KR890014474A - 1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d]인돌 - Google Patents

1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d]인돌 Download PDF

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KR890014474A
KR890014474A KR1019890003316A KR890003316A KR890014474A KR 890014474 A KR890014474 A KR 890014474A KR 1019890003316 A KR1019890003316 A KR 1019890003316A KR 890003316 A KR890003316 A KR 890003316A KR 890014474 A KR890014474 A KR 890014474A
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KR1019890003316A
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준게 보도
리히터 베른트
글라서 토마스
트라버 조르그
Original Assignee
요아힘 그렘 루디 마이어
바이엘 악티엔게젤샤프트
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Abstract

내용 없음.

Description

1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d]인돌
내용없음

Claims (12)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d]인돌 및 그 염류.
    상기식중 R1은 수소, 알킬, 아랄킬 또는 헤테로아릴알킬기를 나타내고, X는 H, OCH3, OH, SCH3, 할로겐 CN또는 CONH2기를 나타내며, Y는 최대로 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 알킬렌 사슬을 나타내고, Z는 시아노 또는 일반식-OR4, -SOmR5, -COOR6또는 -CONR7R8의 기를 타나내는데, 여기에서, R4는 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴, 아랄킬, 아실, 알콕시카르보닐, 아릴옥시카르보닐 또는 아랄콕시카르보닐기를 나타내고, R5는 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬기(여기에서 아릴 라디칼은 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐, 시아노, 알킬, 알콕시, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기로 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)또는 일반식 -NR7R8이 기를 나타내고, R6은 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬기를 나타내고, R7는 R8은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬기를 나타내고, m은 0,1 또는 2의 정수를 나타내며, R-및 Rx은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬기(여기에서 아릴 라디칼은 할로겐, 시아노, 알킬, 알콕시 또는 트리플루오로메틸기로 치환될 수 있음)또는 일반식 -COR9또는 -SO2R10의 기[식중 R9는 수소, NHR11기(여기에서 R11은 시아노, 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기로 임의로 치환된 알킬기 또는 아릴라디칼이 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기로 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있는 아릴, 아랄킬 또는 헤테로아릴기를 나타냄), 알킬 또는 알콕시 또는 아릴, 아랄킬, 아랄콕시 또는 헤테로아릴기(여기에서 아릴 라이칼은 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기로 일치환, 이치환 또는 삼치환 될 수 있음)를 나타내고, R10은 알킬기(이 기는 시아노, 할로겐 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 알콕시카르보닐길 치환될 수 있음) 또는 아릴, 아랄킬 또는 헤테로아릴기(여기에서 아릴 라디칼은 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기로 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음) 또는 NR7R8기(여기에서 R7및 R8은 상기 정의한 바와 같음)를 나타냄]를 나타내거나 또는 질소 원자와 함께하기 일반식으로 되는 군 중에서 선택되는 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
    (식중, n은 1또는 2의 정수를 나타내고, R12는 아실, 알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 페닐술포닐, 톨릴술포닐, 벤질술포닐, 카르바모일 또는 술파모일기를 나타냄)
  2. 제1항에 있어서, 다음과 같은 정의되는 1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d]인돌 및 그 염류.
    R1이 수소, C1-C4-알킬 또는 벤질기이고, X가 H, OCH3, OH, SCH3, F, C1, Br, CN또는 CONH2기이며, Y가 최대로 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 알킬렌 사슬이고, Z가 시아노 또는 일반식-SO2R7R8및 CONR7R8의 기로서, 여기에서, R7및 R8은 서로 동일 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 저급 알킬, 페닐, 벤질 또는 펜에틸기이고, R2및 R3은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 저급 알킬, 페닐 또는 벤질(이들 페닐 및 벤질기는 각각 불소, 염소, 브롬, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 트리플루오로메틸기에 의해 치환될 수 있음) 또는 일반식 -COR8또는 -SO2R10의 기[식중 R9는 수소, NHR11기(여기에서 R11은 시아노, 불소, 염소 또는 브롬에 의해 임의로 치환된 저급 알킬기 또는 각각 저급 알킬, 저급 알콕시, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노기로 임의로 치환된 페닐, 벤질, 티에닐, 푸릴, 피리딜, 피리미딘, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 벤조티아졸릴, 벤조사졸릴, 티아졸릴, 옥시졸릴, 이속사졸릴 또는 이소티아졸릴기임), 저급 알킬 또는 저급 알콕시 또는 페닐, 벤질, 벤질옥시, 티에닐, 푸릴, 피리딜, 피리미딜, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 벤조티아졸릴, 벤조사졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴 또는 이소티아졸릴기 (이들 기들은 각각 저급 알킬, 저급 알콕시, 불소 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노기로 임의로 치환됨)이고, R10은 저급 알킬(이기는 시아노, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸 또는 저급 알콕시카르보닐기에 의해 임으로 치환됨)또는 페닐, 나프틸, 벤질, 티에닐, 푸릴, 피리미딜, 피리딜, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴 또는 이소티아졸릴(이들 기들은 각각 저급 알킬, 저급 알콕시, 불소 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노기에 의해 임의로 치환됨)또는 NR7R8기(여기에서 R7및 R8은 상기 정의한 바와 같음)임]이거나, 또는 질소 원자와 함께 하기 일반식으로 되는 군 중에서 선택되는 헤테로시클릭 고리를 형성하는 화합물.
    (식중, n은 1또는 2의 정수임).
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 다음과 같은 정의되는 1,3,4,5-테트라히드로벤즈 [c,d]인돌 및 그 염류.
    R1이 수소, 메틸, 에틸, n-프로필 또는 벤질기이고, X가 H, OCH3, OH, SCH3, F, C1, CN또는 CONH2기이며, Y가 최대로 2 내지 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 알킬렌 사슬이고, Z가 시아노 또는 일반식-SO2NR7R8및 CONR7R8의 기로서, 여기에서, R7및 R8은 서로 동일 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸기이고, R2및 R3은 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸, 페닐(이 페닐기는 불소, 염소, 메틸 또는 메톡시기에 의해 임의로 치환됨)또는 -COR9기 또는 -SO2R10의 기[식중 R8는 수소, NHR11기(여기에서 R11은 각각 불소, 또는 염소에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 이소펜틸, 헥실, 또는 이소헥실기이거나, 또는 각가 불소 염소, 메틸, 또는 메톡시기에 의해 치화될 수 있는 페닐 또는 벤질기임), 메틸, 에틸, 프로필 이소프로필, 메톡시, 에톡시 프로폭시 또는 이소프로폭시 또는 페닐 벤질, 벤질옥시, 티에닐, 푸릴, 피리딘, 피리미덜, 퀴놀릴 또는 이소퀴놀릴기(이들 기들은 각각 메틸, 메톡시, 불소 또는 염소로 임의로 치환됨)이고, R10은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸 또는 이소부틸(이들 기들은 각각 불소, 염소 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐 또는 이소부톡시카르보닐기에 의해 임의로 치환됨)또는 페닐, 나프틸, 벤질, 티에닐, 푸릴, 피리딜, 피리미딜, 퀴놀릴 또는 이소퀴놀릴(이들 기들은 각각 메틸, 에틸, 프로필 이소프로필, 메톡시, 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환됨)또는 NR7R8기(여기에서 R7및 R8은 상기 정의한 바와 같음)임]이거나, 또는 질소 원자와 함께 하기 일반식으로 되는 군 중에서 선택되는 헤테로시클릭 고리를 형성하는 화합물.
    (식중, n은 1또는 2의 정수임)
  4. 치료학적 용도의 제1항에 의한 1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d]인돌.
  5. 하기 일반식(Ⅱ)의 케톤을 하기 일반식(Ⅲ), (Ⅳ) 또는 (Ⅴ)의 아민으로 환원적 아민화시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d]인돌 및 그 염류의 제조 방법.
    상기식중, R1이 수소, 알킬, 아랄킬, 또는 헤테로아릴알킬기를 나타내고, X가 H, OCH3, OH, SCH3, 할로겐 CN또는 CONH2기를 나타내며, Y는 최대로 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 알킬렌 사슬을 나타내고, Z는 시아노 또는 일반식-OR4, -SOmR5, -COOR6또는 CONR7R8의 기를 나타내는데, 여기에서, R4는 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴, 아랄킬, 아실, 알콕시카르보닐, 아릴옥시카르보닐 또는 아랄콕시카르보닐기를 나타내고, R5는 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬기(여기에서 아릴 라디칼은 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐, 시아노, 알킬, 알콕시 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기로 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)또는 일반식 -NR7R8의 기를 나타내고, R6은 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬기를 나타내고, R7및 R8은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬기를 나타내고, m은 0.1 또는 2의 정수를 나타내며, R2및 R3은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬기(여기에서 아릴 라디칼은 할로겐, 시아노, 알킬, 알콕시 또는 트리플루오로메틸기로 치환될 수 있음)또는 일반식 -COR9또는 -SO2R10의 기[식중 R9는 수소, NHR11기(여기에서 R11은 시아노, 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기로 임의로 치환된 알킬기 또는 아릴 라디칼이 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오메틸티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기로 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있는 아릴, 아랄킬 또는 헤테로아릴기를 나타냄), 알킬 또는 알콕시 또는 아릴, 아랄킬, 아랄콕시, 또는 헤테로아릴기(여기에서 아릴 라디칼은 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리풀루오로메틸티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기로 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)르르 나타내고, R10은 알킬기(이 기는 시아노, 할로겐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 알콕시카르보닐기로 치환될 수 있음)또는 아릴, 아랄킬 또는 헤테로아릴기(여기에서 아릴 라디칼은 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기로 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음) 또는 NR7R8기(여기에서 R7및 R8은 상기 정의한 바와 같음)를 나타냄]를 나타내거나 또는 질소 원자와 함께하기 일반식으로 되는 군 중에서 선택되는 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
    (식중, n은 1또는 2의 정수를 나타내고, R12는 아실, 알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 페닐술포닐, 톨릴술포닐, 벤질술포닐, 카르바모일 또는 술파모일기를 나타냄)
  6. 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅶ)의 알킬화제와 반응시키거나, 하기 일반식(Ⅷ)의 알데히드로 환원적 알킬화시키거나, 또는 하기 일반식(Ⅸ)의 반응성 산 유도체와 반응시켜서 얻은 산 아미드를 수소 또는 수소화 금속 착화합물로 촉매적으로 환원시켜서 일반식(Ⅰ)의 화합물을 얻음을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d]인돌 및 그 염류의 제조 방법.
    상기식중, R1은 수소, 알킬, 아랄킬, 또는 헤테로아릴알킬기를 나타내고, X는 H, OCH3, OH, SCH3, 할로겐 CN또는 CONH2기를 나타내며, Y는 최대로 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 알킬렌 사슬을 나타내고, Z는 시아노 또는 일반식-OR4, -SOmR5, -COOR6또는 CONR7R8의 기를 나타내는데, 여기에서, R4는 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴, 아랄킬, 아실, 알콕시카르보닐, 아릴옥시카르보닐 또는 아랄콕시카르보닐기를 나타내고, R5는 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 아라릴기(여기에서 아릴 라디칼은 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐, 시아노, 알킬, 알콕시 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기로 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)또는 일반식 -NR7R8의 기를 나타내고, R6은 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬기를 나타내고, R7및 R8은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬기를 나타내고, m은 0,1 또는 2의 정수를 나타내며, R2및 R3은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬기(여기에서 아릴 라디칼은 할로겐, 시아노 알킬, 알콕시 또는 트리플루오로메틸기로 치환될 수 있음)또는 일반식 -COR9또는 -SO2R10의 기[식중 R8는 수소, NHR11기(여기에서 R11은 시아노, 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기로 임의로 치환된 알킬기 또는 아릴 라디칼이 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오메틸티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기로 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있는 아릴, 아랄킬 또는 헤테로아릴기를 나타냄), 알킬 또는 알콕시 또는 아릴, 아랄킬, 아랄콕시, 또는 헤테로아릴기(여기에서 아릴 라디칼은 서로동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알칼아미노기로 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 타나내고, R10은 알킬기(이 기는 시아노, 할로겐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 알콕시카르보닐기로 치환될 수 있음)또는 아릴, 아랄킬 또는 헤테로아릴기(여기에서 아릴 라디칼은 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기로 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음) 또는 NR7R8기(여기에서 R7및 R8은 상기 정의한 바와 같음)를 나타냄]를 나타내거나 또는 질소 원자와 함께 하기 일반식으로 되는 군 중에서 선택되는 헤테로시클릭 고리를 형성하며,
    (식중, n은 1 또는 2의 정수를 나타내고, R12는 아실, 알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 페닐술포닐, 톨릴술포닐, 벤질술포닐, 카르바모일 또는 술파모일기를 나타냄).
