KR880002874A - 디히드로피리딘 화합물, 그의 제조 방법 및 용도 - Google Patents

디히드로피리딘 화합물, 그의 제조 방법 및 용도 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

디히드로피리딘 화합물, 그의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기 일반식 (I)로 표시되는 이성질체, 이성질체 혼합물, 광학 대장체 또는 라세미체 형태의 디히드로 피리딘 화합물 및 그의 생리학적으로 허용되는 염.
    상기 식중, R1은 페닐, 나프틸, 티에닐, 피리딜, 크로멘틸 또는 티오크로멘틸이고 이들기 각각은 수소, 알킬, 알콕시 및 알킬티오(후자 3개의 기는 각각 최대로 6개의 탄소 원자를 가짐), 불화알킬 및 불화알콕시(이들은 각각 최대로 3개의 탄소 원자 및 3개의 불소 원자를 가짐.) 니트로 및 시아노로 되는 군 중에서 선택된 최대로 2개의 서로 같거나 상이한 치환체를 가질 수 있으며, R2는 최대로 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 분지쇄 또는 시클릭 알킬이고 이들은 알킬 사슬에 있어서 산소 또는 황원자에 의하여 단속되며 할로겐, 페닐 시아노, 히드록실, 아미노, 알킬아미노 또는 디알킬아미노(후자 2개의 기는 알킬 기당 최대로 3개의 탄소 원자를 가짐), 또는 N-벤질메틸아미노기에 의하여 치환될 수 있으며, R3는 최대로 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알킬로서, 알킬 사슬 중에서 원자에 의하여 단속될 수 있으며 할로겐, 히드록실, 아미노, 페닐, 모르폴리노, 카르복시 또는 최대로 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시카르보닐기에 의하여 임의로 치환될 수 있으며, R4및 R5는 각각 히드록실이거나, 또는 R4및 R5는 함께-O-를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 페닐 또는 티에닐이고, 이들 기는 불소, 염소, 알킬, 알콕시(알킬, 알콕시는 각각 최대로 3개의 탄소 원자를 가짐), 트리플루오로메틸, 니트로 및 시아노로 되는 군 중에서 선택된 최대로 2개의 서로 같거나 상이한 치환체를 가지며, R2가 최대로 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬로서, 이들은 알킬 사슬 중에서 산소 원자에 의하여 단속될 수 있으며, 불소, 염소 또는 페닐로 치환될 수 있고, R3이 최대로 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 도는 분지쇄 알킬로서, 히드록실 도는 최대로 2개의 탄소 원자를 갖는 알콕시카르보닐에 의하여 치환 될 수 있으며, R4및 R5가 각각 히드록실 이거나, 또는 R4및 R5가 함께 -O-를 나타내는 이성질체, 이성질체 혼합물, 광학 대장체 또는 라세미체 형태의 일반식 (1)의 화합물 및 그의 생리학적으로 허용되는 염.
  3. 제1항에 있어서, R1이 페닐이고, 이 페닐은 염소, 최대로 3개의 탄소 원자를 가진 알킬, 트리플루오로 메틸 또는 니트로로 되는 군 중에서 선택된 최대로 2개의 서로 같거나 상이한 치환체에 의하여 치환될 수 있으며, R2가 최대로 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬로서, 이들은 알킬 사슬 중에서 산소원자에 의하여 단속될수 있으며, R3가 최대로 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이며, R4및 R5가 각각 히드록실이거나, 또는 R4및 R5가 함께 -0-를 나타내는 이성질체, 이성질체 혼합물, 광학 대장체 또는 라세미체 형태의 화합물 및 그의 생리학적으로 허용되는 염.
  4. 제1항 내지 3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 질병을 치료하기 위한 일반식(I)의 화합울.
  5. R4및 R5가 함께 -0-를 나타내는 일반식 (I)의 화합물을 제조하고, 하기 일반식 (Ⅱ)의 디히드로피리딘-락톨을 불활성 용매 중에서 산화제 존재 하에 -30℃ 내지 60℃의 온도에서 산화시키고, 생성된 무수물을 필요에 따라서 염기 존재 하에 0° 내지 100℃의 불활성 용매 중에서 가수분해시켜 R4및 R5가 각각 히드록실인 일반식 (I)의 화합물을 얻는 것을 특징으로 하는 하기 일반식 (I)의 화합물의 제조방법.
    상기 식중, R1은 페닐, 나프틸, 티에닐, 피리딜, 크로멘틸 또는 티오크로멘틸이고 이들기 각각은 수소, 알킬, 알콕시 및 알킬티오(후자 3개의 기는 각각 최대로 6개의 탄소 원자를 가짐), 볼화알킬 및 불화알콕시(이들은 각각 최대로 3개의 탄소 원자 및 3개의 불소 원자를 가짐), 니트로 및 시아노로 되는 군 중에서 선택된 최대로 2개의 서로 같거나 상이한 치환체를 가질 수 있으며, R2는 최대로 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 분지쇄 또는 시클릭 알킬이고 이들은 알킬 사슬에 있어서, 산소 또는 황원자에 의하여 단속되며 할로겐, 페닐, 시아노, 히르록실, 아미노 알킬이고 이들은 알킬 사슬에 있어서, 산소 또는 황원자에 의하여 단속되며 할로겐, 페닐, 시아노, 히드록실, 아미노 알킬아미노 또는 디알킬아미노(후자 2개의 기는 알킬 기당 최대로 3개의 탄소 원자를 가짐), 또는 N-벤질메틸아미노기에 의하여 치환될 수 있으며, R3는 최대로 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알킬로서, 알킬 사슬 중에서 산소 원자에 의하여 단속될 수 있으며 할로겐, 히드록실, 아미노, 페닐, 모르폴리노, 카르복시 또는 최대로 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시카르보닐기에 의하여 임의로 치환될 수 있으며, R4및 R5는 각각 히드록실이거나, 또는 R4및 R5는 함께 -0-를 나타낸다.
  6. 제5항에 있어서, 산화제로서 디메틸술폭시드, 크롬(Ⅵ) 화합물, 크롬산나트륨 또는 중크롬산칼륨, 이산화망간 또는 과망간산칼륨을 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제5항 또는 6항에 있어서, R1이 페닐 또는 티에닐이고, 이들 기는 불소, 염소, 알킬, 알콕시(알킬, 알콕시는 각각 최대로 3개의 탄소 원자를 가짐), 트리플루오로메틸, 니트로 및 시아노로 되는 군 중에서 선택된 최대로 2개의 서로 같거나 상이한 치환체를 가지며, R2가 최대로 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬로서, 이들은 알킬 사슬 중에서 산소 원자에 의하여 단속될 수 있으며, 불소, 염소 또는 페닐로 치환될 수 있고, R3이 최대로 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬로서, 히드록실 또는 최대로 2개의 탄소원자께 갖는 알콕시카보닐에 의하여 치환될수 있으며 R4및 R5는 각각 히드록실이거나, 또는 R4및 R5가 함께-0-를 나타내는 일반식 (I)의 화합물의 제조방법.
  8. 제5항 또는 제6항에 있어서, R1이 페닐이고, 이 페닐은 염소, 최대로 3개의 탄소 원자를 가진 알킬, 트리플루오로메틸 또는 니트로로 되는 군 중에서 선택된 최대로 2개의 서로 같거나 상이한 치환체에 의하여 치환될 수 있으며, R2가 최대로 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬로서, 이들은 알킬 사슬 중에서 산소 원자에 의하여 단속될 수 있으며, R3가 최대로 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이며, R4및 R5가 각각 히드록실이거나, 또는 R4및 R5가 함께 -0-를 나타내는 일반식 (I)의 화합물의 제조방법.
  9. 제1항 내지 3항에 의한 일반식 (I)의 화합물을 적어도 1개 함유하는 의약품.
  10. 제1항 내지 3항에 의한 일반식(I)의 화합물을 필요에 따라 보조약 및 부형제를 사용하여 적합한 투여 형태로 전환시키는 것을 특징으로 하는 의약품의 제조방법.
  11. 혈당에 영향을 미치는 의약품을 제조하기 위한 제1항 내지 3항에 의한 일반식(I)의 화합물의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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