KR840002772A - 뇌하수체 성장호르몬 유리작용을 지닌 펩타이드의 합성방법 - Google Patents
뇌하수체 성장호르몬 유리작용을 지닌 펩타이드의 합성방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR840002772A KR840002772A KR1019820005836A KR820005836A KR840002772A KR 840002772 A KR840002772 A KR 840002772A KR 1019820005836 A KR1019820005836 A KR 1019820005836A KR 820005836 A KR820005836 A KR 820005836A KR 840002772 A KR840002772 A KR 840002772A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- side chain
- tyr
- phe
- trp
- Prior art date
Links
- 102000018997 Growth Hormone Human genes 0.000 title 1
- 108010051696 Growth Hormone Proteins 0.000 title 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 239000000122 growth hormone Substances 0.000 title 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 title 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 230000004224 protection Effects 0.000 claims 25
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 10
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 9
- OUYCCCASQSFEME-MRVPVSSYSA-N D-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-MRVPVSSYSA-N 0.000 claims 7
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 7
- COLNVLDHVKWLRT-MRVPVSSYSA-N D-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-MRVPVSSYSA-N 0.000 claims 6
- QIVBCDIJIAJPQS-SECBINFHSA-N D-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-SECBINFHSA-N 0.000 claims 6
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- HNDVDQJCIGZPNO-RXMQYKEDSA-N D-histidine Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-RXMQYKEDSA-N 0.000 claims 5
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- DCXYFEDJOCDNAF-UWTATZPHSA-N D-Asparagine Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UWTATZPHSA-N 0.000 claims 3
- QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N D-alanine Chemical compound C[C@@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N 0.000 claims 3
- ODKSFYDXXFIFQN-SCSAIBSYSA-N D-arginine Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-SCSAIBSYSA-N 0.000 claims 3
- KDXKERNSBIXSRK-RXMQYKEDSA-N D-lysine Chemical compound NCCCC[C@@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-RXMQYKEDSA-N 0.000 claims 3
- -1 His Chemical compound 0.000 claims 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 3
- CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N D-OH-Asp Natural products OC(=O)C(N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ONIBWKKTOPOVIA-SCSAIBSYSA-N D-Proline Chemical compound OC(=O)[C@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-SCSAIBSYSA-N 0.000 claims 2
- MTCFGRXMJLQNBG-UWTATZPHSA-N D-Serine Chemical compound OC[C@@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UWTATZPHSA-N 0.000 claims 2
- CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N D-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N 0.000 claims 2
- WHUUTDBJXJRKMK-GSVOUGTGSA-N D-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 2
- ZDXPYRJPNDTMRX-GSVOUGTGSA-N D-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 2
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 2
- 150000001370 alpha-amino acid derivatives Chemical group 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- UHPQFNXOFFPHJW-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(N)C1=CC=CC=C1 UHPQFNXOFFPHJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGPKZVBTJJNPAG-RFZPGFLSSA-N D-Isoleucine Chemical compound CC[C@@H](C)[C@@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-RFZPGFLSSA-N 0.000 claims 1
- AHLPHDHHMVZTML-SCSAIBSYSA-N D-Ornithine Chemical compound NCCC[C@@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-SCSAIBSYSA-N 0.000 claims 1
- ROHFNLRQFUQHCH-RXMQYKEDSA-N D-leucine Chemical compound CC(C)C[C@@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-RXMQYKEDSA-N 0.000 claims 1
- FFEARJCKVFRZRR-SCSAIBSYSA-N D-methionine Chemical compound CSCC[C@@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-SCSAIBSYSA-N 0.000 claims 1
- AYFVYJQAPQTCCC-STHAYSLISA-N D-threonine Chemical compound C[C@H](O)[C@@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-STHAYSLISA-N 0.000 claims 1
- KZSNJWFQEVHDMF-SCSAIBSYSA-N D-valine Chemical compound CC(C)[C@@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-SCSAIBSYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000998 L-alanino group Chemical group [H]N([*])[C@](C([H])([H])[H])([H])C(=O)O[H] 0.000 claims 1
- 125000000174 L-prolyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 210000004899 c-terminal region Anatomy 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
- C07K14/435—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
- C07K14/575—Hormones
- C07K14/60—Growth-hormone releasing factors (GH-RF) (Somatoliberin)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Zoology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (4)
- 각 구성성분을 커플링시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(VI),(VII),(VIII),(IX),(X),(XI),(XII) 또는 (XIII)의 중간체 조성물을 제조하는 방법.상기 식중 Pr1은 α-아미노산 보호그룹이고; a, b, m, q, r 및 s는 각기 0 또는 1이며; X′′′1, X′′′2, X′′′3, Xiv 2및 Xiv 3는 N-말단 및 데스아미노 알파-탄소 치환체 및 잔기로 구성되는 그룹중에서 선택되며; B1및 B4는 His, Arg, Lys, α-나프트(Naphth), β-나프트, Iql, Try, Trp, Phe, I의 호모로그 및 아날로그, 그의 측쇄보호형 및 B1에 대해서는 그의 데스아미노형으로 구성되는 그룹중에서 선택되고; B2, B5및 B′5는 D-His, D-Arg, D-Lys, D-α-나프트, D-β-나프트, D-Iql, D-Tyr, D-Trp, D-Phe, 그의 호모로그 및 아날로그, 그의 측쇄 보호형 및 B′5에 대해서는 그의 데스카복시 형으로 구성되는 그룹중에서 선택되며; B3및 Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Pro, Ser, Thr, Met, Asp, Glu, Asn, Gln, His, D-Ala, D-Val, D-Leu, D-Ile, D-Pro, D-Ser, D-Thr, D-Met, D-Asp, D-Glu, D-Asn, D-Gln, D-Arg, D-His, 그의 호모로그 및 아날로그 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서 선택되고; B6및 B′6는 L- 및 D-배위의 아미노산, 그의 호모로그 및 아날로그, 그의 측쇄 보호형 및 B′6에 대해서는 그의 데스카복시형으로 구성되는 그룹중에서 선택되며;는 수지이고; Y는 C-말단 및 데스카복시 알파-탄소 치환체로 구성되는 그룹증에서 선택되며; Pr2는 카르복시보호그룹이나; 단, (1) a가 1이고 b 및 m이 0이면 X′′′2는 -H 및 -CH3로 구성되는 그룹중에서 선택되고; (2) B1및 B4는 Tyr, Trp, Phe 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서 선택되며, (3) Ba는 Gly, Ala, Val, Leu, Ile, pro, Ser, Thr, Met, Asp, Glu, Asn, Gln, His, 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서 선택되고; 일반식(VI) 및 (VIII)에 있어서는 (4) Y가 -NH1R2,-OR 및 -CH2OR(이때 각 R, R1및 R2는 수소 및 탄소원자 1 내지 6의 직쇄 및 측쇄 알킬그룹으로 구성되는 그룹중에서 선택될)로 구성되는 그룹중에서 선택되며; 이때 B2, B5또는 B′5중 적어도 하나는 D-Tyr, D-Trp, D-Phe 및 B′5에 대해서는 그의 데스카복시형 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서는 선택되지 않으며; (1) a가 1이고 b 및 m이 0이면 X′′′2는 -H 및 -CH3로 구성되는 그룹중에서 선택되며; (2) B2및 B5또는 B′5는 D-Tyr, D-Trp, D-Phe 및 B′5에 대해서는 그의 데스카복시형 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서 선택되며; (3) B3는 Gly, Ala, Ala, Val, Leu, Ile, pro, Ser, Thr, Met, Asp, Glu, Asn, Gln, His 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서 선택되며; 일반식(VI) 및 (VII)에 있어서는, (4) Y가 -NR1R2,-OR 및 -CH2OR(이때 각 R, R1및 R2는 수소 및 탄소원자 1 내지 6의 직쇄 및 측쇄알킬으로 구성되는 그룹중에서 선택됨)로 구성되는 그룹중에서 선택되며; 이때 B1, B4중 적어도 하나는 Tyr, Trp, Phe 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서는 선택되지 않으며; (1) a가 1이고 m이 0이면 Xiv 2는 -H, -CH3및 -CHOCH3로 구성되는 그룹중에서 선택되며; (2) B1및 B4는 Tyr, Trp, Phe 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서 선택되고; (3) B3는 Gly, Ala, Leu, Ile, Ser, Thr, Met, Asn, Gln 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서 선택되며; (4) B6및 B′6는 Asn, Gln, Glu, Arg, Lys, Ser, Thr, 및 B′6에 있어서는 그의 데스카복시형 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서 선택되고; 일반식(XI) 및 (XIII)에 있어서는, (5) Y가 -NH1R2,-OR 및 -CH2OR(이때 각 R, R1및 R2는 수소 및 탄소원자 1 내지 6의 직쇄 및 측쇄알킬그룹으로 구성되는 그룹중에서 선택됨)로 구성되는 그룹중에서 선택되고; 이때 B1또는 B5중의 적어도 하나는 D-Tyr, D-Trp, D-Phe 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서는 선택되지 않으며; (1) a가 1이고 b 및 m이 0이면 Xiv 2는 -H, -CH3및 -CHOCH3로 구성되는 그룹중에서 선택되고; (2) B2및 B5는 D-Tyr, D-Trp, D-Phe 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서 선택되며; (3) B3는 Gly, Ala, Leu, Ile, Ser, Thr, Met, Asn, Gln 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서 선택되고; (4) B6및 B′6는 Asn, Gln, Glu, Arg, Lys, Ser, Thr, 및 B′6에 있어서는 그의 데스카복시형 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서 선택되며; 일반식(XI) 및 (XIII)에 있어서는, (5) Y가 -NH1R2,-OR 및 -CH2OR(이때 각 R, R1및 R2는 수소 및 탄소원자 1 내지 6의 직쇄 및 측쇄알킬그룹으로 구성되는 그룹중에서 선택됨)로 구성되는 그룹중에서 선택되고; 이때 B1및 B4중의 적어도 하나는 Tyr, Trp, Phe 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서는 선택되지 않는다.
