル誘導体は殺虫剤およ
び駆虫剤として有効であることが見い出されている。ハ
エやノミのような昆虫が本発明のモノアルキルリン酸エ
ステル誘導体で処理された製品に接触すると、その昆虫
は殺されるか撃退される。本発明にしたがって使用され
るとき、殺虫アルキルリン酸エステル誘導体は水混合物
またはプラスチック等の多くの物質と共に用いられる。
アルキルリン酸エステル誘導体が水と混合されるとき、
表面に直接適用され、その表面に殺虫および駆虫性能を
もたらす。更に、本発明のアルキルリン酸エステル殺虫
剤は水性洗浄剤と混合され、目的物や動物を洗うことに
使用できる。たとえばアルキルリン酸エステル添加剤を
含有する水性洗浄剤は犬や猫を洗うのに優れた石けんを
作る。処理された洗浄剤は犬や猫についているノミを殺
し、新しいノミを長期間撃退する。本発明のモノアルキ
ルリン酸エステル添加剤は犬や猫に毒性はない。
また、モノアルキルリン酸エステル誘導体は脱臭剤とし
て有効であることが見い出されている。
本発明の殺微生物剤は次の式を有するモノアルキルリン
酸エステル誘導体であってもよい。
ここで、 Ｒ＝炭素原子数１〜18のアルキル基 Ｘ＝陽イオン Ｘは水素、（周期律表の）I-A属、II-A属または遷移金
属から選ばれる。更にＸは４級アンモニウムイオンのよ
うな陽性有機イオンである。陽性イオンは殺微生物活性
の必要性はない。
本発明に係るモノアルキルリン酸エステル誘導体は次式
のものであってもよい。
ここで、 Ｒ＝炭素原子数６〜18のアルキル基 Ｘ＝上記陽イオン この式で示される殺微生物剤は水に不溶または難溶であ
り、特にプラスチック、繊維および非水性塗料のような
非水性製品に添加して使用される。Ｒ位に炭素数６以上
のアルキル基を持つモノアルキルリン酸エステルの水分
散液はTween80（シグマケミカルCo セントルイス,MO）
のような界面活性剤を加えることによって作る。
本発明に係るモノアルキルリン酸エステル誘導体は次式
のものであってもよい。
ここで、 Ｒ＝炭素原子数１〜５のアルキル基 Ｘは上記陽イオン。
この式で示される殺微生物剤は水溶性で、殺菌または洗
浄剤への添加物として有用である。
本発明に係るモノアルキルリン酸エステル誘導体は次式
のものであってもよい。
ここで、 Ｘは上記陽イオン。
モノアルキルリン酸エステル誘導体は次式のものであっ
てもよい。
ここで、 Ｘは上記陽イオン。
本発明のこの殺微生物剤の態様は水に可溶である。
本発明にしたがって用いられる添加剤がプラスチックや
繊維のような非水性物質に混合されるとき、製品の殺微
生物活性は、３級アミンのような大きな有機化合物から
得られる４級アンモニウムイオンを“X"に置換すること
によって改善される。このような化合物の例は次の一般
式を有する３級アミンから得られる４級アンモニウムイ
オンである。
ここで、 R1＝炭素原子数１〜18のヒドロキシアルキル基。
R2＝炭素数８〜18のアルキル基。
大きな有機イオンの目的はプラスチックや繊維の内部か
ら表面へのモノアルキルリン酸エステルの拡散を促進さ
せ、プラスチックや繊維表面の殺微生物活性を増加させ
ることである。そのイオンは殺微生物活性を有する必要
はない。大きな有機陽イオンを有するモノアルキルリン
酸塩を中和するのではなく、本発明の殺微生物剤はむし
ろ、物質に加えられる前に非イオン性洗浄剤やワックス
や油と混合される。これはモノアルキルリン酸エステル
を物質の内側から表面へ徐々に移動させ、殺微生物剤が
その物の表面に付着している微生物を殺しまた抑制す
る。更に、陽イオン、ノニオン洗浄剤やワックス、オイ
ルを含むモノアルキルリン酸エステルはその物に長い間
殺微生物活性を維持させることができる。
“X"置換として使われる成分は“X"置換のためのベース
物質の相溶性に大きく依存する。
本発明の殺微生物剤は次のようにして製造される。１モ
ルの五酸化リンを３モルのアルコールと反応させる。ア
ルコールは炭素数１〜18であり、使用されるアルコール
の沸点に応じて約60〜120℃に加熱される。五酸化リン
はアルコールに徐々に加え、一方混合物は激しく攪拌す
る。反応は、五酸化リンの添加終了後、２〜４時間で完
了する。
この反応で生成する反応物はモノアルキルリン酸エステ
ルとジアルキルリン酸エステルの約等モル混合物であ
る。反応式は次のとおりである。
ここで、Ｒ＝炭素原子数１〜18のアルキル基である。モ
ノエステル反応物が殺微生物化合物であることを理解す
べきである。ジエステル反応物は殺微生物活性が全くな
いか、ほとんどないかである。モノエステルアルキルリ
ン酸エステル誘導体は有効な殺微生物化合物であり、バ
クテリア、イースト、菌、かびおよびウィルスを含む広
範な微生物を殺し、抑制する。
繊維やプラスチックのような非水性物を通して表面に拡
散しやすいモノアルキルリン酸エステルを得るために
は、モノアルキルリン酸エステルを式の一般式で示され
る３級アミンと反応させる。
その結果次のようなモノアルキルリン酸エステルアミ
ン： および次のようなジアルキルリン酸エステルアミンにな
る： ここで、 Ｒ＝炭素数１〜18のアルキル基 R1＝炭素数１〜18のヒドロキシアルキル基 R2＝炭素数８〜18のアルキル基 ジアルキルリン酸エステルアミンは微または否殺微生物
活性である。
本発明の拡散性モノアルキルリン酸エステル誘導体を得
るには次の方法で上記反応を行なう。最初の反応から得
られる混合リン酸エステル１モルに対して約0.5〜３モ
ルの３級アミンを徐々に加える。反応は使用するモノア
ルキルリン酸エステルにしたがって約80〜120℃で行な
う。最も好ましい３級アミンはビス（ヒドロキシエチ
ル）ココアミンである。プラスチック中で拡散しやすい
好ましいモノアルキルホスフェートは次の式を有する。
長鎖アルキル基を有する３級アミンは本発明のモノアル
キルリン酸エステル誘導体の拡散を促進する態様として
使用されるが、他の表面処理剤や洗浄剤も合成物質中で
モノアルキルリン酸塩誘導体の拡散を促進するために使
うことができることも理解すべきである。これらの表面
処理剤や洗浄剤は、これに限定されないが、ノニオン洗
浄剤、ワックス、オイルを含む。
本発明のモノアルキルリン酸エステル添加剤の殺微生物
活性は次のようにして評価される。ペトリ皿が試験され
る微生物の飼料源として適当な栄養寒天を使って準備さ
れる。微生物は当業者が周知のように、寒天の上に均一
に線条をつけて微生物のローン（菌束）を形成する。直
径6mm、深さ5mmの穴が寒天に開けられる。供試化合物は
それぞれ0.05mlを穴に入れられ、その接種ペトリ皿は24
時間、37℃で培養される。24時間の培養の後、本発明の
モノアルキルリン酸エステル添加剤に対するテスト微生
物の相対感度がテスト溶液の周囲に成長抑制のクリアゾ
ーンとして示される。この抑制ゾーンは；（１）化合物
の拡散、（２）バクテリアの成長の２工程の結果であ
る。モノアルキルリン酸エステル添加物が穴から寒天を
通って拡散するとき、その濃度は、もはやテスト生物の
抑制がない点まで急進的に減少する。抑制された微生物
成長域、禁止ゾーンはその領域に存在するモノアルキル
リン酸エステル添加物の濃度によって決定される。した
がって、テストの限界内では禁止ゾーンの面積は本発明
のモノアルキルリン酸エステル添加物に対する微生物の
相対抑制度に比例する。
24時間の培養の後、夫々のプレートが試験され、完全禁
止ゾーンの直径が認められ、反射光およびスライディン
グカリパス、ルーラー等の測定器、あるいはこの目的の
ために作り、且つプレートの底に付けたテンプレートを
使用して測定する。最も近いミリメータに測定した終点
は、可視成長を裸眼で認めることができないポイントか
らテストドロップまたはサンプルの直径を引いた値であ
る。次に、禁止ゾーンの面積は計算される。
以下実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。
