KR870002072A - 하이드로 피리딘 유도체의 제조방법 - Google Patents

하이드로 피리딘 유도체의 제조방법 Download PDF

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KR870002072A
KR870002072A KR1019860007113A KR860007113A KR870002072A KR 870002072 A KR870002072 A KR 870002072A KR 1019860007113 A KR1019860007113 A KR 1019860007113A KR 860007113 A KR860007113 A KR 860007113A KR 870002072 A KR870002072 A KR 870002072A
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Abstract

내용 없음.

Description

하이드로 피리딘 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (66)

  1. a) 일반식(IIa)의 화합물 또는 이의 염을 일반식(IIb)의 화합물 또는 이의 토오토머 또는 염과 반응시키거나, b) 일반식(III)의 화합물 또는 이의 토오토머 또는 염에서 X2를 R1으로 전환시키거나, c) R2가 하이드록시 또는 아미노이고 R1이 특히 저급 알콕시카보닐인 일반식(I)의 화합물 또는 이의 토오토머 및/또는 염을 제조하기 위해, 일반식(IV)의 화합물 또는 이의 염을 폐환시키거나, d) R2가 하이드록시 또는 아미노이고 점선은 이중결합이 존재함을 나타내려는 것이며 R1은 특히 저급 알콕시카보닐인 일반식(I)의 화합물 또는 이의 토오토머 및/또는 염을 제조하기 위해, 일반식(Va)의 화합물 또는 이의 토우토머 또는 염을 일반식(Vb)의 화합물과 반응시키거나, e) R2가 수소가 아닌 일반식(I)의 화합물 또는 이의 토오토머 및/또는 염을 제조하기 위해, 일반식(VI)의 화합물에서 X4를 R2로 전환시키거나, f) 특히 R2가 수소인 일반식(I)의 화합물 또는 이의 토오토머 및/또는 염을 제조하기 위해, 일반식(VII)의 화합물에서 과잉의 이중결합을 단일결합으로 환원시키고 존재할 수 있는 보호그룹을 제거한 다음, 각각의 경우 필요하다면, 본 방법 또는 상이한 방법에 따라 수득할 수 있는 화합물을 일반식(I)의 상이한 화합물로 전환시키고, 본 방법에 따라 수득할 수 있는 이성체성 혼합물을 이의 성분으로 분리하고, 공정에 따라 수득할 수 있는 에난티오머성 또는 디아스테레오머성 혼합물을 각각 에난티오머 또는 디아스테레오머로 분리하고, 방법에 따라 수득할 수 있는 유리 화합물을 염으로 전환시키고/시키거나 방법에 따라 수득할 수 있는 염을 유리 화합물 또는 상이한 염으로 전환시킴을 특징으로 하여 일반식(I)의 신규한 하이드로피리딘 유도체, 이들의 토오토머 및/또는 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 카복시, 저급알콕시카보닐, 카바모일, N-저급 알킬카바모일 또는 N,N-디-저급 알킬카바모일이고, R2는 수소, 임의로 에테르화되거나 아실화된 하이드록시 그룹 또는 임의로 아실화된 아미노그룹이며, R3는 일반식 R-(Ia), R-alk1-(Ib) 또는 R′=alk2-(Ic)[여기서, R은 포화 탄소원자를 통하여 결합되고, 비치환되거나 벤조잔기에서 하이드록시, 저급알콕시, 저급알카노일옥시, 할로겐, 저급 알킬 및/또는 트리플루오로메틸에 의해 일치환 또는 다치환되고/되거나 α-위치에서 저급 알킬로 치환된 총 환 탄소수 8 내지 12의 벤조사이클로알케닐 라디칼이고, R′는 비치환되거나 벤조 잔기에서 하이드록시, 저급알콕시, 저급알카노일옥시, 할로겐, 저급알킬 및/또는 트리플루오로메틸에 의해 일치환 또는 다치환된 총 환 탄소수 8 내지 12의 벤조사이클로알킬리덴 라디칼이며, alk1은 저급 알킬렌 또는 저급 알킬리덴이고 alk2는 저급알킬-W-일리덴이다]의 라디칼이고, X1은 하이드록시 또는 반응성 에스테르화 하이드록시이며, X2는 R1로 전환될 수 있는 라디칼이고, Y1은 일반식 -CH=R′2, C(Y2)-R′2(여기서, R′2는 옥소 또는 이미노이며, Y2는 제거가능한 라디칼)의 그룹 또는 시아노이며, X3은 할로겐 또는 저급 알콕시이고, X4는 R2로 전환될 수 있는 라디칼이며, A-는 산의 음이온이고, R2″는 수소이며, 점선은 단일결합 또는 특히 이중결합이 존재할 수도 있음을 나타내려는 것이다.
  2. 제1항에 있어서, R3가 그룹(Ia) 또는 (Ib)이고, R이 벤조 잔기에서 하이드록시, 저급 알콕시, 저급 알카노일옥시, 할로겐, 저급 알킬 및/또는 트리플루오로메틸에 의해 일 치환 또는 다치환되고/되거나, α-위치에서 저급 알킬에 의해 치환된 벤조사이클로부텐-1-일 라디칼이며, R1이 알콕시, 저급 알콕시카보닐, 카바모일, N-저급 알킬카바모일 또는 N,N-디-저급 알킬카르바모일이고, R2가 수소, 임의의 에테르화 또는 아실화 하이드록시그룹 또는 임의의 아실화 아미노그룹이며, alk1이 저급 알킬렌 또는 저급 알킬리덴인 일반식(I)의 화합물 및 이들의 토우토머 및/또는 염을 제조하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, R 및 R′가 각각 비치환되거나 벤조 잔기에서 하이드록시, 저급알콕시, 저급 알카노일옥시 및/또는 할로겐에 의해 일치환 또는 다치환(예를들면 이치환 또는 삼치환)되고/되거나, α-위치에서 저급알킬에 의해 치환된 벤조사이클로 부텐-1-일 라디칼, 벤조사이클로부텐-1-일리덴 라디칼, 인단-1-일 또는 인단-2-일 라디칼 또는 1,2,3,4-테트라하이드로나프트-1-일 또는 1,2,3,4-테트라하이드로나프트-2-일 라디칼이고, R1은 카복시, 저급알콕시카보닐 또는 카바모일이며, R2는 수소, 하이드록시, 저급알콕시, 저급 알카노일옥시 또는 저급 알칸설포닐옥시이거나, 페닐 잔기에서 저급알킬, 저급알콕시 및/또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 페닐-저급 알콕시, 또는 아미노이고, alk1은 두 환 시스템을 각각 1 또는 2,3개 까지의 탄소원자로 연결한 저급 알킬렌 또는 저급 알킬리덴이며, alk2는 두 환 시스템을 2 또는 3개의 탄소원자로 연결한 저급알킬-W-일리덴인 일반식(I)의 화합물, 및 이들의 토오토머 및/또는 염을 제조하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, R3가 일반식(Ib)의 그룹이고, R은 비치환되거나 벤조잔기에서 하이드록시, 저급알콕시, 저급 알킬옥시 및/또는 할로겐에 의해 일치환 또는 다치환(예를 들면, 이치환 또는 삼치환)되고/되거나, 1-위치에서 저급알킬에 의해 치환된 벤조사이클로부텐-1-일 라디칼이며, R1은 카복시, 저급 알콕시카보닐 또는 카바모일이고, R2는 수소, 하이드록시, 저급 알콕시, 저급 알카노일 옥시 또는 아미노이며, alR1은 두 환 시스템을 각각 1 또는 2,3개까지의 탄소원자로 연결한 저급알킬렌 또는 저급알킬리덴인 일반식(I)의 화합물, 및 이들의 토오토머 및/또는 염을 제조하는 방별.
  5. 제1항에 있어서, R3가 그룹(Ia) 또는 (Ib)이고, R은 각각 비치환되거가, 벤조잔기에서 탄소수 4까지의 저급알콕시(예:메톡시), 탄소수 4까지의 저급알킬(예:메틸) 또는 원자번호 35까지의 할로겐(예:염소)에 의해 일치환되거나, 벤조 잔기에서 탄소수 4까지의 저급알콕시(예:메톡시) 또는 탄소수 4까지의 저급알킬(예:메틸)에 의해 이치환된 벤조사이클로부텐-일 라디칼, 인단-1-일 라디칼 또는 인단-2-일 라디칼 또는 1,2,3,4-테트라하이드로나프트-1-일 라디칼이며, R1은 특히 탄소수 2 내지 5의 저급 알콕시카보닐(예:에톡시카보닐) 또는 카바모일이고, R2는 수소 또는 알콕시이며, alk1은 1 내지 3개, 특히 3개까지의 탄소원자로 환 시스템을 가교하는 저급 알킬렌(예:메틸렌)인 일반식(I)의 화합물 및 이들의 토오토머 및/또는 염을 제조하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, R3이 일반식(Ib)의 그룹이고, R은 비치환되거나, 벤조 잔기에서 탄소수 4까지의 저급 알콕시(예:메톡시)에 의해 치환된 벤조 사이클로부텐-1-일 라디칼이며, R1은 특히 탄소수 2 내지 5의 저급알콕시카보닐(예:에톡시카보닐) 또는 카바모일이고, R2는 수소 또는 하이드록시이며, alk1은 1 내지 3개, 특히 3개까지의 탄소원자로 환 시스템을 가교하는 저급 알킬렌(예:메틸렌)인 일반식(I)의 화합물 및 이들의 토오토머 및/또는 염을 제조하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, R3이 일반식(Ib)의 그룹이고, R은 비치환되거나, 벤조 잔기에서, 특히 5-위치에서 탄소수 4까지의 저급 알콕시(예:메톡시)에 의해 일치환된 벤조 사이클로부텐-1-일 라디칼이며, R1은 탄소수 2 내지 5의 저급 알콕시카보닐(예:에톡시카보닐)이고, R2는 하이드록시이며, alk1은 메틸렌 또는 에틸렌이며, 점선은 단일결합 또는 특히 이중결합이 존재할 수 있음을 나타내려는 것인 일반식(I)의 화합물, 및 이들의 토오토머 및/또는 염을 제조하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[(5-메톡시벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르, 통칭 1-[(5-메톡시벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-4-옥소-피페리딘-3-카복실산 에닐에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-[(5-메톡시벤조사이클로부텐-1-)일메]-1,2,5,6-틸테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 메틸 에스테르. 통칭 1-[(5-메톡시벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-4-옥소-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[(5-메톡시벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  11. 제1항에 있어서, 트랜스-4-하이드록시-1-[(5-메톡시벤조사이클로-1-일)메틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 1-[(5-메톡시벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  13. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(5-메톡시벤조사이클로부텐-1-일)에틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르, 통칭 1-[2-(5-메톡시벤조사이클로부텐-1-일)에틸]-4-옥소-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  14. 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2-(5-메톡시벤조사이클로부텐-1-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  15. 제1항에 있어서, 트랜스-4-하이드록시-1-[2-(5-메톡시벤조사이클로부텐 -1-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  16. 제1항에 있어서, 1-[2-(5-메톡시벤조사이클로부텐-1-일)에틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  17. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(5-메톡시벤조사이클로부텐-1-일)에틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 메틸 에스테르, 통칭 1-[2-(5-메톡시벤조사이클로부텐-1-일)에틸]-4-옥소-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  18. 제1항에 있어서, 4-아미노-1-[(5-메톡시벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸에스테르, 통칭 1-[(5-메톡시벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-4-이미노-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  19. 제1항에 있어서, 1-[2-(인단-1-일)에틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리 딘-3-카복실산 메틸에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  20. 제1항에 있어서, 1-[(6-메톡시인단-1-일)메틸]-1,2,5,6-테트라하이드 로-피리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  21. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[(6-메톡시인단-1-일)메틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 메틸 에스테르, 통칭 1-[(6-메톡시인단-1-일)메틸]-4-옥소-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  22. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[(6-메톡시인단-1-일)메틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르, 통칭 1-[(6-메톡시인단-1-일)메틸[-4-옥소피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  23. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(6-메톡시인단-1-일)에틸]-1,2,5 ,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르, 통칭 1-[2-(6-메톡시인 단- 1-일)에틸]-4-옥소-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  24. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-(6-메톡시인단-1-일)-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르, 통칭 1-(6-메톡시인단-1-일)-4-옥소-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  25. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로-나프트-1-일)메틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르, 통칭 1-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로-나프트-1-일)메틸]-4-옥소-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  26. 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로-나프트-1-일)메틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  27. 제1항에 있어서, 트랜스-4-하이드록시-1-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로-나프트-1-일)메틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  28. 제1항에 있어서, 1-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로나프트-1-일)메틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  29. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로-나프트-2-일)메틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르, 통칭 1-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로-나프트-2-일)메틸]-4-옥시-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  30. 제1항에 있어서, 1-[(7-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로-나프트-2-일)메틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  31. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-(7-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로-나프트-2-일)-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 메틸 에스테르, 통상 1-(7-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로-나프트-2-일)-4-옥소-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  32. 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-(7-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로-나프트-2-일)-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  33. 제1항에 있어서, 트랜스-4-하이드록시-1-(7-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로-나프트-2-일)-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  34. 제1항에 있어서, 1-(7-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로-나프트-2-일)-1,2,5,6-테트라-하이드로피리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  35. 제1항에 있어서, 1-[2-(6-메톡시인단-1-일)에틸]-1,2,5,6-틸테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  36. 제1항에 있어서, 시스-4-아세톡시-1-[(5-메톡시벤조사이클로부텐-1-일)메틸)-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  37. 제1항에 있어서, 트랜스-4-아세톡시-1-[(5-메톡시벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  38. 제1항에 있어서, 시스-4-벤질옥시-1-[(5-메톡시벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  39. 제1항에 있어서, 트랜스-4-벤질옥시-1-[(5-메톡시벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  40. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[(5-하이드록시벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르, 통칭 1-[(5-하이드록시벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-4-옥소-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  41. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[(벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-1,2,5, 6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르, 통칭 1-[(벤조-사이클로부텐-1-일)메틸-4-옥소-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  42. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-[(5-메톡시-1-메틸-벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르, 통칭 1-[(5-메톡시-1-메틸-벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-4-옥소-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  43. 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[(벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  44. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-(벤 조사이클로부텐-1-일)-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르, 통칭 1-(벤조사이클로부텐-1-일)-4-옥소-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  45. 제1항에 있어서, 시스-4-아세톡시-1-[(5-메톡시벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  46. 제1항에 있어서, 1-[(벤조사이클로부텐-1-일)메틸[-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  47. 제1항에 있어서, 트랜스-1-[(벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-4-메탄포닐옥시-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  48. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[(5-메톡시벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-피페리딘-3-카복실산 아미드 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  49. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[(5-클로로벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르, 통칭 1-[(5-클로로벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-4-옥소-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  50. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[(4-메톡시벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르, 통칭 1-[(4-메톡시벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-4-옥소-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  51. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[(5-메톡시-3-메틸벤조사이클로부텐-1-일)메틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르, 통칭 1-[(5-메톡시-3-메틸벤조사이클로부텐-1-일)]-4-옥소-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  52. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(5-메톡시벤조사이클로부텐-1-일리덴)에틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르, 통칭 1-[2-(5-메톡시벤조사이클로부텐-1-일리덴)에틸]-4-옥소-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  53. 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[(6-메톡시인단-2-일)메틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르, 통칭 1-[(6-메톡시인단-2-일)메틸]-4-옥소-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  54. 제1항에 있어서, 1-[(메톡시인단-2-일)메틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  55. 제1항에 있어서, 1-(6-메톡시인단-2-일)-1,2,5,6-테트라하이드로-피리 딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  56. 제1항에 있어서, 1-(6-메톡시인단-2-일)-1,2,5,6-테트라하이드로-피리 딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  57. 제1항에 있어서, 1-[(5-메톡시벤조-사이클로부텐-1-일)메틸]피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  58. 제1항에 있어서, 1-[(5-메톡시벤조-사이클로부텐-1-일)메틸]피페리딘-3-카복실산 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  59. 일반식(VIIIa) 및 일반식(VIIIb)의 화합물은 서로 반응시키고, 경우에 따라, 공정에 따라 또는 상이한 방법으로 수득할 수 있는 화합물을 일반식(IVc)의 상이한 화합물로 전환시키고, 공정에 따라 수득할 수 있는 이성체성 혼합물을 이의 성분으로 분리시키고, 공정에 따라 수득할 수 있는 에난티오머성 또는 디아스테레오머성 혼합물을 각각 에난티오머 또는 디아스테레오머로 분리시키고, 공정에 따라 수득할 수 있는 유리 화합물을 염으로 전환시키고/시키거나 공정에 따라 수득할 수 있는 염을 유리 화합물 또는 상이한 염으로 전환시킴을 특징으로 하여 일반식(IVc)의 3-아미노-프로피온산 유도체 및 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 카복시, 저급 알콕시카보닐, 카바모일, N-저급 알킬카바모일 또는 N,N-디-저급알킬카바모일이고, R3은 일반식 R-(Ia), R-alk1-(Ib) 또는 R′=alk2-(Ic)[여기서, 포화 탄소원자를 통하여 결합되고 비치환되거나 벤조잔기에서 하이드록시 저급 알콕시, 저급 알카노일옥시, 할로겐, 저급알킬 및/또는 트리플루오로메틸에 의해 일치환 또는 다치환되고/되거나 α-위치에서 저급 알킬에 의해 치환된 총환 탄소수 8 내지 12의 벤조사이클로알케닐 라디칼이며, R′는 비치환되거나 벤조잔기에서 하이드록시, 저급 알킬, 저급 알카노일옥시, 할로겐, 저급 알킬 및/또는 트리-플루오로메틸에 의해 일치환 또는 다치환된 총 환 탄소수 8 내지 12의 벤조사이클로알킬리덴 라디칼이고, alk1는 저급 알킬렌 또는 저급 알킬리덴이며, alk2는 저급 알킬-W-일디덴 라디칼이고, Z1및 Z2중의 하나는 반응성 에스테르화 하이드록시이고 다른 하나는 아미노이며, Z3는 수소이거나, Z1은 아미노이고, Z2및 Z3는 함께 부가적인 결합이다[단, R1이 저급 알콕시카보닐 또는 카바모일인 경우, R3는 그룹(Ia)이고, R은 인단-2-일, 또는 5-위치에서 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 인단-2-일이 아니며, R1이 카바모일, N-저급 알킬카보모일 또는 N,N-디-저급 알킬카바모일인 경우, R은 1,2,3,4-테트라 하이드로-나프트-2-일이다].
  60. 제59항에 있어서, R 및 R′가 각각 비치환되거나 벤조잔기에서 하이드록시, 저급 알콕시, 저급 알카노일옥시 및/또는 할로겐에 의해 일치환 또는 다치환(예:이치환 또는 삼치환)되고/되거나 α-위치에서 저급 알킬에 의해 치환된 벤조사이클로부텐-1-일 라디칼, 벤조사이클로부텐-1-일리렌라디칼, 인단-1-일 또는 인단-2-일 라디칼 또는 1,2,3,4-테트라하이드로나프트-1-일 또는 1,2,3,4-테트라하이드로나프트-2-일 라디칼이고, R1이 카복시, 저급 알콕시카보닐 또는 카바모일이며, alk1이 각각의 경우 1 또는 2,3,개 까지의 탄소원자에 의해 두개의 환 시스템을 연결하는 저급 알킬렌 또는 알킬리덴이고, alk2가 2 또는 3개의 탄소원자에 의해 두개의 환 시스템을 연결하는 저급 알킬-W-일리덴인 일반식(IVc)의 화합물 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  61. 제59항에 있어서, R3가 그룹(Ia) 또는 (Ib)이고, R이 비치환되거나 벤조잔기에서 탄소수 4 이하의 저급 알콕시(예:메톡시), 탄소수 4 이하의 저급 알킬(예:메틸) 또는 원자번호 35까지의 할로겐(예:염소)에 의해 일치환되거나, 벤조잔기에서 탄소수 4 이하의 저급 알킬(예:메틸), 탄소수 4이하의 저급 알콕시(예:메톡시) 및 탄소수 4 이하의 저급 알킬(예:메틸)에 의해 이치환된 벤조사이클로부텐-1-일 라디칼, 인단-1-일 라디칼, 인단-2-일 라디칼 또는 1,2,3,4-테트라하이드로 나프트-1-일 라디칼이며, R1은 특히 탄소수 2 내지 5의 저급알콕시 카보닐(예:에톡시카보닐) 또는 카바모일이고, alk1은 1 내지 3개의 탄소원자에 의해 환 시스템을 연결하는 특히 탄소수 3 이하의 저급 알킬렌 (예:메틸렌)인 일반식(IVc)의 화합물 및 이의 염을 제조하는 방법.
  62. 제59항에 있어서, R3가 일반식(Ib)의 그룹이고, R은 비치환되거나 벤조잔기에서, 특히 5-위치에서 탄소수 1 내지 4의 저급알콕시(예:메톡시)에 의해 일치환된 벤조사이클로부텐-1-일 라디칼이며, R1은 탄소수 2 내지 5의 저급 알콕시카보닐(예:에톡시카보닐)이고, alk1은 메틸렌 또는 에틸렌인 일반식(IVc)의 화합물 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  63. 제1항에 있어서, 3-(5-메톡시벤조-사이클로부텐-1-일메틸아미노)-프로피온산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  64. 제1항에 있어서, 3-(7-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로나프트-2-일 아미노)-프로피온산메틸에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  65. 제1항에 있어서, 3-(7-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로-나프트-2-일아미노)-프로피온산 에틸에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
  66. 제1항에 있어서, 3-[2-(5-메톡시벤조사이클로부텐-1-일)에틸아미노]-프로피온산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초 출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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