- 제1항에 있어서, B1및 B4가 His, Tyr, Trp, Phe, 그의 호모로그 및 아날로그, B1에 대해서는 그의 데스아미노형 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서 선택되며; B2, B5및 B′5가 D-His, D-Tyr, D-Trp, D-Phe, 그의 호모로그 및 아날로그, B′5에 대해서는 그의 데스카복시형 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서 선택되고; B3가 Gly, Ala, Ser, Asn, Pro, D-Ala, D-Ser, D-Asn, D-Pro, 그의 호모로그 및 아날로그 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서 선택되며; B6및 B′6가 Arg, Lys, Orn, His, Asp, Glu, Asn, Gln, D-Arg, D-Lys, D-Orn, D-His, D-Asp, D-Glu, D-Asn, D-Gln, 그의 호모로그 및 아날로그, B′6에 있어서는 그의 데스카복시형 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서 선택되는 중간체 조성물을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 다음 일반식 (XIV),(XV),(XVI),(XVII),(XVIII),(XIX),(XX) 또는 (XXI)의 중간체 조성물을 제조하는 방법.상기 식중 Pr1은 α-아미노산 보호그룹이고; a, b, m, q, r 및 s는 각기 0 또는 1이며; X′′′1, X′′′2, X′′′3, Xiv 2및 Xiv 3는 N-말단 및 데스아미노 알파-탄소 치환체 및 잔기로 구성되는 그룹중에서 선택되고; B1및 B4는 His, Arg, Lys, α-나프트, β-나프트, Iql, Tyr, Trp, Phe, 그의 호모로그 및 아날로그, 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서 선택되며; B1은 Tyr, O-Me-Tyr, His, 3-N-Me-His, P-Cl-Phe, 그의 데스아미노형 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서 선택되며; B3는 Ala, Ser, D-Ala 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서 선택되고; R4는 Trp, Tyr 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹 중에서 선택되며; B5및 B5′는 D-Phe, D-His, D-Tyr, D-p-Cl-Phe 및 B5′에 있어서는 그의 데스카복시형 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서 선택되며; B6및 B6′, 호모 Arg, Lys, Orn, Asp, Glu, Asn, Gln, D-Lys, 그의 데스카복시형 및 그의 측쇄보호형으로 구성되는 그룹중에서 선택된다.
- 제1항에 있어서, 다음 일반식 중에서 선택되는 중간체 조성물을 제조하는 방법.상기 식중, Boc는 t-부틸옥시카보닐이고; Brz는 0-브로모벤질옥시카보닐이며; Bzl은 벤질이며; r-Bzl은 r-벤질에스테르이고; Clz는 0-클로로-벤질옥시카보닐이며; ONP는 p-니트로페닐에스테르이고; Tos는 p-톨루엔설포닐이며; z는 벤질옥시카보닐이고;는 p-메틸벤즈히드릴아민수지이며;′는 하이드록시메틸수지이다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US335000 | 1981-12-28 | ||
| US06/334,488 US4410512A (en) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | Combinations having synergistic pituitary growth hormone releasing activity |
| US06/335,011 US4411890A (en) | 1981-04-14 | 1981-12-28 | Synthetic peptides having pituitary growth hormone releasing activity |
| US335011 | 1981-12-28 | ||
| US06/335,000 US4410513A (en) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | Synthetic peptides having pituitary growth hormone releasing activity |
| US335,000 | 1981-12-28 | ||
| US334,488 | 1981-12-28 | ||
| US335,011 | 1981-12-28 | ||
| US334488 | 1981-12-28 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019890007576A Division KR900002681B1 (ko) | 1981-12-28 | 1989-06-02 | 뇌하수체 성장호르몬 방출작용을 지닌 펩타이드를 함유하는 조성물 및 이들 조성물의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR840002772A true KR840002772A (ko) | 1984-07-16 |
| KR890002760B1 KR890002760B1 (ko) | 1989-07-27 |
Family
ID=27406978
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR8205836A KR890002760B1 (ko) | 1981-12-28 | 1982-12-28 | 뇌하수체 성장호르몬 방출 작용을 지닌 합성 펩타이드 및 이의 제조방법 |
| KR1019890007576A KR900002681B1 (ko) | 1981-12-28 | 1989-06-02 | 뇌하수체 성장호르몬 방출작용을 지닌 펩타이드를 함유하는 조성물 및 이들 조성물의 제조방법 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019890007576A KR900002681B1 (ko) | 1981-12-28 | 1989-06-02 | 뇌하수체 성장호르몬 방출작용을 지닌 펩타이드를 함유하는 조성물 및 이들 조성물의 제조방법 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0083864B1 (ko) |
| JP (1) | JPS58501861A (ko) |
| KR (2) | KR890002760B1 (ko) |
| AU (1) | AU549053B2 (ko) |
| BR (1) | BR8208035A (ko) |
| CA (2) | CA1242435A (ko) |
| DE (1) | DE3276319D1 (ko) |
| DK (2) | DK390883D0 (ko) |
| DO (1) | DOP1982004152A (ko) |
| FI (1) | FI77251C (ko) |
| IE (1) | IE54515B1 (ko) |
| IL (2) | IL82215A (ko) |
| PT (1) | PT76041B (ko) |
| WO (1) | WO1983002272A1 (ko) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4839344A (en) * | 1987-06-12 | 1989-06-13 | Eastman Kodak Company | Polypeptide compounds having growth hormone releasing activity |
| AU618029B2 (en) * | 1987-11-02 | 1991-12-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Polypeptide compounds |
| WO1989007111A1 (en) * | 1988-01-28 | 1989-08-10 | Eastman Kodak Company | Polypeptide compounds having growth hormone releasing activity |
| ATE122357T1 (de) * | 1988-01-28 | 1995-05-15 | Polygen Holding Corp | Polypeptide mit hormonwachstumsbefreiender wirkung. |
| EP0417165B1 (en) * | 1988-05-11 | 1994-01-26 | Polygen Holding Corporation | Polypeptide compounds having growth hormone releasing activity |
| GB8813356D0 (en) * | 1988-06-06 | 1988-07-13 | Ici Plc | Polypeptide compounds |
| EP0448513A3 (en) * | 1990-03-21 | 1991-12-27 | Japat Ltd | Process for production of peptidylglycine alpha-hydroxylating monooxygenase and use thereof |
| IT1240643B (it) * | 1990-05-11 | 1993-12-17 | Mediolanum Farmaceutici Spa | Peptidi biologicamente attivi contenenti in catena 2-alchiltriptofano |
| US5668254A (en) * | 1990-05-11 | 1997-09-16 | Romano Deghenghi | D-2-alkyl-tryptophan and peptides containing same |
| US5872100A (en) * | 1990-05-11 | 1999-02-16 | Deghenghi; Romano | Peptides containing D-2-Alkyl-Tryptophan |
| US5492894A (en) * | 1991-03-21 | 1996-02-20 | The Procter & Gamble Company | Compositions for treating wrinkles comprising a peptide |
| US5663146A (en) * | 1991-08-22 | 1997-09-02 | Administrators Of The Tulane Educational Fund | Polypeptide analogues having growth hormone releasing activity |
| US5767085A (en) * | 1993-12-23 | 1998-06-16 | Novo Nordisk A/S | Compounds with growth hormone releasing properties |
