KR880005133A - 피라졸로트리아진 화합물 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (21)
- 하기의 일반식(I)로 표시되는 피라졸로트리아진 화합물.여기서, R1은 수산기 또는 저급알카노일옥시기이며, R2는 수소원자, 수산기 또는 머캡토기이고, R3는 (1)헤테로 원자로서 질소원자 또는 유황원자를 갖는 불포화헤테로사이클릭기를 나타내며 상기의 불포화 헤테로사이클릭기는 치환기로서 할로겐원자, 니트로기 및 페닐티오기로 부터 선택된 1-2개의 치환기를 갖을 수도 있으며, (2) 나프탈기 또는 (3) 다음의 군으로부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 페닐기이다. (i) 저급알킬기, (ii) 페닐기, (iii) 저급 알콕시카보닐기, (iv) 시아노기, (v) 니트로기, (vi) 저급알콕시기, (vii) 페닐-저급알콕시기, (viii) 페닐티오-저급알킬기, (ix) 페녹시기, (x) 일반식로 표시되는 기[여기서, R은 저급알킬기, 할로겐치환 저급알킬기, 페닐환상에 치환기로서 할로겐원자, 저급알킬기 및 저급알콕시기 또는 피리딜기로 부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 페닐기이며, 1은 0.1 또는 2의 정수이다.] (xi) 할로겐 원자, (xii) 페닐-저급알킬기, (xiii) 카복시기, (xiv) 저급 알카노일기, (xv) 페닐환상에 치환기로서, 할로겐원자, 페닐-저급알콕시기 및 수산기로 부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 벤조일기, (xvi) 아미노기, (xvii) 수산기, (xviii) 저급 알카노일옥시기, (xix) 일반식 -SO2-로 표시되는 기 [여기서 R4와 R5는 동일하거나 다르며, 수소원자 ; 사이클로알킬기 ; 수산기, 푸릴기, 티에닐기, 테트라하이드로후라닐기와 페닐기로부터 선택된 치환기를 갖을 수도 있는 저급 알킬기 ; 저급알킬기, 수산기가 치환된 저급알킬기, 저급알카노일기, 시아노기, 카복시기, 저급알콕시카보닐기, 수산기, 저급알콕시기 및 할로겐원자로부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 페닐기 ; 피리딜기, 피리미디닐기, 티아졸릴기, 아이소옥사졸릴기와 피라졸릴기로 부터 선택된 헤테로 사이클릭기를 나타내며, 여기서 헤테로사이클릭기는 치환기로서 저급알킬기, 아미노기 또는 저급알카노일아미노기로 치환될 수도 있으며 ; 또한 R4와 R5는 인접한 질소원자와 함께 결합되어 산소원자가 게재될 수도 있는 포화된 5 또는 6원의 헤테로사이클릭기를 형성할 수도 있다.]또는 (XX) 일반식로 표시되는 기 [여기서 A는 저급알킬렌이다]
- 제1항에 있어서, R1은 수산기이며 R2는 수산기 또는 머캡토기이고, R3가 (1)피롤릴, 피리딜, 티에닐, 티오피라닐, 인돌릴, 벤조티에닐, 2,3-다이하이드로벤조티에닐, 티오크로마닐 또는 다이벤조티에닐기로부터 선택되는 불포화헤테로 사이클릭기로서, 할로겐원자, 니트로기 및 페닐티오기로 부터 선택된 1-2개의 치환기를 갖을 수도 있으며, (2) 나프탈기, (3) 하기의, (i) C1-6알킬기, (ii) 페닐기, (iii) C1-6알콕시카보닐기, (iv) 시아노기, (v) 니트로기, (vi) C1-6알콕시기, (vii) 페닐(C1-6)알콕시기, (viii) 페닐티오(C1-6)알킬기, (ix) 페녹시기, (x) 일반식로 표시되는 기(여기서, R은 C1-6알콕시기로 부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 페닐기, 또는 피리딜기이며, 1은 0,1 또는 2의 정수이다.), (xi) 할로겐원자, (xii) 페닐(C1-6)알킬기, (xiii) 카복시기, (xiv) C1-6알카노일기, (xv) 페닐환상에 치환기로서 할로겐원자, 페닐(C1-6)알콕시기 및 수산기로부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을수도 있는 벤조일기, (xvi) 아미노기, (xvii) 수산기, (xviii) C1-6알카노일옥시기, (xix) 일반식로 표시되는 기(여기서, R4와 R5는 동일하거나 다르며, 수소원자 ; 사이클로알킬기 ; 수산기, 푸릴기, 티에닐기, 테트라하이드로푸라닐기 및 페닐기로부터 선택된 치환기를 갖을 수도 있는 C1-6알킬기 ; C1-6알킬기, 수산기가 치환된 C1-6알킬기, C1-6알카노일기, 시아노기, 카복시기, C1-6알콕시카보닐기, 수산기, C1-6알콕시기 및 할로겐 원자로부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 페닐기 ; 피리딜기, 피리미디닐기, 티아졸릴기, 아이소옥사졸릴기 및 피라졸릴기로 부터 선택된 헤테로 사이클릭기를 나타내며, 여기서 헤테로사이클릭기는 치환기로서 C1-6알킬기, 아미노기 또는 C1-6알카노일아미노기로 치환될 수 있으며 : 또한, R4와 R5는 인접한 질소원자와 함께 결합되어, 피롤리디닐가, 파이퍼리디닐기, 테트라하이드로 -1,2-옥사지닐, 테트라하이드로-1,3-옥사지닐 및 모폴리노로부터 선택되는 헤테로사이클릭기를 형성할 수도 있다.)또는 (XX) 일반식로 표시되는 기(여기서, A는 C1-4알킬렌이다.)로 이루어지는 군으로 부터 선택되는 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 페닐기인 피라졸로트리아진 화합물.
- 제2항에 있어서, R3가 일반식로 표시되는 기(여기서, R은 C1-6알킬기, 할로겐치환 C1-6알킬기, 페닐환상에 치환기로서 할로겐원자, C1-6알킬기 및 C1-6알콕시기로부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 페닐기, 또는 피리딜기이며, C1-6알킬기, C1-6알콕시기, 할로겐원자 및 C1-6알킬티오기로 부터 선택된 1 또는 2개의 치환기를 더 가질수도 있고 1은 0, 1 또는 2의 정수이다.)로 치환된 페닐기인 피라졸로트리아진 화합물.
- 제2항에 있어서, R3가, C1-6알킬기 ; C1-6알콕시기 : 니트로기 ; 할로겐원자 ; 페닐(C1-6)알콕시기 ; 할로겐원자, 페닐(C1-6)알콕시기 및 수산기로부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 벤조일기로 부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖는 페닐기인 피라졸로트리아진 화합물.
- 제2항에 있어서, R3가 일반식로 표시되는 기(여기서 R4는 수소원자이고 R5는, C1-6알킬기, 수산기가 치환된 C1-6알킬기, C1-6알콕시카보닐기, 수산기, C1-6알콕시기, 할로겐 원자로부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 페닐기 또는 티에닐(C1-6)알킬기 : 또는, R4와 R5가 각기 C1-6알킬기이다.)로 치환되고, C1-6알킬기 또는 할로겐 원자로부터 선택된 치환기를 더 갖을 수도 있는 페닐기인 피라졸로트리아진 화합물.
- 제3항에 있어서, R3가 일반식로 표시되는 기(여기서, R은 C1-6알킬기 또는 페닐기이며, 1은 0, 1 또는 2의 정수이다.)로 치환된 페닐기인 피라졸로트리아진 화합물.
- 제1항에 있어서, R2는 수소원자이고, R3가 (1)피롤릴, 피리딜, 티에닐, 티오피라닐, 인돌릴, 벤조티에닐, 2,3-다이하이드로벤조티에닐, 티오크로마닐 또는 다이벤조티에닐기로 부터 선택되는 불포화헤테로 사이클릭기로서, 할로겐원자, 니트로기 및 페닐티오기로 부터 선택되는 1-2개의 치환기를 갖을 수도 있으며, (2) 나프틸기, (3) 하기의 (i) C1-6알킬기, (ii) 페닐기, (iii) C1-6알콕시카보닐기, (iv) 시아노기, (v) 니트로기, (vi) C1-6알콕시기, (vii) 페닐(C1-6)알콕시기, (viii) 페닐티오(C1-6)알킬기, (ix) 페녹시기, (x) 일반식로 표시되는 기(여기서, R은 C1-6알킬기, 할로겐치환 C1-6알킬기, 페닐환상에 치환기로서 할로겐원자, C1-6알킬기, C1-6알콕시기로부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 페닐기, 또는 피리딜기이며, 1은 0,1 또는 2의 정수이다.), (xi) 할로겐원자, (xii) 페닐(C1-6)알킬기, (xiii) 카복시기, (xiv) C1-6알카노일기, (xv) 페닐환상에 치환기로서, 할로겐원자, 페닐(C1-6)알콕시기 및 수산기로 부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 벤조일기, (xvi) 아미노기, (xvii) 수산기, (xviii) C1-6알카노일옥시기, (xix) 일반식로 표시되는 기(여기서, R4와 R5는 동일하거나 다르며, 수소원자 ; 사이클로알킬기 ; 수산기, 푸릴기, 티에닐기, 테트라하이드로푸라닐기 및 페닐기로부터 선택된 치환기를 갖을 수도 있는 C1-6알킬기 ; C1-6알킬기, 수산기가 치환된 C1-6알킬기, C1-6알카노일기, 시아노기, 카복시기, C1-6알콕시카보닐기, 수산기, C1-6알콕시기 및 할로겐 원자로부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 페닐기 ; 피리딜기, 피리미디닐기, 티아졸릴기, 아이소옥사졸릴기 및 피라졸릴기로 부터 선택된 헤테로사이클릭기를 나타내며, 여기서 헤테로사이클릭기는 치환기로서 C1-6알킬기, 아미노기 또는 C1-6알카노일아미노기로 치환될 수 있으며 : 또한, R4와 R5는 인접한 질소원자와 함께 결합되어, 피롤리디닐가, 파이퍼리디닐기, 테트라하이드로-1,2-옥사지닐, 테트라하이드로-1,3-옥사지닐 및 모폴리노로부터 선택되는 헤테로사이클릭기를 형성할 수도 있다.) 또는 (XX)일반식로 표시되는 기(여기서, A는 C1-4알킬렌이다.)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 페닐기인 피라졸로트리아진 화합물.
- 제7항에 있어서, R1이 수산기인 피라졸로트리아진 화합물.
- 제7항에 있어서, R1이 C1-6알카노일옥시기인 피라졸로트리아진 화합물.
- 제8항에 있어서, R3가 치환기로서 일반식로 표시되는 기(여기서, R은 C1-6알킬기, 할로겐치환 C1-6알킬기, 페닐환상에 치환기로서 할로겐원자, C1-6알킬기, C1-6알콕시기로부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 페닐기, 또는 피리딜기이며, 1은 0,1 또는 2의 정수이다.)를 적어도 1개이상 가지며, (i) C1-6알킬기, (ii) 페닐기, (iii) C1-6알콕시카보닐기, (iv) 시아노기, (v) 니트로기, (vi) C1-6알콕시기, (vii) 페닐(C1-6)알콕시기, (viii) 페닐티오(C1-6)알킬기, (ix) 페녹시기, (x) 할로겐원자, (xi) 페닐(C1-6)알킬기, (xii) 카복시기, (xiii) C1-6알카노일기, (xiv) 페닐환상에 치환기로서, 할로겐원자, 페닐(C1-6)알콕시기 및 수산기로 부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 벤조일기, (xv) 아미노기, (xvi) 수산기, (xvii) C1-6알카노일옥시기, (xviii) 일반식로 표시되는 기(여기서, R4와 R5는 동일하거나 다르며, 수소원자 ; 사이클로알킬기 ; 수산기, 푸릴기, 티에닐기, 테트라하이드로푸라닐기 및 페닐기로부터 선택된 치환기를 갖을 수도 있는 C1-6알킬기 ; C1-6알킬기, 수산기가 치환된 C1-6알킬기, C1-6알카노일기, 시아노기, 카복시기, C1-6알콕시카보닐기, 수산기, C1-6알콕시기 및 할로겐 원자로부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 페닐기 ; 피리딜기, 피리미디닐기, 티아졸릴기, 아이소옥사졸릴기 및 피라졸릴기로 부터 선택된 헤테로사이클릭기를 나타내며, 여기서 헤테로사이클릭기는 치환기로서 C1-6알킬기, 아미노기 또는 C1-6알카노일아미노기로 치환될 수 있으며 : 또한, R4와 R5는 인접한 질소원자와 함께 결합되어, 피롤리디닐기, 파이퍼리디닐기, 테트라하이드로-1,2-옥사지닐, 테트라하이드로-1,3-옥사지닐 및 모폴리노로부터 선택되는 헤테로사이클릭기를 형성할 수도 있다.), (xix) 일반식로 표시되는 기(여기서 A는 C1-4알킬렌이다.)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 또는 2개의 치환기를 갖을 수도 있는 페닐기인 피라졸로트리아진 화합물.
- 제8항에 있어서, R3가 치환기로서, 일반식로 표시되는 기(여기서, R4와 R5는 동일하거나 다르며, 수소원자 ; 사이클로알킬기 ; 수산기, 푸릴기, 티에닐기, 테트라하이드로푸라닐기 및 페닐기로부터 선택된 치환기를 갖을 수도 있는 C1-6알킬기 ; C1-6알킬기, 수산기가 치환된 C1-6알킬기, C1-6알카노일기, 시아노기, 카복시기, C1-6알콕시카보닐기, 수산기, C1-6알콕시기 및 할로겐원자로부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 페닐기 ; 피리딜기, 피리미디닐기, 티아졸릴기, 아이소옥사졸릴기 및 피라졸릴기로 부터 선택된 헤테로사이클릭기를 나타내며, 여기서 헤테로사이클릭기는 치환기로서 C1-6알킬기, 아미노기 또는 C1-6알카노일아미노기로 치환될 수 있으며 : 또한, R4와 R5는 인접한 질소원자와 함께 결합되어, 피롤리디닐가, 파이퍼리디닐기, 테트라하이드로-1,2-옥사지닐, 테트라하이드로-1,3-옥사지닐 및 모폴리노로부터 선택되는 헤테로사이클릭기를 형성할 수도 있다.)를 적어도 1개이상 가지며, (i) C1-6알킬기, (ii) 페닐기, (iii) C1-6알콕시카보닐기, (iv) 시아노기, (v) 니트로기, (vi) C1-6알콕시기, (vii) 페닐(C1-6)알콕시기, (viii) 페닐티오(C1-6)알킬기, (ix) 페녹시기, (x) 일반식로 표시되는 기(여기서, R은 C1-6알킬기, 할로겐치환 C1-6알킬기, 페닐환상에 치환기로서 할로겐원자, C1-6알킬기, C1-6알콕시기로부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 페닐기, 또는 피리딜기이며, 1은 0,1 또는 2의 정수이다.) (xi) 할로겐 원자, (xii) 페닐(C1-6)알킬기, (xiii) 카복시기, (xiv) C1-6알카노일기, (xv) 페닐환상에 치환기로서, 할로겐원자, 페닐(C1-6)알콕시기 및 수산기로 부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 벤조일기, (xvi) 아미노기, (xvii) 수산기, (xviii) C1-6알카노일옥시기, 및 (xix) 일반식로 표시되는 기(여기서, A는 C1-4알킬렌이다.)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 또는 2개의 치환기를 갖을 수도 있는 페닐기인 피라졸로트리아진 화합물.
- 제8항에 있어서, R3가 (i) C1-6알킬기, (ii) 페닐기, (iii) C1-6알콕시카보닐기, (iv) 시아노기, (v) 니트로기, (vi) C1-6알콕시기, (vii) 페닐(C1-6)알콕시기, (viii) 페닐티오(C1-6)알킬기, (ix) 페녹시기, (x) 할로겐 원자, (xi) 페닐(C1-6)알킬기, (xii) 카복시기, (xiii) C1-6알카노일기, (xiv) 페닐환상에 치환기로서, 할로겐원자, 페닐(C1-6)알콕시기 및 수산기로 부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 벤조일기, (xv) 아미노기, (xvi) 수산기, (xvii) C1-6알카노일옥시기, (xviii) 일반식로 표시되는 기(여기서, A는 C1-4알킬렌이다.)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나의 치환기를 갖으며, 일반식로 표시되는 기(여기서, R은 C1-6알킬기, 할로겐치환 C1-6알킬기, 페닐환상에 치환기로서 할로겐원자, C1-6알킬기, C1-6알콕시기로부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 페닐기, 또는 피리딜기이며, 1은 0,1 또는 2의 정수이다.) 및 일반식로 표시되는 기(여기서, R4와 R5는 동일하거나 다르며, 수소원자 ; 사이클로알킬기 ; 수산기, 푸릴기, 티에닐기, 테트라하이드로푸라닐기 및 페닐기로부터 선택된 치환기를 갖을 수도 있는 C1-6알킬기 ; C1-6알킬기, 수산기가 치환된 C1-6알킬기, C1-6알카노일기, 시아노기, 카복시기, C1-6알콕시카보닐기, 수산기, C1-6알콕시기 및 할로겐원자로부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 페닐기 ; 피리딜기, 피리미디닐기, 티아졸릴기, 아이소옥사졸릴기 및 피라졸릴기로 부터 선택된 헤테로사이클릭기를 나타내며, 여기서 헤테로사이클릭기는 치환기로서 C1-6알킬기, 아미노기 또는 C1-6알카노일아미노기로 치환될 수 있으며 :또한, R4와 R5는 인접한 질소원자와 함께 결합되어, 피롤리디닐기, 파이퍼리디닐기, 테트라하이드로-1,2-옥사지닐, 테트라하이드로-1,3-옥사지닐 및 모폴리노로부터 선택되는 헤테로사이클릭기를 형성할 수도 있다.)로 부터 선택되는 1개 또는 2개의 치환기를 더 갖을 수도 있는 페닐기인 피라졸로트리아진 화합물.
- 제10항에 있어서, R3가 치환기로서 일반식로 표시되는 기(여기서, R은 C1-6알킬기, 할로겐치환 C1-6알킬기, 피리딜기, 페닐환상에 치환기로서 할로겐원자, C1-6알킬기, C1-6알콕시기로부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있으며, C1-6알킬기, C1-6알콕시기, 할로겐원자 및 C1-6알킬티오기로부터 선택되는 1개 또는 2개의 다른 치환기도 갖을 수 있는 페닐기이고, 1은 0,1 또는 2의 정수이다.)를 갖는 페닐기인 피라졸로트리아진 화합물.
- 제11항에 있어서, R3가 C1-6알킬기, C1-6알콕시기, 니트로기, 할로겐원자, 페닐(C1-6)알콕시기, 치환기로서 할로겐원자, 페닐(C1-6)알콕시기, 수산기로부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 벤조일기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1-3개의 치환기를 갖는 페닐기인 피라졸로트리아진 화합물.
- 제12항에 있어서, R3가 치환기로서 일반식로 표시되는 기(여기서, R4는 수소원자이고, R5는 티에닐(C1-6)알킬기, 또는 치환기로서 C1-6알킬기, 수산기가 치환된 C1-6알킬기, C1-6알콕시카보닐기, 수산기, C1-6알콕시기, 할로겐원자로 부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 페닐기이며 : 또한, R4와 R5가 각기 C1-6알킬기로 서로 같다.)를 갖으며, C1-6알킬기 또는 할로겐원자로 부터 선택된 다른 치환기도 갖을 수 있는 페닐기인 피라졸로트리아진 화합물.
- 제13항에 있어서, R3가 치환기로서 일로 표시되는 기(여기서, R은 C1-6알킬기 또는 페닐기이며, 1은 0, 1 또는 2의 정수이다.)를 갖는 페닐기인 피라졸로트리아진 화합물.
- 제13항에 있어서, R3가 치환기로서 일반식로 표시되는 기(여기서, R은 할로겐 치환 C1-6알킬기, 페닐환상에 치환기로서 할로겐원자, C1-6알킬기 및 C1-6알콕시기로부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수도 있는 페닐기, 또는 피리딜기이며, 1은 0, 1 또는 2의 정수이다.)로 치환된 페닐기인 피라졸로트리아진 화합물.
- 제13항에 있어서, R3가 C1-6알킬기, C1-6알콕시기, 할로겐원자 및 C1-6알킬티오기로 이루어진 군으로부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖는 페닐기인 피라졸로트리아진 화합물.
- 하기와 같이(a) 일반식로 표시되는 화합물(여기서, R3는 제1항에서 정의한 바와 같다.)을 알킬오르쏘포메이트와 반응시켜,일반식로 표시되는 화합물(여기서, R3는 제1항에서 정의한 바와 같다.)(b) 일반식로 표시되는 화합물(여기서, R3는 제1항에서 정의한 바와 같으며, R6는 저급알킬기이다.)을 염기성 화합물과 반응시켜,일반식로 표시되는 화합물(여기서, R3는 제1항에서 정의한 바와 같다.)(c) 일반식로 표시되는 화합물(여기서, R1과 R3는 제1항에서 정의한 바와 같다.)을 알칼리 금속 수산화물과 반응시켜, 일반식로 표시되는 화합물(여기서 R1과 R3는 제1항에서 정의한 바와 같다.)(d) 일반식로 표시되는 화합물(여기서, R2는 R3는 제1항에서 정의한 바와 같다.)을 아실화반응시켜서,일반식로 표시되는 화합물(여기서, R2와 R3는 제1항에서 정의한 바와 같으며, R'a는 저급알카노일기이다.) 또는(e) 일반식로 표시되는 화합물(여기서, R3는 제1항에서 정의한 바와 같다.)을 일반식(여기서, X는 할로겐 원자이다.)의 N-(할로겐화카보닐)아이소시아네이트와 반응시켜,일반식로 표시되는 화합물(R3는 제1항에서 정의한 바와 같다.)을 제조하는, 제1항에서 개시한 일반식(1)로 표시되는 피라졸로트리아진 화합물의 제조방법.
- 통풍의 예방 및 치료를 위한 유효 성분으로서, 제1항에서 개시한 일반식(1)의 피라졸로트리아진 화합물을 약제학적으로 허용되는 담체나 희석제에 효과적인 양으로 배합한 약제학적 조성물.
- 통풍의 예방 및 치료를 위하여, 제1항에서 개시한 일반식(1)의 피라졸로트리아진 화합물을 효과적인 양으로 하여, 통풍으로 교통받는 피검대상에 투여하는 사용방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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