KR101493269B1 - 저장성이 향상된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트의 제조방법 - Google Patents

저장성이 향상된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 저장성이 향상된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI)와 뷰렛화제의 촉매반응에 의하여 이소시아네이트 작용기가 3이상인 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트를 제조하는 방법에 있어서, 뷰렛화제로서 물을 사용하고, 뷰렛화 촉매로서 디이소프로필포스페이트(diisopropyl phosphate)를 사용하며, 뷰렛 그룹 함유 폴리이소시아네이트의 저장성 향상을 위하여 2,2-디메틸부타노익산(2,2-dimethyl butanoic acid)를 첨가하여 반응시키는 것을 특징으로 하는 저장성이 향상된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트의 제조방법에 관한 것이다.

Description

저장성이 향상된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트의 제조방법{Preparation method of biuret group containing aliphatic polyisocyanate improved storability}
본 발명은 저장성이 향상된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 촉매존재하에 헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI)와 뷰렛화제의 반응에 의하여 이소시아네이트 작용기가 3이상인 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트를 제조하는 방법에 있어서, 뷰렛화제로서 물을 사용하고, 뷰렛화 촉매로서 디이소프로필포스페이트(diisopropyl phosphate)를 사용하며, 뷰렛 그룹 함유 폴리이소시아네이트의 저장성 향상을 위하여 2,2-디메틸부타노익산(2,2-dimethyl butanoic acid)를 첨가하여 반응시키는 것을 특징으로 하는 저장성이 향상된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트의 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트는 내광견고성 및 내후성 2성분 PU 코팅 재료, 및 강성 및 가요성 PU 발포체의 제조, 및 접착제 및 (코팅) 분산액에서 가교결합 성분으로서 사용되며, 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트의 제조 방법은 장기간 동안 공지된 상태였고, 통상적으로 비교적 고온에서 디이소시아네이트를 예를 들어 물 또는 물 공여체와 같은 뷰렛화제와 반응시킨 후, 하나 이상의 단계로 증류시켜서 과잉의 단량체를 분리시킴으로써 제조하였다.
종래, 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트의 제조방법으로는, 한국등록특허 10-0542842에 반응물들을 전단 속도 100 내지 200,000 s-1에 의해 유도되는 전단 작용성이 높은 혼합 유닛에서 서로 혼합하고 함께 반응시키는 것을 포함하는, 반응물로서 하나 이상의 지방족, 지환족 또는 아르지방족 디이소시아네이트 또는 이의 2 이상의 혼합물, 및 하나 이상의 아민 또는 물 또는 이의 2 이상의 혼합물로부터 비우레트 관능성 폴리이소시아네이트를 제조하는 방법이 공지되어 있다.
또한, 한국등록특허 10-0463864에 지방족 디이소시아네이트, 지환족 디이소시아네이트 또는 이들의 혼합물을 뷰렛화제와 촉매 반응시킴으로써 뷰렛 함유 폴리이소시아네이트를 제조하는 방법으로서, 뷰렛화제로서 미세 분산된 형태의 물을 사용하고, 인산, 이의 모노알킬(아릴)에스테르, 이의 디알킬(아릴) 에스테르 또는 이들의 혼합물 및 황산수소염(hydrogen sulfates)으로 구성된 군으로부터 선택된 OH-산성 화합물의 존재하에서 반응을 수행하는 것을 포함하는 방법이 공지되어 있다.
또한, 한국등록특허 10-0414491에 a) 두 개 이상의 이소시아네이트기를 함유하는 지방족 또는 시클로지방족 이소시아네이트 (이소시아네이트 a)와 b) 3급 알콜 또는 물 및 3급 알콜의 혼합물 (뷰렛화제 b)의 반응을, 100 내지 250℃에서, c) 우레아, 암모니아, 뷰렛, 화학식 I의 우레아 유도체 또는 화학식 II의 카복사미드의 촉매량으로 구성된 안정제 (c)의 존재하에서 수행하는 것을 포함하는, 하나 이상의 뷰렛기를 함유하는 폴리이소시아네이트의 제조 방법이 공지되어 있다.
