KR870006037A - 1,3,4-삼치환된 아자사이클로알칸 및 아자사이클로알켄의 제조 방법 - Google Patents

1,3,4-삼치환된 아자사이클로알칸 및 아자사이클로알켄의 제조 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR870006037A
KR870006037A KR1019850010043A KR850010043A KR870006037A KR 870006037 A KR870006037 A KR 870006037A KR 1019850010043 A KR1019850010043 A KR 1019850010043A KR 850010043 A KR850010043 A KR 850010043A KR 870006037 A KR870006037 A KR 870006037A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
ethyl
indol
salt
compound
hydroxy
Prior art date
Application number
KR1019850010043A
Other languages
English (en)
Inventor
프뢰스틀 볼프강
스토르니 안젤로
슈미쯔 베아트
Original Assignee
아놀드 자일러, 에른스트 알테르
시바-가이기 에이지
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 아놀드 자일러, 에른스트 알테르, 시바-가이기 에이지 filed Critical 아놀드 자일러, 에른스트 알테르
Publication of KR870006037A publication Critical patent/KR870006037A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C07D209/16—Tryptamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • G—PHYSICS
    • G05—CONTROLLING; REGULATING
    • G05B—CONTROL OR REGULATING SYSTEMS IN GENERAL; FUNCTIONAL ELEMENTS OF SUCH SYSTEMS; MONITORING OR TESTING ARRANGEMENTS FOR SUCH SYSTEMS OR ELEMENTS
    • G05B2219/00—Program-control systems
    • G05B2219/30—Nc systems
    • G05B2219/35—Nc in input of data, input till input file format
    • G05B2219/35287—Verify, check program by drawing, display part, testpiece

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

1,3,4-삼치환된 아자사이클로알칸 및 아자사이클로알켄의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (72)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물에서 과량의 이중 결합을 단일결합으로 환원시키고 존재할 수 있는 임의의 보호그룹을 제거하여 alk가 에틸렌을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하거나;하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 이의 염을 폐환시키거나; 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물 또는 이의 토우토머 및/또는 염을 상응하는 일반식(I)의 화합물로 폐환시키거나;하기 일반식(V)의 화합물과(VI)의 화합물 또는 이의 토우토머 및/또는 염을 서로 반응시키거나;하기 일반식(Ⅶ)의 화합물 또는 이의 토우토머 및/또는 염을 폐환시켜 alk가 에틸렌을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하거나;하기 일반식(Ⅷ)의 화합물 또는 이의 토우토머 및/또는 염에서 R1′를 임의로 에스테르화되거나 아미드화된 카복시로 전환시키거나;하기 일반식(Ⅸ)의 화합물 또는 이의 상응하는 케토 또는 이미노 토우토머를 일반식 R1-X6의 화합물(Ⅵa)(여기서, X6는 제거 가능한 라디칼을 나타낸다)과 축합시키고 필요시 보호그룹(들)을 제거하여 아자지환족 라디칼이 이중결합을 갖는 일반식(I)의 화합물을 제조하거나; 하기 일반식(X) 화합물에서 X4를 R2그룹으로 전환시키거나;하기 일반식(XI)의 화합물을 전위반응시켜 아자치환족환이 단독으로 불포화되고 R2가 하이드록시기를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하거나;하기 일반식(XII)의 화합물과 (XIII)의 화합물을 서로 반응시켜 아자지환족 환이 포화된 일반식(I)의 화합물을 제조하거나; 하기 일반프(L) 및 (Ⅵ)의 화합물을 옥소-저급 알칸과 축합시켜, Z가 질소원자로부터 R라디칼을 1개의 탄소원자에 의해 분리하는 일반식(I)의 화합물을 제조하고, 각각의 경우에 필요시, 상기 방법으로 수득한 화합물을 상이한 일반식(I)의 화합물로 전환시키고, 상기 방법으로 수득한 이성체 혼합물을 이의 성분으로 분리하고 일반식(I)의 이성체를 단리시키고, 상기 방법으로 수득한 부분입체이성체 혼합물 또는 에난티오머혼합물을 부분입체이성체 또는 에난티오머로 각각 리분하고 목적한 부분입체이성체 또는 에난티오머를 각각 단리시키고/시키거나 상기 방법으로 수득한 유리화합물을 염으로 전환시키거나 상기 방법으로 수득할 수 있는 을 유리 화합물 또는 상이한 염으로 전환시킴을 특징으로 하여 하기 일반식(I)의 1,3,4-삼치환된 아자사이 클로알칸 및 아자사이클로알켄과 이의 토우토머 및/또는 염을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R은 임의로 치환된 3-인돌릴 라디칼을 나타내고, Z는 라디칼, R을 1 내지 3개, 바람직하게는 2개의 탄소원자에 의해 질소원자로 부터 분리하는 저급 알킬렌을 나타내며, alk는 메틸렌, 에틸렌, 또는 1,3-프로필렌을 나타내고, R1은 임의로 에스테르화되거나 아미드화된 카복시를 나타내며, R2는 임의로 에테르화되거나 아실화된 하이드록시그룹 또는 임의로 아실화된 아미노그룹을 나타내고, A_는 산음이온을 나타내고, R2″는 에테르화, 아실화 또는 보호된 하이드록시, 또는 아실화 또는 보호된 아미노를 나타내며, X1은 일반식 -CH=R2′또는 -C(X2)=R2′(여기서, X2는 제거 가능한 라디칼을 나타낸다) 또는 시아노 그룹을 나타내고, R3는 R라디칼의 4내지 7위치에 대해 나타낸 바와 같이 3 내지 6위치에서 임의로 치환된 페닐라디칼을 나타내며, R4는 수소, 또는 R의 1위치에 제공되는 치환체를 나타내고, R5는 수소, 또는 R의 2위치에 제공되는 치환체를 나타내며, X3는 이핵성(離核性) 이탈그룹을 나타내고, R1′는 임의로 에스테르화되개나 아미드화된 카복시로 전환될 수 있는 라디칼을 나타내며, R′는 치환되거나 1위치에서 중간에 보호된 3-인돌릴 라디칼을 나타내고, R2″′는 R2그룹, 또는 중간에 보호된 하이드록시를 나타내며, X4는 R2그룹으로 전환될 수 있는 라디칼을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R이 비치환된 3-인돌릴 1,2 및 4 내지 7위치 중에서 하나 이상의 치환된 3-인돌릴, (1-위치의 치환체로서는 저급 알킬 또는 저급 알케닐, 2-위치의 치환체로서는 저급 알킬, 4- 내지 7-위치의 치환체(들)로서는 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알콕시, 저급 알케닐옥시, 하이드록시, 할로겐, 트리플루오로메틸 및/또는 인접한 탄소원자에 결합된 저급 알킬렌((알킬리덴)디옥시를 들 수 있다)을 나타내고, Z가 라디칼 R을 1 내지 3개의 탄소원자에 의해 질소원자로부터 분리시키는 저급 알킬렌을 나타내며, alk가 메틸렌, 에틸렌 또는 1,3-프로필렌을 나타내고, R1이 카복시 또는 저급 알콕시 카보닐을 나타내거나, 저급 알킬, 저급 알콕시,할로겐 또는 니트로에 의해 임의로 치환되고/되거나 트리플루오로메틸, 3 내지 8원 사이클로알콕시카보닐, 카바모일, 모노-또는 디-저급 알킬카바모일, 저급 알킬렌카바모일 또는 아자-,옥사-또는 티아-저급 알킬렌카바모일,N-저급- 알카노일-카바모일, N-저급 알콕시카보닐 카바모일, 우레이도카보닐, N′-모노-또는 N′,N′-디-저급 알킬-우레이도카보닐 또는 N′,N′-저급 알킬렌-또는N′,N′-(아자-, 옥사-또는 티아-)저급 알킬렌-우레아도카보닐에 의해 임의로 치환된 페닐-저급알콕시-카보닐을 나타내고, R2가 하이드록시 또는 저급 알콕시를 나타내거나, 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 치환되고/되거나 니트로, 아미노, 저급 알카노일아미노 또는 저급 알콕시카보닐-아미노에 의해 임의로 치환된 페닐-저급 알콕시, 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 치환되고/되거나 니트로에 의해 임의로 치환된 페닐-저급 알콕시카보닐아미노를 나타내는 [여기서, 저급 알킬렌 alk가 4개 이하의 탄소원자를 가지고 저급 라디칼의 나머지는 총 7개 이하의 탄소원자 및 각 저급 부분구조에 4개 이하의 탄소원자를 갖는다] 일반식(I)의 화합물 또는 이의 토우토머 및/또는 염을 제조하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, R이 비치환된 3-인돌릴, 또는 4 내지 7위치중 하나 또는 두 위치에 탄소수 4 이하의 저급 알킬, 탄소수 4이하의 저급 알콕시 또는 원자수 35이하의 할로겐에 의해 치환되고/되거나 트리-플루오로메틸에 의해 치환된 3-인돌릴을 나타내고, Z가 라디칼 R을 1 내지 3개, 바람직하게는 2개의 탄소원자에 의해 질소원자로부터 분리하는, 탄소수 4이하이 저급 알킬렌을 나타내며, alk가 메틸렌, 에틸렌 또는 1,3-프로필렌을 나타내고, R1이 카복시, 알콕시부분의 탄소수가 4이하인 저급 알콕시카보닐, 3 내지 8원 사이클로-알콕시카보닐, 카바모일 또는 같 알킬부분의 탄소수가 4이하인 N-모노-또는 N,N-디-저급 알킬카바모일을 나타내고, R2가 하이드록시, 탄소수 4이하의 저급 알콕시, 탄소수 7 내지 10의 페닐-저급 알콕시, 탄서수 4이하의 저급 알카노일옥시 또는 탄소수 4이하의 저급 알카노일아미노를 나타내는 일반식(I)의 화합물 및 이의 토우토머 및/또는 염을 제조하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, R이 비치환된 3-인돌릴 또는 4 내지 7위치중 하나 또는 두 위치에서 탄소수 4이하의 저급 알킬에 의해 치횐되고/되거나 원자수 35이하의 할로겐에 의해 치환된 3-인돌릴을 나타내고, Z가 탄소수 4이하의 직쇄 1,1,1,2 또는 1,3-저급 알킬렌을 나타내며, alk가 메틸렌 또는 에틸렌을 나타내고, R1이 알콕시 부분의 탄소수가 4이하인 저급 알콕시카보닐을 나타내며, R2가 하이드록시를 나타내는 일반식(I)의 화합물 또는 이의 토우토머 및/또는 염을 제조하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, R이 비치환된 3-인돌릴, 또는 4- 및 7-위치에서 탄소수 4이하의 저급알킬에 의해 치환된 3-인돌릴을 나타내고, Z 및 alk가 각각 에틸렌을 나타내며, R1이 저급 알콕시부분의 탄소수가 4이하인 저급 알콕시-카보닐을 나타내고 R2가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물 또는 이의 토우토머 및/또는 염을 제조하는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항중 어느 한항에 있어서, 아자지환족환이 이중결합을 갖지 않고, R1및 R2가 서로 시스-배향된 일반식(I)의 화합물 또는 이의 토우토머 및/또는 염을 제조하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-1,2,5,6-피리딘-3-카복실산메틸 에스테르 또는 1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-4-온-3-카복실산 메틸 에스테르, 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-1,2,5,6-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-4-온-3-카복실 산에틸에스테르, 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  11. 제1항에 있어서 트란스-4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 시스-4-아세톡시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  13. 제1항에 있어서, 트란스-4-아세톡시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  14. 제1항에 있어서, 4-아미노-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  15. 제1항에 있어서, 4-아미노-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 아미드 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  16. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(4,6-디메틸-1H-인돌-3-일)에틸]-1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 1-[2-(4,6-디메틸-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-4-온-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  17. 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2-(4,6-디메틸-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  18. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[(1H-인돌-3-일)메틸]-1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 1-[(1H-인돌-3-일)메틸]-피페리딘-4-온-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  19. 제1항에 있어서, 트란스-4-하이드록시-1-[(1H-인돌-3-일)메틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  20. 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[(1H-인돌-3-일)메틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  21. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[3-(1H-인돌-3-일)프로필]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 1-[3-(1H-인돌-3-일)프로필]-피페리딘-4-온-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  22. 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[3-(1H-인돌-3-일)프로필]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  23. 제 1 항에 있어서, 트란스-4-하이드록시-1-[3-(1H-인돌-3-일)프로필]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  24. 제1항에 있어서, 시스-4-아미노-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  25. 제1항에 있어서, 트란스-4-아미노-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  26. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(5-브로모-1H-인돌-3-일)에틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 1-[2-(5-브로모-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-4-온-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  27. 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2-(5-브로모-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  28. 제1항에있어서, 트란스-4-하이드록시-1-[2-(5-브로모-1H-인-3-돌일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  29. 제1항에있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  30. 제1항에 있어서, 트란스-4-하이드록시-1-[2-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  31. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(5-브로모-1H-인돌-3-일)에틸[-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 1-[2-(5-브로모-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-4-온-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  32. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)에틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 1-[2-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-4-온-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  33. 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  34. 제1항에 있어서, 트란스-4-하이드록시-1-[2-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  35. 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2(5-브로모-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  36. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)에틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 1-[2-(5-플루오로-H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-4-온-3-카복실산 메틸에 스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  37. 제1항에 있어서, 트란스-4-하이드록시-1-[2-(5-브로모-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  38. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(4,6-디메틸-1H-인돌-3-일)에틸]-1,2,5, 6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 1-[2-(4,6-디메틸-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-4-온-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  39. 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2-(5-클로로-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  40. 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2(4,6-디메틸-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  41. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-2,5-디하이드로-1H-피롤-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-4-온-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  42. 제1항에 있어서, 시스-4-아미노-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  43. 제1항에 있어서, 트란스-4-아미노-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  44. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-2,5-디하이드로-1H-피롤-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-4-온-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  45. 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피롤리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  46. 제1항에 있어서, 트란스-4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피롤리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  47. 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피롤리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  48. 제1항에 있어서, 트란스-4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피롤리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  49. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-7H-아제핀-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-테트라하이드로-아제핀-4-온-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  50. 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-헥사하이드로-아제핀-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  51. 제1항에 있어서, 트란스-4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-헥사하이드로-아제핀-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  52. 제1항에 있어서, 3R,4S-시스-4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  53. 제1항 내지 52항중 어느 한 항에 있어서, 하이드로클로라이드, 하이드로브로마이드, 푸마레이트, 옥살레이트 또는 사이클라메이트를 제조하는 방법.
  54. 하기 일반식(XXXII)화합물과 (XXXIII) 화합물 또는 이의 염을 서로 반응시키거나 ; 하기 일반식(XXXVII)화합물과 (XXXIV) 화합물 또는 이의 염을 서로 반응시키거나 ; 하기 일반식(XXXV)의 화합물 또는 이의 토우토머 및/또는 염을 상응하는 일반식(XVI)의 화합물로 폐환시키거나;하기 일반식(XXXVI)의 화합물에서, R1′를 임의로 에스테르화 또는 아미드화된 카복시로 전환시키고, 필요시 상기 방법으로 수득한 화합물을 일반식(XVI)의 다른 화합물로 전환시키고, 상기 방법으로 수득한 화합물을 일반식(XVI)의 다른 화합물로 전환시키고, 상기 방법으로 수득한 이성체 혼합물을 각각의 성분으로 분리시키고, 일반식(XVI)의 이성체를 단리시키고, 상기 방법으로 수득한 부분입체이성체 또는 에난티오머 혼합물을 각각 부분입체이성체 또는 에난티오머로 분리시키고, 목적한 부분입체이성체 또는 에난티오머를 각각 단리하고/하거나 상기 방법으로 수득한 유리 화합물을 염으로 전환시키거나 상기 방법으로 수득한 염을 유리화합물 또는 다른 염으로 전환 시킴을 특징으로 하여 하기 일반식(XVI)의 화합물 및 이의 염을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R은 임의로 치환된 3-인돌릴 라디칼을 나타내고, Z는 라디칼 R을 1 내지 3개, 바람직하게는 2개의 탄소원자에 의하여 질소원자로부터 분리하여 저급알킬렌을 나타내며, R1은 임의로 에스테르화되거나 아미드화된 카복시를 나타내고, R6은 수소 또는 일반식 alk-R1″′(여기서, R1″′은 R1에 대해 정의한 의미중 하나이거나, 시아노, 하이드록시메틸 또는 임의로 아세틸화된 포름을 나타낸다)그룹을 나타내며, 단, 일반식(XXXV)에서 R6은 라디칼 R의 4 내지 7위치에 대해 나타낸, 바와 같이 3 내지 6위치에서 임의로 치환된 페닐라디칼을 나타내고, alk는 메틸렌, 에틸렌 또는 1,3-프로필렌을 나타내고, 단, 일반식(XVI)에서, R1이 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐일 경우 R은 비치환되고, R6은 수소를 나태내며, Z는 에틸렌 이외의 것이고, X5및 X6라디칼 중에서 하나는 일반식 N-(R6)-H 그룹이고, 다른 하나는 이핵성 이탈그룹이며, R4는 수소이거나 R의 1위치에 대해 제공된 치환체이고, R6′는 수소이거나 일반식 alk-R1′의 그룹이며, R1′은 임의로 에스테르화되거나 아미드화된 카복시 R1으로 전환될 수 있는 라디칼이다.
  55. 제54항에 있어서, R이 비치환된 3-인돌릴, 또는 4 내지 7위치중 하나 또는 두 위치에서 탄소수 4이하의 저급알킬, 탄소수 4이하의 저급 알콕시 또는 원자수 35이하의 할로겐에 의해 치환되고/되거나 트리플루오로메틸에 의해 치환된 3-인돌릴을 나타내고, Z가 라디칼 R을 1 내지 3개의 탄소원자에 의해 질소원자로부터 분리하는, 탄소수 4이하의 저급 알킬렌을 나타내며, R1이 카복시, 알콕시부분의 탄소수가 4이하인 저급 알콕시카보닐, 3 내지 8원 사이클로알콕시카보닐, 카바모일, 또는 각 알킬부분의 탄소수가 4이하인 N-모노-또는 N,N-디-저급 알킬카바모일을 나타내며, R6이 수소이거나 일반식 -(CH2)n-R1″′(여기서, n은 1,2 또는 3이고, R1″′은 카복시, 저급 알콕시부분의 탄소수가 4이하인 저급 알콕시카보닐, 3 내지 8원 사이클로알콕시카보닐, 카바모일, 또는 각 알킬부분의 탄소수가 4이하인 N-모노-또는 N,N-디-저급 알킬카바모일, 시아노, 하이드록시메틸, 포름일, 또는 각 경우에 각 알콕시 및 알킬렌디옥시부분의 탄소수가 4이하인 디-저급 알콕시메틸 또는 저급 알킬렌-디옥시메틸이다) 그룹을 나타내는 방법.
  56. 제54항에 있어서, R이 비치환된 3-인돌릴, 또는 4 내지 7위치중 하나 또는 두 위치에서 탄소수 4이하의 저급 알킬에 의해 치횐되고/되거나 원자수 35이하의 할로겐에 의해 치환된 3-인돌릴을 나타내며, Z가 탄소수 4이하의 직쇄 1,1-1,2-또는 1,3-저급 알킬렌을 나타내고, R1이 알콕시부분의 탄소수가 4이하인 저급 알콕시보닐을 나타내며, R6이 수소 또는 일반식 -(CH2)n-R1″′(여기서, n은 1 또는 2이고, R1″′은 R1과 동일한 의미를 갖는다) 그룹을 나타내는 방법.
  57. 제54항에 있어서, N-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-이미노-디-(3-프로피온산) 디메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  58. 제54항에 있어서, N-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-이미노-디-(3-프로피온산) 디에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  59. 제54항에 있어서, N-[2-(4,6-디메틸-1H-인돌-3-일)에틸]-이미노-디-(3-프로피온산) 디에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  60. 제54항에 있어서, N-[2-(4,6-디메틸-1H-인돌-3-일)에틸]-이미노-디-(3-프로피온산) 디메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  61. 제54항에 있어서, N-[3-(1H-인돌-3-일)프로필]-이미노-디-(3-프로피온산) 디메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  62. 제54항에 있어서, N-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-N-(메톡시카보닐-메틸)-β-알라닌 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  63. 제54항에 있어서, N-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-N-(에톡시카보닐-메틸)-β-알라닌 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  64. 제54항에 있어서, N-[2-(5-브로모-1H-인돌-3-일)에틸]-이미노-디-(3-프로피온산) 디에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  65. 제54항에 있어서, N-[2-(5-브로모-1H-인돌-3-일)에틸]-이미노-디-(3-프로피온산) 디메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  66. 제54항에 있어서, N-[2-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)에틸]-이미노-디-(3-프로피온산) 디메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  67. 제54항에 있어서, N-[2-(5-플루오모-1H-인돌-3-일)에틸]-이미노-디-(3-프로피온산) 디에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  68. 제54항에 있어서, N-[2-(4,6-디메틸-1H-인돌-3-일)에틸]-β-알라닌 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  69. 제54항에 있어서, N-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-β-(3-에톡시카보닐 프로필)- β-알라닌 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  70. 제54항에 있어서, N-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-N-(3-메톡시카보닐프로필)-β-알라닌 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  71. 제54항에 있어서, N-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-N-(4-옥소부틸)-β-알라닌 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  72. 제54항 내지 71항중 어느 한 항에 있어서, 하이드로클로라이드, 하이드로브로마이드, 푸마레이트, 옥살레이트 또는 사이클라메이트를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019850010043A 1985-01-03 1985-12-31 1,3,4-삼치환된 아자사이클로알칸 및 아자사이클로알켄의 제조 방법 KR870006037A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH13/85-5 1985-01-03
CH1385 1985-01-03
CH3053/85-0 1985-07-15
CH305385 1985-07-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR870006037A true KR870006037A (ko) 1987-07-08

Family

ID=25683258

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019850010043A KR870006037A (ko) 1985-01-03 1985-12-31 1,3,4-삼치환된 아자사이클로알칸 및 아자사이클로알켄의 제조 방법

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP0187122A3 (ko)
KR (1) KR870006037A (ko)
AU (1) AU5178486A (ko)
DK (1) DK786A (ko)
ES (5) ES8704896A1 (ko)
FI (1) FI855183A (ko)
GR (1) GR860004B (ko)
HU (1) HUT40108A (ko)
NO (1) NO860007L (ko)
PT (1) PT81780B (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8813185D0 (en) * 1988-06-03 1988-07-06 Wyeth John & Brother Ltd New method & amines used therein
GB2249548B (en) * 1988-06-03 1992-10-14 Wyeth John & Brother Ltd Aralkyl amine intermediates
EP1831165A1 (en) * 2004-12-20 2007-09-12 F. Hoffmann-Roche AG 4-aminopiperidine derivatives

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3075986A (en) * 1958-01-09 1963-01-29 Rhone Poulenc Sa (1-piperdidylalkyl) derivatives of 3-indole
US3183235A (en) * 1961-06-27 1965-05-11 Sterling Drug Inc 1-[3-, 2-, and 1-indolyl-lower-alkanoyl] piperidines
US3238215A (en) * 1963-10-17 1966-03-01 Sterling Drug Inc 1-[(3-, 2-, and 1-indolyl)-lower-alkyl-, lower-alkenyl-, and lower-alkynyl]piperidines
US3821387A (en) * 1965-10-23 1974-06-28 Robins Co Inc A H The treatment of parkinsonism with 3-(omega-substituted alkyl)-indoles
GB1189064A (en) * 1967-05-01 1970-04-22 Sterling Drug Inc Indole Derivatives
DE3233553A1 (de) * 1982-09-10 1984-03-15 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Pyrrolderivate
DE3342632A1 (de) * 1983-11-25 1985-06-05 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Indolderivate

Also Published As

Publication number Publication date
ES557263A1 (es) 1987-10-01
DK786D0 (da) 1986-01-02
ES557262A1 (es) 1987-10-01
FI855183A (fi) 1986-07-04
GR860004B (en) 1986-04-25
EP0187122A2 (de) 1986-07-09
AU5178486A (en) 1986-07-10
ES557261A1 (es) 1987-10-01
ES557260A1 (es) 1987-10-01
EP0187122A3 (de) 1987-12-16
ES550634A0 (es) 1987-04-16
ES8704896A1 (es) 1987-04-16
FI855183A0 (fi) 1985-12-30
NO860007L (no) 1986-07-04
PT81780A (de) 1986-02-01
DK786A (da) 1986-07-04
HUT40108A (en) 1986-11-28
PT81780B (de) 1987-11-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2098495C (en) 1,4-benzothiazepine derivatives
CA2067877C (en) Polycyclic amine compounds and their enantiomers, their method of preparation and pharmaceutical compositions in which they are present
AU692241B2 (en) Inhibitors of farnesyl-protein transferase
US3393192A (en) Novel benzazepines
EP0063365B2 (en) 1,4-Dihydropyridine derivative and pharmaceutical composition containing same
AU597188B2 (en) 2-{(4-piperidyl)methyl}-1,2,3,4-tetrahydro-9h-pyrido{3,4-b }indole derivatives, their preparation and their application in therapy
KR920011489A (ko) 세로토닌 길항제
KR900011760A (ko) 신규한 벤조 피란 유도체, 그 제조 및 상기 유도체를 함유하는 제약학적 조성물
KR860009007A (ko) 피페리딜리덴 디하이드로-디벤조[a,d]-사이클로헵텐의 제조방법
ES8701774A1 (es) Procedimiento para preparar analogos de adenosinas n6 susti-tuidas
EP0128684A1 (en) Process for producing 3-(3,4-dihydroxyphenyl) serine
JP3140063B2 (ja) ピペリドンタキキニンアンタゴニスト
EP0097821B1 (en) Dihydropyridines with an antagonistic activity to calcium, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
KR840006644A (ko) 1,4-디히드로피리딘 유도체 및 그제법
KR870006037A (ko) 1,3,4-삼치환된 아자사이클로알칸 및 아자사이클로알켄의 제조 방법
HU178532B (en) Process for producing 1,2,4,5-tetraalkyl-4-aryl-piperidine derivatives
KR870000300A (ko) 신규 1,4-디히드로피리딘의 제조방법
IE51267B1 (en) 1,4-dihydropyridine compounds having different substituents in the 2-position and 6-position,their production,and their medicinal use
KR880012566A (ko) 피페리진 유도체
KR880012594A (ko) 벤조- 및 티에노-3,4-디하이드로-피리딘유도체, 이의 제조방법 및 이들 화합물을 함유하는 약제학적 조성물
US4401676A (en) Novel α-amino acids
US4166855A (en) 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid ester, and its use as a peripheral vasodilator
EP0220435B1 (en) A method for preparing optically active half esters
KR920014780A (ko) 1,4-디하이드로피리딘의 유도체와 그 제조방법 및 이를 포함하는 치료제 조성물
US4874773A (en) 3-Aminocarbonyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid compounds, and pharmaceutical composition containing the same

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid