KR900701698A - 디메틸테트랄린의 제조방법 - Google Patents

디메틸테트랄린의 제조방법

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Abstract

내용 없음

Description

디메틸테트랄린의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 상이한 다섯가지 폐환촉매와 관련하여 실시예 19내지 23에서 5-o-톨릴-2-펜텐을 폐환시켜 수득한 1,5-디메틸 테트랄린의 수율을 플롯한 것이다.

Claims (30)

  1. 액체형태의 1차 공급원료를, 약 120℃ 내지 약 250℃범위의 온도 및 1차 공급원액을 실질적으로 액상으로 유지시키기에 충분히 높은 압력에서, 흡착수가 거의 없는 Y형 결정성 알루미노실리케이트 분자체 제올라이트를 포함하는 고형 폐환촉매와 접촉시킴으로써 1차 공급원료를 폐환시켜 디메틸테트랄린의 혼합물을 함유하는 1차 액체 생성물을 형성하며, 여기서, 물이 존재하는 경우 물은 1차 공급원료 중에 약 0.5중량% (공급원료의 중량기준) 미만의 농도로 존재하고, 1차 공급원료는 (1) 5-(o-톨릴)-펜트-1-또는 2-엔 및 1,5-,1,6-, 2,5-또는 2,6-디메틸테트랄린 또는 이들의 혼합물(여기에는 형성된 디메틸테드랄린의 혼합물의 80중량% 이상이 포함된다.), (2) 5-(m-톨릴)-펜트-1 또는 -2-엔 및 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,5-, 2,6-, 2,7-, 및 2,8-디메틸테트랄린 또는 이들의 혼합물(여기에는 형성된 디에틸테트랄린의 혼합물의 80중량%이상이 포함된다), (3) 5-(p-톨린)-펜트-1-또는 -2-엔 및 1,7-, 1,8-, 2,7-또는2,8-디에틸테트랄린 또는 이들의 혼합물(여기에는 형성된 디에틸테트랄린의 혼합물의 80중량% 이상이 포함된다), 또는 (4) 5-페닐-헥스-1-또는 -2-엔 및 1,3-, 1,4-, 2,3-, 5,7-, 5,8- 또는 6,7-디메틸테트랄린 또는 이들의 혼합물(여기에는 형성된 디에틸테르닫린의 혼합들의 80중량%이상이 포함된다)을 포함함을 특징으로 하여, 1차 공급원료로서의 5-(-o-, m- 또는 p-톨릴)-펜트-1-또는 -2-엔 또는 5-페닐-헥스-1-또는-2-엔으로부터 디에틸테트랄린을 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 1차 공급원료가 5-(o-톨릴)-펜트-1-또는 -2-엔 및 1,5-, 1,6-, 2,5-또는 2,6-디에틸메트랄린 또는 이들의 혼합물(여기에는 형성된 디메틸네트랄린의 80중량% 이상이 포함된다)인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 1차 공급원료가 5-(m-톨릴)-펜트-1- 또는 -2-엔 및 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,5- 2,6-, 2,7-또는 2,8-디메틸테트랄린 또는 이들의 혼합물(여기에는 형성된 디메틸테트랄린의 80중량% 이상이 포함된다)인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 1차 공급원료가 5-(p-톨릴)-펜트-1- 또는 -2-엔 및 1,7-, 1,8-, 2,7-또는 2,8-디메틸테트랄린 또는 이들의 혼합물(여기에는 형성된 디메틸테트랄린의 80중량% 이상이 포함된다)인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 1차 공급원료가 5-페닐-헥스-1- 또는 -2-엔 및 1,3-, 1,4-, 2,3-, 5,7-, 5,8- 또는 6,7-디메틸테트랄린 또는 이들의 혼합물(여기에는 형성된 디메틸테트랄린의 80중량% 이상이 포함된다)인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 폐환이 약 150 내지 약 230℃의 온도범위에서 수행되는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 폐환촉매가 알루미나에 대한 실리카의 몰비가 약 4 : 1 내지 약 10 : 1이고, 산소를 함유하는 12원 환에 의해 제공된 포어 원도우(pore window)를 가지며, 단위 셀 크기가 약24.2 내지 약24.7A이고, 나트륨을 약 0.05 내지 약 3.5 중량%(이는 제올라이트의 중량을 기준으로 하여, 원소 나트륨으로서 계산된 것이다) 함유하는 산성, 초안정성 Y형 결정성 알루미노실리케이트 제올라이트를 포함하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, Y형 분자체 제올라이트가 수소 형태이여, 백금, 팔라듐, 이리듐 및 로듐으로 이루어진 그룹중에서 선택된 귀금속 성분을 약0,05 내지 약3중량%(이는 폐환촉매의 중량을 기준으로 하여 원소 금속으로서 계산된 것이다) 함유하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 폐환촉매가 구리, 주석, 금, 납 및 은으로 이루어진 그룹중에서 선택된 전이금속을 포함하는 성분을 약0,01 내지 약 5중량%(이는 촉매의 중량을 기준으로 하여 원소 금속으로서 계산된 것이다) 함유하는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 폐환촉매에 지지체 물질이 존재하지 않는 방법.
  11. 제1항에 있어서, 폐환촉매가 불활성, 다공성 및 내화성 무기 산화물 지지체 물질상에서 지지되는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 폐환에 사용되는 폐환촉매가 이의 제올라이트 성분의 중양을 기준으로 하여 흡착수를 15중량%미만 함유하는 방법.
  13. 제1항에 있어서, 액체 형태의 2차 공급원료로서 제1항에서 수득된 1차 액체 생성물을 약 200 내지 약 300℃의 온도 및 2차 공급원료를 실질적으로 액상으로 유지하기에 충분히 높은 압력에서 반응용기 중에서 고형 탈수소화 촉매와 접촉시킴으로써 1차 액체 생성물을 평형탈수소화 반응에서 전환시켜 디메틸나프탈렌의 혼합물을 포함하는 2차 액체 생성물과 수소를 형성시키고, 탈수소화 반응에서 형성된 수소의 대부분을 반응용기로부터 제거함으로써 디에틸나프탈렌의 혼합물이 형성되도록 평형을 이동시켜 디에틸나프탈렌의 혼합물을 추가로 형성시키며, 여기서 (a) 1,5-, 1.6-, 2,5- 또는 2,6-디에틸테트랄린 또는 이의 혼합물이 제1항의 (1)에서 형성되어 2차 공급원료에 존재하는 디메틸테트랄린의 80중량% 이상을 포함하고, 1,5-, 1,6-또는 2,6-디메틸나프탈렌 또는 이의 혼합물이 2차 액체 생성물 중 디메틸나프탈렌의 80중량%이상을 포함하거나, (b) 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,5-, 2,6-, 2,7-또는 2,8-디메틸테트랄린 또는 이의 혼합물이 제1항의 (2)에서 형성되어 2차 공급원료에 존재하는 디메틸테트랄린의 80중량% 이상을 포함하고, 1,5p-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,6-또는 2,7-디메틸나프탈렌 또는 이의 혼합물이 2차 액체 생성물 중 디메틸나프탈렌의 80중량%이상을 포함하거나, c) 1,7-, 1,8-, 2,7- 또는 2,8-디메틸테트랄린 또는 이의 혼합물이 제1항의 (3)에서 형성되어 2차 공급원료에 존재하는 디메틸테트랄린의 80중량% 이상을 포함하고, 1,7-, 1,8-또는 2,7-디메틸 나프탈렌 또는 이의 혼합물이 2차 액체 생성물 중 디메틸나프탈렌의 80중량%이상을 포함하거나, (d) 1,3-, 1,4-, 2,3-, 5,7-, 5,8- 또는 6,7-디메틸테트랄린 또는 이의 혼합물이 제1항의 (4)에서 형성되어 2차 공급원료에 존재하는 디메틸테트랄린의 80중량%이상을 포함하고, 1,3-, 1,4-또는 2,3-디메틸나프탈렌 또는 이의 혼합물이 2차 액체 생성물 중 디메틸나프탈렌의 80중량%이상을 포함하는 방법.
  14. 제13항에 있어서, 1,5-, 1,6-, 2,5-또는2,6-디메틸테트랄린 또는 이의 혼합물이 2차 공급원료에 존재하는 디메틸테트랄린의 80중량% 이상을 포함하고, 1,5-, 1,6- 또는 2,6-디메틸나프탈렌 또는 이의 혼합물이 2차 액체생성물 중 디메틸나프탈렌의 80중량%이상을 포함하는 방법.
  15. 제13항에 있어서, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,5-, 2,6-, 2,7- 또는 2,8-디메틸테트랄린 또는 이의 혼합물이 2차공급원료에 존재하는 디메틸테트랄린의 80중량%이상을 포함하고, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,5-, 2,6- 또는 2,7-디메틸나프탈렌 또는 이의 혼합물이 2차 액체 생성물 중 디메틸나프탈렌의 80중량%이상을 포함하는 방법.
  16. 제13항에 있어서, 1,7, 1,8-, 2,7-또는 2,8-디메틸테트랄린 또는 이의 혼합물이 2차 공급원료에 존재하는 디메틸테트랄린의 80중량%이상을 포함하고 1,7-, 1,8- 또는 2,7-디메틸나프탈렌 또는 이의 혼합물이 2차 액체 생성물 중 디메틸나프탈렌의 80중량%이상을 포함하는 방법.
  17. 제13항에 있어서, 1,3-, 1,4-, 2,3-, 5,7-, 5,8- 또는, 6,7-디메틸테트랄린 또는 이의 혼합물이 2차 공급원료에 존재하는 디메틸테트랄린의 80중량%이상을 포함하고, 1,3-, 1,4-또는 2,3-디메틸나프탈렌 또는 이의 혼합물이 2차 액체 생성물 중 디메틸나프탈렌의 80중량%이상을 포함하는 방법.
  18. 제13항에 있어서, 탄수소화가 약 220 내지 약 270℃의 온도범위에서 수행되는 방법.
  19. 제13항에 있어서, 탄수소화가 약 0.5 내지 약 5의 절대대기압에서 수행되는 방법.
  20. 제13항에 있어서, 탈수소화 촉매가 실질적으로 불활성인 지지체를 물질상에서 지지된 귀금속 성분을 포함하고 사용된 귀금속 성분은 약0.5 내지 약 15중량%(이는 탈수소화 촉매의 중량을 기준으로 하여 원소 귀금속으로서 계산된 것이다) 수준인 빙법.
  21. 제13항에 있어서, 액체 형태의 2차 액체 생성물을 약200 내지 약300℃의 온도 및 이성체와 공급원료를 실질적으로 액상으로 유지시키기에 충분히 높은 압력에서 β-제올라이트, 또는 알루미나에 대한 실리카의 몰비가 약 4 : 1 내지 약 10 : 1이고 산소를 함유하는 12원 환에 의해 제공된 포어 원도우를 가지여 단위 셀 크기가 약24.2 내지 약24.7A인 산성, 초안정성 Y형 결정성 제올라이트를 포함하는 고형 이성체화 촉매와 접촉시켜 (1)제13항의 (a)의 2차 액체 생성물중 1,5-및 1,6-디메틸나프탈렌 전체의 20중량%이상을 2,6-디메틸나프탈렌으로, (2)제13항의 (b)의 2차 액체 생성물 중 1,5-, 1,6-, 1,7-및 1,8-디메틸나프탈렌 전체의 20중량%이상을 2,7-디메틸나프탈렌 및 2,6-디에틸나프탈렌으로, (3) 제13항의 (c)의 2차 액체 생성물 중 1,7- 및 1,8-디메틸나프탈렌 전체의 20중량%이상을 2,7-디메틸나프탈렌으로, 또는 (4)제13항의 (d)의 2차 액체 생성들 중 1,3-및 1,4-디메틸나프탈렌 전체의 20중량%이상을 2,3-디메틸나프탈렌으로 추가로 이성체화하는 방법.
  22. 제21항에 있어서, 제13항의 (a)의 2차 액체 생성들중 1,5-및 1,6-디메틸나프탈렌 전체의 25중량%이상이 2,6-디메틸나프탈렌으로 이성체화되는 방법.
  23. 제21항에 있어서, 제13항의 (b)의 2차 액체 생성물 중 1,5-, 1,6-, 1,7-및 1,8-디메틸나트탈렌 전체의 25중량% 이상이 2,7-디메틸나프탈렌 및 2,6-디메틸나프탈렌으로 이성체화되는 방법.
  24. 제21항에 있어서, 제13항의 (c)의 2차 액체 생성물 중 1,7- 및 1,8-디메틸나프탈렌 전체의 25중량%이상의 2,7-디메틸나프탈렌으로 이성체화되는 방법.
  25. 제21항에 있어서, 제13항의 (d)의 2차 액체 생성들 공급원료 중 1,3-및 1,4-디메틸나프탈렌 전체의 25중량%이상이 2,3-디메틸나프탈렌으로 이성체화되는 방법.
  26. 제21항에 있어서, 이성체화가 약 240내지 약 280℃의 온도범위에서 수행되는 방법.
  27. 제21항에 있어서, 사용되는 이성체화 촉매가 β-제올라이트인 방법.
  28. 제27항에 있어서, 이성체화 촉매가 8족 금속을 포함하는 수소화 성분인 방법.
  29. 제21항에 있어서, 사용되는 이성체화 촉매가 지지체 물질이 존재하지 않는 방법.
  30. 제21항에 있어서, 이성체화 촉매에 무기 지지체 물질상에서 지지되는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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