KR840007570A - 치환된 피롤리딘온 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (19)
- (a) 다음 일반식(VIII)의 화합물을 생성되는 피롤리돈 환과 분자내 폐환시키거나, (b) 다음 일반식(IX)의 화합물을 생성되는 피롤리돈 환과 분자내 폐환시키거나, (c) 다음 일반식(X)의 화합물, 또는 이의 반응형태 화합물을 다음 일반식(XI)의 화합물과 반응시키거나, (d) 다음 일반식(XII)의 화합물 또는 이의 반응성 카복실산 유도체를 다음 일반식(XIII)의 화합물, 또는 H-X-, H-E- 또는그룹이 반응형으로 존재하는 일반식(XIII) 화합물의 유도체와 반응시키거나, (e) R2, R4, R6, R8, R10, R12및 R13기 중 적어도 하나가 수소를 나타내며, 나머지 치환체는 하기와 같은 의미를 가지며, 단, 일반식(I)의 화합물에 존재하는 작용그룹(반응성아미드 그룹은 제외)은 쉽게 제거할 수 있는 보호그룹으로 임의로 보호된 일반식(I)의 화합물 또는 이의 반응성 유도체를 후술하는 R2, R4, R6, R8, R10, R12및/또는 R13을 도입하는 알킬화제와 반응시키거나, (f) Z이 1- 또는 2-하이드록시-1,3-알킬렌을 나타내는 일반식(I)화합물을 제조하기 위해서, Z이 C(R14)-원자로써 질소원자에 연결되는 다음 일반식(XV) 또는 (XVI)기를 나타내는 일반식(I)의 화합물에 있어서, 일반식(XV) 또는 (XVI)에 있는 케토그룹을 지역 선택성(regioselective) 환원제로 하이드록시 그룹으로 전환시키거나, (g) 다음 일반식(XVII) 화합물의 시아노그룹을 아미드 그룹으로 전환시키거나, (h) R12가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해서, 다음 일반식(XXII) 화합물의 옥심그룹을 벡크만전위반응(Beckmannnrearrangement)시켜 아미드그룹으로 전환시키거나, (i) 적어도 하나의 유리하이드록시, 카복시 또는 아미노그룹을 갖는 일반식(I)의 화합물에서, 유리하이드록시를 에스테르화 또는 에테르화시키거나 유리 카복시를 에스테르화 또는 아미드화시키거나 유리 아미노를 알킬화 또는 아실화시키고, a) 내지 h)항에서 기술한 방법에 따라 수행한 다음, 존재할 수 있는 보호그룹을 제거하며, 필요에 따라, 생성된 입체이성체 혼합물을 분리하고, 필요에 따라, 적어도 하나의 염-형성 그룹 그룹을 가진 생성된 화합물을 염으로 전환시키거나 생성된 염을 유리화합물로 전환시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(I)의 락탐펩티드 및 적어도 하나의 염-형성그룹을 갖는 이들 화합물의 염(단, Z가 탄소수 3을 갖는 비치환된 알킬렌을 나타내며, 동시에 R1이 수소, 탄소수 1 내지 4의 비치환된 알킬, 아릴 또는 아릴-저급 알킬을 나타내고, X가 NH기를 나타내며, R3는 아릴, 비치환된 알킬 또는 수소를 나타내고, R4는 수소를 나타내며, W는 R3와 동일한 의미를 나타내는 R5를 갖는 일반식(III)의 기를 나타내고, R12및 R15은 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물 및 적어도 하나의 염-형성그룹을 갖는 그의 염은 제외)을 제조하는 방법.