KR840000933B1 - 퀴나졸린 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 신규 퀴나졸린 유도체의 제조방법에 관한 것이다.
특히 본 발명은 천식상태와 같은 알러지 발현 증후군의 치료에 사용될 수 있는 신규 퀴나졸린 유도체의 제조방법에 관한 것이다.
따라서 본 발명의 목적은 항 알려지제로 유용한 신규 퀴나졸린 유도체를 제공하는 것이다.
또다른 본 발명의 목적은 이 신규 퀴나졸린 유도체의 제조방법을 제공하는 것이며, 또한 이 신규 퀴나졸린 유도체를 함유하는 약학조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적화합물은 다음구조식(Ⅱb)의 화합물로 표시된다.
상기식에서,
A2는 다음 구조의 기이며 ;
여기에서,
R4 a는 수소, 알킬, 하이드록시, 알콕시, 알케닐옥시 또는 디알킬아미노기이며,
R6는 카복시 또는 에스테르화된 카복시기이며,
R5는 알킬 또는 알케닐이며,
R2및 R3는 각각수소, 알킬, 할로겐, 니트로, 아미노, 알콕시, 아릴옥시, 알킬티오, 알킬피페라지닐, 아실아미노, 또는 디알킬아미노이며, 이 기는 하이드록시로 치환될 수도 있다.
상기 정의된 기들과 그 적당한 예는 다음과 같다.
본 명세서와 특허청구범위에서 사용된 “저급”이란 용어는 별다른 언급이 없는한 탄소수 1-6을 가지는 것을 뜻한다.
R1 a및 R6로 표시되는 적당한 에스테르화된 카복시기로는 탄소수 2-7을 가지는 저급알콕시카보닐기(예 : 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, 부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, t-보톡시카보닐, 펜틸옥시카보닐, 헥실옥시카보닐) 등이다.
R2,R3,R4 a및 R5로 표시되는 적당한 알킬기로는 직쇄 또는 축쇄의 저급알킬(예 : 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실)기이다.
R2및 R3로 표시되는 할로겐은 불소, 염소, 취소 및 요드이다.
R2,R3및 R4 a로 표시되는 적당한 알콕시기로는 직쇄 또는 측쇄의 저급알콕시(예 : 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, t-부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시)기이다.
R2및 R3로 표시되는 적당한 아릴옥시기로는 페녹시, 나프틸옥시, 톨릴옥시기 등이다.
R2및 R3로 표시되는 적당한 알킬치오기로는 직쇄 또는 측쇄에 저급알킬치오(예 : 메틸치오, 에틸치오, 프로필치오, 이소프로필치오, 부틸치오, 이소부틸치오, t-부틸치오, 펜틸치오, 헥실치오)기 등이다.
R2,R3및 R4 a로 표시되는 적당한 디알킬아미노기로는디(저급)알킬아미노(예 : 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디이소프로필아미노, 디부틸아미노)기 등이며, 이 디알킬 아미노기의 알킬잔기는 하이드록시기로 치환되어 비스(하이드록시알킬) 아미노[예 : 비스(하이드록시에틸)아미노기 등]기를 형성할 수 있다.
R2및 R3로 표시되는 적당한 알킬피페라지닐기로는 4-저급알킬피페라지닐(예 : 4-메틸피페라지닐, 4-에틸피페라지닐, 4-프로필페라지닐, 4-이소프로필피페라지닐, 4-t-부틸피페라지닐, 4-펜틸피페라지닐, 4-헥실피페라지닐) 등이 있다.
R2및 R3로 표시되는 아실아미노기로는 모노아실아미노기와 디아실아미노기의 2종이 있으며, 아실아미노기의 아실 잔기로는 유기카복실산과 유기설폰산의 잔기를 포함한다. 적당한 아실로는 저급알카노일(예 : 포밀, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 이소부티틸, 3,3-디메틸부티릴, 바렐릴, 이소바렐릴, 피발로일)과 탄소수 7-18의 고급알카노일(예 : 헵타노일, 2,3-다게틸펜타노일, 라우노일, 미리스토일, 팔미토일, 스테아토일), 탄소수 3-9의 저급알콕스알릴(예 : 메톡시살릴, 에톡살릴, 프로폭살릴), 탄소수 4-8의 저급사이클로 알칸카보닐(예 : 사이클로펜탄카보닐, 사이클로헥산카보닐, 사이클로 헵탄카보닐), 저급(C3-C7) 사이클로알킬(저급알카노일(예 : 3-사이클로펜틸프로피오닐), 알로일(예 : 벤조일, 나프로일, 톨루오일, 키실로일, 프탈로일), 아르(저급)알카노일(예 : 페닐아세틸), 저급 알칸설포닐(예 : 메실, 에탄설포닐, 프로판설포닐)기 등이 있다.
R4 a로 표시되는 적당한 알케닐옥시기로는 탄소수 2-6의 저급알케닐옥시(예 : 비닐옥시, 알릴옥시, 1-프로페닐옥시, 3-부테닐옥시)기가 있다.
R4로 표시되는 적당한 2,2-디알콕시카보닐아미노기로는 2,2-디(저급)알콕시카보닐아미노(예 : 2,2-디메톡시 카보닐비닐아미노, 2,2-디에톡시카보닐비닐아미노)기 등이 있다.
R5로 표시되는 적당한 알케닐기로는 탄소수 2-6의 저급알케닐(예 : 비닐, 알릴, 2-프로페닐, 3-부페닐, 3-펜테닐, 5-헥실등) 등이 있다.
본 발명의 퀴나졸린 유도체는 다음에 예시한 방법으로 제조할 수 있다.
상기식에서,
R2,R3, 및 A2는 전술한 바와 같으며, R1 a는 에스테르화 카복시이다.
전술한 방법은 다음에서 더욱 상세히 설명한다.
목적화합물(Ⅱb)는 화합물(Ⅱa)의 에스테르를 선택적 가수분해시켜서 제조한다.
본 반응은 화합물(Ⅱa)를 N,N-디메틸포름아마이드, 콜리딘, 루리딘, 피리딘 등과같은 불활성 유기용매 중에서 요드화리치움 존재하에 가열한다음, 결과로 얻어진 화합물을 물로 처리하여 행한다.
출발화합물(Ⅱa)는 신규 화합물이며, 예를들면 다음의 공정으로 제조할 수 있다.
상기식에서,
R1 a, R2, R3및 A는 전술한 바와 같으며,
R1 b는 에스테르화 카복시기이며,
R7은 알콕시이고,
A1은 다음 구조의 기이다.
여기에서,
R4는 수소, 알킬, 하이드록시, 알콕시, 알케닐옥시, 디알킬아미노 또는 2,2-디알콕시카보닐아미노기이며,
R5는 알킬 또는 알케닐기이다.
상기 반응식에서, 출발화합물(Ⅲ)은 공지 및 신규물질을 포함한다. 공지화합물, 예를들면, 4-아미노퀴나졸린, 2-클로로-4-아미노퀴나졸린, 2-하이드록시-4-아미노퀴나졸린 및 2-메톡시-4-아미노퀴나졸린은 Journal of Chemical Society(C) 1284(1969),) Chemical Abstracts 54, 24778 b 및 9939C(1960)에 기술된 방법으로 제조할 수 있으며, 신규 화합물(Ⅲ)은 이와 유사한 방법으로 제조할 수 있다.
목적화합물(Ⅱb)는 화합물(Ⅱb)의 에스테르를 선택적 가수분해시켜서 제조한다.
본 반응은 화합물(Ⅱa)를 N,N-디메틸포름아마이드, 클리딘, 루티딘, 피리딘 등과같은 불활성 유기용매 중에서 요드화리치움 존재하에 가열한다음, 결과로 얻어진 화합물을 물로 처리하여 행한다.
전술한 각 방법으로 제조된 목적화합물은 통상의 방법으로 분리, 정제한다.
목적화합물인 퀴나졸린 유도체(Ⅱb)는 강한 항알러지 작용과 소염작용을 가지고 있기 때문에, 본 발명의 목적화합물은 알러지성천식, 알러지성비염, 알러지성구진, 알러지성화분염, 알러지성결막염, 아로피성피부염, 궤양성대장염, 식이성알러지(예 : 밀크알러지), 조류애호가의 질병 후발상구내염 등과 같은 알러지질환과 관련된 증후군의 치료에 유효하다. 이러한 예거의 목적으로 목적화합물(Ⅱb)의 몇몇 대표적인 화합물의 항알러지작용은 다음과 같다.
시험 Ⅰ[PCA(수동피부과민증) 반응에 대한 억제효과]
(1) 시험화합물
시험화합물번호 1 :
(2) 시험방법
(a) 항혈청의 제조
백일해-디프테리아-베타누스 혼합백신(1ml)에 에그알부민(2mg)을 넣은 용액을 후로인트 인컴브리트 보조액(1ml)와 혼합하여 에덜존을 만든다. 이 메멀존을 체중 각각 약 300g의 8주령 SD(Sprague-Dawley) 종랫트 숫컷의 4발바닥에 균등하게 0.25ml씩 분배한 1ml단일 용량을 피하로 주사한다.
면역 10일후 피샘플을 랫트의 대퇴동맥에서 채립하고, 얼음 냉각하에 5시간 정치한다. 분리된 상중액 4℃을 40℃에서 원심분리(10,000r.p.m.×1시간)한다. 이렇게 얻어진 항혈청을 사용전에 -80℃에서 저장한다.
(b) P.C.A.에서의 억제효과
체중 290-330g의 8주령 SD-종숫컷랫트를 앞서 제조한 동종 감작 항 혈청과 PCA 반응에 사용한다. 61배로 희석한 항혈청 각 0.1ml를 털을 깎아낸 랫트의 등에 각각 다른 위치에 피하주한다. 48시간후에, 에그알부민과 에반스 부루(Evans Blue) 각 5mg씩을 함유하는 수용액 1ml를 정맥 주사하여 PCA반응을 일으킨다. 시험화합물을 항원과 반응하기 60분전에 경구로 또는 5분전에 정맥 주사하여 동물에 투약한다. 대조군은 부형제만 투여한다. 항원과의 각 용량은 5마리의 동물에 투여한다.
항원접종 1시간후, 동물을 죽어 가죽을 벗긴다.
항 혈청으로 인하여 발생한 반점을 각각 가죽의 반대편에서 그 크기를 조사한다. 결과는 대조군과 비교하여 각 반점의 가장 긴 것과 가장 짧은 것의 평균에서 계산한 억제 값 퍼센트로 표시한다.
(3) 시험결과
시험 결과는 다음 표와같다.
시험 Ⅱ[PCA(수동피부과민증) 반응에 대한 억제효과]
(1) 시험화합물
다음구조식의 시험화합물 :
(2) 시험방법
수동 감작용 항 혈청을 64배로 희석한 대신에 항 혈청을 32배로 희석한 것을 제외하고는, 시험(Ⅰ)에 기술된 것과 기본적으로 같은 방법으로 행한다.
(3) 시험결과
시험결과는 다음 표와 같다.
본 발명의 퀴나졸린 유도체(Ⅱb)는 무기 또는 유기산, 무기 또는 염기와의 염 및 아미노산과의 염과 같은 약학적으로 사용가능한 염의 형태 또는 유리의 형태로 활성 항 알러지제로 사용할 수 있다.
목적화합물(Ⅱb) 또는 그 약학적으로 사용가능한 염은 통상으로 캡슐, 정제, 과립제, 산제, 트로치, 시럽, 에어로졸, 흡입제, 액제, 주사제, 현탁제, 유화제, 좌제, 연고제 등과 같은 통상의 약학적 조성물의 형태로 인간을 포함하여 포유동물에 투여할 수 있다.
본 발명의 약학적 조성물은 약학적 용도에 통상으로 사용되는 여러 유기 또는 무기의 담체물질을 함유할 수 있으며, 이러한 물질의 예로는 부형제(예 : 서당, 전분, 만니트, 솔비트, 유당, 글로코즈, 셀루로즈, 활석, 인산칼슘, 탄산칼슘등), 결합체(예 : 셀루로즈, 메틸셀루로즈, 하이드록시프로필셀루로즈, 폴로리프로필피롤리든, 젤라틴, 아라비아고무, 폴리에틸렌글리클, 서당, 전분 등), 분해제(예 : 전분, 카복시메틸셀루로즈, 카복시메틸셀루로즈의 칼슘염, 하이드록시프로필스타치, 소디움글리콜스타치, 중탄산소다, 인산칼슘 등), 윤활제(예 : 스테아린산 마그네슘, 에어로실, 활석, 소디움라우릴설페이르 등), 방향제(예 : 구연산, 멘톨, 그리실리진의 암모늄염, 글라이신, 오렌지 분말 등), 보존제(예 : 안식향산소다, 소디움바이설파이트, 메틸파라벤, 프로필파라벤등), 안정제(예 : 구연산, 구연산소다, 초산등), 현탁제(예 : 메틸셀루로즈, 폴리비닐피롤리든, 스테아린산알루미늄 등), 분산제[예 : 폴리솔베이트 80, 에말겐 480(계면활성제), 에마솔(계면활성제) 등], 수희석제(예 : 물), 왁스기제(예 : 카카오버터, 폴티에틸렌글리콜, 위테프솔, 백색바셀린등) 등을 들 수 있다.
본 활성성분의 용량은 환자의 체중 및/또는 연령 및/또는 알러지성 질환의 상태 및 투여경로 등과같은 여러 인자에 따라서 변화될 수 있다. 일반적으로, 유효 용량은 경구인 경우 일일 약20-2000mg, 근육내 또는 정맥내 주사인 경우 일일 약 2.5-250mg, 피하주사인 경우 일일 약 10-100mg, 그리고 직장투여인 경우 일일 약 120-2000mg의 범위이다. 전술한 일일 총량은 1일 6-12시간 간격으로 환자에 분할 투여할 수 있다. 본 활성성분의 1회 용량은 정제 또는 캡술제인 경우 약 10-500mg, 바이알 또는 앰플제인 경우 약 1.25-250mg 또는 좌제인 경우 약 60-500mg 등이다.
또한 외용제 예를들면 약 10-10%의 연고제, 액체 또는 유화제 등으로 사용할 수도 있다. 다음의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 목적으로 주어진 것이며, 본 발명의 범위를 제안하는 것은 아니다.
[실시예 1]
메틸4-옥소-4H-피리미도[1,2-c]퀴나졸린-3-카복실레이트(6.3g)과 요드화리치움(15.8g)을 N,N-디메틸포름아마이드(100ml)에 넣은 혼합물을 150℃에서 2시간 30분 교반한 후 주위온도로 냉각시켰다.
반응혼합물에 물을 가하여 얻어진 침전을 여과하여 분리하고, 물(600ml)로 세척한 후 건조시켜서 결정성 4-옥소-4H-피리미도[1,2-c]퀴나졸린-3-카복실산(0.9g)을 얻었다.
[실시예 2]
메틸4-옥소-10-피발아미도-4H-피리미도[1,2-c]퀴나졸린-3-카복실레이트(1.27g), 무수 요드화리치움(3.18g) 및 무수피리딘(13ml)의 혼합물을 120℃에서 3시간 교반한 후 감압하에서 농축시켜서 얻어진 잔류물을 물에 용해시켰다. 불용물을 여과하여 버리고, 여액을 전한 염산으로 PH 1로 조절하여 얻어진 결정을 여과한 후 물로 세척하였다.
이 조결정에 메타놀을 가하고, 혼합물을 교반하고 얻어진 결정을 여과하여 결정(1.0g)을 얻고, 이것을 클로로포름과 메타놀의 혼합물로 세척하여 결정성 4-옥소-10-피발아미도-4H-피리미도[1,2-c]퀴나졸린-3-카복산(0.65g)을 얻었다.
원소분석 C17H16N4O4로서
이론치 C 59.99 ; H 4.74 ; N 16.46
실측치 C 59.49 ; H 4.60 ; N 16.39
[실시예 3]
메틸4-옥소-10-메탄설폰아미도-4H-피리미도[1,2-c]퀴나졸린-3-카복실레이트(4.32g), 무수 요드화리치움(10.8g) 및 무수 피리딘(43ml)의 혼합물을 120℃에서 2시간 교반하고, 감압하에 농축하여 얻어진 잔류물을 물(900ml)에 용해시켰다. 불용물을 여과하여 제거하고 물층을 진한 염산으로 PH 5로 조절하여 얻어진 결정을 여과한 후, 클로로포름과 메타놀의 혼합물에 현탁시키고 교반하였다. 여과하여 얻어진 결정을 건조시켜서 4-옥소-10-메탄설폰아미도-4H-피리미도[1,2-c]퀴나졸린-3-카복실산(2.8g)을 얻었다.
[실시예 4]
메틸4-옥소-10-(3,3-디메틸부티르아미도)-4H-피리미도[1,2-c]퀴나졸린-3-카복실레이트(6.0g), 무수요드화 리치움(15.0g) 및 무수 피리딘(60ml)의 혼합물을 120℃에서 2시간 교반하고, 반응혼합물을 감압하에 농축시켜서 얻어진 잔류물에 물을 가하였다. 혼합물에 여과하여 얻어진 결정을 물(100ml)에 현탁시키고 진한 염산으로 PH 1-2로 조절하여 얻어진 결정을 여과하여 분리하고 건조시켜서 4-옥소-10-(3,3-티메틸부티르 아미도)-4H-피리미도[1,2-c]퀴나졸린-3-카복실산(2.5g)을 얻었다.
[실시예 5]
메틸4-옥소-10-(2-에틸부티르아미도)-4H-피리미도[1,2-c]퀴나졸린-3-카복실레이트(3.2g), 무수 요드화리치움(8.0g) 및 무수 피리딘(32ml)의 혼합물을 120℃에서 1시간 30분간 교반한 후, 반응혼합물을 감압하에 농축시켜서 얻어진 잔류물을 물에 용해시켰다. 불응물을 여과하여 제거하고, 물층을 진한 염산으로 PH 1-2로 조절하여 얻어진 결정을 여과하여 분리하고, 건조시켰다. 조 결정을 메타놀로 3회 세척하고 아세토니트릴에서 재결정시켜서 4-옥소-10-(2-에틸부티르아미도)-4H-피리미도[1,2-c]퀴나졸린-3-카복실산(0.7g)을 얻었다.
[실시예 6]
메틸4-옥소-10-(2-메틸프로피온아미도)-4H-피리미도[1,2-c]퀴나졸린-3-카복실레이트(5.42g)과 무수 요드화리치움(13.55g) 및 무수 피리딘(54ml)의 혼합물을 100℃에서 1시간 30분 교반한 후, 반응혼합물을 냉각시켜서 얻어진 결정을 여과하여 수집하고 피리딘으로 세척하였다.
결정을 물(200ml)에 현탁시키고, 현탁액을 진한 염산으로 PH 2.5-3.0으로 조절하여 얻어진 황색결정을 여과하여 분리하고, 물로 세척한 다음, 건조시켰다. 조 결정을 클로로포름과 메타놀의 혼합물(1:1)로 2회 세척한 후 건조시켜서 결정성 4-옥소-10-(2-메틸프로피온아미도)-4H-피리미도[1,2-c]퀴나졸린-3-카복실산(3.80g)을 얻었다.
원소분석 C16H14N4O4로서
이론치 C 58.89 ; H 4.32 ; N 17.17
실측치 C 58.73 ; H 4.36 ; N 17.22
[실시예 7]
메틸4-옥소-10-사이클로헥산카복사미도-4H-피리미도[1,2-c]퀴나졸린-3-카복실레이트(4.7g), 무수 요드화리치움(11.75g) 및 무수 피리딘(47ml)의 혼합물을 100℃에서 1시간 20분간 교반한 후, 주위온도로 냉각시켰다. 결과로 얻어진 고체를 여과하여 수집한 후 에타놀로 세척하고, 물(100ml)에 현탁시켰다. 현탁액을 진한 염산으로 PH 1-2로 조절하여 얻어진 황색 결정을 물로 세척하고 건조시켰다. 조 결정을 클로로포름과 메타놀의 혼합물로 세척한 후 건조시켜서 4-옥소-10-사이클로헥산카복사미도-4H-피리미도[1,2-c]퀴나졸린-3-카복실산(2.75g)을 얻었다.
원소분석 C19H18N4O4로서
이론치 C 62.28 ; H 4.95 ; N 15.29
실측치 C 61.59 ; H 4.91 ; N 15.20
[실시예 8]
메틸4-옥소-10-(3-사이클로펜틸프로피온아미도)-4H-피리미도[1,2-c]퀴나졸린-3-카복실레이트(5.72g), 무수요드화리치움(14.3g) 및 무수 피리딘(59ml)의 혼합물을 120℃에서 1시간 30분 교반한 후, 반응혼합물을 감압하에 농축시켜서 결정성 잔류물을 얻고, 이것을 물(100ml)에 현탁시켰다. 현탁액을 진한 염산으로 PH 1.7로 조절하여 얻어진 황색 결정을 여과하여 분리한 후 물로 세척하고 건조시켰다. N,N-티메틸포름아마이드에서 재결정시켜서 결정성 4-옥소-10-(3-사이클로펜틸프로피온아미도)-4H-피리미도[1,2-c]퀴나졸린-3-카복실산(4.4g)을 얻었다.
[실시예 9]
메틸4-옥소-10-(3,3-디메틸펜탄아미도)-4H-피리미도[1,2-c]퀴나졸린-3-카복실레이트(3.4g), 무수요드화리치움(8.5g) 및 무수 피리딘(34ml)의 혼합물을 100℃에서 1시간 20분간 교반하고 얻어진 반응혼합물 감압하에 농축시켰다. 잔류물에 물을 가하여 얻어진 침전을 여과하고 물로 세척하였다. 결과로 얻어진 결정을 물에 현탁시키고, 현탁액을 진한 염산으로 PH 1-2로 조절하여 얻어진 황색결정을 여과하여 분리하고, 물로 세척한다음 건조시켰다. 조결정(3.85g)을 가열하에 클로로포름과 메타놀의 혼합물에 응해시키고, 응액을 여과하여 불응물을 제거하고, 여액을 감압하에 농축시켜서 40ml로 한 후, 빙욕중에서 냉각시켰다. 결과로 얻어진 결정을 여과하여 수집한 후 가열하에 클로로포름과 메타놀의 혼합물에 현탁시키고, 현탁액을 주위온도로 냉각시킨다음 결정을 여과하고 건조하였다. 4-옥소-10-(2,3-티메틸펜탄아미도)-4H-피리미도[1,2-c]퀴나졸린-3-카복실산(1.0g)을 얻었다.
[실시예 10]
메틸4-옥소-9-피발아미도-4H-피리미도[1,2-c]퀴나졸린-3-카복실레이트(6.5g), 무수 요드화메틸(16.25g) 및 무수 피리딘(65ml)의 혼합물을 100℃에서 1시간 30분간 교반하고, 120℃에서 30분 더 가열하였다. 반응혼합물을 감압하에 농축시켜서 얻어진 오일상 잔류물을 물에 용해시켰다. 결과로 얻어진 용액을 진한 염산으로 PH'로 조절하여 얻어진 황색침전을 여과하여 분리하고, 물로 세척한 후 건조시켰다. 조 결정을 가열하에 클로로포름과 메타놀의 혼합물에 용해시키고 여과하여 불용물을 제거한 용액을 감압하여 결정의 석출이 시작될때까지 농축시킨다음 냉각시킨다. 결과로 얻어진 결정을 여과하여 수집하고 생각시켜서 4-옥소-9-피발아미도-4H-피리미도[1,2-c]퀴나졸린-3-카복실산(2.9g)을 얻었다.
Claims (1)
- 다음 구조식(Ⅱa)의 화합물을 가수분해시켜서 다음구조식(Ⅱb)의 퀴나졸린 유도체 및 그 약학적으로 사용가능한 염을 제조하는 방법.상기식에서, R1 a는 에스테르화 카복시기이며, R2및 R3는 각각 수소, 알킬, 할로겐, 니트로, 아미노, 알콕시, 아릴옥시, 알킬티오, 알킬피페라지닐, 아실아미노, 또는 티알킬아미노이며, 이 기는 하이드록시로 치환될 수도 있다.A2는 다음 구조의 기이며 ;여기에서, R4 a는 수소, 알킬, 하이드록시, 알콕시, 알케닐옥시 또는 디알킬아미노기이며, R6는 알킬 또는 알케닐이며, R6는 카복시 또는 에스테르화된 카복시기이다.
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