KR850003536A - 푸린 유도체의 제조방법 - Google Patents
푸린 유도체의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR850003536A KR850003536A KR1019840006898A KR840006898A KR850003536A KR 850003536 A KR850003536 A KR 850003536A KR 1019840006898 A KR1019840006898 A KR 1019840006898A KR 840006898 A KR840006898 A KR 840006898A KR 850003536 A KR850003536 A KR 850003536A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- compound
- general formula
- acid addition
- formula
- Prior art date
Links
- 229940083251 peripheral vasodilators purine derivative Drugs 0.000 title claims 2
- 125000000561 purinyl group Chemical class N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 7
- -1 imino, sulfinyl Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 6
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 3
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000003212 purines Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- BBNKJGGCTNJDNI-UHFFFAOYSA-N 2-[3-methoxy-4-(7h-purin-8-yl)phenoxy]acetonitrile Chemical compound COC1=CC(OCC#N)=CC=C1C1=NC2=NC=NC=C2N1 BBNKJGGCTNJDNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims 1
- SAHZVUJIPRNYSV-UHFFFAOYSA-N 8-(2-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)-7h-purine Chemical compound COC1=CC(OCC#C)=CC=C1C1=NC2=NC=NC=C2N1 SAHZVUJIPRNYSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000004961 Furin Human genes 0.000 claims 1
- 108090001126 Furin Proteins 0.000 claims 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005079 alkoxycarbonylmethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005159 cyanoalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- NKJLMGOVUUOREM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[3-methoxy-4-(7h-purin-8-yl)phenoxy]acetate Chemical compound COC1=CC(OCC(=O)OC)=CC=C1C1=NC2=NC=NC=C2N1 NKJLMGOVUUOREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (15)
- a) 반응 혼합물 중에서 임의로 제조된 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 고리화시키거나, b) E가 설피닐 또는 설포닐기를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서는, 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 산화 시키거나, c) E가 이미노기, 산소 또는 황원자를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서는, 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시키거나, d) E가 산소 또는 황원자를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해서는, 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물을 아질산염과 반응시킨 후 생성된 디아조늄염을 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키고, 필요하다면, 계속해서 수득된 R1이 시아노알킬기를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 가알코올분해 및/또는 가수분해시켜 R1이 알콕시카르보닐알킬 또는 카르복시알킬기를 나타내는 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물으로 전환시키거나, 수득된 R1이 카르복시알킬기를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 에스테르화시켜 R1이 알콕시카로보닐알킬기를 나타내는 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물으로 전환시키거나, 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 이의 산부가염, 특히 무기 또는 유기산과의 약리학적으로 허용되는 산부가염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(Ⅰ)의 푸린유도체 및 이의 산부가염을 제조하는 방법.상기식에서, E는 산소 또는 황원자, 이미노, 설피닐 또는 설포닐기를 나타내고, R1은 시아노, 카르복시 또는 C2-6알콕시카르보닐기로 치환된 탄소수 1내지 3의 알킬기:C3-5알켄일:또는 C3-5알킨일기를 나타내고, R2는 알콕시, 시아노알콕시, 알킬아미노 또는 디알킬아미노기(여기서, 알킬 잔기는 탄소수 1 내지 3을 함유할 수 있다). 또는 각각 탄소수 3 내지 5의 알켄일옥시 또는 알킨일옥시기를 나타내며, X 또는 Y 기중의 하나는 수소원자를 나타내고 X 또는 Y 기중의 다른 하나는 일반식(여기서 R1, R2및 E는 상기 정의된 바와 같으며, Z1및 Z2는 동일하거나 다를 수 있으며, 임의로 치환된 아미노기거나, 저급알킬기로 임의 치환된 히드록시 또는 메르캅토기를 나타내거나, Z1및 Z2는 함께 산소 또는 황원자, 탄소수 1내지 3의 알킬기로 임의로 치환된 이미노기, 탄소수 2 또는 3의 알킬렌디옥시 또는 탄소수 2 또는 3의 알킬렌디티오기를 나타낸다)의 기를 나타내거나, X 및 Y 기 모두가 일반식(여기서, Z1Z2C E R1및 R2는 상기 정의한 바와 같다)의 기를 나타내며, E'는 설페닐 또는 설피닐기를 나타내고, E"는 이미노기, 산소 또는 황원자를 나타내며, V는 친핵성 이탈기를 나타내며, E"'는 산소 또는 황원자를 나타낸다.