＜実施例＞ 実施例１ モノエチルリン酸エステル添加物は次のようにして作ら
れる。五酸化リン１モルがエタノール３モルと60℃の温
度で反応される。五酸化リンはエタノールにゆっくり加
えられ、一方、混合物は激しく攪拌する。反応は60℃
で、約２時間で完結する。反応の進行は水酸化カリ溶液
と共に生成する酸を滴定することによって決める。反応
生成物はモノエチルリン酸エステルとジエチルリン酸エ
ステルの約等モル量を含む。モノエチルホスフェートが
殺微生物活性である。
実施例２ モノ−（２−エチルヘキシル）リン酸エステル添加物は
次のようにして作られる。五酸化リン１モルを２−エチ
ルヘキサノール３モルと100℃で反応させる。五酸化リ
ンは２−エチルヘキサノールにゆっくり加え、混合物は
激しく攪拌する。100℃では、反応は約２時間で完結す
る。反応の進行は水酸化カリ溶液と共に生成する酸を滴
定して決定する。反応生成物はモノ−（２−エチルヘキ
シル）リン酸エステルとジ−（２−エチルヘキシル）リ
ン酸エステルの約等モル量を含む。モノ−（２−エチル
ヘキシル）リン酸エステルが殺微生物活性物である。
実施例３ 実施例１と２のモノアルキルリン酸エステルを作る好ま
しい方法が、２つの生成物、モノアルキルリン酸エステ
ルとジアルキルホスフェートを得たので、これらの生成
物の各々の相対的殺微生物活性を評価する。
３つのサンプルがテストされる。
1.91％モノ−（２−エチルヘキシル）リン酸エステル、
９％ジ−（２−エチルヘキシル）リン酸エステル 2.55％モノ−（２−エチルヘキシル）リン酸エステル、
45％ジ−（２−エチルヘキシル）リン酸エステル 3.95％ジ−（２−エチルヘキシル）リン酸エステル、５
％モノ−（２−エチルヘキシル）リン酸エステル トリプチカーゼソイ栄養寒天（Baltimore Biological L
aboratory、Cockeysville、MD）を使ってペトリ皿を用
意する。この実験に使った微生物はグラム陽性Staphloc
occus aureusとグラム陰性Pseudomouas aeruinosaであ
る。夫々の微生物は当業者が周知のとおり、寒天の上に
均一に線条をつけて微生物のローンを形成する。直径6m
m、深さ5mmの穴を寒天の中に開ける。標示されたテスト
化合物夫々0.05mlを穴に入れ、接種されたペトリ皿は37
℃で24時間培養される。24時間の培養後、本発明のリン
酸エステル添加物に対するテスト微生物の相対感度がテ
スト溶液の周囲の成長禁止のクリアゾーンによって示さ
れる。
24時間の培養後、夫々のプレートは試験され、完全禁止
ゾーンの直径が認められ、上述のように測定される。夫
々のテストは６回以上行なう。表Ａに示された面積は６
回の平均値である。
表Ａの結果はモノアルキルリン酸エステルが殺微生物活
性を有する化合物であることを示している。
実施例４ 実施例１の反応生成物2gを水1000mlに混合することによ
りアルキルリン酸エステル誘導体溶液を作る。好ましい
アルキルリン酸エステルの標準溶液は正確に0.02％に希
釈され、グラム陰性とグラム陽性のバクテリアに対して
効果を高める。アルキルリン酸エステルの１滴（0.05m
l）を接種された寒天プレート（Trypticase Soy Nutrie
nt Agar、Baltimore Biological Laboratory、Cockeysv
ille、Md.）に置き、35℃で24時間培養する。禁止領域
を測定し、記録する。結果を表Ｂに示す。
表Ｂのデータから理解できるように、十分な量のアルキ
ルリン酸エステルが水に溶かされると、その溶液は予期
せぬ強い殺微生物剤となる。
実施例５ 殺微生物性アルキルリン酸エステルの水混合物を、実施
例１のアルキルリン酸エステルと水性洗浄溶液とを混合
することにより作る。アルキルリン酸エステルの濃度は
0.05％である。殺微生物性洗浄剤は85℃に加熱される。
