KR840001804A - 치환된 비사이클릭 화합물의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

치환된 비사이클릭 회합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)의 치환된 비사이클릭 화합물을 활성 성분으로 함유하는 살충제 조성물.
    여기에서,
    R1은 수소 또는 할로겐원자 또는 시아노, 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 아릴, 카복실, 임의 치환된 알콕시카보닐, 임의 치환된 아릴옥시카보닐 또는 임의 치환된 아미노카보닐 그룹을 나타내며,
    R2는 할로겐원자 또는 시아노, 니트로 또는 할로게노알킬 그룹을 나타내고, R3또는 R4가 CCl3을 나타내는 경우에 R2는 CN, 할로겐 또는 할로게노알킬을 나타내며,
    R3는 수소, 또는 할로겐원자 또는 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 아릴, 니트로, 하이드록실, 임의 치환된 알콕시, 임의 치환된 아릴옥시, 임의 치환된 알킬티오, 임의 치환된 아릴티오, 아실옥시, 알킬설포닐, 아릴설포닐, 알킬설피닐, 아릴설피닐, 시아노, 임의 치환된 알콕시카보닐, 아르알콕시카보닐 또는 임의 치환된 아릴옥시카보닐 그룹을 나타내고,
    R4는 수소 또는 할로겐원자 또는 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 아릴, 니트로, 할로겐, 임의 치환된 알콕시, 임의 치환된 아릴옥시, 임의 치환된 알킬티오, 임의 치환된 아릴티오, 아실옥시, 알킬설포닐, 아릴설포닐, 알킬설피닐, 아릴설피닐, 임의 치환된 알콕시카보닐 또는 임의 치환된 아릴옥시카보닐 그룹을 나타내며, 또는 R3및 R4가 함께 임의치환된 메틸렌 그룹을 나타낼 수 있고,
    R5, R6, R7및 R8는 같거나 또는 다르며, 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐원자, 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 아릴, 시아노, 임의 치환된 알콕시카보닐, 임의 치완된 아릴옥시카보닐, 알콕시, 아릴옥시, 임의 치환된 알킬티오, 또는 임의 치환된 아릴티오 그룹을 나타내고,
    R6및 R7은 함께 이중결합 또는 산소를 나타낼 수 있으며, 또는 R5및 R6및/또는 R7및 R8은 함께 임의 치환된 메틸렌 그룹을 나타낼 수 있고,
    R9및 R10은 같거나 또는 다르며, 각각 독립적으로 수소원자, 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 아릴, 시아노, 임의 치환된 알콕시카보닐, 임의 치환된 아릴옥시카보닐, 알콕시, 아릴옥시, 임의 치환된 알킬티오 또는 임의 치환된 아릴티오 그룹 또는 불소원자를 나타내고,
    R11및 R12는 각각 독립적으로 수소원자 또는 임의 치환된 알킬, 임의 치환된 아릴, 할로겐, 시아노, 임의 치환된 알콕시카보닐, 임의 치환된 아릴옥시카보닐, 알콕시, 아릴옥시, 임의 치환된 알킬티오 또는 임의 치환된 아릴티오 그룹을 나타내며, 또는 R11및 R12는 함께 산소 또는 황원자 또는 이미노, 알킬이미노, 아릴이미노 또는 임의 치환된 메틸렌 그룹을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 활성 성분이 R1이 수소 또는 할로겐원자 또는 C1내지 C4알킬, C1내지 C4할로게노알킬, 페닐, 시아노 또는 아미노카보닐 그룹을 나타내며, R2는 할로겐원자 또는 시아노, 니트로 또는 C1내지 C4할로게노알킬 그룹을 나타내고, R3또는 R4가 CCl3를 나타내는 경우에 R2는 CN, 할로겐 또는 할로게노알킬을 나타내며, R3는 수소원자, C1내지 C4알킬그룹, 할로겐, 알킬 또는 NO2로 임의 치환된 페닐그룹, 할로겐원자 또는 C1내지 C4할로게노알킬, 아세톡시, C1내지 C4알콜시카보닐,아르알콕시카보닐, 펜옥시카보닐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1내지 C4알콕시 또는 펜옥시 그룹을 나타내고,
    R4는 수소원자, C1내지 C4알킬그룹, 할로겐 또는 NO2로 임의 치환된 페닐그룹, 할로겐원자, 또는 C1내지 C4할로게노알킬 또는 C1내지 C4알콕시카보닐 그룹을 나타내며, 또는 R3및 R4는 안께 디할로게노메틸렌기를 나타내고, R5, R6, R7및 R8은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1내지 C4알킬, 페닐, 할로겐, C1내지 C4할로게노알킬, C1내지 C4알킬티오, 페닐티오, 펜옥시 또는 C1내지 C4알콕시 그룹을 나타내며, R5및 R6는 함께 이중결합 또는 산소를 나타낼 수 있고, R9및 R10은 각각 독립적으로 수소원자, C1내지 C4알킬 또는 C1내지 C4할로게노알킬그룹 또는 불소원자를 나타내며, R11및 R12는 각각 독립적으로 수소, C1내지 C4알킬, C1내지 C4할로게노알킬 또는 할로겐을 나타내고, 또는 R11및 R12는 함께 에틸리덴 또는 이소프로필리덴기를 나타내는, 일반식(Ⅰ)의 치환된 비사이클릭 화합물임을 특징으로하는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 활성 성분이 R1이 수소 또는 불소원자 또는 메틸, 에틸 또는 트리플루오로메틸 그룹을 나타내며, R2는 불소원자 또는 시아노, 트리플루오로메틸. 니트로 또는 트리플루오로메틸 그룹을 나타내고, R3또는 R4가 CCl3를 나타내는 경우에 R2는 CN, F, CF3또는 CCl3를 나타내며, R3는 수소, 브롬, 염소 또는 불소원자 또는 메틸, 에틸, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 에세톡시, 하이드록시, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 브로모디클로로메틸, 페닐, 0-클로로페닐, P-니트로페닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 펜타플루오로벤질옥시카보닐 또는 펜옥시카보닐 그룹을 나타내고, R4는 수소, 브롬, 염소, 또는 불소원자 또는 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 브로모디클로로메틸, 페닐, 0-클로로페닐, P-니트로페닐, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐 그룹을 나타내며, 또는 R3및 R4는 함께 디클로로메틸렌기를 나타내고,
    R5, R6, R7및 R8은 각각 독립적으로 수소, 브롬, 염소 또는 불소원자 또는 메틸, 메틸티오 또는 페닐티오 그룹을 나타내며, R6및 R7은 함께 이중결합 또는 산소를 나타낼 수 있고, R9및 R10은 각각 독립적으로 수소원자, 메틸 또는 트리플루오로메틸 그룹 또는 불소원자를 나타내며, R11및 R12는 각각 독립절으로 수소, 불소, 브롬 또는 염소원자 또는 메틸, 1-브로모에틸, 1-클로로에틸, 1-브로모-1-메틸에틸 또는 1-클로로-1-메틸에틸그룹을 나타내고, 또는 R11및 R12가 함께 에틸리덴 또는 이소프로필리덴기를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 치환된 비사이클릭 화합물임을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 활성 성분이 명세서상에 언급된 화합물중의 하나임을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항중의 어느 하나에 있어서, 활성 성분을 0.1 내지 95중량%함유함을 특징으로 하는 조성물.
  6. 다음 일반식(Ⅱ)의 사이클로펜타디엔의 단량체 또는 이량체를 다음 일반식(Ⅲ)의 알켄과 반응시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(Iaa)의 화합물 제조하는 방법.
    여기에서, R3′는 염소, 브롬 또는 불소원자 또는 C1내지 C4알킬, 트리플루오로메틸 또는 아세톡시 그룹을 나타내며, R4′는 수소, 브롬 또는 불소원자 또는 메틸 또는 임의 치환된 페닐그룹을 나타내고,
    R5′, R88′, R9′, R10′, R11′및 R12′는 각각 독립적으로 수소원자, 메틸, 에틸, 하이드록시메틸, 할로게노메틸 또는 트리플루오로메틸그룹 또는 불소원자를 나타내며, R11′및 R12′는 추가로 함께 치환된 메틸렌그룹 또는 산소원자를 나타낼 수 있다.
  7. 제6항에 있어서, 반응을 용매 존재하에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, 반응을 -20℃ 내지 250℃ 사이의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  9. 다음 일반식(Ia)의 화합물을 용매 존재 또는 부재하에서 브롬과
    반응시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(Ib)의 화합물을 제조하는 방법.
    여기에서, R5′, R8′, R9′, R10′, R11′및 R12′는 제6항에서와 같은 의미를 가지며, R3″는 염소, 브롬, 또는 불소원자 또는 C1내지 C4알킬, 트리플루오로메틸, 아세톡시, 임의 치환된 페닐 또는 시아노그룹을 나타내고, R4″는 수소, 염소, 브롬 또는 불소원자 또는 C1내지 C4알킬, 트리플루오로메틸 또는 임의 치환된 페닐 그룹을 나타낸다.
  10. 제9항에서 정의한 일반식(Ia)의 화합물을 염소와 반응시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(Ic)의 화합물을 제조하는 방법.
    여기에서, R3″, R4″, R5′, R8′, R9′, R10′, R11′및 R12′는 제9항에서와 같은 의미를 갖는다.
  11. R5′및 R8′중의 하나 이상이 수소원자를 나타내는 제9항에서 정의한 일반식(Ib)의 화합물을 용매존재 또는 부재하에서 염기를 사용하여 탈하이드로브롬화시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(Id)의 화합물을 제조하는 방법.
    여기에서, R3″및 R4″는 제9항에서와 같은 의미를 가지며, R5″, R8″, R9′, R10′, R11′및 R12′는 각각 독립적으로 수소원자, 메틸, 에틸, 하이드록시메틸, 할로게노메틸 또는 트리플루오로메틸 그룹 또는 불소원자를 나타내고, R11′및 R12′는 추가로 함께 치환된 메틸렌그룹 또는 산소원자를 나타낼 수 있으며; R5″및 R8″기중의 하나는 브롬원자를 나타내고 다른 하나는 상술한 의미를 갖는다.
  12. R5′및 R8′중의 하나 이상이 수소원자를 나타내는 제10항에서 정의한 일반식(Ic)의 화합물을 용매존재 또는 부재하에서 염기를 사용하여 탈하이드로클로로화시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(Ie)의 화합물을 제조하는 방법.
    여기에서, R3″및 R4″는 제9항에서와 같은 의미를 가지며, R5′″, R8′″, R9′″, R10′″, R11′″및 R12′″는 각각 독립적으로 수소원자, 메틸, 에틸, 하이드록시메틸, 할로게노메틸 또는 트리플루오로메틸 그룹 또는 불소원자를 나타내고, R11′및 R12′는 추가로 함께 치환된 메틸렌 그룹 또는 산소원자를 나타낼 수 있으며;
    R5′″및 R8′″기중의 하나는 염소원자를 나타내고 다른 하나는 상술한 의미를 갖는다.
  13. 제9항에서 정의한 일반식(Ia)의 화합물을 과산과 반응시킴을 특징으로하여, 다음 일반식(If)의 화합물을 제조하는 방법.
    여기에서, R3″, R4″, R5′, R8′, R9′, R10′, R11′및 R12′는 제9항에서와 같은 의미를 갖는다.
  14. 제9항에서 정의한 일반식(Ia)의 화합물을 용매내에서 촉매적으로 수소화시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(Ig)의 화합물을 제조하는 방법.
    여기에서, R3″, R4″, R5′, R8′, R9′, R10′, R11′및 R12′는 제9항에서와 같은 의미를 갖는다.
  15. 제9항에서 정의한 일반식(Ia)의 화합물을 부분적으로 가수분합시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(Ih)의 화합물을 제조하는 방법.
    여기에서, R3″, R4″, R5′, R8′, R9′, R10′, R11′및 R12′는 제9항에서와 같은 의미를 갖는다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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