- 제1항에 있어서, E가 산소원자, 이미노, 설페닐, 설피닐 또는 설포닐기를 나타내고, R1이 알릴, 프로파르길, 시아노메틸, 또는 알콕시 부분이 탄소수 1내지 3을 함유할 수 있는 알콕시카르보닐메틸기를 나타내고, R2가 메톡시, 에톡시,알릴옥시, 프로파르길옥시, 시아노메톡시 또는 디메틸아미노기를 나타내는 푸린 유도체, 이의 토오토머 및 산부가염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, E,R1및 R2는 제2항에서 정의된 바와같고, 페닐 핵의 4위치에 R1-E-기가 있으며, 2위치에 R2기가 있는 푸린 유도체, 이의 토오토머 및 산부가염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 8-(2-메톡시-4-프로파르길 옥시페닐)-푸린, 이의 토오토머 및 산부가염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 8-(2-메톡시-4-메톡시카르보닐메톡시페닐)-푸린, 이의 토오토머 및 산부가염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 8-(2-메톡시-4-시아노메톡시페닐)-푸린, 이의 토오토머 및 산부가염을 제조하는 방법.
- 제1내지 6항중 어느하나에 있어서, 수득된 화합물과 무기 또는 유기산과의 약리학적으로 허용되는 산부가염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 반응을 용매중에서 수행시킴을 특징으로 하는 방법.
- 제1a 또는 8항에 있어서, 반응을 축합제, 아실화제 또는 염기의 존재하에 수행시킴을 특징으로 하는 방법.
- 제1a,8 또는 9항에 있어서, 반응을 0 내지 250℃의 온도, 바람직하게는 반응 혼합물의 비등온도에서 수행시킴을 특징으로 하는 방법.
- 제1b 또는 8항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 설피닐 화합물을 제조하기 위해, 산화를 사용된 산화제 1당량을 사용하여 수행시킴을 특징으로 하는 방법.
- 제1b,8 또는 11항에 있어서, 산화를 -80내지 100℃의 온도, 바람직하게는 0내지 50℃의 온도에서 수행시킴을 특징으로 하는 방법.
- 제1c 또는 8항에 있어서, 반응을 산-결합제의 존재하에 수행시킴을 특징으로 하는 방법.
- 제1c,8 또는 13항에 있어서, 반응을 0 내지 100℃의 온도, 바람직하게는 주위온도 0내지 50℃의 온도에서 수행시킴을 특징으로 하는 방법.
- 제1d 또는 8항에 있어서, 디아조늄염의 반응을 0내지 50℃, 바람직하게는 주위온도에서 수행시킴을 특징으로 하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP3340076.8 | 1983-11-05 | ||
| DE19833340076 DE3340076A1 (de) | 1983-11-05 | 1983-11-05 | Neue purinderivate, ihre herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR850003536A true KR850003536A (ko) | 1985-06-20 |
Family
ID=6213571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019840006898A KR850003536A (ko) | 1983-11-05 | 1984-11-03 | 푸린 유도체의 제조방법 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0142075A2 (ko) |
| JP (1) | JPS60115583A (ko) |
| KR (1) | KR850003536A (ko) |
| AU (1) | AU3495984A (ko) |
| DD (1) | DD229701A5 (ko) |
| DE (1) | DE3340076A1 (ko) |
| DK (1) | DK523584A (ko) |
| ES (3) | ES8601203A1 (ko) |
| FI (1) | FI844302L (ko) |
| GR (1) | GR80845B (ko) |
| HU (1) | HUT36121A (ko) |
| IL (1) | IL73407A0 (ko) |
| NO (1) | NO844371L (ko) |
| PT (1) | PT79446B (ko) |
| ZA (1) | ZA848565B (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3522230A1 (de) * | 1985-06-21 | 1987-01-02 | Thomae Gmbh Dr K | Neue 2-arylimidazole, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
-
1983
- 1983-11-05 DE DE19833340076 patent/DE3340076A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-10-23 EP EP84112738A patent/EP0142075A2/de not_active Withdrawn
- 1984-11-02 ZA ZA848565A patent/ZA848565B/xx unknown
- 1984-11-02 ES ES537317A patent/ES8601203A1/es not_active Expired
- 1984-11-02 NO NO844371A patent/NO844371L/no unknown
- 1984-11-02 DD DD84269059A patent/DD229701A5/de unknown
- 1984-11-02 AU AU34959/84A patent/AU3495984A/en not_active Abandoned
- 1984-11-02 IL IL73407A patent/IL73407A0/xx unknown
- 1984-11-02 JP JP59230520A patent/JPS60115583A/ja active Pending
- 1984-11-02 FI FI844302A patent/FI844302L/fi not_active Application Discontinuation
- 1984-11-02 DK DK523584A patent/DK523584A/da unknown
- 1984-11-02 PT PT79446A patent/PT79446B/pt unknown
- 1984-11-03 KR KR1019840006898A patent/KR850003536A/ko not_active Application Discontinuation
- 1984-11-05 HU HU844099A patent/HUT36121A/hu unknown
- 1984-11-05 GR GR80845A patent/GR80845B/el unknown
-
1985
- 1985-03-07 ES ES541026A patent/ES8707954A1/es not_active Expired
- 1985-03-07 ES ES541027A patent/ES541027A0/es active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT79446A (de) | 1984-12-01 |
| ES8707534A1 (es) | 1985-12-01 |
| ES537317A0 (es) | 1985-10-16 |
| EP0142075A2 (de) | 1985-05-22 |
| FI844302L (fi) | 1985-05-06 |
| ES541026A0 (es) | 1985-12-01 |
| JPS60115583A (ja) | 1985-06-22 |
| DK523584A (da) | 1985-05-06 |
| ZA848565B (en) | 1986-07-30 |
| GR80845B (en) | 1985-03-04 |
| DK523584D0 (da) | 1984-11-02 |
| DD229701A5 (de) | 1985-11-13 |
| AU3495984A (en) | 1985-05-09 |
| NO844371L (no) | 1985-05-06 |
| ES8707954A1 (es) | 1985-12-01 |
| ES541027A0 (es) | 1985-12-01 |
| DE3340076A1 (de) | 1985-05-15 |
| FI844302A0 (fi) | 1984-11-02 |
| IL73407A0 (en) | 1985-02-28 |
| HUT36121A (en) | 1985-08-28 |
| ES8601203A1 (es) | 1985-10-16 |
| PT79446B (de) | 1986-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR870003998A (ko) | 퀴나졸린 유도체류의 제조방법 | |
| KR850004476A (ko) | 2-페닐-이미다졸의 제조방법 | |
| KR870010005A (ko) | 퀴놀린 유도체 및 그의 에스테르 또는 염의 제조법 | |
| KR890003764A (ko) | 헤테로사이클 화합물 | |
| KR870011108A (ko) | 설폰아미드 및 이의 제조방법 | |
| KR840002825A (ko) | 아미노설포닐 우레아 유도체의 제조방법 | |
| KR860000298A (ko) | 피리도 [2,3-d] 피리미딘-2-일-설포닐 우레아의 제조방법 | |
| KR850003536A (ko) | 푸린 유도체의 제조방법 | |
| KR840004726A (ko) | 5-하이드록시트립타민 길항제인 퀴놀린 유도체의 제조방법 및 그 제약조성물 | |
| KR850004480A (ko) | 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| KR850007256A (ko) | 트리사이클릭 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| KR940005586A (ko) | 피리다지논 유도체 및 그의 제조방법 | |
| KR850004762A (ko) | 아실아미노 미토산 | |
| KR840004731A (ko) | 2,4-디아미노-5-(치환된)피리미딘의 제조방법 | |
| KR840006226A (ko) | 티아트리아진 유도체의 제조방법 | |
| KR840004089A (ko) | 구아니디노 헤테로사이클릭페닐아미딘의 제조방법 | |
| KR880000451A (ko) | 신규의 세펨 화합물, 그의 제조방법 및 용도 | |
| KR850004479A (ko) | 이미다조〔4,5-c〕피리딘-온의 제조방법 | |
| KR860003225A (ko) | 피리딘 유도체 및 그의 산부가염의 제조방법 | |
| KR940014415A (ko) | 2-티에닐이미다조[2, 1-b]벤조티아졸-3-아세트산 유도체, 이것의 제법 및 이것의 치료에의 이용 | |
| KR880012555A (ko) | 피리딘-2,3-디카르복실산 또는 그의 유도체를 제조하는 방법과 그 방법에 의해 제조된 화합물 | |
| KR840000578A (ko) | 포스포리피드 유도체의 제조방법 | |
| KR900011775A (ko) | 이미다조피리다진, 그의 제법 및 용도 | |
| Cowden et al. | Pyrimidine N-Oxides. II. The Synthesis of Some Amino-and Imino-pyrimidine N-Oxides and Related Compounds | |
| KR850006422A (ko) | 세팔로스포린 유도체의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |