KR890014512A - 치환된 디플루오로벤조-1,3-디옥솔의 제조방법 - Google Patents
치환된 디플루오로벤조-1,3-디옥솔의 제조방법Info
- Publication number
- KR890014512A KR890014512A KR1019890003441A KR890003441A KR890014512A KR 890014512 A KR890014512 A KR 890014512A KR 1019890003441 A KR1019890003441 A KR 1019890003441A KR 890003441 A KR890003441 A KR 890003441A KR 890014512 A KR890014512 A KR 890014512A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- formula
- radical
- substituted
- general formula
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 42
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 40
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract 11
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 10
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical group OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 5
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- -1 N-substituted carboxylic acid amide Chemical class 0.000 claims 9
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 4
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims 4
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- ZMGMDXCADSRNCX-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydroxy-1,3-diazepan-2-one Chemical class OC1CNC(=O)NCC1O ZMGMDXCADSRNCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 claims 2
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003944 halohydrins Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- DGCOGZQDAXUUBY-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical compound C1=CC=C2OC(F)(F)OC2=C1 DGCOGZQDAXUUBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 abstract 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F19/00—Metal compounds according to more than one of main groups C07F1/00 - C07F17/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (22)
- a) 불활성 용매 내에서 음이온성 강염기 존재하에서 2,2-디플루오로벤조-1,3-디옥솔을 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물 또는 알칼리 토금속 화합물과 반응시켜 하기 일반식(IV)의 화합물을 생성하고, 임의적으로는 MgZ2, ZnZ2, CdZ2, CuZ, CuZ2, PdZ2, AlZ3, SiZ4, SnZ2, SnZ4, TiZ4, BZ3또는 ZrZ4로부터 선택된 무수 금속 할로겐화물과 반응시켜 Y가 -Cu, -MgZ, -ZnZ, -CdZ, -Cuz, -PdZ, -NiZ, -AlZ2, -SnZ, TiZ3, SiZ3, BZ2또는 -ZrZ3이고 Z가 -Cl, -Br 또는 -I이고, 그리고 붕소인 경우 -OC1-C4알킬 또는 -O-아릴인 하기 일반식(IV)의 화합물을 얻은 다음, b) 하기 일반식(IV)의 화합물을 , X-CN, CO2, S8, COX2, B(OR2)3, X-SiR3 2, R2O-SiR3 2또는 XCOOR2(여기서 X는 -Cl 또는 -Br임)로부터 선택된 친전자성 화합물과 반응시키거나, 또는 포름화제 ; CH2O ; 에폭시드 ; 비치환되거나 또는 불소, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬, C1-C4플루오로알킬, 니트로 또는 시아노에 의해 치환된 벤즈알데히드 ; 비치환되거나 또는 -F, -Cl, -CN, C1-C6알콕시, 페닐, 플루오로페닐, C1-C4알콕시페닐, C1-C4알킬티오페닐, C1-C4알킬페닐, C1-C4플루오로 알킬페닐, 니트로페닐 또는 시아노페닐에 의해 치환된 C1-C11알킬 -CHO와 반응시키거나, 또는 X1이 -Cl, -Br, C1-C6알콕시 또는 2급 아민 라디칼인 C1-C12아실 -X1과 반응시키거나, 또는 X2CnH2nCOOR2, X2-CR3-CR4R5, 하기 일반식(IIIa)의 화합물과 반응시키고, (c) 하기 일반식(I)의 화합물을 단리하거나 또는 먼저 반응혼합물을 가수분해 한 다음 하기 일반식(I)의 화합물을 단리하는 단계를 포함하는 하기 일반식(I)의 화합물의 제조방법.상기식에서, R1은 -OH, -SH, -CHO, -CN, -COOH, -B(OH)2, X가 염소 또는 브롬인 -COX, 또는 R2가 하이드록시기 없는 C1-C12알코올 잔기인 -COOR2, SiR2 3또는 R1은 n이 1 내지 4의 정수인 -CnH2nCOOR2, 비치환되거나 또는 -F, CN, C1-C6알콕시, 페닐, 플루오로페닐, C1-C4알콕시-페닐, C1-C4알킬티오-페닐, C1-C4알킬-페닐, C1-C4플루오로알킬-페닐, 니트로페닐, 시아노페닐에 의해 치환된 직쇄 또는 측쇄의 C1-C12하이드록시알킬이고, 또는 R1은 불소, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬, C1-C4플루오로알킬, 니트로, 시아노에 의채 치환 또는 비치환된 벤질 알코올 또는 C1-C12아실이고, 또는 R1은 하기 일반식(II)상기 식에서, R5는 -CN, -CF3-COOR2, -CONH2, -CO-NHR2또는 -CONR2 2이고, R3와 R4는 직접 결합이거나 또는 각각 수소이고, 또는 R3가 수소이고 R4는 독립적으로 R5의 의미를 갖거나, 또는 R3와 R4는 R6가 제거가능한 보호기의 라디칼인 -CH2-NR6-CH2-, -CH2-NR6-CO- 또는 -CO-NR6-CO-임, 의 라디칼이고, 또는 R1은 하기 일반식(III)의 라디칼이고Y는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이고 ; X2는 이탈기이다.
