KR890012641A - 리실 옥시다제의 억제제 - Google Patents

리실 옥시다제의 억제제 Download PDF

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KR890012641A KR1019890002189A KR890002189A KR890012641A KR 890012641 A KR890012641 A KR 890012641A KR 1019890002189 A KR1019890002189 A KR 1019890002189A KR 890002189 A KR890002189 A KR 890002189A KR 890012641 A KR890012641 A KR 890012641A
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게리 디. 스트리트
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Abstract

내용 없음.

Description

리실 옥시다제의 억제제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (29)

  1. 하기 일반식(1)의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는염 유효량을 환자에게 투여하는 것으로 되는, 치료를 요하는 환자에 있어서 비정상적인 콜라겐 침착과 관련된 질병 및 증상의 치료 방법.
    상기식중 X 및 Y는 서로 동일한 것으로서 각각 플루오르, 클로로 또는 브로모기이거나, 또는 X와 Y중 어느 하나가 수소이고 다른 하나가 플루오로, 클로로 또는 브로모기이고, R1은 수소 또는 (C1-C4) 알킬기이고(여기에서 R2는 수소, 메틸 또는 이틸기이고 m 및 n은 독립적으로 0내지 16의 정수이되, 단 m+n이 17을 초과할 수 없음), -(CH2)p-D-(CH2)q-(여기에서 D는 산소 또는 황이고, p는 0내지 16의 정수이며, q는 1내지 16의 정수이되, 단 m+n이 17을 초과할 수 없음)또는 _(CH2)r-CH=CH-(CH2)s-기(여기에서 s는 1 내지 16의 정수이고, r은 0 내지 16의 정수이되, 단 r+s는 16을 초과할 수 없음)중에서 선택되는 2가 기이고, R은 메틸기, 페닐기 또는 (C1-C5)알킬, (C1-C5)알콕시, 히드록시, 클로로 브로모, 플루오로, 요오도, 트리플루오로메틸, 니트로, (C1-C5)알킬카르보닐, 벤조일 또는 페닐기 중 1 또는 2개의 부재로 치환된 페닐기이거나, 또는 1-니프틸, 2-나프틸, 1-인데닐, 2-인데닐, 3-인데닐, 1-플루오레닐, 2-프루오레닐, 9-플루오레닐, 1-피페리디닐, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 2-티에닐, 2-푸라닐, 3-푸라닐, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 2-티아나프틸레닐, 3-티아니프틸레닐, 2-벤조푸라닐 또는 3-벤조푸라닐기이다.
  2. 제1항에 있어서, X가 Y가 각각 클로로 또는 브로모 기이거나, 또는X와 Y중 어느 하나가 클로로 또는브로모기이고 다른 하나가 수소인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R이 페닐, 또는 (C1-C5)알킬, (C1-C5)알콕시, 히드록시, 클로로, 브로모, 플루오로, 요오도, 트리플루오로메틸, 니트로, (C1-C5)알킬카르보닐, 벤조일 또는 페닐기에 의해 1- 또는 2- 치환된 페닐기인 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, R이 메틸기이고, A가 존재한다면,(여기에서, R2는 수소, 메틸 또는 에틸기이고, m 및 n은 독립적으로, 0 내지 16의 정수이되, 단 m+n이 17을 초과할 수 없음)또는 -(CH2)p-D-(CH2)q-(여기에서 D는 산소 또는 황이고, p는 0 내지 16의 정수이고, q는 1내지 16의 정수이되, 단 m+n이 17을 초과할 수 없음)중에서 선택되는 2가기인 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, R이 메틸기이고, A가 존재한다면,(여기에서 R2는 수소, 메틸 또는 에틸기이고, m은 0 내지 16의 정수이며, n은 0임) 및 -(CH2)p-D-(CH2)q-(여기에서, D는 산소 또는 황이고, p는 0내지 16의 정수이며, q는 정수 1임)중에서 선택되는 2가 기인방법.
  6. 제2항에 있어서, R이 페닐, 메톡시페닐, 디메톡시페닐, 히드록시페닐, 디히드록시페닐, 클로로페닐 또는 디클로로페닐기인 방법.
  7. 제6항에 있어서, A가 존재하지 않거나 또는 A가 메틸렌기 또는 일반식 -SCH2-또는-OCH2-의 기인 방법.
  8. 하기 일반식(1)의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 유효량을 환자에게 투여하는 것으로 되는, 억제를 요하는 환자에 있어서 리실 옥사다제의 억제 방법.
    상기 식중 X 및 Y는 서로 동일한 것으로서 각각 플루오로, 클로로 또는 브로모기이거나, 또는 X와 Y주 어느 하나가 수소이고 다른 하나가 플루오로, 클로로 또는 브로모기이고, R1은 수소 또는 (C1-C5)알킬기이고, A는(여기에서 R2는 수소, 메틸 또는 에틸기이고, m 및 n은 독립적으로 0 내지 16의 정수이되, 단 m+n이 17을 초과할 수 없음), -(CH2)p-D-(CH2)q-(여기에서 D는 산소 또는 황이고, p는 0 내지 16의 정수이며, q는 1내지 16의 정수이되, 단 m+n이 17을 초과할 수 없음) 또는 -(CH2)r-CH=CH-(CH2)s-기(여기에서 s는 1내지 16의 정수이고, r은 0내지 16의 정수이되, 단 r+s는 16을 초과할 수 없음)중에서 선택되는 2가 기이고, R은 메틸기, 페닐기 또는 (C1-C5)알킬, (C1-C5)알콕시, 히드록시, 클로로, 브로모, 를루오로, 요오도, 트리플루로오메틸, 니트로, (C1-C5)알킬카르보닐, 벤조일 또는 페닐기 중 1 또는 2개의 부재로 치환된 페닐기이거나, 또는 1-나프틸, 2-나프틸, 1-인데닐, 2-인데닐, 3-인데닐, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 9-플루오레닐, 1-피페리디닐, 2-피페리니디닐, 3-피페리디닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-푸라닐, 3-푸라닐, 3-인돌릴, 3-인돌릴, 2-티아나틸레닐, 3-티아나프틸레닐, 2-벤조푸라닐 또는 3-벤조푸라닐기 이다.
  9. 제8항에 있어서, X 및 Y가 각각 클로로 또는 브로모 기이거나, 또는 X와 Y중 어느 하나가 클로로 또는 브로모 기이고 다른 하나가 수소인 방법.
  10. 제8항 또는 제9항에 있어서, R이 페닐, 또는 (C1-C5)알킬, (C1-C5)알콕시, 히드록시, 클로로, 브로모, 플루오로, 요오도, 트리플루오로메틸, 니트로, (C1-C5)알킬카르보닐, 벤조일 또는 페닐기에 의해 1- 또는 2-치환된 페닐기인 방법.
  11. 제8항 또는 제9항에 있어서, R이 메틸기이고, A가 존재한다면,(여기에서, R2는 수소, 메틸 또는 에틸기이고, m 및 n은 독립적으로 0내지 16의 정수이되, 단 m+n이 17을 초과할 수 없음) 또는 -(CH2)p-D-(CH2)q-(여기에서 D는 산소 또는 황이고, p는 0내지 16의 정수이고, q는 1내지 16의 정수이되, 단 m+n이 17을 초과할 수 없음)중에서 선택되는 2가기인 방법.
  12. 제8항 또는 제9항에 있어서, R이 메틸기이고, A가 존재한다면,(여기에서 R2는 수소, 메틸 또는 에틸기이고, m은 0 내지 16의 정수이며, n은 0임 및 -(CH2)p-D-(CH2)q-(여기에서, D는 산소 또는 황이고, p는 0내지 16의 정수이며, q는 정수 1임)중에서 선택되는 2가기인 방법.
  13. 제9항에 있어서, R이 페닐, 메톡시페닐, 디메톡시 페닐, 히드록시페닐, 디히드록시페닐, 클로로페닐 또는 디클로로페닐기인 방법.
  14. 제13항에 있어서, A기가 존재하지 않거나 또는 A가 메틸렌기 또는 일반식 -SCH2-또는 -OCH2-의 기인 방법.
  15. 하기 일반식(1)의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 유효량과 함께 피니실라민 리실 옥시다제 억제량을 환자에게 투여하는 것으로 되는, 치료를 요하는 환자에 있어서 비정상적인 콜라겐 침착과 관련된 질병 및 증상의 치료방법.
    상기식중, X 및 Y는 서로 동일한 것으로서 각각 플루오로, 클로로 또는 브로모기이거나, 또는 X와 Y중 어느 하나가 수소이고 다른 하나가 플루오로, 클로로 또는 브로모기이고, R1은 수소 또는 (C1-C5)알킬기이고, A는(여기에서 R2는 수소, 메틸 또는 에틸기이고, m 및 n은 독립적으로 0 내지 16의 정수이되, 단 m+n을 초과할 수 없음), -(CH2)p-D-(CH2)q-(여기에서 D는 산소 또는 황이고, p는 0내지 16의 정수이며, q는 1내지 16의 정수이되, 단 m+n이 17을 초과할 수 없음) 또는 -(CH2)r-CH=CH-(CH2)s-기(여기에서 s는 1내지 16의 정수이고, r은 0내지 16의 정수이되, 단 r+s는 16을 초과할 수 없음)중에서 선택되는 2가 기이고, R은 메틸기, 페닐기 또는 (C1-C5)알킬, (C1-C5)알콕시, 히드록시, 클로로, 브로모, 프루오로, 요오도, 트리플루오로메틸, 니트로, (C1-C5)알킬카르보닐, 벤조일 또는 페닐기 중 1 또는 2개의 부재로 치환된 페닐기이거나, 또는 1-나프틸, 2-나프틸, 1-인데닐, 2-인데닐, 3-인데닐, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 9-플루오레닐, 1-피페리디닐, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-푸라닐, 3-푸라닐, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 2-티아나프틸레닐, 3-티아나프틸레닐, 2-벤조푸라닐 또는 3-벤조푸라닐기 이다.
  16. 하기 일반식(1)의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염.
    상기식중 X 및 Y는 서로 동일한 것으로서 각각 클로로 또는 브로모기이거나, 또는 X와 Y중 어느 하나가수소이고 다른 하나가 클로로 또는 브로모기이고, R1은 수소 또는 (C1-C5)알킬기이고, A는(여기에서 R2는 수소, 메틸 또는 에틸기이고, m 및 n은 독립적으로 0내지 16의 정수이되, 단 m+n이 17을 초과할 수 없음), -(CH2)p-D-(CH2)q-(여기에서 D는 산소 또는 황이고, p는 0내지 16의 정수이며, q는 1내지 16의 정수이되, 단 m+n이 17을 초과할 수 없음) 또는 -(CH2)r-CH=CH-(CH2)s-기(여기에서 s는 1내지 16의 정수이고, r은 0내지 16의 정수이되, 단 r+s는 16을 초과할 수 없음)중에서 선택되는 2가 기이고, R은 메틸기이다.
  17. 제16항에 있어서,(여기에서, R2는 수소, 메틸 또는 에틸기이고, m 및 n은 독립적으로 0 내지 16의 정수이되, 단 m+n이 17을 초과할 수 없음) 또는 -(CH2)p-D-(CH2)q-(여기에서 D는 산소 또는 황이고, p는 0 내지 16의 정수이고, q는 1 내지 16의 정수이되, 단 m+n이 17을 초과할 수 없음)중에서 선택되는 2가기인 화합물.
  18. 제16항에 있어서, A기가 존재하지 않거나 또는 A가 메틸렌기 또는 일반식 -SH2-또는-OCH2기의 기인 화합물.
  19. 제16항에 있어서, 2-(이소부틸-3-클로로알릴아민)의 화합물.
  20. 제19항에 의한 화합물의(E)이성질체.
  21. 하기 일반식(2)의 화합물을 공지된 방법으로 처리하여 숙신이미도, 말레이미도, 또는 프탈이미도기를 일급 아미노기로 전환시키는 것으로 되는 하기 일반식(1)의 화합물의 제조방법.
    상기식중, X,Y,R 및 A는 제1항에서 정의한 바와같고, W는또는이다.
  22. 제21항에 있어서, R1이 수소, 메틸 또는 에틸기이고, R,X,Y 및 A는 제1항에서 정의한 바와 같은 화합물의 제조방법.
  23. 제21항에 있어서, W가이고, 처리갈 히드라 진과의 반응 또는 가수분해적 분열로 되는 방법.
  24. 하기 일반식(3)의 알코올을 공지된 방법으로 처리하여 히드록시기를 일븍 아미노기로 전환시키는 것으로 되는 제21항에 의한 화합물의 제조방법.
    상기식중, X,Y, 및 R은 제1항에서 정의한 바와 같으나, 단 X 또는 Y중 어느 하나가 불소, 염소 또는 브롬인 경우에는 다른 하나가 수소일 수 없다.
  25. 제24항에 있어서, 상기 알코올을 공지된 방법으로 하기 일반식(4)의 유도체로 전환시키고, 이어서 이 유도체를 공지된 방법으로 처리하여 숙신이미도, 프탈이미도 또는 말레이미도기, 헥사메틸렌테트라암모늄기 또는 (C1-C4)알킬카르복시아미노기를 일급 아미노기로 전환시키는 방법.
    상기 식중, X,Y 및 R은 제1항에서 정의한 바와 같으나, 단 X 또는 Y중 어느하나가 불소, 염소 또는 브롬인 경우에는 다른 하나가 수소일 수 없고, B는 숙신이미도, 프탈이미도, 말레이미도, 헥사메틸렌테트라암모늄 또는 (C1-C4)알킬카르복시아미노기이다.
  26. 제25항에 있어서, (a) B가 숙신이미도, 프탈이미도 또는 말레이미도기이고, 상기 기의 아미노기로의 전환이 히드라진과의 반응 또는 강산을 사용한 가수분해적 분열로 되거나, 또는 (b) B가 헥사메틸렌테트라암모늄기이고, 상기 기의 아미노기로의 전환이 강산과 함께 가열해 의한 처리로 되거나, 또는 (C) B가 (C1-C4)알킬카르복시아미노기이고, 상기 기의 아미노기로의 전환이 강 무기산을 사용한 가수분해로 되는 방법.
  27. 제23항, 제24항, 제25항 또는 제26항에 있어서, X가 불소이고, Y가 수소이고, R이 3,4-디메톡시페닐기이고, R1이 수소이며, 제조된 생성물이 (E)-2-(3′,4′-디메톡시페닐)-3-플루오로알릴아민의 방법.
  28. 하기 일반식(6)의 화합물을 공지된 방법으로 환원시키는 것으로 되는 하기 일반식(5)의 화합물의 제조방법.
    (상기식중 X,Y,R 및 A는 제1항에서 정의한 바와 같으나, 단 R은 모노-, 디-또는 트리-히드록시페닐기일 수 없고, X 및 Y중 어느 하나가 불소, 염소 또는 브롬인 경우에는 다른 하나는 수소일 수 없고, R3은 히드록시기임)
    상기식중 X,Y,R 및 A는 제1항에서 정의한 바와 같고, Rd는 수소 또는 (C1-C4)알킬기이다.
  29. 제28항에 있어서, 환원을 수소화 디이소부틸 알루미늄을 사용하여 행하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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