そこで綿織物が入れられ、15分間、加熱溶液中に保持さ
れる。それからその織物は40℃の水ですすぎ、取出して
乾燥する。
処理された織物は約400mm2の四角のサンプルに切られ、
予め、Staphylococuss aureusとPseudomonas aeruginas
aで接種された栄養プレートの上に置かれ、その後プレ
ートは23℃で24時間培養される。
24時間の培養後、StaphylococcussもPseudomoras aerug
inosaもサンプルの上に見出せない。顕微鏡測定の結果
は、夫々のすじの周囲に禁止環またはゾーンを示す。
実施例６ 実施例１のアルキルリン酸エステル0.3gと購入した“Al
l"クレンジング剤138.5gとを混合して本発明の殺微生物
性クレンジング剤からなる乾、非流動混合物を作る。そ
のクレンジング剤混合物1gを適当に接種したペトリ皿の
センターに置き37℃で、24時間培養する。アルキルリン
酸エステル添加剤なしの洗浄剤1gを有する比較プレート
も用意する。培養の後、夫々のプレートがテストされ禁
止ゾーンの直径が測定される。結果を表Ｃに示す。
洗浄剤のみの場合、すすぎ工程の間に織物から洗い出さ
れる次亜塩素酸ソーダの存在のため少しは殺微生物活性
を示す。いずれにせよ、洗浄剤＋添加剤は洗浄剤単独に
比べ顕著な殺微生物活性の増加を示す。
実施例７ 合成繊維、織物またはプラスチックの内部から表面へ移
動しやすい殺微生物性アルキルリン酸エステルを作るた
めに実施例２の反応生成物をビス（ヒドロキシエチル）
ココアミンで中和する。実施例２の反応生成物の１モル
に対して、1.3倍モルのビス（ヒドロキシエチル）ココ
アミンを、75％エタノール溶液中でPHが約3.2〜3.8の間
になるまで実施例２の反応生成物へ徐々に加える。この
反応は100℃の温度で行なわれる。反応混合物は反応中
激しく攪拌する。
反応生成物は水不溶性で、合成繊維やプラスチックに混
合したり、エチルアルコール、ベンゼン、キシレンのよ
うな有機溶媒に適用するのに適切である。
実施例８ アルキルリン酸エステルアミンの殺微生物性は次の例に
よって示される。実施例２の反応生成物の１モルに対し
て0.5〜3.0倍モルのビス（ヒドロキシエチル）ココアミ
ンを、75％エタノール溶液中で溶液のPHが3.2〜3.8の間
になるまで実施例２の反応生成物へ徐々に加える。この
反応は100℃で行なう。反応混合物は反応中、激しく攪
拌する。反応生成物は殺微生物活性をテストする。
トリプチカーゼソイ栄養寒天（Balimore Biological La
boratory、Cockeysville,MD）を使ってペトリ皿を作
る。この試験に用いた微生物はグラム陽性Staphylococc
us aureusとグラム陰性Pseudomonas aeruginosaであ
る。微生物は通常の方法で寒天の上に均一に線条をつけ
て微生物のローンを形成する。直径6mm、深さ5mmの穴を
寒天に開ける。試料の0.05mlを穴を入れ、接種ペトリ皿
は37℃で24時間培養する。24時間の培養後、本発明のア
ルキルリン酸エステル添加物に対するテスト微生物の感
度を溶液の周囲の成長禁止のクリアで示す。
24時間の培養後、夫々のプレートがテストされ、完全禁
止ゾーンの直径が記録される。結果を表Ｄに要約する。
表Ｄにおいて、実施例２の反応生成物であるサンプルＡ
はグラム陽性のStaphylococcus aureusとグラム陰性のP
seudomonas aeruginosaの両方に対して優れた殺微生物
活性を有する。実施例２の反応生成物の１モルビス（ヒ
ドロキシエチル）ココアミンの２モル以下と反応させる
ときこれらの生物の両方に対して殺微生物活性を維持す
る。実施例２の反応生成物の１モルとココアミンの２モ
ル以上とを反応させると殺微生物活性は減少する。ココ
アミン自身はグラム陽性のStaphylococcus aureusに対
