KR880002824A - 아제티디논의 제조 방법 - Google Patents

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KR880002824A
KR880002824A KR1019870008577A KR870008577A KR880002824A KR 880002824 A KR880002824 A KR 880002824A KR 1019870008577 A KR1019870008577 A KR 1019870008577A KR 870008577 A KR870008577 A KR 870008577A KR 880002824 A KR880002824 A KR 880002824A
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benzyloxy
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phenyl
alkyl
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KR1019870008577A
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Inventor
조셉 밀러 마빈
Original Assignee
토마스 제이. 메이슨
유니버서티 오브 노트르 담 듀 락
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/06Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D205/08Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
    • C07D205/085Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams with a nitrogen atom directly attached in position 3
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D205/02Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/06Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D205/08Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

아제티디논의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(1)의 β·α-불포화 O-아실 히드록사메이트를 약 염기의 존재하에 불활성 용매 중에서 양성 할로겐 서약과 혼합하여 R이 보호된 아미노 그룹인 경우에는, 일반식(2)의 시스-3.4-이치환된 아제티디논을 수득하거나 R이 보호된 아미노 이외이 그룹일 경우에는 일반식(3)의 트란스-3.4-이치환된 아제티디논을 수득함을 특징으로 하여 하기 일반식(Ⅰ) 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R은 보호된 아미노, 저급 알킬 ; 또는 페닐로 치환된 저급 알킬이고, R1은 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 페닐, 페녹시, 벤질옥시 ; 및 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 또는 니트로로 치환된 페닐, 페녹시 및 벤질옥시이며, R2는 수소, 저급 알킬, (-CH2)m-CH-(CH2)m-ORx', (-CH2)p-X, (-CH2)g-CO2R2" 또는 -CH=CH-R3(여기에서 R2' 및 R2"는 각각 히드록시-보호 그룹 및 카복시-보호 그룹이고, X'는 클로로, 브로모 또는 요오도이고, m,n,p 및 g는 각각 0,1 또는 2이며, R3는 수소, 저급알킬, -CO2R2", 페닐, m(C1-C4알콕시) 페닐 또는 푸릴이다)이고, X는 크롤, 브로모 또는 요오드이다.
  2. 제1항에 있어서, R이 보호된 아미노 그룹인 방법.
  3. 제1 또는 2항에 있어서, 양성 할로겐 시약이 Cl+,Br+또는 I+인 방법.
  4. 제1 또는 3항에 있어서, X가 브로모인 방법.
  5. 제1항에 있어서, R이 보호된 아미노 이외의 그룹인 방법.
  6. 제1 또는 2항에 있어서, R이 일반식 R'-O-C(O)-(여기서 R'는 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C3-C7사이클로알킬, 이소보닐, 아다만틸, 벤질, 디페닐메틸, 또는 C1-C10알킬, C1-C4알콕시, 니트로 또는 할로겐으로 일-또는 이치환된 벤질 및 디페닐메틸 그룹이다.)인 방법.
  7. 제2항에 있어서, R2가 수소 또는 저급 알킬인 방법.
  8. 제2항에 있어서, R1이 벤질옥시 또는 치환된 벤질옥시인 방법.
  9. 제1 또는 5항에 있어서, R이 에틸 또는 벤질인 방법.
  10. 제1 또는 6항에 있어서, R'이 벤질 또는 치환된 벤질이고, R1이 벤질옥시 또는 치환된 벤질옥시이고, X가 브로모이며, R2가 수소인 화합물을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019870008577A 1986-08-06 1987-08-05 아제티디논의 제조 방법 KR880002824A (ko)

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US06/893,748 US4751296A (en) 1986-08-06 1986-08-06 Process for 4-halomethyl-azetidinones by cyclization of O-acylhydroxamates

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HU201737B (en) 1990-12-28
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IL83420A0 (en) 1988-01-31
IL83420A (en) 1992-07-15
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US4751296A (en) 1988-06-14
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