KR860002501A - 신규화합물의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

신규화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 일반식(Ⅰ) 화합물을 이루는 아릴기(또는 그것에 내한 어떠한 전구체), 아미노(하이드록시)알콕시 측쇄(또는 그것에 내한 어떠한 전구체)와 아미노산 또는 아미노산 유도체(또는 그것에 내한 어떠한 전구체)를 어떤 필요한 순서에 의해 결합시켜서 일반식(Ⅰ) 화합물 또는 그것에 내한 전구체를 제조하고 그 전구체는 일반식(Ⅰ) 화합물로 전환시키고 필요하다면 임의적으로 그 화합물을 다른 일반식(Ⅰ) 화합물로 전환시키며 또한 필요하다면 그 제조된 일빈식(Ⅰ) 화합물을 그것의 생리적 허용염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ) 화합물 또는 그것의 생리적 허용염의 제조방법.
    (상기식에서, Q와 Q1-Q8은 각각 수소와 C1-4알킬로부터 선택되며; A는 식 -(CO)k-(NQ9)m-(CH2)n-의 기로 이때 k와 m은 모두 0 또는 모두 1, n은 1 내지 6, Q9는 수소와 C1-4알킬로부터 선택되며 어떠한 -(CH2)n기타도 하나 또는 두개의 C1-4알킬기로 임의적으로 치환될 수 있다; B는 C1-6알킬기; E와 Z는 그것의 카르복시 유도체로부터 각각 선택된다; D는 수소 또는 C1-6알킬기로 임의적으로 아미노기에 의해 치환된다; (X)는 벤젠고리 또는나프틸 또는 인돌림 고리계이며 임의적으로 어떠한 위치에서라도 C1-4(하나이상의 할로겐원자에 의해 임의로 치환) C1-4알콕시, 할로, 니트로, 아미노, 카르복시, C1-4알콕시 카르보닐과 하이드록시로부터 선택된 하나이상의 치화분에 의해 치환될 수 있으며;는 피롤리락닐 옥시졸리락닐 또는 티아졸리락닐고리 또는 인돌리닐, 퀴놀리닐과 테트라하이드로퀴놀리닐로부터 선택된 고리계이다)
  2. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅱ) 화합물의 반응유도체와 하기 일반식(Ⅲ) 화합물 또는 그것의 반응유도체를 반응시키거나 또는 하기 일반식(Ⅳ) 화합물의 반응유도체를 하기 일반식(Ⅴ) 화합물의 반응유도체와 반응시키거나 또는 하기 일반식(Ⅵ) 화합물 또는 그것의 반응성 유도체를 하기 일반식(Ⅶ) 화합물 또는 그것의 반응유도체와 반응시키고 후차적으로 필요하다면 그 반응생성물이 일반식(Ⅰ) 화합물의 전구체일 때는 그 전구체를 적합한 시제로 처리하여 일반식(Ⅰ) 화합물을 제조하며 또는 생성된 일반식(Ⅰ)의 어떠한 화합물을 다른 일반식(Ⅰ) 화합물로 전환시키거나 또는 그것의 생리적 허용염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 제조방법.
    (상기 식들에서 R은 일반식(Ⅷ)의 그룹 또는 (Ⅹ)기 상의 반응치환체이며 n,Q,Q1-Q9,A,B,D,E, -N Y, (Ⅹ)와 Z는 제1항과 같으며, 일반식(Ⅱ)-(Ⅷ) 및 일반식(Ⅷ)의 그룹에는 그것의 보호형태도 포함된다)
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, k와 m이 모두 1인 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조를 위하여, 일반식(ⅩⅠ) 화합물을 일반식(ⅩⅡ) 화합물과 반응시키며; 일반식(ⅩⅢ) 화합물을 일반식(ⅩⅣ) 화합물과 반응시키며; 전술한 일반식(Ⅵ) 화합물을 전술한 일반식(Ⅶ) 화합물과 반응시키며; 일반식(ⅩⅤ) 화합물을 환원시키며; Q6과 Q7또는 Q8이 수소인 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조를 위하여 일반식(ⅩⅥ) 화합물을 환원시키며; Z가 카바모일인 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조를 위하여 일반식(ⅩⅨ) 화합물을 카바모일기로 카바모일 전구체를 전환시키는 시약으로 처리하며 그 반응생성물이 일반식(Ⅰ) 화합물의 전구체일 때는 적합한 시약으로 처리하여 일반식(Ⅰ) 화합물로제조하거나 또는 어떤 일반식(Ⅰ) 화합물을 다른 일반식(Ⅰ) 화합물이나 그것의 생리적 허용염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 제조방법.
