KR880001661A - 농약으로서 유용한 13β-밀베마이신 유도체 - Google Patents

농약으로서 유용한 13β-밀베마이신 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR880001661A
KR880001661A KR870007115A KR870007115A KR880001661A KR 880001661 A KR880001661 A KR 880001661A KR 870007115 A KR870007115 A KR 870007115A KR 870007115 A KR870007115 A KR 870007115A KR 880001661 A KR880001661 A KR 880001661A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
milbemycin
butyldimethylsilyl
tert
group
substituted
Prior art date
Application number
KR870007115A
Other languages
English (en)
Other versions
KR960001480B1 (ko
Inventor
코르넬리우스 오설리반 안토니
프라이 부르노
Original Assignee
아놀드 자일러, 애른스트 알테르
시바-가이기 아게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 아놀드 자일러, 애른스트 알테르, 시바-가이기 아게 filed Critical 아놀드 자일러, 애른스트 알테르
Publication of KR880001661A publication Critical patent/KR880001661A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR960001480B1 publication Critical patent/KR960001480B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/22—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/01—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing oxygen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

농약으로서 유용한 13- 밀베마이신 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물.
    상기식에서, R1은 수소 또는 실릴 또는 아실기, R2는 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 2급 부틸, 또 R는 수소, 비치환 또는 치환된 직쇄 또는 측쇄 C1=C18알킬기, 탄소 원자수 3 내지 10개의 비치환 또는 치환된 지환족기, 비치환 또는 치환된 C2∼C6알켄일기, 비치환 또는 치환된 C2-C6알킨일기, 비치환 또는 치환된 페닐기, 또는 비치환 또는 치환된 벤질기이다.
  2. 제1항에 있어서, R로서 표시되는 알킬, 시클로알킬, 알켄일 및 알킨일기가 1개 내지 7개 할로겐 원자 또는 1개 내지 6개 C1-C6알콕시기로서 치환되고 또 페닐기가 할로겐 원자, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C4알킬티오, 페닐 또는 니트로로서 구성된 군으로 부터 선정한 1개 내지 3개의 치환제로서 치환되고, 또 R1및 R2가 제1항에서의 정의와 동일한 일반식(I)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1이 수소이고, R2가 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 2급 부틸이고 또 R이 수소, 또는 1개 내지 4개의 할로겐 원자 또는 C1-C4자에 위치하는 알콕시로서 각각 치환되거나 또는 비치환된 C1-C6알킬, C2-C4알켄일, C2-C4알킨일 또는 C3-C6시클로알킬 이거나, 또는 R이 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오 또는 니트로에 의해 1개 내지 3개 치환되거나 또는 비치환된 페닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R1이 수소, R2가 메틸 또는 에틸, 또 R가 C1-C7알킬;
