KR900000894B1 - 연료유의 냉유동성 향상방법 - Google Patents

연료유의 냉유동성 향상방법 Download PDF

Info

Publication number
KR900000894B1
KR900000894B1 KR1019840000640A KR840000640A KR900000894B1 KR 900000894 B1 KR900000894 B1 KR 900000894B1 KR 1019840000640 A KR1019840000640 A KR 1019840000640A KR 840000640 A KR840000640 A KR 840000640A KR 900000894 B1 KR900000894 B1 KR 900000894B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
acid
dihydroxypropyl
amine
ester
diethanolamine
Prior art date
Application number
KR1019840000640A
Other languages
English (en)
Other versions
KR840007747A (ko
Inventor
다까하루 이시자끼
쓰네오 기무라
신고 야마자끼
Original Assignee
니혼 유시 가부시끼가이샤
오가와 데루지
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 니혼 유시 가부시끼가이샤, 오가와 데루지 filed Critical 니혼 유시 가부시끼가이샤
Publication of KR840007747A publication Critical patent/KR840007747A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR900000894B1 publication Critical patent/KR900000894B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G49/00—Treatment of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen-generating compounds, not provided for in a single one of groups C10G45/02, C10G45/32, C10G45/44, C10G45/58 or C10G47/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192—Macromolecular compounds
    • C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Hydrogen, Water And Hydrids (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

연료유의 냉유동성 향상방법
본 발명은 탄화수소 연료유의 냉유동성 향상방법에 관한 것이다.
유류 파동이래 연료유의 공급원이 다양화 되었고 경질 원유 생산량의 비율이 감소되었다. 그러므로 앞으로는 중질 원유의 사용이 더욱 증가할 것으로 예상된다. 한편, 유황 산화물의 배출 규제와 관련되어 등유의 수요가 증가하는 경향이 있다. 그러므로 다량의 고분자량 파라핀을 함유한 중질 원유로부터 분별 증류로써 가능한한 다량의 연료유를 수득하기 위해서는 유출액을 고비등점 분획까지 취할 필요가 있다. 그 결과 유출 연료유중의 고분자량 파라핀 함량이 증가된다.
그러한 연료유는 저온에서 공지의 연료유에 비해 파라핀 결정이 더욱 쉽게 석출 및 성장하며 유동성이 저하된다. 더욱이, 유동성이 그대로 유지되는 온도에서 조차도 다량의 파라핀 결정입자가 생성되어 연료 공급관내의 필터 및 디젤엔진내의 배관등이 막혀서 연료유의 유통을 방해한다. 상기의 문제점을 해결하기 위해 다수의 연료유의 냉유동성 향상제, 예를들면 염소화 파라핀과 나프탈렌의 축합 생성물(미합중국 특허 제1,815,022호), 폴리아크릴레이트(미합중국 특허 제2,604,453호), 폴리에틸렌(미합중국 특허 3,474,157호), 에틸렌과 프로필렌의 공중합체(프랑스 공화국 특허 제1,438,656호) 및 에틸렌과 비닐 아세테이트의 공중합체(미합중국 특허 제3,048,479호)등이 제시되었다.
상기 냉유동성 향상제를 연료유에 가할 경우 그들은 유동점 시험(JIS K 2269)에서 우수한 유동점 저하 작용을 나타내지만 대부분의 경우 저온에서 연료유 공급관내의 필터를 막히게 하는 것으로 판정됨으로써 사실상 냉 필터 막힘점 시험(cold filter plugging pointer test, 이후에는 CFPP라 약칭함)에서는 아무 효과도 나타내지 않는다. 고분자량 파라핀을 다량으로 함유한 연료유에 대해 유효한 향상제는 드물다.
파라핀 결정입자가 유동점보다 상당히 높은 온도에서 형성되기 때문에 유동점 시험으로는 연료관내 필터의 막힘을 예측할 수 없다. 그러나 CFPP 시험은 이러한 현상의 예측을 가능케하므로 현재 널리 사용된다. 연료유의 CFPP를 효과적으로 저하시킬 수 있는 냉유동성 향상제가 EPC 공개공보 제0085803호에 제시되었다. 그러나, 상기 냉유동성 향상제는 융점이 다소 높고 연료유에 용해되기 어려운 결점을 갖고 있다.
본 발명자는 상술한 결점을 보완한 냉유동성 향상제를 생산하기 위해 여러모로 연구한 결과 특정의 에스테르를 연료유에 첨가하면 CFPP가 크게 저하되며 상술한 에스테르와 특정의 중합체를 병용하면 CFPP와 함께 유동점이 크게 저하됨을 발견하였다.
즉, 본 발명의 특징중의 하나는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 알킬렌옥시드, 스티렌옥시드 또는 글리시돌과 같은 에폭시드 부가물과 직쇄 포화 지방산과의 에스테르를 연료유에 첨가함을 특징으로 하는 연료유의 냉유동성을 향상 방법에 있다.
Figure kpo00001
상기 식중, R1, R2및 R3는 H-, CH3(CH2)n-, CH3(CH2)nCO-(n=0∼25), -CH2CH2OH, -CH(CH3)CH2OH 또는 -CH2CH(OH)CH2OH이며 R1, R2및 R3중 최소한 하나는 -CH2CH2OH, -CH(CH3)CH2OH 또는 -CH2CH(OH)CH2OH이다.
본 발명의 또다른 특징은 상술한 에스테르(A)를 올레핀, 에틸렌성 불포화 카르복실산 알킬 에스테르 및 포화 지방산 비닐에스테르 중에서 선택된 하나 이상의 모노머의 중합체(B)와 함께 연료유에 첨가함을 특징으로 하는 연료유의 냉유동성 향상 방법에 있다.
