KR880008749A - 살균제 조성물 - Google Patents

살균제 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR880008749A
KR880008749A KR1019880000910A KR880000910A KR880008749A KR 880008749 A KR880008749 A KR 880008749A KR 1019880000910 A KR1019880000910 A KR 1019880000910A KR 880000910 A KR880000910 A KR 880000910A KR 880008749 A KR880008749 A KR 880008749A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
substituted
unsubstituted
residues
cycloalkyl
Prior art date
Application number
KR1019880000910A
Other languages
English (en)
Other versions
KR950009517B1 (ko
Inventor
퇴프플 베르네르
니펠레르 로베르트
푀리 베르네르
Original Assignee
아놀드 자일러, 에른스트 아테르
시비-가이기 아게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 아놀드 자일러, 에른스트 아테르, 시비-가이기 아게 filed Critical 아놀드 자일러, 에른스트 아테르
Publication of KR880008749A publication Critical patent/KR880008749A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR950009517B1 publication Critical patent/KR950009517B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6536—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and sulfur atoms with or without oxygen atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6539—Five-membered rings

Abstract

내용 없음.

Description

살균제 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (26)

  1. 비활성 담체와 탠시드(Tenside)이외에 활성성분으로 효과량 만큼의 다음 일반식(Ⅰ)의 2-클로로-4-트리플루오로메틸티아졸 유도체를 함유하는 살균 및 살진균제 조성물.
    상기식에서, R는 경우에 따라 질소, 산소 또는 유황 원자를 포함하며, 또 가수분해 또는 산화반응에 의해 직접 티아졸에 결합된 카르복시잔기로 전환될 수 있는 40개까지의 탄소원자를 갖는 유기라디칼이다.
  2. 제1항에 있어서, R이 25개 까지의 탄소원자를 갖는 유기라디칼인 살균 및 살진균제 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 다음 일반식(Ia)의 구조를 갖는 살균 및 살진균제 조성물.
    상기식에서, Ra는 시아노, -COXR1, -CONR3R4또는 -COD중에서 선정된 라디칼로서, X는 산소 또는 유황, R1은 수소 ; 할로겐, -YR2기, A, 니트로, -N(R3)COA, -[N(R3)m-C(A)=NC1-C4- 알킬, -[N(R3)m-C(A)=NH, 또는 -[N(R3)]m-C0-N[(CO)mR3]-NR3, -[N(R3)m-CON[(CO)m-R3)]N(R3)m-(CO)mR4(지수 m중 1개는 0이어야 한다)로서 치환되거나 또는 비치환된 C1-C18시클로알킬로서; C1-C18알킬 또는 C3-C18시클로알킬은 또한 시아노, 잔기 -C(X)mXR10, -XCXR10, -(X)m-CXA, -(X)CXN(R3)N(R3)R4, -CHA-COOR10, -C(OR7)=(OR8)R9, -PO(R5)R6, C3-C8시클로알킬 또는 C3-C8시클로알켄일로서 치환될 수 있고; R1은 이밖에 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4할로알콕시, C1-C4할로알킬 또는 잔기 -CO(O)m-R10, -COA-CON(A)R3, 또는 -PO(R5)R6에 의해 치환되거나 또는 비치환된 C3-C8알켄일 또는 C3-C18시클로알겐일을 의미하며; R1은 이밖에 -(E)mU 또는 -(E)mQ에 의해 치환되거나 또는 비치환된 C3-C8알킨일을 의미하고; R1는 C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, C2-C8알콕시알킬, 할로겐, 시아노 또는 잔기 -CX(X)mR10, -(X)m-CXA, -(X)-mCXR10, -N(R3)COA, -[N(R3)m-C(A)=NH, [N(R3)]m-C(A)=N-C1-C4알킬, A, -X-U 또는 XQ에 의해 치환되거나 또는 비치환된 C1-C8알킬 또는 C3-C8시클로알킬이며; R2는 이밖에 할로겐 또는 잔기 -(E)mU 또는 -(E)mQ에 의해 치환되거나 또는 비치환된 C3-C8알켄일 또는 C3-C8시클로알켄일이고; m은 0 또는 1 ; Y는 산소, 유황, SO 또는 SO2; A는 -N(R3)R4라디칼; D는 -N(R3)N(R4)(CO)mR3라디칼; R3및 R4는 독립적으로 수소; C1-C8알콕시, C2-C8알콕시알콕시, C1-C8알킬티오, 시아노, 잔기 -COOR10, C1-C4알킬카르바모일, 디-C1-C4알킬카르바모일, 피페리디노카르보닐, 피롤리디노카르보닐, 피페리디노 또는 피롤리디노로서 치환되거나 비치환된 C1-C8알킬 또는 C3-C8시클로알킬을 나타내며; R3및 R4는 이밖에 할로겐, C1-C8알콕시, C3-C8시클로알킬 또는 잔기 시아노, -COOR10, C1-C4알킬카르바모일 또는 피페라디노카르바모일로서 치환되거나 또는 비치환된 C3-C8알켄일 또는 C3-C8시클로알켄일을 나타내고; R3및 R4는 이밖에 U에 의해 치환되거나 또는 비치환된 C3-C8알킨일을 또는 R3및 R4가 -(E)m-U 또는 -(E)m-Q의 라디칼이거나; R3및 R4는 이들이 결합되는 질소원자와 함께 -NH-, -N-C1-C4알킬, -CO- 또는 -C(OR7)OR8을 1회 또는 수회 포함할 수도 있고 또 할로겐, 시아노, C1-C8알콕시, 아미노, C1-C4알킬아미노, 디-C1-C4알킬아미노 또는 잔기 -COOR10에 의해 치환될 수도 있는 5원 내지 9원고리의 포화 또는 불포화 헤테로고리를 형성하고; R5및 R6는 독립적으로 수소, C1-C4알킬 또는 C2-C4알콕시; R7및 R8은 독립적으로 C1-C4알킬이거나 또는 R7및 R8은 함께 2 내지 4개 사슬결합의 알킬렌 사슬을 형성하고; R9및 R10은 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C3-C8시클로알킬, C3-C8알켄일, C2-C8알콕시알킬, C3-C8알콕시알콕시알킬, C1-C4할로알킬, -(C1-C3알킬렌)mU, (C1-C3알킬렌)mQ, C1-C4할로알콕시이며; U는 할로겐, C1-C4알킬, Y-C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4할로알콕시, 시아노, 니트로, 카르복시, -COOR7, -CONH2, -CONHR7, -CON(R7), -SO2NHR7, -SO2N(R7)2피롤리디노, 피페리디노, 피롤리디노카르보닐 또는 피페리디노카르보닐로서 1회 또는 수회 치환되거나 또는 비치환된 페닐 또는 나프틸이며; E는 할로겐 C1-C4알콕시 C1-C4알킬티오, C1-C4할로알콕시에 의해서 또는 잔기 -CO(O)R10, -(CO)mA, -(CO)mQ에 의해서 치환되거나 또는 비치환되고, 또 -CO- 또는 -C(OR7)OR8-을 중간에 포함할 수도 있는 C1-C8알킬렌 또는 C2-C8알킬렌 사슬이고; 또 Q는 1개 내지 4개의 헤테로 원자를 포함하거나 또는 1개의 술피닐 또는 술포닐기와 결합된 1개 내지 2개의 헤테로 원자를 포함하고 또 1개 내지 2개의 카르보닐기를 중간에 포함하거나 또 벤젠형 고리를 형성시킬 수 있는 5원 내지 12원 고리를 갖는 포화 또는 불포화 헤테로 고리이다.
  4. 다음 일반식(Ⅰa)의 2-클로로-4-트리플루오로메틸-티아졸릴-5-카르본산유도체
    상기식에서, Ra는 시아노, -COXR1′, -COR1′, -CONR3′R4′, 또는 COD 라디칼로서, D 및 X는 특허청구범위 제3항에서 정의된 것과 같고, R1′는 비치환된 C1-C18알킬 또는 C3-C18시클로알킬이거나 또는 할로겐, 잔기 -YR2, A, 니트로, -N(R3)CO A, -[N(R3)]m-C(A)=N C1-C4알킬, -[N(R3)]m-C(A)=NH 또는 -[N(R3)]m-CON-[C(O)m-R3]-N(R3), -[N(R3)]m-CON[(CO)m-R3]-N(R3)m-(CO)mR4(지수 m중 1개는 0이어야 한다)로서 치환된 C1-C18알킬 또는 C3-C18시클로알킬로서; C1-C18알킬 또는 C3-C18시클로알킬은 또한 시아노, 잔기 -C(X)m-XR10, -XCXR10, -(X)m-CXN(R3)N(R3)R4, -CHA-COOR10, -C(OR7)(OR8)R9, -PO(R5)R6, C3-C8시클로알킬 또는 C5-C8시클로알켄일로서 치환될 수 있고; 단 이들 잔기가 비치환되거나 또는 치환 또는 비치환된 페녹시인 경우 -XR1′, 는 C1-C10할로알콕시, C2-C10알콕시알콕시, 페닐티오, 또는 벤질옥시가 아니며; R1′는 이밖에 -XR1′기 비치환된 C3-C5알켄일옥시가 아니라는 조건하에서 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4할로알콕시, C1-C4할로알킬 또는 잔디 -CO(O)mR10, -COA, -CON(A)R3또는 -PO(R5)R6로서 치환되거나 또는 비치환된 C3-C8알켄일 또는 C3-C18시클로알켄일이고; R1′는 이밖에 비치환된 C3-C8알킨일; X가 유황인 경우에 R1′는 또한 잔기 -(E)mU 또는 -(E)m-Q이며; R2는 C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, C3-C8알콕시알콕시, 할로겐, 시아노 또는 잔기 -CX(X)mR10, -(X)m-CXA, -(X)mCXR10, -N(R3)COA, -[N(R3)]m -C(A)=NH, -[N(R3)]m -C(A)=NC1-C4알킬, A, -XU 또는 -XQ에 의해 치환되거나 또는 비치환된 C1-C3알킬 또는 C3-C8시클로알킬이며; R2는 이밖에 비치환되거나 또는 할로겐으로 치환된 C3-C8알켄일 또는 C3-C8시클로알킬 또는 잔기 -(E)mU 또는 -(E)mQ이고; m은 0 또는 1; Y는 산소, 유황, -SO- 또는 -SO2-; A는 잔기 -N(R3)R4; D는 잔기 -N(R3)N(R4) (CO)mR3; R3′ 및 R4′는 독립적으로 수소; C1-C8알콕시, C2-C8알콕시알콕시, 시아노, 잔기 -COOR10, C1-C4알킬카르바모일, 디-C1-C4알킬카르바모일, C1-C4알킬아미노, 디-C1-C4알킬아미노, 피페리디노카르보닐, 피롤리디노카르보닐, 피페리디노 또는 피롤리디노로서 치환되거나 또는 비치환된 C1-C18알킬 또는 C3-C8시클로알킬이며; R3′ 및 R4′는 이밖에 할로겐, C1-C8알킬 또는 C3-C8시클로알켄일, 시아노, 잔기 -COOR10, C1-C4알킬카르바모일, 디-C1-C8알킬카르바모일, U, 피롤리디노카르보닐 또는 피페리디노카르보닐에 의해 치환되거나 또는 비치환된 C3-C8알켄일 또는 C3-C8시클로알켄일이고; R3′ 및 R4′는 이밖에 R3′ 및 R4′중 1개가 수소 또는 C1-C4알킬이라는 조건하에서 잔기 -(E)m-U 또는 -(E)m-Q이며; R3′ 및 R4′는 또한 이들이 결합되는 질소원자와 함께 산소, 유황, 질소, 아미노, C1-C4알킬아미노, -CO- 또는 -C(OR7)OR8-을 1회 또는 수회 분자중간에 포함하며 도 할로겐, 시아노 C1-C8알콕시, 아미노, C1-C4알킬아미노, 디-C1-C4알킬아미노 또는 -COOR10에 의해 치환될 수도 있는 5원 내지 9원 고리의 포화 또는 불포화된 헤테로고리를 형성하며; R5및 R6는 독립적으로 히드록시, C1-C4알킬 또는 C2-C4알콕시; R7및 R8는 독립적으로 C1-C4알킬이거나 또는 R7및 R8은 함께 2 내지 4원의 알킬렌 사슬을 형성하고; R9및 R10은 독립적으로 수소, C1-C3알킬, C3-C8시클로알킬, C3-C8시클로알켄일, C3-C8알킨일, C2-C8알콕시알킬, C4-C8알콕시알콕시알킬, C1-C4할로알킬, -(C1-C3알킬)m-U, -(C1-C3알킬)mQ, C1-C4할로알콕시, C1-C4할로알콕시-C1-C4알킬이며; U는 할로겐, C1-C4알킬, -Y-C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4할로알콕시, 시아노, 니트로, -COOH, -COOR7, -CONH1, -CONHR7, -CON(R7)2, -SO2NHR7, -SO2N(R7)2, 피롤리디노, 피페리디노, 피롤리디노카르보닐 또는 피페리디노카르보닐에 의해 1회 또는 수회 치환되거나 또는 비치환된 페닐 또는 나프틸잔기이고; E는 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4할로알콕시 또는 잔기 -CO(O)mR10, -(CO)mA 또는 -(CO)mQ에 의해 치환되거나 또는 비치환되고 또/또는 -CO- 또는 -C(OR7)OR8을 중간에 포함할 수도 있는 C1-C8알킬렌 또는 C2-C8알켄일렌 사슬이고; 또 Q는 1개 내지 4개의 헤테로 원자를 포함하거나 또는 1개의 술피닐 또는 술로닐기와 결합된 1개 내지 2개의 헤테로 원자를 포함하고 또 1개 또는 2개의 카르보닐기를 중간에 포함하거나 또는 벤젠형 고리를 형성시킬 수 있는 5원 내지 12원 고리의 포화 또는 불포화헤테로 고리이다.
  5. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 다음 일반식(Ⅰb)의 구조를 갖는 살균 및 살진균제 조성물.
    상기식에서, R1은 제3항에서 정의와 동일하다.
  6. 다음 일반식(Ⅰb)의 2-클로로-4-트리플루오로메틸-티아졸-5-카르본산 유도체.
    상기식에서, R1′는 할로겐 또는 C1-C5알킬로서 치환되거나 또는 비치환된 C1-C18알킬 또는 C3-C8시클로알킬이거나, 또는 R1′는 잔기 -XR2, A, 니트로, -N(R3)COA, -[N(R3)]m-C(A)=NC1-C4알킬, -[N(R3)]m-C(A)=NH, -[N(R3)]m-CON[(CO)m-R3]=NR3, -[N(R3)]m-CON[(CO)mR3]-N(R3)m-(CO)mR4(지수중 1개는 0이어야 한다)으로 치환된 C1-C18알킬 또는 C3-C18시클로알킬로서; C1-C18알킬 또는 C3-C18시클로알킬은 또한 시아노, 잔기 -C(X)m-XR10, -(X)mCXA, -(X)CXN(R3)R4, -CHA-COOR10, -C(OR7)(OR8)R9, -PO(R5)R6, C3-C8시클로알킬 또는 C3-C8시클로알켄일로서 치환될 수 있고; R1′는 이밖에 할로겐, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4할로알콕시, C1-C4할로알킬로서 또는 잔기 -CO(O)mR10, -COA, -CON(A)R3, 또는 -PO(R5)R6, 로서 치환되거나 또는 비치환된 C3-C8알켄일 또는 C3-C18시클로알켄일이고; R1′는 이밖에 비치환된 C3-C8알킨일; R1′는 또한 -(E)m-U가 비치환된 벤질이나 또는 치환되거나 또는 비치환된 페닐이 아니라는 조건하에서 잔기 -(E)m-U 또는 -(E)mQ이며; 또 m,X,Y,A,D,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,U,E 및 Q는 상기 제3항에서 주어진 정의와 동일하다.
  7. 제6항에 있어서, R1′는 할로겐, 시아노, C1-C4알킬티오, C1-C4알콕시카르보닐, C1-C4알킬술포닐, C3-C8시클로알킬 또는 C3-C8시클로알켄일 또는 잔기 -(E)m-U 또는 -(E)mQ에 의해 치환된 C1-C18알킬이고 또 E,M,Q 및 U가 제3항에서의 정의와 동일한 일반식(Ⅰb)의 2-클로로-4-트리플루오로메틸-티아졸-카르본산 유도체.
  8. 제6항에 있어서, R1′이 잔기 테트라히드로피란-2-일메틸, 2,2-디메틸-1,3-디옥솔란-4-일메틸, 1,3-디히드로벤조-1,4-디옥산-2-일메틸, 티오펜-2-일메틸, 3,4-메틸렌디옥시벤질, 5-메틸티아졸-2-일에틸, 파라 툴릴-1-일, 보밀, 노르보밀, 렌칠, 메틸, 시아노에틸, 페녹시에틸, 메틸술포닐에틸, 페닐티오에틸, 에톡시카르보닐메틸, 에톡시카르보닐에트-1-일, 5,5-디메틸-테트라히드로푸란-2-온-3-일, 2-옥소피롤리디노메틸, α-메톡시카르보닐벤질, α-시아노벤질, α-벤조일벤질, α-메톡시카르보닐, α-페닐 벤질 또는 모르폴리노 메틸인 일반식(Ⅰb)의 2-클로로-4-트리플루오로메틸-티아졸-카르본산 유도체.
  9. 제6항에 있어서, R1′이 -(X)m-CXA로서 치환된 C1-C12알킬이며 또 A, m 및 X가 제3항에서의 정의와 동일한 일반식(Ⅰb)의 2-클로로-4-트리플루오로메틸-티아졸-카르본산 유도체.
  10. 제9항에서 있어서, m이 0이고 X가 산소이고 A가 제3항에서의 정의와 동일한 2-클로로-4-트리플루오로메틸-티아졸-카르본산 유도체.
  11. 제9항에 있어서, R1′이 아제피노메틸, N-(2,6-디메틸페닐)-N-(메톡시카르보닐에트-1-일)-카르바모일메틸 또는 2-피페리디노-에트-1일 잔기인 2-클로로-4-트리플루오로메틸-티아졸-카르본산 유도체.
  12. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 다음 일반식(Ⅰc)의 구조를 갖는 살균 및 살진균제 조성물.
    상기식에서 R2는 제3항에서 정의와 동일하다.
  13. 다음 일반식(Ⅰc)의 2-클로로-4-트리플루오로메틸-티아졸-카르본산 유도체.
    상기식에서 R2는 제3항에서 정의와 동일하다.
  14. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 다음 일반식(Ⅰd)의 구조를 갖는 살균 및 살진균제 조성물.
    상기식에서, R3및 R4는 제3항에서 정의와 동일하다.
  15. 다음 일반식(Ⅰd)의 2-클로로-4-트리플루오로메틸-티아졸-5-카르본산 아미드.
    상기식에서, R3및 R4는 독립적으로 수소; C1-C8알콕시, C7-Cu콕시알콕시, C1-C8알킬티오, 시아노, 잔기 -COOR10, C1-C4알킬카르바모일. 디-C1-C4알킬카르바모일, C1-C4알킬아미노, 디-C1-C4알킬아미노, 피페리디노카르보닐, 피롤리디노카르보닐, 피페리디노 또는 피롤리디노에 의해 치환되거나 또는 비치환된 C1-C8알킬 또는 C3-C8시클로알킬이며; R3및 R4는 이밖에 할로겐, C1-C8알콕시, C3-C8시클로알킬 또는 잔기 시아노, -COOR10, C1-C4알킬카르바모일 또는 피페리디노카르바모일에 의해 치환되거나 또는 비치환된 C3-C8알켄일 또는 C3-C8시클로알켄일이고; R3및 R4는 이밖에 U에 의해 치환되거나 또는 비치환된 C3-C8알킨일이거나 또는 R3및 R4가 -(E)m-U 또는 -(E)m-Q의 라디칼이거나; R3및 R4가 이들이 결합되는 질소원자와 함께 -NH-, -N-C1-C4알킬, -CO- 또는 -C(OR7)OR8를 1회 또는 수회 포함할 수 있으며 또 할로겐, 시아노, C1-C8알콕시, 아미노, C1-C4알킬아미노, 디-C1-C4알킬아미노 또는 잔기 -COOR10에 의해 치환될 수도 있는 5 내지 9원고리의 포화 또는 불포화 헤테로고리를 형성하며 또 E, m, Q, R10및 U는 제3항의 일반식(Ⅰ)에서의 정의와 동일하다.
  16. 제15항에서 있어서, -N(R3)(R4)가 잔기 -N-2,4-디클로로벤질-N-메틸카르바모일, -N-벤질-N-이소프로필카르바모일, -N-시클로헥실-N-메톡시카르바모일에틸카르바모일, -N-2,6-디메틸페닐-N-메톡시카르바모일에트-1-일-카르바모일 또는 -N-(1-카노펜트-1-일)-N-메틸카르바모일인 일반식(Ⅰd)의 2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-티아졸-카르본산아미드.
  17. 다음 일반식(Ⅰe)의 2-클로로-4-트리플루오로메틸-티아졸-5-카르보히드라지드.
    상기식에서, 각개 R3는 상호독립적이며, R3및 R4는 제3항에서 정의와 동일하다.
  18. 다음 일반식(Ⅰf)의 2-클로로-4-트리플루오로메틸-티아졸-5-카르본산히드라지드.
    상기식에서, R3″, R4″ 및 R5″는 상호독립해서 수소, C1-C8알킬, C3-C8시클로알킬, 페닐 또는 벤질로서, 페닐과 벤질은 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, 니트로, 카르복시, C1-C4알콕시카르보닐, 카르바목시 또는 메틸카르바모일로서 치환되거나 또는 비치환일 수 있으며; R3″, R4″는 함께 또한 산소, 유황, 이미노 또는 C1-C4알킬이미노가 중간에 함유되고 또 C1-C4알킬에 의해 1회 또는 수회 치환될 수도 있는 4 내지 5원의 알킬렌 사슬이다.
  19. 촉매로서 나트륨 아세테이트 존재하의 비등용매중에서 트리플루오로아세토니트릴과 아세토아세트산에스테르를 축합반응시키고, 이 반응혼합물에 클로로카르보닐 술펜옥시드를 첨가해서 2-아미노-3,3,3-트리플루오로부트-2-엔산 에스테르를 축합반응시켜 고리 화합물을 제조하고, 이 2-옥소-4-트리플루오로메틸티아졸-5-카르본산 에스테르를 포스포로스 트리클로라이드와 반응시키고, 또 산클로라이드를 공지방법에 따라 일반식(Ⅰa)의 2-클로로-4-트리플루오로메틸티아졸-5-카르본산유도체를 전환시키는 단계로 구성되는 제4항에 따른 일반식(Ⅰa)의 2-클로로-4-트리플루오로 메틸티아졸-5-카르본산유도체의 제조방법.
  20. 일반식(Ⅰ)의 활성물질과 적당량의 액체 또는 고체 담체물질 및 텐시드(tensides)를 잘 연마 혼합함을 특징으로 하여 제1항에 따른 조성물을 제조하는 방법.
  21. 식물, 종자 또는 그 소재지에 효과량 만큼의 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 사용하여 식물병원성 미생물을 방제하거나 또는 이들 미생물에 의한 공격으로 부터 재배작물을 보호하는 방법.
  22. 효과량 만큼의 제3항에 따른 화합물 또는 이 화합물을 함유하는 조성물을 감염식물 또는 감염으로 부터 보호하려는 식물에 사용하여 식물병원성 미생물에 의한 공격을 방제 또는 예방하는 방법.
  23. 제21항에 있어서, 미생물이 식물병원성 진균인 방법.
  24. 제21항에 있어서, 종자를 처리하는 단계를 포함하는 방법.
  25. 제21항에 있어서, 벼작물을 처리하는 단계를 포함하는 방법.
  26. 제21항에 있어서, 미생물이 토양유래의 식물병원성 세균인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019880000910A 1987-01-30 1988-01-30 살균제 조성물 KR950009517B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH351/87-6 1987-01-30
CH35187 1987-01-30
CH00351/87-6 1987-01-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR880008749A true KR880008749A (ko) 1988-09-13
KR950009517B1 KR950009517B1 (ko) 1995-08-23

Family

ID=4185044

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019880000910A KR950009517B1 (ko) 1987-01-30 1988-01-30 살균제 조성물

Country Status (11)

Country Link
EP (1) EP0279239B1 (ko)
JP (1) JP2764265B2 (ko)
KR (1) KR950009517B1 (ko)
AT (1) ATE82275T1 (ko)
AU (1) AU610553B2 (ko)
BR (1) BR8800374A (ko)
CA (1) CA1338418C (ko)
DE (1) DE3875750D1 (ko)
ES (1) ES2052612T3 (ko)
IL (1) IL85236A (ko)
ZA (1) ZA88635B (ko)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE59962B1 (en) * 1986-09-26 1994-05-04 Rohm & Haas Five-membered heterocyclic derivatives of n'-substituted-n, n'-diacylhydrazines
US4837242A (en) * 1987-01-20 1989-06-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Thiazoles and pyrazoles as fungicides
US5135927A (en) * 1987-01-30 1992-08-04 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal composition
JP2788458B2 (ja) * 1987-10-23 1998-08-20 三井化学株式会社 新規アミド誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤
EP0335831A1 (de) * 1988-03-15 1989-10-04 Ciba-Geigy Ag Thiazol-5-carbonsäureamide zum Schützen von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von stark wirksamen Herbiziden
US5136042A (en) * 1988-06-03 1992-08-04 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Process for the preparation of thiazolecarboxylic acid chlorides
US5045554A (en) * 1988-11-29 1991-09-03 Monsanto Company Substituted thiazoles and their use as fungicides
AU6049590A (en) * 1989-07-25 1991-02-22 Monsanto Company Substituted carboxanilidothiazoles and their use as fungicides
IL103614A (en) * 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
DE4301356A1 (de) * 1993-01-20 1994-07-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Alkyl-4-fluormethyl-thiazolcarbonsäure-alkylestern
JPH0812653A (ja) * 1994-04-26 1996-01-16 Nissan Chem Ind Ltd カルボン酸オキシムエステル誘導体および農園芸用殺菌剤
JP3726306B2 (ja) * 1994-04-27 2005-12-14 日産化学工業株式会社 ピラゾールカルボン酸誘導体および植物病害防除剤
GB9424379D0 (en) * 1994-12-02 1995-01-18 Agrevo Uk Ltd Fungicides
EP1652839A3 (en) * 1999-10-28 2006-07-05 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Drug efflux pump inhibitor
US7056917B2 (en) * 2001-04-26 2006-06-06 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Drug efflux pump inhibitor
JP2004269515A (ja) * 2003-02-18 2004-09-30 Nippon Nohyaku Co Ltd 置換複素環アミド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
EP1548007A1 (en) 2003-12-19 2005-06-29 Bayer CropScience S.A. 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides
UY29723A1 (es) * 2005-08-05 2007-02-28 Basf Ag Uso de arilanilidas para tratamiento de semillas
EP1787981A1 (en) * 2005-11-22 2007-05-23 Bayer CropScience S.A. New N-phenethylcarboxamide derivatives
JP4848306B2 (ja) * 2007-04-12 2011-12-28 不二サッシ株式会社 開き窓における開口制限ストッパー装置
AR066162A1 (es) * 2007-07-31 2009-07-29 Bayer Cropscience Sa Derivados fungicidas de n- cicloalquil -n- carboxamida- biciclica
CN110483449B (zh) * 2019-08-30 2023-03-03 新乡学院 一种γ-内酯衍生物的制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3725427A (en) * 1966-12-07 1973-04-03 Uniroyal Ltd Certain 2,4-dimethyl-5-carboxamido-thiazoles
US4199506A (en) * 1978-05-15 1980-04-22 Monsanto Company 2,4-Disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives
US4308391A (en) * 1979-10-01 1981-12-29 Monsanto Company 2-Amino-4-substituted-thiazolecarboxylic acids and their derivatives
US4640702A (en) * 1980-07-14 1987-02-03 Monsanto Company 2-chloro-4-trifluoromethyl-thiazolecarbothioic acids useful as herbicidal safeners
RO84370B (ro) * 1981-04-22 1984-09-30 Monsanto Co Compozitie erbicida cu antidot

Also Published As

Publication number Publication date
AU610553B2 (en) 1991-05-23
AU1097488A (en) 1988-08-04
DE3875750D1 (de) 1992-12-17
EP0279239B1 (de) 1992-11-11
BR8800374A (pt) 1988-09-20
EP0279239A1 (de) 1988-08-24
ZA88635B (en) 1990-07-25
ES2052612T3 (es) 1994-07-16
ATE82275T1 (de) 1992-11-15
CA1338418C (en) 1996-06-25
KR950009517B1 (ko) 1995-08-23
IL85236A0 (en) 1988-07-31
JP2764265B2 (ja) 1998-06-11
IL85236A (en) 1992-12-01
JPS63201178A (ja) 1988-08-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR880008749A (ko) 살균제 조성물
RU2331643C2 (ru) Пиразолопиримидины и средство, обладающее фунгицидной и бактерицидной активностью для борьбы с вредными организмами, на их основе
PE20030969A1 (es) Compuestos heterociclicos, activos inhibidores de beta-lactamasas
BR0307581A (pt) Compostos de pirimidina e seu uso
PE20080906A1 (es) Derivados heteroarilo como inhibidores de citocina
RU2001116594A (ru) Пестициды
LU91832I2 (fr) Fingolimod et ses dérivés pharmaceutiquement acceptables (GILENYA®)
RU2001105955A (ru) Трифторметилпирролкарбоксамиды
RU2010101004A (ru) Новые микробиоциды
KR920016409A (ko) 이미노-치환 페닐 유도체, 그의 제조 방법 및 이를 함유하는 살진균제
HU9501585D0 (en) Azoxycyanobenzene-derivatives, process for their preparation, fungicidal compositions containing them
PT1157998E (pt) Compostos heterociclicos seus intermediarios e inibidores da elastase
RU95113597A (ru) Инсектицидная композиция, способы борьбы с насекомыми
RU2005101203A (ru) N-сульфониламиноацетонитрилы, обладающие пестицидными свойствами
KR890014508A (ko) 3,7-이치환된 벤조티아졸론, 이의 제조방법 및 용도
BR9100013A (pt) Compostos,processo para a preparacao dos mesmos,composicao fungicida e processo para combater fungos
EA200500350A1 (ru) Замещенные оксиндолсульфонамидные ингибиторы вич-протеазы широкого спектра действия
RU97118134A (ru) Новые противовирусные гомокарбоциклические нуклеозидные производные замещенных пиримидиндионов, способы их получения и композиции, содержащие их в качестве активных ингредиентов
KR910002772A (ko) 3-메톡시미노프로피온산 에스테르 및 이것을 함유한 살균제
RU97103323A (ru) Производные пиразина с гербицидной активностью
RU2004130284A (ru) Антипаразитарные производные артемизинина (эндопероксиды)
HUT77204A (hu) Karbamoil-karbonsavamidok, eljárás előállításukra, hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó fungicid készítmények, és alkalmazásuk
KR950704231A (ko) 치환된 오르토-에테닐페닐아세트산 유도체(Substituted Ortho-Ethenylphenyl Acetic Acid Derivatives)
KR930021635A (ko) 신규의 살진균성 트리아졸 및 이미다졸 유도체
EA199901006A1 (ru) Фунгицидная смесь

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20030807

Year of fee payment: 9

LAPS Lapse due to unpaid annual fee