- 제1항에 있어서, a) 불활성 용매 내에서 음이온성 강염기 존재하에서 2,2-디플루오로벤조-1,3-디옥솔을 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물 또는 알칼리 토금속 화합물과 반응시켜 하기 일반식(IV)의 화합물을 생성하고, 임의적으로는 MgZ2, ZnZ2, CdZ2, CuZ, CuZ2, PdZ2, NiZ2, AlZ3, SiZ4, SnZ2, SnZ4, TiZ4, BZ3또는 ZrZ4로부터 선택된 무수 금속 할로겐화물과 반응시켜 Y가 -Cu, -MgZ, -ZnZ, -CdZ,-Cuz, -PdZ, -NiZ, -AlZ2, SiZ3, SnZ2, -SnZ3, -TiZ3, BZ2또는 -ZrZ3이고 Z가 -Cl, -Br 또는 -I이고, 그리고 붕소인 경우 -OC1-C4알킬인 하기 일반식(IV)의 화합물을 얻은 다음, b) 하기 일반식(IV)의 화합물을 , X-CN, CO2, B(OR2)3, COX2또는 XCOOR2(여기서 X는 -Cl 또는 -Br임)로부터 선택된 친전자성 화합물과 반응시키거나, 또는 포름화제 ; CH2O ; 에폭시드 ; 비치환되거나 또는 F, -Cl, -CN, C1-C6알콕시, 페닐, 플루오로페닐, C1-C4알콕시페닐, C1-C4알킬티오페닐, C1-C4알킬페닐, C1-C4플루오로알킬페닐, 니트로페닐 또는 시아노페닐에 의해 치환된 C1-C11알킬 -CHO와 반응시키거나, 또는 X1이 -Cl, -Br, C1-C6알콕시 또는 2급 아민 라디칼인 C1-C12아실 -X1과 반응시키거나, 또는 X2CnH2nCOOR2, X2-CR3-CR4R5, 하기 일반식(IIIa)의 화합물과 반응시키고, c) 일반식(I)의 화합물을 단리하거나 또는 먼저 반응혼합물을 가수분해한 다음 일반식(I)의 화합물을 단리하는 단계를 포함하는 하기 일반식(I)의 화합물의 제조방법.일반식(I) 및 상기 식에서, R1은 -CHO, -CN, -COOH, B(OH)2, X가 염소 또는 브롬인 -COX, 또는 R2가 하이드록시기 없는 C1-C12알코올 잔기인 -COOR2또는 -B(OR2)3이고, 또는 R1은 n이 1 내지 4의 정수인 -CnH2nCOOR2, 비치환되거나 또는 -F, -CN, C1-C6알콕시, 페닐, 플루오로페닐, C1-C4알콕시페닐, C1-C4알킬티오페닐, C1-C4알킬페닐, C1-C4플루오로알킬페닐, 니트로페닐, 시아노페닐에 의해 각각 치환된 직쇄 또는 측쇄의 C1-C12하이드록시알킬 또는 C1-C12아실이고, 또는 R1은 하기 일반식(II)이 라디칼이고,상기 식에서, R5는 -CN, -CF3-COOR2, -CONH2, -CO-NHR2또는 -CONR2 2이고, R3와 R4는 직접 결합이거나 또는 각각 수소이고, 또는 R3가 수소이고 R4는 독립적으로 R5의 의미를 갖거나, 또는 R3와 R4는 R6가 제거가능한 보호기의 라디칼인 -CH2-NR6-CH2-, -CH2-NR6-CO- 또는 -CO-NR6-CO-임, 또는 R1은 하기 일반식(III)의 라디칼이고Y는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이다.
- 제2항에 있어서, a) 불활성 용매 내에서 음이온성 강염기 존재하에서 2,2-디플루오로벤조-1,3-디옥솔을 알칼리 금속, 알칼리 금속 또는 알칼리 금속 화합물과 반응시켜 하기 일반식(IV)의 화합물을 생성하고, 임의적으로는 MgZ2, ZnZ2, CdZ2, CuZ, CuZ2, PdZ2, NiZ2, AlZ3, SiZ4, SnZ2, SnZ4, TiZ4, 또는 ZrZ4로부터 선택된 무수 금속 할로겐화물과 반응시켜 Y가 -Cu, -MgZ, -ZnZ, -CdZ, -Cuz, -PdZ, -NiZ, -AlZ2, -SiZ3, SnZ2, -SnZ3, -TiZ 또는 -ZrZ3이고 Z가 -Cl, -Br 또는 -I인 하기 일반식(IV)의 화합물을 얻은 다음, b) 하기 일반식(IV)의 화합물을 ; -X-CN, CO2, COX2또는 XCOOR2(여기서 X는 -Cl 또는 -Br임)로부터 선택된 친전자성 화합물과 반응시키거나, 또는 포름화제 ; 비치환되거나 또는 -F, -CN, C1-C6알콕시, 페닐, 플루오로페닐, C1-C4알콕시페닐, C1-C4알킬티오페닐, C1-C4알킬페닐, C1-C4플루오로알킬페닐, 니트로페닐, 시아노페닐에 의해 치환된 C1-C12할로알코올; CH2O; 비치환되거나 또는 -F, -CN, C1-C6알콕시, 페닐, 플루오로페닐, C1-C4알콕시페닐, C1-C4알킬티오페닐, C1-C4알킬페닐, C1-C4플루오로알킬페닐, 니트로페닐, 시아노페닐에 의해 치환된 C1-C11알킬 -CHO ;에폭시드 ; 비치환되거나 또는 -F, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬, C1-C4플루오로알킬, 니트로, 시아노에 의해 치환된 벤즈알데히드와 반응시키거나, 또는 X1이 -Cl, -Br, C1-C6알콕시 또는 2급아민 라디칼인 C1-C12아실 -X1과 반응시키거나, 또는 X2CnH2nCOOR2, X2-CR3-CR4R5, 하기 일반식(IIIa)의 화합물과 반으이키고, c) 하기 일반식(I)의 화합물을 단리하거나 또는 먼저 반응혼합물을 가수분해 한 다음 하기 일반식(I) 화합물을 단리하는 단계를 포함하는 하기 일반식(I)의 화합물의 제조방법.상기식에서, R1은 -CHO, -CN, -COOH, X가 염소 또는 브롬이 -COX, 또는 R2가 하이드록시기 없는 C1-C12알코올 잔기인 -COOR2이고, 또는 R1은 n이 1 내지 4의 정수인 -CnH2nCOOR2, 비치환되거나 또는 -F, -CN, C1-C16알콕시, 페닐, 플루오로페닐, C1-C4알콕시페닐, C1-C4알킬티오페틸, C1-C4알킬페닐, C1-C4플루오로알킬페닐, 니트로페닐, 시아노페닐에 이해 각각 치환된 직쇄 또는 측쇄의 C1-C12하이드록시알킬 또는 C1-C12아실이고, 또는 R1은 하기 일반식(II)상기 식에서, R5는 -CN-CF3, -COOR2또는 R3가 수소이고, R4는 독립적으로 R5의 의미를 갖거나, 또는 -CONR2 2이고, R3와 R4는 직접결합이거나 또는 각각 수소이고, 또는 R3와 R4는 R6기 제거가능한 보호기의 라디칼인 -CH2-NR6-CH2-, -CH2-NR6-CO- 또는 -CO-NR6-CO-임, 의 라디칼이고, 또는 R1은 하기 일반식(III)의 라디칼이고Y는 알칼리 금속이다.
- 제3항에 있어서,a) 불활성 용매 내에서 음이온성 강염기 존재하에서 2,2-디플루오로벤조-1,3-디옥솔을 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물 또는 알칼리 토금속 화합물과 반응시켜 하기 일반식(IV)의 화합물을 생성하고, 임의적으로는 MgZ2, ZnZ2, CdZ2, CuZ, CuZ2, PdZ2, NiZ2, AlZ3, SiZ4, SnZ2, TiZ4, BZ3또는 ZrZ4로부터 선택된 무수 금속 할로겐화물과 반응시켜 Y가 -Cu, -MgZ, -ZnZ, -CdZ, -Cuz, -PdZ, -NiZ, -AlZ2, -SiZ3, SnZ, -SnZ3, -TiZ3, -BZ2또는 -ZrZ3이고 Z가 -Cl, -Br 또는 -I인 하기 일반식(IV)의 화합물을 얻은 다음, b) 하기 일반식(IV)의 화합물을 , X-CN, CO2, 또는 COX2(여기서 X는 -Cl 또는 -Br임)로부터 선택된 친전자성 화합물과 반응시키거나, 또는 포름화제 ; X2-CR3-CR4R5, 하기 일반식(IIIa)의 화합물과 반응시키고, (c) 일반식(I)의 화합물을 단리하거나 또는 먼저 반응혼합물을 가수분해한 다음 일반식(I)의 화합물을 단리하는 단계를 포함하는 방법.일반식(I) 및 상기 식에서, R1은 -CHO, -CN, -COOH, X가 염소 또는 브롬인 -COX, 또는 R1은 하기 일반식(II)상기식에서, R5는 -CN, -CF3, -COOR2또는 -CONH2이고, R3와 R4는 직접결합하거나 또는 각각 수소이고, 또는 R3가 수소이고 R4는 독립적으로 R5의 의미를 갖거나,또는 R3와 R4는 R6기 제거가능한 보호기의 라디칼인 -CH2-NR6-CO-임, 의 라디칼이고, 또는 R1은 하기 일반식(III)의 라디칼이고Y는 알칼리 금속이다.
- 제4항에 있어서, R1이 -CHO이거나 또는 하기 일반식(II)의 라디칼이며,이때, 상기 일반식(Ⅱ)에서 R5가 -CN, -COOR2, -CONH2이고 R3과 R4가 각각 H이거나, 또는 R3가 H이고 R4가 독립적으로 R5와 같은 상기 일반식(I)와합물의 제조방법.
- 제3항에 있어서, 일반식(Ⅰ)에서 R1이 -CHO 또는 -COOR2이고, 일반식(Ⅱ)에서 R3와 R4가 직접 결합이고 R5가 -CN이거나 또는 R3가 H이고 R4가 -CN이며 R5가 -COOR2, CONR2 2, -CN이거나 또는 R3와 R4가 같이 -CH2-NR6-CH2-, -CH2-NR6-CO-, -CO-NR6-CO-이며 R5가 -CN이고, 일바식(III)에서 R5가 -CN인 방법.
- 제3항에 있어서, 반응이 -150℃ 내지 150℃에서 행해지는 방법.
- 제3항에 있어서, 용매가 비극성 또는 극성의 반 양성자성 용매인 방법.
- 제8항에 있어서, 용매가 지방족 또는 방향족 탄화수소, 에테르, 3급아민, N-알킬화된 산 아미드, 락탐 또는 고리형 우레아, 술폭시드, 술폰, 니트릴, 케논 또는 그것들의 혼합물인 방법.
- 제3항에 있어서, 반응 혼합물이 더불어 착화제를 함유하고있는 방법.
- 제10항에 있어서, 착화제가 3급아민, N-치환된 카르복시산아미드, 락탐 또는 고리형 우레아, 에테르 또는 술폭시드, 크라운에테르, 알칼리 금속 할로겐화물, 할로겐화 마그네슘 또는 할로겐화 구리인 방법.
- 제3항에 있어서, 알카리 금속이 Li, Na, K이고, 알칼리 금속화합물 또는 알칼리 토금속 화합물이 LP, Na-, K-, Ca-, Sr- 또는 Ba-알킬, -아릴하이드리드, -아미드 또는 -알코올레이트인 방법.
- 제3항에 있어서, 포르밀화제가 포르밀 할리드, 포름산 에스테르, 오르토포름산 에스테르, 알콕시메틸렌 아닐린 또는 N-치환된 포름아미드인 방법.
