KR890008207A - 헤테로 고리 설폰 올리고머 및 그 배합물(Heterocycle Sulfone Oligomers and Blends) - Google Patents

헤테로 고리 설폰 올리고머 및 그 배합물(Heterocycle Sulfone Oligomers and Blends) Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

헤테로 고리 설폰 올리고머 및 그 배합물(Heterocycle Sulfone Oligomers and Blends)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (38)

  1. 아래의 반응작용을 거쳐 형성된 가교성 올리고머 (a)아래의 일반식을 가지는 불포화, 가교성 페닐이미드 할로겐화 카르복시산 2몰
    여기에서, D=불포화 탄화수소 잔기, i=1 또는 2, X=할로겐 (b) n몰의 이염기산 할라이드 (c) 아래의 일반식을 가지며 4개의 관능기를 가진 화합물중 최소한 하나, (n＋1)몰
    여기서 R은 아래와 같은 일반식을 가진 화합물로 구성된 그룹에서 택한다.
    여기서 M = -Co-, -SO2-, -(CF3)2C-, -S-, 또는 -O-이며 ; Y는 -OH, -SH 및 -NH2로 구성된 그룹에서 택할것. n은 올리고머의 평균 분자량이 약 500이상 되게끔 택한다.
  2. 제1항에서 아래와 같은 라디칼을 가지는 올리고머
    위의 라디칼은 아래의 그룹에서 선택된다.
    여기에서, R1=저급알킬, 저급알콕시, 아릴, 아릴록시 치환된 알킬, 치환된 아릴, 할로겐 또는 그들의 혼합물. J=0,1, 또는 2, G=-CH2-, -O-, -S-, 또는 -SO2-, T=메탈릴 또는 알릴, Me=메틸
  3. 제2항에 있어서 이 염기산 할라이드가 아래와 같이 구성된 그룹에서 선택된 탄화수소의 잔재의 끝에 부착된 말단기 카르복씨산 할라이드 관능기들을 포함하는 것을 올리고머 (a) 페닐, (b) 나프틸, (c) 비페닐, (d) 아래의 일반식을 가지는 폴리아릴 설폰 2가 라디칼 ;
    여기서, D1=-S-, -O-, -CO-, -SO2-, -(CH3)2C- -(CF3)2C- 또는 이들 체인내의 혼합물 (e) 아래와 같이 구성된 그룹에서 선택된 Schiff 염기 화합물에 의해 명시된바의 전도성 고리를 가지는 2가의 라디칼 ;
    여기에서, R은 페닐 ; 비페닐 ; 또는 아래와 같은 일반식을 가지는 2가의 라디칼로 구성된 그룹에서 선택된다 ;
    여기에서 W=-SO2-, 또는 -CH2- ; q=0∼4
    (F) 아래의 일반식을 가지는 2가의 라디칼 ;
    여기에서 R1=탄소수 2개 내지 12개의 지방족, 치환식의 또는 방향족의 2가 라디칼.
  4. 제2항에서 아래처럼 구성된 그룹에서 선택된 이염기산 할라이드를 가지는 올리고머
    여기에서 q=-SO2-, -S-, -CO-, 또는 -(CF3)2C-이고 m=0∼5
  5. 제4항에 있어서 이염기산 할라이드가 아래와 같은 것인 올리고머 XC---ø---q---ø---CX 여기에서 0=페닐
  6. 제2항에 있어서 할로겐화 이염기산이 아래의 구조를 가지는 것인 올리고머
    여기에서, q는 아래와 같이 구성된 그룹에서 선택한다 ; -(CF3)2C-, -SO2-, -S-, 또는 -CO- X는 -O- 와 -SO2-로 구성된 그룹에서 택하며, E, E1, E2, E3는 각각 할로겐, 탄소수 1∼4개의 알킬그룹 및, 탄소수 1∼4개의 알콕시 그룹으로 구성된 치환체 그룹을 나타낸다.
  7. 제6항에 있어서 q가 -SO2-이고 a=b=c=d=o인 올리고머
  8. 제3항의 올리고머와 섬유질 또는 미립자형의 강화첨가제(reiufcrcing additive)로 구성되는 수지침추가공제(prepreg)
  9. 제8항의 수지침투 가공제를 경화함으로서 형성되는 조성물 복합재
  10. 제3항의 올리고머를 경화함으로서 형성되는 조성물 복합재
  11. 비활성 기류하의 피리다인이 존재하는 용매속에서 아래의 혼합물을 동시에 반응시킴으로서 얻어지는 산물을 함유하는 올리고머 : (a) 아래의 일반식을 가지는 페닐리미드 염산, 2몰 :
    (b) 말단부 염산 관능기를 함유하는 선형 탄화수소 및 그의 잔재, n몰과 아릴고리로서 그안에 적어도 두개의 아릴고리가 -SO2-, -S-, -CO-, 및 -(CF3)2C로 구성되는 그룹에서 선택된 연결부로서 연결되어 있는것 여러개 (c) 아래의 구성을 가지는 그룹에서 선택된 최소한 하나의 4관능기 화합물 ; (n＋1)몰 :
    여기에서, R은 아래의 일반식을 가지는 라디칼로 구성된 그룹에서 선택됨 ;
    M=-CO-, -S-, -O-, -SO2-, 또는 -(CF3)2C-, Z=-OH-, -SH, 또는 -NH2로 구성된 그룹에서 선택됨 ph=페놀, i=1 또는 2, n은 올리고머가 약 500∼30,000의 분자량을 가질 수 있게끔 선택한다.
    Q는 아래구조를 가지는 그룹에서 선택한다.
    R1-저급알킬, 아릴, 아릴치환체, 또는 이들의 혼합물, G=-SO2-, -S-, -O-, 또는 -CH2-, j=0, 1 또는 2, Me=메틸, T=알릴 또는 메탈릴
  12. 제11항에 있어서 선형 탄화수소 및 그 잔재가 아래의 일반식을 가지는 화합물중에서 선택된것인 올리고머
    여기에서, X=-O-, 또는 -SO2-, q=-(CF3)2C-, -SO2-, -S-, 또는 -CO-
  13. 제11항에 있어서 Z=-OH인 올리고머
  14. 제11항에 있어서 Z=-SH인 올리고머
  15. 제11항에 있어서 Z=-SH인 올리고머
  16. 제3항의 올리고머 및 그와 잘 어울리는 비 가교성 폴리머를 포함하는 배합물
  17. 제16항의 배합물과 섬유질 또는 미립자형의 강화첨가제로 구성된 수지침투 가공제(prepreg)
  18. 제16항의 경화된 배합물로 구성된 조성물 복합재
  19. 제17항의 처리된 수지침투 가공제로 구성된 조성물
  20. 아래구조를 가진 그룹에서 선택된 할로겐화 디카르복씨산의 응축물로 구성된 헤테로고리
    여기에서, q=-SO2-, -S-, -CO-, 또는 -(CF3)2C-, m=1∼5
    그리고 4개의 관능기를 가진 화합물은 아래의 일반식을 가진다 :여기에서, R은 아래의 구조를 가진 그룹에서 선택된 탄화수소 라디칼임 :
    M=SO2-, -S-, -O-, -CO-, 또는 -(CF3)2C-, Y=-OH, -SH 또는 -NH2
  21. 아래의 일반식을 가지는 가교성 페닐이미드 카르복시산 할라이드를 2몰 가량 직접 용매내에서 반응시켜 가교성 헤테로고리 올리로머를 합성하는 방법 :
    여기에서 i=1, 또는 2, 0=페닐, X=할로겐, D=불포화 탄화수소 잔재. 몰의 이염기산 할라이드와 아래의 일반식을 가지는 4개의 관능기 화합물 : (n＋1)몰 :여기에서, R=각 Y가 아민-치환된 탄소 근처의 개개 탄소위에 있는 라디칼 Y=-OH, -SH, 또는 -NH2, n=1, 이상의 정수. 피리다인의 존재하에 대기온도, 또는 그 이하에서 일어나는 반응.
  22. 제21항에 있어서 R이 아래의 일반식을 가지는 것인 올리고머의 제조방법
    여기에서, M=-CO-, -S-, -O-, -SO2-, 또는 (CF3)2C-
  23. 아래의 일반식을 가지는 화합물로 구성된 다차원 구조의 헤테로고리 올리고머 : Ar---(Q)w여기에서 Ar=W가를 기지는 방향족 탄화수소잔재 W=3 이상의 정수, Q=옥사졸, 더아졸, 또는 이미다졸 고리로 구성된 그룹에서 선택된, 적어도 두개의 헤테로고리를 포함하는 탄화수소 라디칼이며, 이때 헤테로고리 연결부는 아래의 일반식을 가지는 라디칼에 부착되어 있는 것임.
    여기에서, M=-CO-, -S-, -O-, -SO2- 또는 -(CF3)2C- 그리고 아래의 일반식을 가진 라디칼 :
    여기에서 =1, 또는 2, =페닐, =불포화 탄화수소 잔재
  24. 제23항에 있어서 그안에 포함된 라디칼이 아래와 같은 것인 다차원 구조의 페테로고리 올리고머
    위의 라디칼은 아래의 구조를 가지는 그룹에서 선택된다 :
    R1=저급알킬, 저급알콕시, 아릴, 아릴록시 치환된 알킬, 할로겐, 또는 이들의 혼합물 J=0, 1 또는 2, G=-CH2-, -O-, -S-, 또는 -SO2-, T=메탈릴, 또는 알릴 : Me=메틸
  25. 제24항에 있어서 포함된 Q가 최소한 한개의 할로겐화 디카르복시산의 잔재를 더 포함하며, 그 잔여물이 아래의 구조를 가지는 그룹에서 선택된 것인 다차원 구조 헤테로고리 올리고머
    여기서 q=-SO2-, -S-, -CO-, 또는 -(CF3)2C-, M=1 5
  26. 제24항에 있어서 할로겐화 아시드 중추를 4개의 관능기를 가진 화합물 및 테닐이미드 카르복시산 할라이드 말단기 모노머와 축합시켜 얻은 다차원 구조의 헤테로 고리 올리고머.
  27. 제24항에 있어서 아민, 수산기, 또는 설피드릴 중추를 할로겐화 디카르복시산의 4개의 관능기 보유 화합물 및 페닐아미드 아민 이미도페놀, 또는 이미도페닐 티올과 축합시켜서 얻은것인 올리고머.
    여기에서, a=옥사졸, 티아졸, 또는 이미다졸, 0=페닐, M=-CO-, -S-, -O-, -SO2-, 또는 -(CF3)2C-, P=1∼5, N=만약 P=1인 경우에는 0 또는 1 ; 그러나 만약 P 〉1인 경우에는 1. D1=아래의 구조물 가지는 그룹 중에서 선택된 할로겐화 이염기산의 잔재.
    q=-CO, -SO2, -S-, 또는 -(CF3)2C-. m=1 5. i=1, 또는 2. D=아래의 구조를 가진 그룹에서 선택된 불포화 탄화수소의 잔재
    R1=저급알킬, 아릴, 치환된 아릴, 저급 알콕시, 아릴록시, 할로겐, 또는 이들의 혼합물 J=0,1 또는 2. G=-CH2-, -O-, -S-, 또는 -SO2-. Me=메틸. T=알릴, 또는 메탈릴. X=할로겐
  28. 내용 없음.
  29. 제28항의 올리고머 및 그와 잘 어울리는 폴리머로 구성된 배합물
  30. 제28항의 올리고머 및 섬유질 또는 미립자형으로 되어있는 강화 첨가제로 구성되는 수지침투 가공제
  31. 제28항의 경화된 올리고머를 포함하는 조성물 복합제
  32. 제30항의 경화 처리된 수지침투 가공제를 포함하는 조성물 복합재
  33. 제29항의 배합물 및 섬유질 또는 미립자형으로된 강화첨가제를 포함하는 수지침투 가공제
  34. 제33항의 경화 처리되는 수지침투 가공제를 포함하는 조성물
  35. 아래의 기술된 단계로서 이루어지는 다차원구조 헤테로고리 올리고머의 제조방법 : 아래의 것을 포함하는 혼합물을 일시에 축합하고, (i) 일반식 Ar---(--COX)w를 가진 중추로서, 그안에 Ar이 W가를 가지는 방향족 라디칼이며, W는 3이상의 정수 (ii) 아래의 일반식을 가지는 4개의 관능기를 가지는 화합물 ; W몰
    여기에서 Y=-OH, -SH 또는 -NH2, Y=-OH, -SH, 또는 -NH2, M=-CO-, -S-, -O-, -SO2- 또는 -(CF3)2C- (iii)아래의 일반식을 가지는 페닐이미드 카르복시 산 할라이드 약 W몰 :
    여기에서, D=불포화 탄화수소의 잔여물 i=1 또는 2, 0=페닐, 비활성기류하의 피리다인 적정용매 내에서 일어나는 축합작용.
  36. 제35항에 있어서 축합이 대기온도 또는 그 이하에서 진행되는 것인 다차원 구조 헤테로고리 올리고머의 제조방법.
  37. 아래의 단계로 구성되는 다차원 구조의 헤테로고리 올리고머의 제조방법 아래의 혼합물을 일시에 축합하는 단계 (i)아래의 일반식을 가지는 중추 : 여기에서 Ar---(-Y)w, Ar=W가의 방향족 라디칼, W=3 이상의 정수, Y=-OH, -SH, 또는 NH2, (ii)아래의 일반식을 가지는 4개의 관능기 보유화합물 약 W몰 :
    (iii) 약 (W＋)몰의 할로겐화 디카르복시산을 약 W몰의 아래의 일반식을 가진 페닐이미드 아민, 페놀, 또는 더올 말단기 모노머와 함께 축합하는 단계
    여기에서, Y=-OH, -SH, 또는 -NH2, 0=페닐, i=1 또는 2, D=불포화 탄화수소의 잔재 ; 축합작용은 비활성 기류하의 피리다인 적정용매 내에서 진행된다.
  38. 다음의 단계로 구성되는 헤테로고리 올리가머의 제조 방법. 아래의 혼합물을 일시에 축합하는 단계 ; (i)아래의 일반식을 가지는 페닐이미드 말단기모노머 2몰 :
    여기에서, D=불포화 탄화수소의 잔재. I=1, 또는 2. 0=페닐. Y=-OH, -SH, 또는 -NH2. (ii)아래의 일반식을 가지는 4개의 관능기 보유화합물 W몰 :
    (iii) 약 (W＋1)몰의 할로겐화 디카르복시산 ; 축합작용은 대기온도 또는 그 이하에서 비활성 기류하의 피리다인 용매내에서 진행됨.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5969079A (en) 1985-09-05 1999-10-19 The Boeing Company Oligomers with multiple chemically functional end caps
US5693741A (en) * 1988-03-15 1997-12-02 The Boeing Company Liquid molding compounds
US5705598A (en) * 1985-04-23 1998-01-06 The Boeing Company Polyester sulfone oligomers and blends
US5521014A (en) 1981-11-13 1996-05-28 The Boeing Company Extended multidimensional ether or ester oligomers
US5344894A (en) * 1983-09-27 1994-09-06 The Boeing Company Polyimide oligomers and blends
US5516876A (en) 1983-09-27 1996-05-14 The Boeing Company Polyimide oligomers and blends
US5216117A (en) * 1987-09-03 1993-06-01 The Boeing Company Amideimide blends
US5286811A (en) * 1983-09-27 1994-02-15 The Boeing Company Blended polyimide oligomers and method of curing polyimides
US5210213A (en) 1983-06-17 1993-05-11 The Boeing Company Dimensional, crosslinkable oligomers
US5512676A (en) 1987-09-03 1996-04-30 The Boeing Company Extended amideimide hub for multidimensional oligomers
US5116935A (en) * 1987-05-04 1992-05-26 The Boeing Company Polyimide oligomers and blends and method of curing
US5367083A (en) * 1987-09-03 1994-11-22 The Boeing Company Extended acid halide capping monomers
US5175233A (en) * 1983-06-17 1992-12-29 The Boeing Company Multidimensional ester or ether oligomers with pyrimidinyl end caps
US5082905A (en) * 1984-09-18 1992-01-21 The Boeing Company Blended heterocycles
US5120819A (en) * 1984-09-18 1992-06-09 Boeing Company High performance heterocycles
US4965336A (en) * 1984-09-18 1990-10-23 The Boeing Company High performance heterocycle oligomers and blends
US5618907A (en) 1985-04-23 1997-04-08 The Boeing Company Thallium catalyzed multidimensional ester oligomers
US5594089A (en) * 1985-09-05 1997-01-14 The Boeing Company Heterocycle or heterocycle sulfone oligomers with multiple chemically functional end caps
US5109105A (en) * 1987-06-12 1992-04-28 The Boeing Company Polyamide oligomers
US5817744A (en) 1988-03-14 1998-10-06 The Boeing Company Phenylethynyl capped imides
US5322924A (en) * 1991-10-07 1994-06-21 The United States Of America As Represented By The United States National Aeronautics And Space Administration Addition polyimides with enhanced processability
US6271339B1 (en) 1996-09-12 2001-08-07 Sartomer Company, Inc. Prepolymers having maleimide functions the process for preparing them and their uses
US9586699B1 (en) 1999-08-16 2017-03-07 Smart Drilling And Completion, Inc. Methods and apparatus for monitoring and fixing holes in composite aircraft
US9625361B1 (en) 2001-08-19 2017-04-18 Smart Drilling And Completion, Inc. Methods and apparatus to prevent failures of fiber-reinforced composite materials under compressive stresses caused by fluids and gases invading microfractures in the materials
US8309663B2 (en) 2007-05-31 2012-11-13 The Boeing Company Water-entrained-polyimide chemical compositions for use in high-performance composite fabrication
US20080300374A1 (en) * 2007-05-31 2008-12-04 The Boeing Company Dinadic phenyl amine reactive endcaps
US7825211B2 (en) * 2007-06-22 2010-11-02 The Boeing Company Single-step-processable polyimides

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1000525A (en) * 1962-07-20 1965-08-04 Teijin Ltd Process for preparation of polybenzimidazoles
US3267081A (en) * 1962-09-19 1966-08-16 Koppers Co Inc Benzothiazole dicarboxylic acids and polymers derived therefrom
US3386969A (en) * 1962-11-19 1968-06-04 Whittaker Corp Fusible polybenzimidazoles
US3812159A (en) * 1969-02-13 1974-05-21 Trw Inc Polybasic aromatic carboxylic acids,esters and anhydrides
DE2031573A1 (de) * 1969-07-01 1971-01-07 General Electric Co., Schenectady, N Y (V.St.A.) Imidosubstituierte Polyester und Verfahren zu ihrer Herstellung
US3689464A (en) * 1970-12-18 1972-09-05 Gen Electric Imido-substituted polyamide compositions
US3839287A (en) * 1971-09-21 1974-10-01 Union Carbide Corp Polyarylimides
US3748311A (en) * 1972-04-03 1973-07-24 Trw Inc Heterocyclic endo alicyclic end capped resins
FR2303818A1 (fr) * 1975-03-10 1976-10-08 Rhone Poulenc Ind Polymeres a groupement imide
US4107174A (en) * 1975-06-18 1978-08-15 Ciba-Geigy Corporation Imidyl compounds
US4187364A (en) * 1975-06-18 1980-02-05 Ciba-Geigy Corporation Crosslinkable polymers of unsaturated imides
CH615911A5 (ko) * 1975-06-18 1980-02-29 Ciba Geigy Ag
DE2530571C2 (de) * 1975-07-09 1982-09-30 Technochemie Gmbh, Verfahrenstechnik, 6901 Dossenheim Verfahren zur Herstellung von Polyimid-Vorpolymeren
CH619249A5 (ko) * 1975-12-19 1980-09-15 Ciba Geigy Ag
US4250096A (en) * 1977-10-14 1981-02-10 Ciba-Geigy Corporation 3- and 4-Azidophthalic acid derivatives
US4200731A (en) * 1979-02-01 1980-04-29 The Goodyear Tire & Rubber Company Endcapped polyesters
US4423202A (en) * 1981-05-05 1983-12-27 Celanese Corporation Process for the production of high molecular weight para ordered aromatic heterocyclic polymer
US4536559A (en) * 1983-06-17 1985-08-20 The Boeing Company Thermally stable polyimide polysulfone compositions for composite structures
US4584364A (en) * 1984-02-06 1986-04-22 The Boeing Company Phenolic-capped imide sulfone resins
US4476295A (en) * 1982-09-27 1984-10-09 Standard Oil Company (Indiana) Poly-imide-oxadiazole soluble in m-cresol
US4429108A (en) * 1982-09-27 1984-01-31 Standard Oil Company (Indiana) Poly[N,N'-(alkyl or aryl)-bis(4,4'-phthalimido)-1,3,4-oxadiazole-2,5-diyls]
US4739030A (en) * 1983-06-17 1988-04-19 The Boeing Company Difunctional end-cap monomers
US4578470A (en) * 1983-06-20 1986-03-25 General Electric Company Bis-imides containing heterocyclic aromatic rings
US4476184A (en) * 1983-08-09 1984-10-09 The Boeing Company Thermally stable polysulfone compositions for composite structures
US4684714A (en) * 1983-09-27 1987-08-04 The Boeing Company Method for making polyimide oligomers
US4604437A (en) * 1984-01-31 1986-08-05 Ciba-Geigy Corporation Polymer from substituted, unsaturated, bicyclic imide
US4728742A (en) * 1984-06-27 1988-03-01 Ciba-Geigy Corporation Substituted, unsaturated, bicyclic imides containing hydroxyl groups, and polymers thereof
JP2729290B2 (ja) * 1992-06-04 1998-03-18 日本航空電子工業株式会社 光ファイバジャイロ

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