KR840004109A - 펜타사이클 화합물류의 제조방법 - Google Patents

펜타사이클 화합물류의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR840004109A
KR840004109A KR1019830000887A KR830000887A KR840004109A KR 840004109 A KR840004109 A KR 840004109A KR 1019830000887 A KR1019830000887 A KR 1019830000887A KR 830000887 A KR830000887 A KR 830000887A KR 840004109 A KR840004109 A KR 840004109A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
def
hexahydro
fluorene
trans
compound
Prior art date
Application number
KR1019830000887A
Other languages
English (en)
Inventor
메어리 개스터(외 1) 라래미
Original Assignee
원본미기재
비이참 그루우프 피이엘시이(전에는 비이참 그루우프 리미팃드 임
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 원본미기재, 비이참 그루우프 피이엘시이(전에는 비이참 그루우프 리미팃드 임 filed Critical 원본미기재
Publication of KR840004109A publication Critical patent/KR840004109A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D223/32—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems containing carbocyclic rings other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/06—Peri-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

펜타사이클 화합물류의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 하기구조식(Ⅱ)의 화합물을 환화한 후 임의로 그의 N-옥사이드나 제약상 허용하는 것으로 구성된 구조식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 N-옥사이드나 제약상 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기식들에서, R1는 수소, C1-7알킬, C3-7사이클로알킬, C4-7사이클로알케닐 또는 C2-1알케닐, C2-7알키닐, C3-7사이클로알킬, 하이드록시, 티올, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, 카복시, C1-4알콕시카보닐, C1-4알카노일, 하나 또는 두개의 C1-4알킬에 의해 치환된 아미노나 임의로 산소나 질소원자를 함유하는 C4-6폴리메틸렌에 의해 임의로 치환된 아미노, 하나 또는 두개의 C1-4알킬에 의해 임의로 N-치환된 아미노카보닐, C1-4알킬이나 C1-4알콕시, 할로겐 또는 트리플로로메틸에 의해 임의로 환치환된 벤조일이나 페닐에 의해 치환된 C1-4알킬이며;
    R2와 R3는 동일 또는 상이한 것으로 수소, 하이드록시, C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, 할로겐, 트리플로로메틸이며; m은 1-3이며 ;n은 1 또는 2이며 (Ca탄소원자에 결합된 수소원자는 Cb탄소원자에 결합된 수소원자에 대해 트란스형이며; R1'는 상기한 바와 같은 R1이거나 C1-4알콕시카보닐, 펜옥시카보닐 또는 벤질옥시카보닐이며; G는 포트밀 카복시 또는 그의 C1-4알킬에스테르이거나 CH2L1(L1은 이탈기)이며; R1'가 C1-4알콕시카보닐; 펜옥시카보닐 또는 벤질옥시카보닐인 경우 R1'을 R1으로 전환시키며; G가 포르밀, 카복시 또는 그의 C1-4알킬에스테르인 경우 결과 생성된 카보닐 또는 하이드록시메틸렌분을 메틸렌분으로 환원시키고; 결과 생성된 구조식(Ⅰ)의 화합물에서 R1,R2또는 R3를 임의로 또다른 R1,R2또는 R3로 전환시킨다.
  2. 제1항에 있어서 하기구조식(Ⅹ)의 화합물을 하기구조식(XI)의 화합물과 반응시키고 임의로 그의 N-옥사이드나 제약상 허용되는 염을 형성시키는 것으로 구성된 구조식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식들에서 R1',R2,R3,n 및 Ca와 Cb수소원자의 배위는 제1항에서 정의한 바와 같으며 L7와 L8은 이탈기이며, s와 u는 0 또는 1이며, t는 0-3으로서 s+t+u는 1-3이며, s 또는 u가 1인 경우 카보닐분을 메틸렌분으로 환원시키며, R1'가 C1-4알콕시카보닐, 펜옥시카보닐 또는 벤질옥시카보닐인 경우 R1'를 R1으로 전환시키며; 결과생성된 구조식(Ⅰ)의 화합물에서 R1, R2또는 R3를 임의로 또다른 R1, R2또는 R3로 전환시킨다.
  3. 제1항에 있어서, 하기구조식(XⅢ)의 화합물을 환화한 후 임의로 그의 N-옥사이드나 제약상 허용되는 염을 형성하는 것으로 구성된 m이 2인 구조식(Ⅰ)와 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서 R1',R2,R3,n 및 Ca와 Cb수소원자의 배위는 제1항에서 정의한 바와 같으며, V 와 W중 하나는 수소이고 또 하나는 (CH2)2L9이며 (L9는 이탈기 R1'가 C1-4알콕시카보닐, 펜옥시카보닐 또는 벤질옥시카보닐인 경우 R1'를 R1으로 전환시키고, 결과 생성된 구조식(Ⅰ)에서 R1, R2또는 R3를 임의로 또 다른 R1, R2또는 R로 전환시킨다.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 하나에서 R1이 수소, C1-4알킬 하나 또는 두개의 C1-4알킬이나 산소 또는 질소 원자를 임의로 함유하는 C4-6폴리메틸렌에 의해 임의로 치환된 C1-4알킬이나 C1-4알킬, C1-4알콕시, 할로겐 또는 트리플로로메틸에 의해 임의로 치환된 페닐에 의해 치환된 C1-4알킬인 방법.
  5. 제4항에 있어서, R1이 수소 또는 C1-4알킬인 방법.
  6. 제5항에 있어서, R1이 메틸 또는 에틸인 방법.
  7. 제1항 내지 6항중 어느 하나에서 R2와 R3가 동일 또는 상이한 것으로 수소, C1-4알킬, C1-4알콕시, 할로겐 또는 트리플로로메틸인 방법.
  8. 제1항 내지 제6항중 어느 하나에서 R2가 수소, 메톡시, 하이드록시, 메틸 또는 클로로인 방법.
  9. 제1항 내지 제8항중 어느 하나에서 R3가 수소인 방법.
  10. 제1항 내지 제9항중 어느 하나에서 m이 1 또는 2인 방법.
  11. 제1항 내지 제10항중 어느 하나에서 n이 1인 방법.
  12. 제1항 내지 제11항중 어느 하나에서 구조식(Ⅰ)의 화합물이 실시예 Ⅱ에서 제조된 화합물인 트란수-13-메틸-1,2,6,11,12,13,13a,12b-옥타하이드로-10b,13-디아자벤조[gh] 플리오덴; 실시예 Ⅲ에서 제조된 화합물인 트란스-7-메톡시-12-메틸-1,10,11,12,12a,12b-헥사하이드로-5H-9b,12-디아자벤조[5,6]사이클로헵타[1,2,3,4-def] 플루오렌; 실시예 Ⅳ에서 제조된 화합물인 트란스-7,12-디메틸-1,10,11,12,12a,12b-헥사하이드로-5H-9b,12-디아자벤조[5,6]사이클로헵타[1,2,3,4-def] 플루오렌 실시예 Ⅴ에서 제조된 화합물인 트란스-8-클로로-12-메틸-1,10,11,12,12a,12b-헥사하이드로-5H-9b,12-디아자벤조[5,6]사이클로헵타[1,2,3,4-def] 플루오렌; 실시예 Ⅵ에서 제조된 화합물인 트란스-7-하이드록시-12-메틸-1,10,11,12,12a,12b-헥사하이드로-5H-9b,12-디아자벤조[5,6]사이클로헵타[1,2,3,4-def] 플루오렌; 실시예 Ⅶ에서 제조된 화합물인 트란스-1,10,11,12,12a,12b-헥사하이드로-5H-9b,12-디아자벤조[5,6] 사이클로헵타[1,2,3,4-def] 플루오렌; 실시예 Ⅷ에서 제조된 화합물인 트란스-12-벤질-1,10,11,12,12a,12b-헥사하이드로-5H-9b,12-디아자벤조[5,6] 사이클로헵타[1,2,3,4-def] 플루오렌; 실시예 Ⅸ에서 제조된 화합물인 트란스-12-(프로프-2-에닐)-1,10,11,12,12a,12b-헥사하이드로-5H-9b,12-디아자벤조[5,6] 사이클로헵타[1,2,3,4-def] 플루오렌; 실시예 Ⅹ에서 제조된 화합물인 트란스-12-(프로프-2-인일-1,10,11,12,12a,12b-헥사하이드로-5H-9b,12-디아자벤조[5,6] 사이클로헵타[1,2,3,4-def] 플루오렌; 실시예 XⅠ에서 제조된 화합물인 트란스-12-(2-하이드록시에틸)-1,10,11,12,12a,12b-헥사하이드로-5H-9b,12-디아자벤조[5,6] 사이클로헵타[1,2,3,4-def] 플루오렌; 실시예 XⅡ에서 제조된 화합물인 트란스-12-(2-메톡시에틸)-1,10,11,12,12a,12b-헥사하이드로-5H-9b,12-디아자벤조[5,6] 사이클로헵타[1,2,3,4-def] 플루오렌; 실시예 XⅢ에서 제조된 화합물인 트란스-12-에틸-1,10,11,12,12a,12b-헥사하이드로-5H-9b,12-디아자벤조[5,6] 사이클로헵타[1,2,3,4-def] 플루오렌; 실시예 XⅣ에서 제조된 화합물인 트란스-12-사이클로헥실메틸-1,10,11,12,12a,12b-헥사하이드로-5H-9b,12-디아자벤조[5,6] 사이클로헵타[1,2,3,4-def] 플루오렌; 실시예 XV에서 제조된 화합물인 트란스-12-(3-옥소부틸)-1,10,11,12,12a,12b-헥사하이드로-5H-9b,12-디아자벤조[5,6] 사이클로헵타[1,2,3,4-def] 플루오렌; 실시예 XVI에서 제조된 화합물인 트란스-12-(2-에톡시카보닐에틸)-1,10,11,12,12a,12b-헥사하이드로-5H-9b,12-디아자벤조[5,6] 사이클로헵타[1,2,3,4-def] 플루오렌; 실시예 XⅦ에서 제조된 화합물인 트란스-12-(2-디메틸아미노에틸)-1,10,11,12,12a,12b-헥사하이드로-5H-9b,12-디아자벤조[5,6] 사이클로헵타[1,2,3,4-def] 플루오렌이나 그의 N-옥사이트 또는 제약상 허용되는 염인방법.
  13. 제1항 내지 제11항중 어느 하나에서, 구조식(Ⅰ)의 화합물이 실시예 1a 및 1b에서 제조된 화합물인 트란스-12-메틸-1,10,11,12,12a,12b-헥사하이드로-5H-9b,12-디아자벤조[5,6] 사아클로헵타[1,2,3,4-def] 플루오렌이나 그의 N-옥사이드 또는 제약상 허용되는 염인 방법.
  14. 제1항에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 화합물이나 그의 N-옥사이드 또는 제약상 허용되는 염을 제약상 허용되는 답체와 혼합하는 것으로 구성된 약제조성물을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019830000887A 1982-03-05 1983-03-04 펜타사이클 화합물류의 제조방법 KR840004109A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB6568 1982-03-05
GB8206568 1982-03-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR840004109A true KR840004109A (ko) 1984-10-06