    L은 알킬화제에 통상적인 이탈기를 나타내고, Y1은 1개의 메틸렌기로 단축된 알킬렌사슬 Y이고, M은 염소, 브롬, 알콕시, 아릴옥시, 이미다졸릴, 티아졸릴, 메탄술포닐옥시 또는 알콕시카르보닐옥시기와 같은 아실화제의 통상적인 이탈기를 나타낸다.
  7. 하기 일반식(Ⅹ)의 화합물을 하기 일반식(ⅩI)의 알킬화제로 알킬화시키거나,하기 일반식 (ⅩII)의 알데히드를 사용하여 환원적 알킬화시키거나, 또는 하기 일반식(XIII)의 반응성 산 유도체와 반응시켜서 얻은 산 아미드를 수소 또는 수소화 금속 착화합물로 촉매적으로 환원시켜서 일반식(Ⅰ)의 화합물을 얻음을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d]인돌 및 그 염류의 제조 방법.
    상기 식중, R1은 수소, 알킬, 아랄킬, 또는 헤테로아릴알킬기를 나타내고, X는 H, OCH3, OH, SCH3, 할로겐 CN또는 CONH2기를 나타내며, Y는 최대로 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 알킬렌 사슬을 나타내고, Z는 시아노 또는 일반식-OR4, -SOmR5, -COOR6또는 CONR7R8의 기를 나타내는데, 여기에서, R4는 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴, 아랄킬, 아실, 알콕시카르보닐, 아릴옥시카르보닐 또는 아랄콕시카르보닐기를 나타내고, R5는 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬기 (여기에서 아릴 라디칼은 서로 동일하거나 또는 상이한 할로겐, 시아노, 알킬, 알콕시 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기로 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)또는 일반식 -NR7R8의 기를 나타내고, R6은 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬기를 나타내고, R7및 R8은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬기를 나타내고, m은 0,1 또는 2의 정수를 나타내며, R2및 R3은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬기(여기에서 아릴, 라디칼은 할로겐, 시아노 알킬, 알콕시 또는 트리플루오로메틸기로 치환될 수 있음)또는 일반식 -COR9또는 -SO2R10의 기[식중 R9는 수소, NHR11기(여기에서 R11은 시아노, 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시기로 임의로 치환된 알킬기 또는 아릴 라디칼이 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오메틸티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기로 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있는 아릴 아랄킬 또는 헤테로아릴기를 나타냄), 알킬 또는 알콕시 또는 아릴, 아랄킬, 아랄콕시, 또는 헤테로아릴기(여기에서 아릴 라디칼은 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알칼아미노기로 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음)를 타나내고, R10은 알킬기(이 기는 시아노, 할로겐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 알콕시카르보닐기로 치환될 수 있음)또는 아릴, 아랄킬 또는 헤테로아릴기(여기에서 아릴 라디칼은 서로 동일하거나 또는 상이한 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오메톡시, 트리플루오로메틸티오, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기로 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음) 또는 NR7R8기(여기에서 R7및 R8</SP은 상기 정의한 바와 같음)를 나타냄]를 나타내거나 또는 질소 원자와 함께 하기 일반식으로 되는 군 중에서 선택되는 헤테로시클릭 고리를 형성하며,
    (식중, n은 1 또는 2의 정수를 나타내고, R12는 아실, 알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 페닐술포닐, 톨릴술포닐, 벤질술포닐, 카르바모일 또는 술파모일기를 나타냄), L은 알킬화제에 통상적인 이탈기를 나타내고, R13은 1개의 메틸렌기로 단축된 R1기이고, M은 염소, 브롬, 알콕시, 아릴옥시, 이미다졸릴, 티아졸릴, 메탄술포닐옥시 또는 알콕시카르보닐옥시기와 같은 아실화제의 통상적인 이탈기를 나타낸다.
  8. 제1항에 있에 의한 1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d]인돌을 함유하는 의약품.
  9. 제8항에 있어서, 총 혼합물을 기준으로 하여 1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d]인돌을 0.5 내지 90 중량% 함유함을 특징으로 하는 의약품.
  10. 제1항에 이한 1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d]인돌의 질병 치료 용도.
  11. 제1항에 의한 1,3,4,5-테트라히드로벤즈[c,d]인돌의 의약품 제조 용도.
  12. 제11항에 있어서, 중추신경계의 질병 치료용 의약품 제조 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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