| DE69528531T2 (de) * | 1994-09-27 | 2003-06-05 | Ardana Bioscience Ltd | D-2-alkyltryptophan enthaltende polypeptide mit wachstumhormon freisetzender aktivitaet |
| JP4116097B2 (ja) | 1997-06-20 | 2008-07-09 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | 成長ホルモン放出特性をもつ化合物 |
| EP1047709B1 (en) | 1998-01-16 | 2004-11-03 | Novo Nordisk A/S | Compounds with growth hormone releasing properties |
| US6919315B1 (en) | 1998-06-30 | 2005-07-19 | Novo Nordisk A/S | Compounds with growth hormone releasing properties |
| AU5671099A (en) * | 1998-08-14 | 2000-03-06 | The Administrators Of The Tulane Eductional Fund | Compounds having growth hormone releasing activity |
| US9119832B2 (en) | 2014-02-05 | 2015-09-01 | The Regents Of The University Of California | Methods of treating mild brain injury |
| US20170121385A1 (en) | 2015-10-28 | 2017-05-04 | Oxeia Biopharmaceuticals, Inc. | Methods of treating neurodegenerative conditions |
| CN107824654B (zh) * | 2016-09-27 | 2019-07-12 | 天津职业技术师范大学 | 一种中空薄壁管件旋拧设备加工薄壁方管的方法 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2871225A (en) * | 1954-06-03 | 1959-01-27 | Rohm & Haas | Method for preparing polypeptides |
| US3093627A (en) * | 1958-07-03 | 1963-06-11 | Ciba Geigy Corp | Polypeptides and process for their manufacture |
| US3664925A (en) * | 1970-02-20 | 1972-05-23 | Martin Sonenberg | Clinically active bovine growth hormone fraction |
| DE2158123A1 (de) * | 1970-12-02 | 1972-06-08 | Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) | Neue pharmazeutische Präparate |
| US3862925A (en) * | 1973-07-05 | 1975-01-28 | American Home Prod | Preparation of somatotropin release inhibiting factor and intermediates therefor |
| JPS5726506B2 (ko) * | 1974-03-08 | 1982-06-04 | ||
| DE2703109A1 (de) * | 1976-01-26 | 1977-08-04 | Wellcome Found | Biologisch wirksame amide |
| EP0000559B1 (en) * | 1977-07-22 | 1983-10-05 | The Wellcome Foundation Limited | Pentapeptide-n-alkylamides and their acid addition salts, methods for preparation of these compounds and pharmaceutical formulations containing them |
| US4228155A (en) * | 1979-03-30 | 1980-10-14 | Beckman Instruments, Inc. | Synthetic peptides having pituitary growth hormone releasing activity |
| US4228157A (en) * | 1979-03-30 | 1980-10-14 | Beckman Instruments, Inc. | Synthetic peptides having pituitary growth hormone releasing activity |
| US4223021A (en) * | 1979-03-30 | 1980-09-16 | Beckman Instruments, Inc. | Synthetic peptides having pituitary growth hormone releasing activity |
| US4224316A (en) * | 1979-03-30 | 1980-09-23 | Beckman Instruments, Inc. | Synthetic peptides having pituitary growth hormone releasing activity |
| US4228156A (en) * | 1979-03-30 | 1980-10-14 | Beckman Instruments, Inc. | Synthetic peptides having pituitary growth hormone releasing activity |
| CA1175810A (en) * | 1979-03-30 | 1984-10-09 | Frank A. Momany | Synthetic peptides having pituitary growth hormone releasing activity |
| US4223020A (en) * | 1979-03-30 | 1980-09-16 | Beckman Instruments, Inc. | Synthetic peptides having pituitary growth hormone releasing activity |
| US4223019A (en) * | 1979-03-30 | 1980-09-16 | Beckman Instruments, Inc. | Synthetic peptides having pituitary growth hormone releasing activity |
| US4228158A (en) * | 1979-03-30 | 1980-10-14 | Beckman Instruments, Inc. | Synthetic peptides having pituitary growth hormone releasing activity |
| US4226857A (en) * | 1979-03-30 | 1980-10-07 | Beckman Instruments, Inc. | Synthetic peptides having pituitary growth hormone releasing activity |
| US4251439A (en) * | 1979-12-17 | 1981-02-17 | Eli Lilly And Company | Pharmacologically active peptides |
-
1982
- 1982-12-20 JP JP83500559A patent/JPS58501861A/ja active Pending
- 1982-12-20 BR BR8208035A patent/BR8208035A/pt unknown
- 1982-12-20 WO PCT/US1982/001787 patent/WO1983002272A1/en active IP Right Grant
- 1982-12-20 AU AU11547/83A patent/AU549053B2/en not_active Expired
- 1982-12-22 DE DE8282306862T patent/DE3276319D1/de not_active Expired
- 1982-12-22 EP EP82306862A patent/EP0083864B1/en not_active Expired
- 1982-12-23 IE IE3072/82A patent/IE54515B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-12-23 DO DO1982004152A patent/DOP1982004152A/es unknown
- 1982-12-23 CA CA000418537A patent/CA1242435A/en not_active Expired
- 1982-12-28 PT PT76041A patent/PT76041B/pt unknown
- 1982-12-28 IL IL82215A patent/IL82215A/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-12-28 IL IL67577A patent/IL67577A/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-12-28 KR KR8205836A patent/KR890002760B1/ko active
-
1983
- 1983-08-26 FI FI833057A patent/FI77251C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-08-26 DK DK3908/83A patent/DK390883D0/da not_active Application Discontinuation
-
1988
- 1988-02-25 CA CA000559803A patent/CA1317069C/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-06-02 KR KR1019890007576A patent/KR900002681B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-09-16 DK DK114192A patent/DK114192A/da unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK390883A (da) | 1983-08-26 |
| DOP1982004152A (es) | 1988-09-01 |
| FI77251C (fi) | 1989-02-10 |
| FI833057A (fi) | 1983-08-26 |
| DE3276319D1 (en) | 1987-06-19 |
| CA1317069C (en) | 1993-04-27 |
| JPS58501861A (ja) | 1983-11-04 |
| IL67577A (en) | 1988-07-31 |
| FI833057A0 (fi) | 1983-08-26 |
| IE54515B1 (en) | 1989-11-08 |
| DK114192D0 (da) | 1992-09-16 |
| BR8208035A (pt) | 1983-11-22 |
| IL82215A (en) | 1988-07-31 |
| IE823072L (en) | 1983-06-28 |
| EP0083864A2 (en) | 1983-07-20 |
| EP0083864A3 (en) | 1983-09-14 |
| FI77251B (fi) | 1988-10-31 |
| DK390883D0 (da) | 1983-08-26 |
| DK114192A (da) | 1992-09-16 |
| PT76041A (en) | 1983-01-01 |
| KR890002760B1 (ko) | 1989-07-27 |
| KR900002681B1 (ko) | 1990-04-23 |
| EP0083864B1 (en) | 1987-05-13 |
| CA1242435A (en) | 1988-09-27 |
| PT76041B (en) | 1985-07-26 |
| WO1983002272A1 (en) | 1983-07-07 |
| AU549053B2 (en) | 1986-01-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR840002772A (ko) | 뇌하수체 성장호르몬 유리작용을 지닌 펩타이드의 합성방법 | |
| AU612054B2 (en) | Peptides having bradykinin antagonist action | |
| KR850008681A (ko) | 합성펩티드의 제조방법 | |
| Kazmierski et al. | Design and synthesis of somatostatin analogs with topographical properties that lead to highly potent and specific. mu. opioid receptor antagonists with greatly reduced binding at somatostatin receptors | |
| US4411890A (en) | Synthetic peptides having pituitary growth hormone releasing activity | |
| US4707468A (en) | Polypeptide | |
| US5328899A (en) | NPY peptide analogs | |
| KR940005670A (ko) | 펩티드 | |
| GB1523623A (en) | Activity and process for their manufacture | |
| IE882185L (en) | Lhrh antagonists | |
| IE57774B1 (en) | Grf analogs | |
| GB1434694A (en) | Nonapeptide amides | |
| KR870002163A (ko) | 펩티드의 제조방법 | |
| KR850001230A (ko) | 옥타펩티드 바조프레신 길항물질의 제조방법 | |
| DK149597B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af calcitoninanaloge hentriaconpeptidderivater eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte eller komplekser deraf | |
| KR840007569A (ko) | Grf 유사체 펩티드의 제법 | |
| KR870007203A (ko) | 펩타이드를 제조하는 방법 | |
| EP0018072A1 (en) | Synthetic peptides having pituitary growth hormone releasing activity | |
| KR930701483A (ko) | Grf (쥐이알에프) 유사체 xi | |
| CA2193969A1 (en) | Peptide, a method of obtaining it and a pharmaceutical compound based on it | |
| RU94024278A (ru) | Пептид и способ его получения | |
| US4652627A (en) | Calcitonin analogs with C-terminal D-amino acid substituents | |
| GB1570210A (en) | Peptides | |
| IL94171A (en) | Synthetic peptides that are AIIV analogues of FRG | |
| GB1523812A (en) | Polypeptide |