일반식(Ⅰ)의 화합물로서 메틸디에탄올아민, 에틸디에탄올아민, 부틸디에탄올아민, 옥틸디에탄올아민, 라우릴디에탄올아민, 스테아릴디에탄올아민, 베헤닐디에탄올아민, 메틸디이소프로판올아민, 부틸디이소프로판올아민, 스테아릴디이소프로판올아민, 메틸비스(디히드록시프로필)아민, 부틸비스(디히드록시프로필)아민, 스테아릴비스(디히드록시프로필)아민, 디메틸모노(디히드록시프로필)아민, 디부틸모노(디히드록시프로필)아민, 디스테아릴모노(디히드록시프로필)아민, 트리에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 트리스(디히드록시프로필)아민, 디에탄올모노(디히드록시프로필)아민, 에탄올비스(디히드록시프로필)아민, 및 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 헥산산, 옥탄산, 데칸산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 아라키돈산, 베헨산, 리그노세르산 등과 같은 1 내지 30 탄소원자를 갖는 지방산의 디에탄올아미드 또는 디이소프로판올아미드와 같은 디알칸올아미드가 사용된다.
일반식(Ⅰ)의 화합물에 첨가하는 알킬렌옥시드의 예를 들면 에틸렌옥시드, 프로필렌옥시드, 부틸렌옥시드 등이 있다. 일반식(Ⅰ)의 화합물에 첨가하는 알킬렌옥시드, 스티렌옥시드 또는 글리시돌의 몰수는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 몰당 1 내지 100몰, 바람직하게는 1 내지 30몰이다. 만일 일반식(Ⅰ)의 화합물 1몰에 100몰 이상의 옥시드를 첨가하면 생성된 부가물이 연료유의 CFPP를 충분히 저하시킬 수 있는 냉유동성 향상제를 제조할 수 없게 되므로 본 목적에 적합치 못하다.
에스테르를 구성하기 위한 직쇄 포화 지방산은 10 내지 30, 바람직하게는 20 내지 30 탄소원자를 갖는 지방산, 예를들면 데칸산, 라우르산, 팔미트산, 스테아르산, 아라키돈산, 베헨산, 리그노세르산, 세로트산, 몬탄산, 멜리스산 등이며, 코코야자유지방산, 경화우지지방산, 경화종유지방산, 경화어유지방산, 이들 지방산을 함유한 합성 지방산 등이 사용될 수 있다.
본 발명에 사용되는 에스테르는 상술한 일반식(Ⅰ) 화합물의 에폭시드 부가물과 상술한 지방산을 공지의 방법으로 에스테르화함으로써 수득될 수 있다.
중합체를 구성하는 올레핀은 2 내지 30 탄소원자를 갖는 올레핀, 특히 α-올레핀이 바람직하며 예를 들면 에틸렌, 프로필, 1-부텐, 이소부텐, 1-펜텐, 1-헥센, 1-헵텐, 1-옥텐, 디이소부텐, 1-도데켄, 1-옥타데켄, 1-에이코센, 1-테트라코센, 1-트리아콘덴 등이 있다.
중합체를 구성하는 에틸렌성 불포화 카르복실산 알킬 에스테르는 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 크로톤산, 말레산, 푸마르산, 등과 같은 불포화 카르복실산과 메틸알코올, 에틸알코올, n-프로필 알코올, 이소프로필 알코올, n-부틸 알코올, 이소부틸 알코올, 이소아밀 알코올, n-헥실 알코올, 2-에틸헥실 알코올, n-옥틸 알코올, n-데실 알코올, 라우릴 알코올, 미리스틸 알코올, 세틸 알코올, 스테아릴 알코올, 베헤닐 알코올, 3-메틸펜타데실 알코올, 트리코실 알코올, 펜타코실 알코올 및 옥소 알코올과 같은 1 내지 30 탄소원자를 갖는 포화 알코올과의 에스테르이다.
중합체를 구성하는 포화 지방산 비닐은 1 내지 30 탄소원자를 갖는 포화 지방산의 비닐 에스테르, 예를 들면 비닐 포르메이트, 비닐 아세테이트, 비닐 프로피오네이트, 비닐 부티레이트, 비닐 헥사노에이트, 비닐 옥타노에이트, 비닐 데카노에이트, 비닐 라우레이트, 비닐 미리스테이트, 비닐 팔미테이트, 비닐 스테아레이트, 비닐 베헤네이트, 비닐 리그노세레이트, 비닐 멜리세이트 등이다.
본 발명에 사용되는 중합체는 상술한 모너머중 하나 또는 둘 이상의 혼합물을 공지의 방법으로 중합함으로써 또는 에틸렌성 불포화 카르복실산의 중합체를 알코올과 에스테르화 함으로써 수득될 수 있다. 중합체의 평균 분자량의 500 내지 50,000이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 상술한 에스테르를 연료유에 첨가함으로써 CFPP를 저하시킬 수 있다. CFPP 및 유동점을 둘다 저하시키기 위해서는 상술한 에스테르 및 상술한 중합체를 연료유에 첨가한다. CFPP 및 유동점을 둘다 효과적으로 저하시키기 위해서는 중합체에 대한 에스테르의 혼합비를 1:9 내지 9:1(중량비)로 한다.
본 발명에 따라 연료유에 첨가하는 에스테르, 또는 에스테르와 중합체의 총량은 10 내지 5,000ppm(중량), 바람직하게는 50 내지 1,000ppm이며, 10ppm 미만일때는 만족스러운 효과를 얻을 수 없고 또한 5,000ppm을 초과할 경우에도 효과는 향상되지 않으며 경제적으로 불이익하다.
본 발명에 있어서, 연료유에 일반적으로 첨가하는 산화방지제, 부식 방지제, 및 기타 냉유동성 향상제를 병용할 수 있다.
본 발명은 연료유의 CFPP 및 유동점을 저하시킴으로써 고분자량 파라핀을 함유한 비교적 높은 비점을 갖는 유출 원료유의 저장 및 수송에 관한 여러 문제를 해결할 수 있다. 이 연료유는 고비점 분획까지도 사용가능하다.
하기의 실시예는 본 발명을 좀더 상세히 설명하며 본 발명을 제한하지는 않는다.
[실시예 1]
1ℓ 오오토클레이브에 트리에탄올아민 149g(1.0몰) 및 KOH 4.5g(0.3중량%)를 주입하고 100 내지 110℃에서 1시간동안 가열하여 탈수시킨다. 그런후 트리에탄올아민에 에틸렌 옥시드(EO)를 140℃에서 2시간동안 첨가한다. EO의 첨가량은 5.6몰이다.
생성된 트리에탄올아민 EO 부가물 316.3g(0.8몰) 및 베헨산(산가 : 162.6) 828g(2,4몰)을 파라툴루엔술폰산 5,7g(0.5중량%) 및 질소기류 존재하에 140 내지 160℃에서 증류수를 제거하면서 10시간동안 에스테르화반응시킴으로써 하기 표 1에 기재된 본 발명의 냉유동선 향상제 제1호인 트리에탄올아민 5.6몰 EO 부가물의 베헨산 트리에스테르를 수득한다. 생성된 본 발명의 냉유동성 향상제 제1호의 산가는 14.7이며 수산기가는 20.2이다.
상술한 반응에 따라 표 1에 기재된 본 발명의 냉유동성 향상제 제2 내지 15호를 수득한다.
냉유동성 향상제 용해성 및 CFPP 저하능력을 평가하기 위해서는 본 발명의 냉유동성 향상제 제1 내지 15호 및 공지의 냉유동성 향상제 제16내지 35호를 각각 중동계 원유로부터 수득한 하기의 특성을 갖는 경우 분획에 첨가하고, 경유 분획내에서 냉유동성 향상제의 용해성 및 향상제를 함유한 경유 분획의 CFPP를 측정한다 결과는 표 1에 제시한다. 용해성은 하기의 방법으로 측정한다.
본 발명의 냉유동성 향상제 또는 공지의 냉유동성 향상제의 10% 크실렌 용액을 제조한후 그 용액을 실온에서 경유분획에 가하여 경유 분획이 10ppm의 냉유동성 향상제를 함유하도록 한다. 향상제가 경유 분획에 10초 이내에 용해되면 그 향상제의 용해성은 양호(0)하며; 10 내지 60초내에 용해되면 다소불량(△)하며; 석출될때에는 그 향상제의 용해성이 불량(×)한 것으로 평가한다.
경유 분획의 특성 :
(1) 비등점 범위
초기 비등점 225℃
20% 유출점 280℃
90% 유출점 352℃
종점 373℃
(2) 유동점 -5℃
(3) CFPP 0℃
[표 1a]
Figure kpo00002
[표 1b]
Figure kpo00003
[표 1c]
Figure kpo00004
[표 1d]
Figure kpo00005
주) 1) EO : 산화 에틸렌, PO : 산화 프로필렌, SO : 산화 스티렌, GC : 글리시돌
2) 용해성 : 0 : 양호, △ : 다소불량, × : 불량
3) IP 309/76에 준한 측정
4) 합성지방산 : 21내지 29 탄소원자를 갖는 혼합 지방산, 산가 : 140, 요오드가 : 2, 융점 : 63℃
[실시예 2]
본 발명에 따라 에스테르 및 중합체를 첨가한 연료유의 유동점 및 CFPP를 측정한다. 본 실시예에서 사용되는 중합체에 관해서 하기에 설명한다.
중합체 1은 에틸렌과 비닐 아세테이트와의 공중합체인 ACP-430(알리드 케미칼사제, 미합중국, 평균 분자량 : 3,500 비닐 아세테이트의 비율 : 29중량%)이다.
중합체 2은 하기 생성물이다. 47g의 에틸렌과 아크릴산과의 공중합체인 ACP-5120(알리드 케미칼사제, 미합중국, 평균 분자량 : 3,500 , 산가 : 120), 45g의 라우릴알코올, 0.2g의 파라톨루엔술폰산 및 100g의 크실렌의 혼합물을 질소기류하에 크실렌을 환류함으로써 수분을 유거하면서 10시간동안 에스테르화 반응시키고, 이 반응물질을 점차로 과량의 메탄올에 주입하고 침전물을 여과한후 건조시킨다.
중합체 3은 하기와 같이 제조된다. 20 내지 28 탄소원자를 갖는 α-올레핀 339g(1.0몰), 무수말레산 98g(1.0몰 ) 및 크실렌 500g의 혼합물을 질소대기하에서 크실렌을 환류시키기 위해 가열하면서 크실렌 50g에 용해시킨 4g의 디-t-부틸 퍼옥시드 용액을 점차로 첨가하고, 상기 조건하에 10시간동안 중합 반응을 계속한후, 2-에틸헥실 알코올 273g(2.1몰) 및 파라톨루엔술폰산 2g을 첨가하여 10 시간동안 에스테르화 반응시킨 다음 크실렌을 유거한다.
중합체 4는 분기 폴리에틸렌인 ACP-1702(알리드 케미칼사제, 미합중국, 평균 분자량 : 1,100, 비중 : 0.88)이다.
중합체 5는 폴리알킬 메타크릴레이트인 아크릴로이드 152(롬 앤드 하스사제, 평균 분자량 : 17,000, 알킬기의 탄소원자수 : 12 내지 20)이다.
중합체 6은 프로필렌 함량이 42몰%이고 평균 분자량이 약 100,000인 에틸렌-프로필렌 공중합체(일본 특허출원공보 제23,512/65호의 참고예 2에 따라 합성)이다.
중등계 원유로부터 수득되고, 고비등점 및 좁은 비점범위를 갖는 하기 특성의 중질 경유 분획에 냉유동성 향상제로서 본 발명에 사용되는 에스테르 및 중합체를 함께 첨가한다. 에스테르 및 중합체를 함유한 중질 경유 분획의 유동점 및 CFPP를 측정한다. 수득한 결과를 하기의 표 2에 제시한다.
중질 경유 분획의 특성 :
(1) 비등점 범위
초기 비등점 227℃
20% 유출점 290℃
90% 유출점 343℃
종점 360℃
(2) 유동점 -2.5℃
(3) CFPP 0℃
표 2에서 보는 바와 같이 냉유동성 향상제로서 본 발명의 에스테르 및 중합체의 혼합물(냉유동성 향상제 제36 내지 45호)을 함유한 중질 경유는 유동점 및 CFPP가 둘다 낮다. 그러므로 에스테르 및 중합체의 혼합물은 냉유동성 향상제로서 매우 우수하다.
[표 2a]
Figure kpo00006
[표 2b]
Figure kpo00007
주) 1) JIS K 2269-1980에 준한 측정

Claims (8)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 알킬렌옥시드, 스티렌옥시드 및 글리시돌 중에서 선택된 에폭시드 부가물과 직쇄포화 지방산과의 에스테르를 연료유에 첨가함을 특징으로 하는 연료유의 냉유동성 향상방법.
    Figure kpo00008
    상기 식중, R1, R2및 R3는 H-, CH3(CH2)n-, CH|3(CH2)n CO-(n=0 내지 25), -CH2CH2OH, -CH(CH3)CH2OH 또는 -CH2CH(OH)CH|2OH이며 R1, R2및 R3중 최소한 하나는 -CH2CH2OH, -CH(CH3)CH2OH 또는 -CH|2CH(OH)CH2OH이다.
  2. 제1항에 있어서, 상술한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 에폭시드 부가물의 에스테르(A)를 올레핀, 에틸렌성 불포화 카르복실산의 알킬에스테르 및 포화 지방상의 비닐 에스테르 중에서 선택된 하나 이상의 모너머의 중합체(B)와 함께 연료유에 첨가함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1 또는 2항에 있어서, 상술한 일반식(Ⅰ)의 화합물이 메틸디에탄올아민, 에틸디에탄올아민, 부틸디에탄올아민, 옥틸디에탄올아민, 라우릴디에탄올아민, 스테아릴디에탄올아민, 베헤닐디에탄올아민, 메틸디이소프로판올아민, 부틸디이소프로판올아민, 스테라일디이소프로판올아민, 메틸비스(디히드록시프로필)아민, 부틸비스(디히드록시프로필)아민, 스테아릴비스(디히드록시프로필)아민, 디메틸모노(디히드록시프로필)아민, 디부틸모노(디히드록시프로필)아민, 디스테아릴모노(디히드록시프로필)아민, 트리에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 트리스(디히드록시프로필)아민, 디에탄올모노(디히드록시프로필)아민 및 에탄올비스(디히드록시프로필)아민인 방법.
  4. 제1또는 2항에 있어서, 상술한 일반식(Ⅰ)의 화합물이 아세트산, 프리피온산, 부티르산, 헥산산, 옥탄산, 데칸산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 아라키돈산, 베헨산 및 리그노세르산 중에서 선택된 지방산의 디에탄올아미드 또는 디이소프로판올아미드인 방법.
  5. 제1 또는 2항에 있어서, 상술한 직쇄포화 지방산이 10 내지 30 탄소원자를 갖는 것인 방법.
  6. 제2항에 있어서, 상술한 올레핀이 2 내지 30 탄소원자를 갖는 것인 방법.
  7. 제2항에 있어서, 상술한 에틸렌성 불포화 카르복실산의 알킬 에스테르가 에틸렌성 불포화 카르복실산과 1 내지 30 탄소원자를 갖는 포화 알콜과의 에스테르인 방법.
  8. 제2항에 있어서, 포화 지방산의 비닐 에스테르가 1 내지 30 탄소원자를 갖는 포화 지방산의 비닐 에스테르인 방법.
KR1019840000640A 1983-02-16 1984-02-10 연료유의 냉유동성 향상방법 KR900000894B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP22904 1983-02-16
JP58022904A JPS59149988A (ja) 1983-02-16 1983-02-16 燃料油用流動性向上剤
JP22904/83 1983-02-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR840007747A KR840007747A (ko) 1984-12-10
KR900000894B1 true KR900000894B1 (ko) 1990-02-17

Family

ID=12095623

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019840000640A KR900000894B1 (ko) 1983-02-16 1984-02-10 연료유의 냉유동성 향상방법

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4509954A (ko)
EP (1) EP0117108B1 (ko)
JP (1) JPS59149988A (ko)
KR (1) KR900000894B1 (ko)
AT (1) ATE23357T1 (ko)
CA (1) CA1218233A (ko)
DE (2) DE3461197D1 (ko)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2576032B1 (fr) * 1985-01-17 1987-02-06 Elf France Composition homogene et stable d'hydrocarbures liquides asphalteniques et d'au moins un additif utilisable notamment comme fuel industriel
US5124059A (en) * 1985-01-18 1992-06-23 The Lubrizol Corporation Esters of carboxy-containing interpolymers
US4911736A (en) * 1985-09-18 1990-03-27 The Standard Oil Company Emulsifier and stabilizer for water base emulsions and dispersions of hydrocarbonaceous materials
US4631071A (en) * 1985-12-18 1986-12-23 Mobil Oil Corporation Cold flow improving fuel additive compound and fuel composition containing same
US4657562A (en) * 1985-10-21 1987-04-14 Mobil Oil Corporation Cold flow improving fuel additive compound and fuel composition containing same
US4639256A (en) * 1985-12-18 1987-01-27 Mobil Oil Corporation Cold flow improving additive compound and fuel composition containing same
JP2508783B2 (ja) * 1988-01-26 1996-06-19 日本油脂株式会社 燃料油用流動性向上剤
DE4020664A1 (de) * 1990-06-29 1992-01-02 Basf Ag Ester enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren und dieselmotoren
DE4030164A1 (de) 1990-09-24 1992-03-26 Basf Ag Kraftstoffe fuer verbrennungsmotoren und schmierstoffe enthaltende hochmolekulare aminoalkohole
GB9104138D0 (en) * 1991-02-27 1991-04-17 Exxon Chemical Patents Inc Polymeric additives
US5466267A (en) * 1992-09-17 1995-11-14 Mobil Oil Corporation Oligomeric/polymeric multifunctional additives to improve the low-temperature properties of distillate fuels
US5266084A (en) * 1992-09-17 1993-11-30 Mobil Oil Corporation Oligomeric/polymeric multifunctional additives to improve the low-temperature properties of distillate fuels
US5284495A (en) * 1992-09-17 1994-02-08 Mobil Oil Corporation Oligomeric/polymeric multifunctional additives to improve the low-temperature properties of distillate fuels
GB9505103D0 (en) 1995-03-14 1995-05-03 Exxon Chemical Patents Inc "Fuel oil additives and compositions"
GB2307246B (en) * 1995-11-13 2000-04-12 Ethyl Petroleum Additives Ltd Fuel additive
WO1997027271A1 (fr) * 1996-01-26 1997-07-31 Kao Corporation Additif pour gazole et composition de gazole
GB9610363D0 (en) 1996-05-17 1996-07-24 Ethyl Petroleum Additives Ltd Fuel additives and compositions
GB9615497D0 (en) 1996-07-24 1996-09-04 Exxon Chemical Patents Inc Materials for use in oils and processes for their manufacture
US5964907A (en) * 1996-08-14 1999-10-12 Akzo Nobel N.V. Fuel compositions containing esteramines
AU721686B2 (en) * 1996-10-11 2000-07-13 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Fuel compositions
US6001141A (en) * 1996-11-12 1999-12-14 Ethyl Petroleum Additives, Ltd. Fuel additive
GB9716533D0 (en) 1997-08-05 1997-10-08 Exxon Chemical Patents Inc Additives for oil compositions
GB9725581D0 (en) 1997-12-03 1998-02-04 Exxon Chemical Patents Inc Additives and oil compositions
GB9725579D0 (en) 1997-12-03 1998-02-04 Exxon Chemical Patents Inc Additives and oil compositions
US6589302B1 (en) 2000-05-09 2003-07-08 Texaco Inc. Friction modifier for poor lubricity fuels
DE10250003A1 (de) * 2002-10-25 2004-05-06 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Fließverbesserer für Treibstoffe
CA2562255C (en) 2004-04-06 2013-01-29 Rodney Lee Cravey Pour point depressant additives for oil compositions
EP1640438B1 (en) 2004-09-17 2017-08-30 Infineum International Limited Improvements in Fuel Oils
JP5068010B2 (ja) 2004-09-17 2012-11-07 インフィニューム インターナショナル リミテッド 燃料油の導電特性向上用添加剤組成物
JP4617862B2 (ja) * 2004-12-13 2011-01-26 日油株式会社 ディーゼルエンジン用燃料油組成物
JP4715287B2 (ja) * 2005-04-28 2011-07-06 日油株式会社 燃料油用流動性向上剤
EP2025737A1 (en) 2007-08-01 2009-02-18 Afton Chemical Corporation Environmentally-friendly fuel compositions
JP5293906B2 (ja) * 2011-03-29 2013-09-18 日油株式会社 燃料油用流動性向上剤及び燃料油組成物
CA3053071A1 (en) 2017-03-09 2018-09-13 Basf Se Use of hydrophobically modified polyalkanolamines as wax inhibitors, pour point depressant and additive for lubricants

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2854323A (en) * 1955-11-09 1958-09-30 Petrolite Corp Fuel oil composition
GB1024906A (ko) * 1962-09-19
US3841850A (en) * 1967-11-30 1974-10-15 Exxon Research Engineering Co Hydrocarbon oil containing ethylene copolymer pour depressant
US3638349A (en) * 1968-04-01 1972-02-01 Exxon Research Engineering Co Oil compositions containing copolymers of ethylene and vinyl esters of c{11 to c{11 monocarboxylic acid ethylenically unsaturated
US3792983A (en) * 1968-04-01 1974-02-19 Exxon Research Engineering Co Ethylene and acrylate esters, their preparation and their use as wax crystal modifiers
US3658493A (en) * 1969-09-15 1972-04-25 Exxon Research Engineering Co Distillate fuel oil containing nitrogen-containing salts or amides as was crystal modifiers
US3883318A (en) * 1972-08-24 1975-05-13 Exxon Research Engineering Co Hydrogenated alkyl aromatics as petroleum distillate fuel cold flow improvers
US4121026A (en) * 1973-03-23 1978-10-17 Petrolite Corporation Copolymers of alpha-olefins and maleic anhydride reacted with amines in the presence of Lewis acids
US3873278A (en) * 1973-11-29 1975-03-25 Du Pont Gasoline
US4153422A (en) * 1975-04-07 1979-05-08 Exxon Research & Engineering Co. Polymer combinations useful in distillate hydrocarbon oils to improve cold flow properties
DE2854540A1 (de) * 1978-12-16 1980-06-26 Bayer Ag Kraftstoffe
JPS5840391A (ja) * 1981-09-03 1983-03-09 Sumitomo Chem Co Ltd 燃料油の低温流動性改良方法
US4419106A (en) * 1982-02-02 1983-12-06 Atlantic Richfield Company Hydrocarbon oils with improved pour points
JPS58138791A (ja) * 1982-02-10 1983-08-17 Nippon Oil & Fats Co Ltd 燃料油用流動性向上剤

Also Published As

Publication number Publication date
DE117108T1 (de) 1985-12-19
DE3461197D1 (en) 1986-12-11
EP0117108A3 (en) 1984-11-07
ATE23357T1 (de) 1986-11-15
EP0117108B1 (en) 1986-11-05
JPS59149988A (ja) 1984-08-28
EP0117108A2 (en) 1984-08-29
KR840007747A (ko) 1984-12-10
JPS6259756B2 (ko) 1987-12-12
CA1218233A (en) 1987-02-24
US4509954A (en) 1985-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR900000894B1 (ko) 연료유의 냉유동성 향상방법
KR850001275B1 (ko) 연료유의 유동성 개량방법
US5441545A (en) Middle distillate compositions with improved low temperature properties
KR970010600B1 (ko) 화학 조성물 및 연료 첨가제로서의 그의 용도
EP0153176A2 (en) Middle distillate compositions with improved cold flow properties
ES2272366T3 (es) Mezclas de copolimeros, y su utilizacion como aditivo para el mejoramiento de las propiedades de fluidez en frio de materiales destilados medios.
GB1038228A (en) Polymeric additives for hydrocarbon oils
JP2714748B2 (ja) 燃料油の低温流動性を改善する方法
ES2270911T3 (es) Mezclas de copolimeros, y su utilizacion como aditivo para el mejoramiento de las propiedades de fluidez en frio de materiales destilados medios.
JP2839291B2 (ja) 燃料組成物
JP3725347B2 (ja) 燃料油低温流動性向上剤および燃料油組成物
CA1280598C (en) Middle distillate composition with improved cold flow properties
EP0903396A1 (en) Methods and compositions for improvement of low temperature fluidity of fuel oils
JPS6260439B2 (ko)
JP2773316B2 (ja) 重質燃料油組成物
JPH10237469A (ja) 燃料油用流動性改良添加剤および燃料油
JPH0366358B2 (ko)
JPH0459357B2 (ko)
JPH0210196B2 (ko)
JP2773317B2 (ja) 石油用添加剤
JP4044156B2 (ja) ディーゼル軽油組成物
JPS59207989A (ja) 燃料油用流動性向上剤
JPS62109893A (ja) 燃料油用流動性改良剤
JPH0366357B2 (ko)
JPH0578673A (ja) 燃料油用流動性改良剤

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 19970130

Year of fee payment: 8

LAPS Lapse due to unpaid annual fee