して僅かに殺微生物活性を有している。かくして、２−
エチルヘキシルリン酸エステルをビス（ヒドロキシエチ
ル）ココアミンで中和することにより、モノアルキルリ
ン酸エステルの抗微生物活性は維持され、かつその化合
物は合成繊維やプラスチック物質の内から表面へ拡散す
る傾向を有する。
実施例９ 実施例８の表Ｄの例Ｄから得られるアルキルリン酸エス
テルがポリエチレンペレットを含むタンブル混合機に加
えられ、アルキルリン酸エステルの最終濃度を２重量％
にする。その熱可塑性ペレットは本発明のアルキルリン
酸エステルが完全に分散するまで混合される。消毒剤が
混合され、ペレットにコートされた後、混合物は溶融押
出機のホッパーに仕込まれ溶融され、消毒剤は押出機の
動きによって溶融物を通って均一に分布される。得られ
たプラスチックの溶融物はアルキルリン酸エステルを含
む熱可塑性繊維を作るための口金に送られる。
実施例10 実施例８の表Ｄの例Ｄから導かれるモノアルキルリン酸
エステルをポリエチレンテレフタレートペレットの入っ
たタンブル混合機に加え、モノアルキルリン酸エステル
の最終濃度を２重量％にする。その熱可塑性ペレットは
本発明のアルキルリン酸エステルが完全に分散するまで
混合される。消毒剤がペレット化したプラスチックに混
合し、コートされ、その混合物は溶融押出機のホッパー
に仕込まれ、ここで混合物は溶融され、消毒剤は当業者
の周知の押出機の動きによって溶融体を通って均一に分
散される。得られたプラスチックの溶融物はアルキルリ
ン酸エステルを含むポリエステル繊維を作るための口金
に送られる。
実施例11 本発明による自己消毒プラスチック物質を作るために実
施例７で作られたアルキルリン酸エステルが使われる。
実施例１で作られた化合物0.1部がポリエチレンペレッ
ト100部に加えられる。ペレットは20分間、転動するこ
とにより油性の添加物でコートされる。処理されたペレ
ットは試験管に入れられ、それを200℃のオイルバスに2
0分間浸すことにより試験管内で溶融される。次いで試
験管をオイルバスから取出し、溶融物が固化するまで室
温に冷却する。冷えた塊は試験管から取出し、厚さ約2m
m、直径10mmの板に切る。このポリエチレン板は分解や
他の異常性質は認められない。この板を栄養寒天を含む
適当に接種されたペトリ皿に置く。寒天を種々の微生物
で接種し、37℃で24時間培養する。培養の後、板の周囲
の禁止ゾーンを既述の方法で測定する。結果を表Ｅに示
す。
表Ｅ a.微生物 禁止面積(mm2) b.生物の型 a.Staphylococous aureus 314 b.グラム陽性バクテリア a.Pseudomonas aeragrnosa 50 b.グラム陰性バクテリア a.Escherichia coli 113 b.同上 a.Klesiella species 201 b.同上 a.Candida albicans 314 b.酵母 a.Salaronella choloraesuis 153 b.グラム陰性バクテリア a.Aspergillus niger 314 b.細菌 a.Tricophyton mentagrophyte 707 b.細菌 表Ｅに見るとおり、テストはグラム陰性およびグラム陽
性生物の両方に対して、酵母と菌に対してと同様顕著な
殺菌活性を示す。
実施例12 アルキルリン酸エステルを使ったエポキシ樹脂は次のよ
うな組成である。
エポキシ樹脂 88.2重量％ TiO2 9.8重量％ 実施例８表Ｄの例Ｄの 2.0重量％ アルキルリン酸エステル この実施例に使われる樹脂はDGEPPAあるいはビスフェノ
ール‐Ａのジグリシジルエーテル（Dow Chemical Compa
ny、Midland、MI）としてである。本発明と共に使用で
きる他のエポキシ樹脂はエピクロルヒドリン／ビスフェ
ノール−Ａ、グリシジル化ノボラック、エポキシ化ノボ
ラックおよび脂環エポキシ樹脂である。
上記成分を完全に混合した後、樹脂系は化学量論量の硬
化剤（架橋剤）と反応させる。架橋反応が完結する前に
自己消毒エポキシのサンプルが100×15mmの試験管に注
がれる。硬化反応が完結するとエポキシサンプルは長さ
60mm、直径15mm、重さ約28.89gの硬い筒となる。そのカ
ットサンプルは栄養寒天（Trypti-case Soy Nutrient A
gar、Baltimore Biological Laboratory、Cockysvill
e、MD）を含むペトリ皿に置かれ指示微生物のローンで
接種される。ペトリ皿を培養後、エポキシ板は種の周囲
のバクテリアと菌の成長を禁止し、禁止ゾーンを作るこ
とが判る。このテストの結果を表Ｆに示す。
表Ｆ a.微生物 禁止面積(mm2) b.生物の型 a.Staphylococcus aureus 314 b.グラム陽性バクテリア a.Pseudomouas aeruginosa 28 b.グラム陰性バクテリア a.Escherichia coli 380 b.同上 a.Klebsiella species 380 b.同上 a.Candida albicans 153 b.酵母 a.Saluronella choleraesuis 452 b.グラム陰性バクテリア a.Aspergillus niger 28 b.細菌 a.Tricophyton mentagrophyte 50 b.細菌 a.Bacillus megaterium 13 b.グラム陽性バクテリア 表Ｆに示されるように、アルキルリン酸エステルはエポ
キシ樹脂に加えたとき、広範な微生物種を殺す効果があ
る。
実施例13 実施例２で得たアルキルリン酸エステル90.72gをポリエ
チレ樹脂ペレット23,7825kg（52.5ポンド）に加え、ア
ルキルリン酸エステルがペレット混合物中に均一に分散
するまで混合物を転動させることによりポリエチレンフ
ィルムを作る。それから処理されたポリエチレンペレッ
トは厚み約4mmを有するポリエチレンフィルムを作る市
販の押出機で押出す。比較用のフィルムはアルキルリン
酸エステルを含まないポリエチレンで押出して作る。
アルキルリン酸エステルで処理したポリエチレンフィル
ムと比較用のポリエチレンフィルムの両方の円形サンプ
ルが15×100mmのペトリ皿の底にくっつくようにカット
される。アルキルリン酸エステルを含む円形テストサン
プルがペトリ皿の底に置かれ、アルキルリン酸エステル
を含まない円形テストサンプルも別のペトリ皿の底に置
かれる。アルキルリン酸エステルの殺虫効果をテストす
るために次の４種の昆虫が使われる：ゴキブリ、ダニ、
イエバエおよびノミ。昆虫は処理されたポリエチレンフ
ィルムか比較用ポリエチレンフィルムかのどちらかを持
つ別々のペトリ皿に置かれ、観察される。昆虫が死ぬ時
間をアルキルリン酸エステル処理ポリエチレンフィルム
と非処理ポリエチレンフィルムの両方で記録する。テス
ト結果を表Ｇに示す。
非処理ポリエチレンフィルムと共に置いた昆虫は８時間
後も、損傷はない。
実施例14 この実施例では本発明による自己消毒ビニル製品を作る
ために実施例８の表Ｄの例Ｄから導かれるアルキルリン
酸エステルを使う。本発明の殺微生物添加物を使うポリ
塩化ビニル（PVC）系は次に示される。
テストサンプル 100g ポリ塩化ビニル 55g ジオクチルフタレート（可塑剤） 1.5g 安定剤 9.0g TiO2 1.0g 着色剤 3.5g 実施例８、表Ｄの例Ｄのアルキルリン酸エステル 比較例 100g ポリ塩化ビニル 55g ジオクチルフタレート（可塑剤） 1.5g 安定剤 9.0g TiO2 1.0g 着色剤 上記サンプルを約0.25cmの厚さにガラス板の上に注ぎ、
163℃の温度のオーブンで硬化させる。サンプルが重合
した後、各々の組成からのテストピースを約2cm直径の
円形にカットする。２種のテスト微生物を寒天を入れた
ペトリ皿に蒔く。一つの皿にはStaphylococcus aureus
のローンを103微生物/ml以上の濃度で蒔く。第２の皿に
はPseudomonas copaciaのローンを103生物/ml以上の濃
度で蒔く。
アルキルリン酸エステルを加えたテストビニルサンプル
とアルキルリン酸エステルを加えない比較用ビニルサン
プルの各々の一片を各々の接種されたペトリ皿中の寒天
の表面に置かれる。夫々の皿は調湿された培養室で約37
℃、24時間培養される。24時間の培養の終りに皿を培養
器から取付し、テストサンプルの周囲の禁止クリアゾー
ン面積を測定する。サンプルの周囲の禁止クリアゾーン
はビニル片から抗微生物性アルキルリン酸エステルの拡
散のためバクテリアの成長が禁止されることを示す。テ
ストの結果を表Ｈに示す。
表Ｈで見るように、テストはグラム陽性、グラム陰性生
物の両方に対して顕著な殺バクテリア活性を示す。
この発明は、特に好ましい態様を詳細に述べているが、
種々の改良、修正は本発明の技術範囲内である。
＜発明の効果＞ 本発明は種々の物質に拡散性を有するモノアルキルリン
酸エステル誘導体を添加含有させたものに係るため、次
のような優れた効果を有する。
（１）ウイルス、バクテリア、酵母、かびを含む有害微
生物を殺したり抑制できる。
（２）洗浄剤に添加することにより殺微生物性洗浄剤と
なる。
（３）プラスチック、繊維、塗料、布、木、セメント等
に添加することにより微生物の害から守ることができ
る。
（４）微生物にのみ効果があり、人間、動物には無害で
ある。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ここでＲは炭素原子数１〜18のアルキル基から選ばれる
    ものであり、且つＸはNH(R1)2R2であって、R1が炭素原
    子数１〜18のヒドロキシアルキル基、R2が炭素原子数８
    〜18のアルキル基から選ばれるものである上記の構造式
    を有するモノアルキルリン酸エステル誘導体と、プラス
    チック，繊維，織物，溶媒，木，洗浄剤，及び塗料から
    選ばれた物質とを具備することを特徴とする殺微生物混
    合物。
  2. 【請求項２】R1がC2H4OHであることを特徴とする特許請
    求の範囲第１項記載の殺微生物混合物。
  3. 【請求項３】ＲがC8H17であることを特徴とする特許請
    求の範囲第１項記載の殺微生物混合物。
  4. 【請求項４】R2がC12H25であることを特徴とする特許請
    求の範囲第１項記載の殺微生物混合物。
  5. 【請求項５】１モルの酸化リンと３モルまでの炭素原子
    数１〜18のアルキルアルコールとを反応させ、少なくと
    も１つのフリーヒドロキシル基を有するアルキルリン酸
    エステルを形成する第１工程と、 この第１工程の生成物を、約0.5〜1.5モルの第３級アミ
    ンNH(R1)2R2と反応させる第２工程とを具備し、 ここでNH(R1)2R2は、R1が炭素原子数１〜18のヒドロキ
    シアルキル基から選ばれるとともにR2が炭素原子数８〜
    18のアルキル基から選ばれたものであり、 前記第２工程で生成された有効量の生成物により、プラ
    スチック，繊維，織物，水，木，洗浄剤，非永久塗料塗
    料及び永久塗料から選ばれた物質が処理されることを特
    徴とする殺微生物混合物の製造方法。
  6. 【請求項６】R1がC2H4OHであることを特徴とする特許請
    求の範囲第５項記載の殺微生物混合物の製造方法。
  7. 【請求項７】ＲがC8H17であることを特徴とする特許請
    求の範囲第５項記載の殺微生物混合物の製造方法。
  8. 【請求項８】R2がC12H25であることを特徴とする特許請
    求の範囲第５項記載の殺微生物混合物の製造方法。
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