또한, 한국공개특허 10-2004-0039380에 a) 지방족, 사이클로지방족, 또는 방향족 디이소시아네이트로부터 제조되며; b) 적어도 2.8의 평균 이소시아네이트 작용성을 가지고; c) 이소시아누레이트 또는 이미노옥사디아진 디온 그룹을 함유하며, 단 폴리이소시아네이트 부가물내에 존재하는 이소시아네이트 부가물 그룹의 총몰수를 기준으로하여 적어도 총 50 몰％의 이소시아누레이트 및 이미노옥사디아진 디온 그룹이 존재하는 폴리이소시아네이트 부가물을 50 내지 180℃의 온도에서, 폴리이소시아네이트 부가물내의 이소시아네이트 그룹의 각각의 당량에 대하여 0.01 내지 0.15 몰의 물과 반응시켜 폴리이소시아네이트 부가물내에 뷰렛 그룹을 통합시키는 단계를 포함하여, 적어도 4의 작용성을 갖는 뷰렛 그룹-함유 폴리이소시아네이트를 제조하는 방법이 공지되어 있다.
그러나, 상기 종래 방법들은 뷰렛화제로 아민을 혼합사용하거나, 이소시아누레이트 및 이미노옥사디아진 디온 그룹이 존재하는 폴리이소시아네이트 부가물을 혼합 반응시킴으로서 별도의 뷰렛화제 또는 혼합물을 반응시켜야 하는 문제점이 있었고, 특히 잔류 HDI단량체가 분해되어 양호한 색가, 양호한 저장 안정성을 가지도록 하는데 불가능한 문제점이 있었다.
본 발명은 상기 문제점을 해결하기 위하여, 헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI)와 뷰렛화제의 촉매반응에 의하여 이소시아네이트 작용기가 3이상인 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트를 제조하는 방법에 있어서, 뷰렛화제로서 물을 사용하고, 뷰렛화 촉매로서 디이소프로필포스페이트(diisopropyl phosphate)를 사용하며, 뷰렛 그룹 함유 폴리이소시아네이트의 저장성 향상을 위하여 2,2-디메틸부타노익산(2,2-dimethyl butanoic acid)를 첨가하여 반응시킴으로써 저장성이 향상된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트를 제조하는 것을 해결하고자 하는 과제로 한다.
본 발명은 상기 과제의 해결을 위하여, 헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI)와 뷰렛화 촉매로서 디이소프로필 포스페이트(Diisopropyl phosphate)를 첨가한 후 교반하면서 130℃까지 승온하는 단계; 승온 후 뷰렛화제로서 물을 공급하여 이소시아네이트와 반응시키는 단계; 반응종료 후 물의 공급을 중단하고 반응혼합물에 저장안정성 향상을 위한 첨가제로서 2,2-디메틸부타노익산(2,2-dimethyl butanoic acid)을 첨가한 후 130℃에서 추가적으로 30분간 반응을 계속하는 단계; 추가반응 종료 후 반응혼합물중 과량의 HDI 모노머를 박막 증발기에서 증류하여 분리하는 단계;를 포함하여 구성되는 것을 특징으로 하는 저장성이 향상 된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트 제조방법을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 뷰렛화 촉매로서 디이소프로필 포스페이트(Diisopropyl phosphate)의 첨가량은 헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI)의 0.2mol%를 첨가하는 것을 특징으로 하는 저장성이 향상 된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트 제조방법을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 뷰렛화제로서 물을 공급하여 이소시아네이트와 반응시키는 단계에서 반응종료는 NCO% 함량이 37중량% 내지 39%중량가 되었을 때, 물의 공급을 중단하여 반응을 종료하는 것을 특징으로 하는 저장성이 향상 된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트 제조방법을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 뷰렛화제로서 물을 공급하여 이소시아네이트와 반응시키는 단계에서는 폴리우레아 생성을 억제하기 위해 400rpm이상의 속도로 교반시키는 것을 특징으로 하는 저장성이 향상 된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트 제조방법을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 저장안정성 첨가제인 2,2-디메틸부타노익산(2,2-dimethyl butanoic acid)의 첨가량은 반응혼합물의 0.1중량%를 첨가하는 것을 특징으로 하는 저장성이 향상 된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트 제조방법을 과제의 해결수단으로 한다.
본 발명에 따른 저장성이 향상된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트 제조방법은 헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI)와 뷰렛화제의 촉매반응에 의하여 이소시아네이트 작용기가 3이상인 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트를 제조하는 방법에 있어서, 뷰렛화제로서 물을 사용하고, 뷰렛화 촉매로서 디이소프로필포스페이트(diisopropyl phosphate)를 사용하며, 뷰렛 그룹 함유 폴리이소시아네이트의 저장성 향상을 위하여 2,2-디메틸부타노익산(2,2-dimethyl butanoic acid)를 첨가하여 반응시킴으로써 저장성이 향상 된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트를 제조할 수 있는 장점이 있다.
본 발명은, 헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI)와 뷰렛화 촉매로서 디이소프로필 포스페이트(Diisopropyl phosphate)를 첨가한 후 교반하면서 130℃까지 승온하는 단계; 승온 후 뷰렛화제로서 물을 공급하여 이소시아네이트와 반응시키는 단계; 반응종료 후 물의 공급을 중단하고 반응혼합물에 저장안정성 향상을 위한 첨가제로서 2,2-디메틸부타노익산(2,2-dimethyl butanoic acid)을 첨가한 후 130℃에서 추가적으로 30분간 반응을 계속하는 단계; 추가반응 종료 후 반응혼합물중 과량의 HDI 모노머를 박막 증발기에서 증류하여 분리하는 단계;를 포함하여 구성되는 것을 특징으로 하는 저장성이 향상 된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트 제조방법을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 뷰렛화 촉매로서 디이소프로필 포스페이트(Diisopropyl phosphate)의 첨가량은 헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI)의 0.2mol%를 첨가하는 것을 특징으로 하는 저장성이 향상 된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트 제조방법을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 뷰렛화제로서 물을 공급하여 이소시아네이트와 반응시키는 단계에서 반응종료는 NCO% 함량이 37중량% 내지 39중량%가 되었을 때, 물의 공급을 중단하여 반응을 종료하는 것을 특징으로 하는 저장성이 향상 된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트 제조방법을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 뷰렛화제로서 물을 공급하여 이소시아네이트와 반응시키는 단계에서는 폴리우레아 생성을 억제하기 위해 400rpm이상의 속도로 교반시키는 것을 특징으로 하는 저장성이 향상 된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트 제조방법을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 저장안정성 첨가제인 2,2-디메틸부타노익산(2,2-dimethyl butanoic acid)의 첨가량은 반응혼합물의 0.1중량%를 첨가하는 것을 특징으로 하는 저장성이 향상 된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트 제조방법을 기술구성의 특징으로 한다.
이하에서는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 바람직한 실시예를 통하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며, 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
교반기, 콘덴서, 서머커플 및 고안된 물 투입 장치가 장착된 3 liter flask에 2000g의 HDI와 뷰렛화 촉매로써 디이소프로필 포스페이트 4.34g(HDI의 0.2mol%)을 첨가한 후 교반하면서 130℃까지 가열하였다.
목적 온도에 도달한 후 뷰렛화제로서 물을 고안된 장치를 통해 미세분산 된 형태로 첨가하여 이소시아네이트와 반응시키면서 반응의 경과를 NCO% 함량의 감소로 확인하였다.
이 때, 물과 이소시아네이트의 반응부산물인 폴리우레아 생성을 억제하기 위해 400rpm이상의 속도로 교반시켜 주었으며, 반응기 내부는 반응중간체인 카바믹 산의 분해로 생성되는 이산화탄소가 콘덴서를 통해 배출되는 것이 확인되었다.
NCO% 함량이 37중량% 내지 39중량%가 되었을 때, 물의 공급을 중단시키고, 저장안정성 향상을 위한 첨가제로서 2,2-dimethyl butanoic acid(DBA)를 반응혼합물의 0.1% 첨가 후 130℃에서 추가적으로 30분간 반응을 계속하였다. 그 후, 과량의 HDI 모노머를 박막 증발기에서 증류하여 분리하였으며, 반응혼합물 중 수득된 무색 투명한 뷰렛그룹 함유 폴리이소시아네이트의 전화율은 약 45%이었다.
이렇게 하여 얻어진 폴리이소시아네이트의 특징은 Viscocity : 9290 mPa.s/25℃, Hazen color : 13, NCO content : 22.0% 이었다.
교반기, 콘덴서, 서머커플 및 고안된 물 투입 장치가 장착된 3 liter flask에 2000g의 HDI와 뷰렛화 촉매로써 디이소프로필 포스페이트 4.34g(HDI의 0.2mol%)을 첨가한 후 교반하면서 130℃까지 가열하였다.
목적 온도에 도달한 후 뷰렛화제로서 물을 고안된 장치를 통해 미세분산 된 형태로 첨가하여 이소시아네이트와 반응시키면서 반응의 경과를 NCO% 함량의 감소로 확인하였다.
이 때, 물과 이소시아네이트의 반응부산물인 폴리우레아 생성을 억제하기 위해 400rpm이상의 속도로 교반시켜 주었으며, 반응기 내부는 반응중간체인 카바믹 산의 분해로 생성되는 이산화탄소가 콘덴서를 통해 배출되는 것이 확인되었다.
NCO% 함량이 37중량% 내지 39중량%가 되었을 때, 물의 공급을 중단시키고, 반응혼합물을 130℃에서 추가적으로 30분간 반응을 계속하였다. 그 후, 과량의 HDI 모노머를 박막 증발기에서 증류하여 분리하였으며, 반응혼합물 중 수득된 무색 투명한 뷰렛그룹 함유 폴리이소시아네이트의 전화율은 약 45%이었다.
이렇게 하여 얻어진 폴리이소시아네이트의 특징은 Viscocity : 9320 mPa.s/25℃, Hazen color : 12, NCO content : 22.0% 이었다.
실시예 1과 2의 방법으로 제조된 뷰렛 그룹 함유 폴리이소시아네이트의 저장성 실험 결과는 다음 [표 1]과 같다.
첨가제 제조 직후
Hazen Color		 50℃, 7일간 저장
Hazen Color		 Free Monomer
실시예 1 DBA 0.1중량% 13 17 0.10→0.13
실시예 2 - 12 26 0.12→0.14
상기 [표 1]에 나타난 바와 같이, 저장안정성 향상을 위한 첨가제로서 2,2-dimethyl butanoic acid(DBA)를 반응혼합물의 0.1% 첨가 후 130℃에서 추가적으로 30분간 반응을 계속한 실시예 1의 경우에는 Hazen Color의 변동(제조 직후 대비 7일간 저장)이 DBA를 첨가하지 않은 실시예 1보다 약 50% 수준으로 현저하게 줄어들어 저장안정성이 우수함을 알 수 있는데, 이와 같이 2,2-dimethyl butanoic acid(DBA)를 첨가하는 경우에는 DBA의 카르복실기의 음이온에 의한 수분산성 향상, 중합수율의 향상으로 인해 저장안정성이 향상되는 것으로 생각된다.
이상의 설명은 본 발명의 기술사상을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로서, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 수정 및 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예는 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (5)

  1. 헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI)와 뷰렛화 촉매로서 디이소프로필 포스페이트(Diisopropyl phosphate)를 첨가한 후 교반하면서 130℃까지 승온하는 단계; 승온 후 뷰렛화제로서 물을 공급하여 이소시아네이트와 반응시키는 단계; 반응종료 후 물의 공급을 중단하고 반응혼합물에 저장안정성 향상을 위한 첨가제로서 2,2-디메틸부타노익산(2,2-dimethyl butanoic acid)을 첨가한 후 130℃에서 추가적으로 30분간 반응을 계속하는 단계; 추가반응 종료 후 반응혼합물중 과량의 HDI 모노머를 박막 증발기에서 증류하여 분리하는 단계;를 포함하여 구성되는 것을 특징으로 하는 저장성이 향상 된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트 제조방법
  2. 제1항에 있어서,
    상기 뷰렛화 촉매로서 디이소프로필 포스페이트(Diisopropyl phosphate)의 첨가량은 헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI)의 0.2mol%를 첨가하는 것을 특징으로 하는 저장성이 향상 된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트 제조방법
  3. 제1항에 있어서,
    상기 뷰렛화제로서 물을 공급하여 이소시아네이트와 반응시키는 단계에서 반응종료는 NCO% 함량이 37중량% 내지 39중량%가 되었을 때, 물의 공급을 중단하여 반응을 종료하는 것을 특징으로 하는 저장성이 향상 된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트 제조방법
  4. 제1항에 있어서,
    상기 뷰렛화제로서 물을 공급하여 이소시아네이트와 반응시키는 단계에서는 폴리우레아 생성을 억제하기 위해 400rpm이상의 속도로 교반시키는 것을 특징으로 하는 저장성이 향상 된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트 제조방법
  5. 제1항에 있어서,
    상기 저장안정성 첨가제인 2,2-디메틸부타노익산(2,2-dimethyl butanoic acid)의 첨가량은 반응혼합물의 0.1중량%를 첨가하는 것을 특징으로 하는 저장성이 향상 된 뷰렛 그룹 함유 알리파틱 폴리이소시아네이트 제조방법
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