- 제3항에 있어서, 2급아민 라디칼로서 X1이 C1-C4알킬 -N1-OC1-C4알킬, C1-C4알킬, -N1-CH2CH2O-C1-C4알킬(C1-C4알킬 COH2CH2)2N-또는 -O- 및 -N-C1-C4알킬기로부터 선택된 다른 헤테로 원자를 함유할 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로 고리 아민라디칼인 방법.
- 제3항에 있어서, 이탈기로서 X2가 할리드, C1-C6알콕시, C6-C10아릴옥시, C1-C12-2급아미노, C1-C8아실옥시 또는 술폰산의 라디칼인 방법.
- 제3항에 있어서, 보호기 R6이 총 1 내지 18의 탄소 원자를 갖는 트리알킬실릴기, C1-C12아실 또는-COOR2인 방법.
- 하기 일반식(Ia)의 화합물상기식에서, R1은 -OH, -SH, -CHO, -CN, -COOH, -B(OH)2, X가 염소 또는 브롬인 -COX, 또는 R2가 하이드록시기 없는 C1-C12아코올 잔기인 -COOR2, -SiR3 2또는 -B(OR2)2이고, 또는 R1은 n이 1 내지 4의 정수인 -CnH2nCOOR2, 비치환되거나 또는 -F, -CN, C1-C6알콕시, 페닐, 플루오로페닐, C1-C4알콕시-페닐, C1-C4알킬티오페닐, C1-C4알킬페닐, C1-C4플루오로알킬-페닐, 니트로페닐, 시아노페닐에 의해 치환된 직쇄 또는 측쇄의 C1-C12하이드록시알킬이고, 또는 R1은 비치환되거나 또는 불소, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬, C1-C4플루오로알킬, 니트로, 시아노에 의해 각각 치환된 벤질 알코올, 또는 C1-C12아실이고, 또는 R1은 하기 일반식(II)상기식에서, R5은 -CN, -CF3, -COOR2, -CONH2, -CO-NHR2또는 -CONR2 2이고, R3와 R4는 직접결합이거나 또는 각각 수소이고, 또는 R3가 수소이고 R4는 독립적으로 R5의 의미를 갖거나, 또는 R3와 R4는 R6가 제거가능한 보호기의 라디칼인 -CH2-NR6-CH-, -CH2-NR6-CO- 또는 -CO-NR6-CO-임, 의 라디칼이고, 또는 R1은 R5가 -CN이 아닌 하기 일반식(III)의 라디칼이다.
- 제17항에 있어서, R1이 -CHO, -CN, -COOH, -B(OH)2, X가 염소 또는 브롬인 -COX, 또는 R2가 하이드록시기 없는 C1-C12알코올 잔기인 -COOR2, 또는 -B(OR2)2이고 또는 R1이 n이 1 내지 4의 정수인 -CnH2nCOOR2, 비치환되거나 또는 -F, -CN, C1-C6알콕시, 페닐, 플루오로페닐, C1-C4알콕시페닐, C1-C4알킬티오페틸, C1-C4알킬페닐, C1-C4플루오로알킬페닐, 니트로페닐, 시아노페닐에 의해 각각 치환된 직쇄 또는 측쇄의 C1-C12하이드록시알킬 또는 C1-C12아실이고, 또는 R1은 하기 일반식(II)상기식에서, R5는 -CN, -CF3, -COOR2, -CONH2, -CO-NHR2또는 -CONH2 2이고, R3와 R4는 직접 결합이거나 또는 각각 수소이고, 또는 R3가 수소이고 R4는 독립적으로 R5의 의미를 갖거나, 또는 R3와 R4는 R6가 제거가능한 보호기의 라디칼인 -CH3-NR6-CH2-, -CH2-NR6-CO- 또는 -CO-NR6-CO-임, 의 라디칼이고 또는 R1이 R5가 -CN이 아닌 하기 일반식(III)의 라디칼인 일반식(Ia)의 화합물.
- 제18항에 있어서, R1이 -CN, -CHO, -COOH, R2가 하이드록시기 없는 알코올 잔기인 -COOR2이고 또는 R1이 n이 1 내지 4의 정수인 -CnH2nCOOR2이거나 또는 일반식(II)의 라디칼이고.상기 식에서, R3와 R4는 각각 H이고, R5는 -CN, -CF3, -CONR2 2, -COOR2이거나, 또는 R5가 -CN, -CF3, -COOR2, -CONR2 2이고 R3및 R4가 직접 결합이고 또는 R3가 H이고 R4가 독립저으로 R5와 같거나, 또는 R3와 R4가 제거가능한 보호기의 라디칼인 -CH2-NR6-CH2-, -CH2-NR6-CO-, -CO-NR6-CO- 임, 또는 R1이 R5가 -CN이 아닌 하기 일반식(III)의 라디칼인 일반식(Ia)의 화합물.
- 제19항에서, 일반식(Ia)에서 R1이 -CHO, -COOR2또는 일반식(II)의 라디칼이고, 이때 일반식(II)에서 R3와 R4는 직접결합이고 R5는 -CN이거나, 또는 R3가 H이고 R4가 독립적으로 R5와 같으며 R5가 -CN, -COOR2, CONR2 2이거나, 또는 R3와 R4가 같이 -CH2-NR6-CH2-, -CH2-NR6-CO-, -CO-NR6-CO-이고 R5가 -CN인 화합물.
- 제19항에 있어서, R-가 C1-C6알킬인 화합물.
- 제19항에 있어서, 보호기 R6가 층 1 내지 18의 탄소 원자를 갖는 트리알킬실릴기, C1-C12아실 또는 COOR2인 화합물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH01044/88-9 | 1988-03-18 | ||
| CH1044/88-9 | 1988-03-18 | ||
| CH01044/88A CH687877A5 (de) | 1988-03-18 | 1988-03-18 | 2,2-Difluorbenzo-1,3-dioxol-4-carbaldehyd. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR890014512A true KR890014512A (ko) | 1989-10-24 |
| KR970002231B1 KR970002231B1 (ko) | 1997-02-26 |
Family
ID=4201152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019890003441A KR970002231B1 (ko) | 1988-03-18 | 1989-03-18 | 치환된 디플루오로벤조-1,3-디옥솔의 제조방법 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0333658B1 (ko) |
| JP (1) | JP2855337B2 (ko) |
| KR (1) | KR970002231B1 (ko) |
| AT (1) | ATE125536T1 (ko) |
| AU (1) | AU624123B2 (ko) |
| CA (1) | CA1338936C (ko) |
| CH (1) | CH687877A5 (ko) |
| DE (1) | DE58909357D1 (ko) |
| IL (1) | IL89636A (ko) |
| ZA (1) | ZA892047B (ko) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4705800A (en) * | 1985-06-21 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions |
| DE58907537D1 (de) * | 1988-03-18 | 1994-06-01 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung eines Pyrrol-Derivats. |
| DE4040021A1 (de) * | 1990-12-14 | 1992-06-17 | Bayer Ag | Substituierte 2,2-difluor-1,3-benzodioxyl-4-ketone |
| DE4213849A1 (de) | 1992-04-27 | 1993-10-28 | Bayer Ag | Verfahren zur â-Chlorierung von Arylethern |
| DE19530637A1 (de) * | 1995-08-21 | 1997-02-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2,2-Difluorbenzo[1.3]dioxolcarbaldehyden |
| CN101851225B (zh) * | 2010-06-09 | 2012-08-08 | 山东铂源化学有限公司 | 一种咯菌腈中间体4-醛基-2,2-二氟苯并二恶茂的合成方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR8207267A (pt) * | 1981-12-17 | 1983-10-18 | Du Pont | Compostos composicao adequada e processo para controlar crescimento de vegetacao indesejada |
| US4722935A (en) * | 1985-04-03 | 1988-02-02 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal compositions |
| US4705800A (en) * | 1985-06-21 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions |
| DE3716652A1 (de) * | 1987-05-19 | 1988-12-08 | Bayer Ag | Dioxyalkylenaryl-dihydropyridine, zwischenprodukte zu ihrer herstellung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
1988
- 1988-03-18 CH CH01044/88A patent/CH687877A5/de not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-03-09 AT AT89810184T patent/ATE125536T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-09 DE DE58909357T patent/DE58909357D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-09 EP EP89810184A patent/EP0333658B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-16 IL IL8963689A patent/IL89636A/en unknown
- 1989-03-16 CA CA000593962A patent/CA1338936C/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-17 ZA ZA892047A patent/ZA892047B/xx unknown
- 1989-03-17 AU AU31452/89A patent/AU624123B2/en not_active Expired
- 1989-03-17 JP JP1065801A patent/JP2855337B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-18 KR KR1019890003441A patent/KR970002231B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01301674A (ja) | 1989-12-05 |
| ATE125536T1 (de) | 1995-08-15 |
| IL89636A (en) | 1995-08-31 |
| EP0333658B1 (de) | 1995-07-26 |
| CH687877A5 (de) | 1997-03-14 |
| AU3145289A (en) | 1989-09-21 |
| DE58909357D1 (de) | 1995-08-31 |
| KR970002231B1 (ko) | 1997-02-26 |
| EP0333658A2 (de) | 1989-09-20 |
| ZA892047B (en) | 1989-11-29 |
| AU624123B2 (en) | 1992-06-04 |
| CA1338936C (en) | 1997-02-25 |
| JP2855337B2 (ja) | 1999-02-10 |
| IL89636A0 (en) | 1989-09-28 |
| EP0333658A3 (en) | 1990-07-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR860003215A (ko) | 4-페닐피롤 유도체의 제조방법 | |
| KR920009930A (ko) | 피라졸 함유 안료 유도체 | |
| RU2005127626A (ru) | Способ получения производных топирамата-антиконвульсантов | |
| CA2306409A1 (fr) | Derives d'esters hydroxyacetiques, leur procede de preparation et leur utilisation comme intermediaires de synthese | |
| EP0171205B1 (en) | Fluoroalkylaryliodonium compounds | |
| YU46711B (sh) | Postupak za dobijanje novih tioksilozida | |
| KR890014512A (ko) | 치환된 디플루오로벤조-1,3-디옥솔의 제조방법 | |
| CA2515715A1 (en) | Methods for producing cyclic benzamidine derivatives | |
| Sasaki et al. | Heteroaromaticity studies. LIII. Formation of 1, 3-oxazine and 2-pyrone derivatives from the reaction of pyridinium ylides with diphenylcyclopropenone | |
| GB2089348A (en) | Benzopyran and benzothiapyran derivatives | |
| US7939674B2 (en) | Process for producing an aromatic unsaturated compound | |
| KR960017638A (ko) | 옥사졸 아민 중간체를 통한 아릴피롤류 살충제의 제조방법 | |
| RU2007138552A (ru) | Превращение 2-пиразолинов в пиразолы с использованием брома | |
| Takaki et al. | Synthesis and chemical properties of. alpha.-alkyl (aryl) thiovinyl isocyanates | |
| Azzena et al. | Generation and Reactivity of α-Amino-Substituted Arylmethyllithium Organometallics | |
| KR840005449A (ko) | 벤조티오 피라노 피리디논 | |
| JPH0118907B2 (ko) | ||
| KR920002535A (ko) | 2-아릴-5-(트리플루오로메틸)피롤 화합물의 제조 방법 및 이를 위한 1,1,1-트리플루오로-2-프로펜 화합물 및 이의 제조방법 | |
| GB1594450A (en) | 1,3-oxathiolane sulphoxides and their use in the preparation of 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin derivatives | |
| Dupre et al. | An improved synthesis of ethyl N-(methoxycarbonyl)-2, 5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | |
| Hamilakis et al. | The synthesis of n‐substituted isothiazol‐3 (2h)‐ones from nsubstituted 3‐benzoylpropionamides | |
| JPS598265B2 (ja) | オメガ − アミノアルコキシビフエニルルイ マタハ ソノサンフカエンノセイゾウホウ | |
| DK0452000T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af optisk aktive norbornylaminderivater | |
| Qi et al. | Autocatalytic nucleophilic substitution of hydroxylactam by thiophenol: access to N (acyl), S-acetals | |
| Sasaki et al. | SYNTHESIS OF DIOXAZOLO [3.3] CYCLOPHANES BY CYCLIZATION OF BIS (2-ISOCYANO-2-TOSYLETHYL) BENZENES WITH BENZENEDICARBALDEHYDES |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| G160 | Decision to publish patent application | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| N231 | Notification of change of applicant | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20110209 Year of fee payment: 15 |
|
| EXPY | Expiration of term |