Family

ID=10528815

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019830000887A KR840004109A (ko) 1982-03-05 1983-03-04 펜타사이클 화합물류의 제조방법

Country Status (17)

Country Link
US (3) US4504480A (ko)
EP (1) EP0088575B1 (ko)
JP (1) JPS58162590A (ko)
KR (1) KR840004109A (ko)
AU (1) AU1204983A (ko)
CA (1) CA1196328A (ko)
DE (1) DE3368634D1 (ko)
DK (1) DK108283A (ko)
ES (3) ES8501396A1 (ko)
FI (1) FI830724L (ko)
GR (1) GR77959B (ko)
IL (1) IL68014A0 (ko)
NO (1) NO830735L (ko)
NZ (1) NZ203458A (ko)
PT (1) PT76341B (ko)
YU (1) YU52483A (ko)
ZA (1) ZA831453B (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0088575B1 (en) * 1982-03-05 1986-12-30 Beecham Group Plc Pentacyclic compounds
GB8405954D0 (en) * 1984-03-07 1984-04-11 Beecham Group Plc Treatment of diarrhoea
US4769368A (en) * 1986-02-10 1988-09-06 Smithkline Beckman Corporation 2,3,4,8,9,9A-Hexahydro-4-aryl-1H-indeno(1,7-CD)azepines

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL129434C (ko) * 1966-03-12
NL154511B (nl) * 1967-07-07 1977-09-15 Organon Nv Werkwijze ter bereiding van piperazinederivaten, werkwijze ter bereiding van een farmaceutisch preparaat, dat een dergelijke verbinding bevat en vormstukken bereid volgens deze werkwijze.
BE791474A (fr) * 1971-11-25 1973-03-16 Yamanouchi Pharma Co Ltd Procede de preparation de derives d'acides cycloalcoylaminoarylcarboxyliques
NL179906C (nl) * 1974-02-09 1986-12-01 Akzo Nv Werkwijze voor het bereiden van 1,2,3,4,10,14b-hexahydrodibenzo(c,f)pyrazino (1,2-a)azepine derivaten.
US4316900A (en) * 1977-10-05 1982-02-23 Ciba-Geigy Corporation Piperazinopyrrolobenzodiazepines
US4273773A (en) * 1979-09-24 1981-06-16 American Home Products Corporation Antihypertensive tricyclic isoindole derivatives
GB2091247B (en) * 1980-12-31 1984-07-18 Beecham Group Ltd Pentacyclic compounds processes for their preparation and their use
EP0088575B1 (en) * 1982-03-05 1986-12-30 Beecham Group Plc Pentacyclic compounds
EP0090552A3 (en) * 1982-03-27 1984-04-25 Beecham Group Plc Pentacyclic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
EP0088575A2 (en) 1983-09-14
ZA831453B (en) 1983-12-28
ES526293A0 (es) 1985-10-01
US4504480A (en) 1985-03-12
NZ203458A (en) 1986-11-12
ES8602795A1 (es) 1985-11-16
PT76341B (en) 1985-11-28
IL68014A0 (en) 1983-06-15
ES8600291A1 (es) 1985-10-01
YU52483A (en) 1989-08-31
FI830724L (fi) 1983-09-06
US4638066A (en) 1987-01-20
AU1204983A (en) 1983-09-08
EP0088575A3 (en) 1984-07-11
GR77959B (ko) 1984-09-25
US4585588A (en) 1986-04-29
JPS58162590A (ja) 1983-09-27
ES520338A0 (es) 1984-11-16
EP0088575B1 (en) 1986-12-30
DE3368634D1 (en) 1987-02-05
DK108283D0 (da) 1983-03-03
NO830735L (no) 1983-09-06
ES526294A0 (es) 1985-11-16
PT76341A (en) 1983-04-01
DK108283A (da) 1983-09-06
ES8501396A1 (es) 1984-11-16
CA1196328A (en) 1985-11-05
FI830724A0 (fi) 1983-03-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3270307D1 (en) Succinimide derivates and process for preparation thereof
EP0675187A3 (en) Liquid crystal compounds and liquid crystal composition containing them.
AU4218093A (en) New peptides derived from trifluoromethyl ketones, process for their preparation and the pharmaceutical compositions which contain them
AU4379097A (en) Use of gamma-hydroxybutyric acid amides in the treatment of drug addiction and in particular of alcoholism
HU9401584D0 (en) Preparation of substituted piperidines
CA2080249A1 (en) Preparation of substituted piperidines
KR840004109A (ko) 펜타사이클 화합물류의 제조방법
KR880700794A (ko) 융합된 벤즈아제핀
DE69208068D1 (de) Neue tricyclischen Steroid-Analogen
IL102610A (en) Process for the preparation of demethylepipodoph- yllotoxin -b-d- glucosides and certain novel b-d- glucosides
ES8305797A1 (es) Procedimiento para la obtencion de un producto de poliadi- cion-policondensacion que lleva grupos de nitrogeno basico
PH22345A (en) Novel b-lactam antibiotics
KR910005859A (ko) 항종양제
ES447494A1 (es) Procedimiento para la preparacion de silanos que contienen grupos ceto.
KR830007655A (ko) 벤조디아제핀 화합물의 제조 방법
MY108849A (en) Novel compound
GB1284379A (en) Substituted 4,5-diphenyloxazoles
DE59104852D1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Oxa-3, 8-diaza-4-oxo-spiro-[4,5]decan-Verbindungen.
KR890006640A (ko) 항불안성인 r-n-(1-아자비시클로[2.2.2]옥트-3-일)벤즈아미드 및 티오벤즈아미드
GB1470459A (en) Producing vinyl substituted polycyclic aromatic compounds
ATE34725T1 (de) Verfahren zur herstellung von magnesiumhydrid.
KR920014811A (ko) 트리사이클릭 피리돈 유도체
DE3564426D1 (en) Polyprenyl compound, process of producing it and pharmaceutical use
JPS55154957A (en) 77methyl and 77methyll88lower alkyl b*c cis or transsmorphinann66one compound
SI0746556T1 (en) Tricyclic compounds having affinity for the 5-ht1a receptor

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid