KR830003473A - 신규의 광학적 활성 1,4-디하이드로피리딘화합물, 그 제조 및 의학적 용도 - Google Patents

Abstract

내용 없음

Description

신규의 광학적 활성 1,4-디하이드로피리딘화합물, 그 제조 및 의학적 용도

본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (1)

1. 다음 일반식(Ⅱ)의 상응하는 라세미체를 키랄 물질과 반응시키거나 (이때 디하이드로피리딘의 두 대장체사이에는 부분입체 이성질 관계가 있으며 키랄 물질은 대장체를 분리하기 위해 사용),

   다음 일반식(Ⅲ)의 1,4-디하이드로피리딘카복실산의 광학적 불활성 라세믹형을 광학적 활성 염기와 반응시켜 상응하는 부분입체이성질염을 생성하고 대장체를 분리한 후 각염을 다음 일반식(Ⅳ)의 광학적 활성 1,4-디하이드로피리딘 카복실산으로 전환시키고, 이 활성을 다음 일반식(Ⅴ a)의 알콜 유도체로 임의의 에스테르화하여 본 발명 화합물을 생성하거나, 에스테르 라디칼 R^*8에 임의의 활성 알콜성분을 가진 다음 일반식(Ⅵ)의 1,4-디하이드로피리딘을, 적절한 활성출발물질을 사용하여, 1,4-디하이드로피리딘의 합성 방법중 하나에 의해 제조하고 이에 수득한 부분입체 이성체를 디하이드로피리딘환의 C₄원조상의 가능한 다른 두 배위에 의해 분리하고, 생성된, 키랄 에스테르그룹을 가진 다음 일반식(Ⅶ)의 1,4-디하이드로피리딘에서 키랄에스테르그룹 R^*8을 아키랄에스테르라디칼 R⁴로 치환하여 에스테르 교환시켜 일반식(Ⅰb)화합물을 생성하거나, 다른 키랄 에스테르라디킬 R^*4에 의해 일반식 (Ⅰb)화합물을 생성하거나, 단일 배위의 구조식(Ⅶ) 유도체를 반응 b)에 설명된 대로 가수분해하여 구조식(Ⅳ)화합물을 생성하여 이를 반응 b)에 설명된 대로 구조식 (Ⅴ)의 알콜 유도체로 에스테르화하는 것을 특징으로하여, 다른 아키랄 치환기를 가진 다음 구조식(Ⅰa)의, 키랄 1,4-디하이드로-피리딘카복실산 에스테르의 대장체 화합물 또는 다음 일반식(Ⅰb)의 1,4-디하이드로피리딘 카복실산 에스테르를 제조하는방법.

   상기식에서

   R은 티에닐, 푸릴, 피릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이사옥사졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미딜, 티아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 퀴나졸릴 및 퀴녹살릴가운데 선택한 아릴 라디칼 또는 헤테로사이클릭 라디칼 또는 헤테로사이클릭라디칼을 나타내는데, 상기 아릴라디칼 및 헤테로 사이클릭라디칼은 페닐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알킬렌, 디옥시알킬렌, 알키닐, 알콕시, 알킬시, 알킬렌, 디오시알킬렌, 할로겐, 트리플루오로메틸트리플루오로메톡시, 알킬아미노, 니트로, 시아노, 아자이도, 카복사미도, 설폰아미도 및 SO_m-알킬 (m은 0 또는 2)중 선택한 1,2 또는 3개의 동일하거나 다른 차환기를 함유하며

   R¹및 R³는 같거나 다르며, 각각 수소원자, 아키랄 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼, 아릴라디칼, 아르알킬라디칼을 나타내며

   R²는 수소원자, 아키랄 직쇄 또는 측쇄알킬 라디칼을 나타내는데 이는 산소원자, 아릴라디칼 또는 아르알킬 라디칼로 임의 절단되며

   X는 a)니트릴 라디칼을 나타내거나 b) 일반식 -COR⁵그룹을 나타내는데

   R⁵는 아키랄, 임의 치환된 알킬, 아릴 또는 아르알킬라디칼을 나타내며 또는 c) 일반식 -COOR⁶그룹을 나타내는데

   R⁶는 아키랄, 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 라디칼인데 이는 산소, 황 또는 -SO₂-그룹에 의해 임의로 절쇄되며, 할로겐, 피리딜, 페닐, 페녹시, 페닐티오 또는 페닐 솔포닐로 임의치환되는데, 페닐그룹은 할로겐, 시아노, 디알킬아미노, 알콕시, 알킬, 트리플루오로메틸 또는 니트로로 치환될 수 있거나 탄화수소라디칼은 알킬, 알콕시, 알킬, 아릴 및 아르알킬 가운데 선택한 같거나 다른 두 치환기에 의해 치환되거나, 두 치환기가 질소원자와 함께 5원환 내지 7원환을 생성하는 아미노그룹으로 치환될 수 있는데, 5월환 내지 7원환은 또 다른 헤테로 원자로 산소 또는 황 또는 N-알킬그룹을 임의로 함유하며, 또는 d) 일반식 SO₂-R⁷을 나타내는데,

   R⁷은 아키랄 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭, 포화 또는 불포화 지방족 탄화수소 라디칼을 나타내는데, 이는 산소에 의해 임의 절쇄되며, 페닐 페녹시페닐티오페닐설포닐 및 파리딜중 선택한 아릴라디칼 또는 아미노 그룹으로 임의 치환되며 상기 아릴 라디칼은 할로겐, 시아노, 디알킬아미노, 알콕시, 알킬트리플루오로메틸 또는 니트로임의 치환될 수 있으며 또는, 아미노그룹은 알킬 알콕시알킬 아릴 및 아르알킬중 선택한 같거나 다른 두 치환기로 임의 치환되거나 두 치환기가 질소원자와 함께 5원환 내지 7원환을 생성하는데, 이는 산소 또는 황 또는 N-알킬 그룹을 또 다른 헤테로 원자로 임의 함유하며, 또는 R⁷은 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에톡시, 디알킬아미노 및 니트로가운데 선택한 같거나 다른 라디칼 1,2 또는 3개를 임의 함유하며

   R⁴는 R⁶와는 독립적으로, R⁶의 의미를 가지며 3위치 및 5위치의 두 치환기는 언제나 틀리거나

   R^*4는 니트릴, COO-알킬, COO-아릴, COO-아르알킬, 아미노 및 하이드록실 가운데 선택한 같거나 다른 라디칼 1,2 또는 3을 임의 함유하는 단일 배위의 탄화수소라디칼을 나타내는데, 아미노 및 하이드록실 그룹은 임의로 알킬화되거나, 아르알킬화되거나 아실화되거나 아실화되거나 아세탈화되거나 실릴화되며

   R^*8은 R^*4와 같은 의미를 갖거나 임의로 퍼알킬화, 아세틸화 또는 아세틸화된 당류잔기를 나타낸다.

   ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.