KR830001904A - 이미다졸 유도체의 제조방법 - Google Patents

이미다졸 유도체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

이미다졸 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. (a) 이미다졸 또는 이들의 염을 구조식 Z-A-R와 반응시킨다.
    상기에서 R과 A는 구조식(Ⅰ)에서 정의한 것이고 Z는 이탈그룹이다.
    (b) 다음 구조식의 치환된 이미다졸을 전환시킨다.
    상기에서 A와 R은 구조식(Ⅰ)에서 정의한 것이고 Q1, Q2, Q3는 같거나 또는 다르며 적어도 하나는 환원 또는 산화에 의해 제거가능한 기이며, 잔류기 또는 기는 수소와 처음 언급된 기로서 같거나 또는 다른 방법에서 제거가능한 기로부터 선택된다.
    (c) 다음 구조식의 카르부시이미다졸 유도체를 디카복실 염화시킨다.
    상기 구조식에서
    A와 R은 구조식(Ⅰ)에서 정의된 것이며, R1, R2와 R4중 적어도 하나는 카르복실 또는 이들의 유도체이고 다른 것은 수소 또는 카르복실 또는 이들의 유도체이다.
    (d) 다음 구조식의 선구물질을 전환시킨다.
    상기에서은 1-이미다졸, 1-이미다졸린 또는 1-피라졸이며 A1은 직쇄 또는 측쇄, 포화되거나 또는 포화되지 않은 기(케토그룹을 포함) 구조식(Ⅰ)에서 (다른)그룹 A로 전환할 수 있고 R3는 구조식(Ⅰ)에서 정의된 바와 같이 그룹 R( 또는 다른 그룹 R)로 전환할 수 있으며, A1과 R3중 적어도 하나는 1-이미다졸, 구조식(Ⅰ) 생성물의 그룹 A와 그룹 R이다.
    (e) 다음 구조식의 화합물을 환화시킨다.
    상기 구조식에서 A와 R은 구조식(Ⅰ)에서 정의한 것이고 X2는 이탈그룹;
    (f) 다음 구조식(Ⅹ) 화합물을 다음 구조식(XI) 화합물과 반응시킨다.
    상기에서 A와 R은 구조식(Ⅰ)에서 정의한 것이다.
    상기에서 X3와 Y3는 할로 또는 하이드록시 같은 이탈그룹이고 다른 것은 수소, 또는 X3와 Y3는 둘다 할로 또는 함께 CH그룹이며 서로 연결되어 알데하이드그룹 또는 이들의 아세탈 유도체를 형성하고 X4와 Y4는 Y3에서 정의한 것이며 X3와 Y3와 같거나 또는 다르다.
    (g) 다음 구조식의 이민염을 감소시킨다.
    (상기에서 R은 구조식(Ⅰ)에서 정의한 것이며, X-는 음이온, A2는 화학적 결합 또는 직쇄 또는 측쇄, 포화되거나 또는 포화되지 않은 아실기이며 A3는 수소 또는 포화되거나 또는 포화되지 않은 아실기이며 A2와 A3가 함께 5 탄소와 헤테로 원자이하인 것을 조건으로 케토그룹이 포함될 수 있다)
    (h) 그룹 R이 하나 또는 다수 이중결합 또는 3중결합인 구조식(Ⅰ)의 중간화합물을 이중 또는 3중결합이 가능 일렉트로필릭 반응제와 반응시켜 그룹 R에서 적어도 하나의 하이드록시 또는 할로치환체를 제공한다.
    (i) 그룹 R이 질소원자를 포함할 때 A그룹을 연결하며 이미다졸(Ⅱ)를 -NH-그룹포함 헤테로-R화합물과 헤테로원자 6 이상인 알레하이드(연결그룹 A)를 형성 반응시킨다.
    (j) 그룹 R이 질소원자를 포함할 때 A와 연결하며 이미다졸을 만니히염기와 반응시켜 헤테로사이크릴 화합물 RH로 형성하여, R은 구조식(Ⅰ)에서 정의된 헤테로사이크릴 그룹이며 -NH-그룹을 형성, 알데히드는 6탄소(와 헤테로)원자와 사이클릭 또는 아시크릭 2급아민을 포함한다; 또는
    (k) R이 질소원자를 포함할 때 그룹 A와 연결하며 헤테로사이크릴 화합물 RH((j)에서 정의된 것)를 이미다졸로부터 제조된 만니히 염기와 반응시키며, 알데하이드((j)에서 정의된 것)과 사이클릭 또는 아시크릭 2급아민(헤테로사이크릴 화합물 RH와 다른 것)과 (1) 임의로 구조식(Ⅰ)의 생성화합물을 산부가염 또는 이미다졸의 약학적으로 받아들여질 수 있는 생물학적 선구물질로 전환시킨다.
    상기 중 하나를 특징으로 하여 다음 구조식(Ⅰ)의 1-치환된 이미다졸을 제조하는 방법.
    상기에서
    A는 화학적 결합 또는 직쇄 또는 측쇄, 포화되거나 또는 포화되지 않는 탄소수 1내지 6을 갖는 지방족 잔류물 상기에서 탄소원자 1, 2 또는 3은 산소, 황으로부터 선택된 헤테로원자의 상응하는 수에 의해 대치될 수 있으며 질소원자(2 또는 3 헤테로원자)는 헤테로원자가 헤테로원자 또는 헤테로원자에 인접한 곳에 위치하지 않는다.
    R은 융합되거나, 포화된 또는 포화되지 않은, 비방향족 카르본 사이클릭, 폴리사이클릭 징계이다 : 포화되거나 또는 포화되지 않은, 카르보사이클릭 스피로 사이클릭 링계는 임의로 산소, 황과 질소로부터 선택된 하나 또는 다수 헤테로원자를 포함하거나; 또는 포화되거나 또는 포화되지 않은 카르보사이클릭가교 결합된 폴리사이크릭 링계는 임의로 산소, 황과 질소와 하나 또는 다수 가교로부터 선택된 하나 또는 다수 링헤테로 원자를 포함하며; 또는 AR는 함께 직쇄 또는 측쇄, 포화되거나 또는 포화되지 않은 탄소원자 3 내지 6을 갖는 지방족 잔류물을 나타내며 상기에서 탄소수 1, 2 또는 3은 산소, 황과 질소로부터 선택된 상응하는 수에 의해 대치될 수 있으며 헤테로 원자를 제공하는 질소(이 경우에 2 또는 3헤테로원자)는 헤테로원자 또는 헤테로원자들에 인접하지 않으며; 지방족 잔류물은 적어도 두 그룹에 의해 치환되며 같거나 또는 다르며 그룹으로부터 선택되거나 또는 산부가염 또는 이미다졸의 약학적으로 받아들여질 수 있는 생물학적 선구물질이다.
  2. 그룹 A가 1, 2 또는 3 탄소원자를 포함하는 청구범위 1에 따른 공정
  3. 그룹 A가 트리플루오로메틸, 하이드록시와 옥소로부터 선택된 적어도 하나 기를 포함하는 청구범위 1 또는 청구범위 2에 따른 공정.
  4. 그룹 R이 15 탄소원자를 포함하는 전 청구범위의 어느 하나에 따른 공정.
  5. 그룹 R이 포화되거나 또는 포화되지 않은 카르보사이클릭 가교된 비-또는 트리사이크릭 링계인 전 청구범위의 어느 하나에 따른 공정.
  6. 그룹 R이 아다만탄일, 비사이클로[3. 1. 1]헵탄일, 비사이클로[3. 1. 1]헵텐일, 비사이클로[2. 2. 1]헵탄일 또는 비사이클로[2. 2. 1]헵텐일 그룹을 나타내는 청구범위 5에 따른 공정.
  7. 1-[2-(6, 6-디메틸비사이클로[3. 1. 1]헵트-2-엔-2-일)에틸]이미다졸 또는 1-[2-(아다만틴-1-일)에틸]이미다졸 또는 이들의 산부가염을 제조하기 위한 청구범위 1에 따른 공정.
  8. 이탈그룹 Z가 할로, 알칸설포닐옥시, 알킬설포닐옥시 또는 아릴알킬설포닐옥시인 것을 특징으로 하는 청구범위 1(a)에 따른 방법.
  9. 반응을 산수용체 존재하에서 수행함을 특징으로 하는 청구범위 8에 따른 방법.
  10. 이탈그룹 Z가 하이드록시 또는 이들의 유도체이고 반응을 디하이드레이팅 에이젼트 존재하에 진행시킴을 특징으로 하는 청구범위 1(a)에 따른 방법.
  11. Q1, Q2와 Q3의 적어도 하나가 -SH-, 살킬 또는 할로인 것을 특징으로 하는 청구범위 1(b)에 따른 방법.
  12. 디카르복시화를 촉매 존재하에 임의로 가열하여 수행함을 특징으로 하는 청구범위 1(c)에 따른 방법.
  13. 선구물질이 1-A'-R인 것을 특징으로 하는 청구범위 1(d)에 따른 방법. 상기에서 A'과 R은 청구범위 1에서 정의한 것이며 촉매존재하에 디하이드로겐화 된다.
  14. 선구물질이 1-A'-R 피라졸인 것을 특징으로 하는 청구범위 1(d)에 따른 방법. 상기에서 A'과 R은 청구범위 1에서 정의된 것이며 자외선 방사로 처리된다.
  15. 선구물질이 1-A'-R 이미다졸인 것을 특징으로 하는 청구범위 1(d)에 따른 방법. 상기에서 A'은 청구범위 1에서 정의한 것으로서 불포화된 아시크릭 탄화수소이고 R은 청구범위 1에서 정의한 것이다.
  16. 선구물질이 1-A-R3- 이미다졸인 것을 특징으로 하는 청구범위 1(d)에 따른 방법 상기에서 R3는 청구범위 1에서 정의된 R기로 전환될 수 있는 불포화그룹이고 A는 청구범위 1에서 정의한 것이다.
  17. X2가 할로인 것을 특징으로 하는 청구범위 1(e)에 따른 방법.
  18. 산수여체 존재하에 수행하는 방법을 특징으로 하는 청구범위 1(e) 또는 17에 따른 방법.
  19. X3와 Y3와 X4와 Y4는 할로 또는 하이드록시이고 각 경우에서 다른 것은 수소인 것을 특징으로 하는 청구범위 1(f)에 따른 방법.
  20. 환언을 아연과 광물산으로 수행하는 것을 특징으로 하는 청구범위 1(g)에 따른 방법.
  21. 치환체는 취소, 과아세틱산 또는 오스뮴 테트록사이드와 과산화수소와 반응시켜 제공하는 청구범위 1(h)에 따른 방법.
  22. 헤테로 사이크릴 화합물과 알데하이드를 처음에 반응시키고 그 후 생성물을 이미다졸과 반응시키는 청구범위 1(i)에서 청구된 방법.
  23. 반응을 이미다졸과 산성용액에서 수행하는 청구범위 1(i) 또는 22에서 청구된 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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