KR900008134B1 - 뷰렛기를 함유하는 폴리이소시아네이트의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

뷰렛기를 함유하는 폴리이소시아네이트의 제조방법
본 발명의 뷰렛기를 함유하는 폴리이소시아네이트를 더욱 상세하게는 지방족, 지환족 또는 아릴지방족 디이소시아네이트 및 물로부터 제조하는 방법에 관한 것이다.
뷰렛기를 함유하는 폴리이소시아네이트는 거품, 접착제 및 페인트 제조시에 사용될 수 있다.
상기 용도중에서, 이를 폴리이소시아네이트류를 페인트의 구성 성분으로 사용하는 것이 점차 중요해지고 있으며 특히 자동차 제조산업에서 그러하다.
방향족 폴리이소시아네이트로 제조된 페인트 필름은 황색으로 변하고 균열이 일어난다.
반면에, 지방족, 지환족 또는 아릴지방족 폴리이소시아네이트로 제조된 필름류 및 페인트류는 그들의 특성을 대단히 오랜기간 동안 유지하고, 그러므로 자동차에 특히 적절하다.
그러나, 지방족, 지환족 및 아릴지방족 폴리이소시아네이트류를 디이소시아네이트 및 물로 제조하는 것은 일단의 결점을 나타낸다.
이와같이, 미합중국 특허 제3,124,605호 및 제3,902,127호에 의하면, 단량체 디이소시아네이트를 물과 반응시키면 폴리우레아가 생산되어 침전된다. 단량체 디이소시아네이트 및 상기 디이소시아네이트에 소량 용해되는 물과의 반응은 뷰렛기를 함유하는 폴리이소시아네이트를 제조한다. 그러나, 용해될 수 있는 단량체 디이소시아네이트의 소량과 물과의 반응은 폴리우레아를 제조한다.
프랑스공화국 특허 제2,382,468호에서는, 상기의 문제를 해결하는 방법으로, 단량체 디이소시아네이트와 물을 최소한 70℃의 온도에서 에틸렌 글리콜 아세테이트 메틸 에테르와 같은 에틸렌 글리콜 유도체와 메틸 또는 에틸 포스페이트와의 혼합물에서 반응시켜 상기 폴리이소시아네이트를 제조하는 방법을 제안하였다.
상기 방법은 폴리이소시아네이트에 폴리우레아가 침전되는 것을 거의 제거하여 줄 수 있다.
그러나, 이는 다량의 용매를 사용해야 하는 결점을 갖고, 이로 인하여 장치의 생산용량이 줄고, 연속되는 증류 조작이 복잡하게 된다.
출원인은 상기 지적된 결점이 실질적으로 제거된, 뷰렛기를 함유한 폴리이소시아네이트의 신규의 제조방법을 발견하였다.
본 발명의 방법은 최소한 하나의 지방족, 지환족 또는 아릴지방족 단량체 디이소시아네이트를 물과 반응시키는 것으로, 최소한 70℃의 온도 및 최소한 0.2바(bar)이상의 이산화탄소 분압을 포함하여 최소한 1.2바 이상의 절대압력하에서 수행함을 특징으로 한다.
질소, 아르곤 또는 공기와 같이 반응물에 반응성이 없는 기체를 건조 상태로, 최소한 0.2바 이상의 이산화탄소 분압을 포함하여 대기압과 동일한 압력으로 하거나, 또는 이산화탄소로 씻어내고 1바 절대압과 동일하거나 또는 큰 초기압력을 갖도록 하는 방법이 가능하다.
반응의 자생압력은, 이산화탄소의 생성으로 인하여, 반응을 거치는 동안 계속 증가하도록 하거나 또는 형성된 CO2의 일부를 탈출시켜 목적하는 압력으로 유지할 수 있다.
비록 매우 높은 압력을 사용하는 것이 실제적인 관심의 대상이 되는 경우가 거의 없지만, 본 발명에 의한 방법은 0.2 내지 100바의 이산화탄소 분압에서 사용될 수 있다.
그러나, 이산화탄소의 분압은 일반적으로 0.5 내지 50바 사이가 바람직하고, 전체 압력은 1.5바 절대압과 같거나 그 보다 큰 것이 바람직하다.
본 발명에 사용될 수 있는 단량체 디이소시아네이트는 지방족 디이소시아네이트류 지환족 디이소시아네이트류 및 이소시아네이트가 방향족 고리에 직접 연결되지 않은 아릴 지방족 디이소시아네이트류이다.
상기 단량체 디이소시아네이트류의 예로서, 다음의 것들이 제한없이 언급될 수 있다.
1, 3-디이소시아네이토프로판,
1, 4-디이소시아네이토 부탄,
1, 5-디이소시아네이토 펜탄,
1, 6-디이소시아네이토 헥산,
1, 4-디이소시아네이토-2-에틸부탄,
1, 5-디이소시아네이토-2-메틸펜탄,
1, 6-디이소시아네이토-2, 2, 4-트리메틸헥산,
1, 6-디이소시아네이토-2, 4, 4-트리메틸헥산,
1, 2-디이소시아네이토 시클로헥산,
l, 4-디이소시아네이토 시클로헥산,
1, 2-비스(이소시아네이토메틸)시클로부탄,
비스(4-이소시아네이토시클로헥실)메탄,
3, 3, 5-트리메틸-5-이소시아네이토메틸-1-이소시아네이토시클로헥산,
1, 4-비스(이소시아네이토메틸)벤젠, 및
1, 2-비스(이소시아네이토메틸) 벤젠.
단량체 디이소시아네이트는 개별적으로 또는 그들의 혼합물 형태로 사용될 수 있다.
이와같이, 예를들어, 바람직한 단량체 디이소시아네이트류 중의 하나인 1, 6-디이소시아네이토 헥산은 그 자체로, 또는 혼합되어, 특히 1, 5-디이소시아네이토-2-메틸펜탄 및/또는 1, 4-디이소시아네이토-2-에틸부탄과의 혼합물로 사용될 수 있고 : 1, 5-디이소시아네이트로-2-메틸펜탄과 1, 4-디이소시아네이토-2-에틸부탄과의 혼합물류도 사용될 수 있다.
물에 대한 단량체 디이소시아네이트의 몰 비율은 대단히 넓은 한계로 변화할 수 있다. 그러나, 생성되는 폴리이소시아네이트의 분자량이 비례적으로 커질수록, 물에 대한 단량체 디이소시아네이트의 몰 비율은 작아진다. 일반적으로, 너무 높은 분자량 및 점도를 갖는 것은 이롭지 못하다.
더우기, 생성된 폴리이소시아네이트의 분자량 및 점도가 비례적으로 낮아질수록, 물에 대한 단량체 디이소시아네이트의 비율은 커진다. 그러나, 과도하게 큰 비율은 강제적으로 이롭지 못한데, 이는 다량의 단량체 디이소시아네이트를 분리 및 회수해야하기 때문이다.
이것이 단량체 디이소시아네이트의 물에 대한 몰 비율이 일반적으로 2와 40사이에서 선택되는 이유다. 상기 비율은 5 내지 15가 바람직하다.
단량체 디이소시아네이트와 물의 반응이 수행되는 온도는 일반적으로 70℃와 200℃ 사이이다. 높은 온도의 사용이 반응을 방해하지는 않으나, 바람직하지 못한 변색을 유발한다.
상기 반응은 110℃와 150℃사이에서 수행하는 것이 바람직하다.
본 발명에 의한 방법은 용매의 존재 또는 부재하에 수행될 수 있다.
용매가 전혀 없이 반응이 수행되면, 단량체 디이소시아네이트와 물사이에 접촉이 잘되도록 교반이 충분해야 한다.
수득된 결과는 대단히 만족스러웠고 : 수득된 뷰렛은 명확하다.
본 발명 방법의 또 다른 형태를 나타내는 것으로서, 소량의 용매를 사용하여 물을 희석하고 그의 접촉을 촉진하여 단량체 디이소시아네이트와의 반응을 촉진하는 것도 가능하다.
"소량의 용매"는 사용된 물의 1 내지 10배 중량을 나타내는 양을 의미한다. 이 양은 사용된 물의 1 내지 5배 중량이 바람직하다. 이 수치의 값은 단지 지침으로 나타낸 것인데, 왜냐하면 반응은 용매 매질, 즉 예를들면, 반응 혼합물의 10중량% 내지 80중량%를 나타내는 용매양에서, 아무런 문제없이 수행할 수도 있기 때문이다.
용매 매질에서 수득된 결과는 탁월하나, 확실하게, 장치의 생산용량이 낮고 분리작업이 부가적으로 필요한 단점이 수반된다.
용매가 소량으로 또는 다량으로 존재할때, 그 용매는 예를들면, 에틸렌글리콜로부터(또는 에틸렌옥사이드로부터), 프로필렌 글리콜로부터(또는 프로필렌 옥사이드로부터)그리고, 목적에 따라 아세트산과 같은 카르복실산으로부터 유도되는 알콕시알칸 또는 알콕시알칸 카르복실레이트일 수 있다.
프랑스공화국 특허 제2,382,468호에 서술된 에틸렌 글리콜 유도체류도 예로서 언급될 수 있다.
더욱 구체적으로는, 2-메톡시에틸 아세테이트, 1, 2-디메톡시에탄, 2-에톡시에틸아세테이트, 에틸렌글리콜 디아세테이트, 1-메톡시-2-프로필 아세테이트, 2-메톡시-1-프로필아세테이트, 1-에톡시-2-프로필 아세테이트 또는 2-에톡시-1-프로필 아세테이트를 사용할 수도 있다.
사용되는 용매는 인산의 메틸 및/또는 에틸 에스테르, 특히 트리메틸 포스페이트, 트리에틸 포스페이트, 디메틸 에틸 포스페이트 또는 디에틸 메틸 포스페이트일 수도 있다.
상기 용매가 사용될 때는, 따로따로 또는 혼합물, 예를들면, 알콕시알칸 또는 알콕시알칸 카르복실레이트와 인산 에스테르와의 혼합물로 사용될 수 있다.
실제로, 본 발명 방법은 첫째로 단량체 디이소시아네이트 또는 디이소시아네이트류의 혼합물을 채우고 : 장치를 질소 또는 아르곤과 같은 무수 비활성 기체 또는 이산화탄소로 씻어내어 수행할 수 있다. 물을, 전술한 용매중의 하나의 1 내지 10배로 희석하여 가입한다.
상기 장치를 이산화탄소를 사용하여 2 내지 10바 절대압까지 가압하고 120℃ 내지 140℃정도까지 가열한다.
압력은 일반적으로 과량의 CO2를 제거하여 2 내지 10바 절대압의 값에서 유지된다.
반응이 종결되면(수분 내지 수시간), 이산화탄소를 다 빼내고 과량의 단량체 디이소시아네이트를 제거한다. 투명하고, 침전이 없는 뷰렛이 수득된다. 이의 점도는 물에 대한 디이소시아네이트의 선택된 몰 비율의 함수이다.
상기 뷰렛은 시간에 대해 안정하다 ; 수개월 보관후에도 침전이 관찰되지 않고, 유리 디이소시아네이트 함량의 증가를 전혀 감지할 수 없다.
하기 실시예로 본 발명을 설명하나, 그것으로 본 발명을 제한하는 것은 아니다.
실시예 1∼5
1, 6-디이소시아네이토헥산(HDI) 및, 목적에 따라, 용매류를, 나선형 교반기가 장치된 3, 6-리터 오토클레이브에 채우고 순환 자켓으로 가열한다.
출력이 0부터 600ml/h로 조절될 수 있고 담금 튜브에 연결된 출구를 가진 개량 펌프를 이용하여 HDI에 물을 주입한다. 형성된 기체는 환류 응축기를 통하여 방출되고, 그 상단은 마노미터를 갖고 있고 눈금이 매겨진 조절 가능한 밸브가 오토클레이브를 정교하게 선택된 일정한 압력으로 유지할 수 있게 해준다.
HDI가 130℃까지 가열되고(목적에 따라, 용매와 함께), 물이 1ml/분의 일정한 속도로 가입된다.
요구되는 양이 가입된 후에, 온도를 130℃에서 3시간 동안 유지한다.
물의 가입이 끝날즈음에 압력이 상승하여 선정된 값에 도달한다. 그런후에 조절가능한 밸브가 열려 과량의 기체를 방출하게 하여 오토클레이브를 선정된 시험 압력으로 유지한다.
조작이 끝나면, 오토클레이브를 대기압으로 하고, 냉각시켜 산물을 수득하고, HDI, 뷰렛 및 목적에 따라 용매의 혼합물을 빼낸다.
상기 산물을 교반형 필름 증발기(stirred film evaporator)로 증발시킨다.
여러 실시예의 자료 및 결과들을 하기표에 나타낸다.
Figure kpo00001
(1)=메톡시에틸아세테이트 및 에틸포스페이트의 등중량 혼합물
(2)=60℃에서 1개월 보관후
(*)=측정 정확도의 한계
조작이 용매없이 수행되면(실시예 2) 수득되는 뷰렛이 용매와 함께 수행되는 작업(실시예 1)때 보다 점성이 작음을 알 수 있다.
모든 실시예에서, 반응 종말시에 수득되는 산물과 최종 뷰렛은 투명하였다.
비교실시예 A
실시예 ∼5에서와 같은 조건하에(용매없음)단, 대기압하에서 뷰렛화 반응이 수행되면, 수득되는 산물은 폴리우레아의 침전으로 대단히 흐려진다.
시험 종말시의 HDI중량% : 0.15% ;
60℃에서 1개월 보관후 HDI중량% : 0.8%

Claims (9)

  1. 최소한 하나의 지방족, 지환족 또는 아릴 지방족 디이소시아네이트를 물과 반응시켜서 뷰렛기를 함유하는 유기 폴리이소시아네이트의 제조방법으로서, 조작이 최소한 70℃의 온도 및 최소한 0.2바의 이산화탄소의 분압을 포함하여 최소한 1.2바의 절대압하에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 이산화탄소의 분압이 0.5와 50바 사이이고 절대압이 1.5바 이상임을 특징으로 하는 유기 폴리이소시아네이트의 제조방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 물에 대한 단량체 디이소시아네이트의 몰 비율이 2와 40사이, 바람직하게는 5와 15사이에 있음을 특징으로 하는 유기 폴리이소시아네이트의 제조방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 용매가 사용되지 않음을 특징으로 하는 유기 폴리이소시아네이트의 제조방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 알콕시 알칸류, 알콕시알칸 카르복실레이트류 및 인산의 메틸 및/또는 에틸 에스테르류와 같은 용매의 하나 이상의 존재하에서 반응이 수행됨을 특징으로 하는 유기 폴리이소시아네이트의 제조방법.
  6. 제5항에 있어서, 사용되는 용매의 양이 사용되는 물의 1 내지 10중량배 그리고 바람직하게는 1 내지 5중량배를 나타냄을 특징으로 하는 유기 폴리이소시아네이트의 제조방법.
  7. 제5항에 있어서, 사용되는 용매의 양이 반응 혼합물 중량의 10 내지 80%를 나타냄을 특징으로 하는 유기폴리이소시아네이트의 제조방법.
  8. 제5항에 있어서, 용매가 2-메톡시에틸 아세테이트, 1, 2-디메톡시에탄, 2-에톡시에틸 아세테이트, 에틸렌 글리콜 디아세테이트, 1-메톡시-2-프로필 아세테이트, 2-메톡시-1-프로필 아세테이트, 1-에톡시-2-프로필 아세테이트, 2-에톡시-1프로필 아세테이트 또는 인산의 메틸 및/또는 에틸 에스테르로서 트리메틸 포스페이트, 트리에틸 포스페이트, 디메틸 에틸 포스페이트 또는 디에틸 메틸 포스페이트 등으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 유기 폴리이소시아네이트의 제조방법.
  9. 제1항에 있어서, 반응이 70℃와 200℃사이, 바람직하게는 110℃와 150℃사이에서 수행됨을 특징으로 하는 유기 폴리이소시아네이트의 제조방법.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101493269B1 (ko) * 2014-09-17 2015-02-16 애경화학 주식회사 저장성이 향상된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트의 제조방법

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0766076B2 (ja) * 1990-08-14 1995-07-19 動力炉・核燃料開発事業団 マイクロ波による連続加熱脱硝装置
DE4443885A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Biuretgruppen enthaltenden Polyisocyanaten
DE19525474A1 (de) * 1995-07-12 1997-01-16 Basf Ag Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von (cyclo)aliphatische Biuretgruppen enthaltenden Polyisocyananten
TWI530510B (zh) 2012-11-01 2016-04-21 旭化成化學股份有限公司 聚異氰酸酯組成物及異氰酸酯聚合物組成物
BR112019007400A2 (pt) 2016-10-14 2019-07-02 Asahi Chemical Ind composição de isocianato, e, método para a produção de um polímero de isocianato
CN112979917B (zh) 2016-10-14 2023-04-25 旭化成株式会社 异氰酸酯组合物、异氰酸酯组合物的制造方法以及异氰酸酯聚合物的制造方法
JPWO2023080258A1 (ko) 2021-11-08 2023-05-11

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4218390A (en) * 1979-05-09 1980-08-19 Brusilovsky Mikhail G Method for preparing biuret-structure polyisocyanates
DE3403278A1 (de) * 1984-01-31 1985-08-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten mit biuretstruktur

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101493269B1 (ko) * 2014-09-17 2015-02-16 애경화학 주식회사 저장성이 향상된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트의 제조방법

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Publication number Publication date
ES2033911T3 (es) 1993-04-01
FR2601007A1 (fr) 1988-01-08
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US4983762A (en) 1991-01-08
BR8703375A (pt) 1988-03-15
ATE81117T1 (de) 1992-10-15
EP0251952B1 (fr) 1992-09-30
FR2601007B1 (fr) 1988-11-10
DE3781951D1 (de) 1992-11-05
KR880001582A (ko) 1988-04-25
DE3781951T2 (de) 1993-03-11
EP0251952A2 (fr) 1988-01-07
JPH0262545B2 (ko) 1990-12-26
EP0251952A3 (en) 1988-09-07
CA1276745C (fr) 1990-11-20

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