KR870000300A - 신규 1,4-디히드로피리딘의 제조방법 - Google Patents

신규 1,4-디히드로피리딘의 제조방법 Download PDF

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KR870000300A
KR870000300A KR1019860004824A KR860004824A KR870000300A KR 870000300 A KR870000300 A KR 870000300A KR 1019860004824 A KR1019860004824 A KR 1019860004824A KR 860004824 A KR860004824 A KR 860004824A KR 870000300 A KR870000300 A KR 870000300A
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스톨테푸쓰 쥐르겐
프란코비아크 게르하르트
그로쓰 라이너
쉬람 마티아스
토마스 귄터
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Abstract

내용 없음.

Description

신규 Q, 4-디히드로피리딘의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (4)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 디히드로피리딘 및 그 염류중 R 가 채₂R 기가 아닌 화합물의 제조방법에 있어서,
    상기 식중, R¹는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬 또는 알케닐기로서, 이들 각각의 탄소 원자수는 최대로 12개이고, 이들 기는 사슬 중에서 몇개의 산소 및 (또는) 황 원자에 의해 임의로 단속되며, 체닐, 시아노, 히드록실, 1개 이상의 할로겐, 니트로, 카르복실, C₁-C6-알콕시카르보닐, C₁-C6-알킬슬포닐, 슬파모일 또는 아미노기(이 아미노기는 C₁-C6-알킬, C₁-C6-아틸, C6-C10-아탈길 또는 C7-C14-이실기로 되는 군중에서 선택되는 서로 동일하거나 또는 상이한 1 또는 2개의 치환체를 가질 수 있음)에 의해 임의로 치환되고, R²는 직쇄 또는 측쇄 알킬기(이 알킬기의 탄소 원자수는 최대로 6개이고, 이 알킬기는 1개 이상의 할로겐, 히드록실 또는 페닐기에 의해 임의로 치환됨) 또는 시아노기이고, R³는 수소, 또는 직쇄 또는 측쇄 알킬기(탄소 원자수는 최대로 6개임)이고, R⁴는 수소, 히드록실, 직쇄 또는 측쇄 알킬기(탄소 원자수는 최대로 6개임, 할로겐 또는 O-기(여기에서, Y는 C₂-C7-아실, C₁-C₄-알콕시메틸 또는 C7-C14-아탈킬기와 같은 알코올-보호기임)이고, R 는 수소, 니트로, 시아노 또는 COR9, CO₂R9또는 SO₂R9기 (여기에서, R9와 R⁴는 함께 결합을 나타냄)이고, X는 C=O, -SO₂-또는 -CO-NH-기이고, R 는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬 또는 알케닐기[이들 각각의 탄소 원자수는 최대로 20개이고, 이들 기는 아릴(탄소 원자수 6, 10개), 1개 이상의 할로겐, 니트로, 카르복실, C₁-C6-알콕시카르보닐, 히드록실 또는 시아노기에 의해 임으로 치환됨). 포화 또는 불포화 5- 내지 7-원 헤테로시클릴기(이 기는 헤테로 원자로서 1 내지 2개의 질소, 산소 및 (또는) 황 원자를 갖고, 할로겐 또는 C₁-C6-알킬기에 의해 임의로 치환됨), 아틸기[이 아틸기의 탄소 원자수는 최대로 16개이고, 이 아틸기는 할로겐, 니트로, C₁-C8-알킬, C₁-C5-알콕시, C₁-C5-알킬티오, C₁-C3-할로게노알킬, C₁-C3-할로게노알콕시, C₁-C₃-할로게노알킬티오, 시아노, SO₂NH₂, C₁-C6-알킬슬포닐, C₁-C3-알콕시 카르보닐 또는 아미노기(이 아미노기는 C₁-C₄-알킬, 페닐 또는 C₂-C7-아실기로 되는 군중에서 선택되는 1 또는 2개의 치환체를 가질 수 있음)로 되는 군중에서 선택되는 최대로 5개의 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 치환됨] 또는
    R7및 R8는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, C₁-C8-알콕시, 할로겐, C₁-C8-알킬, 니트로 시아노 또는 트리플루오로 메틸기임.
    [A] 일반식(Ⅱ)
    (식중 R6, R7, R8및 X는 상기 정의한 바와 같음)의 알데히드 및 일반식(Ⅲ)
    (식중, R¹및 R²는 상기 정의한 바와 같음)의 케토 화합물을 필요에 따라서 물 및 (또는) 불활성 유기용매존재하에, 일반식(Ⅳ)
    (식중, R⁴및 R5는 상기 정의한 바와 같음)의 케토 화합물 및 일반식(Ⅴ)
    R³-NH₂ (Ⅴ)
    (식중, R³는 상기 정의한 바와 같음)의 아민과 반응시키거나, 또는 [B] 상기 일반식(Ⅱ)의 알데히드를 필요에 따라서 물 및 (또는) 불활성 유기 용매존재 하에, 일반식(Ⅲ)의 케토 화합물 및 일반식(Ⅵ)
    (식중, R⁴및 R5는 상기 정의한 바와 같음)의 엔아민과 반응시키거나, 또는 [C] 상기 일반식(Ⅱ)의 알데히드를 필요에 따라서 물 및 (또는) 불활성 유기용매 존재하에, 일반식(Ⅳ)의 케토 화합물 및 일반(Ⅶ)
    (식중, R¹, R²및 R³ 는 상기 정의한 바와 같음)의 엔아민과 반응시키거나, 또는 [D] 상기 일반식(Ⅲ)의 케토 화합물을 필요에 따라서 물 및 (또는) 불활성 유기용매 존재하에, 일반식(Ⅴ)의 아민화합물 및 일반식(Ⅷ)
    (식중, R⁴, R5, R6, R7, R8및 X는 상기 정의한 바와 같음)의 일리덴 화합물과 반응시키거나, 또는 [E] 상기 일반식(Ⅳ)의 케토 화합물을 필요에 따라서 물 및 (또는) 불활성 유기용매 존재하에, 일반식(Ⅴ)의 아민 및 일반식(Ⅸ)
    (식중, R¹, R², R6, R7, R8및 X는 상기 정의한 바와 같음)의 일리덴 화합물과 반응시키거나, 또는 [F] 상기 일반식(Ⅷ)의 일리덴 화합물을 필요에 따라서 물 및 (또는) 불활성 유기용매 존재하에, 일반식(Ⅶ)의 엔아민과 반응시키거나, 또는 [G] 상기 일반식(Ⅸ)의 일리덴 화합물을 필요에 따라서 물 및 (또는) 불활성 유기용매 존재하에, 일반식(Ⅵ)의 엔아민과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  2. 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 디히드로피리딘 및 그 염류중 R5가 CO₂R9기이고, R⁴와 R9가 함께 결합을 나타내는 화합물의 제조방법에 있어서,
    [상기 식중, R¹는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬 또는 알케닐기로서, 이들 각각의 탄소 원자수는 최대로 12개이고, 이들 기는 사슬 중에서 몇개의 산소 및 (또는) 황 원자에 의해 임의로 단속되며, 페닐, 시아노, 히드록실, 1개 이상의 할로겐, 니트로, 카르복실, C¹-C6-알콕시카르보닐, C¹-C6-알킬슬포닐, 슬파모닐 또는 아미노기(이 아미노기는 C₁-C6-아릴, C6-C10-아틸, C7-C14-아탈킬 또는 C₂-C7-아실기로 되는 군 중에서 선택되는 서로 동일하거나 또는 상이한 1 또는 2개의 치환체를 가질 수 있음에 의해 임의로 치환되고, R²는 직쇄 또는 측쇄 알킬기 (이 알킬기의 탄소 원자수는 최대로 6개이고, 이 알킬기는 1개 이상의 할로겐, 히드록실 또는 페닐기에 의해 임의로 치환됨) 또는 시아노기이고, R³는 수소 또는 직쇄 또는 측쇄 알킬기(탄소 원자수는 최대로 6개임)이고, R⁴는 수소, 히드록실, 직쇄 또는 측쇄알킬(기탄 소원자수는 최대로 6개임), 할로겐 또는 O-기(여기에서, Y는 C₂-C7-아실, C₁-C₄-알콕시메틸 또는 C7-C14-아탈킬기와 같은 알코올-보호기임)이고, R5는 수소, 니트로, 시아노 또는 COR9, CO₂R9또는 SOR₂R9기(여기에서 R 와 R⁴는 함께 결합을 나타냄)이고, X는 C=O, -SO₂-또는 -CO-NH-기이고, R 는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬 또는 알케닐기[이들 각각의 탄소 원자수는 최대로 20개이고, 이들 기는 아틸(탄소 원자수 6, 10개), 1개 이상의 할로겐, 니트로, 카르복실, C₁-C6-알콕시카르보닐, 히드록실 또는 시아노기에 의해 임의로 치환됨], 포화 또는 불포화 5-내지 7-원 헤테로시클릴기(이기는 헤테로 원자로서 1 내지 2개의 질소, 산소 및 (또는) 황원자를 갖고, 할로겐 또는 C₁-C6-알킬기에 의해 임의로 치환됨), 아틸기 [이 아틸기의 탄소 원자수는 최대로 16개이고, 이 아틸기는 할로겐, 니트로, C₁-C8-알킬, C₁-C5-알콕시, C₁-C5-알킬티오, C₁-C₃-할로게노알킬, C₁-C₃-할로게노알콕시, C₁-C₃-할로게노알킬티오, 시아노, SO₂NH₂, C₁-C6-알킬슬포닐, C₁-C6-알콕시카르보닐 또는 아미노기(이 아미노기는 C₁-C₄-알킬, 페닐 또는 C₂-C7-아실기로 되는 군중에서 선택되는 1 또는 2개의 치환체를 가질 수 있음)로 되는 군중에서 선택되는 최대로 5개의 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 치환됨] 또는기이고, R7및 R8는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, C₁-C8-알콕시, 할로겐, C₁-C알킬, 니트로, 시아노 또는 트리플루오로 메틸기], [H] 임일반(Ⅱ)
    (식중, R6-R8및 X는 상기 정의한 바와 같음)의 알데히드를 필요에 따라서 물 및 (또는) 불활성 유기용매 존재하에, 일반식(Ⅲ)
    (식중, R¹및 R²는 상기 정의한 바와 같음)의 케토 화합물 및 일반식(X8)
    (식중, R³는 상기 정의한 바와 같음)의 엔아민과 반응시키거나, 또는 [I]일반식(XI)
    (식중, R¹-R³, R6-R8및 X는 상기 정의한 바와 같고, R⁴는 할로겐, 또는 O-Y기(여기에서, Y는 상기 정의한 바와 같음)이고, R 는 직쇄 또는 측쇄 알킬기(탄소 원자수는 최대로 6개임)]의 디히드로피리딘을 필요에 따라서 불활성 유기용매 및 염기 존재하에 고리화시키거나, 또는 R⁴가 할로겐인 경우에는 용매를 사용하거나 또는 사용하지 않고 열분해시킴을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 2항 중 어느 하나의 항에 있어서, R¹이 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬 또는 알케닐기로서, 이들 각각의 탄소 원자수는 최대로 10개이고, 이들 기는 사슬중에서 최대로 3개의 산소 및 (또는) 황 원자에 의해 임의로 단속되며, 페닐, 시아노, 히드록, 1개 이상의 불소, 염소, 브롬, 카르복실, C-C₄-알콕시카르보닐, C₁-C₄-알킬슬포닐 또는 아미노기(이 아미노기는 C₁-C₄-알킬, 페닐, 벤질, 아세틸 또는 벤조일기로 되는 군중에서 선택되는 1 또는 2개의 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체를 가질 수 있음)에 의해 임의로 치환되고, R²가 직쇄 또는 측쇄 알킬기(이 알킬기의 탄소 원자수는 최대로 4개이고, 이 알킬기는 1개 이상의 불소, 염소, 브롬, 페닐 또는 히드록실기에 의해 임의로 치환됨) 또는 시아노기이고, R³이 수소, 또는 직쇄 또는 측쇄 알킬기(탄소 원자수는 최대로 4개임)이고, R⁴가 수소, 히드록실, 직쇄 또는 측쇄 알킬기(탄소 원자수는 최대로 4개임), 불소, 염소, 브롬 또는 O-Y기(여기에서, Y는 아세틸, 매톡시메틸 또는 (벤질기임) 이고, R5가 니토로, 시아노 또는 CO2R9기 (여기에서, R와 R는 함께 직접 결합을 타타냄) 이고, X가 C=O, -SO2-또는 -CO-NH-기이고 R이 직쇄, 측쇄 또는 시클릭 알킬 또는 알케닐기(이들 각각의 탄소 원자수는 최대로 18개이고, 이들 기는 페닐, 1개 이상의 불소, 염소, 니트로, 카르복실 또는 피리다지닐기(이들 각각은 불소, 염소 , 브롬 또는 C1-C4-알킬기에 의해 임의로 치환됨), C6-C10-아틸기[이 아틸기는 불소, 염소, 브롬, 니트로, C1-6-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-알킬티오, C₁-C₄-알콕시카브로닐, C₁-C₄-알킬슬포닐, 트리프루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오토메틸 또는 아미노기(이 아미노기는 벤조일, 아세틸, 페닐 또는 메틸기로 되는 군중에서 선택되는 1 또는 2개의 치환체를 가질 수 있음)로 되는 군 중에서 선택되는 최대로 4개의 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체에 의해 임의로 치환됨] 또는기이고, R7및 R6이6서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, C₁-C6-알콕시, 불소, 염소, 브롬, C₁-C -알킬, 니트로, 시아노 또는 트리플루오 메틸기인 화합물 및 그 염류의 제조방법.
  4. 제1항 또는 2항중 어느 하나의 항에 잇어서, R¹이 직쇄, 측쇄 또는 시클릭알킬 또는 알케닐기로서, 이들 각각의 탄소 원자수는 최대로 8개이고, 이들 기는 사슬중에서 1개의 산소 또는 황원자에 의해 임의로 단속되며, 페닐, 시아노, 1개 이상의 불소 또는 N-벤질-N-메틸아미노기에 의해 임의로 치환되고, R²가 메틸, 히드록시메틸, 또는 시아노기이고, R³이수소, 메틸 또는 에틸기이고, R⁴가 수소, 히드록실, 메틸, 에틸, 염소, 브롬 또는 O-Y기 (여기에서, Y는 아세틸기임)이고, R5가 니트로 또는 CO₂R9기(여기에서, R9와 R⁴는 함께 직접 결합을 나타냄)이고, X가 C=O, -SO₂-또는 -CO-NH-기이고, R6이 직쇄, 측쇄, 또는 시클릭 알킬 또는 알케닐기(이들 각각의 탄소 원자수는 최대로 16개이고, 이들 기는 페닐 또는 1개 이상의 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환됨), 티에닐, 푸릴 또는 피리딜기(이들 기는 염소 또는 메틸기에 의해 임으로 치환됨), 페일 또는 나프틸기(이들 각각은 불소, 염소, 니트로, C₁-C₄-알킬, 메톡시, 메틸티오, 트리플루우로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸 또는 아세틸아미노기로 되는 군중에서 선택되는 최대로 3개의 서로 동일하거나 또는 상이한 치환체를 임의로 함유함 또는 -CH₂기이고, R7및 R8이 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, C₁-C₄-알콕시, 염소 C₁-C₄-알킬, 니트로 또는 트리플루오로 메틸기인 화합물 및 그 염류의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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