KR890001972B1 - 이미다졸 유도체의 제조방법 - Google Patents
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- 로 표시되는 화합물을 가수분해반응, 수소화반응, 탈황반응, 가수소분해반응, 디아조화반응, 산화반응, 수용성 또는 비수용성매질 내에서의 산분해반응, 환원반응, 하이드라이드로처리한 후 가수분해반응시키고 상승된 온도에서 아세토니트릴중의 소듐아세테이트로 임으로 처리하는 반응 또는 Ticl3로 처리하는 반응, 탈수반응, 탈수소화반응 등으로 구성된 군으로부터 적절히 선택된 하나 또는 그 이상에 의하여 ⓟ가 수소와 다르면ⓟ를, U가 수소 또는 R5와 다르면 U를 수소로 전환시켜 구조식(I)의 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 이미다졸유도체의 제조방법.여기에서, X1, X2, Y1과 Y2는 수소, 불소 염소 또는 브롬원자, 탄소수 1, 2또는 3인 직쇄 또는 분재쇄의 알킬기, 탄소수, 1, 2 또는 3인 직쇄 또는 분재쇄의 알콜시기, 카르복시기, 알콕시[C1, C2또는 C3]-카르보닐기 또는 페닐기로서로 동일하거나 동일하지 않을수 있으며, R1은 수소, 메틸 또는 페닐기이고, R2와 R3는 수소, 하이드록시기, 탄소수 1, 2, 3, 4, 5 또느 6인 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1, 2, 3 또는 4인 직쇄 또는 분재쇄의 알콜시기로 서로 동일하거나 동일하지 않을수 있으며, R1과 R2는 함께 탄소-탄소결합을 나타낼 수도 있다.R4과 R5는 수소 또는 탄소수 1, 2 또는 3인 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이며 또한, 이의 기하학적 및 광학적 이성체들과 이들의 혼합물들, 여러가지의 가능한 토오토모(tautomer)들 및 약학적으로 유용한 산들에 부가되어 형성된 염들로 서로 동일하거나 동일하지 않을 수 있다.여기에서 X1, X2, Y1, Y2, R1, R2, R|3와 R4는 상술한바와 같으며, ⓟ는 수소, 하이드록실기 또는 질소 원자의 보호기이고, U는 수소, 상술한바와 같은 R5기 아미노기, 메르캅토기, 알킬티오기, 페닐티오기 또는 수소로 용이하게 치환될 수 있는 기타의 기이다.
- 제1항에 있어서, X1, X2, Y1과 Y2는 서로가 동일하거나 다를수도 있는 수소, 불소 또는 염소원자, 메틸, 메톡시 또는 페닐기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제2항에 있어서, X1, X2, Y1과 Y2는 모두 수소와 다른 것이나 또는 둘이상이 수소와 다른 것임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제3항에 있어서, 적어도 X2와 Y1은 수소임을 특징을 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제2항에 있어서, X1, X2, Y1과 Y2는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제2항에 있어서, X1과 Y1은 하나 또는 모두가 불소원자임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제1항 내지 제6항중 어느 한항에 있어서, R1은 수소 또는 메틸기이고, R2은 수소 또는 하이드록실, 메틸이나 메톡시기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서 R1과 R2는 서로 탄소-탄소결합을 형성함을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, R3는 수소 또는 탄소수 1, 2, 3 또는 4인 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제7항에 있어서, R3는 수소 또는 탄소수 1, 2, 3 또는 4인 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제8항에 있어서, R3는 수소 또는 탄소수 1, 2, 3 또는 4인 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, R4와 R5는 서로가 동일하거나 다를수도 있는 수소 또는 메틸기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제7항에 있어서, R4와 R5는 서로가 동일하거나 다를수도 있는 수소 또는 메틸기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제8항에 있어서, R4와 R5는 서로가 동일하거나 다를수도 있는 수소 또는 메틸기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제9항에 있어서, R4와 R5는 서로가 동일하거나 다를수도 있는 수소 또는 메틸기 임을 특징으로 하는 아미다졸 유도체의 제조방법.
- 제1항 내지 제6항주 어느 한 항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제7항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제8항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제9항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제10항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제7항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제8항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제9항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제10항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제11항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 구조식(I)의 화합물은 4(5)-(2, 2-디페닐에틸)이미다졸, 4(5)-[(2,2-디페닐-1-메틸)에테닐]이미다졸, 4(5)-{[2-(3-메틸페닐)-2-페닐]에틸}이미다졸,4(5)-{[2-(2-클로로페닐-2-페닐]에틸}이미다졸, 4(5)-{[2-(4-플루오로페닐)-2-페닐]에틸}이미다졸, 4(5)-{[2-(2-플로오로페닐)-2-(4'-플루오로페닐)]에틸}이미다졸, 4(5)-{[2-(4-메톡시페닐)-2-페닐]에틸}이미다졸, 4(5)-[2, 2-디페닐-1-n·프로필)에테닐]이미다졸, 4(5)-[2-(1, 1-디페닐)-펜틸]이미다졸, 4(5)-[2-(1, 1-디페닐-2-메톡시)-펜틸]이미다졸, 4(5)-(2, 2-디페닐에틸)-2-메틸이미다졸, 4(5)-(2, 2-디페닐에틸)-5(4)-메틸이미다졸, 4(5)-{[2-(2-플루오로페닐)-2-(6'-플로오로페닐)]에틸}이미다졸, 4(5)-{[2-(2-플루오로페닐)-2-페닐]에틸}이미다졸, 4(5)-{[2-(4-비페닐)-2-페닐]에틸}이미다졸, 4(5)-[1-(2, 2-디페닐)프로필]이미다졸, 4(5)-[2-(2-메틸페닐)-2-(45'-메틸페닐)]에틸이미다졸, 4(5)-[2-(2-메틸페닐)-2-(4'-메틸페닐)]에틸 이미다졸로 구성된 군으로부터 선택된것임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 카르보닐기가 환상 또는 비환상의 아세탈 또는 티오아세탈의 형태로 될수 있는 구조식(Ⅱa) 또는 (Ⅱb)의 카르보닐유도체, 구조식(Ⅸ)의 알켈, 구조식(XI)의 에폭사이드 또는 구조식(XX)의 니트릴, 구조식(XXI)의 알드이민, 구조식(XVI)의 옥사졸 또는 구조식(XVⅡ)의 엔아민을 암모니아 또는 용매존재 또는 부재하의 반응매질을 환류시킬수 있는 온도에서 아미드(R5-CONH2), 아미딘(), 이미노에테르(), 시안아미드(CN-NH2), 구아니딘(), 암모늄 또는 알칼리 티오시아네이트, 암모니아 존재하의 포름알데히드, 니트릴(R5-CN)의 존재하의 니트로소늄 테트라 플루오로보레이트,트리-n.부틸시타닐 테트라졸, 포름아미드, N-클로로아미딘()또는 구조식(XXⅡ)의 이소니트릴(R9-S(O)n-CH2-N=C)에 의하여 형성된 군으로부터 선택된 적합한 시약과 축합시켜 이미다졸기를 형성시키고, 생성된 중간체를 탈수반응, 수수화반응, 산화반응, 탈수소화반응, 환원반응, 조사반응(irradiation), 수수소분해반응, 가수분해반응, 탈아민반응 또는 탈황반응에 의하여 구조식(I)의 유도체로 전환시키는 것을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.이고, Z는 하이드록실기, 옥소기, 할로겐원자, 아미노기 또는 알카노일옥시기이며, X1, X2, Y1, Y2, R1내지 R5는 구조식(I)에서 상술한바와 같고, R8은 탄소수 1 내지 3인 알킬기, R9는 메틸 또는 톨릴기이며, n은 0 또는 2이고, NR6R7은 디알킬아미노 또는 모르폴리노기이다.
- 제1항에 있어서, 구조식(XXVⅢ)의 이미다졸기 또는 유기-리튬 화합물의 형태로 존재하는 구조식(XXV)의 이미다졸기를 구조식(XXⅣ), (XXX)의 기질위에, 바람직하게는 저온에서 두시약을 불활성 용매내에서 부가시키거나 또는 불화성 용매의 존재 또는 부재하에서 시약인 구조식(XXVⅢ)와 구조식(XXX)의 혼합물을 조사(irradiation)하여, 그라프트하고 생성된 중간체를 탈수반응, 수소화반응, 환원반응, 알킬화반응에 의하여 구조식(I)의 화합물로 전환시키거나 또는 가수소분해 반응과 이미다졸기의 탈보호 반응에 의하여 구조식(I)의 화합물로 전환시키는 것을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.여기에서, P는 알킬옥시메틸, 벤질옥시메틸, 디알콕시메틸, 트리메틸실릴메틸,[2-(트리메틸실릴)에폭시]메틸, 트리틸, 비닐, 벤질, N, N-디알킬아미노설포닐, 2-클로로에틸, 2-페닐설포닐에틸, 디페닐메틸 또는 [(비스-트리블루오로베닐)(4-클로로펜옥시 메톡시)]메틸기로 구성된 군으로부터 선택된 보호기이고, R10은 R5기나 페닐티오 또는 알킬티오기인 보호기이다.기이고, L은 할로겐원자, 0-토실 또는 0-메실기이고, X1, X2, Y1, Y2, R1내지 R5는 구조식(I)에서 상술한 바와 같다.
- 제1항에 있어서, 구조식(XXXV), (XXXⅦ) 또는 (XXXXⅡ)의 유도체를 촉매의 존재 또는 부재하의 불활성 용매 내에서 구조식(XXXⅣ), (XXXⅥ) 또는 (XXXX)의 화합물들 중에서 선택된 적합한 시약과 결합시키고, 생성된 중간체를 탈수반응, 수소화반응, 환원반응, 가수소분해반응, 알킬화반응, 아실화반응 또는 할로겐화반응후의 알킬화반응, 아릴화반응 또는 탈하이드로할로겐화반응과/또는 이미다졸기의 탈보호반응기에 의하여 구조식(I)의 화합물로 전환시키거나, 관능기 D 또는 E와 기질시약의 짝(pair)인 M을 상호교환하여 동일한 조건하에서 구조식(I)의 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 이미다졸 유도체 제조방법.
- 제1항에 있어서, R5가 수소이고, 질소원자 준위에서ⓟ기에 의하여 보호된 구조식(I)의 유도체를 이미다졸기의 제2위에서 탄소원자를 리튬화반응시키고, 구조식 R5L의 시약으로 알킬화반응시키후, 이미다졸기를 탈보하여 R5가 수소와 다른 구조식(I)의 유도체를 전환시키는 것을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법. 여기에서, L은 할로겐이나)-O-토실 또는 O-메기실이다.
- 제32항에 있어서, X1, X2, Y1과 Y2는 서로 동일하거나 다를수도 있는 수소, 불소 또는 염소원자, 메틸, 메톡시 또는 페닐기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제33항에 있어서, X1, X2, Y1과 Y2는 모두 수소와 다른 것이거나 또는 둘이상이 수소와 다른 것임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제34항에 있어서, 적어도X2와 Y1은 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제33항에 있어서, X1, X2, Y1과 Y2는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제33항에 있어서, X1와 Y1은 하나 또는 모두가 불소원자임을 특징으로하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제32항 내지 37항중 어느 한 항에 있어서, R1은 수소 또는 메틸기이고, R2는 수소 또는 하이드록실, 메틸이나 메톡시기임을 특징으로하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제32항 내지 제37항중 어는 한 항에 있어서, R1과 R2는 서로 탄소-탄소결합성을 형성함을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제32항 내지 제37항중 어느 한 항에 있어서, R3는 수소 또는 탄소수 1, 2, 3 또는 4인 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제38항에 있어서, R3는 수소 또는 탄소수 1, 2, 3 또는 4인 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제39항에 있어서, R3는 수소 또는 탄소수 1, 2, 3 또는 4인 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제32항 내지 제37항중 어느 한 항에 있어서, R4와 R5는 서로 동일하거나 다를수도 있는 수소 또는 메틸기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제38항에 있어서, R4와 R5는 서로가 동일하거나 다를수도 있는 수소 또는 메틸기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제39항에 있어서, R4와 R5는 서로가 동일하거나 다를수도 있는 수소 또는 메틸기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제40항에 있어서, R4와 R5는 서로가 동일하거나 다를수도 있는 수소 또는 메틸기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제32항 내지 제37항중 어느 한 항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제38항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제39항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제40항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제41항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제32항 내지 제37항중 어는 한 항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제38항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제39항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제40항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제41항에있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제42항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제32항에 있어서, 구조식(I)의 화합물은 4(5)-(2, 2-디페닐에틸)이미다졸, 4(5)-[(2,2-디페닐-1-메틸)에테닐]이미다졸, 4(5)-{[2-(3-메틸페닐)-2-페닐]에틸}이미다졸,4(5)-{[2-(2-클로로페닐)-2-페닐]에틸}이미다졸, 4(5)-{[2-(2-플루오로페닐)-2-페닐]에틸}이미다졸, 4(5)-{[2-(2-플루오로페닐)-2-(4'-플루오로페닐)]에틸}이미다졸, 4(5)-{[2-(4-메톡시페닐)-2-페닐]에틸}이미다졸, 4(5)-[2, 2-디페닐-1-n·프로필)에테닐]이미다졸, 4(5)-[2-(1, 1-디페닐)-펜틸]이미다졸, 4(5)-[2-(1, 1-디페닐-2-메톡시)펜틸]이미다졸, 4(5)-(2, 2-디페닐에틸)-2-메틸]이미다졸, 4(5)-(2, 2-디페닐에틸)-5(4)-메틸 이미다졸, 4(5)-{[2-(2-플루오로페닐)-2-(6'-플루오로페닐)]에틸}이미다졸, 4(5)-{[2-(2-플루오로페닐)-2-페닐]에틸}이미다졸, 4(5)-{[2-(4-비페닐)-2-페닐]에틸}이미다졸, 4(5)-[1-(2, 2-디페닐)프로필]이미다졸, 4(5)-{[2-(2-메틸페닐)-2-(5'-메틸페닐)]에틸}이미다졸, 4(5)-{[2-(2-메틸페닐)-2-(4'-메틸페닐)]에틸}이미다졸로 구성된 군으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제32항에 있어서, 카르보닐기가 환상 또는 비환상의 아세탈 또는 티오 아세탈의 형태로 될 수 있는 구조식(Ⅱa) 또는 (Ⅱb)의 카르보닐 유도체, 구조식(Ⅸ)의 알켄, 구조식(XI)의 에폭사이드 또는 구조식(XX)의 니트릴, 구조식(XXI)의 알드이민, 구조식(XVI)의 옥사졸 또는 구조식(XVⅡ)의 에아민을 암모니아 또는 용매존재 또는 부재하의 반응 매질을 환류시킬수 있는 온도에서 아미드(R5-CONH2), 아미딘(), 이미노에테르(, 시안아미드(CN-NH2), 구아니딘(), 암모늄 또는 알칼리 티오시아네이트, 암모니아 존재하의 포름 알데히드, 니트릴(R5-CN)의 존재하의 니트로소늄 테트라플루오로보레이트, 트리-n, 부틸스타닐 테트라졸, 포름아미드, N-클로로아미딘()또는 구조식(XXⅡ)의 이소니트릴(R9-S(O)n-CH2-N=C)에 의하여 형성된 군으로부터 선택된 적합한 시약과 축합시켜 이미다졸기를 형성시키고, 생성된 중간체를 탈수반응, 수수화반응, 산화반응, 탈수소화반응, 환원반응, 조사반응(irradiation), 가수소분해반응, 가수분해반응, 탈아민반응 또는 탈황반응에 의하여 구조식(I)의 유도체로 전환시키는 것을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.이고, Z는 하이드록실기, 옥소기, 할로겐원자, 아미노기 또는 알카노일옥시기이며, X1, X2, Y1, Y2, R1내지 R5는 구조식(I)에서 상술한바와 같고, R8은 탄소수 1 내지 3인 알킬기, R8는 메틸 또는 톨릴기이며, n은 0 또는 2이고, NR6R7은 디알킬아미노 또는 모르폴리노기이다.
- 제32항에 있어서, 구조식(XXVⅢ)의 이미다졸기 또는 유기리튬 화합물의 형태로 존재하는 구조식(XXV)의 이미다졸기를 구조식(XXⅣ), (XXX) 또는 (XXXI)의 기질위에, 바람직하게는 저온에서 두시약을 불활성 용매내에서 부가시키거나 또는 불화성 용매의 존재 또는 부재하에서 시약인 구조식(XXVⅢ)와 구조식(XXX)의 혼합물을 조사(irradiation)하여, 그라프트하고 생성된 중간체를 탈수반응, 수소화반응, 환원반응, 알킬화반응에 의하여 구조식(I)의 화합물로 전환시키거나 또는 가수소분해 반응과 이미다졸기의 탈보호 반응에 의하여 구조식(I)의 화합물로 전환시키는 것을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.여기에서, ⓟ는 알킬옥시메틸, 벤질옥시메틸, 디알콕시메틸, 트리메틸실릴메틸,[2-(트리메틸실릴)에톡시]메틸, 트리틸, 비닐, 벤질, N, N-디알킬아미노설포닐, 2-클로로에틸, 2-페닐설포닐에틸, 디페닐메틸 또는 [(비스-트리블루오로베닐)(4-클로로펜옥시 메톡시)]메틸기로 구성된 군으로부터 선택된 보호기이고, R10은 R5기나 페닐티오 또는 알킬티오기인 보호기이다.
- 제32항에 있어서, 구조식(XXXV), (XXXⅦ) 또는 (XXXXⅡ)의 유도체를 촉매의 존재 또는 부재하의 불활성 용매 내에서 구조식(XXXⅣ), (XXXⅥ) 또는 (XXXX)의 화합물들 중에서 선택된 적합한 시약과 결합시키고, 생성된 중간체를 탈수반응, 수소화반응, 환원반응, 가수소분해반응, 알킬화반응, 아실화반응 또는 할로겐화반응후의 알킬화반응, 이릴화반응 또는 탈하이드로할로겐화반응과/또는 이미다졸기의 탈보호반응에 의하여 구조식(I)의 화합물로 전환시키거나, 관능기 D 또는 E와 기질 시약의 짝(pair)인 M을 상호 교환하여 동일한 조건하에서 구조식(I)의 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제32항에 있어서, R5가 수소이고, 질소원자 준위에서 ⓟ기에 의하여 보호된 구조식(I)의 유도체를 이미다졸기의 제2위에서 탄소원자를 리튬화반응시키고, 구조식 R5L의 시약으로 알킬화반응시키후, 이미다졸기를 탈보하여 R5가 수소와 다른 구조식(I)의 유도체를 전환시키는 것을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법. 여기에서, L은 할로겐이나 O-토실 또는 O-메기실이다.
- 구조식로 표현되는 화합물을 적당한 온도에서 행하는 산화반응, 탈수소화반응 촉매 존재하의 상승된 온도에서 행하는 탈수소화반응, 바람직하게는 상승된 온도에서 트리메틸아민 하이드로클로라이드 또는 피리딘 하이드로클로라이드를 사용하여 행하는 탈아민 반응, 라니닉켈 또는 기타 적합한 촉매 존재하에서 수소를 사용하여 행사는 탈황 반응으로 구성된 군으로부터 적절히 선택된 하나 또는 그 이상의 반응을 적합하게는 불활성용매 존재하에서 행하는 구조식(I)의 화합물로 전환시키는 것을 특징으로하는 이미다졸 유도체의 제조방법. 여기에서, A, R4와 R5는 제1항에서 상술한 바와같으며, V는 수소, 디알킬아미노기, 모르폴리노기 또는 황을 포함하는 R9-S(O)n-기로 R9는 메틸 또는 톨릴기이고 n은 0또는 2이다.
- 제63항에 있어서, X1, X2, Y1과 Y2는 서로가 동일하거나 다를수도 있는 수소, 불소 또는 염소원자, 메틸, 메톡시 또는 페닐기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제64항에 있어서, X1, X2, Y1과 Y2는 모두 수소와 다른 것이나 또는 둘이상의 수소와 다른 것임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제65항에 있어서, X2, Y1은 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제64항에 있어서, X1, X2, Y1과 Y2는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제64항에 있어서, X1과 Y1은 하나 또는 모두가 불소원자임을 특징으로하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제63항 내지 68항중 어느 한 항에 있어서, R1은 수소 또는 메틸기이고, R2는 수소 또는 하이드록실, 메틸이나 메톡시기임을 특징으로하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제63항 내지 제68항중 어는 한항에 있어서, R1과 R2는 서로 탄소-탄소 결합을 형성함을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제63항 내지 제68항중 어느 한항에 있어서, R3는 수소 또는 탄소수 1, 2, 3 또는 직쇄 또는 분쇄기의 알킬기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제69항에 있어서, R3는 수소 또는 탄소수 1, 2, 3 또는 4인 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제70항에 있어서, R3는 수소 또는 탄소수 1, 2, 3 또는 4인 분지쇄의 알킬기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제63항 내지 제68항중 어느 한 항에 있어서, R4와 R5는 서로가 동일하거나 다를 수도 있는 수소 또는 메틸기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제69항에 있어서, R4와 R5는 서로가 동일하거나 다를수도 있는 수소 또는 메틸기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제70항에 있어서, R4와 R5는 서로가 동일하거나 다를수도 있는 수소 또는 메틸기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제71항에 있어서, R4와 R5는 서로가 동일하거나 다를수도 있는 수소 또는 메틸기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제63항 내지 제68항중 어느 한 항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제69항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제70항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제71항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제72항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제63항 내지 제68항중 어느 한항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제69항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제70항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제71항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제72항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제73항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제63항에 있어서, 구조식(I)의 화합물은 4(5)-(2, 2-디페닐에틸)이미다졸, 4(5)-[(2,2-디페닐-1-메틸)에테닐]이미다졸, 4(5)-〔[2-(3-메틸페닐)-2-페닐]에틸〕이미다졸, 4(5)-〔[2, 2-클로로페닐)-2-페닐]에틸〕이미다졸, 4(5)-〔[2(4-플루오로페닐)-2-페닐]에틸〕이미다졸, 4(5)-〔[2-[2-플루오로페닐)-2-(4'-플루오로페닐)]에틸〕이미다졸, 4(5)-〔[2,-4(-메톡시페닐)-2-페닐]에틸〕이미다졸, 4(5)-[(2, 2-디페닐-1-n·프로필)에테닐 이미다졸, 4(5)-[2-(1, 1-디페닐)-펜틸]이미다졸, 4(5)-[2-(1, 1-디페닐-2-메톡시)펜틸]이미다졸, 4(5)-(2, 2-디페닐에틸)-2-메틸이미다졸, 4(5)-(2, 2-디페닐에틸)-5(4)-메틸이미다졸, 4(5)-〔[2-(2-플루오로페닐)-2(6'-플루오로페닐)]에틸〕이미다졸, 4(5)-〔[2-(2-플루오로페닐)-2-페닐]에틸〕이미다졸, 4(5)-〔[2-(4-비페닐)-2-페닐]에틸〕이미다졸, 4(5)-[1-(2, 2-디페닐)-프로필]이미다졸, 4(5)-〔[2-(2-메틸페닐)-2-(5'-메틸페닐)]에틸〕이미다졸, 4(5)-〔[2-(2-메틸페닐)-2-(4'-메틸페닐)]에틸〕이미다졸로 구성된 군으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제63항에 있어서, 카르보닐기가 환상 또는 비환상의 아세탈 또는 티오아세탈의 형태로 될 수 있는 구조식(Ⅱa) 또는 (Ⅱb)의 카르보닐 유도체, 구조식(Ⅸ)의 알켄, 구조식(XI)의 에폭사이드 또는 구조식(XX)의 니트릴, 구조식(XXI)의 알드이민, 구조식(XVI)의 옥사졸 또는 구조식(XVⅡ)의 엔아민을 암모니아 또는 용매 존재 또는 부재하의 반응매질을 환류시킬수 있는 온도에서 아미드(R5-CONH2), 아미딘(), 이미노에테르(), 시안아미드(CN-NH2), 구아니딘(), 암모늄 또는 알칼리 티오시아네이트, 암모니아 존재하의 포름알데히드, 니트릴(R5-CN)의 존재하의 니트로 소늄 테트라플루오로보레이트, 트리-n.부틸스타닐테트라졸, 포름아미드, N-클로로아미딘()또는 구조식(XXⅡ)의 이소니트릴(R9-S(O)n-CH2-N=C)에 의하여 형성된 군으로부터 선택된 적합한 시약과 축합시켜 이미다졸기를 형성시키고, 생성된 중간체를 탈수반응, 수수화반응, 산화반응, 탈수소화반응, 환원반응, 조사반응(irradiation), 가수소분해반응, 가수분해반응, 탈아민반응 또는 탈황반응에 의하여 구조식(I)의 유도체로 전환시키는 것을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.Z는 하이드록실기, 옥소기, 할로겐원자, 아미노기 또는 알카노일옥시기이며, X1, X2, Y1, Y2, R1내지 R5는 구조식(I)에서 상술한 바와같고, R8은 탄소수 1 내지 3인 알킬기, R9는 메틸 또는 톨릴기이며, n은 0 또느 2이고, NR6R7은 디알킬아미노 또는 모르폴리노기이다.
- 제63항에 있어서, 구조식(XXVⅢ)의 이미다졸기 또는 유기-리튬 화합물의 형태로 존재하는 구조식(XXV)의 이미다졸기를 구조식(XXⅣ), (XXX) 또는 (XXXI)의 기질위에, 바람직하게는 저온에서 두 시약을 불활성 용매내에서 부가시키거나 또는 불화성 용매의 존재 또는 부재하에서 시약인 구조식(XXVⅢ)와 구조식(XXX)의 혼합물을 조사(irradiation)하여, 그라프트하고 생성된 중간체를 탈수반응, 수소화반응, 환원반응, 알킬화반응에 의하여 구조식(I)의 화합물로 전환시키거나 또는 가수분해반응과 이미다졸기의 탈보호 반응에 의하여 구조식(I)의 화합물로 전환시키는 것을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.여기에서, ⓟ는 알킬옥시메틸, 벤질옥시메틸, 디알콕시메틸, 트리메틸실릴메틸,[2-(트리메틸실릴)에톡시]메틸, 트리틸, 비닐, 벤질, N, N-디알킬아미노설포닐, 2-클로로에틸, 2-페닐설포닐에틸, 디페닐메틸 또는 [(비스-트리블루오로베닐)(4-클포로펜옥시메톡시)]메틸기로 구성된 군으로부터 선택된 보호기이고, R10은 R5기나 페닐티오 또는 알킬티오기인 보호기이다.
- 제63항에 있어서, 구조식(XXXV), (XXXⅦ) 또는 (XXXXⅡ)의 유도체를 촉매의 존재 또는 부재하의 불활성 용매 내에서 구조식(XXXⅣ), (XXXⅥ) 또는 (XXXX)의 화합물들 중에서 선택된 적합한 시약과 결합시키고, 생성된 중간체를 탈수반응, 수소화반응, 환원반응, 가수소분해반응, 알킬화반응, 아릴화반응 또는 탈하이드로할로겐화 반응과/또는 이미다졸기의 탈보호반응에 의하여 구조식(I)의 화합물로 전환시키거나, 관능기 D 또는 E와 기질 시약의 짝(Pair)인 M을 상호 교환하여 동일한 조건하에서 구조식(I)의 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제63항에 있어서, R5가 수소이고, 질소 원자준위에서 ⓟ기에 의하여 보호된 구조식(I)의 유도체를 이미다졸기의 제2위에서 탄소원자를 리튬화 반응시키고, 구조식 R5L의 시약으로 알킬화 반응시키후, 이미다졸기를 탈보하여 R5가 수소와 다른 구조식(I)의 유도체를 전환시키는 것을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법. 여기에서, L은 할로겐이나 O-토실 또는 O-메기실이다.
- 제94항에 있어서, X1, X2, Y1과 Y2는 서로가 동일하거나 다를 수도 있는 수소, 불소 또는 염소원자, 메틸, 메톡시 또는 페닐기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제95항에 있어서, X1, X2, Y1과 Y2는 모두 수소와 다른 것이거나 또는 둘 이상의 수소와 다른 것임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제96항에 있어서, 적어도 X2와 Y1은 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제95항에 있어서, 적어도 , X1X2, Y1과 Y2는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제95항에 있어서, X1과 Y1은 하나 또는 모두가 불소원자임을 특징으로하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제94항 내지 99항중 어느 한항에 있어서, R1은 수소 또는 메틸기이고, R2는 수소 또는 하이드록실, 메틸이나 메톡시기임을 특징으로하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제94항 내지 제99항중 어는 한 항에 있어서, R1과 R2는 서로 탄소-탄소 결합을 형성함을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제94항 내지 제99항중 어느 한 항에 있어서, R3는 수소 또는 탄소수 1, 2, 3 또는 4인 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제100항에 있어서, R3는 수소 또는 탄소수 1, 2, 3 또는 4인 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제101항에 있어서, R3는 수소 또는 탄소수 1, 2, 3 또는 4인 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제94항 내지 제99항중 어느 한 항에 있어서, R4와 R5는 서로가 동일하거나 다를 수도 있는 수소 또는 메틸기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제100항에 있어서, R4와 R5는 서로가 동일하거나 다를 수도 있는 수소 또는 메틸기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제101항에 있어서, R4와 R5는 서로가 동일하거나 다를 수도 있는 수소 또는 메틸기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제102항에 있어서, R4와 R5는 서로가 동일하거나 다를 수도 있는 수소 또는 메틸기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제94항 내지 제99항중 어느 한 항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제100항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제101항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제102항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제103항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제94항 내지 제99항중 어느 한 항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제100항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제101항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제102항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제103항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제104항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제94항에 있어서, 구조식(I)의 화합물은 4(5)-(2, 2-디페닐에틸)이미다졸, 4(5)-[2,2-디페닐-1-메틸)에테닐]이미다졸, 4(5)-〔[2, 3-메틸페닐)-2-페닐]에틸〕이미다졸, 4(5)-〔[2, 2-클로로페닐)-2-페닐]에틸〕이미다졸, 4(5)-〔[2-(4-플루오로페닐)-2-페닐)에틸]이미다졸, 4(5)-〔[2-(2-플루오로페닐)-2-(4'-플루오로페닐]에틸〕이미다졸, 4(5)-〔[2,-4(-메톡시페닐-2-페닐]에틸〕이미다졸, 4(5)-〔[(2, 2-디페닐-1-n·프로필)에테닐]이미다졸, 4(5)-[2-(1, 1-디페닐)-펜틸]이미다졸, 4(5)-2-(1, 1-디페닐-2-메톡시)펜틸이미다졸, 4(5)-(2, 2-디페닐에틸)-2-메틸이미다졸, 4(5)-(2, 2-디페닐에틸)-5(4)-메틸이미다졸, 4(5)-{[2-(2-플루오로페닐)-2-(6'-플루오로페닐)]에틸}이미다졸, 4(5)-{[2-(2-플루오로페닐)-2-페닐]에틸}이미다졸, 4(5)-{[2-(4-비페닐)-2-페닐]에틸}이미다졸, 4(5)-[1-(2, 2-디페닐)프로필]이미다졸, 4(5)-{[2-(2-메틸페닐)-2-(5'-메틸페닐)]에틸}이미다졸, 4(5)-{[2(2-메틸페닐)-2-(4'-메틸페닐)]에틸}이미다졸로 구성된 군으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제94항에 있어서, 카르보닐기가 환상 또는 비환상의 아세탈 또는 티오아세탈의 형태로 될 수 있는 구조식(Ⅱa) 또는 (Ⅱb)의 카르보닐 유도체, 구조식(Ⅸ)의 알켄, 구조식(XI)의 에폭사이드 또는 구조식(XX)의 니트릴, 구조식(XXI)의 알드이민, 구조식(XVI)의 옥사졸 또는 구조식(XVⅡ)의 엔아민을 암모니아 또는 용매존재 또는 부재하의 반응 매질을 환류시킬수 있는 온도에서 아미드(R5-CONH2), 아미딘(), 이미노에테르(), 시안아미드(CN-NH2), 구아니딘(), 암모늄 또는 알칼리 티오시아네이트, 암모니아 존재하의 포름알데히드, 니트릴(R5-CN)의 존재하의 니트로소늄 테트라플루오로보레이트, 트리-n·부틸스타닐 테트라졸, 포름아미드, N-클로로아미딘()또는 구조식(XXⅡ)의 이소니트릴(R9-S(O)n-CH2-N=C)에 의하여 형성된 군으로부터 선택된 적합한 시약과 축합시켜 이미다졸기를 형성시키고, 생성된중간체를 탈수반응, 수수화반응, 산화반응, 탈수소화반응, 환원반응, 조사반응(irradiation), 가수소분해반응, 가수분해반응, 탈아민반응 또는 탈황 반응에 의하여 구조식(I)의 유도체로 전환시키는 것을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제94항에 있어서, 구조식(XXVⅢ)의 이미다졸기 또는 유기리튬 화합물의 형태로 존재하는 구조식(XXV)의 이미다졸기를 구조식(XXⅣ), (XXX) 또는 (XXXI)의 기질위에, 바람직하게는 저온에서 두 시약을 불활성용매 내에서 부가시키거나 또는 불화성 용매의 존재 또는 부재하에서 시약인 구조식(XXVⅢ)와 구조식(XXX)의 혼합물을 조사(irradiation)하여, 그라프트하고 생성된 중간체를 탈수반응, 수소화반응, 환원반응, 알킬화반응에 의하여 구조식(I)의 화합물로 전환시키거나 또는 가수분해 반응과 이미다졸기의 탈보호 반응에 의하여 구조식(I)의 화합물로 전환시키는 것을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.여기에서, ⓟ는 알킬옥시메틸, 벤질옥시메틸, 디알콕시메틸, 트리메틸실릴메틸,[2(트리메틸실릴)에폭시]메틸, 트리틸, 비닐, 벤질, N, N-디알킬아미노설포닐, 2-클로로에틸, 2-페닐설포닐에틸, 디페닐메틸 또는 [(비스-트리블루오로베닐)(4-클포로펜옥시메톡시)]메틸기로 구성된 군으로부터 선택된 보호기이고, R10은 R5기나 페닐티오 또는 알킬티오기인 보호기이다.
- 제94항에 있어서, 구조식(XXXV), (XXXⅦ) 또는 (XXXXⅡ)의 유도체를 촉매의 존재 또는 부재하의 불활성 용매 내에서 구조식(XXXⅣ), (XXXⅥ) 또는 (XXXX)의 화합물들 중에서 선택된 적합한 시약과 결합시키고, 생성된 중간체를 탈수반응, 수소화반응, 환원반응, 가수소분해반응, 알킬화반응, 아실화반응 또는 할로겐화반응 후의 알킬화반응, 아릴화반응 또는 탈하이드로할로겐화 반응과/또는 이미다졸기의 탈보호반응에 의하여 구조식(I)의 화합물로 전환시키거나, 관능기 D 또는 E와 기질 시약의 짝(Pair)인 M을 상호 교환하여 동일한 조건하에서 구조식(I)의 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제94항에 있어서, R5가 수소이고, 질소원자 준위에서ⓟ기에 하여 보호된 구조식(I)의 유도체를 이미다졸기의 제2위에서 탄소원자를 리튬화 반응시키고, 구조식 R5L의 시약으로 알킬화 반응시키후, 이미다졸기를 탈보하여 R5가 수소와 다른 구조식(I)의 유도체로 전환시키는 것을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법. 여기에서, L은 할로겐이나 O-토실 또는 O-페기실이다.
- 제125항에 있어서, X1, X2, Y1,과 Y2는 서로가 동일하거나 다를수도 있는 수소, 불소 또는 염소원자, 메틸, 메톡시 또는 페닐기 임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제126항에 있어서, X1, X2, Y1과 Y2는 모두 수소와 다른 것이거나 또는 둘 이상이 수소와 다른 것임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제127항에 있어서, 적어도 X2와 Y1은 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제126항에 있어서, X1, X2, Y1과 Y2는 수소임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제126항에 있어서, X1과 Y1은 하나 또는 모두가 불소원자임을 특징으로하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제125항 내지 130항중 어느 한 항에 있어서, R1은 수소 또는 메틸기이고, R2는 수소 또는 하이드록실, 메틸이나 메톡시기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제125항 내지 제130항중 어는 한 항에 있어서, R1과 R2는 서로 탄소-탄소 결합을 형성함을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제125항 내지 제130항중 어느 한 항에 있어서, R3는 수소 또는 탄소수 1, 2, 3 또는 4인 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제131항에 있어서, R3는 수소 또는 탄소수 1, 2, 3 또는 4인 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제132항에 있어서, R3는 수소 또는 탄소수 1, 2, 3 또는 4인 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제125항 내지 제130항중 어느 한 항에 있어서, R4와 R5는 서로가 동일하거나 다를 수도 있는 수소 또는 메틸기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제131항에 있어서, R4와 R5는 서로가 동일하거나 다를수도 있는 수소 또는 메틸기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제132항에 있어서, R4와 R5는 서로가 동일하거나 다를 수도 있는 수소 또는 메틸기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제133항에 있어서, R4와 R5는 서로가 동일하거나 다를 수도 있는 수소 또는 메틸기임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제125항 내지 제130항중 어느 한 항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소 임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제131항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소 임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제132항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소 임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제133항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소 임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제134항에 있어서, R1, R2, R4와 R5는 수소 임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제125항 내지 제130항중 어느 한 항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소 임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제131항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소 임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제132항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소 임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제133항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소 임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제134항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소 임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제135항에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, R1, R4와 R5는 수소 임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제125항에 있어서, 구조식(I)의 화합물은 4(5)-(2, 2-디페닐에틸)이미다졸, 4(5)-[(2,2-디페닐-1-메틸)에테닐]이미다졸, 4(5)-{[2, 3-메틸페닐)-2-페닐]에틸}이미다졸, 4(5)-{[2-(2-클로로페닐)-2-페닐]에틸}이미다졸, 4(5)-{[2-(4-플루오로페닐)-2-페닐)에틸}이미다졸, 4(5)-{[2-(2-플루오로페닐)-2-(4'-플루오로페닐]에틸}이미다졸, 4(5)-{[2,-4(-메톡시페닐)-2-페닐]에틸}이미다졸, 4(5)-[(2, 2-디페닐-1-n·프로필)에테닐]이미다졸, 4(5)-[2-(1, 2-디페닐)-펜틸]이미다졸, 4(5)-[2-(1, 1-디페닐-2-메톡시)펜틸]이미다졸, 4(5)-(2, 2-디페닐에틸)-2-메틸이미다졸, 4(5)-(2, 2-디페닐에틸)-5(5)-메틸이미다졸, 4(5)-{[2-(2-플루오로페닐)-2-(6'-플루오로페닐)]에틸}이미다졸, 4(5)-{[2-(2-플루오로페닐)-2-페닐]에틸}이미다졸, 4(5)-{[2-(4-비페닐)-2-페닐]에틸}이미다졸, 4(5)-[1-(2, 2-디페닐)프로필]이미다졸, 4(5)-{[2-(2-메틸페닐)-2-(5'-메틸페닐)]에틸}이미다졸, 4(5)-{[2-(2-메틸페닐)-2-(4'-메틸페닐)]에틸}이미다졸로 구성된 군으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제125항에 있어서, 카르보닐기가 환상 또는 비환상의 이세탈 또는 티오아세탈의 형태로 될 수 있는 구조식(Ⅱa) 또는 (Ⅱb)의 카르보닐 유도체, 구조식(Ⅸ)의 알켄, 구조식(XI)의 에폭사이드 또는 구조식(XX)의 니트릴, 구조식(XXI)의 알드이민, 구조식(XVI)의 옥사졸 또는 구조식(XVⅡ)의 엔아민을 암모니아 또는 용매존재 또는 부재하의 반응 매질을 환류시킬수 있는 온도에서 아미드(R5-CONH2), 아미딘(), 이미노에테르(), 시안아미드(CN-NH2), 구아니딘(), 암모늄 또는 알칼리티오시아네이트, 암모니아 존재하의 포름알데히드, 니트릴(R5-CN)의 존재하의 니트로소늄 테트라플루오로보레이트, 트리-n.부틸스타닐 테트라졸, 포름아미드, N-클로로아미딘()또는 구조식(XXⅡ)의 이소니트릴(R9-S(O)n-CH2-N=C)에 의하여 형성된 군으로부터 선택된적합한 시약과 축합시켜 이미다졸기를 형성시키고, 생성된 중간체를 탈수반응, 수수화반응, 산화반응, 탈수소화반응, 환원반응, 조사반응(irradiation), 가수소분해반응, 가수분해반응, 탈아민반응 또는 탈황반응에 의하여 구조식(I)의 유도체로 전환시키는 것을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제125항에 있어서, 구조식(XXVⅢ)의 이미다졸기 또는 유기리튬 화합물의 형태로 존재하는 구조식(XXV)의 이미다졸기를 구조식(XXⅣ), (XXX) 또는 (XXXI)의 기질위에, 바람직하게는 저온에서 두 시약을 불활성 용매내에서 부가시키거나 또는 불화성 용매의 존재 또는 부재하에서 시약인 구조식(XXVⅢ)와 구조식(XXX)의 혼합물을 조사(irradiation)하여, 그라프트하고 생성된 중간체를 탈수반응, 수소화반응, 환원반응, 알킬화반응에 의하여 구조식(I)의 화합물로 전환시키거나 또는 가수분해반응과 이미다졸기의 탈보호반응에 의하여 구조식(I)의 화합물로 전환시키는 것을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.여기에서, ⓟ는 알킬옥시메틸, 벤질옥시메틸, 디알콕시메틸, 트리메틸실릴메틸,[2-(트리메틸실릴)에톡시]메틸, 트리틸, 비닐, 벤질, N, N-디알킬아미노설포닐, 2-클로로에틸, 2-페닐설포닐에틸, 디페닐메틸 또는 [(비스-트리블루오로베닐)(4-클로로펜옥시메톡시)]메틸기로 구성된 군으로부터 선택된 보호기이고, R10은 R5기나 페닐티오 또는 알킬티오기인 보호기이다.
- 제125에 있어서, 구조식(XXXV), (XXXⅦ) 또는 (XXXXⅡ)의 유도체를 촉매의 존재 또는 부재하의 불활성 용매 내에서 구조식(XXXⅣ), (XXXⅥ) 또는 (XXXX)의 화합물들 중에서 선택된 적합한 시약과 결합시키고, 생성된 중간체를 탈수반응, 수소화반응, 환원반응, 가수소분해반응, 알킬화반응, 아실화반응 또는 할로겐화반응후의 알킬화반응, 아릴화반응 또는 탈하이드로할로겐화 반응과/또는 이미다졸기의 탈보호반응에 의하여 구조식(I)의 화합물로 전환시키거나, 관능기 D 또는 E와 기질시약의 짝(Pair)인 M을 상호 교환하여 동일한 조건하에서 구조식(I)의 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법.
- 제125항에 있어서, R5가 수소이고, 질소원자 준위에서 ⓟ기에 의하여 보호된 구조식(I)의 유도체를 이미다졸기의 제2위에서 탄소원자를 리튬화 반응시키고, 구조식 R5L의 시약으로 알킬화 반응시키 후, 이미다졸기를 탈보하여 R5가 수소와 다른 구조식(I)의 유도체로 전환시키는 것을 특징으로 하는 이미다졸 유도체의 제조방법. 여기에서, L은 할로겐이나 O-토실 또는 O-페기실이다.
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