    (상기 식들에서 R,(Ⅹ),nD,E,Z,Q6-Q8,와 A는 제1항에서와 같으며, R3는 카르복시 또는 카르복실산 유도체 R4는 식 -NHQ9의 기(Q9는 제1항과 같음)이며, R5와 R6중 하나는 식 -NHQ7의 기이며 다른 하나는 이탈기이며, R7과는 각각 상기 D와에서 정의된 기로부터 선택되며 그것의 불포화형태로 최소한 그중 하나는 불포화형태인 것을 전제로 하며, R8은 상기 일반식(ⅩⅦ) 또는 (ⅩⅧ)의 그룹이며, R9는 수소를 제외하고 상기에서의 D기와 유사한 것으로, 수소원자 하나가 부족하고 이중결합에 의해 -NQ7-C-기에 결합된 것을 제외하고는 D와 같은 의미를 갖으며, Q10은 적합한 카바모일 전구체를 나타낸다.
  4. 제3항에 있어서, -15℃ 내지 0℃ 또는 적합한 실온이하의 저온과 적합한 용매에서, 라셈화를 억제하기 위하여 1-하이드록시벤조트리아졸(HOBT) 존재하에 디사이클로헥실카르보디이미드(DCCI)를 사용하여 일반식(ⅩⅠ) 화합물과 일반식(ⅩⅡ) 화합물의 반응을 실시하는 방법.
  5. 제3항에 있어서, 적합한 용매중에서 실온 또는 가열하에 일반식(ⅩⅢ) 화합물과 일반식(ⅩⅣ) 화합물을 반응시키는 방법.
  6. 제3항에 있어서, 제4항에서 정의한 바의 DCCI/HOBT 조건하에 또는 혼합된 무수물 결합에 의해 일반식(Ⅵ) 화합물을 일반식(Ⅶ) 화합물과 반응시키는 방법.
  7. 제3항에 있어서, 적합한 촉매상의 수소화에 의해 일반식(ⅩⅤ)화합물을 환원시키거나 또는 일반식(ⅩⅥ)화합물을 환원시키는 방법.
  8. 제3항에 있어서, 일반식(ⅩⅨ) 화합물의 카바모일 전구체를 카바모일기로 전환시키는 시약과의 반응이 Q10이 시아노인 일반식(ⅩⅨ) 화합물의 가수분해를 포함하거나 또는 Q0이 적합한 카르보닐 유도체의 일반식(ⅩⅨ) 화합물과 그 카르보닐 유도체를 아민화시키는 적합한 하나이상의 시약과의 반응을 포함하는 제조방법.
  9. 제1항 내지 8항의 어느 한항에 있어서, Q와 Q-Q8이 모두 수소이며 (Ⅹ)는 비치환되고 A가 식 -(CO)4-(NQ6)m-(CH2)n의 그룹으로 이때 k,m과 n은 제1항과 같으며 Q9가 수소이며 -(CH2)n-기가 C1-4알킬기로 치환되지 않으며, B가 C1-4알킬기이고가 피롤리디닐, 옥사졸리디닐 또는 트리아졸리디닐고리 또는 테트라하이드로퀴놀리닐 고리계인 일반식(Ⅰ) 화합물 또는 그것의 생리적 허용염의 제조방법.
  10. 제1항 내지 9항의 어느 한항에 있어서, A의 정의에서 Q와 Q1-Q5이 모두 수소이고 Q9가 수소이며 (CH2)n-기의 어떠한 것도 C1-4알킬기로 치환되지 않으며 B가 C1-4알킬기이며; E는 카르복시기 Z는 카르복시 또는 C1-4알콕시카르보닐; D는 C1-4알킬; (Ⅹ)는 비치환된 벤젠고리 또는 비치환된 인돌릴 고리계이며는 피롤리디닐고리인 일반식(Ⅰ) 화합물 또는 그것의 생리적 허용염의 제조방법.
  11. 제1-10항의 어느 한항에 있어서,-(1-카르복시-5-[4-(3-이소프로필아미노-2-하이드록시프로폭시)인돌-2-카르복사미도]펜틸)알라닐프로린을 그것의 각 이성체 형태 또는 그것의 혼합물로 또는 그들의 생리적 허용염으로 제조하는 방법.
  12. 제1-11항의 어떠한 방법에 의하여 일반식(Ⅰ) 화합물 또는 그것의 생리적 허용염을 제조하고 그것의 적합한 담체와 함께 혼합하여 약학적 제제를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0237239A3 (en) * 1986-02-28 1988-08-17 The Wellcome Foundation Limited New compounds
PT84378B (en) * 1986-02-28 1989-01-24 Wellcome Found New compounds
US5346887A (en) * 1987-10-06 1994-09-13 Abbott Laboratories Glaucoma treatment
US5036051A (en) * 1987-10-06 1991-07-30 Abbott Laboratories Glaucoma treatment
US4927807A (en) * 1987-10-06 1990-05-22 Abbott Laboratories Glaucoma treatment
US5187183A (en) * 1988-06-15 1993-02-16 Brigham & Women's Hospital S-nitroso derivatives of ACE inhibitors and the use thereof
US5025001A (en) * 1988-06-15 1991-06-18 Brigham And Women's Hospital S-nitroso derivatives of ACE inhibitors and the use thereof
US5356890A (en) * 1988-06-15 1994-10-18 Brigham And Women's Hospital S-nitroso derivatives of ace inhibitors and the use thereof
US5059589A (en) * 1988-09-08 1991-10-22 Abbott Laboratories Glaucoma treatment
US4916129A (en) * 1989-01-19 1990-04-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Combination β-blocking/angiotensin II blocking antihypertensives
US11229746B2 (en) 2006-06-22 2022-01-25 Excelsior Medical Corporation Antiseptic cap
US9259535B2 (en) 2006-06-22 2016-02-16 Excelsior Medical Corporation Antiseptic cap equipped syringe
US9078992B2 (en) 2008-10-27 2015-07-14 Pursuit Vascular, Inc. Medical device for applying antimicrobial to proximal end of catheter
US9849276B2 (en) 2011-07-12 2017-12-26 Pursuit Vascular, Inc. Method of delivering antimicrobial to a catheter
JP6822978B2 (ja) 2015-05-08 2021-01-27 アイシーユー・メディカル・インコーポレーテッド 治療薬のエミッタを受け入れるように構成された医療用コネクタ
DK3525865T3 (da) 2016-10-14 2022-10-24 Icu Medical Inc Desinficerende hætter til medicinsk konnektorer
WO2018204206A2 (en) 2017-05-01 2018-11-08 Icu Medical, Inc. Medical fluid connectors and methods for providing additives in medical fluid lines
US11541221B2 (en) 2018-11-07 2023-01-03 Icu Medical, Inc. Tubing set with antimicrobial properties
US11534595B2 (en) 2018-11-07 2022-12-27 Icu Medical, Inc. Device for delivering an antimicrobial composition into an infusion device
US11541220B2 (en) 2018-11-07 2023-01-03 Icu Medical, Inc. Needleless connector with antimicrobial properties
US11517732B2 (en) 2018-11-07 2022-12-06 Icu Medical, Inc. Syringe with antimicrobial properties
US11400195B2 (en) 2018-11-07 2022-08-02 Icu Medical, Inc. Peritoneal dialysis transfer set with antimicrobial properties
EP3883638A1 (en) 2018-11-21 2021-09-29 ICU Medical, Inc. Antimicrobial device comprising a cap with ring and insert
WO2022125474A1 (en) 2020-12-07 2022-06-16 Icu Medical, Inc. Peritoneal dialysis caps, systems and methods

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3705907A (en) * 1970-02-19 1972-12-12 Sandoz Ltd 4-(2-hydroxy)-3-aminopropoxy)-indole derivatives
IL58849A (en) * 1978-12-11 1983-03-31 Merck & Co Inc Carboxyalkyl dipeptides and derivatives thereof,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
FR2503155A2 (fr) * 1980-10-02 1982-10-08 Science Union & Cie Nouveaux imino diacides substitues, leurs procedes de preparation et leur emploi comme inhibiteur d'enzyme
DE3177130D1 (de) * 1980-08-30 1990-01-11 Hoechst Ag Aminosaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung.
GR75019B (ko) * 1980-09-17 1984-07-12 Univ Miami
US4344949A (en) * 1980-10-03 1982-08-17 Warner-Lambert Company Substituted acyl derivatives of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids
US4462943A (en) * 1980-11-24 1984-07-31 E. R. Squibb & Sons, Inc. Carboxyalkyl amino acid derivatives of various substituted prolines
EP0080822A1 (en) * 1981-11-27 1983-06-08 Beecham Group Plc Anti-hypertensive prolinol-based peptides
CA1341296C (en) * 1981-12-29 2001-09-25 Hansjorg Urbach 2-azabicycloalkane-3-carboxylic acid derivatives, processes for their preparation, agents containing these compounds and their use
DE3360065D1 (en) * 1982-03-08 1985-03-28 Schering Corp Carboxyalkyl dipeptides, processes for their production and pharmaceutical compositions containing them
AU560285B2 (en) * 1982-07-19 1987-04-02 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclyl carbonyl sulphonamides

Also Published As

Publication number Publication date
GR852113B (ko) 1985-12-24
EP0174162A3 (en) 1988-07-27
AU4693285A (en) 1986-03-06
PT81055B (en) 1987-07-02
ZA856672B (en) 1987-05-27
JPS6183198A (ja) 1986-04-26
PL265522A1 (en) 1988-05-12
EP0174162A2 (en) 1986-03-12
PL265523A1 (en) 1988-02-04
ES553613A0 (es) 1988-01-01
CS621585A2 (en) 1989-08-14
FI853336A0 (fi) 1985-08-30
ES553610A0 (es) 1988-01-01
DK396885D0 (da) 1985-08-30
DK396885A (da) 1986-03-02
ES8801312A1 (es) 1987-12-16
PL255192A1 (en) 1987-09-21
ES553611A0 (es) 1987-12-16
MC1695A1 (fr) 1986-07-18
ES8703418A1 (es) 1987-02-16
AU581455B2 (en) 1989-02-23
GB8422165D0 (en) 1984-10-03
ES8801313A1 (es) 1988-01-01
HUT39190A (en) 1986-08-28
ES553614A0 (es) 1988-02-16
ES8801310A1 (es) 1988-01-01
ES8801311A1 (es) 1987-12-16
ES8801672A1 (es) 1988-02-16
ES546595A0 (es) 1987-02-16
FI853336L (fi) 1986-03-02
DD236522A5 (de) 1986-06-11
ES553612A0 (es) 1987-12-16
PT81055A (en) 1985-09-01

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