상기 식에서, Z은 비치환되거나, 유리 또는 기능적으로 변형된 하이드록시 및/또는 아릴로 치환되며 아미드 그룹과 함께 5원환을 형성하는 알킬렌기를 나타내며, R1은 수소; 비치환되거나 아릴 또는 유리 또는 기능적으로 변형된 하이드록시 치환된 저급 알킬, 또는 아릴을 나타내고; X는 산소 또는 그룹 NR2(여기에서 R2는 수소 또는 저급알킬을 나타낸다)를 나타내며, R3는 수소; 비치환되거나 유리 또는 기능적으로 변형된 하이드록시, 아릴, 아미노카보닐, 메르캅토, 메틸티오, 유리, 알킬화 또는 아실화된 아미노, 구아니디노, 유리, 에스데르화 또는 아미드화된 카복시, 또는 이미다졸-4-일로 치환된 저급알킬; 또는 아릴을 나타내거나, R2및 R3는 함께 비치환 되거나 유리 또는 기능적으로 변형된 하이드록시로 치환된 트리메틸렌을 나타내고, R4는 수소 또는 저급 알킬을 나타내며, W는 다음의 일반식(III), (IV), (V) 또는 (VI)기를 나타내는데, 각각 경우에 카보닐 원자가 다음 일반식(II)의 기에 연결되면,[상기식에서, R6, R8및 Rl0은 각각 서로 독릴적으로, 수소 또는 저급알킬을 나타내며, R5, R7, R9및 R11은 각각 서로 독립적으로, 수소; 비치환되거나 유리 또는 기능적으로 변형된 하이드록시,아릴, 아미노카보닐, 메르캅토, 메틸티오, 유리 알킬화 또는 아실화된 아미노, 구아니디노, 유리, 에스테르화 또는 아미드화된 카복시 또는 이미다졸-4-일로 치환된 저급알킬; 또는 아릴을 나타내거나 R4및 R5가 함께, R6및 R7가 함께, R8및 R9가 함께, 및/또는 R10및 R11이 함께, 각각의 경우에 서로 독립적으로, 비치환되거나, 유리 또는 기능적으로 변형된 하이드록시로 치환된 트리메틸렌을 나타내고 R12및 R13은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타내거나, R12및 R13은 함께 비치환되거나 옥소 또는 메틸로 치환된 테트라- 또는 펜타메틸렌, 3-옥사-1,5-펜틸렌 또는 3-아자-3-메틸-1,5-펜틸렌을 나타낸다] Y는 친핵성 이탈그룹을 나타내고, R19는 카복시그룹 또는 동일한 그룹의 활성화된 유도체를 나타내며, n 및 p는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1을 나타내며, A는 W 또는 Wa[여기에서 Wa는 상기 일반식(III), (IV) 또는 (V)의 기를 나타낸다]기를 나타내고, E는 일반식기 또는 Wb기(여기에서 만일 Wb및 Wa가 연결될 경우, W기가 생성되는 것으로 정의한다를 나타내며, q 및 r은 각각 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고, 단, 일반식(XII)의 반응물에서, p가 0를 나타내는 경우, r 및 q는 각각 1을 나타내고 E는기를 나타내거나; p가 1을 나타내고 n이 0을 나타낼 경우, r은 1을 나타내고 q는 0을 나타내며 E는기를 나타내거나; p가 1을 나타내고, n이 1을 나타내며 A가 Wa를 나타낼 경우, r은 1를 나타내고 q는 0을 나타내며 E는 Wb를 나타내거나; 또는 p 및 n이 각각 1을 나타내고 A가 W를 나타낼 경우 r은 0을 나타내며, U는 다음 일반식(XVIII), (XIX), (XX) 또는 (XXI)의 기를 나타내고,(상기에서 모든 치환체는 전술한 바와 같다); 단, 인반식(X)에서, 존재하는 작용 그룹들은 쉽게 제거할 수 있는 보호그룹으로 임의 보호시키고; 일반식(VII), (IX), (XI) 및 (XII)에서, A, Z, R1, R3또는 W기에 존재할 수 있는 어떤 작용그룹도 쉽게 제거할 수 있는 보호그룹으로 임의 보호시키고; 일반식(IX)에서, 반응에 참여하는 아미노 그룹은 활성화된 형태일 수 있고, 일반식(XIII)에서, R3및 E에 존재할 수 있는 어떤 작용그룹도 쉽게 제거될 수 있는 보호그룹으로 보호시키고; (f) 공정에서 사용된 (I)화합물에서, Rl, R3, W, R16및 R17에 존재할 수 있는 어떤 작용그룹도 쉽게 제거될 수 있는 보호그룹으로 보호시킨다.
- 제1항에 있어서, 출발물질을, Z이 비치환되거나 하이드록시, 저급알콕시, 저급 알카노일윽시 및/또는 페닐 또는 나프틸기(여기에서 페닐 또는 나프틸기는 비치환되거나 할로겐. 저급알킬, 할로페녹시, 하이드록시 또는 저급 알콕시로 치환된다)로 치환되며 아미드그룹과 함께 5원환을 형성하는 탄소수 3 내지 17의 알킬렌기를 나타내고, R1이 수소; 비치환되거나 페닐기, 하이드록시, 저급알콕시 또는 저급 알카노일 옥시로 치환, 저급알킬; 또는 페닐을 나타내며, X는 산소 또는 그룹 NR2(여기에서 R2는 수소 또는 저급알킬을 나타낸다)를 나타내고, R3는 수소; 비치환되거나 하이드록시, 저급알카노일옥시, 페닐기, 아미노카보닐, 메르캅토, 메틸티오, 아미노, 디- 또는 모노-저급알킬아미노, 저급알카노일 아미노, 구아니디노, 카복시, 저급알콕시 카보닐 또는 이미다졸-4-일로 치환된 저급알킬; 또는 페닐기를 나타내거나, R2및 R3는 함께 비치환되거나 하이드록시, 저급알콕시 또는 저급 알카노일 옥시로 치환된 트리메틸렌을 나타내며, R4는 수소 또는 저급알킬을 나타내고, W는 일반식(III), (IV), (V) 또는 (VI)기를 나타내며, 각각의 경우 카보닐 탄소원자가 일반식(II)의 기에 연결되고 여기에서 R6, R8및 R10은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타내며, R5, R7, R9및 R11은 각각 서로 독립적으로 수소; 비치환되거나 하이드록시, 저급알콕시, 저급알카노일옥시, 페닐기, 아미노카보닐, 메르캅토, 메틸티오, 아미노, 디- 또는 모노-저급알킬아미노, 저급알카노일아미노, 구아니디노, 카복시, 저급알콕시카보닐 또는 이미다졸-4-일로 치환된 저급알킬;또는 페닐기를 나타내거나, R4및 R5가 함께, R6및 R7이 함께, R8및 R9이 함께, 및/또는 R10및 R11이 함께, 각각의 경우 서로 독립적으로 비치환되거나, 하이드록시, 저급알콕시 또는 저급 알카노일 옥시로 치환된 트리메틸렌을 나타내고, R12및 Rl3은, 각각 서로 독립적으로, 수소 또는 저급 알킬을 나타내거나, R12및 R13은 함께 비치환되거나 옥소 또는 메틸로 치환된 테트라- 또는 펜타-메틸렌, 3-옥사-1,5-펜틸렌, 또는 3-아자-3-메틸-1,5-펜틸렌을 나타내는 일반식(I)의 화합물, 또는 적어도 하나의 염-형성그룹을 가진 이들 화합물의 염을 조조할수 있도록, 선택함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 출발물질을, Z이 비치환되거나 하이드록시, 저급 알카노일옥시 및/또는 나프틸 또는 페닐기(여기서 나프틸 또는 페닐기는 비치환되거나 할로겐 또는 할로페녹시로 치환된다)로 치환되며 아미드그룹과 함께 5원환을 형성하는 탄소수 3 내지 14의 알킬렌기를 나타내며, R1은 수소; 비치환되거나 하이드록시 또는 저급 알카노일옥시로 치환된 저급 알킬을 나타내고 X는 산소 또는 그룹 NR2(여기에서 R2는 수소 C1-4-알킬을 나타낸다)을 나타내며, R3는 수소; 비치환되거나 하이록시, 저급알카노일옥시, 페닐, 4-하이드록시페닐, 아미노카보닐, 아미노, 저급알카노일아미노, 카복시, 저급 알콕시카보닐 또는 이미다졸-4-일로 치환된 저급알킬; 또는 페닐을 나타내거나, R2및 R3는 함께 비치환되거나 하이드록시로 치환된 트리메틸렌을 나타내며, R4는 수소 또는 C1-4-알킬을 나타내고, W는 일반식(III), (IV), (V) 또는 (VI)의 기를 나타내며, 이때 각각의 경우, 카보닐 탄소원자가 일반식(II)기에 연결되고, 여기에서 R6, R8및 R10은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-4-알킬, 나타내고, R5, R7, R9및 Rl1은 각각 독립적으로 수소; 비치환되거나 하이드록시, 저급 알카노일옥시, 페닐, 4-하이드록시페닐, 아미노카보닐, 아미노, 저급 알카노일아미노, 카복시, 저급 알콕시 카보닐 또는 이미다졸-4-일로 치환된 저급알킬; 또는 페닐을 나타내거나, R4및 R5가 함께, R6및 R7이 함께, R8및 R9이 함께, 및/또는 R10및 R11이 함께, 각각의 경우 서로 독립적으로, 비치환되거나 하이드록시 또는 저급 알카노일옥시로 치환된 트리메틸렌을 나타내며, R12및 R13은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타내거나, R12및 R13은 함께 비치환또거나 옥소 또는 메틸로 치환되거나 옥소 또는 메틸로 치환된 테트는- 또는 펜타 메틸렌, 3-옥사-1,5-펜틸렌, 또는 3-아자-3-메틸-1,5-펜틸렌을 나타내는 일반식(I)의 화합물 또는 적어도 하나의 염-형성그룹을 갖는 이들 화합문을 염을 제조할 수 있도록, 선택함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 출발물질을, Z이 C(RR14)-원자로써 질소원자에 연결되는 다음 일반식(VII)의 기를 나타내며, R1이 수소, 또는 비치환되거나 하이드록시로 치환된 C1-4-알킬을 나타내고, X가 산소 또는 그룹 NR2(여기에서 R2는 수소 또는 직쇄 C1-3-알킬을 나타낸다)을 나타내며, R3는 수소; 비치환되거나 하이드록시, 페닐 p-하이드록시 페닐, 아미노카보닐 또는 이미다졸-4-일로 치환된 저급 알킬을 나타내고, R4는 수소 또는 직쇄 C1-3-알킬을 나타내며, W는 일반식(III), (IV), (V) 또는 (VI)의 기를 나타내고, 각각의 경우에 카보닐 탄소원자로써 일반식(II)의 기에 연결되며, 여기에서 R6, R8및 R10각각은 서로 독립적으로 수소 또는 직쇄 C1-3알킬을 나타내고, R5, R7, R9및 Rl1은 각각 서로 독립적으로 수소; 또는 비치환되거나 하이드록시, 페닐, 4-하이드록시 페닐, 아미노 카보닐 또는 이미다졸-4-일로 치환된 저급알킬을 나타내거나, 또는 W가 일반식(III)의 기를 나타낼 경우, R4및 R5는 함께, 또는 W가 일반식(IV)의 기를 나타낼 경우, R6및 R7은 함께, 또는 W가 일반식(V)의 기를 나타낼 경우, R8및 R9은 함께, 또는 W가 일반식(VI)의 기를 나타낼 경우, R10및 R11은 함께 각각의 경우 비치환되거나, 하이드록시 또는 알카노일 옥시로 치환된 트리메틸렌기를 나타내고, R12및 R13은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-4-알킬을 나타내거나, R12및 R13은 함께 3-옥사-1,5-펜틸렌 또는 3-아자-3-메틸-1,5-펜틸렌을 나타내는 일반식(I)의 화합물, 또는 적어도 하나이 염-형성 그룹을 갖는 이들 화합물의 염을 제조할 수 있도록, 선택함을 특징으로 하는 방법.상기식에서, R14및 R15는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-4-알킬을 나타내며, R16은 수소, 나프틸, 페닐(이는 비치환되거나 불소, 염소, 플루오로페녹시 또는 클로로페녹시로 치환된다), 하이드록시 또는 저급 알카노일 옥시를 나타내고, R17은 수소, 하이드록시 또는 저급 알카노일 옥시를 나타낸다.
- 제1항에 있어서, 출발물질을, Z가 C(R14)-원자가 질소원자에 연결되는 다음 일반식(VII)의 기를 나타내며, R1은 수소를 나타내고, X는 산소 또는 그룹 NH를 나타내며, R3는 수소 또는 C1-4-알킬을 나타내고, R4는 수소를 나타내며, W는 일반식(III), (IV), (V) 또는 (VI)의 기를 나타내고, 여기서 R5, R7, R9, 및 R11각각은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-4-알킬을 나타내고, R6, R8및 R10은 수소를 나타내거나 R10및 R11은 함께 트리메틸렌을 나타내며, R12는 수소를 나타내며, R13은 C1-4-알킬을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조할 수 있도록, 선택함을 특징으로 하는 방법.상기식에서, R14및 R15는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-4-알킬을 나타내며, R16은 수소, 나프틸, 4-플루오로페닐, 4-클로로페녹시페닐 또는 아이드록시를 나타내고, R17은 수소를 나타낸다.
- 제1항 내지 5항중 어느 하나에 있어서, X가 그룹 NH를 나타내는 일반식(I)의 화합물, 또는 적어도 하나의 염-형성 그룹을 가진 이들 화합물의 염을 제조할 수 있도록 출발물질을 선택함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 6항중 어느 하나에 있어서 R5가 수소 또는 C1-4-알킬을 나타내는 일반식(I)의 화합물 또는 적어도 하나의 염-형성 그룹을 가진 이들 화합물의 염을 제조할 수 있도록 출발물질을 선택함을 특징을 하는 방법.
- 제1항 내지 7항중 어느 하나에 있어서, W가 일반식(IV)의 기를 나타낼 경우, R7이, W가 일반식(V)의 기를 나타낼 경우, R7및 R9이, W가 일반식(VI)의 기를 나타낼 경우, R7, R9및 R11이 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-4-알킬을 나타내는 일반식(I)의 화합물, 또는 적어도 하나의 염-형성 그룹을 가진 이들 화합물의 염을 제조할 수 있도록 출발물질을 선택함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 8항중 어느 하나에 있어서, R2, R4, 및 W가 일반식(IV)의 기를 나타낼 경우 R6이, W가 일반식(V)의 기를 나타낼 경우, R8이 W가 일반식(VI)의 기를 나타낼 경우, R10이 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물, 또는 적어도 하나의 염-형성그룹을 가진 이들 화합물의 염을 제조할 수 있도록 출발 물질을 선택함을 특징으로 하는 방법.
- 제l항 내지 7항 및 제9항중 어느 하나에 있어서, W가 일반식(III)의 기를 나타내는 일반식(I)의 화합물, 또는 적어도 하나의 염-형성그룹을 가진 이들 화합물의 염을 제조할 수 있도록 출발물질을 선택함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 9항중 어느 하나에 있어서, W가 일반식(V)의 기를 나타내는 일반식(I)의 화합물, 또는 적어도 하나의 염-형성 그룹을 가진 이들 화합물의 염을 제조할 수 있도록 출발물질을 선택함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 9항중 어느 하나에 있어서, W가 일반식(V) 또는 (VI)의 기를 나타내는 일반식(I)의 화합물, 또는 적어도 하나의 염-형성 그룹을 가진 이들 화합물의 염을 제조할 수 있도록 출발물질을 선택함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 12항중 어느 하나에 있어서, 비대칭적으로 치환된 C-R3-원자 및 W기에서 비대칭의 모든 중심에서 (L)-배위를 가지며, 그위에 C-R5-원자에서 (D)-배위를 가지는 일반식(I)의 화합물, 또는 적어도 하나의 염-형성그룹을 가진 이들 화합물의 염을 제조할 수 있도록 출발물질을 선택함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, Z가 트리메틸렌 또는 2-하이드록시 트리메틸렌을 나타내며, R1, R3, R4및 R12가 수소를 나타내고, X가 그룹 NH를 나타내며 W가 일반식(III) 또는 (IV)의 기를 나타내며, 여기에서 R5는 수소 또는 메틸을 나타내고, R6및 R7은 수소를 나타내며, R13은 수소 또는 C1-3-알킬을 나타내고, 여기에서 R5가 메틸을 나타낼 경우 C-R5에서 배위가 (D) 또는 (L)일수 있는 일반식(I)의 화합물을 제조할 수 있도록 출발물질을 선택함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 14항중 어느 하나에 있어서, Z가 트리메틸렌을 나타내는 일반식(I)의 화합물, 또는 적어도 하나의 염-형성 그룹을 가진 이들 화합물의 염을 제조할 수 있도록 출발물질을 선택함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, Z가 트리메틸렌을 나타내고, R1은 수소를 나타내며 X는 그룹 NR2를 나타내고, R2및 R3은 수소를 나타내거나, 또는 R2및 R3가 함께 트리메틸렌을 나타내고, R4가 수소를 나타내며, W가 일반식(III), (IV), (V) 또는 (VI)의 기를 나타내고, 여기에서 R5는 수소 또는 C1-3-알킬을 나타내거나, R4및 R5는 함께 트리메틸렌을 나타내고, R6, R7, R8, R9, R10및 R11은 수소를 나타내거나, 또는 R6 및 R7이 함게 트리메틸렌을 나타내며,R12은 수소 또는 C1-3-알킬을 나타내고, R13은 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조할 수 있도록 출발 물질을 선택함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, N-[(2-옥소-2-피롤리디닐)-(아세틸[글리실-(L)-알라닌 아미드를 제조할 수 있도록 출발물질을 선택함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, N-[(2-옥소-1-피롤리디닐)-아세틸]-L-느프롤-릴글리실-글리신아미드를 제조할 수 있도록 출발물질을 선택함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, N-[(2-옥소-1-피롤리디닐)아세틸-글리실-(L)-알라닌-N-모노에틸아미드를 제조할 수 있도록 출발물질을 선택함을 특징으로 하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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