    염소, 불소, 메톡시, 메틸티오, 디메틸시클로헥실 또는 아세틸에 의해 1치환된 C1-C4알킬; 트리플루오페닐; 염소및 메틸로 구성괸 군에서 선정한 치환제로서 1 치환 내지 3 치환시킨 페닐; 또는 아미노, 할로겐, C1-C6알킬,C1-C6알콕시, C1-C4알킬티오, 페닐 및 니트로로서 구성되는 군에서 선정한 1개 내지 3개 치환체로서 각각 치환되거나 또는 비치환된-메틸벤질 또는,-디메틸벤질인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  5. 제1항에 있어서, R1이 수소; R2가 메틸 또는 에틸이고, 또 R이 할로겐 또는 C1-C4알콕시로서 1 치환되거나 또는 비치환된 C1-C7알킬; 트리플루오로메틸 또는 2개 산소 원자가 2개의 인접 고리탄소 원자에 위치하는 -O-CF2-O-기에 의해 1가 치환된 페닐이거나; 또는- 메틸 벤질 또는,-디베틸 벤질인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  6. 제 1항에 있어서 R1이 수소, R2가 메틸 또는 에틸이고, 또 R이 C1-C7알킬;
    염소,불소,또는 메톡시에 의해 1 치환된 C1-C4알킬; 트리플루오로메틸 또는 2개 산소 원자가 2개의 인접고리탄소 원자에 위치하는 -O-CF2-0-기에 의해 1가 치환된 페닐; 또는 α-메틸벤질 또는 α, α-디메틸벤질인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  7. 제1항에 있어서, R1이 R6, R7및 R8이 각각 상호 독립적으로 C1-C4알킬, 벤질 또는 페닐인 -Si(R6)(R7)(R8)의 기이고 또 R및 R2가 제1항에서의 정의와 동일한 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  8. 제1항에 있어서, R1이 트리메틸실릴, 디페닐-3급 부틸실릴, 비스-(이소프로필)-메틸실릴, 트리페닐실릴 및 3급 부틸디메틸실릴로 구성되는 군으로부터 선정한 기인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  9. 제1항에 있어서, R1이 R5가 C1-C10알킬; C1-C10할로게노알킬; 또는 할로겐, C1-C3알킬, C1-C3할로게노알킬, C1-C3할로게노알콕시, 시아노 및 니트로로 구성된 군에서 선정한 치환체로서 치환된거나 또는 비치환된 페닐 및 벤질로부터의 기인 R5-C(O)-기이고 또 R및 R2가 제 1항에서의 정의와 동일한 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  10. 제1항에 있어서, 다음 화합물 군으로부터 선정한 화합물.
    13β-포트밀티오밀베마이신 D
    13β-아세틸티오밀베마이신 D
    13β-피발오일티오밀베마이신 D
    13β-포르밀티오밀베마이신 A3
    13β-아셀틸티오밀베마이신 A3
    13β-피발오일티오밀베마이신 A3
    13β-포르밀티오밀베마이신 A4
    13β-아세틸티오밀베마이신 A4
    13β-피발오일티오밀베마이신 A4
    13β-(2´-메톡시-2´-메틸프로피오닐티오)밀베마이신 D
    13β-(2´-메톡시 2´-메틸프로피오닐티오)밀베마이신 A4
    13β-트리클로로아세틸티오밀베마이신 A4
    13β-(4´-클로로부탄오일티오)밀베마이신 A4
    13β-트리클로로아크릴오일티오밀베마이신 A4
    13β-시클로프로판카트보닐티오밀베마이신 A4
    13β-시클로부탄카르보닐티오밀베마이신 A4
    13β-헵탄오일티오밀베마이신 A4
    13β-(3´-클로로-2´,2´-디메틸프로피오닐티오)밀베마이신 A4
    13β-(3´-클로로-2´,2´-디메틸프로피오닐티오)밀베마이신 A3
    13β-(1´-메틸시클로프로판카르보닐티오)밀베마이신 A4
    13β-(1´-메틸시클로프로판카르보닐티오)밀베마이신 A3
    13β-(P-플로오르페녹시아세틸티오)밀베마이신 A4
    13β-(2´-클로로-2´-메틸프로피오티오)밀베마이신 A4
    13β-(2´,2´-디클로로프로피오닐티오)밀베마이신 A4
    13β-(2´,2´-디메틸부탄오일티오)밀베마이신 A4
    13β-(3´,3´-디메틸부탄오일티오)밀베마이신 A4
    13β-(2´,2´,3´3´-테트라메틸부탄오일티오)밀베마이신 A4
    13β-(P-클로로벤조일티오)밀베마이신 A4
    13β-(3',3',3'-트리플루오로프로피오닐티오)밀베마이신 A4
    13β-클로로아세틸티오밀베마이신 A4
    13β-(2´-클로로-3´,3´,3´-트리플루오르프로피오닐티오)밀베마이신 A4
    13β-[0-(트리플루오로메틸)벤조일티오]밀베마이신 A4
    13β-(α, α-디메틸벤조일티오)밀베마이신 A4
    13β-(2-n-프로필-n-발레르오일티오)밀베마이신 A4
    13β-[(2,3-디플루오로메틸렌디옥시)벤조일티오]밀베마이신 A4
    13β-(α-메틸벤질가르보닐티오)밀베마이신 A4및
    13β-(메톡시아세틸티오)밀베마이신 A4
  11. 제 1 항에 있어서, 화합물 군으로부터 선정한 화합물.
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-포르밀티오밀베마이신 D
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-아세틸티오밀베마이신 D
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-피발오일티오밀베마이신 D
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-포르밀티오밀베마이신 A3
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-아세틸티오밀베마이신 A3
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-피발오일티오밀베마이신 A3
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-프로밀티오밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-아세틸티오밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-피발오일티오밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-(2´-메톡시-2´-메틸프로피오닐티오)밀베마이 신 D
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-(2´-메톡시-2´-메틸프로피오닐티오)밀베마이 신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-트리클로로아세틸티오밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-(45-로로부탄오일티오)밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-트리클로로아크릴오일티오밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-시클로프로판카르보닐티오밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-헵탄오일티오밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-(3´-클로로-2´,2´-디메틸프로피오닐티오)
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-(3´-클로로-2´,2´-디메틸프로피오닐티오)밀베마이신 A3
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-(1´-메틸시클로프로판카르보닐티오)밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-(1´-메틸시클로프로판카로보닐티오)밀베마이신 A3
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-(1-아다만탄카르보닐티오)밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-(P-플루오로페녹시아세틸티오)밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-(2´-클로로-2´-메틸프로피오닐티오)밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-(2´,2´-디메틸부탄오일티오)밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-(3´,3´-디메틸부탄오일티오)밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-(2´,2´,3´,3´-테트라메틸부탄오일티오)밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-(P-클로로벤조일티오)밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-(3´,3´,3´-트리플루오로프로피오닐티오)밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-클로로아세틸티오밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-(2´-클로로-3´,3´,3´-트리플루오로르로피오닐티오)밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-(3´,3´,3´-트리플루오로프로피오닐티오)밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-(α-메틸벤질카르보닐티오)밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-(메톡시아세틸티오)밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-[O-(트리플루오로메틸)벤조일티오]밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-(α,α-디메틸벤조일티오)밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-(2-n-프로필-n-발레르오일티오)밀베마이신 A4
    5-0-3급 부틸디메틸실릴-13β-[(2,3-디플루오로메틸렌디옥시)벤조일티오]밀베마이신 A4
  12. 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 13β-티올에스테르기를 도입시키거나 또는 형성시키는데 적합한 시약으로 처리하고, 이어서 유리 5-히드록시 화합물을 필요로하는 경우에는 R1-보호기를 제거해서 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서,R1은 수소 또는 실릴 또는 아실기, R2는 메틸, 에틸,이소프로필또는 2급-부틸이고,또 R는 수소, 비치환 또는 치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬기;
    3내지 10개 탄소 원자의 비치환 또는 치환된 지환족기; 비치환 또는 치환된 C2-C6알켄일기; 비치환 또는 치환된 C2-C6알킨일기; 비치환 또는 치환된 페닐기; 또는 비치환 또는 치환된 벤질기이고, A는 다음식(a)13@-히드록시- 14,15,(b) 13,14-15-히드록시 또는 (c) 13@-머캅토- 14,15의 기이다.
  13. 제12항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물에 13-티올에스테르기를 도입시키거나 또는 형성시키는데 사용되는 시약이 일반식(Ⅱa)또는 (Ⅱb)의 화합물인 경우에는 다음 일반식(Ⅲ)의 티오카르복시산 또는 다음 일반식(Ⅳ)의 티오아미드이거나 또는 일반식(Ⅱc)의 화합물인 경우에는 다음 일반식(Ⅴ)의 산할로겐 화물 또는 다음 일반식(Ⅵ)의 산무수물인 일반식(Ⅰ)화합물의 제조방법.
    RCOSH (Ⅲ)
    RCSN(알킬)2(Ⅳ)
    RCOhal (Ⅴ)
    (RCO)2O (Ⅵ)
    상기식에서, 알킬기는 1개 내지 4개의 탄소 원자를 함유하며 바람직하게는 메틸이고, hal은 할로겐으로 바람직하게는 염소 또는 브롬이고 또 R은 제 1항에서의 정의와 동일하다.
  14. 제13항에 있어서, 일반식(Ⅱa) 또는 (Ⅱb)의 화합물과 일반식(Ⅲ)의 티오카르복시산 또는 일반식(Ⅳ)의 카본티오아미드와의 반응이 다음 일반식(Ⅶ)의 오토에스테르 존재하 및 부가적으로 촉매 활성인산 존재하의 0내지 150℃ 범위 온도에서 진행되는 제조방법.
    R3C(OR4)3(Ⅶ)
    상기식에서 R3은 수소 또는 C1-C4알킬 또 R4는 C1-C4알킬이다.
  15. 제13항에 있어서, 일반식(Ⅱc)의 화합물과 일반식(Ⅴ)의 산염화물 또는 산브롬화물 또는 일반식(Ⅵ)의 산무수물과의 반응이 -20내지 100℃ 온도에서 반응에 대해 비활성인 용매중에서 진행되는 제조방법.
  16. 제15항에 있어서, 염기가 중화제로서 사용되는 제조방법.
  17. 담체, 분산제 또는 운반 및 분산용 약제에 추가해서 활성물질로서 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 1개 이상을 함유하는 해충방제제.
  18. 숙주동물, 숙주식물 또는 기타 해충서식지에 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 1종 이상을 살충 효과량 만큼 가해주는 해충 방제방법.
  19. 제18항에 있어서, 퇴치해야될 해충이 동물에 감염된 내부기생충 또는 체외기생충인 해충 방제방법.
  20. 제18항에 있어서, 퇴치해야할 해충이 식물에 손상을 입히는 기생충인 해충 방제방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019870007115A 1986-07-02 1987-07-02 농약으로서 유용한 13β-밀베마이신 유도체 KR960001480B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH266886 1986-07-02
CH2668/86-5 1986-07-02
IT02668/86-5 1986-07-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR880001661A true KR880001661A (ko) 1988-04-26
KR960001480B1 KR960001480B1 (ko) 1996-01-31

Family

ID=4238883

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019870007115A KR960001480B1 (ko) 1986-07-02 1987-07-02 농약으로서 유용한 13β-밀베마이신 유도체

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4859657A (ko)
EP (1) EP0252879B1 (ko)
JP (1) JP2528883B2 (ko)
KR (1) KR960001480B1 (ko)
AT (1) ATE75745T1 (ko)
DE (1) DE3778768D1 (ko)
DK (1) DK338187A (ko)
ES (1) ES2039258T3 (ko)
GR (1) GR3004535T3 (ko)
IL (1) IL83031A0 (ko)
ZA (1) ZA874752B (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000059298A1 (en) * 1999-04-02 2000-10-12 Chung Kwang Suk Multi purpose fish-hook case including fishline binding device

Families Citing this family (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6001822A (en) * 1989-04-11 1999-12-14 Pfizer Inc. Antiparasitic formulations
TW202452B (ko) * 1989-12-01 1993-03-21 Ciba Geigy Ag
US6514951B1 (en) 1989-12-15 2003-02-04 American Cyanamid Company Pour-on formulations effective for the control of internal and external parasites of homothermic animals
US5208222A (en) * 1991-03-28 1993-05-04 Merck & Co., Inc. 4"-and 4'-alkylthio avermectin derivatives
US5229415A (en) * 1992-03-24 1993-07-20 Merck & Co., Inc. Alkylthio alkyl avermectins are active antiparasitic agents
WO1999027906A1 (en) * 1997-12-03 1999-06-10 Merck & Co., Inc. Long acting injectable formulations containing hydrogenated castor oil
ES2359973T3 (es) * 1998-03-19 2011-05-30 MERCK SHARP & DOHME CORP. Composiciones poliméricas líquidas para la liberación controlada de sustancias bioactivas.
US6787342B2 (en) 2000-02-16 2004-09-07 Merial Limited Paste formulations
US7001889B2 (en) * 2002-06-21 2006-02-21 Merial Limited Anthelmintic oral homogeneous veterinary pastes
US20060205681A1 (en) * 2002-06-21 2006-09-14 Maryam Moaddeb Homogenous paste formulations
US20040077703A1 (en) * 2002-10-02 2004-04-22 Soll Mark D. Nodulisporic acid derivative spot-on formulations for combating parasites
US7531186B2 (en) 2003-12-17 2009-05-12 Merial Limited Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz
US8362086B2 (en) 2005-08-19 2013-01-29 Merial Limited Long acting injectable formulations
US20080027011A1 (en) * 2005-12-20 2008-01-31 Hassan Nached Homogeneous paste and gel formulations
NZ573758A (en) 2006-07-05 2012-01-12 Aventis Agriculture 1-Phenyl-3-cyano-pyrazole derivatives and pesticidal formulations containing them
PT3428148T (pt) 2007-05-15 2020-10-13 Aventis Agriculture Compostos de ariloazol-2-il-cianoetilamino, método de fabrico e seu método de utilização
MX2010005685A (es) 2007-11-26 2010-09-28 Merial Ltd Sistemas de solventes para formulaciones de vaciado determinado para combatir parasitos.
WO2009080546A1 (en) 2007-12-21 2009-07-02 Basf Se The use of 6-halogeno-[1,2,4]-triazolo-[1,5-a]-pyrimidine compounds for combating pests in and on animals
AU2009271299B2 (en) * 2008-06-24 2014-09-11 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelminthic formulations
SI3050874T1 (sl) 2008-11-14 2019-04-30 Merial Inc. Enantiomerno obogatene ariloazol-2-il cianoetilamino paraziticidne spojine
US9173728B2 (en) 2008-11-19 2015-11-03 Merial Inc. Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids
NZ612417A (en) 2008-11-19 2015-02-27 Merial Inc Compositions comprising an aryl pyrazole and/or a formamidine, methods and uses thereof
MX2011005726A (es) 2008-12-04 2011-07-29 Merial Ltd Derivados de avermectina y milbemicina dimericos.
CN102596968B (zh) 2009-07-30 2015-05-06 梅里亚有限公司 杀虫的4-氨基-噻吩并[2,3-d]-嘧啶化合物及其使用方法
EP2507209B1 (en) 2009-12-04 2015-07-08 Merial, Inc. Pesticidal bis-organosulfur compounds
WO2011075592A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Merial Limited Compositions comprising macrocyclic lactone compounds and spirodioxepinoindoles
NZ600922A (en) 2009-12-17 2013-10-25 Merial Ltd Anti parasitic dihydroazole compounds and compositions comprising same
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
WO2011143479A1 (en) 2010-05-12 2011-11-17 Merial Limited Injectable parasiticidal formulations of levamisole and macrocyclic lactones
NZ610547A (en) 2010-11-16 2015-07-31 Merial Ltd Novel monensin derivatives for the treatment and prevention of protozoal infections
WO2012078605A1 (en) 2010-12-07 2012-06-14 Merial Limited Topical combination formulations of macrocyclic lactones with synthetic pyrethroids
CN103717573B (zh) 2011-06-27 2016-02-24 梅里亚股份有限公司 酰氨基-吡啶基醚化合物和组合物和它们对抗寄生物的用途
WO2013003168A1 (en) 2011-06-27 2013-01-03 Merial Limited Novel insect-repellent coumarin derivatives, syntheses, and methods of use
CN103957701B (zh) 2011-09-12 2017-05-03 梅里亚有限公司 包含异噁唑啉活性剂的杀寄生物组合物，其方法和用途
US20130079394A1 (en) 2011-09-23 2013-03-28 Cnrs (Centre National Recherche Scientifique) Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods
WO2013074892A1 (en) 2011-11-17 2013-05-23 Merial Limited Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof
MX358476B (es) 2011-12-02 2018-08-22 Merial Ltd Formulaciones de moxidectina inyectables de larga acción y formas de cristal de moxidectina novedosas.
ME03323B (me) 2012-02-06 2019-10-20 Merial Inc Paraziticidne oralne veterinarske kompozicije koje sadrže sistemski djelujuća aktivna sredstva, metodi i primjene istih
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
WO2013158894A1 (en) 2012-04-20 2013-10-24 Merial Limited Parasiticidal compositions comprising benzimidazole derivatives, methods and uses thereof
NZ716598A (en) 2012-11-20 2017-02-24 Merial Inc Anthelmintic compounds and compositions and method of using thereof
PT2950795T (pt) 2013-01-31 2018-07-30 Merial Inc Método de tratamento e cura de leishmaniose utilizando fexinidazole
US9447084B2 (en) 2013-11-01 2016-09-20 Merial, Inc. Antiparisitic and pesticidal isoxazoline compounds
JP6682719B2 (ja) 2014-04-17 2020-04-15 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 寄生生物から動物を保護するためのマロノニトリル化合物の使用
EP3145925B1 (en) 2014-05-19 2020-11-04 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic compounds
PT3157912T (pt) 2014-06-19 2019-06-04 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composições parasiticidas compreendendo derivados de indole, seus métodos e suas utilizações
AU2015339096B2 (en) 2014-10-31 2018-08-02 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal composition comprising fipronil
UY36570A (es) 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
SG11201708068PA (en) 2015-04-08 2017-10-30 Merial Inc Extended release injectable formulations comprising an isoxazoline active agent, methods and uses thereof
DK3298027T3 (da) 2015-05-20 2021-08-09 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Anthelmintiske depsipeptidforbindelser
EP3303385A2 (en) 2015-05-27 2018-04-11 Merial, Inc. Compositions containing antimicrobial igy antibodies, for treatment and prevention of disorders and diseases caused by oral health compromising (ohc) microorganisms
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
WO2018071535A1 (en) 2016-10-14 2018-04-19 Merial, Inc. Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds
EP3541789A1 (en) 2016-11-16 2019-09-25 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic depsipeptide compounds
WO2019005700A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merial, Inc. DOUBLE-ACTING PARASITICIDE GRANULATE COMPOSITIONS, METHODS AND USES THEREOF
BR112020003217A2 (pt) 2017-08-14 2020-10-06 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. compostos pesticidas e parasiticidas de pirazolisoxazolina
WO2019157241A1 (en) 2018-02-08 2019-08-15 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal compositions comprising eprinomectin and praziquantel, methods and uses thereof
IL279977B2 (en) 2018-07-09 2024-06-01 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Heterocyclic anthelmintic compounds
WO2020112374A1 (en) 2018-11-20 2020-06-04 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof
WO2020150032A1 (en) 2019-01-16 2020-07-23 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof
CA3129329A1 (en) 2019-03-01 2020-09-10 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Injectable clorsulon compositions, methods and uses thereof
SG11202109786UA (en) 2019-03-19 2021-10-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds
EP4003292A1 (en) 2019-07-22 2022-06-01 Intervet International B.V. Soft chewable veterinary dosage form
JP2023528822A (ja) 2020-05-29 2023-07-06 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 駆虫性複素環式化合物
WO2022140728A1 (en) 2020-12-21 2022-06-30 Boehringer Ingelheim Animam Health Usa Inc. Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4134973A (en) * 1977-04-11 1979-01-16 Merck & Co., Inc. Carbohydrate derivatives of milbemycin and processes therefor
US4093629A (en) * 1977-04-11 1978-06-06 Merck & Co., Inc. Derivatives of antibiotic substance milbemycin and processes therefor
US4199569A (en) * 1977-10-03 1980-04-22 Merck & Co., Inc. Selective hydrogenation products of C-076 compounds and derivatives thereof
US4201861A (en) * 1977-10-03 1980-05-06 Merck & Co., Inc. Acyl derivatives of C-076 compounds
US4203976A (en) * 1978-08-02 1980-05-20 Merck & Co., Inc. Sugar derivatives of C-076 compounds
US4200581A (en) * 1978-08-04 1980-04-29 Merck & Co., Inc. Alkyl derivatives of C-076 compounds
US4457920A (en) * 1981-09-03 1984-07-03 Merck & Co., Inc. 4a-Substituted avermectin compounds
HUT39739A (en) * 1984-12-04 1986-10-29 Ciba Geigy Ag Process for production of derivatives of 13,3-milbemycin and medical preparatives containing thereof
GB2168345B (en) * 1984-12-14 1988-05-25 Ciba Geigy Ag Pesticidal 13b-substituted milbemycin derivatives
US4778809A (en) * 1985-08-23 1988-10-18 Ciba-Geigy Corporation 5-esters of milbemycins for controlling parasitic pests

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000059298A1 (en) * 1999-04-02 2000-10-12 Chung Kwang Suk Multi purpose fish-hook case including fishline binding device
AU748142B2 (en) * 1999-04-02 2002-05-30 Kwang-Suk Chung Multi purpose fish-hook case including fishline binding device

Also Published As

Publication number Publication date
KR960001480B1 (ko) 1996-01-31
DK338187D0 (da) 1987-07-01
US4859657A (en) 1989-08-22
GR3004535T3 (ko) 1993-04-28
EP0252879A1 (de) 1988-01-13
JP2528883B2 (ja) 1996-08-28
DK338187A (da) 1988-01-03
ATE75745T1 (de) 1992-05-15
ZA874752B (en) 1988-01-04
DE3778768D1 (de) 1992-06-11
JPS6333381A (ja) 1988-02-13
ES2039258T3 (es) 1993-09-16
EP0252879B1 (de) 1992-05-06
IL83031A0 (en) 1987-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR880001661A (ko) 농약으로서 유용한 13β-밀베마이신 유도체
KR890002043A (ko) 치환된 벤조일페닐 우레아
KR910000657A (ko) 옥사-또는 티아-졸린 유도체
KR960704868A (ko) 환상 뎁시펩티드 화합물 (Cyclodepsipeptide Compound)
ES8801285A1 (es) Procedimiento para la obtencion de derivados de la 13-beta-milbemicina
KR970707102A (ko) 2-[(2-알콕시-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일)옥시메틸렌]페닐아세트산 유도체, 그의 제조 방법, 중간체 및 용도(2-[(2-Alkoxy-6-Trifluoromethyl Pyrimidine-4-yl)-Oxymethylene]Phenyl-Acetic Acid Derivatives, Processes and Intermediate Products for Their Production and Their Use)
KR900003113A (ko) 히드라존 화합물 및 그의 제조방법, 및 그것을 함유하는 살충제 조성물
KR970704715A (ko) 사카린 유도체(Saccharin Derivatives)
KR870007878A (ko) 해충 방제에 유용한 벤조일페닐우레아 및 그의 제조방법
ATE100434T1 (de) Fluorbenzylester.
Finkelstein et al. Synthesis and insecticidal activity of novel pyridine methanesulfonates
JP2686311B2 (ja) 抗寄生虫アベルメクチン誘導体
EP0709372B1 (en) N-arylthiohydrazone derivatives as insecticidal and acaricidal agents
KR890005119A (ko) 마크롤리드 화합물
JPS5576803A (en) Agent for controlling noxious life
KR930700458A (ko) 선충류 박멸제 피리미딘 유도체
KR890005120A (ko) 마크롤리드 화합물
KR900016120A (ko) 2-페녹시페녹시에틸카르밤산 에스테르
KR890002161A (ko) 동물 및 식물의 기생충 방제에 유용한 13β-카르바모일옥시밀베마이신 유도체
KR950014057A (ko) p-히드록시아닐린 유도체, 그의 제조방법 및 그의 용도
KR880002796A (ko) 치환 페닐 산 에스테르, 그의 제조방법 및 살충제 및 진드기 구충제로서의 용도
KR890017251A (ko) 마크롤리드 화합물
KR880011189A (ko) 동물 및 식물의 기생충 방제에 유용한 13β-카르바모일옥시밀베마이신 유도체
KR880009952A (ko) 디페닐에틸렌 유도체
KR920004344A (ko) 티오부티르산 유도체

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee