KR20240059616A - 유기 일렉트로루미네센스 소자, 전자 기기 및 화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 유기 일렉트로루미네센스 소자(1)로서, 양극(3)과 음극(4)의 사이에 배치된 발광 영역(5)을 갖고, 발광 영역(5)은 제1 발광층(51) 및 제2 발광층(52)을 포함하고, 제2 발광층(52)의 막 두께 DEM2에 대한 제1 발광층(51)의 막 두께 DEM1의 비 DEM1/DEM2는 2/3 이상 3/2 이하이며, 제1 발광층(51)은 제1 호스트 재료 및 제1 발광성 화합물을 포함하고, 제2 발광층(52)은 제2 호스트 재료 및 제2 발광성 화합물을 포함하고, 제1 호스트 재료는 하기 일반식(10)으로 표시되는 기를 갖고, 또한 하기 일반식(1)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자(1)를 제공한다.
Description
본 발명은, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 전자 기기 및 화합물에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 「유기 EL 소자」라고 하는 경우가 있다.)는, 휴대전화 및 텔레비젼 등의 풀컬러 디스플레이에 응용되고 있다. 유기 EL 소자에 전압을 인가하면, 양극으로부터 정공이 발광층에 주입되고, 또한 음극으로부터 전자가 발광층에 주입된다. 그리고, 발광층에 있어서, 주입된 정공과 전자가 재결합하여 여기자가 형성된다. 이때, 전자 스핀의 통계칙에 따라, 일중항 여기자가 25%의 비율로 생성되고, 및 삼중항 여기자가 75%의 비율로 생성된다.
유기 EL 소자의 성능 향상을 도모하기 위해, 예컨대 특허문헌 1 및 특허문헌 2에 있어서는, 복수의 발광층을 적층시키는 것에 대해 검토되고 있다. 또한, 특허문헌 3에는, 유기 EL 소자의 성능 향상을 도모하기 위해, 2개의 삼중항 여기자의 충돌 융합에 의해 일중항 여기자가 생성되는 현상(이하, 삼중항-삼중항 소멸(Triplet-Triplet Fusion)=TTF 현상으로 칭하는 경우가 있다.)이 기재되어 있다.
유기 EL 소자의 성능으로는, 예컨대 휘도, 발광 파장, 색도, 발광 효율, 구동 전압 및 수명을 들 수 있다.
본 발명의 목적은, 구동 전압이 낮고, 발광 효율이 높은 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공하는 것, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 구동 전압을 저하시키고, 발광 효율을 향상시킬 수 있는 화합물을 제공하는 것, 및 상기 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기를 제공하는 것이다.
본 발명의 일양태에 의하면, 유기 일렉트로루미네센스 소자로서, 양극과, 음극과, 상기 양극과 상기 음극의 사이에 배치된 발광 영역을 갖고, 상기 발광 영역은 제1 발광층과 제2 발광층을 포함하고, 상기 제2 발광층의 막 두께 DEM2에 대한 상기 제1 발광층의 막 두께 DEM1의 비 DEM1/DEM2는 2/3 이상 3/2 이하이며, 상기 제1 발광층은 제1 호스트 재료 및 제1 발광성 화합물을 포함하고, 상기 제2 발광층은 제2 호스트 재료 및 제2 발광성 화합물을 포함하고, 상기 제1 호스트 재료는 하기 일반식(1)로 표시되는 화합물이며, 상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료는 서로 상이하고, 상기 제1 발광성 화합물과 상기 제2 발광성 화합물은 서로 동일하거나 상이한 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자가 제공된다.
[화학식 1]
(상기 일반식(1)에 있어서,
R1A 및 R1B는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
단, R1A 및 R1B의 적어도 한쪽이 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기이며,
R11∼R14 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조, 및 R15∼R18 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 적어도 1조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하고,
상기 일반식(10)으로 표시되는 기는,
고리 A측에 치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이 형성되어 있는 경우에 있어서는, R12에 결합하는 탄소 원자, 또는 상기 고리 A측의 단환 및 상기 고리 A측의 축합환을 구성하는 탄소 원자 중, 고리 B측의 탄소 원자 C2와 단일 결합으로 결합하는 고리 A의 탄소 원자 C1로부터 가장 떨어진 위치의 탄소 원자에 결합하고,
치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이, 고리 A측에 형성되지 않고, 고리 B측에 형성되어 있는 경우에 있어서는, R12에 결합하는 탄소 원자에 결합하고,
상기 일반식(10)으로 표시되는 기가 결합하지 않는 R12, 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R11, R13, R14 및 R15∼R18은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
상기 일반식(10)에 있어서,
Ar1은, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 또는 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기이며,
L1은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 2가의 복소환기이며,
mx는 0, 1 또는 2이며,
*는, 상기 일반식(1)의 고리를 구성하는 원자와의 결합 위치를 나타내고,
단, 상기 제1 호스트 재료는, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 및 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기를, 상기 제1 호스트 재료의 분자 중에 3개 이상 포함하지 않는다.)
(상기 제1 호스트 재료 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 발명의 일양태에 의하면, 하기 일반식(1A)로 표시되는 화합물이 제공된다.
[화학식 2]
(상기 일반식(1A)에 있어서,
R1A 및 R1B는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
단, R1A 및 R1B의 적어도 한쪽이 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기이며,
R11과 R12로 이루어진 조, R12와 R13으로 이루어진 조, R16과 R17로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조의 적어도 1조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하고,
단, R11과 R12로 이루어진 조, R12와 R13으로 이루어진 조, R16과 R17로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조의 적어도 1조가, 서로 결합하여 상기 치환 혹은 무치환의 단환으로서 하기 일반식(11A)로 표시되는 고리를 형성한다.)
[화학식 3]
(R11과 R12로 이루어진 조 또는 R12와 R13으로 이루어진 조가, 서로 결합하여 고리 A측에 치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는 경우에 있어서는, 상기 고리 A측의 단환 및 상기 고리 A측의 축합환을 구성하는 탄소 원자 중, 고리 B측의 탄소 원자 C2와 단일 결합으로 결합하는 고리 A의 탄소 원자 C1로부터 가장 떨어진 위치의 탄소 원자에, 상기 일반식(10A)로 표시되는 기가 결합하고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R12는, 상기 일반식(10A)로 표시되는 기이며,
R101∼R104, 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R11, R13, R14 및 R15∼R18은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
상기 일반식(10A)에 있어서,
Ar1은, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 또는 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기이며,
L1은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 2가의 복소환기이며,
mx는 0, 1 또는 2이며,
*는, 상기 일반식(1A)의 고리를 구성하는 원자와의 결합 위치를 나타내고,
상기 일반식(11A)에 있어서, *1 및 *2는, 각각 상기 일반식(1A)의 고리를 구성하는 원자와의 결합 위치를 나타내고,
단, 상기 일반식(1A)로 표시되는 화합물은, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 및 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기를, 상기 화합물의 분자 중에 3개 이상 포함하지 않는다.)
(상기 일반식(1A)로 표시되는 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 발명의 일양태에 의하면, 하기 일반식(1C)로 표시되는 화합물이 제공된다.
[화학식 4]
(상기 일반식(1C)에 있어서,
R1A 및 R1B는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
단, R1A 및 R1B의 적어도 한쪽이 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기이며,
R13과 R14로 이루어진 조, 및 R15와 R16으로 이루어진 조의 적어도 1조가, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환을 형성하고,
R11과 R12로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조의 적어도 1조가, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않고,
단, R11과 R12로 이루어진 조, R13과 R14로 이루어진 조, R15과 R16으로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조로부터 선택되는 1조 또는 2조만이, 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환을 형성하고,
상기 일반식(10C)로 표시되는 기는, R11과 R12로 이루어진 조, R13과 R14로 이루어진 조, R15와 R16으로 이루어진 조, 혹은 R17과 R18로 이루어진 조가 형성한 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환에 결합하거나, 또는 고리 A 혹은 고리 B에 결합하고,
단, R13과 R14로 이루어진 조가 서로 결합하고, R11과 R12로 이루어진 조, R15와 R16으로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조의 각각이 서로 결합하지 않는 경우, 상기 일반식(10C)로 표시되는 기는, R13과 R14로 이루어진 조가 형성한 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환에 결합하거나, 또는 고리 A에 결합하고, R15와 R16으로 이루어진 조가 서로 결합하고, R11과 R12로 이루어진 조, R13 과 R14로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조의 각각이 서로 결합하지 않는 경우, 상기 일반식(10C)로 표시되는 기는, R15와 R16으로 이루어진 조가 형성한 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환에 결합하거나, 또는 고리 B에 결합하고,
상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환을 형성하지 않는 R11∼R18은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기, 또는
상기 일반식(10C)로 표시되는 기이며,
상기 일반식(10C)에 있어서,
Ar1은, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 또는 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기이며,
L1은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 2가의 복소환기이며,
mx는 0, 1 또는 2이며,
*는, 상기 일반식(1C)의 고리를 구성하는 원자와의 결합 위치를 나타내고,
단, 상기 일반식(1C)로 표시되는 화합물은, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 및 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기를, 상기 화합물의 분자 중에 3개 이상 포함하지 않는다.)
(상기 일반식(1C)로 표시되는 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 발명의 일양태에 의하면, 하기 일반식(1B)로 표시되는 화합물이 제공된다.
[화학식 5]
(상기 일반식(1B)에 있어서,
R1A 및 R1B는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
단, R1A 및 R1B의 적어도 한쪽이 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기이며,
R11∼R14 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조, 및 R15∼R18 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 적어도 1조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하고,
상기 일반식(10B)로 표시되는 기는,
고리 A측에 치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이 형성되어 있는 경우에 있어서는, R12에 결합하는 탄소 원자, 또는 상기 고리 A측의 단환 및 상기 고리 A측의 축합환을 구성하는 탄소 원자 중, 고리 B측의 탄소 원자 C2와 단일 결합으로 결합하는 고리 A의 탄소 원자 C1로부터 가장 떨어진 위치의 탄소 원자에 결합하고,
치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이, 고리 A측에 형성되지 않고, 고리 B측에 형성되어 있는 경우에 있어서는, R12에 결합하는 탄소 원자에 결합하고,
상기 일반식(10B)로 표시되는 기가 결합하지 않는 R12, 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R11, R13, R14 및 R15∼R18은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
상기 일반식(10B)에 있어서,
Ar1은, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 또는 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기이며, 단, Ar1은, 치환 혹은 무치환의 피레닐기가 아니며,
L1은,
단일 결합, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴렌기,
또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 2가의 복소환기이며,
mx는 0, 1 또는 2이며,
*는, 상기 일반식(1B)의 고리를 구성하는 원자와의 결합 위치를 나타내고,
단, 상기 일반식(1B)로 표시되는 화합물은, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 및 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기를, 상기 화합물의 분자 중에 3개 이상 포함하지 않는다.)
(상기 일반식(1B)로 표시되는 화합물에 있어서, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 발명의 일양태에 의하면, 본 발명의 일양태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기가 제공된다.
본 발명의 일양태에 의하면, 구동 전압이 낮고, 발광 효율이 높은 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공하는 것, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 구동 전압을 저하시키고, 발광 효율을 향상시킬 수 있는 화합물을 제공하는 것, 및 상기 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자의 일례의 개략 구성을 도시하는 도면이다.
도 2는 본 발명의 일실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자의 다른 일례의 개략 구성을 도시하는 도면이다.
도 2는 본 발명의 일실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자의 다른 일례의 개략 구성을 도시하는 도면이다.
본 명세서에 있어서, 수소 원자란, 중성자수가 상이한 동위체, 즉, 경수소(protium), 중수소(deuterium) 및 삼중수소(tritium)를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 화학 구조식 중, 「R」 등의 기호나 중수소 원자를 나타내는 「D」가 명시되어 있지 않은 결합 가능 위치에는, 수소 원자, 즉, 경수소 원자, 중수소 원자 또는 삼중 수소 원자가 결합되어 있는 것으로 한다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 탄소수란, 원자가 환상으로 결합한 구조의 화합물(예컨대, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물 및 복소환 화합물)의 상기 고리 자체를 구성하는 원자 중의 탄소 원자의 수를 나타낸다. 상기 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우, 치환기에 포함되는 탄소는 고리 형성 탄소수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재된 「고리 형성 탄소수」에 대해서는, 별도 기재가 없는 한, 동일한 것으로 한다. 예컨대, 벤젠환은 고리 형성 탄소수가 6이고, 나프탈렌환은 고리 형성 탄소수가 10이며, 피리딘환은 고리 형성 탄소수 5이고, 푸란환은 고리 형성 탄소수 4이다. 또한, 예컨대 9,9-디페닐플루오레닐기의 고리 형성 탄소수는 13이고, 9,9'-스피로비플루오레닐기의 고리 형성 탄소수는 25이다.
또한, 벤젠환에 치환기로서, 예컨대 알킬기가 치환되어 있는 경우, 이 알킬기의 탄소수는 벤젠환의 고리 형성 탄소수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 알킬기가 치환되어 있는 벤젠환의 고리 형성 탄소수는 6이다. 또한, 나프탈렌환에 치환기로서, 예컨대 알킬기가 치환되어 있는 경우, 상기 알킬기의 탄소수는 나프탈렌환의 고리 형성 탄소수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 알킬기가 치환되어 있는 나프탈렌환의 고리 형성 탄소수는 10이다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 원자수란, 원자가 환상으로 결합한 구조(예컨대, 단환, 축합환 및 환집합)의 화합물(예컨대, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물 및 복소환 화합물)의 상기 고리 자체를 구성하는 원자의 수를 나타낸다. 고리를 구성하지 않는 원자(예컨대, 고리를 구성하는 원자의 결합을 종단(終端)하는 수소 원자)나, 상기 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우의 치환기에 포함되는 원자는 고리 형성 원자수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재된 「고리 형성 원자수」에 대해서는, 별도 기재가 없는 한, 동일한 것으로 한다. 예컨대, 피리딘환의 고리 형성 원자수는 6이고, 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수는 10이며, 푸란환의 고리 형성 원자수는 5이다. 예컨대, 피리딘환에 결합되어 있는 수소 원자 또는 치환기를 구성하는 원자의 수는, 피리딘환 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 수소 원자 또는 치환기가 결합되어 있는 피리딘환의 고리 형성 원자수는 6이다. 또한, 예컨대 퀴나졸린환의 탄소 원자에 결합되어 있는 수소 원자 또는 치환기를 구성하는 원자에 대해서는, 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 수소 원자 또는 치환기가 결합되어 있는 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수는 10이다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 탄소수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에서의 「탄소수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 탄소수를 나타내고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수를 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다 크며, 「XX」는 1 이상의 정수를 의미하고, 「YY」는 2 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 원자수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에서의 「원자수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 원자수를 나타내며, 치환되어 있는 경우의 치환기의 원자수를 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다 크며, 「XX」는 1 이상의 정수를 의미하고, 「YY」는 2 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 무치환의 ZZ기란 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」가 「무치환의 ZZ기」인 경우를 나타내고, 치환의 ZZ기란 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」가 「치환의 ZZ기」인 경우를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」라고 하는 경우의 「무치환」이란, ZZ기에서의 수소 원자가 치환기로 치환되어 있지 않다는 것을 의미한다. 「무치환의 ZZ기」에서의 수소 원자는 경수소 원자, 중수소 원자 또는 삼중수소 원자이다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」라고 하는 경우의 「치환」이란, ZZ기에서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환되어 있다는 것을 의미한다. 「AA기로 치환된 BB기」라고 하는 경우의 「치환」도 마찬가지로, BB기에서의 하나 이상의 수소 원자가 AA기로 치환되어 있다는 것을 의미한다.
「본 명세서에 기재된 치환기」
이하, 본 명세서에 기재된 치환기에 대해 설명한다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 아릴기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이고, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 복소환기」의 고리 형성 원자수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 5∼50이고, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알케닐기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 2∼50이며, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알키닐기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 2∼50이며, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 시클로알킬기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 3∼50이며, 바람직하게는 3∼20, 보다 바람직하게는 3∼6이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 아릴렌기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 2가의 복소환기」의 고리 형성 원자수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 5∼50이며, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.
본 명세서에 기재된 「무치환의 알킬렌기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」의 구체예(구체예 군 G1)로는, 이하의 무치환의 아릴기(구체예 군 G1A) 및 치환의 아릴기(구체예 군 G1B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 아릴기란 「치환 혹은 무치환의 아릴기」가 「무치환의 아릴기」인 경우를 가리키고, 치환의 아릴기란 「치환 혹은 무치환의 아릴기」가 「치환의 아릴기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「아릴기」라고 하는 경우는 「무치환의 아릴기」와 「치환의 아릴기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 아릴기」는 「무치환의 아릴기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 아릴기」로는, 예컨대 하기 구체예 군 G1A의 「무치환의 아릴기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 및 하기 구체예 군 G1B의 치환의 아릴기의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 아릴기」의 예 및 「치환의 아릴기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 아릴기」에는, 하기 구체예 군 G1B의 「치환의 아릴기」에서의 아릴기 자체의 탄소 원자에 결합하는 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 하기 구체예 군 G1B의 「치환의 아릴기」에서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 아릴기(구체예 군 G1A):
페닐기,
p-비페닐기,
m-비페닐기,
o-비페닐기,
p-터페닐-4-일기,
p-터페닐-3-일기,
p-터페닐-2-일기,
m-터페닐-4-일기,
m-터페닐-3-일기,
m-터페닐-2-일기,
o-터페닐-4-일기,
o-터페닐-3-일기,
o-터페닐-2-일기,
1-나프틸기,
2-나프틸기,
안트릴기,
벤조안트릴기,
페난트릴기,
벤조페난트릴기,
페날레닐기,
피레닐기,
크리세닐기,
벤조크리세닐기,
트리페닐레닐기,
벤조트리페닐레닐기,
테트라세닐기,
펜타세닐기,
플루오레닐기,
9,9'-스피로비플루오레닐기,
벤조플루오레닐기,
디벤조플루오레닐기,
플루오란테닐기,
벤조플루오란테닐기,
페릴레닐기, 및
하기 일반식 (TEMP-1)∼(TEMP-15)로 표시되는 고리 구조에서 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 1가의 아릴기.
[화학식 6]
[화학식 7]
·치환의 아릴기(구체예 군 G1B):
o-톨릴기,
m-톨릴기,
p-톨릴기,
파라-크실릴기,
메타-크실릴기,
오르토-크실릴기,
파라-이소프로필페닐기,
메타-이소프로필페닐기,
오르토-이소프로필페닐기,
파라-t-부틸페닐기,
메타-t-부틸페닐기,
오르토-t-부틸페닐기,
3,4,5-트리메틸페닐기,
9,9-디메틸플루오레닐기,
9,9-디페닐플루오레닐기,
9,9-비스(4-메틸페닐)플루오레닐기,
9,9-비스(4-이소프로필페닐)플루오레닐기,
9,9-비스(4-t-부틸페닐)플루오레닐기,
시아노페닐기,
트리페닐실릴페닐기,
트리메틸실릴페닐기,
페닐나프틸기,
나프틸페닐기, 및
상기 일반식 (TEMP-1)∼(TEMP-15)로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 기 중 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기.
·「치환 혹은 무치환의 복소환기」
본 명세서에 기재된 「복소환기」는 고리 형성 원자에 헤테로 원자를 적어도 하나 포함하는 환상의 기이다. 헤테로 원자의 구체예로는 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자 및 붕소 원자를 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 「복소환기」는 단환의 기이거나 또는 축합환의 기이다.
본 명세서에 기재된 「복소환기」는 방향족 복소환기이거나 또는 비방향족 복소환기이다.
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」의 구체예(구체예 군 G2)로는, 이하의 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A) 및 치환의 복소환기(구체예 군 G2B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 복소환기란 「치환 혹은 무치환의 복소환기」가 「무치환의 복소환기」인 경우를 가리키고, 치환의 복소환기란 「치환 혹은 무치환의 복소환기」가 「치환의 복소환기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「복소환기」라고 하는 경우는 「무치환의 복소환기」와 「치환의 복소환기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 복소환기」는 「무치환의 복소환기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 복소환기」의 구체예는, 하기 구체예 군 G2A의 「무치환의 복소환기」의 수소 원자가 치환된 기 및 하기 구체예 군 G2B의 치환의 복소환기의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 복소환기」의 예나 「치환의 복소환기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 복소환기」에는, 구체예 군 G2B의 「치환의 복소환기」에서의 복소환기 자체의 고리 형성 원자에 결합하는 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 구체예 군 G2B의 「치환의 복소환기」에서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
구체예 군 G2A는, 예컨대 이하의 질소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A1), 산소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A2), 황 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A3) 및 하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조에서 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 1가의 복소환기(구체예 군 G2A4)를 포함한다.
구체예 군 G2B는, 예컨대 이하의 질소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B1), 산소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B2), 황 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B3) 및 하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기 중 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기(구체예 군 G2B4)를 포함한다.
·질소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A1):
피롤릴기,
이미다졸릴기,
피라졸릴기,
트리아졸릴기,
테트라졸릴기,
옥사졸릴기,
이소옥사졸릴기,
옥사디아졸릴기,
티아졸릴기,
이소티아졸릴기,
티아디아졸릴기,
피리딜기,
피리다지닐기,
피리미디닐기,
피라지닐기,
트리아지닐기,
인돌릴기,
이소인돌릴기,
인돌리지닐기,
퀴놀리지닐기,
퀴놀릴기,
이소퀴놀릴기,
신놀릴기,
프탈라지닐기,
퀴나졸리닐기,
퀴녹살리닐기,
벤조이미다졸릴기,
인다졸릴기,
페난트롤리닐기,
페난트리디닐기,
아크리디닐기,
페나지닐기,
카르바졸릴기,
벤조카르바졸릴기,
모르폴리노기,
페녹사지닐기,
페노티아지닐기,
아자카르바졸릴기, 및
디아자카르바졸릴기.
·산소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A2):
푸릴기,
옥사졸릴기,
이소옥사졸릴기,
옥사디아졸릴기,
크산텐일기,
벤조푸라닐기,
이소벤조푸라닐기,
디벤조푸라닐기,
나프토벤조푸라닐기,
벤조옥사졸릴기,
벤조이소옥사졸릴기,
페녹사지닐기,
모르폴리노기,
디나프토푸라닐기,
아자디벤조푸라닐기,
디아자디벤조푸라닐기,
아자나프토벤조푸라닐기, 및
디아자나프토벤조푸라닐기.
·황 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예 군 G2A3):
티에닐기,
티아졸릴기,
이소티아졸릴기,
티아디아졸릴기,
벤조티오페닐기(벤조티에닐기),
이소벤조티오페닐기(이소벤조티에닐기),
디벤조티오페닐기(디벤조티에닐기),
나프토벤조티오페닐기(나프토벤조티에닐기),
벤조티아졸릴기,
벤조이소티아졸릴기,
페노티아지닐기,
디나프토티오페닐기(디나프토티에닐기),
아자디벤조티오페닐기(아자디벤조티에닐기),
디아자디벤조티오페닐기(디아자디벤조티에닐기),
아자나프토벤조티오페닐기(아자나프토벤조티에닐기), 및
디아자나프토벤조티오페닐기(디아자나프토벤조티에닐기).
·하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조에서 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 1가의 복소환기(구체예 군 G2A4):
[화학식 8]
[화학식 9]
상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)에 있어서, XA 및 YA는 각각 독립적으로 산소 원자, 황 원자, NH 또는 CH2이다. 단, XA 및 YA 중 적어도 하나는 산소 원자, 황 원자 또는 NH이다.
상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)에 있어서, XA 및 YA 중 적어도 어느 하나가 NH 또는 CH2인 경우, 상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기에는, 이들 NH 또는 CH2로부터 하나의 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 기가 포함된다.
·질소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B1):
(9-페닐)카르바졸릴기,
(9-비페닐릴)카르바졸릴기,
(9-페닐)페닐카르바졸릴기,
(9-나프틸)카르바졸릴기,
디페닐카르바졸-9-일기,
페닐카르바졸-9-일기,
메틸벤조이미다졸릴기,
에틸벤조이미다졸릴기,
페닐트리아지닐기,
비페닐릴트리아지닐기,
디페닐트리아지닐기,
페닐퀴나졸리닐기, 및
비페닐릴퀴나졸리닐기.
·산소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B2):
페닐디벤조푸라닐기,
메틸디벤조푸라닐기,
t-부틸디벤조푸라닐기, 및
스피로[9H-크산텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기.
·황 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예 군 G2B3):
페닐디벤조티오페닐기,
메틸디벤조티오페닐기,
t-부틸디벤조티오페닐기, 및
스피로[9H-티오크산텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기.
·상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기 중 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기(구체예 군 G2B4):
상기 「1가의 복소환기의 하나 이상의 수소 원자」란, 상기 1가의 복소환기의 고리 형성 탄소 원자에 결합하고 있는 수소 원자, XA 및 YA의 적어도 어느 하나가 NH인 경우의 질소 원자에 결합하고 있는 수소 원자, 및 XA 및 YA의 한쪽이 CH2인 경우의 메틸렌기의 수소 원자로부터 선택되는 하나 이상의 수소 원자를 의미한다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」의 구체예(구체예 군 G3)로는, 이하의 무치환의 알킬기(구체예 군 G3A) 및 치환의 알킬기(구체예 군 G3B)를 들 수 있다(여기서, 무치환의 알킬기란 「치환 혹은 무치환의 알킬기」가 「무치환의 알킬기」인 경우를 가리키고, 치환의 알킬기란 「치환 혹은 무치환의 알킬기」가 「치환의 알킬기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「알킬기」라고 하는 경우는 「무치환의 알킬기」와 「치환의 알킬기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 알킬기」는 「무치환의 알킬기」에서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알킬기」의 구체예로는, 하기의 「무치환의 알킬기」(구체예 군 G3A)에서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 및 치환의 알킬기(구체예 군 G3B)의 예 등을 들 수 있다. 본 명세서에 있어서, 「무치환의 알킬기」에서의 알킬기는 쇄상 알킬기를 의미한다. 그 때문에, 「무치환의 알킬기」는 직쇄인 「무치환의 알킬기」 및 분기상인 「무치환의 알킬기」가 포함된다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 알킬기」의 예나 「치환의 알킬기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 알킬기」에는, 구체예 군 G3B의 「치환의 알킬기」에서의 알킬기 자체의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 구체예 군 G3B의 「치환의 알킬기」에서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 알킬기(구체예 군 G3A):
메틸기,
에틸기,
n-프로필기,
이소프로필기,
n-부틸기,
이소부틸기,
s-부틸기, 및
t-부틸기.
·치환의 알킬기(구체예 군 G3B):
헵타플루오로프로필기(이성체를 포함한다),
펜타플루오로에틸기,
2,2,2-트리플루오로에틸기, 및
트리플루오로메틸기.
·「치환 혹은 무치환의 알케닐기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」의 구체예(구체예 군 G4)로는, 이하의 무치환의 알케닐기(구체예 군 G4A) 및 치환의 알케닐기(구체예 군 G4B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 알케닐기란 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」가 「무치환의 알케닐기」인 경우를 가리키고, 「치환의 알케닐기」란 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」가 「치환의 알케닐기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「알케닐기」라고 하는 경우는, 「무치환의 알케닐기」와 「치환의 알케닐기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 알케닐기」는 「무치환의 알케닐기」에서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알케닐기」의 구체예로는, 하기의 「무치환의 알케닐기」(구체예 군 G4A)가 치환기를 갖는 기 및 치환의 알케닐기(구체예 군 G4B)의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 알케닐기」의 예나 「치환의 알케닐기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 알케닐기」에는, 구체예 군 G4B의 「치환의 알케닐기」에서의 알케닐기 자체의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 구체예 군 G4B의 「치환의 알케닐기」에서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 알케닐기(구체예 군 G4A):
비닐기,
알릴기,
1-부테닐기,
2-부테닐기, 및
3-부테닐기.
·치환의 알케닐기(구체예 군 G4B):
1,3-부탄디에닐기,
1-메틸비닐기,
1-메틸알릴기,
1,1-디메틸알릴기,
2-메틸알릴기, 및
1,2-디메틸알릴기.
·「치환 혹은 무치환의 알키닐기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알키닐기」의 구체예(구체예 군 G5)로는, 이하의 무치환의 알키닐기(구체예 군 G5A) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 알키닐기란 「치환 혹은 무치환의 알키닐기」가 「무치환의 알키닐기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「알키닐기」라고 하는 경우는, 「무치환의 알키닐기」와 「치환의 알키닐기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 알키닐기」는 「무치환의 알키닐기」에서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알키닐기」의 구체예로는, 하기의 「무치환의 알키닐기」(구체예 군 G5A)에서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 등을 들 수 있다.
·무치환의 알키닐기(구체예 군 G5A):
에티닐기.
·「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」의 구체예(구체예 군 G6)로는, 이하의 무치환의 시클로알킬기(구체예 군 G6A) 및 치환의 시클로알킬기(구체예 군 G6B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 시클로알킬기란 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」가 「무치환의 시클로알킬기」인 경우를 가리키고, 치환의 시클로알킬기란 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」가 「치환의 시클로알킬기」인 경우를 가리킨다.). 본 명세서에 있어서, 단순히 「시클로알킬기」라고 하는 경우는, 「무치환의 시클로알킬기」와 「치환의 시클로알킬기」 양쪽 모두를 포함한다.
「치환의 시클로알킬기」는 「무치환의 시클로알킬기」에서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 시클로알킬기」의 구체예로는, 하기의 「무치환의 시클로알킬기」(구체예 군 G6A)에서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 및 치환의 시클로알킬기(구체예 군 G6B)의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 시클로알킬기」의 예나 「치환의 시클로알킬기」의 예는 일례에 불과하며, 본 명세서에 기재된 「치환의 시클로알킬기」에는, 구체예 군 G6B의 「치환의 시클로알킬기」에서의 시클로알킬기 자체의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기, 및 구체예 군 G6B의 「치환의 시클로알킬기」에서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 시클로알킬기(구체예 군 G6A):
시클로프로필기,
시클로부틸기,
시클로펜틸기,
시클로헥실기,
1-아다만틸기,
2-아다만틸기,
1-노르보르닐기, 및
2-노르보르닐기.
·치환의 시클로알킬기(구체예 군 G6B):
4-메틸시클로헥실기.
·「-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기의 구체예(구체예 군 G7)로는,
-Si(G1)(G1)(G1),
-Si(G1)(G2)(G2),
-Si(G1)(G1)(G2),
-Si(G2)(G2)(G2),
-Si(G3)(G3)(G3), 및
-Si(G6)(G6)(G6)
을 들 수 있다. 여기서,
G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예 군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예 군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
-Si(G1)(G1)(G1)에서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G1)(G2)(G2)에서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G1)(G1)(G2)에서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G2)(G2)(G2)에서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G3)(G3)(G3)에서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-Si(G6)(G6)(G6)에서의 복수의 G6은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
·「-O-(R904)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -O-(R904)로 표시되는 기의 구체예(구체예 군 G8)로는,
-O(G1),
-O(G2),
-O(G3), 및
-O(G6)
을 들 수 있다. 여기서,
G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예 군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예 군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
·「-S-(R905)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -S-(R905)로 표시되는 기의 구체예(구체예 군 G9)로는,
-S(G1),
-S(G2),
-S(G3), 및
-S(G6)
을 들 수 있다. 여기서,
G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예 군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예 군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
·「-N(R906)(R907)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -N(R906)(R907)로 표시되는 기의 구체예(구체예 군 G10)로는,
-N(G1)(G1),
-N(G2)(G2),
-N(G1)(G2),
-N(G3)(G3), 및
-N(G6)(G6)
을 들 수 있다. 여기서,
G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예 군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예 군 G6에 기재된 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
-N(G1)(G1)에서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-N(G2)(G2)에서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-N(G3)(G3)에서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
-N(G6)(G6)에서의 복수의 G6은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
·「할로겐 원자」
본 명세서에 기재된 「할로겐 원자」의 구체예(구체예 군 G11)로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 플루오로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 플루오로알킬기」는, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 적어도 하나의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기를 의미하며, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 모든 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기(퍼플루오로기)도 포함한다. 「무치환의 플루오로알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다. 「치환의 플루오로알킬기」는 「플루오로알킬기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 또한, 본 명세서에 기재된 「치환의 플루오로알킬기」에는, 「치환의 플루오로알킬기」에서의 알킬쇄의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 「치환의 플루오로알킬기」에서의 치환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다. 「무치환의 플루오로알킬기」의 구체예로는, 상기 「알킬기」(구체예 군 G3)에서의 하나 이상의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기의 예 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 할로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 할로알킬기」는, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기를 의미하며, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합되어 있는 모든 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기도 포함한다. 「무치환의 할로알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다. 「치환의 할로알킬기」는 「할로알킬기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 또한, 본 명세서에 기재된 「치환의 할로알킬기」에는, 「치환의 할로알킬기」에서의 알킬쇄의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기 및 「치환의 할로알킬기」에서의 치환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다. 「무치환의 할로알킬기」의 구체예로는, 상기 「알킬기」(구체예 군 G3)에서의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기의 예 등을 들 수 있다. 할로알킬기를 할로겐화 알킬기라고 부르는 경우가 있다.
·「치환 혹은 무치환의 알콕시기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알콕시기」의 구체예로는, -O(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. 「무치환의 알콕시기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬티오기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬티오기」의 구체예로는, -S(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. 「무치환의 알킬티오기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」의 구체예로는, -O(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 「무치환의 아릴옥시기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30이고, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴티오기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴티오기」의 구체예로는, -S(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 「무치환의 아릴티오기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30이고, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 트리알킬실릴기」
본 명세서에 기재된 「트리알킬실릴기」의 구체예로는, -Si(G3)(G3)(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. -Si(G3)(G3)(G3)에서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 상이하다. 「트리알킬실릴기」의 각 알킬기의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20이고, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
·「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」의 구체예로는, -(G3)-(G1)로 표시되는 기이며, 여기서 G3은 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이고, G1은 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 따라서, 「아랄킬기」는 「알킬기」의 수소 원자가 치환기로서의 「아릴기」로 치환된 기이며, 「치환의 알킬기」의 일 양태이다. 「무치환의 아랄킬기」는 「무치환의 아릴기」가 치환한 「무치환의 알킬기」이고, 「무치환의 아랄킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 7∼50이며, 바람직하게는 7∼30이고, 보다 바람직하게는 7∼18이다.
「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」의 구체예로는, 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐-t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기 및 2-β-나프틸이소프로필기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 아릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 페닐기, p-비페닐기, m-비페닐기, o-비페닐기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-터페닐-4-일기, o-터페닐-3-일기, o-터페닐-2-일기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 9,9'-스피로비플루오레닐기, 9,9-디메틸플루오레닐기 및 9,9-디페닐플루오레닐기 등이다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 복소환기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 벤조이미다졸릴기, 페난트롤리닐기, 카르바졸릴기(1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기 또는 9-카르바졸릴기), 벤조카르바졸릴기, 아자카르바졸릴기, 디아자카르바졸릴기, 디벤조푸라닐기, 나프토벤조푸라닐기, 아자디벤조푸라닐기, 디아자디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 나프토벤조티오페닐기, 아자디벤조티오페닐기, 디아자디벤조티오페닐기, (9-페닐)카르바졸릴기((9-페닐)카르바졸-1-일기, (9-페닐)카르바졸-2-일기, (9-페닐)카르바졸-3-일기 또는 (9-페닐)카르바졸-4-일기), (9-비페닐릴)카르바졸릴기, (9-페닐)페닐카르바졸릴기, 디페닐카르바졸-9-일기, 페닐카르바졸-9-일기, 페닐트리아지닐기, 비페닐릴트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 페닐디벤조푸라닐기 및 페닐디벤조티오페닐기 등이다.
본 명세서에 있어서, 카르바졸릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화학식 10]
본 명세서에 있어서, (9-페닐)카르바졸릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화학식 11]
상기 일반식 (TEMP-Cz1)∼(TEMP-Cz9) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화학식 12]
상기 일반식 (TEMP-34)∼(TEMP-41) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 알킬기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기 및 t-부틸기 등이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 아릴기」로부터 아릴환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」의 구체예(구체예 군 G12)로는, 구체예 군 G1에 기재된 「치환 혹은 무치환의 아릴기」로부터 아릴환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 복소환기」로부터 복소환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」의 구체예(구체예 군 G13)로는, 구체예 군 G2에 기재된 「치환 혹은 무치환의 복소환기」로부터 복소환 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 알킬기」로부터 알킬쇄 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」의 구체예(구체예 군 G14)로는, 구체예 군 G3에 기재된 「치환 혹은 무치환의 알킬기」로부터 알킬쇄 상의 하나의 수소 원자를 제거함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 아릴렌기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 하기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-68) 중 어느 하나의 기이다.
[화학식 13]
[화학식 14]
상기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-52) 중, Q1∼Q10은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
상기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-52) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
[화학식 15]
상기 일반식 (TEMP-53)∼(TEMP-62) 중, Q1∼Q10은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
식 Q9 및 Q10은 단일 결합을 통해 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋다.
상기 일반식 (TEMP-53)∼(TEMP-62) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
[화학식 16]
상기 일반식 (TEMP-63)∼(TEMP-68) 중, Q1∼Q8은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
상기 일반식 (TEMP-63)∼(TEMP-68) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 하기 일반식 (TEMP-69)∼(TEMP-102) 중 어느 하나의 기이다.
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
상기 일반식 (TEMP-69)∼(TEMP-82) 중, Q1∼Q9는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
[화학식 20]
[화학식 21]
[화학식 22]
[화학식 23]
상기 일반식 (TEMP-83)∼(TEMP-102) 중, Q1∼Q8은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
이상이 「본 명세서에 기재된 치환기」에 대한 설명이다.
·「결합하여 고리를 형성하는 경우」
본 명세서에 있어서, 「인접한 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않고」라고 하는 경우는, 「인접한 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우와, 「인접한 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우와, 「인접한 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이 서로 결합하지 않는」 경우를 의미한다.
본 명세서에서의 「인접한 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 및 「인접한 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우(이하, 이들 경우를 통합하여 「결합하여 고리를 형성하는 경우」라고 부르는 경우가 있다)에 대해서 이하에 설명한다. 모골격(母骨格)이 안트라센환인 하기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물의 경우를 예로 들어 설명한다.
[화학식 24]
예컨대, R921∼R930 중의 「인접한 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 고리를 형성하는」 경우에 있어서, 1조가 되는 인접한 2개로 이루어진 조는, R921과 R922의 조, R922와 R923의 조, R923과 R924의 조, R924와 R930의 조, R930과 R925의 조, R925와 R926의 조, R926과 R927의 조, R927과 R928의 조, R928과 R929의 조, 및 R929와 R921의 조이다.
상기 「1조 이상」이란, 상기 인접한 2개 이상으로 이루어지는 조의 2조 이상이 동시에 고리를 형성해도 좋다는 것을 의미한다. 예컨대, R921과 R922가 서로 결합하여 고리 QA를 형성하고, 동시에 R925와 R926이 서로 결합하여 고리 QB를 형성한 경우, 상기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물은 하기 일반식 (TEMP-104)로 표시된다.
[화학식 25]
「인접한 2개 이상으로 이루어진 조」가 고리를 형성하는 경우란, 전술한 예와 같이 인접한 「2개」를 포함하는 조가 결합하는 경우뿐만 아니라, 인접한 「3개 이상」으로 이루어진 조가 결합하는 경우도 포함한다. 예컨대, R921과 R922가 서로 결합하여 고리 QA를 형성하며, 또한 R922와 R923이 서로 결합하여 고리 QC를 형성하고, 서로 인접한 3개(R921, R922 및 R923)로 이루어진 조가 서로 결합하여 고리를 형성하여, 안트라센 모골격에 축합하는 경우를 의미하며, 이 경우, 상기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물은 하기 일반식 (TEMP-105)로 표시된다. 하기 일반식 (TEMP-105)에 있어서, 고리 QA 및 고리 QC는 R922를 공유한다.
[화학식 26]
형성되는 「단환」 또는 「축합환」은, 형성된 고리만의 구조로서, 포화의 고리여도 좋고 불포화의 고리여도 좋다. 「인접한 2개로 이루어진 조의 1조」가 「단환」 또는 「축합환」을 형성하는 경우여도, 상기 「단환」 또는 「축합환」은 포화의 고리 또는 불포화의 고리를 형성할 수 있다. 예컨대, 상기 일반식 (TEMP-104)에 있어서 형성된 고리 QA 및 고리 QB는 각각 「단환」 또는 「축합환」이다. 또한, 상기 일반식 (TEMP-105)에 있어서 형성된 고리 QA 및 고리 QC는 「축합환」이다. 상기 일반식 (TEMP-105)의 고리 QA와 고리 QC는 고리 QA와 고리 QC가 축합함으로써 축합환으로 되어 있다. 상기 일반식 (TMEP-104)의 고리 QA가 벤젠환이면, 고리 QA는 단환이다. 상기 일반식 (TMEP-104)의 고리 QA가 나프탈렌환이면, 고리 QA는 축합환이다.
「불포화의 고리」란, 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 의미한다. 「포화의 고리」란, 지방족 탄화수소환 또는 비방향족 복소환을 의미한다.
방향족 탄화수소환의 구체예로는, 구체예 군 G1에 있어서 구체예로서 든 기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
방향족 복소환의 구체예로는, 구체예 군 G2에 있어서 구체예로서 든 방향족 복소환기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
지방족 탄화수소환의 구체예로는, 구체예 군 G6에 있어서 구체예로서 든 기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
「고리를 형성한다」란, 모골격의 복수의 원자만 혹은 모골격의 복수의 원자와 추가로 1 이상의 임의의 원소로 고리를 형성한다는 것을 의미한다. 예컨대, 상기 일반식 (TEMP-104)에 나타내는, R921과 R922가 서로 결합하여 형성된 고리 QA는, R921이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, R922가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, 1 이상의 임의의 원소로 형성하는 고리를 의미한다. 구체예로는, R921과 R922로 고리 QA를 형성하는 경우에 있어서, R921이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, R922가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, 4개의 탄소 원자로 단환의 불포화의 고리를 형성하는 경우, R921과 R922로 형성하는 고리는 벤젠환이다.
여기서, 「임의의 원소」는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 탄소 원소, 질소 원소, 산소 원소 및 황 원소로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 원소이다. 임의의 원소에 있어서(예컨대, 탄소 원소 또는 질소 원소의 경우), 고리를 형성하지 않는 결합은, 수소 원자 등으로 종단되어도 좋고, 후술하는 「임의의 치환기」로 치환되어도 좋다. 탄소 원소 이외의 임의의 원소를 포함하는 경우, 형성되는 고리는 복소환이다.
단환 또는 축합환을 구성하는 「1 이상의 임의의 원소」는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 2개 이상 15개 이하이며, 보다 바람직하게는 3개 이상 12개 이하이고, 더욱 바람직하게는 3개 이상 5개 이하이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「단환」 및 「축합환」 중, 바람직하게는 「단환」이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「포화의 고리」 및 「불포화의 고리」 중, 바람직하게는 「불포화의 고리」이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「단환」은 바람직하게는 벤젠환이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「불포화의 고리」는 바람직하게는 벤젠환이다.
「인접한 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상」이 「서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 또는 「서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 인접한 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 모골격의 복수의 원자와, 1개 이상 15개 이하의 탄소 원소, 질소 원소, 산소 원소 및 황 원소로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 원소를 포함하는 치환 혹은 무치환의 「불포화의 고리」를 형성한다.
상기 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기는, 예컨대 후술하는 「임의의 치환기」이다. 상기 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기의 구체예는, 전술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기이다.
상기 「포화의 고리」 또는 「불포화의 고리」가 치환기를 갖는 경우의 치환기는, 예컨대 후술하는 「임의의 치환기」이다. 상기 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기의 구체예는, 전술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기이다.
이상이 「인접한 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 및 「인접한 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우(「결합하여 고리를 형성하는 경우」)에 대한 설명이다.
·「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기
본 명세서에서의 일실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기(본 명세서에 있어서 「임의의 치환기」라고 부르는 경우가 있다)는, 예컨대
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기 등이고, 여기서,
R901∼R907은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
R901이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R905가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
일실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기는,
탄소수 1∼50의 알킬기,
고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및
고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이다.
일실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기는,
탄소수 1∼18의 알킬기,
고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 및
고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이다.
상기 임의의 치환기의 각 기의 구체예는 전술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기의 구체예이다.
본 명세서에 있어서 별도 기재가 없는 한, 인접한 임의의 치환기들이 「포화의 고리」 또는 「불포화의 고리」를 형성해도 좋고, 바람직하게는 치환 혹은 무치환의 포화의 5원환, 치환 혹은 무치환의 포화의 6원환, 치환 혹은 무치환의 불포화의 5원환, 또는 치환 혹은 무치환의 불포화의 6원환을 형성하고, 보다 바람직하게는 벤젠환을 형성한다.
본 명세서에 있어서 별도 기재가 없는 한, 임의의 치환기는 치환기를 더 가져도 좋다. 임의의 치환기가 더 갖는 치환기로는 상기 임의의 치환기와 동일하다.
본 명세서에 있어서 「AA∼BB」를 이용하여 표시되는 수치 범위는, 「AA∼BB」 앞에 기재되는 수치 AA를 하한치로서, 「AA∼BB」 뒤에 기재되는 수치 BB를 상한치로서 포함하는 범위를 의미한다.
본 명세서에 있어서 「A≥B」로 표시되는 수식은, A의 값과 B의 값이 같거나, 또는 A의 값이 B의 값보다 크다는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서 「A≤B」로 표시되는 수식은, A의 값과 B의 값이 같거나, 또는 A의 값이 B의 값보다 작다는 것을 의미한다.
〔제1 실시형태〕
(유기 일렉트로루미네센스 소자)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 양극과, 음극과, 상기 양극과 상기 음극의 사이에 배치된 발광 영역을 갖고, 상기 발광 영역은 제1 발광층과 제2 발광층을 포함하고, 상기 제2 발광층의 막 두께 DEM2에 대한 상기 제1 발광층의 막 두께 DEM1의 비 DEM1/DEM2는 2/3 이상 3/2 이하이며, 상기 제1 발광층은 제1 호스트 재료 및 제1 발광성 화합물을 포함하고, 상기 제2 발광층은 제2 호스트 재료 및 제2 발광성 화합물을 포함하고, 상기 제1 호스트 재료는 하기 일반식(1)로 표시되는 화합물이며, 상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료는 서로 상이하고, 상기 제1 발광성 화합물과 상기 제2 발광성 화합물은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 발광 영역 중에, 제1 발광층과 제2 발광층을 포함하고, 제1 발광층이 제1 호스트 재료로서 하기 일반식(1)로 표시되는 화합물을 함유함으로써, 구동 전압이 저하되고, 발광 효율이 향상된다. 하기 일반식(1)로 표시되는 화합물에 있어서는, R1A 및 R1B의 적어도 한쪽이 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기이므로, 상기 화합물끼리 서로 작용하기 쉬워지고, 전자 이동도의 향상을 기대할 수 있다. 또한, 하기 일반식(1)로 표시되는 화합물은, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 및 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기를, 제1 호스트 재료의 분자 중에 3개 이상 포함하지 않는 것에 의해, 분자간의 상호 작용 저감에 의한 전자 이동도의 저하를 억제하는 것을 기대할 수 있다. 본 실시형태의 유기 EL 소자에 있어서는, 제2 발광층에 대한 제1 발광층의 막 두께비 DEM1/DEM2가 2/3 이상 3/2 이하이며, 종래의 발광층 적층형 유기 EL 소자(예컨대, 제1 발광층의 막 두께가 5 nm이며, 제2 발광층의 막 두께가 20 nm이며, 막 두께비 DEM1/DEM2가 1/4인 유기 EL 소자)에 비교하면, 제2 발광층의 막 두께에 대한 제1 발광층의 막 두께가 크다. 이러한 막 두께비라 하더라도, 본 실시형태의 유기 EL 소자는, 하기 일반식(1)로 표시되는 화합물을 제1 호스트 재료로서 이용하고 있기 때문에, 유기 EL 소자의 구동 전압이 저하되고, 발광 효율이 향상된다고 추측된다.
한편, 제1 호스트 재료에 있어서, 예컨대 피레닐기 및 벤즈안트릴기는, 4개의 고리(6원환)가 축합한 아릴기이며, 안트릴기는, 3개의 고리(6원환)가 축합한 아릴기이며, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티에닐기는, 3개의 고리(2개의 6원환 및 1개의 5원환)가 축합한 복소환기이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층에 대한 제1 발광층의 막 두께비 DEM1/DEM2는, 0.67 이상, 1.50 이하로 할 수도 있고, 0.75 이상, 1.25 이하로 할 수도 있다.
제1 발광층 및 제2 발광층의 막 두께는, 전술한 막 두께비 DEM1/DEM2의 범위를 충족시키면, 특별히 한정되지 않는다. 제1 발광층 및 제2 발광층의 막 두께는, 예컨대 각각 독립적으로 5 nm 이상, 25 nm 이하인 것이 바람직하고, 5 nm 이상, 15 nm 이하인 것이 보다 바람직하다.
(제1 호스트 재료)
제1 호스트 재료는, 하기 일반식(1)로 표시되는 화합물이다. 하기 일반식(1)로 표시되는 화합물을 제1 화합물로 칭하는 경우가 있다.
[화학식 27]
(상기 일반식(1)에 있어서,
R1A 및 R1B는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
단, R1A 및 R1B의 적어도 한쪽이 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기이며,
R11∼R14 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조, 및 R15∼R18 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 적어도 1조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하고,
상기 일반식(10)으로 표시되는 기는,
고리 A측에 치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이 형성되어 있는 경우에 있어서는, R12에 결합하는 탄소 원자, 또는 상기 고리 A측의 단환 및 상기 고리 A측의 축합환을 구성하는 탄소 원자 중, 고리 B측의 탄소 원자 C2와 단일 결합으로 결합하는 고리 A의 탄소 원자 C1로부터 가장 떨어진 위치의 탄소 원자에 결합하고,
치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이, 고리 A측에 형성되지 않고, 고리 B측에 형성되어 있는 경우에 있어서는, R12에 결합하는 탄소 원자에 결합하고,
상기 일반식(10)으로 표시되는 기가 결합하지 않는 R12, 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R11, R13, R14 및 R15∼R18은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
상기 일반식(10)에 있어서,
Ar1은, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 또는 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기이며,
L1은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 2가의 복소환기이며,
mx는 0, 1 또는 2이며,
*는, 상기 일반식(1)의 고리를 구성하는 원자와의 결합 위치를 나타내고,
단, 상기 제1 호스트 재료는, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 및 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기를, 상기 제1 호스트 재료의 분자 중에 3개 이상 포함하지 않는다.)
(상기 제1 호스트 재료 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, R11∼R14 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조, 및 R15∼R18 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 어느 1조만이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼14의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴렌기는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴렌기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 2가의 복소환기는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼14의 2가의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, R1A 및 R1B는, 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, R1A 및 R1B는, 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기인 것이 바람직하다. R1A 및 R1B가, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기인 것에 의해, 구동 전압이 저하되기 쉬워진다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, R1A 및 R1B는, 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼10의 알킬기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, R11∼R14 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는 경우, 및 R15∼R18 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는 경우에 있어서, 상기 치환 혹은 무치환의 단환은 하기 일반식(11)로 표시되는 고리이며, 상기 치환 혹은 무치환의 축합환은 하기 일반식(12)로 표시되는 고리인 것이 바람직하다.
[화학식 28]
(상기 일반식(11)에 있어서,
R101∼R104 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 일반식(12)에 있어서,
X1은, C(R115)(R116), NR117, 산소 원자 또는 황 원자이며,
R115, R116 및 R117은, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
단, R115 및 R116의 적어도 한쪽이 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기이며,
R111∼R114 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R101∼R104 및 R111∼R114는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
*1 및 *2는, 각각 상기 일반식(1)의 고리를 구성하는 원자와의 결합 위치를 나타낸다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, X1이 C(R115)(R116)인 경우, R115 및 R116은, 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기인 것이 바람직하고, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, R12가 상기 일반식(10)으로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료는 하기 일반식(101)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 29]
(상기 일반식(101)에 있어서,
R1A, R1B, R11, R13, R14, R15∼R18은, 각각 상기 일반식(1)에서의 R1A, R1B, R11, R13, R14, R15∼R18과 동의이며,
Ar1, L1 및 mx는, 각각 상기 일반식(10)에서의 Ar1, L1 및 mx와 동의이다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, R15∼R18 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 적어도 어느 하나의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, R16과 R17로 이루어진 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, R16과 R17로 이루어진 조가, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는 것도 바람직하다.
R15∼R18 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 어느 1조가, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는 경우, 고리 B에 대하여 직접 축합하는 고리가, 6원환인 것이 바람직하고, 상기 일반식(11)로 표시되는 고리인 것이 보다 바람직하다. 고리 B에 대하여 직접 축합하는 고리가 6원환인 것에 의해, 구동 전압이 저하되기 쉬워진다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료는, 하기 일반식(102), 일반식(102A) 또는 일반식(102B)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 30]
[화학식 31]
(상기 일반식(102), 일반식(102A) 및 일반식(102B)에 있어서,
R1A, R1B, R11, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은, 각각 상기 일반식(1)에서의 R1A, R1B, R11, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18과 동의이며,
Ar1, L1 및 mx는, 각각 상기 일반식(10)에서의 Ar1, L1 및 mx와 동의이며,
R101∼R104 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이 모두 서로 결합하지 않고,
R101∼R104는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이다)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료는, 하기 일반식(104), 일반식(105), 일반식(106) 또는 일반식(107)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 32]
(상기 일반식(104)∼(107)에 있어서,
R1A, R1B, R11∼R18은, 각각 상기 일반식(1)에서의 R1A, R1B, R11∼R18과 동의이며,
Ar1, L1 및 mx는, 각각 상기 일반식(10)에서의 Ar1, L1 및 mx와 동의이며,
R101∼R104 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이 모두 서로 결합하지 않고,
R101∼R104는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이다.)
상기 일반식(104)로 표시되는 화합물은, 고리 A측에 치환 혹은 무치환의 단환이 형성되고, R12에 결합하는 탄소 원자에 상기 일반식(10)으로 표시되는 기가 결합하고 있는 화합물의 일례이다. 상기 일반식(104)에 있어서, 고리 A측에 형성된 치환 혹은 무치환의 단환은, R13과 R14로 이루어진 조가 결합하여 형성된 상기 일반식(11)로 표시되는 고리이다.
상기 일반식(105)∼(107)로 표시되는 화합물은, 고리 A측에 치환 혹은 무치환의 단환이 형성되고, 상기 고리 A측의 단환을 구성하는 탄소 원자 중, 고리 B측의 탄소 원자 C2와 단일 결합으로 결합하는 고리 A의 탄소 원자 C1로부터 가장 떨어진 위치의 탄소 원자에 상기 일반식(10)으로 표시되는 기가 결합하고 있는 화합물의 일례이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료는, 하기 일반식(102C), 일반식(102D), 일반식(102E), 일반식(102F), 일반식(102G) 또는 일반식(102H)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 33]
(상기 일반식(102C), 일반식(102D), 일반식(102E), 일반식(102F), 일반식(102G) 및 일반식(102H)에 있어서,
R1A, R1B, R11, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은, 각각 상기 일반식(1)에서의 R1A, R1B, R11, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18과 동의이며,
Ar1, L1 및 mx는, 각각 상기 일반식(10)에서의 Ar1, L1 및 mx와 동의이며,
X1 및 R111∼R114는, 각각 상기 일반식(12)에서의 X1 및 R111∼R114와 동의이다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, mx가 0인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L1은, 단일 결합, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴렌기인 것이 바람직하고, 단일 결합, 또는 치환 혹은 무치환의 페닐렌기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료는, 하기 일반식(103), 일반식(103A) 또는 일반식(103B)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 34]
[화학식 35]
(상기 일반식(103), 일반식(103A) 및 일반식(103B)에 있어서,
R1A, R1B, R11, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은, 각각 상기 일반식(1)에서의 R1A, R1B, R11, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18과 동의이며,
R101∼R104는, 각각 상기 일반식(102), 일반식(102A) 및 일반식(102B)에서의 R101∼R104와 동의이며,
Ar1은, 상기 일반식(10)에서의 Ar1과 동의이다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식(10)으로 표시되는 기가 결합하지 않는 R12, 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R11, R13, R14 및 R15∼R18은, 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼10의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자인 것이 더욱 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R101∼R104 및 R111∼R114는, 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼10의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자인 것이 더욱 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, Ar1은, 4개 이상, 6개 이하의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 또는 4개 이상, 6개 이하의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기인 것이 바람직하고, Ar1은, 4개 이상, 6개 이하의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, Ar1은, 치환 혹은 무치환의 플루오란텐환, 치환 혹은 무치환의 벤조플루오란텐환, 치환 혹은 무치환의 벤조안트라센환 또는 치환 혹은 무치환의 벤조옥산텐환으로부터 유도되는 기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, Ar1은, 하기 일반식(110), 일반식(114), 일반식(120), 일반식(130), 일반식(140), 일반식(150), 일반식(160), 일반식(170), 일반식(171), 일반식(180) 또는 일반식(190)으로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
(일반식(110)으로 표시되는 기)
[화학식 36]
(상기 일반식(110)에 있어서, R1101∼R1110 중 하나가 L1과의 결합 위치를 나타내고, L1과의 결합 위치가 아닌 R1101∼R1110은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, Ar1은, 하기 일반식(111), 일반식(112) 또는 일반식(113)으로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
[화학식 37]
(상기 일반식(111), (112) 및 일반식(113)에 있어서, R1101∼R1110은, 각각 상기 일반식(110)에서의 R1101∼R1110과 동의이며, *는 L1과의 결합 위치를 나타낸다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L1과의 결합 위치가 아닌 R1101∼R1110은, 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 페닐기인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, Ar1은 상기 일반식(112)로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, Ar1은, 상기 일반식(112)로 표시되는 기이며, mx가 0인 것도 바람직하고, 이 경우, 제1 호스트 재료는 하기 일반식(103C)로 표시되는 화합물이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료는 하기 일반식(103C)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 38]
(상기 일반식(103C)에 있어서,
R1A, R1B, R11, R13, R14, R15 및 R18은, 각각 상기 일반식(1)에서의 R1A, R1B, R11, R13, R14, R15 및 R18과 동의이며,
R101∼R104는, 각각 상기 일반식(102)에서의 R101∼R104와 동의이며,
R1101∼R1107, R1109 및 R1110은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이다.)
(일반식(120)으로 표시되는 기)
[화학식 39]
(상기 일반식(120)에 있어서, R1201∼R1212 중 하나가 L1과의 결합 위치를 나타내고, L1과의 결합 위치가 아닌 R1201∼R1212는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식(120) 중의 R1211 또는 R1212가, L1과의 결합 위치인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식(120) 중의 R1211이, L1과의 결합 위치인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, Ar1은, 하기 일반식(121) 또는 일반식(122)로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
[화학식 40]
(상기 일반식(121) 및 일반식(122)에 있어서, R1201∼R1212는, 각각 상기 일반식(120)에서의 R1201∼R1212와 동의이며, *는, L1과의 결합 위치를 나타낸다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L1과의 결합 위치가 아닌 R1201∼R1212는, 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 페닐기인 것이 보다 바람직하다.
(일반식(130)으로 표시되는 기)
[화학식 41]
(상기 일반식(130)에 있어서, R131∼R140 중 하나가 L1과의 결합 위치를 나타내고, L1과의 결합 위치가 아닌 R131∼R140은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, Ar1은, 하기 일반식(131) 또는 일반식(132)로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
[화학식 42]
(상기 일반식(131) 및 일반식(132)에 있어서, R131∼R140은, 각각 상기 일반식(130)에서의 R131∼R140과 동의이며, *는, L1과의 결합 위치를 나타낸다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, L1과의 결합 위치가 아닌 R131∼R140은, 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 페닐기인 것이 보다 바람직하다.
(일반식(140)으로 표시되는 기)
[화학식 43]
(상기 일반식(140)에 있어서,
R141∼R150 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 구성하는 탄소 원자, 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 구성하는 탄소 원자, 및 R141∼R150이 결합하는 탄소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 탄소 원자가 L1과 결합하고, L1과 결합하지 않는 R141∼R150은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, Ar1은, 하기 일반식(141), 일반식(142), 일반식(143) 또는 일반식(144)로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
[화학식 44]
[화학식 45]
(상기 일반식(141)∼(144)에 있어서, R141∼R150 및 R1411∼R1414가 결합하는 탄소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 탄소 원자가, L1과 결합하고, L1과 결합하지 않는 R141∼R150 및 R1411∼R1414는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, Ar1은, 하기 일반식(145), 일반식(146) 또는 일반식(147)로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
[화학식 46]
(상기 일반식(145)∼(147)에 있어서, R141∼R147, R150 및 R1411∼R1414는, 각각 상기 일반식(141)에서의 R141∼R147, R150 및 R1411∼R1414와 동의이며, *는, L1과의 결합 위치를 나타낸다.)
L1과의 결합 위치가 아닌 R141∼R150 및 R1411∼R1414는, 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 페닐기인 것이 보다 바람직하다.
(일반식(150)으로 표시되는 기)
[화학식 47]
(상기 일반식(150)에 있어서,
고리 C5 및 고리 D5는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환, 및
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환으로 이루어진 군으로부터 선택되는 고리 구조이며,
단, 고리 C5 및 고리 D5의 적어도 한쪽이,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼50의 아릴환, 및
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 10∼50의 복소환으로 이루어진 군으로부터 선택되는 고리 구조이며,
X15는, 산소 원자, 황 원자, NR71, C(R72)(R73), Si(R74)(R75), P(=O)(R76)이며,
Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자이며,
R72와 R73의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하거나, 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R74와 R75의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
고리 C5와 고리 D5가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
고리 C5를 구성하는 탄소 원자, 고리 D5를 구성하는 탄소 원자, 고리 C5와 고리 D5가 서로 결합함으로써 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 구성하는 탄소 원자, 및 고리 C5와 고리 D5가 서로 결합함으로써 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 구성하는 탄소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 탄소 원자가, L1과 결합하고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R71∼R76은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
단, 상기 일반식(150)으로 표시되는 기는, 치환기로서, 치환 혹은 무치환의 피레닐기를 갖지 않는다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식(150) 중의 Z1 및 Z2의 한쪽이 탄소 원자인 것이 바람직하고, Z1 및 Z2가 탄소 원자인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식(150) 중의 고리 C5 및 고리 D5는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 벤젠환,
치환 혹은 무치환의 나프탈렌환,
치환 혹은 무치환의 페난트렌환,
치환 혹은 무치환의 페날렌환,
치환 혹은 무치환의 피렌환,
치환 혹은 무치환의 크리센환,
치환 혹은 무치환의 트리페닐렌환,
치환 혹은 무치환의 플루오렌환,
치환 혹은 무치환의 벤조플루오렌환,
치환 혹은 무치환의 디벤조플루오렌환,
치환 혹은 무치환의 플루오란텐환,
치환 혹은 무치환의 펠릴렌환,
치환 혹은 무치환의 피리딘환,
치환 혹은 무치환의 피리미딘환,
치환 혹은 무치환의 아자나프탈렌환,
치환 혹은 무치환의 아자안트라센환,
치환 혹은 무치환의 아자페난트렌환, 및
치환 혹은 무치환의 페난트롤린환
으로 이루어진 군으로부터 선택되는 고리 구조인 것이 바람직하다.
(일반식(160)으로 표시되는 기)
[화학식 48]
[화학식 49]
[화학식 50]
(상기 일반식(160)에 있어서,
고리 A6 및 고리 B6은, 각각 독립적으로 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 상기 일반식(161)∼(166)의 어느 하나로 표시되는 고리 구조이며,
p는 1, 2 또는 3이며,
고리 B6이 복수 존재하는 경우, 복수의 고리 B6은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
고리 C6은, 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 상기 일반식(161A) 및 (162A)의 어느 하나로 표시되는 고리 구조이며,
X61은, 산소 원자, 황 원자, NR71, C(R72)(R73), Si(R74)(R75), P(=O)(R76), 또는 C=C(R77)(R78)이며,
Y61은, 단일 결합, 산소 원자, 황 원자, NR71B, C(R72B)(R73B), Si(R74B)(R75B), P(=O)(R76B), 또는 C=C(R77B)(R78B)이며,
R72와 R73의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R74와 R75의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하고,
R77과 R78의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R72B와 R73B의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R74B와 R75B의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R77B와 R78B의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R161∼R164 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 일반식(161)∼(166) 및 (161A)∼(162A)에 있어서,
X62∼X67은, 각각 독립적으로 산소 원자, 황 원자, NR71A, C(R72A)(R73A), Si(R74A)(R75A), P(=O)(R76A), C=O, 또는 C=C(R77A)(R78A)이며,
R72A와 R73A의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R74A와 R75A의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R77A와 R78A의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
복수의 Ra 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
고리 A6을 구성하는 탄소 원자, 고리 B6을 구성하는 탄소 원자, 고리 C6을 구성하는 탄소 원자, 및 R161∼R164가 결합하는 탄소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 탄소 원자가 L1과 결합하고,
상기 일반식(160), 일반식(161)∼(166) 및 (161A)∼(162A)에 있어서,
L1과의 결합 위치가 아닌 R161∼R164, R71∼R78, R71A∼R78A, R71B∼R78B 및 복수의 Ra 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
L1과의 결합 위치가 아니며, 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R161∼R164 및 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R71∼R78, R71A∼R78A, R71B∼R78B, 및 Ra는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기, 또는
-(L900)nx-Ar900으로 표시되는 기이며,
-(L900)nx-Ar900으로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 -(L900)nx-Ar900으로 표시되는 기는, 서로 동일하거나 또는 상이하고,
L900은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 2가의 복소환기이며,
Ar900은,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
nx는, 0, 1, 2 또는 3이며,
L900이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L900은, 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar900이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar900은, 서로 동일하거나 또는 상이하고,
복수의 Ra는, 서로 동일하거나 또는 상이하고,
X62가 복수 존재하는 경우, 복수의 X62는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
X63이 복수 존재하는 경우, 복수의 X63은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
X64가 복수 존재하는 경우, 복수의 X64는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
X65가 복수 존재하는 경우, 복수의 X65는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
X66이 복수 존재하는 경우, 복수의 X66은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
X67이 복수 존재하는 경우, 복수의 X67은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R71A가 복수 존재하는 경우, 복수의 R71A는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R72A가 복수 존재하는 경우, 복수의 R72A는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R73A가 복수 존재하는 경우, 복수의 R73A는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R74A가 복수 존재하는 경우, 복수의 R74A는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R75A가 복수 존재하는 경우, 복수의 R75A는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R76A가 복수 존재하는 경우, 복수의 R76A는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R77A가 복수 존재하는 경우, 복수의 R77A는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R78A가 복수 존재하는 경우, 복수의 R78A는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
(일반식(170)으로 표시되는 기)
[화학식 51]
(상기 일반식(170)에 있어서,
고리 A7 및 고리 B7은, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환, 및
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환으로 이루어진 군으로부터 선택되는 고리 구조이며,
고리 A7과 고리 B7이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하다, 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
고리 A7과 R172가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
고리 B7과 R171이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R171과 R172의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 일반식(10)의 L1과 결합하는 것은,
고리 A7을 구성하는 탄소 원자,
고리 B7을 구성하는 탄소 원자,
고리 A7과 고리 B7이 서로 결합함으로써 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 단환 또는 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 구성하는 탄소 원자,
고리 A7과 R172가 서로 결합함으로써 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 단환 또는 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 구성하는 탄소 원자,
고리 B7과 R171이 서로 결합함으로써 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 단환 또는 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 구성하는 탄소 원자, 및
R171 및 R172가 서로 결합함으로써 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 단환 또는 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 구성하는 탄소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 탄소 원자이며,
L1과의 결합 위치가 아니며, 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R171 및 R172는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기, 또는
-(L910)px-Ar910으로 표시되는 기이며,
-(L910)px-Ar910으로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 -(L910)px-Ar910으로 표시되는 기는, 서로 동일하거나 또는 상이하고,
L910은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 2가의 복소환기, 또는
-Si(R901A)(R902B)-로 표시되는 기이며,
R901A 및 R902B는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼18의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼18의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
Ar910은,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
px는, 0, 1, 2 또는 3이며,
L910이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L910은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar910이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar910은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
(일반식(171)로 표시되는 기)
[화학식 52]
(상기 일반식(171)에 있어서,
고리 C7 및 고리 D7은, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환, 및
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환으로 이루어진 군으로부터 선택되는 고리 구조이며,
R173과, 고리 C7 및 고리 D7의 적어도 한쪽이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R174와, 고리 C7 및 고리 D7의 적어도 한쪽이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 일반식(10)의 L1과 결합하는 것은,
고리 C7을 구성하는 탄소 원자,
고리 D7을 구성하는 탄소 원자,
R173과, 고리 C7 및 고리 D7의 적어도 한쪽이 서로 결합함으로써 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 단환 또는 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 구성하는 탄소 원자, 및
R174와, 고리 C7 및 고리 D7의 적어도 한쪽이 서로 결합함으로써 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 단환 또는 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 구성하는 탄소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 탄소 원자이며,
L1과의 결합 위치가 아니며, 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R173 및 R174는, 각각 독립적으로 상기 일반식(170)에서의 R171 및 R172와 동의이다.)
(일반식(180)으로 표시되는 기)
[화학식 53]
(상기 일반식(180)에 있어서,
고리 A8 및 고리 B8은, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환, 및
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환으로 이루어진 군으로부터 선택되는 고리 구조이며,
X18은, 산소 원자, 황 원자, NR71, C(R72)(R73), Si(R74)(R725) 또는 P(=O)(R76)이며,
Y18은, 황 원자, NR71A, C(R72A)(R73A), Si(R74A)(R75A) 또는 P(=O)(R76A)이며,
R72와 R73의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R74와 R75의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R71∼R76의 적어도 어느 하나와, 고리 A8 및 고리 B8의 적어도 한쪽이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R72A와 R73A의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R74A와 R75A의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R71A∼R76A의 적어도 어느 하나와, 고리 A8 및 고리 B8의 적어도 한쪽이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
단, X18이 산소 원자이고, 또한 Y18이 C(R72A)(R73A)인 경우,
R72A와, 고리 A8 혹은 고리 B8이 결합하여 형성되는 고리는, 치환 혹은 무치환의 벤젠환이 아니며,
R73A와, 고리 A8 혹은 고리 B8이 결합하여 형성되는 고리는, 치환 혹은 무치환의 벤젠환이 아니며,
상기 일반식(10)의 L1과 결합하는 것은,
고리 A8을 구성하는 탄소 원자,
고리 B8을 구성하는 탄소 원자,
R71∼R76의 적어도 어느 하나와, 고리 A8 및 고리 B8의 적어도 한쪽이 서로 결합함으로써 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 단환 또는 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 구성하는 탄소 원자, 및
R71A∼R76A의 적어도 어느 하나와, 고리 A8 및 고리 B8의 적어도 한쪽이 서로 결합함으로써 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 단환 또는 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 구성하는 탄소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 탄소 원자이며,
L1과의 결합 위치가 아니며, 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R71∼R76 및 R71A∼R76A는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이다.)
(일반식(190)으로 표시되는 기)
[화학식 54]
(상기 일반식(190)에 있어서,
Z9는, 산소 원자, 황 원자, NR71, C(R72)(R73), Si(R74)(R75), P(=O)(R76)이며,
R72와 R73의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R74와 R75의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R191∼R196 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R197∼R200 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 일반식(10)의 L1과 결합하는 것은,
R191∼R200이 결합하는 탄소 원자,
R191∼R196 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조가 서로 결합함으로써 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 단환 또는 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 구성하는 탄소 원자, 및
R197∼R200 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조가 서로 결합함으로써 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 단환 또는 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 구성하는 탄소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 탄소 원자이며,
L1과의 결합 위치가 아니며, 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R191∼R200 및 R71∼R76은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기, 또는
-(L920)qx-Ar920으로 표시되는 기이며,
-(L920)qx-Ar920으로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 -(L920)qx-Ar920으로 표시되는 기는, 서로 동일하거나 또는 상이하고,
L920은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 2가의 복소환기이며,
Ar920은,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
qx는, 0, 1, 2 또는 3이며,
L920이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L920은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar920이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar920은 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
(일반식(114)로 표시되는 기)
[화학식 55]
(상기 일반식(114)에 있어서,
R1121과 R1122의 조, R1122와 R1123의 조, R1124와 R1125의 조, R1126과 R1127의 조, R1127과 R1128의 조, 및 R1129과 R1130의 조로 이루어진 조 중, 적어도 하나의 조가 서로 결합하여 상기 일반식(115)로 표시되는 고리를 형성하고,
상기 일반식(10)의 L1과 결합하는 것은,
고리 A11을 구성하는 탄소 원자, 및
R1121∼R1130이 결합하는 탄소 원자로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 탄소 원자이며,
L1과 결합하지 않는 R1121∼R1130은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기, 또는
-(L930)rx-Ar930으로 표시되는 기이며,
-(L930)rx-Ar930으로 표시되는 기가 복수 존재하는 경우, 복수의 -(L930)rx-Ar930으로 표시되는 기는, 서로 동일하거나 또는 상이하고,
L930은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 2가의 복소환기이며,
Ar930은,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
rx는 0, 1, 2 또는 3이며,
L930이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 L930은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar930이 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 Ar930은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
상기 일반식(115) 중의 2개의 *는, 피렌환의 탄소 원자와의 결합 위치를 나타내고,
상기 일반식(115)에 있어서,
고리 A11은,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환, 및
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환으로 이루어진 군으로부터 선택되는 고리 구조이며,
X11은, 산소 원자, 황 원자, NR71, C(R72)(R73), Si(R74)(R75), P(=O)(R76)이며,
R72와 R73의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R74와 R75의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R71∼R76은, 각각 독립적으로 상기 일반식(114)에서의 R1121∼R1130과 동의이다.)
상기 일반식(1)로 표시되는 화합물은, Ar1이 치환 혹은 무치환의 피레닐기가 아닌 화합물이어도 좋다.
본 실시형태의 제1 호스트 재료에 있어서, 「치환 혹은 무치환」이라고 기재된 기는, 모두 「무치환」의 기인 것이 바람직하다.
(제1 호스트 재료의 제조 방법)
제1 호스트 재료로서의 제1 화합물은, 후술하는 실시예에 기재된 합성 방법에 따라서, 또는 상기 합성 방법을 모방하여, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응 및 원료를 이용함으로써 제조할 수 있다.
(제1 호스트 재료의 구체예)
제1 호스트 재료로서의 제1 화합물의 구체예로는, 예컨대 이하의 화합물을 들 수 있다. 단, 본 발명은 이들 제1 화합물의 구체예에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 화합물의 구체예 중, D는 중수소 원자를 나타내고, Me는 메틸기를 나타내고, tBu는 tert-부틸기를 나타낸다.
[화학식 56]
[화학식 57]
[화학식 58]
[화학식 59]
[화학식 60]
[화학식 61]
[화학식 62]
[화학식 63]
[화학식 64]
[화학식 65]
[화학식 66]
[화학식 67]
[화학식 68]
[화학식 69]
[화학식 70]
[화학식 71]
[화학식 72]
[화학식 73]
[화학식 74]
본 실시형태의 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)과 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)이, 하기 수식(수학식 1)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
T1(H1)>T1(H2)…(수학식 1)
본 실시형태의 일양태에 의하면, 발광 효율이 향상된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다.
종래, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광 효율을 향상시키기 위한 기술로서, 삼중항-삼중항 소멸(TTA로 칭하는 경우가 있다.)이 알려져 있다. TTA는, 삼중항 여기자와 삼중항 여기자가 충돌하여 일중항 여기자를 생성한다고 하는 기구(메커니즘)이다. 한편, TTA 메커니즘은, 특허문헌 3에 기재된 바와 같이 TTF 메커니즘으로 칭하는 경우도 있다.
TTF 현상을 설명한다. 양극으로부터 주입된 정공과, 음극으로부터 주입된 전자는, 발광층 내에서 재결합하여 여기자를 생성한다. 그 스핀 상태는, 종래부터 알려져 있는 바와 같이, 일중항 여기자가 25%, 삼중항 여기자가 75%의 비율이다. 종래 알려져 있는 형광 소자에 있어서는, 25%의 일중항 여기자가 기저 상태로 완화될 때에 광을 발생시키지만, 나머지 75%의 삼중항 여기자에 대해서는 광을 발생시키지 않고 열적 실활 과정을 거쳐 기저 상태로 되돌아간다. 따라서, 종래의 형광 소자의 내부 양자 효율의 이론 한계값은 25%라고 되어 있었다.
한편, 유기물 내부에서 생성된 삼중항 여기자의 거동이 이론적으로 조사되고 있다. S. M. Bachilo 연구진에 따르면(J. Phys. Chem. A, 104, 7711(2000)), 오중항 등의 고차의 여기자가 즉시 삼중항으로 되돌아간다고 가정하면, 삼중항 여기자(이하, 3A*이라고 기재한다)의 밀도가 높아졌을 때, 삼중항 여기자끼리 충돌하여 하기 식과 같은 반응이 일어난다. 여기서, 1A는 기저 상태를 나타내고, 1A*는 최저 여기 일중항 여기자를 나타낸다.
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
즉, 53A*→41A+1A*이 되어, 당초 생성된 75%의 삼중항 여기자 중 1/5, 즉 20%가 일중항 여기자로 변화하는 것이 예측되고 있다. 따라서, 광으로서 기여하는 일중항 여기자는, 당초 생성되는 25%분에 75%×(1/5)=15%를 더한 40%가 된다. 이때, 전체 발광 강도 중에 차지하는 TTF 유래의 발광 비율(TTF 비율)은 15/40, 즉 37.5%가 된다. 또한, 당초 생성된 75%의 삼중항 여기자가 서로 충돌하여 일중항 여기자가 생성되었다(2개의 삼중항 여기자로부터 하나의 일중항 여기자가 생성되었다)고 하면, 당초 생성되는 일중항 여기자 25%분에 75%×(1/2)=37.5%를 더한 62.5%라는 매우 높은 내부 양자 효율이 얻어진다. 이때, TTF 비율은 37.5/62.5=60%이다.
본 실시형태의 일양태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자에 의하면, 제1 발광층에서 정공과 전자의 재결합에 의해 생성된 삼중항 여기자는, 상기 제1 발광층과 직접 접하는 유기층의 계면에 캐리어가 과잉으로 존재하고 있더라도, 제1 발광층과 상기 유기층의 계면에 존재하는 삼중항 여기자가 퀀치되기 어려워진다고 생각된다. 예컨대, 재결합 영역이, 제1 발광층과 정공 수송층 또는 전자 장벽층의 계면에 국소적으로 존재하는 경우에는, 과잉 전자에 의한 퀀치를 생각할 수 있다. 한편, 재결합 영역이, 제1 발광층과 전자 수송층 또는 정공 장벽층의 계면에 국소적으로 존재하는 경우에는, 과잉 정공에 의한 퀀치를 생각할 수 있다.
본 실시형태의 일양태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 소정의 관계를 충족시키는, 적어도 2개의 발광층(즉, 제1 발광층 및 제2 발광층)을 구비하고, 제1 발광층 중의 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)과, 제2 발광층 중의 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)가, 상기 수식(수학식 1)의 관계를 충족시킨다.
상기 수식(수학식 1)의 관계를 충족시키도록 제1 발광층 및 제2 발광층을 구비함으로써, 제1 발광층에서 생성된 삼중항 여기자는, 과잉 캐리어에 의해 퀀치되지 않고 제2 발광층으로 이동하고, 또한 제2 발광층으로부터 제1 발광층으로 역이동하는 것을 억제할 수 있다. 그 결과, 제2 발광층에 있어서, TTF 메커니즘이 발현되어, 일중항 여기자가 효율적으로 생성되고, 발광 효율이 향상된다.
이와 같이, 유기 일렉트로루미네센스 소자가, 삼중항 여기자를 주로 생성시키는 제1 발광층과, 제1 발광층으로부터 이동해 온 삼중항 여기자를 활용하여 TTF 메커니즘을 주로 발현시키는 제2 발광층을 상이한 영역으로서 구비하고, 제2 발광층 중의 제2 호스트 재료로서, 제1 발광층 중의 제1 호스트 재료보다 작은 삼중항 에너지를 갖는 화합물을 이용하여, 삼중항 에너지의 차를 둠으로써, 발광 효율이 향상된다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)과 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)이, 하기 수식(수학식 1B)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
T1(H1)-T1(H2)>0.03 eV…(수학식 1B)
본 명세서에 있어서, 「호스트 재료」란, 예컨대 「층의 50 질량% 이상」 포함되는 재료이다. 따라서, 제1 발광층은, 예컨대 제1 호스트 재료를, 제1 발광층의 전체 질량의 50 질량% 이상 함유한다. 제2 발광층은, 예컨대 제2 호스트 재료를, 제2 발광층의 전체 질량의 50 질량% 이상 함유한다.
(제1 발광층)
제1 발광층은 제1 호스트 재료를 포함한다. 제1 호스트 재료는, 제2 발광층이 함유하는 제2 호스트 재료와는 상이한 화합물이다.
제1 발광층은, 제1 발광성 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 제1 발광성 화합물의 최대 피크 파장은, 500 nm 이하인 것이 바람직하고, 480 nm 이하인 것이 보다 바람직하다. 제1 발광성 화합물의 최대 피크 파장은, 430 nm 이상인 것이 바람직하다.
제1 발광성 화합물은, 최대 피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 형광 발광성 화합물인 것이 바람직하고, 최대 피크 파장이 480 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 형광 발광성 화합물인 것이 보다 바람직하다. 제1 발광성 화합물은, 최대 피크 파장이 430 nm 이상인 형광 발광을 나타내는 형광 발광성 화합물인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광성 화합물은, 분자 중에 아진환 구조를 포함하지 않는 화합물인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광성 화합물은, 붕소 함유 착체가 아닌 것이 바람직하고, 제1 발광성 화합물은, 착체가 아닌 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층은, 금속 착체를 함유하지 않는 것이 바람직하다. 또한, 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층은, 붕소 함유 착체를 함유하지 않는 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층은, 인광 발광성 재료(도펀트 재료)를 포함하지 않는 것이 바람직하다.
또한, 제1 발광층은, 중금속 착체 및 인광 발광성의 희토류 금속 착체를 포함하지 않는 것이 바람직하다. 여기서, 중금속 착체로는, 예컨대 이리듐 착체, 오스뮴 착체 및 백금 착체 등을 들 수 있다.
화합물의 최대 피크 파장의 측정 방법은 다음과 같다. 측정 대상이 되는 화합물의 5 μmol/L 톨루엔 용액을 조제하여 석영 셀에 넣고, 상온(300 K)에서 이 시료의 발광 스펙트럼(종축: 발광 강도, 횡축: 파장으로 한다)을 측정한다. 발광 스펙트럼은, 가부시키가이샤 히타치하이테크사이언스 제조의 분광 형광 광도계(장치명: F-7000)에 의해 측정할 수 있다. 한편, 발광 스펙트럼 측정 장치는, 여기서 이용한 장치에 한정되지 않는다.
발광 스펙트럼에 있어서, 발광 강도가 최대가 되는 발광 스펙트럼의 피크 파장을 최대 피크 파장으로 한다. 한편, 본 명세서에 있어서, 형광 발광의 최대 피크 파장을 형광 발광 최대 피크 파장(FL-peak)이라고 부르는 경우가 있다.
제1 발광성 화합물의 발광 스펙트럼에 있어서, 발광 강도가 최대가 되는 피크를 최대 피크로 하고, 상기 최대 피크의 높이를 1로 했을 때, 상기 발광 스펙트럼에 나타나는 다른 피크의 높이는, 0.6 미만인 것이 바람직하다. 한편, 발광 스펙트럼에서의 피크는 극대값으로 한다.
또한, 제1 발광성 화합물의 발광 스펙트럼에 있어서, 피크의 수가 3개 미만인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층은, 소자 구동시에 최대 피크 파장이 500 nm 이하인 광을 방사하는 것이 바람직하고, 480 nm 이하인 광을 방사하는 것이 보다 바람직하다.
소자 구동시에 발광층이 방사하는 광의 최대 피크 파장의 측정은, 다음에 기재된 방법으로 행할 수 있다.
·소자 구동시에 발광층으로부터 방사되는 광의 최대 피크 파장 λp
소자 구동시에 제1 발광층으로부터 방사되는 광의 최대 피크 파장 λp1은, 제2 발광층을 제1 발광층과 동일한 재료를 이용하여 유기 EL 소자를 제작하고, 유기 EL 소자의 전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-2000(코니카미놀타 가부시키가이샤 제조)으로 계측한다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터, 최대 피크 파장 λp1(단위: nm)을 산출한다.
소자 구동시에 제2 발광층으로부터 방사되는 광의 최대 피크 파장 λp2는, 제1 발광층을 제2 발광층과 동일한 재료를 이용하여 유기 EL 소자를 제작하고, 유기 EL 소자의 전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-2000(코니카미놀타 가부시키가이샤 제조)으로 계측한다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터, 최대 피크 파장 λp2(단위: nm)를 산출한다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료의 일중항 에너지 S1(H1)과, 제1 발광성 화합물의 일중항 에너지 S1(D1)이 하기 수식(수학식 5)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
S1(H1)>S1(D1)…(수학식 5)
일중항 에너지 S1이란, 최저 여기 일중항 상태와 기저 상태의 에너지 차를 의미한다.
제1 호스트 재료와 제1 발광성 화합물이, 수식(수학식 5)의 관계를 충족시킴으로써, 제1 호스트 재료 상에서 생성된 일중항 여기자는, 제1 호스트 재료로부터 제1 발광성 화합물로 에너지 이동하기 쉬워져, 제1 발광성 화합물의 형광성 발광에 기여한다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)과, 제1 발광성 화합물의 삼중항 에너지 T1(D1)이 하기 수식(수학식 6)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
T1(D1)>T1(H1)…(수학식 6)
제1 호스트 재료와 제1 발광성 화합물이, 하기 수식(수학식 6)의 관계를 충족시킴으로써, 제1 발광층 내에서 생성된 삼중항 여기자는, 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는 제1 발광성 화합물이 아니라, 제1 호스트 재료 상을 이동하기 때문에, 제2 발광층으로 이동하기 쉬워진다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 하기 수식(수학식 20B)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
T1(D1)>T1(H1)>T1(H2)…(수학식 20B)
(삼중항 에너지 T1)
삼중항 에너지 T1의 측정 방법으로는, 하기의 방법을 들 수 있다.
측정 대상이 되는 화합물을 EPA(디에틸에테르:이소펜탄:에탄올=5:5:2(용적비)) 중에, 10-5 mol/L 이상 10-4 mol/L 이하가 되도록 용해하여 용액을 얻고, 이 용액을 석영 셀 안에 넣어 측정 시료로 한다. 이 측정 시료에 대해, 저온(77[K])에서 인광 스펙트럼(종축: 인광 발광 강도, 횡축: 파장으로 한다)을 측정하고, 이 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대하여 접선을 긋고, 그 접선과 횡축의 교점의 파장값 λedge[nm]에 기초하여, 다음 환산식(F1)로부터 산출되는 에너지량을 삼중항 에너지 T1로 한다.
환산식(F1): T1[eV]＝1239.85/λedge
인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선은 이하와 같이 긋는다. 인광 스펙트럼의 단파장측으로부터, 스펙트럼의 극대값 중, 가장 단파장측의 극대값까지 스펙트럼 곡선 상을 이동할 때에, 장파장측을 향해 곡선 상의 각 점에서의 접선을 생각한다. 이 접선은, 곡선이 상승함에 따라(즉 종축이 증가함에 따라), 기울기가 증가한다. 이 기울기의 값이 극대값을 취하는 점에 있어서 그은 접선(즉 변곡점에서의 접선)은, 상기 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선으로 한다.
한편, 스펙트럼의 최대 피크 강도의 15% 이하의 피크 강도를 갖는 극대점은, 전술한 가장 단파장측의 극대값에는 포함시키지 않고, 가장 단파장측의 극대값에 가장 가까운, 기울기의 값이 극대값을 취하는 점에 있어서 그은 접선을 상기 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선으로 한다.
인광의 측정에는, (주)히타치하이테크놀로지 제조의 F-4500형 분광 형광 광도계 본체를 이용할 수 있다. 한편, 측정 장치는 이에 한정되지 않고, 냉각 장치, 및 저온용 용기와, 여기 광원과, 수광 장치를 조합함으로써, 측정해도 좋다.
(일중항 에너지 S1)
용액을 이용한 일중항 에너지 S1의 측정 방법(용액법으로 칭하는 경우가 있다)으로는, 하기의 방법을 들 수 있다.
측정 대상이 되는 화합물의 10-5 mol/L 이상 10-4 mol/L 이하의 톨루엔 용액을 조제하여 석영 셀에 넣고, 상온(300 K)에서 이 시료의 흡수 스펙트럼(종축: 흡수 강도, 횡축: 파장으로 한다)을 측정한다. 이 흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대하여 접선을 긋고, 그 접선과 횡축의 교점의 파장값 λedge[nm]를 다음에 나타내는 환산식(F2)에 대입하여 일중항 에너지를 산출한다.
환산식(F2): S1[eV]＝1239.85/λedge
흡수 스펙트럼 측정 장치로는, 예컨대 히타치사 제조의 분광 광도계(장치명: U3310)를 들 수 있지만, 이것에 한정되지 않는다.
흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대한 접선은 이하와 같이 긋는다. 흡수 스펙트럼의 극대값 중, 가장 장파장측의 극대값으로부터 장파장 방향으로 스펙트럼 곡선 상을 이동할 때에, 곡선 상의 각 점에서의 접선을 생각한다. 이 접선은, 곡선이 하강함에 따라(즉 종축의 값이 감소함에 따라), 기울기가 감소하고 그 후 증가하는 것을 반복한다. 기울기의 값이 가장 장파장측(단, 흡광도가 0.1 이하가 되는 경우는 제외한다)에서 극소값을 취하는 점에 있어서 그은 접선을 상기 흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대한 접선으로 한다.
한편, 흡광도의 값이 0.2 이하인 극대점은, 상기 가장 장파장측의 극대값에는 포함시키지 않는다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광성 화합물은, 제1 발광층 중에 0.5 질량% 이상 함유되는 것이 바람직하다. 즉, 제1 발광층은, 제1 발광성 화합물을, 제1 발광층의 전체 질량의 0.5 질량% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 제1 발광층의 전체 질량의 1.0 질량% 이상 함유하는 것이 보다 바람직하고, 제1 발광층의 전체 질량의 1.2 질량% 이상 함유하는 것이 더욱 바람직하고, 제1 발광층의 전체 질량의 1.5 질량% 이상 함유하는 것이 보다 더 바람직하다.
제1 발광층은, 제1 발광성 화합물을, 제1 발광층의 전체 질량의 10 질량% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 제1 발광층의 전체 질량의 7 질량% 이하 함유하는 것이 보다 바람직하고, 제1 발광층의 전체 질량의 5 질량% 이하 함유하는 것이 더욱 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층은, 제1 호스트 재료로서의 제1 화합물을, 제1 발광층의 전체 질량의 60 질량% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 제1 발광층의 전체 질량의 70 질량% 이상 함유하는 것이 보다 바람직하고, 제1 발광층의 전체 질량의 80 질량% 이상 함유하는 것이 더욱 바람직하고, 제1 발광층의 전체 질량의 90 질량% 이상 함유하는 것이 보다 더 바람직하고, 제1 발광층의 전체 질량의 95 질량% 이상 함유하는 것이 더욱 더 바람직하다.
제1 발광층은, 제1 호스트 재료를, 제1 발광층의 전체 질량의 99 질량% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
단, 제1 발광층이 제1 호스트 재료와 제1 발광성 화합물을 함유하는 경우, 제1 호스트 재료 및 제1 발광성 화합물의 합계 함유율의 상한은 100 질량%이다.
한편, 본 실시형태는, 제1 발광층에, 제1 호스트 재료와 제1 발광성 화합물 이외의 재료가 포함되는 것을 제외하지 않는다.
제1 발광층은, 제1 호스트 재료를 1종만 포함해도 좋고, 2종 이상 포함해도 좋다. 제1 발광층은, 제1 발광성 화합물을 1종만 포함해도 좋고, 2종 이상 포함해도 좋다.
(제2 발광층)
제2 발광층은, 제2 호스트 재료를 포함하는 것이 바람직하다. 제2 호스트 재료는, 제1 발광층이 함유하는 제1 호스트 재료와는 상이한 화합물이다.
제2 발광층은, 제2 발광성 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 제1 발광성 화합물과 제2 발광성 화합물이 서로 동일해도 좋고 상이해도 좋다.
제2 발광성 화합물의 최대 피크 파장은, 500 nm 이하인 것이 바람직하고, 480 nm 이하인 것이 보다 바람직하다. 제2 발광성 화합물의 최대 피크 파장은, 430 nm 이상인 것이 바람직하다.
제2 발광성 화합물은, 최대 피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 형광 발광성 화합물인 것이 바람직하고, 최대 피크 파장이 480 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 형광 발광성 화합물인 것이 보다 바람직하다. 제2 발광성 화합물은, 최대 피크 파장이 430 nm 이상인 형광 발광을 나타내는 형광 발광성 화합물인 것이 바람직하다.
화합물의 최대 피크 파장의 측정 방법은, 전술한 바와 같다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층은, 소자 구동시에 최대 피크 파장이 500 nm 이하인 광을 방사하는 것이 바람직하고, 480 nm 이하인 광을 방사하는 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광성 화합물의 최대 피크의 반치폭은 1 nm 이상, 20 nm 이하인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광성 화합물의 스토크스 시프트는 7 nm 초과인 것이 바람직하다.
제2 발광성 화합물의 스토크스 시프트가 7 nm 초과이면, 자기 흡수에 의한 발광 효율의 저하를 방지하기 쉬워진다.
자기 흡수란, 방출한 광을 동일 화합물이 흡수하는 현상이며, 발광 효율의 저하를 일으키는 현상이다. 자기 흡수는, 스토크스 시프트가 작은 (즉, 흡수 스펙트럼과 형광 스펙트럼의 중첩이 큰) 화합물에서 현저하게 관측되기 때문에, 자기 흡수를 억제하기 위해서는 스토크스 시프트가 큰 (흡수 스펙트럼과 형광 스펙트럼의 중첩이 작은) 화합물을 이용하는 것이 바람직하다. 스토크스 시프트는, 다음에 기재된 방법으로 측정할 수 있다.
측정 대상이 되는 화합물을 2.0×10-5 mol/L의 농도로 톨루엔에 용해하여, 측정용 시료를 조제한다. 석영 셀에 넣은 측정용 시료에 실온(300 K)에서 자외-가시 영역의 연속광을 조사하고, 흡수 스펙트럼(종축: 흡광도, 횡축: 파장)을 측정한다. 흡수 스펙트럼 측정에는 분광 광도계를 이용할 수 있고, 예컨대 가부시키가이샤 히타치하이테크사이언스 제조의 분광 광도계 U-3900/3900H형을 이용할 수 있다. 또한, 측정 대상이 되는 화합물을 4.9×10-6 mol/L의 농도로 톨루엔에 용해하여, 측정용 시료를 조제한다. 석영 셀에 넣은 측정용 시료에 실온(300 K)에서 여기광을 조사하고, 형광 스펙트럼(종축: 형광 강도, 횡축: 파장)을 측정했다. 형광 스펙트럼 측정에는 분광 광도계를 이용할 수 있고, 예컨대 가부시키가이샤 히타치하이테크사이언스 제조의 분광 형광 광도계 F-7000형을 이용할 수 있다.
이들 흡수 스펙트럼과 형광 스펙트럼으로부터, 흡수 극대 파장과 형광 극대 파장의 차를 산출하여, 스토크스 시프트(SS)를 구한다. 스토크스 시프트(SS)의 단위는 nm이다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광성 화합물의 삼중항 에너지 T1(D2)과, 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)이 하기 수식(수학식 8)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
T1(D2)>T1(H2)…(수학식 8)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광성 화합물과 제2 호스트 재료가 상기 수식(수학식 8)의 관계를 충족시킴으로써, 제1 발광층에서 생성된 삼중항 여기자는, 제2 발광층으로 이동할 때, 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는 제2 발광성 화합물이 아니라, 제2 호스트 재료의 분자로 에너지 이동한다. 또한, 제2 호스트 재료 상에서 정공 및 전자가 재결합하여 발생한 삼중항 여기자는, 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는 제2 발광성 화합물로는 이동하지 않는다. 제2 발광성 화합물의 분자 상에서 재결합하여 발생한 삼중항 여기자는, 신속하게 제2 호스트 재료의 분자로 에너지 이동한다.
제2 호스트 재료의 삼중항 여기자가 제2 발광성 화합물로 이동하지 않고, TTF 현상에 의해 제2 호스트 재료 상에서 삼중항 여기자끼리 효율적으로 충돌함으로써, 일중항 여기자가 생성된다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 호스트 재료의 일중항 에너지 S1(H2)과 제2 발광성 화합물의 일중항 에너지 S1(D2)이, 하기 수식(수학식 7)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
S1(H2)>S1(D2)…(수학식 7)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광성 화합물과 제2 호스트 재료가 상기 수식(수학식 7)의 관계를 충족시킴으로써, 제2 발광성 화합물의 일중항 에너지는 제2 호스트 재료의 일중항 에너지보다 작기 때문에, TTF 현상에 의해 생성된 일중항 여기자는, 제2 호스트 재료로부터 제2 발광성 화합물로 에너지 이동하여, 제2 발광성 화합물의 형광성 발광에 기여한다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광성 화합물은, 분자 중에 아진환 구조를 포함하지 않는 화합물인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광성 화합물은, 붕소 함유 착체가 아닌 것이 바람직하고, 제2 발광성 화합물은, 착체가 아닌 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층은, 금속 착체를 함유하지 않는 것이 바람직하다. 또한, 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층은, 붕소 함유 착체를 함유하지 않는 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층은, 인광 발광성 재료(도펀트 재료)를 포함하지 않는 것이 바람직하다.
또한, 제2 발광층은, 중금속 착체 및 인광 발광성의 희토류 금속 착체를 포함하지 않는 것이 바람직하다. 여기서, 중금속 착체로는, 예컨대 이리듐 착체, 오스뮴 착체 및 백금 착체 등을 들 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광성 화합물은, 제2 발광층 중에 0.5 질량% 이상 함유되는 것이 바람직하다. 즉, 제2 발광층은, 제2 발광성 화합물을, 제2 발광층의 전체 질량의 0.5 질량% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 제2 발광층의 전체 질량의 1.0 질량% 이상 함유하는 것이 보다 바람직하고, 제2 발광층의 전체 질량의 1.2 질량% 이상 함유하는 것이 더욱 바람직하고, 제2 발광층의 전체 질량의 1.5 질량% 이상 함유하는 것이 보다 더 바람직하다.
제2 발광층은, 제2 발광성 화합물을, 제2 발광층의 전체 질량의 10 질량% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 제2 발광층의 전체 질량의 7 질량% 이하 함유하는 것이 보다 바람직하고, 제2 발광층의 전체 질량의 5 질량% 이하 함유하는 것이 더욱 바람직하다.
제2 발광층은, 제2 호스트 재료로서의 제2 화합물을, 제2 발광층의 전체 질량의 60 질량% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 제2 발광층의 전체 질량의 70 질량% 이상 함유하는 것이 보다 바람직하고, 제2 발광층의 전체 질량의 80 질량% 이상 함유하는 것이 더욱 바람직하고, 제2 발광층의 전체 질량의 90 질량% 이상 함유하는 것이 보다 더 바람직하고, 제2 발광층의 전체 질량의 95 질량% 이상 함유하는 것이 더욱 더 바람직하다.
제2 발광층은, 제2 호스트 재료를, 제2 발광층의 전체 질량의 99 질량% 이하 함유하는 것이 바람직하다.
제2 발광층이 제2 호스트 재료와 제2 발광성 화합물을 함유하는 경우, 제2 호스트 재료 및 제2 발광성 화합물의 합계 함유율의 상한은 100 질량%이다.
한편, 본 실시형태는, 제2 발광층에, 제2 호스트 재료와 제2 발광성 화합물 이외의 재료가 포함되는 것을 제외하지 않는다.
제2 발광층은, 제2 호스트 재료를 1종만 포함해도 좋고, 2종 이상 포함해도 좋다. 제2 발광층은, 제2 발광성 화합물을 1종만 포함해도 좋고, 2종 이상 포함해도 좋다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광성 화합물 또는 제2 발광성 화합물의 삼중항 에너지 T1(DX)와, 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)와 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)이, 하기 수식(수학식 10)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
2.6 eV>T1(DX)>T1(H1)>T1(H2)…(수학식 10)
제1 발광성 화합물의 삼중항 에너지 T1(D1)는, 하기 수식(수학식 10A)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
2.6 eV>T1(D1)>T1(H1)>T1(H2)…(수학식 10A)
제2 발광성 화합물의 삼중항 에너지 T1(D2)는, 하기 수식(수학식 10B)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
2.6 eV>T1(D2)>T1(H1)>T1(H2)…(수학식 10B)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광성 화합물 또는 제2 발광성 화합물의 삼중항 에너지 T1(DX)와, 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)이, 하기 수식(수학식 11)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
0 eV<T1(DX)-T1(H1)<0.6 eV…(수학식 11)
제1 발광성 화합물의 삼중항 에너지 T1(D1)는, 하기 수식(수학식 11A)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
0 eV<T1(D1)-T1(H1)<0.6 eV…(수학식 11A)
제2 발광성 화합물의 삼중항 에너지 T1(D2)는, 하기 수식(수학식 11B)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
0 eV<T1(D2)-T1(H2)<0.8 eV…(수학식 11B)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)가, 하기 수식(수학식 12)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
T1(H1)>2.0 eV…(수학식 12)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)가, 하기 수식(수학식 12A)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하고, 하기 수식(수학식 12B)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하다.
T1(H1)>2.10 eV…(수학식 12A)
T1(H1)>2.15 eV…(수학식 12B)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)가, 상기 수식(수학식 12A) 또는 상기 수식(수학식 12B)의 관계를 충족시킴으로써, 제1 발광층에서 생성된 삼중항 여기자는, 제2 발광층으로 이동하기 쉬워지고, 또한 제2 발광층으로부터 제1 발광층으로 역이동하는 것을 억제하기 쉬워진다. 그 결과, 제2 발광층에 있어서, 일중항 여기자가 효율적으로 생성되고, 발광 효율이 향상된다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)가, 하기 수식(수학식 12C)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하고, 하기 수식(수학식 12D)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하다.
2.08 eV>T1(H1)>1.87 eV…(수학식 12C)
2.05 eV>T1(H1)>1.90 eV…(수학식 12D)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)가, 상기 수식(수학식 12C) 또는 상기 수식(수학식 12D)의 관계를 충족시킴으로써, 제1 발광층에서 생성된 삼중항 여기자의 에너지가 작아지고, 유기 EL 소자의 수명이 길어지는 것을 기대할 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광성 화합물의 삼중항 에너지 T1(D1)가, 하기 수식(수학식 14A)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하고, 하기 수식(수학식 14B)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하다.
2.60 eV>T1(D1)…(수학식 14A)
2.50 eV>T1(D1)…(수학식 14B)
제1 발광층이, 상기 수식(수학식 14A) 또는 (수학식 14B)의 관계를 충족시키는 제1 발광성 화합물을 함유함으로써, 유기 EL 소자의 수명이 길어진다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광성 화합물의 삼중항 에너지 T1(D2)가, 하기 수식(수학식 14C)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하고, 하기 수식(수학식 14D)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하다.
2.60 eV>T1(D2)…(수학식 14C)
2.50 eV>T1(D2)…(수학식 14D)
제2 발광층이, 상기 수식(수학식 14C) 또는 (수학식 14D)의 관계를 충족시키는 화합물을 함유함으로써, 유기 EL 소자의 수명이 길어진다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)가, 하기 수식(수학식 13)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하다.
T1(H2)>1.9 eV…(수학식 13)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)가, 하기 수식(수학식 13A)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하다.
1.9 eV≥T1(H2)≥1.8 eV…(수학식 13A)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층과 제2 발광층의 적층 순서가 양극측으로부터 제1 발광층과 제2 발광층의 순서인 경우, 제1 호스트 재료의 전자 이동도 μe(H1)와, 제2 호스트 재료의 전자 이동도 μe(H2)가, 하기 수식(수학식 30)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하다.
μe(H2)>μe(H1)…(수학식 30)
제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료가 상기 수식(수학식 30)의 관계를 충족시킴으로써 제1 발광층에서의 홀과 전자의 재결합능이 향상된다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층과 제2 발광층의 적층 순서가 양극측으로부터 제1 발광층과 제2 발광층의 순서인 경우, 제1 호스트 재료의 정공 이동도 μh(H1)와, 제2 호스트 재료의 정공 이동도 μh(H2)이, 하기 수식(수학식 31)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하다.
μh(H1)>μh(H2)…(수학식 31)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층과 제2 발광층의 적층 순서가 양극측으로부터 제1 발광층과 제2 발광층의 순서인 경우, 제1 호스트 재료의 정공 이동도 μh(H1)와, 제1 호스트 재료의 전자 이동도 μe(H1)와, 제2 호스트 재료의 정공 이동도 μh(H2)와, 제2 호스트 재료의 전자 이동도 μe(H2)이, 하기 수식(수학식 32)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하다.
(μe(H2)/μh(H2))>(μe(H1)/μh(H1))…(수학식 32)
전자 이동도는, 하기의 순서로 제작된 이동도 평가용 소자를 이용하여 임피던스 측정을 행함으로써 측정할 수 있다. 이동도 평가용 소자는, 예컨대 하기의 순서로 제작된다.
알루미늄 전극(양극)이 구비된 유리 기판 상에, 알루미늄 전극을 덮도록 하여 전자 이동도의 측정 대상이 되는 화합물 Target을 증착하여 측정 대상층을 형성한다. 이 측정 대상층의 위에, 하기 화합물 ET-A를 증착하여 전자 수송층을 형성한다. 이 전자 수송층의 성막의 위에, LiF를 증착하여 전자 주입층을 형성한다. 이 전자 주입층의 성막의 위에 금속 알루미늄(Al)을 증착하여 금속 음극을 형성한다.
이상의 이동도 평가용 소자 구성을 대략적으로 나타내면, 다음과 같다.
glass/Al(50)/Target(200)/ET-A(10)/LiF(1)/Al(50)
한편, 괄호 내의 숫자는 막 두께(nm)를 나타낸다.
[화학식 75]
전자 이동도의 이동도 평가용 소자를 임피던스 측정 장치에 설치하여, 임피던스 측정을 행한다. 임피던스 측정은, 측정 주파수를 1 Hz부터 1 MHz까지 소인(掃引)하여 행한다. 그때, 소자에는 교류 진폭 0.1 V와 동시에, 직류 전압 V를 인가한다. 측정된 임피던스 Z로부터, 하기 계산식(C1)의 관계를 이용하여 모듈러스 M을 계산한다.
계산식(C1): M=jωZ
상기 계산식(C1)에 있어서, j는 그 평방이 -1이 되는 허수 단위이고, ω는 각주파수[rad/s]이다.
모듈러스 M의 허부를 종축, 주파수[Hz]를 횡축으로 한 보드 플롯에 있어서, 피크를 나타내는 주파수 fmax로부터 이동도 평가용 소자의 전기적인 시정수 τ를 하기 계산식(C2)으로부터 구했다.
계산식(C2): τ=1/(2πfmax)
상기 계산식(C2)의 π는 원주율을 나타내는 기호이다.
상기 τ를 이용하여, 하기 계산식(C3-1)의 관계로부터 전자 이동도 μe를 산출한다.
계산식(C3-1): μe=d2/(Vτ)
상기 계산식(C3-1)의 d는, 소자를 구성하는 유기 박막의 총막 두께이며, 전자 이동도의 이동도 평가용 소자 구성의 경우, d=210[nm]이다.
정공 이동도는, 하기의 순서로 제작된 이동도 평가용 소자를 이용하여 임피던스 측정을 행함으로써 측정할 수 있다. 이동도 평가용 소자는, 예컨대 하기의 순서로 제작된다.
ITO 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판 상에, 투명 전극을 덮도록 하여 하기 화합물 HA-2를 증착하여 정공 주입층을 형성한다. 이 정공 주입층의 성막의 위에, 하기 화합물 HT-A를 증착하여 정공 수송층을 형성한다. 계속해서, 정공 이동도의 측정 대상이 되는 화합물 Target을 증착하여 측정 대상층을 형성한다. 이 측정 대상층의 위에, 금속 알루미늄(Al)을 증착하여 금속 음극을 형성한다.
이상의 이동도 평가용 소자 구성을 대략적으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80)
한편, 괄호 내의 숫자는 막 두께(nm)를 나타낸다.
[화학식 76]
정공 이동도의 이동도 평가용 소자를 임피던스 측정 장치에 설치하여, 임피던스 측정을 행한다. 임피던스 측정은, 측정 주파수를 1Hz부터 1 MHz까지 소인하여 행한다. 그때, 소자에는 교류 진폭 0.1 V와 동시에, 직류 전압 V를 인가한다. 측정된 임피던스 Z로부터, 상기 계산식(C1)의 관계를 이용하여, 모듈러스 M을 계산한다.
모듈러스 M의 허부를 종축, 주파수[Hz]를 횡축으로 한 보드 플롯에 있어서, 피크를 나타내는 주파수 fmax로부터 이동도 평가용 소자의 전기적인 시정수 τ를 상기 계산식(C2)으로부터 구한다.
상기 계산식(C2)으로부터 구한 τ를 이용하여, 하기 계산식(C3-2)의 관계로부터 정공 이동도 μh를 산출한다.
계산식(C3-2): μh=d2/(Vτ)
상기 계산식(C3-2)의 d는, 소자를 구성하는 유기 박막의 총막 두께이며, 정공 이동도의 이동도 평가용 소자 구성의 경우, d=215[nm]이다.
본 명세서에서의 전자 이동도 및 정공 이동도는, 전계 강도의 평방근 E1/2=500[V1/2/cm1/2]일 때의 값이다. 전계 강도의 평방근 E1/2는, 하기 계산식(C4)의 관계로부터 산출할 수 있다.
계산식(C4) : E1/2=V1/2/d1/2
상기 임피던스 측정에는 임피던스 측정 장치로서 솔라트론사의 1260형을 이용하고, 고정밀도화를 위해, 솔라트론사의 1296형 유전율 측정 인터페이스를 함께 이용할 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층이, 직접 접하고 있는 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 「제1 발광층과 제2 발광층이 직접 접하고 있는」 층 구조는, 예컨대 이하의 양태 (LS1), (LS2) 및 (LS3) 중 어느 하나의 양태도 포함할 수 있다.
(LS1) 제1 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제2 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 제1 호스트 재료 및 제2 호스트 재료 양쪽 모두가 혼재되는 영역이 생기고, 이 영역이 제1 발광층과 제2 발광층의 계면에 존재하는 양태.
(LS2) 제1 발광층 및 제2 발광층이 발광성의 화합물을 포함하는 경우에, 제1 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제2 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 발광성의 화합물이 혼재되는 영역이 생기고, 이 영역이 제1 발광층과 제2 발광층의 계면에 존재하는 양태.
(LS3) 제1 발광층 및 제2 발광층이 발광성의 화합물을 포함하는 경우에, 제1 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제2 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 상기 발광성의 화합물을 포함하는 영역, 제1 호스트 재료를 포함하는 영역, 또는 제2 호스트 재료를 포함하는 영역이 생기고, 이 영역이 제1 발광층과 제2 발광층의 계면에 존재하는 양태.
(제3 발광층)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 제3 발광층을 더 포함하고 있어도 좋다.
제3 발광층은, 제3 호스트 재료를 포함하는 것이 바람직하다. 제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료와 제3 호스트 재료는, 서로 상이한 것이 바람직하다.
제3 발광층은, 제3 발광성 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 제3 발광성 화합물의 최대 피크 파장이 500 nm 이하인 것이 바람직하다. 제3 발광성 화합물은, 최대 피크 파장이 500 nm 이하인 형광 발광을 나타내는 형광 발광성 화합물인 것이 바람직하다. 화합물의 최대 피크 파장의 측정 방법은 전술한 바와 같다. 제1 발광성 화합물과 제2 발광성 화합물과 제3 발광성 화합물은, 서로 동일하거나 또는 상이하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자가 제3 발광층을 포함하고 있는 경우, 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)와 제3 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H3)이, 하기 수식(수학식 1C)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
T1(H1)>T1(H3)…(수학식 1C)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자가 제3 발광층을 포함하고 있는 경우, 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)와 제3 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H3)이, 하기 수식(수학식 1D)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하고, 하기 수식(수학식 1E)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하다.
T1(H3)>T1(H2)…(수학식 1D)
T1(H1)>T1(H3)>T1(H2)…(수학식 1E)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자가 제3 발광층을 포함하고 있는 경우, 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)와 제3 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H3)이, 하기 수식(수학식 1F)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하고, 하기 수식(수학식 1G)의 관계를 충족시키는 것도 바람직하다.
T1(H2)>T1(H3)…(수학식 1F)
T1(H1)>T1(H2)>T1(H3)…(수학식 1G)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자가 제3 발광층을 포함하고 있는 경우, 제1 발광층과 제2 발광층이 직접 접하고 있고, 제2 발광층과 제3 발광층이 직접 접하고 있어도 좋다.
본 명세서에 있어서, 「제2 발광층과 제3 발광층이 직접 접하고 있는」 층구조는, 예컨대 이하의 양태 (LS4), (LS5) 및 (LS6)의 어느 하나의 양태도 포함할 수 있다.
(LS4) 제2 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제3 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 제2 호스트 재료 및 제3 호스트 재료 양쪽 모두가 혼재되는 영역이 생기고, 이 영역이 제2 발광층과 제3 발광층의 계면에 존재하는 양태.
(LS5) 제2 발광층 및 제3 발광층이 발광성의 화합물을 포함하는 경우에, 제2 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제3 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 제2 호스트 재료, 제3 호스트 재료 및 발광성의 화합물이 혼재되는 영역이 생기고, 이 영역이 제2 발광층과 제3 발광층의 계면에 존재하는 양태.
(LS6) 제2 발광층 및 제3 발광층이 발광성의 화합물을 포함하는 경우에, 제2 발광층에 따른 화합물의 증착 공정과 제3 발광층에 따른 화합물의 증착 공정을 거치는 과정에서 이 발광성의 화합물을 포함하는 영역, 제2 호스트 재료를 포함하는 영역, 또는 제3 호스트 재료를 포함하는 영역이 생기고, 이 영역이 제2 발광층과 제3 발광층의 계면에 존재하는 양태.
(개재층)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 제1 발광층과 제2 발광층 사이에 배치되는 유기층으로서 개재층을 가질 수도 있다.
본 실시형태에 있어서, Singlet 발광 영역과 TTF 발광 영역이 중복되지 않도록 하기 위해, 그것을 실현할 수 있을 정도로 개재층은 발광성 화합물을 포함하지 않는다.
예컨대, 발광성 화합물의 개재층에서의 함유율이, 0 질량%뿐만 아니라, 예컨대 제조의 공정에서 의도치 않게 혼입된 성분, 또는 원재료에 불순물로서 포함되는 성분이 발광성 화합물인 경우, 개재층은 이들 성분을 포함하는 것을 허용하는 것이다.
예컨대, 개재층을 구성하는 모든 재료가, 재료 A, 재료 B 및 재료 C인 경우, 재료 A, 재료 B 및 재료 C의 개재층에서의 각각의 함유율은 모두 10 질량% 이상이며, 재료 A, 재료 B 및 재료 C의 합계 함유율은 100 질량%이다.
이하에서는, 개재층을 「논도핑층」이라고 칭하는 겅우가 있다. 또한, 발광성 화합물을 포함하는 층을 「도핑층」이라고 칭하는 경우가 있다.
일반적으로, 발광층을 적층 구성으로 한 경우, Singlet 발광 영역과 TTF 발광 영역이 분리되기 쉬워지기 때문에, 발광 효율을 개선할 수 있다고 되어 있다.
본 실시형태의 유기 EL 소자에 있어서, 발광 영역 중의 제1 발광층과 제2 발광층 사이에 개재층(논도핑층)이 배치되어 있는 경우, Singlet 발광 영역과 TTF 발광 영역이 중복되는 영역이 저감하고, 삼중항 여기자와 캐리어의 충돌에 기인하는 TTF 효율의 저하가 억제되는 것이 기대된다. 즉, 발광층 사이에 개재층(논도핑층)을 삽입하는 것은, TTF 발광의 효율 향상에 기여한다고 생각된다.
개재층은 논도핑층이다.
개재층은 금속 원자를 포함하지 않는다. 그 때문에, 개재층은 금속 착체를 함유하지 않는다.
개재층은 개재층 재료를 포함한다. 개재층 재료는 발광성 화합물이 아니다.
개재층 재료로는, 발광성 화합물 이외의 재료라면 특별히 한정되지 않는다.
개재층 재료로는, 예컨대 1) 옥사디아졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 혹은 페난트롤린 유도체 등의 복소환 화합물, 2) 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체, 페난트렌 유도체, 피렌 유도체, 혹은 크리센 유도체 등의 축합 방향족 화합물, 3) 트리아릴아민 유도체, 혹은 축합 다환 화합물 아민 유도체 등의 방향족 아민 화합물을 들 수 있다.
개재층 재료는, 제1 호스트 재료 및 제2 호스트 재료의 한쪽 또는 양쪽의 호스트 재료를 이용할 수도 있지만, Singlet 발광 영역과 TTF 발광 영역을 이격시켜, Singlet 발광과 TTF 발광을 저해하지 않는 재료라면, 특별히 제한되지 않는다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 개재층은, 상기 개재층을 구성하는 모든 재료의 상기 개재층에서의 각각의 함유율이, 모두 10 질량% 이상이다.
개재층은, 상기 개재층을 구성하는 재료로서 상기 개재층 재료를 포함한다.
개재층은, 상기 개재층 재료를, 개재층의 전체 질량의 60 질량% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 개재층의 전체 질량의 70 질량% 이상 함유하는 것이 보다 바람직하고, 개재층의 전체 질량의 80 질량% 이상 함유하는 것이 더욱 바람직하고, 개재층의 전체 질량의 90 질량% 이상 함유하는 것이 보다 더 바람직하고, 개재층의 전체 질량의 95 질량% 이상 함유하는 것이 더욱 더 바람직하다.
개재층은, 개재층 재료를 1종만 포함해도 좋고, 2종 이상 포함해도 좋다.
개재층이 개재층 재료를 2종 이상 함유하는 경우, 2종 이상의 개재층 재료의 합계 함유율의 상한은 100 질량%이다.
한편, 본 실시형태는, 개재층에, 개재층 재료 이외의 재료가 포함되는 것을 제외하지 않는다.
개재층은 단층으로 구성되어 있어도 좋고, 2층 이상 적층되어 구성되어 있어도 좋다.
개재층의 막 두께는, Singlet 발광 영역과 TTF 발광 영역이 중복되는 것을 억제할 수 있는 형태라면 특별히 제한은 없지만, 1층당, 3 nm 이상 15 nm 이하인 것이 바람직하고, 5 nm 이상 10 nm 이하인 것이 보다 바람직하다.
개재층의 막 두께가 3 nm 이상이면, Singlet 발광 영역과 TTF 유래의 발광 영역을 분리하기 쉬워진다.
개재층의 막 두께가 15 nm 이하이면, 개재층의 호스트 재료가 발광해 버리는 현상을 억제하기 쉬워진다.
개재층은, 상기 개재층을 구성하는 재료로서 개재층 재료를 포함하고, 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)와, 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)와, 적어도 하나의 개재층 재료의 삼중항 에너지 T1(Mmid)이, 하기 수식(수학식 21)의 관계를 충족시키는 것이 바람직하다.
T1(H1)≥T1(Mmid)≥T1(H2)…(수학식 21)
개재층이, 상기 개재층을 구성하는 재료로서 개재층 재료를 2 이상 포함하는 경우, 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)와, 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)와, 각각의 개재층 재료의 삼중항 에너지 T1(MEA)이, 하기 수식(수학식 21A)의 관계를 충족시키는 것이 보다 바람직하다.
T1(H1)≥T1(MEA)≥T1(H2)…(수학식 21A)
(유기 EL 소자의 그 밖의 층)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 제1 발광층 및 제2 발광층 이외에, 1 이상의 유기층을 갖고 있어도 좋다. 유기층으로는, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 장벽층, 정공 장벽층, 전자 주입층 및 전자 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나의 층을 들 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 유기층은, 제1 발광층 및 제2 발광층만으로 구성되어 있어도 좋지만, 유기층은, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 장벽층, 정공 장벽층, 전자 주입층 및 전자 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나의 층을 더 갖고 있어도 좋다.
본 실시형태의 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층은, 양극과 제2 발광층 사이에 배치되어 있는 것도 바람직하다.
본 실시형태의 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광층은, 양극과 제1 발광층 사이에 배치되어 있는 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광층 및 제2 발광층의 한쪽이, 발광 영역이 갖는 복수의 층 중 가장 음극측에 배치된 층인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 양극과, 제1 발광층과, 제2 발광층과, 음극을 이 순서로 갖고 있어도 좋고, 제1 발광층과 제2 발광층의 순서가 반대여도 좋다. 즉, 양극과, 제2 발광층과, 제1 발광층과, 음극을 이 순서로 갖고 있어도 좋다. 제1 발광층과 제2 발광층의 순서가 어느 경우이든, 상기 수식(수학식 1)의 관계를 충족시키는 재료의 조합을 선택함으로써, 제1 발광층과 제2 발광층의 적층 구성인 것에 의한 효과를 기대할 수 있다.
도 1에, 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 일례의 개략 구성을 도시한다.
유기 EL 소자(1)는, 투광성의 기판(2)과, 양극(3)과, 음극(4)과, 양극(3)과 음극(4) 사이에 배치된 유기층(10)을 포함한다. 유기층(10)은, 양극(3)측으로부터 순서대로, 정공 주입층(61), 정공 수송층(62), 제1 발광층(51), 제2 발광층(52), 전자 수송층(71) 및 전자 주입층(72)이, 이 순서로 적층되어 구성된다. 유기 EL 소자(1)의 발광 영역(5)은, 양극(3)측에 제1 발광층(51)을 포함하고, 음극(4)측에 제2 발광층(52)을 포함한다.
도 2에, 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 별도의 일례의 개략 구성을 도시한다.
유기 EL 소자(1A)는, 투광성의 기판(2)과, 양극(3)과, 음극(4)과, 양극(3)과 음극(4) 사이에 배치된 유기층(10A)을 포함한다. 유기층(10A)은, 양극(3)측으로부터 순서대로, 정공 주입층(61), 정공 수송층(62), 제2 발광층(52), 제1 발광층(51), 전자 수송층(71) 및 전자 주입층(72)이, 이 순서로 적층되어 구성된다. 유기 EL 소자(1A)의 발광 영역(5A)은, 양극(3)측에 제2 발광층(52)을 포함하고, 음극(4)측에 제1 발광층(51)을 포함한다.
본 발명은, 도 1 및 도 2에 도시하는 유기 EL 소자의 구성에 한정되지 않는다.
유기 EL 소자의 구성에 대해 더 설명한다. 이하, 부호의 기재는 생략하는 경우가 있다.
(기판)
기판은 유기 EL 소자의 지지체로서 이용된다. 기판으로는, 예컨대 유리, 석영, 및 플라스틱 등을 이용할 수 있다. 또한, 가요성 기판을 이용해도 좋다. 가요성 기판은 구부릴 수 있는(플렉시블) 기판을 말하며, 예컨대 플라스틱 기판 등을 들 수 있다. 플라스틱 기판을 형성하는 재료로는, 예컨대 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리에테르술폰, 폴리프로필렌, 폴리에스테르, 폴리불화비닐, 폴리염화비닐, 폴리이미드, 및 폴리에틸렌나프탈레이트 등을 들 수 있다. 또한, 무기 증착 필름을 이용할 수도 있다.
(양극)
기판 상에 형성되는 양극에는, 일함수가 큰(구체적으로는 4.0 eV 이상인) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예컨대 산화인듐-산화주석(ITO: Indium Tin Oxide), 규소 혹은 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석, 산화인듐-산화아연, 산화텅스텐, 및 산화아연을 함유한 산화인듐, 그래핀 등을 들 수 있다. 이밖에, 금(Au), 백금(Pt), 니켈(Ni), 텅스텐(W), 크롬(Cr), 몰리브덴(Mo), 철(Fe), 코발트(Co), 구리(Cu), 팔라듐(Pd), 티탄(Ti), 또는 금속 재료의 질화물(예컨대, 질화티탄) 등을 들 수 있다.
이들 재료는, 통상 스퍼터링법에 의해 성막된다. 예컨대, 산화인듐-산화아연은, 산화인듐에 대하여 1 질량% 이상 10 질량% 이하의 산화아연을 첨가한 타겟을 이용함으로써, 스퍼터링법으로 형성할 수 있다. 또한, 예컨대 산화텅스텐, 및 산화아연을 함유한 산화인듐은, 산화인듐에 대하여 산화텅스텐을 0.5 질량% 이상 5 질량% 이하, 산화아연을 0.1 질량% 이상 1 질량% 이하 함유한 타겟을 이용함으로써, 스퍼터링법으로 형성할 수 있다. 그 밖에, 진공 증착법, 도포법, 잉크젯법, 스핀 코트법 등에 의해 제작해도 좋다.
양극 상에 형성되는 EL층 중, 양극에 접하여 형성되는 정공 주입층은, 양극의 일함수에 관계없이 정공(홀) 주입이 용이한 복합 재료를 이용하여 형성되기 때문에, 전극 재료로서 가능한 재료(예컨대, 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물, 그 밖에, 원소 주기율표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소도 포함한다)를 이용할 수 있다.
일함수가 작은 재료인, 원소 주기율표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(예컨대, MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 이용할 수도 있다. 한편, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금을 이용하여 양극을 형성하는 경우에는, 진공 증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또한, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.
(음극)
음극에는, 일함수가 작은(구체적으로는 3.8 eV 이하인) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이러한 음극 재료의 구체예로서는, 원소 주기율표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(예컨대, MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 들 수 있다.
한편, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 이들을 포함하는 합금을 이용하여 음극을 형성하는 경우에는, 진공 증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또한, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.
한편, 전자 주입층을 형성함으로써, 일함수의 대소에 상관없이, Al, Ag, ITO, 그래핀, 규소 혹은 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석 등 여러 가지 도전성 재료를 이용하여 음극을 형성할 수 있다. 이들 도전성 재료는 스퍼터링법이나 잉크젯법, 스핀 코트법 등을 이용하여 성막할 수 있다.
(정공 주입층)
정공 주입층은, 정공 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 주입성이 높은 물질로는, 몰리브덴 산화물, 티탄 산화물, 바나듐 산화물, 레늄 산화물, 루테늄 산화물, 크롬 산화물, 지르코늄 산화물, 하프늄 산화물, 탄탈 산화물, 은 산화물, 텅스텐 산화물, 망간 산화물 등을 이용할 수 있다.
또한, 정공 주입성이 높은 물질로는, 저분자 유기 화합물인 4,4’,4’’-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약칭: TDATA), 4,4’,4’’-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4’-비스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DPAB), 4,4’-비스(N-{4-[N’-(3-메틸페닐)-N’-페닐아미노]페닐}-N-페닐아미노)비페닐(약칭: DNTPD), 1,3,5-트리스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]벤젠(약칭: DPA3B), 3-[N-(9-페닐카르바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCA1), 3,6-비스[N-(9-페닐카르바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCA2), 3-[N-(1-나프틸)-N-(9-페닐카르바졸-3-일)아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCN1) 등의 방향족 아민 화합물 등이나 디피라지노[2,3-f:20,30-h]퀴녹살린-2,3,6,7,10,11-헥사카르보니트릴(HAT-CN)도 들 수 있다.
또한, 정공 주입성이 높은 물질로는, 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등)을 이용할 수도 있다. 예컨대, 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK), 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA), 폴리[N-(4-{N’-[4-(4-디페닐아미노)페닐]페닐-N’-페닐아미노}페닐)메타크릴아미드](약칭: PTPDMA), 폴리[N,N’-비스(4-부틸페닐)-N, N’-비스(페닐)벤지딘](약칭: Poly-TPD) 등의 고분자 화합물을 들 수 있다. 또한, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(스티렌술폰산)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/폴리(스티렌술폰산)(PAni/PSS) 등의 산을 첨가한 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.
(정공 수송층)
정공 수송층은, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 수송층에는, 방향족 아민 화합물, 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는, 4,4’-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB)이나 N,N’-비스(3-메틸페닐)-N,N’-디페닐-[1,1’-비페닐]-4,4’-디아민(약칭: TPD), 4-페닐-4’-(9-페닐플루오렌-9-일)트리페닐아민(약칭: BAFLP), 4,4’-비스[N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DFLDPBi), 4,4’,4’’-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약칭: TDATA), 4,4’,4’’-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4’-비스[N-(스피로-9,9’-비플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: BSPB) 등의 방향족 아민 화합물 등을 이용할 수 있다. 여기에 진술한 물질은, 주로 10-6 ㎠/(V·s) 이상의 정공 이동도를 갖는 물질이다.
정공 수송층에는, CBP, 9-[4-(N-카르바졸릴)]페닐-10-페닐안트라센(CzPA), 9-페닐-3-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카르바졸(PCzPA)과 같은 카르바졸 유도체나, t-BuDNA, DNA, DPAnth와 같은 안트라센 유도체를 이용해도 좋다. 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK)이나 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA) 등의 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.
단, 전자보다 정공의 수송성이 높은 물질이면, 이들 이외의 것을 이용해도 좋다. 또한, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층은, 단층인 것뿐만 아니라, 상기 물질을 포함하는 층이 2층 이상 적층한 것으로 해도 좋다.
(전자 수송층)
전자 수송층은, 전자 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 수송층에는, 1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 아연 착체 등의 금속 착체, 2) 이미다졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 아진 유도체, 카르바졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등의 복소 방향족 화합물, 3) 고분자 화합물을 사용할 수 있다. 구체적으로는 저분자 유기 화합물로서, Alq, 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀라토)알루미늄(약칭: Almq3), 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨(약칭: BeBq2), BAlq, Znq, ZnPBO, ZnBTZ 등의 금속 착체 등을 이용할 수 있다. 또한, 금속 착체 이외에도, 2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(약칭: PBD), 1,3-비스[5-(ptert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-tert-부틸페닐)-4-페닐-5-(4-비페닐릴)-1,2,4-트리아졸(약칭: TAZ), 3-(4-tert-부틸페닐)-4-(4-에틸페닐)-5-(4-비페닐릴)-1,2,4-트리아졸(약칭: p-EtTAZ), 바소페난트롤린(약칭: BPhen), 바소큐프로인(약칭: BCP), 4,4’-비스(5-메틸벤조옥사졸-2-일)스틸벤(약칭: BzOs) 등의 복소 방향족 화합물도 이용할 수 있다. 본 실시양태에 있어서는, 벤조이미다졸 화합물을 적합하게 이용할 수 있다. 여기에 설명한 물질은, 주로 10-6 ㎠/(V·s) 이상의 전자 이동도를 갖는 물질이다. 또한, 정공 수송성보다 전자 수송성이 높은 물질이면, 상기 이외의 물질을 전자 수송층으로서 이용해도 좋다. 또한, 전자 수송층은, 단층으로 구성되어 있어도 좋고, 상기 물질을 포함하는 층이 2층 이상 적층되어 구성되어 있어도 좋다.
또한, 전자 수송층에는, 고분자 화합물을 이용할 수도 있다. 예컨대, 폴리[(9,9-디헥실플루오렌-2,7-디일)-co-(피리딘-3,5-디일)](약칭: PF-Py), 폴리[(9,9-디옥틸플루오렌-2,7-디일)-co-(2,2’-비피리딘-6,6’-디일)](약칭: PF-BPy) 등을 이용할 수 있다.
(전자 주입층)
전자 주입층은, 전자 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 주입층에는, 리튬(Li), 세슘(Cs), 칼슘(Ca), 불화리튬(LiF), 불화세슘(CsF), 불화칼슘(CaF2), 리튬산화물(LiOx) 등과 같은 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 또는 이들의 화합물을 이용할 수 있다. 그 밖에, 전자 수송성을 갖는 물질에 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 또는 이들의 화합물을 함유시킨 것, 구체적으로는 Alq 중에 마그네슘(Mg)을 함유시킨 것 등을 이용해도 좋다. 또한, 이 경우에는, 음극으로부터의 전자 주입을 보다 효율적으로 행할 수 있다.
혹은, 전자 주입층에, 유기 화합물과 전자 공여체(도너)를 혼합하여 이루어지는 복합 재료를 이용해도 좋다. 이러한 복합 재료는, 전자 공여체에 의해 유기 화합물에 전자가 발생하기 때문에, 전자 주입성 및 전자 수송성이 우수하다. 이 경우, 유기 화합물로는, 발생한 전자의 수송이 우수한 재료인 것이 바람직하고, 구체적으로는, 예컨대 전술한 전자 수송층을 구성하는 물질(금속 착체나 복소 방향족 화합물 등)을 이용할 수 있다. 전자 공여체로는, 유기 화합물에 대하여 전자 공여성을 나타내는 물질이면 좋다. 구체적으로는, 알칼리 금속이나 알칼리 토류 금속이나 희토류 금속이 바람직하고, 리튬, 세슘, 마그네슘, 칼슘, 에르븀, 이테르븀 등을 들 수 있다. 또한, 알칼리 금속 산화물이나 알칼리 토류 금속 산화물이 바람직하고, 리튬 산화물, 칼슘 산화물, 바륨 산화물 등을 들 수 있다. 또한, 산화마그네슘과 같은 루이스 염기를 이용할 수도 있다. 또한, 테트라티아풀발렌(약칭: TTF) 등의 유기 화합물을 이용할 수도 있다.
(층형성 방법)
본 실시형태의 유기 EL 소자의 각 층의 형성 방법으로는, 상기에서 특별히 언급한 것 이외에는 제한되지 않지만, 진공 증착법, 스퍼터링법, 플라즈마법, 이온 플레이팅법 등의 건식 성막법이나, 스핀 코팅법, 디핑법, 플로우 코팅법, 잉크젯법 등의 습식 성막법 등의 공지된 방법을 채용할 수 있다.
(막 두께)
본 실시형태의 유기 EL 소자의 각 유기층의 막 두께는, 상기에서 특별히 언급한 경우를 제외하고 한정되지 않는다. 일반적으로, 막 두께가 지나치게 얇으면 핀홀 등의 결함이 생기기 쉽고, 막 두께가 지나치게 두꺼우면 높은 인가 전압이 필요해져 효율이 나빠지기 때문에, 통상, 유기 EL 소자의 각 유기층의 막 두께는, 수 nm 내지 1 ㎛의 범위가 바람직하다.
(제2 호스트 재료 및 제3 호스트 재료)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 호스트 재료 및 제3 호스트 재료는, 특별히 한정되지 않지만, 예컨대 하기 일반식(2)로 표시되는 제2 화합물 등을 들 수 있다.
(제2 화합물)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 화합물은, 하기 일반식(2)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다. 제2 호스트 재료는, 하기 일반식(2)로 표시되는 제2 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 77]
(상기 일반식(2)에 있어서,
R201∼R208은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
L201 및 L202는, 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar201 및 Ar202는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
(본 실시형태에 따른 제2 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
R201∼R208은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기, 또는
니트로기이며,
L201 및 L202는, 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar201 및 Ar202는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
L201 및 L202는, 각각 독립적으로
단일 결합, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기이며,
Ar201 및 Ar202는, 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
Ar201 및 Ar202는, 각각 독립적으로
페닐기,
나프틸기,
페난트릴기,
비페닐기,
터페닐기,
디페닐플루오레닐기,
디메틸플루오레닐기,
벤조디페닐플루오레닐기,
벤조디메틸플루오레닐기,
디벤조푸라닐기,
디벤조티에닐기,
나프토벤조푸라닐기, 또는
나프토벤조티에닐기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식(2)로 표시되는 제2 화합물은, 하기 일반식(201), 일반식(202), 일반식(203), 일반식(204), 일반식(205), 일반식(206), 일반식(207), 일반식(208) 또는 일반식(209)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 78]
[화학식 79]
[화학식 80]
[화학식 81]
[화학식 82]
[화학식 83]
[화학식 84]
[화학식 85]
[화학식 86]
(상기 일반식(201)∼(209) 중,
L201 및 Ar201은, 상기 일반식(2)에서의 L201 및 Ar201과 동의이며,
R201∼R208은, 각각 독립적으로 상기 일반식(2)에서의 R201∼R208과 동의이다.)
상기 일반식(2)로 표시되는 제2 화합물은, 하기 일반식(221), 일반식(222), 일반식(223), 일반식(224), 일반식(225), 일반식(226), 일반식(227), 일반식(228) 또는 일반식(229)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 87]
[화학식 88]
[화학식 89]
[화학식 90]
[화학식 91]
[화학식 92]
[화학식 93]
[화학식 94]
[화학식 95]
(상기 일반식(221), 일반식(222), 일반식(223), 일반식(224), 일반식(225), 일반식(226), 일반식(227), 일반식(228) 및 일반식(229)에 있어서,
R201 및 R203∼R208은, 각각 독립적으로 상기 일반식(2)에서의 R201 및 R203∼R208과 동의이며,
L201 및 Ar201은, 각각 상기 일반식(2)에서의 L201 및 Ar201과 동의이며,
L203은, 상기 일반식(2)에서의 L201과 동의이며,
L203과 L201은, 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar203은, 상기 일반식(2)에서의 Ar201과 동의이며,
Ar203과 Ar201은, 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식(2)로 표시되는 제2 화합물은, 하기 일반식(241), 일반식(242), 일반식(243), 일반식(244), 일반식(245), 일반식(246), 일반식(247), 일반식(248) 또는 일반식(249)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 96]
[화학식 97]
[화학식 98]
[화학식 99]
[화학식 100]
[화학식 101]
[화학식 102]
[화학식 103]
[화학식 104]
(상기 일반식(241), 일반식(242), 일반식(243), 일반식(244), 일반식(245), 일반식(246), 일반식(247), 일반식(248) 및 일반식(249)에 있어서,
R201, R202 및 R204∼R208은, 각각 독립적으로 상기 일반식(2)에서의 R201, R202 및 R204∼R208과 동의이며,
L201 및 Ar201은, 각각 상기 일반식(2)에서의 L201 및 Ar201과 동의이며,
L203은, 상기 일반식(2)에서의 L201과 동의이며,
L203과 L201은, 서로 동일하거나 또는 상이하고,
Ar203은, 상기 일반식(2)에서의 Ar201과 동의이며,
Ar203과 Ar201은, 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
상기 일반식(2)로 표시되는 제2 화합물 중, R201∼R208은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
L201은, 단일 결합, 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼22의 아릴렌기이며, Ar201은, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼22의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식(2)로 표시되는 제2 화합물 중, 안트라센 골격의 치환기인 R201∼R208은, 분자간의 상호작용이 억제되는 것을 방지하고, 전자 이동도의 저하를 억제하는 점에서, 수소 원자인 것이 바람직하지만, R201∼R208은, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기여도 좋다.
R201∼R208이 알킬기 및 시클로알킬기 등의 부피가 큰 치환기가 된 경우, 분자간의 상호작용이 억제되고, 제1 호스트 재료에 대하여 전자 이동도가 저하되어, 상기 수식(수학식 30)에 기재된 μe(H2)>μe(H1)의 관계를 충족시키지 않게 될 우려가 있다. 제2 화합물을 제2 발광층에 이용한 경우에는, μe(H2)>μe(H1)의 관계를 충족시킴으로써 제1 발광층에서의 홀과 전자의 재결합능의 저하, 및 발광 효율의 저하를 억제하는 것을 기대할 수 있다. 한편, 치환기로는, 할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기, -O-(R904)로 표시되는 기, -S-(R905)로 표시되는 기, -N(R906)(R907)로 표시되는 기, 아랄킬기, -C(=O)R801로 표시되는 기, -COOR802로 표시되는 기, 할로겐 원자, 시아노기 및 니트로기가 부피가 커질 우려가 있고, 알킬기, 및 시클로알킬기가 더욱 부피가 커질 우려가 있다.
상기 일반식(2)로 표시되는 제2 화합물 중, 안트라센 골격의 치환기인 R201∼R208은, 부피가 큰 치환기가 아닌 것이 바람직하고, 알킬기 및 시클로알킬기가 아닌 것이 바람직하고, 알킬기, 시클로알킬기, 할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기, -O-(R904)로 표시되는 기, -S-(R905)로 표시되는 기, -N(R906)(R907)로 표시되는 기, 아랄킬기, -C(=O)R801로 표시되는 기, -COOR802로 표시되는 기, 할로겐 원자, 시아노기 및 니트로기가 아닌 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서,
상기 일반식(2)로 표시되는 제2 화합물 중, R201∼R208은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 일반식(2)로 표시되는 제2 화합물 중, R201∼R208은 수소 원자인 것이 바람직하다.
상기 제2 화합물 중, R201∼R208에서의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기는, 전술한 부피가 커질 우려가 있는 치환기, 특히 치환 혹은 무치환의 알킬기, 및 치환 혹은 무치환의 시클로알킬기를 포함하지 않는 것도 바람직하다. R201∼R208에서의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기가, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 및 치환 혹은 무치환의 시클로알킬기를 포함하지 않는 것에 의해, 알킬기 및 시클로알킬기 등의 부피가 큰 치환기가 존재하는 것에 의한 분자간의 상호작용이 억제되는 것을 방지하고, 전자 이동도의 저하를 방지할 수 있고, 또한, 이러한 제2 화합물을 제2 발광층에 이용한 경우에는, 제1 발광층에서의 홀과 전자의 재결합능의 저하, 및 발광 효율의 저하를 억제할 수 있다.
안트라센 골격의 치환기인 R201∼R208가 부피가 큰 치환기가 아니며, 치환기로서의 R201∼R208은 무치환인 것이 더욱 바람직하다. 또한, 안트라센 골격의 치환기인 R201∼R208가 부피가 큰 치환기가 아닌 경우에 있어서, 부피가 크지 않은 치환기로서의 R201∼R208에 치환기가 결합하는 경우, 상기 치환기도 부피가 큰 치환기가 아닌 것이 바람직하고, 치환기로서의 R201∼R208에 결합하는 상기 치환기는, 알킬기 및 시클로알킬기가 아닌 것이 바람직하고, 알킬기, 시클로알킬기, 할로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기, -O-(R904)로 표시되는 기, -S-(R905)로 표시되는 기, -N(R906)(R907)로 표시되는 기, 아랄킬기, -C(=O)R801로 표시되는 기, -COOR802로 표시되는 기, 할로겐 원자, 시아노기 및 니트로기가 아닌 것이 보다 바람직하다.
제2 화합물에 있어서, 「치환 혹은 무치환」이라고 기재된 기는, 모두 「무치환」의 기인 것이 바람직하다.
(제2 화합물의 제조 방법)
제2 화합물은, 공지의 방법에 의해 제조할 수 있다. 또한, 제2 화합물은, 공지의 방법을 모방하여, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응 및 원료를 이용하는 것에 의해서도 제조할 수 있다.
(제2 화합물의 구체예)
제2 화합물의 구체예로는, 예컨대 이하의 화합물을 들 수 있다. 단, 본 발명은, 이들 제2 화합물의 구체예에 한정되지 않는다.
[화학식 105]
[화학식 106]
[화학식 107]
[화학식 108]
[화학식 109]
[화학식 110]
[화학식 111]
[화학식 112]
[화학식 113]
[화학식 114]
[화학식 115]
[화학식 116]
[화학식 117]
[화학식 118]
[화학식 119]
[화학식 120]
[화학식 121]
[화학식 122]
[화학식 123]
[화학식 124]
[화학식 125]
[화학식 126]
[화학식 127]
[화학식 128]
[화학식 129]
[화학식 130]
[화학식 131]
[화학식 132]
[화학식 133]
[화학식 134]
[화학식 135]
(발광성 화합물)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광성 화합물, 제2 발광성 화합물 및 제3 발광성 화합물 등의 발광성 화합물은, 특별히 한정되지 않지만, 예컨대 각각 독립적으로 하기 일반식(4)로 표시되는 화합물, 하기 일반식(5)로 표시되는 화합물 및 하기 일반식(6)으로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 화합물인 것도 바람직하다.
(일반식(4)로 표시되는 화합물)
일반식(4)로 표시되는 화합물에 대해 설명한다.
[화학식 136]
(상기 일반식(4)에 있어서,
Z는, 각각 독립적으로 CRa 또는 질소 원자이며,
A1 고리 및 A2 고리는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이며,
Ra가 복수 존재하는 경우, 복수의 Ra 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
n21 및 n22는, 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이며,
Rb가 복수 존재하는 경우, 복수의 Rb 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
Rc가 복수 존재하는 경우, 복수의 Rc 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 Ra, Rb 및 Rc는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
(일반식(4)로 표시되는 화합물의 구체예)
상기 일반식(4)로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중, Ph는 페닐기를 나타내고, D는 중수소 원자를 나타낸다.
[화학식 137]
[화학식 138]
[화학식 139]
[화학식 140]
[화학식 141]
[화학식 142]
[화학식 143]
[화학식 144]
[화학식 145]
[화학식 146]
(일반식(5)로 표시되는 화합물)
일반식(5)로 표시되는 화합물에 대해 설명한다.
[화학식 147]
(상기 일반식(5) 중,
R501∼R507 및 R511∼R517 중 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R521, R522, 및 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R501∼R507 및 R511∼R517은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
(일반식(5)로 표시되는 화합물의 구체예)
상기 일반식(5)로 표시되는 화합물로는, 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
[화학식 148]
[화학식 149]
[화학식 150]
[화학식 151]
[화학식 152]
[화학식 153]
[화학식 154]
[화학식 155]
[화학식 156]
[화학식 157]
[화학식 158]
[화학식 159]
[화학식 160]
[화학식 161]
[화학식 162]
[화학식 163]
(일반식(6)으로 표시되는 화합물)
일반식(6)으로 표시되는 화합물에 대해 설명한다.
[화학식 164]
(상기 일반식(6)에 있어서,
a 고리, b 고리 및 c 고리는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이며,
R601 및 R602는, 각각 독립적으로 상기 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는 R601 및 R602는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
(일반식(6)으로 표시되는 화합물의 구체예)
이하에, 상기 일반식(6)으로 표시되는 화합물의 구체예를 기재하지만, 이들은 예시에 불과하며, 상기 일반식(6)으로 표시되는 화합물은 하기 구체예에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 화합물의 구체예 중, Ph는 페닐기를 나타내고, tBu는 tert-부틸기를 나타내고, tAm은 tert-아밀기를 나타낸다.
[화학식 165]
[화학식 166]
[화학식 167]
[화학식 168]
[화학식 169]
[화학식 170]
[화학식 171]
[화학식 172]
[화학식 173]
[화학식 174]
[화학식 175]
[화학식 176]
[화학식 177]
[화학식 178]
제1 발광성 화합물, 제2 발광성 화합물 및 제3 발광성 화합물 등의 발광성 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906 및 R907은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
바람직하게는, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 발광성 화합물은, 상기 일반식(5)로 표시되는 화합물 또는 상기 일반식(6)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제2 발광성 화합물은, 상기 일반식(5)로 표시되는 화합물 또는 상기 일반식(6)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
(유기 EL 소자의 발광 파장)
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 소자 구동시에 최대 피크 파장이 500 nm 이하인 광을 방사하는 것이 바람직하고, 최대 피크 파장이 480 nm 이하인 광을 방사하는 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 소자 구동시에 최대 피크 파장이 430 nm 이상 480 nm 이하인 광을 방사하는 것이 보다 바람직하다.
소자 구동시에 유기 EL 소자가 방사하는 광의 최대 피크 파장의 측정은, 이하와 같이 하여 행한다. 전류 밀도가 10 mA/㎠이 되도록 유기 EL 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-2000(코니카미놀타사 제조)로 계측한다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼에 있어서, 발광 강도가 최대가 되는 발광 스펙트럼의 피크 파장을 측정하여, 이것을 최대 피크 파장(단위: nm)로 한다.
〔제2 실시형태〕
(화합물)
본 실시형태에 따른 화합물은, 하기 일반식(1A)로 표시되는 화합물이다. 본 실시형태에 따른 화합물은, 제1 실시형태에서의 제1 호스트 재료로서의 제1 화합물의 일양태에도 해당할 수 있는 화합물이다. 본 실시형태에 따른 화합물은, 제1 호스트 재료로서도 사용할 수 있다.
[화학식 179]
(상기 일반식(1A)에 있어서,
R1A 및 R1B는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
단, R1A 및 R1B의 적어도 한쪽이 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기이며,
R11과 R12로 이루어진 조, R12와 R13으로 이루어진 조, R16과 R17로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조의 적어도 1조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하고,
R11과 R12로 이루어진 조 또는 R12와 R13으로 이루어진 조가, 서로 결합하여, 고리 A측에, 치환 혹은 무치환의 단환, 또는 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는 경우에 있어서는, 상기 고리 A측의 단환 및 상기 고리 A측의 축합환을 구성하는 탄소 원자 중, 고리 B측의 탄소 원자 C2와 단일 결합으로 결합하는 고리 A의 탄소 원자 C1로부터 가장 떨어진 위치의 탄소 원자에, 상기 일반식(10A)로 표시되는 기가 결합하고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R12는, 상기 일반식(10A)로 표시되는 기이며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R11, R13, R14 및 R15∼R18은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
상기 일반식(10A)에 있어서,
Ar1은, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 또는 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기이며,
L1은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 2가의 복소환기이며,
mx는 0, 1 또는 2이며,
*는, 상기 일반식(1A)의 고리를 구성하는 원자와의 결합 위치를 나타내고,
단, 상기 일반식(1A)로 표시되는 화합물은, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 및 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기를, 상기 화합물의 분자 중에 3개 이상 포함하지 않는다.)
(상기 일반식(1A)로 표시되는 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼14의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴렌기는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴렌기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 2가의 복소환기는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼14의 2가의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, R1A 및 R1B는, 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, R1A 및 R1B는, 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기인 것이 바람직하다. R1A 및 R1B가, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기인 것에 의해, 구동 전압이 저하되기 쉬워진다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, R1A 및 R1B는, 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼10의 알킬기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 있어서, 상기 일반식(1A)로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(101)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 180]
(상기 일반식(101)에 있어서,
R16과 R17로 이루어진 조, 또는 R17과 R18로 이루어진 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하고,
R1A, R1B, R11, R13, R14 및 R15는, 각각 상기 일반식(1A)에서의 R1A, R1B, R11, R13, R14 및 R15와 동의이며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R16, R17 및 R18은, 각각 상기 일반식(1A)에서의 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R16, R17 및 R18과 동의이며,
Ar1, L1 및 mx는, 각각 상기 일반식(10A)에서의 Ar1, L1 및 mx와 동의이다.)
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, R11과 R12로 이루어진 조, R12와 R13으로 이루어진 조, R16과 R17로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조의 어느 1조가, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는 경우에 있어서, 상기 치환 혹은 무치환의 단환은, 상기 일반식(11)로 표시되는 고리이며, 상기 치환 혹은 무치환의 축합환은, 상기 일반식(12)로 표시되는 고리인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, R11과 R12로 이루어진 조, R12와 R13으로 이루어진 조, R16과 R17로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조의 적어도 1조가, 서로 결합하여 상기 치환 혹은 무치환의 단환으로서 하기 일반식(11A)로 표시되는 고리를 형성하는 것이 바람직하다.
[화학식 181]
(상기 일반식(11A)에 있어서, R101∼R104는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
*1 및 *2는, 각각 상기 일반식(1A)의 고리를 구성하는 원자와의 결합 위치를 나타낸다.)
상기 일반식(11A)에서의 R101∼R104 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 모두 서로 결합하지 않는 것이 바람직하다.
상기 일반식(11A)에서의 R101∼R104는, 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물의 일양태에 있어서, R11과 R12로 이루어진 조, R12 와 R13으로 이루어진 조, R16과 R17로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조는, 모두 상기 일반식(12)로 표시되는 고리를 형성하지 않는다.
본 실시형태에 따른 화합물의 일양태에 있어서, R11과 R12로 이루어진 조, R12와 R13으로 이루어진 조, R16과 R17로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조는, 모두 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, 상기 일반식(12)로 표시되는 고리를 형성하고, X1이 C(R115)(R116)인 경우, R115 및 R116은, 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기인 것이 바람직하고, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, R16과 R17로 이루어진 조가, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는 R17과 R18로 이루어진 조가, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 있어서, 상기 일반식(1A)로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(102) 또는 일반식(102A)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 182]
(상기 일반식(102) 및 일반식(102A)에 있어서,
R1A, R1B, R11, R13, R14, R15, R16 및 R18은, 각각 상기 일반식(1A)에서의 R1A, R1B, R11, R13, R14, R15, R16 및 R18과 동의이며,
Ar1, L1 및 mx는, 각각 상기 일반식(10A)에서의 Ar1, L1 및 mx와 동의이며,
R101∼R104 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 모두 서로 결합하지 않고,
R101∼R104는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이다.)
본 실시형태의 화합물에 있어서, mx가 0인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, L1은, 단일 결합, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴렌기인 것이 바람직하고, 단일 결합, 또는 치환 혹은 무치환의 페닐렌기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 있어서, 상기 일반식(1A)로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(103) 또는 일반식(103A)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 183]
(상기 일반식(103) 및 일반식(103A)에 있어서,
R1A, R1B, R11, R13, R14, R15, R16 및 R18은, 각각 상기 일반식(1A)에서의 R1A, R1B, R11, R13, R14, R15, R16 및 R18과 동의이며,
R101∼R104는, 각각 상기 일반식(102) 및 일반식(102A)에서의 R101∼R104와 동의이며,
Ar1은, 상기 일반식(10A)에서의 Ar1과 동의이다.)
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, 상기 일반식(10A)로 표시되는 기가 결합하지 않는 R12, 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R11, R13, R14 및 R15∼R18은, 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼10의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자인 것이 더욱 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R101∼R104 및 R111∼R114는, 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼10의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자인 것이 더욱 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, Ar1은, 4개 이상, 6개 이하의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 또는 4개 이상, 6개 이하의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기인 것이 바람직하고, Ar1은, 4개 이상, 6개 이하의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, Ar1은, 치환 혹은 무치환의 플루오란텐환, 치환 혹은 무치환의 벤조플루오란텐환, 치환 혹은 무치환의 벤조안트라센환 또는 치환 혹은 무치환의 벤조옥산텐환으로부터 유도되는 기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, Ar1은, 제1 실시형태에 기재된 상기 일반식(110), 일반식(114), 일반식(120), 일반식(130), 일반식(140), 일반식(150), 일반식(160), 일반식(170), 일반식(171), 일반식(180), 또는 일반식(190)으로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, 상기 일반식(10A)에서의 Ar1은, 제1 실시형태에 기재된 상기 일반식(110) 또는 일반식(120)으로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, Ar1은, 제1 실시형태에 기재된 상기 일반식(111), 일반식(112) 또는 일반식(113)으로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, Ar1은, 제1 실시형태에 기재된 상기 일반식(112)로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, Ar1은, 상기 일반식(112)로 표시되는 기이며, mx가 0인 것도 바람직하고, 이 경우, 본 실시형태에 따른 화합물은, 하기 일반식(103C)로 표시되는 화합물이다.
본 실시형태에 있어서, 상기 일반식(1A)로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(103C)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 184]
(상기 일반식(103C)에 있어서,
R1A, R1B, R11, R13, R14, R15 및 R18은, 각각 상기 일반식(1A)에서의 R1A, R1B, R11, R13, R14, R15 및 R18과 동의이며,
R101∼R104는, 각각 상기 일반식(102)에서의 R101∼R104와 동의이며,
R1101∼R1107, R1109 및 R1110은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이다.)
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, L1과의 결합 위치가 아닌 R1101∼R1110은, 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 페닐기인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, 상기 일반식(120) 중의 R1211 또는 R1212가, L1과의 결합 위치인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, L1과의 결합 위치가 아닌 R1201∼R1212는, 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 페닐기인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, 「치환 혹은 무치환」이라고 기재된 기는, 모두 「무치환」의 기인 것이 바람직하다.
(본 실시형태의 화합물의 제조 방법)
본 실시형태의 화합물은, 후술하는 실시예에 기재된 합성 방법에 따라서, 또는 상기 합성 방법을 모방하여, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응 및 원료를 이용함으로써 제조할 수 있다.
(본 실시형태의 화합물의 구체예)
본 실시형태의 화합물의 구체예로는, 예컨대 이하의 화합물을 들 수 있다. 단, 본 발명은, 이들 화합물의 구체예에 한정되지 않는다. 이하의 구체예로서 든 본 실시형태에 따른 화합물은, 제1 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 제1 호스트 재료로서도 사용할 수 있다.
[화학식 185]
[화학식 186]
[화학식 187]
[화학식 188]
[화학식 189]
[화학식 190]
[화학식 191]
[화학식 192]
[화학식 193]
[화학식 194]
[화학식 195]
[화학식 196]
[화학식 197]
[화학식 198]
[화학식 199]
[화학식 200]
[화학식 201]
[화학식 202]
[화학식 203]
[화학식 204]
[화학식 205]
[화학식 206]
[화학식 207]
[화학식 208]
[화학식 209]
[화학식 210]
[화학식 211]
[화학식 212]
[화학식 213]
[화학식 214]
본 실시형태의 화합물은, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료로서 사용할 수 있다.
본 실시형태의 화합물은, 유기 EL 소자의 양극과 음극의 사이에 배치된 1 이상의 유기층 중, 적어도 어느 하나의 유기층에 이용할 수도 있다. 본 실시형태의 화합물을 이용한 유기 EL 소자는, 양극과, 음극과, 양극과 음극의 사이에 배치된 1 이상의 유기층을 갖고, 적어도 어느 하나의 유기층이 본 실시형태의 화합물을 함유하는 것이 바람직하고, 유기층으로서의 발광층이, 본 실시형태의 화합물을 함유하는 것이 보다 바람직하고, 발광층이, 본 실시형태의 화합물을 호스트 재료로서 함유하는 것이 더욱 바람직하고, 발광층이, 발광성 화합물을 더 함유하는 것이 보다 더 바람직하다.
또한, 본 실시형태의 화합물은, 제1 실시형태의 유기 EL 소자의 제1 호스트 재료(제1 화합물)로서도 사용할 수 있다. 본 실시형태의 화합물을 제1 실시형태의 제1 호스트 재료로서 이용한 유기 EL 소자는, 양극과, 음극과, 상기 양극과 상기 음극의 사이에 배치된 발광 영역을 갖고, 상기 발광 영역은 제1 발광층과 제2 발광층을 포함하고, 상기 제1 발광층은 제1 호스트 재료 및 제1 발광성 화합물을 포함하고, 상기 제2 발광층은 제2 호스트 재료 및 제2 발광성 화합물을 포함하고, 상기 제1 호스트 재료는 상기 일반식(1A)로 표시되는 화합물이며, 상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료는 서로 상이하고, 상기 제1 발광성 화합물과 상기 제2 발광성 화합물은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
본 실시형태의 화합물에 의하면, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 성능을 향상시킬 수 있다. 본 실시형태의 화합물을 이용함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 구동 전압을 저하시키고, 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
〔제3 실시형태〕
(화합물)
본 실시형태에 따른 화합물은, 하기 일반식(1C)로 표시되는 화합물이다. 본 실시형태에 따른 화합물은, 제1 실시형태에서의 제1 호스트 재료로서의 제1 화합물의 일양태에도 해당할 수 있다. 본 실시형태에 따른 화합물은, 제1 호스트 재료로서도 사용할 수 있다.
[화학식 215]
(상기 일반식(1C)에 있어서,
R1A 및 R1B는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
단, R1A 및 R1B의 적어도 한쪽이 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기이며,
R13과 R14로 이루어진 조, 및 R15와 R16으로 이루어진 조의 적어도 1조가, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환을 형성하고,
R11과 R12로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조의 적어도 1조가, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않고,
단, R11과 R12로 이루어진 조, R13과 R14로 이루어진 조, R15와 R16으로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조로부터 선택되는 1조 또는 2조만이, 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환을 형성하고,
상기 일반식(10C)로 표시되는 기는, R11과 R12로 이루어진 조, R13과 R14로 이루어진 조, R15와 R16으로 이루어진 조, 혹은 R17과 R18로 이루어진 조가 형성한 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환에 결합하거나, 또는 고리 A 혹은 고리 B에 결합하고,
단, R13과 R14로 이루어진 조가 서로 결합하고, R11과 R12로 이루어진 조, R15와 R16으로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조의 각각이 서로 결합하지 않는 경우, 상기 일반식(10C)로 표시되는 기는, R13과 R14로 이루어진 조가 형성한 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환에 결합하거나, 또는 고리 A에 결합하고, R15와 R16으로 이루어진 조가 서로 결합하고, R11과 R12로 이루어진 조, R13과 R14로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조의 각각이 서로 결합하지 않는 경우, 상기 일반식(10C)로 표시되는 기는, R15와 R16으로 이루어진 조가 형성한 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환에 결합하거나, 또는 고리 B에 결합하고,
상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환을 형성하지 않는 R11∼R18은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기, 또는
상기 일반식(10C)로 표시되는 기이며,
상기 일반식(10C)에 있어서,
Ar1은, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 또는 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기이며,
L1은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 2가의 복소환기이며,
mx는 0, 1 또는 2이며,
*는, 상기 일반식(1C)의 고리를 구성하는 원자와의 결합 위치를 나타내고,
단, 상기 일반식(1C)로 표시되는 화합물은, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 및 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기를, 상기 화합물의 분자 중에 3개 이상 포함하지 않는다.)
(상기 일반식(1C)로 표시되는 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, R11과 R12로 이루어진 조, R13과 R14로 이루어진 조, R15와 R16으로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조로부터 선택되는 1조 또는 2조가, 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환을 형성하고, 나머지 조는 서로 결합하지 않는다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, R11과 R12로 이루어진 조, R13과 R14로 이루어진 조, R15와 R16으로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조의 각각이 서로 결합하여 형성하는 아릴환은, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴환인 것이 바람직하고, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴환인 것이 보다 바람직하고, 치환 혹은 무치환의 벤젠환 또는 치환 혹은 무치환의 나프탈렌환인 것이 더욱 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 아릴환을 방향족 탄화수소환으로 칭하는 경우가 있다.
본 실시형태에 있어서, 상기 일반식(1C)로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(110C), (120C), (130C), (140C), (150C), (160C) 또는 (170C)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 216]
[화학식 217]
[화학식 218]
[화학식 219]
상기 일반식(110C), (120C), (130C), (140C), (150C), (160C) 및 (170C)에 있어서,
R1A 및 R1B는, 각각 독립적으로 상기 일반식(1C)에서의 R1A 및 R1B와 동의이며,
R11∼R18 및 Rc1∼Rc16은, 각각독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기, 또는
상기 일반식(10C)로 표시되는 기이며,
R11∼R18 및 Rc1∼Rc16 중, 적어도 하나가 상기 일반식(10C)로 표시되는 기이다.)
상기 일반식(1C)에 있어서, R13과 R14로 이루어진 조가 서로 결합하고, R11과 R12로 이루어진 조, R15와 R16으로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조의 각각이 서로 결합하지 않는 경우, 상기 일반식(1C)로 표시되는 화합물의 일례로서, 상기 일반식(110C)로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 상기 일반식(110C)로 표시되는 화합물에 있어서, 상기 일반식(10C)로 표시되는 기는, R13과 R14로 이루어진 조가 형성한 벤젠환에 결합하거나, 또는 고리 A에 결합한다. 즉, 상기 일반식(110C)에서의 R11, R12 및 Rc1∼Rc4의 적어도 하나가 상기 일반식(10C)로 표시되는 기이다.
상기 일반식(1C)에 있어서, R15와 R16으로 이루어진 조가 서로 결합하고, R11과 R12로 이루어진 조, R13과 R14로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조의 각각이 서로 결합하지 않는 경우, 상기 일반식(10C)로 표시되는 화합물의 일례로서, 상기 일반식(120C)로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 상기 일반식(120C)로 표시되는 화합물에 있어서, 상기 일반식(10C)로 표시되는 기는, R15와 R16으로 이루어진 조가 형성한 벤젠환에 결합하거나, 또는 고리 B에 결합한다. 즉, 상기 일반식(120C)에서의 R17, R18 및 Rc5∼Rc8의 적어도 하나가 상기 일반식(10C)로 표시되는 기이다.
상기 일반식(1C)에 있어서, R12 또는 R17이 상기 일반식(10C)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
상기 일반식(110C)에 있어서, R12가 상기 일반식(10C)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
상기 일반식(120C)에 있어서, R17이 상기 일반식(10C)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
상기 일반식(130C)에 있어서, R17이 상기 일반식(10C)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
상기 일반식(150C)에 있어서, R12가 상기 일반식(10C)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
상기 일반식(170C)에 있어서, R12 또는 R17이 상기 일반식(10C)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼14의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴렌기는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴렌기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 2가의 복소환기는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼14의 2가의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, R1A 및 R1B는, 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, R1A 및 R1B는, 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기인 것이 바람직하다. R1A 및 R1B가, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기인 것에 의해, 구동 전압이 저하되기 쉬워진다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, R1A 및 R1B는, 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼10의 알킬기인 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, mx가 0인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, L1은, 단일 결합, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴렌기인 것이 바람직하고, 단일 결합, 또는 치환 혹은 무치환의 페닐렌기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, 상기 일반식(10C)로 표시되는 기가 아닌 R11∼R18은, 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼10의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자인 것이 더욱 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, 상기 일반식(10C)로 표시되는 기가 아닌 Rc1∼Rc16은, 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼10의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자인 것이 더욱 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, Ar1은, 4개 이상, 6개 이하의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 또는 4개 이상, 6개 이하의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기인 것이 바람직하고, Ar1은, 4개 이상, 6개 이하의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, Ar1은, 치환 혹은 무치환의 플루오란텐환, 치환 혹은 무치환의 벤조플루오란텐환, 치환 혹은 무치환의 벤조안트라센환 또는 치환 혹은 무치환의 벤조옥산텐환으로부터 유도되는 기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, Ar1은, 제1 실시형태에 기재된 상기 일반식(110), 일반식(114), 일반식(120), 일반식(130), 일반식(140), 일반식(150), 일반식(160), 일반식(170), 일반식(171), 일반식(180), 또는 일반식(190)으로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, 상기 일반식(10A)에서의 Ar1은, 제1 실시형태에 기재된 상기 일반식(110) 또는 일반식(120)으로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, Ar1은, 제1 실시형태에 기재된 상기 일반식(111), 일반식(112) 또는 일반식(113)으로 표시되는 기인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, L1과의 결합 위치가 아닌 R1101∼R1110은, 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 페닐기인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, 상기 일반식(120) 중의 R1211 또는 R1212가, L1과의 결합 위치인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 화합물에 있어서, L1과의 결합 위치가 아닌 R1201∼R1212는, 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 페닐기인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태의 화합물에 있어서, 「치환 혹은 무치환」이라고 기재된 기는, 모두 「무치환」의 기인 것이 바람직하다.
(본 실시형태의 화합물의 제조 방법)
본 실시형태의 화합물은, 후술하는 실시예에 기재된 합성 방법에 따라서, 또는 상기 합성 방법을 모방하여, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응 및 원료를 이용함으로써 제조할 수 있다.
(본 실시형태의 화합물의 구체예)
본 실시형태의 화합물의 구체예로는, 예컨대 이하의 화합물을 들 수 있다. 단, 본 발명은, 이들 화합물의 구체예에 한정되지 않는다. 이하의 구체예로서 든 본 실시형태에 따른 화합물은, 제1 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 제1 호스트 재료로서도 사용할 수 있다.
[화학식 220]
본 실시형태의 화합물은, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료로서 사용할 수 있다.
본 실시형태의 화합물은, 유기 EL 소자의 양극과 음극의 사이에 배치된 1 이상의 유기층 중, 적어도 어느 하나의 유기층에 이용할 수도 있다. 본 실시형태의 화합물을 이용한 유기 EL 소자는, 양극과, 음극과, 양극과 음극의 사이에 배치된 1 이상의 유기층을 갖고, 적어도 어느 하나의 유기층이 본 실시형태의 화합물을 함유하는 것이 바람직하고, 유기층으로서의 발광층이, 본 실시형태의 화합물을 함유하는 것이 보다 바람직하고, 발광층이, 본 실시형태의 화합물을 호스트 재료로서 함유하는 것이 더욱 바람직하고, 발광층이, 발광성 화합물을 더 함유하는 것이 보다 더 바람직하다.
또한, 본 실시형태의 화합물은, 제1 실시형태의 유기 EL 소자의 제1 호스트 재료(제1 화합물)로서도 사용할 수 있다. 본 실시형태의 화합물을 제1 실시형태의 제1 호스트 재료로서 이용한 유기 EL 소자는, 양극과, 음극과, 상기 양극과 상기 음극의 사이에 배치된 발광 영역을 갖고, 상기 발광 영역은 제1 발광층과 제2 발광층을 포함하고, 상기 제1 발광층은 제1 호스트 재료 및 제1 발광성 화합물을 포함하고, 상기 제2 발광층은 제2 호스트 재료 및 제2 발광성 화합물을 포함하고, 상기 제1 호스트 재료는 상기 일반식(1C)로 표시되는 화합물이며, 상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료는 서로 상이하고, 상기 제1 발광성 화합물과 상기 제2 발광성 화합물은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
본 실시형태의 화합물에 의하면, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 성능을 향상시킬 수 있다. 본 실시형태의 화합물을 이용함으로써 유기 일렉트로루미네센스 소자의 구동 전압을 저하시키고, 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
〔제4 실시형태〕
(화합물)
본 실시형태에 따른 화합물은, 하기 일반식(1B)로 표시되는 화합물이며, 하기 일반식(10B)로 표시되는 기를 갖는다.
[화학식 221]
(상기 일반식(1B)에서의 R1A, R1B 및 R11∼R18은, 각각 상기 일반식(1)에서 정의한 바와 같고,
상기 일반식(10B)에 있어서, L1, mx 및 *은, 상기 일반식(10)에서 정의한 바와 같고, Ar1은, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 또는 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기이며, 단, Ar1은, 치환 혹은 무치환의 피레닐기가 아니며,
상기 일반식(1B)로 표시되는 화합물은, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 및 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기를, 제1 호스트 재료의 분자 중에 3개 이상 포함하지 않는다.)
본 실시형태에 따른 화합물은, 제1 실시형태에서의 제1 호스트 재료로서의 제1 화합물의 일양태에도 해당할 수 있는 화합물이다. 본 실시형태에 따른 화합물로서, 제1 실시형태의 제1 호스트 재료에서의 Ar1이 치환 혹은 무치환의 피레닐기가 아닌 화합물을 채용할 수 있다.
(본 실시형태의 화합물의 제조 방법)
본 실시형태의 화합물은, 후술하는 실시예에 기재된 합성 방법에 따라서, 또는 상기 합성 방법을 모방하여, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응 및 원료를 이용함으로써 제조할 수 있다.
(본 실시형태의 화합물의 구체예)
본 실시형태의 화합물의 구체예로는, 예컨대 제1 실시형태의 제1 호스트 재료의 구체예, 제2 실시형태의 화합물의 구체예 및 제3 실시형태의 구체예 중, Ar1이 치환 혹은 무치환의 피레닐기가 아닌 화합물을 들 수 있다.
본 실시형태의 화합물은, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료로서 사용할 수 있다.
본 실시형태의 화합물은, 유기 EL 소자의 양극과 음극의 사이에 배치된 1 이상의 유기층 중, 적어도 어느 하나의 유기층에 이용할 수도 있다. 본 실시형태의 화합물을 이용한 유기 EL 소자는, 양극과, 음극과, 양극과 음극의 사이에 배치된 1 이상의 유기층을 갖고, 적어도 어느 하나의 유기층이 본 실시형태의 화합물을 함유하는 것이 바람직하고, 유기층으로서의 발광층이, 본 실시형태의 화합물을 함유하는 것이 보다 바람직하고, 발광층이, 본 실시형태의 화합물을 호스트 재료로서 함유하는 것이 더욱 바람직하고, 발광층이, 발광성 화합물을 더 함유하는 것이 보다 더 바람직하다.
또한, 본 실시형태의 화합물은, 제1 실시형태의 유기 EL 소자의 제1 호스트 재료(제1 화합물)로서도 사용할 수 있다. 본 실시형태의 화합물을 제1 실시형태의 제1 호스트 재료로서 이용한 유기 EL 소자는, 양극과, 음극과, 상기 양극과 상기 음극의 사이에 배치된 발광 영역을 갖고, 상기 발광 영역은 제1 발광층과 제2 발광층을 포함하고, 상기 제1 발광층은 제1 호스트 재료 및 제1 발광성 화합물을 포함하고, 상기 제2 발광층은 제2 호스트 재료 및 제2 발광성 화합물을 포함하고, 상기 제1 호스트 재료는 상기 일반식(1B)로 표시되는 화합물이며, 상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료는 서로 상이하고, 상기 제1 발광성 화합물과 상기 제2 발광성 화합물은 서로 동일하거나 또는 상이하다.
본 실시형태의 화합물에 의하면, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 성능을 향상시킬 수 있다. 본 실시형태의 화합물을 이용함으로써 유기 일렉트로루미네센스 소자의 구동 전압을 저하시키고, 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
〔제5 실시형태〕
(전자 기기)
본 실시형태에 따른 전자 기기는, 전술한 실시형태의 어느 하나의 유기 EL 소자를 탑재하고 있다. 전자 기기로는, 예컨대 표시 장치 및 발광 장치 등을 들 수 있다. 표시 장치로는, 예컨대 표시 부품(예컨대, 유기 EL 패널 모듈 등), 텔레비젼, 휴대전화, 태블릿 및 퍼스널 컴퓨터 등을 들 수 있다. 발광 장치로는, 예컨대 조명 및 차량용 등기구 등을 들 수 있다.
〔실시형태의 변형〕
한편, 본 발명은, 전술한 실시형태에 한정되지 않고, 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위에서의 변경, 개량 등은 본 발명에 포함된다.
예컨대, 발광층은, 2층에 한정되지 않고, 2를 초과하는 복수의 발광층이 적층되어 있어도 좋다. 유기 EL 소자가 2를 초과하는 복수의 발광층을 갖는 경우, 적어도 2개의 발광층이 상기 실시형태에서 설명한 조건을 충족시키고 있으면 된다. 예컨대, 그 밖의 발광층이, 형광 발광형의 발광층이어도 좋고, 삼중항 여기 상태로부터 직접 기저 상태로의 전자 천이에 의한 발광을 이용한 인광 발광형의 발광층이어도 좋다.
또한, 유기 EL 소자가 복수의 발광층을 갖는 경우, 이들 발광층이 서로 인접하여 형성되고 있어도 좋고, 중간층을 통해 복수의 발광 유닛이 적층된, 소위 탠덤형의 유기 EL 소자여도 좋다.
기타, 본 발명의 실시에서의 구체적인 구조, 및 형상 등은, 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위에서 다른 구조 등으로 해도 좋다.
실시예
이하, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 본 발명은 이들 실시예에 전혀 한정되지 않는다.
<화합물>
실시예 1∼13에 따른 유기 EL 소자의 제조에 이용한 일반식(1), 일반식(1A) 또는 일반식(1B)로 표시되는 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
[화학식 222]
[화학식 223]
비교예 1 및 3에 따른 유기 EL 소자의 제조에 이용한 비교 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
[화학식 224]
실시예 1∼13 및 비교예 1∼4에 따른 유기 EL 소자의 제조에 이용한 다른 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
[화학식 225]
[화학식 226]
<유기 EL 소자의 제작>
유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하여 평가했다.
(실시예 1)
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm으로 했다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 위에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HIL-1을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층을 성막했다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HTL-1을 증착하여, 막 두께 80 nm의 제1 정공 수송층을 성막했다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 EBL-1을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층(EBL)이라고도 한다.)을 성막했다.
제2 정공 수송층의 위에 화합물 BH1-1(제1 호스트 재료) 및 화합물 BD-1(제1 발광성 화합물)을, 화합물 BD-1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 12.5 nm의 제1 발광층을 성막했다.
제1 발광층의 위에 화합물 BH-2(제2 호스트 재료) 및 화합물 BD-1(제2 발광성 화합물)을, 화합물 BD-1의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 12.5 nm의 제2 발광층을 성막했다. 제2 발광층의 막 두께 DEM2에 대한 제1 발광층의 막 두께 DEM1의 비 DEM1/DEM2는 12.5 nm/12.5 nm=1였다.
제2 발광층의 위에 화합물 aET-1을 증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층(HBL)이라고도 한다)을 성막했다.
제1 전자 수송층의 위에 화합물 bET-1을 증착하여, 막 두께 15 nm의 제2 전자 수송층을 성막했다.
제2 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 성막했다.
전자 주입층의 위에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 성막했다.
실시예 1의 소자 구성을 대략적으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HIL-1(5)/HTL-1(80)/EBL-1(10)/BH1-1:BD-1(12.5,98%:2%)/BH-2:BD-1(12.5,98%:2%)/aET-1(10)/bET-1(15)/LiF(1)/Al(80)
한편, 대략적으로 나타낸 소자 구성에 있어서, 괄호 내의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다. 동일하게 괄호 내에 있어서, 퍼센트 표시된 숫자(98%:2%)는, 제1 발광층 또는 제2 발광층에서의 호스트 재료(화합물 BH1-1 또는 BH-2) 및 발광성 화합물(화합물 BD-1)의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 동일한 표기로 한다.
(실시예 2∼6)
실시예 2∼6의 유기 EL 소자는, 각각 제1 발광층의 형성에 이용한 제1 호스트 재료로서의 화합물 BH1-1을 표 1에 나타내는 화합물로 변경한 것 외에, 실시예 1의 유기 EL 소자와 동일하게 하여 제작했다.
(비교예 1)
비교예 1의 유기 EL 소자는, 제1 발광층의 형성에 이용한 제1 호스트 재료로서의 화합물 BH1-1을 표 1에 나타내는 화합물로 변경한 것 외에, 실시예 1의 유기 EL 소자와 동일하게 하여 제작했다.
(비교예 2)
비교예 2의 유기 EL 소자는, 제2 정공 수송층의 위에 제1 발광층을 형성하지 않고, 막 두께 25 nm의 제2 발광층을 성막한 것 외에, 실시예 1의 유기 EL 소자와 동일하게 하여 제작했다.
(실시예 7)
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO(Indium Tin Oxide) 투명 전극(양극)이 구비된 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다. ITO 투명 전극의 막 두께는 130 nm으로 했다.
세정 후의 투명 전극 라인이 구비된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면상에 투명 전극을 덮도록 하여, 화합물 HTL-2 및 화합물 HIL-2를 공증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층을 성막했다. 이 정공 주입층 중의 화합물 HTL-2의 비율을 90 질량%로 하고, 화합물 HIL-2의 비율을 10 질량%로 했다.
정공 주입층의 성막에 이어서 화합물 HTL-2를 증착하여, 막 두께 85 nm의 제1 정공 수송층을 성막했다.
제1 정공 수송층의 성막에 이어서 화합물 EBL-2를 증착하여, 막 두께 5 nm의 제2 정공 수송층(전자 장벽층(EBL)이라고도 한다.)을 성막했다.
제2 정공 수송층의 위에 화합물 BH1-1(제1 호스트 재료) 및 화합물 BD-2(제1 발광성 화합물)를, 화합물 BD-2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 10 nm의 제1 발광층을 성막했다.
제1 발광층의 위에 화합물 BH2-3(제2 호스트 재료) 및 화합물 BD-2(제2 발광성 화합물)를, 화합물 BD-2의 비율이 2 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 10 nm의 제2 발광층을 성막했다. 제2 발광층의 막 두께 DEM2에 대한 제1 발광층의 막 두께 DEM1의 비 DEM1/DEM2는 10 nm/10 nm=1였다.
제2 발광층의 위에 화합물 aET-2를 증착하여, 막 두께 5 nm의 제1 전자 수송층(정공 장벽층(HBL)이라고도 한다)을 성막했다.
제1 전자 수송층의 위에 화합물 bET-2 및 Liq을 공증착하여, 막 두께 25 nm의 제2 전자 수송층을 성막했다. 이 제2 전자 수송층 중의 화합물 bET-2의 비율을 50 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 50 질량%로 했다. 한편, Liq는, (8-퀴놀리노라토)리튬((8-Quinolinolato)lithium)의 약칭이다.
제2 전자 수송층의 위에 Liq를 증착하여 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 성막했다.
전자 주입층의 위에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 음극을 성막했다.
실시예 7의 소자 구성을 대략적으로 나타내면, 다음과 같다.
ITO(130)/HTL-2:HIL-2(10,90%:10%)/HTL-2(85)/EBL-2(5)/BH1-1:BD-2(10,98%:2%)/BH2-3:BD-2(10,98%:2%)/aET-2(5)/bET-2:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
(실시예 8∼12)
실시예 8∼12의 유기 EL 소자는, 각각 제1 발광층의 형성에 이용한 제1 호스트 재료로서의 화합물 BH1-1을 표 2에 나타내는 화합물로 변경한 것 외에, 실시예 7의 유기 EL 소자와 동일하게 하여 제작했다.
(비교예 3)
비교예 3의 유기 EL 소자는, 제1 발광층의 형성에 이용한 제1 호스트 재료로서의 화합물 BH1-1을 표 2에 나타내는 화합물로 변경한 것 외에, 실시예 7의 유기 EL 소자와 동일하게 하여 제작했다.
(비교예 4)
비교예 4의 유기 EL 소자는, 제2 정공 수송층의 위에 제1 발광층을 형성하지 않고, 막 두께 20 nm의 제2 발광층을 성막한 것 외에, 실시예 7의 유기 EL 소자와 동일하게 하여 제작했다.
(실시예 13)
실시예 13의 유기 EL 소자는, 제1 발광층의 형성에 이용한 제1 호스트 재료로서의 화합물 BH1-1을 표 3에 나타내는 화합물로 변경한 것 외에, 실시예 1의 유기 EL 소자와 동일하게 하여 제작했다.
<유기 EL 소자의 평가>
제작한 유기 EL 소자에 대해, 이하의 평가를 행했다. 평가 결과를 표 1, 표 2 및 표 3에 나타낸다. 또한, 각 실시예의 발광층에서 사용한 화합물의 일중항 에너지 S1 및 삼중항 에너지 T1도 표 1, 표 2 및 표 3에 나타낸다.
(구동 전압)
전류 밀도가 10 mA/㎠이 되도록 유기 EL 소자의 양극과 음극 사이에 통전했을 때의 전압(단위: V)을 계측했다.
(외부 양자 효율 EQE)
전류 밀도가 10 mA/㎠이 되도록 유기 EL 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-2000(코니카미놀타 가부시키가이샤 제조)로 계측했다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터, 램버시안 방사를 행했다고 가정하여 외부 양자 효율 EQE(단위:%)를 산출했다.
[표 1]
실시예 1∼6의 유기 EL 소자는, 비교예 1 및 비교예 2의 유기 EL 소자에 비교하여, 구동 전압이 낮고, 발광 효율이 높았다.
[표 2]
실시예 7∼12의 유기 EL 소자는, 비교예 3 및 비교예 4의 유기 EL 소자에 비교하여, 구동 전압이 낮고, 발광 효율이 높았다.
[표 3]
실시예 13의 유기 EL 소자는, 비교예 1 및 비교예 2의 유기 EL 소자에 비교하여, 구동 전압이 낮고, 발광 효율이 높았다.
<화합물의 평가>
(삼중항 에너지 T1)
측정 대상이 되는 화합물을 EPA(디에틸에테르:이소펜탄:에탄올=5:5:2(용적비)) 중에, 농도가 10 μmol/L이 되도록 용해하여 용액을 얻고, 이 용액을 석영 셀 중에 넣어 측정 시료로 했다. 이 측정 시료에 대해, 저온(77[K])에서 인광 스펙트럼(종축: 인광 발광 강도, 횡축: 파장으로 한다.)을 측정하고, 이 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대하여 접선을 긋고, 그 접선과 횡축의 교점의 파장값 λedge[nm]에 기초하여, 다음의 환산식(F1)로부터 산출되는 에너지량을 삼중항 에너지 T1로 한다. 한편, 삼중항 에너지 T1은, 측정 조건에 따라서는 상하 0.02 eV 정도의 오차가 생길 수 있다.
환산식 (F1): T1[eV]＝1239.85/λedge
인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선은 이하와 같이 긋는다. 인광 스펙트럼의 단파장측으로부터, 스펙트럼의 극대값 중, 가장 단파장측의 극대값까지 스펙트럼 곡선 상을 이동할 때에, 장파장측을 향해 곡선 상의 각 점에서의 접선을 생각한다. 이 접선은, 곡선이 상승함에 따라(즉 종축이 증가함에 따라), 기울기가 증가한다. 이 기울기의 값이 극대값을 취하는 점에 있어서 그은 접선(즉 변곡점에서의 접선)은, 상기 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선으로 한다.
한편, 스펙트럼의 최대 피크 강도의 15% 이하의 피크 강도를 갖는 극대점은, 전술한 가장 단파장측의 극대값에는 포함시키지 않고, 가장 단파장측의 극대값에 가장 가까운, 기울기의 값이 극대값을 취하는 점에 있어서 그은 접선을 상기 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대한 접선으로 한다.
인광의 측정에는, (주)히타치하이테크놀로지 제조의 F-4500형 분광 형광 광도계 본체를 이용했다.
(일중항 에너지 S1)
측정 대상이 되는 화합물의 10 μmol/L 톨루엔 용액을 조제하여 석영 셀에 넣고, 상온(300 K)에서 이 시료의 흡수 스펙트럼(종축: 흡수 강도, 횡축: 파장으로 한다)을 측정한다. 이 흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대하여 접선을 긋고, 그 접선과 횡축의 교점의 파장값 λedge[nm]를 다음에 나타내는 환산식(F2)에 대입하여 일중항 에너지를 산출한다.
환산식(F2): S1[eV]＝1239.85/λedge
흡수 스펙트럼 측정 장치로는, 히타치사 제조의 분광 광도계(장치명: U3310)를 이용했다.
흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대한 접선은 이하와 같이 긋는다. 흡수 스펙트럼의 극대값 중, 가장 장파장측의 극대값으로부터 장파장 방향으로 스펙트럼 곡선 상을 이동할 때에, 곡선 상의 각 점에서의 접선을 생각한다. 이 접선은, 곡선이 하강함에 따라(즉 종축의 값이 감소함에 따라), 기울기가 감소하고 그 후 증가하는 것을 반복한다. 기울기의 값이 가장 장파장측(단, 흡광도가 0.1 이하가 되는 경우는 제외한다)에서 극소값을 취하는 점에 있어서 그은 접선을 상기 흡수 스펙트럼의 장파장측의 하강에 대한 접선으로 한다.
한편, 흡광도의 값이 0.2 이하인 극대점은, 상기 가장 장파장측의 극대값에는 포함시키지 않는다.
(형광 발광 최대 피크 파장(FL-peak)의 측정)
측정 대상이 되는 화합물을, 4.9×10-6 mol/L의 농도로 톨루엔에 용해하여, 톨루엔 용액을 조제했다. 형광 스펙트럼 측정 장치(분광 형광 광도계 F-7000(가부시키가이샤 히타치하이테크사이언스 제조))를 이용하여, 톨루엔 용액을 390 nm로 여기한 경우의 형광 발광 최대 피크 파장 λ(단위: nm)를 측정했다.
화합물 BD-1의 형광 발광 최대 피크 파장 λ는 453 nm이었다.
화합물 BD-2의 형광 발광 최대 피크 파장 λ는 455 nm이었다.
<합성예>
(합성예 1 : BH1-1의 합성)
[화학식 227]
아르곤 분위기 하에, 화합물 1-A : 7.0 g(21.6 mmol), 화합물 1-B : 5.9 g(23.8 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) : 2.31 g(2.00 mmol), 탄산나트륨 : 5.3 g(100 mmol), 1,4-디옥산 : 186 ml, 및 정제수 : 31 ml를 플라스크에 넣고, 85℃에서 8시간 가열 교반했다. 가열 교반 후, 플라스크 중의 용액을 실온(25℃)까지 냉각시키고, 플라스크에 물 300 ml를 가하고, 석출된 고체를 여과하여 취했다. 계속해서, 얻어진 고체를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 백색 고체 4.2 g(수율 44%)을 얻었다. LC-MS 분석(액체 크로마토그래피 질량 분석; Liquid Chromatography Mass Spectrometry)에 의해, 상기 백색 고체를 화합물 BH1-1로 동정했다. 반응식 중, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)을 「Pd(PPh3)4」로 약기했다.
(합성예 2 : BH1-2의 합성)
[화학식 228]
화합물 BH1-1의 합성에 있어서 화합물 1-A 대신에 화합물 1-C를 이용한 것 외에, 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 백색 고체 1.9 g(수율 69%)을 얻었다.
LC-MS 분석에 의해 상기 백색 고체를 화합물 BH1-2로 동정했다.
(합성예 3 : BH1-3의 합성)
[화학식 229]
화합물 BH1-1의 합성에 있어서 화합물 1-A 대신에 화합물 1-D를 이용한 것 외에, 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 백색 고체 2.3 g(수율 69%)을 얻었다.
LC-MS 분석에 의해 상기 백색 고체를 화합물 BH1-3으로 동정했다.
(합성예 4 : BH1-4의 합성)
[화학식 230]
화합물 BH1-1의 합성에 있어서, 화합물 1-A 및 화합물 1-B 대신에 화합물 1-E 및 화합물 1-F를 이용한 것 외에, 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 백색 고체 3.9 g(수율 89%)을 얻었다.
LC-MS 분석에 의해 상기 백색 고체를 화합물 BH1-4로 동정했다.
(합성예 5 : BH1-5의 합성)
[화학식 231]
화합물 BH1-1의 합성에 있어서, 화합물 1-B 대신에 화합물 1-F를 이용한 것 외에, 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 백색 고체 2.7 g(수율 92%)을 얻었다.
LC-MS 분석에 의해 상기 백색 고체를 화합물 BH1-5로 동정했다.
(합성예 6 : BH1-6의 합성)
[화학식 232]
화합물 BH1-1의 합성에 있어서, 화합물 1-A 및 화합물 1-B 대신에 화합물 1-G 및 화합물 1-H를 이용한 것 외에, 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 백색 고체 0.9 g(수율 37%)를 얻었다.
LC-MS 분석에 의해 상기 백색 고체를 화합물 BH1-6으로 동정했다.
(합성예 7 : BH1-7의 합성)
[화학식 233]
화합물 BH1-1의 합성에 있어서, 화합물 1-A 및 화합물 1-B 대신에, 화합물 1-J 및 화합물 1-H를 이용한 것 외에, 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 백색 고체 1.3 g(수율 47%)을 얻었다.
LC-MS 분석에 의해 상기 백색 고체를 화합물 BH1-7로 동정했다.
1…유기 일렉트로루미네센스 소자
1A…유기 일렉트로루미네센스 소자
10…유기층
10A…유기층
2…기판
3…양극
4…음극
5…발광 영역
5A…발광 영역
51…제1 발광층
52…제2 발광층
61…정공 주입층
62…정공 수송층
71…전자 수송층
72…전자 주입층.
1A…유기 일렉트로루미네센스 소자
10…유기층
10A…유기층
2…기판
3…양극
4…음극
5…발광 영역
5A…발광 영역
51…제1 발광층
52…제2 발광층
61…정공 주입층
62…정공 수송층
71…전자 수송층
72…전자 주입층.
Claims (29)
- 유기 일렉트로루미네센스 소자로서,
양극과,
음극과,
상기 양극과 상기 음극의 사이에 배치된 발광 영역을 갖고,
상기 발광 영역은 제1 발광층과 제2 발광층을 포함하고,
상기 제2 발광층의 막 두께 DEM2에 대한 상기 제1 발광층의 막 두께 DEM1의 비 DEM1/DEM2는, 2/3 이상 3/2 이하이며,
상기 제1 발광층은 제1 호스트 재료 및 제1 발광성 화합물을 포함하고,
상기 제2 발광층은 제2 호스트 재료 및 제2 발광성 화합물을 포함하고,
상기 제1 호스트 재료는 하기 일반식(1)로 표시되는 화합물이며,
상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료는 서로 상이하고,
상기 제1 발광성 화합물과 상기 제2 발광성 화합물은 서로 동일하거나 또는 상이한 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화학식 1]
(상기 일반식(1)에 있어서,
R1A 및 R1B는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
단, R1A 및 R1B의 적어도 한쪽이 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기이며,
R11∼R14 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조, 및 R15∼R18 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 적어도 1조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하고,
상기 일반식(10)으로 표시되는 기는,
고리 A측에 치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이 형성되어 있는 경우에 있어서는, R12에 결합하는 탄소 원자, 또는 상기 고리 A측의 단환 및 상기 고리 A측의 축합환을 구성하는 탄소 원자 중, 고리 B측의 탄소 원자 C2와 단일 결합으로 결합하는 고리 A의 탄소 원자 C1로부터 가장 떨어진 위치의 탄소 원자에 결합하고,
치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이, 고리 A측에 형성되지 않고, 고리 B측에 형성되어 있는 경우에 있어서는, R12에 결합하는 탄소 원자에 결합하고,
상기 일반식(10)으로 표시되는 기가 결합하지 않는 R12, 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R11, R13, R14 및 R15∼R18은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
상기 일반식(10)에 있어서,
Ar1은, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 또는 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기이며,
L1은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 2가의 복소환기이며,
mx는 0, 1 또는 2이며,
*는, 상기 일반식(1)의 고리를 구성하는 원자와의 결합 위치를 나타내고,
단, 상기 제1 호스트 재료는, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 및 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기를, 상기 제1 호스트 재료의 분자 중에 3개 이상 포함하지 않는다.)
(상기 제1 호스트 재료 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.) - 제1항에 있어서,
R1A 및 R1B는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼10의 알킬기인 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
R11∼R14 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는 경우, 및 R15∼R18 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는 경우에 있어서,
상기 치환 혹은 무치환의 단환은 하기 일반식(11)로 표시되는 고리이며,
상기 치환 혹은 무치환의 축합환은 하기 일반식(12)로 표시되는 고리인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화학식 2]
(상기 일반식(11)에 있어서,
R101∼R104 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 일반식(12)에 있어서,
X1은, C(R115)(R116), NR117, 산소 원자 또는 황 원자이며,
R115, R116 및 R117은, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
단, R115 및 R116의 적어도 한쪽이 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기이며,
R111∼R114 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R101∼R104 및 R111∼R114는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
*1 및 *2는, 각각 상기 일반식(1)의 고리를 구성하는 원자와의 결합 위치를 나타낸다.) - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제1 호스트 재료는 하기 일반식(101)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화학식 3]
(상기 일반식(101)에 있어서,
R1A, R1B, R11, R13, R14, R15∼R18은, 각각 상기 일반식(1)에서의 R1A, R1B, R11, R13, R14, R15∼R18과 동의이며,
Ar1, L1 및 mx는, 각각 상기 일반식(10)에서의 Ar1, L1 및 mx와 동의이다.) - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
R15∼R18 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 적어도 어느 하나의 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
R16과 R17로 이루어진 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
R16과 R17로 이루어진 조가 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제7항에 있어서,
상기 제1 호스트 재료는 하기 일반식(102), 일반식(102A) 또는 일반식(102B)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화학식 4]
[화학식 5]
(상기 일반식(102), 일반식(102A) 및 일반식(102B)에 있어서,
R1A, R1B, R11, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은, 각각 상기 일반식(1)에서의 R1A, R1B, R11, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18과 동의이며,
Ar1, L1 및 mx는, 각각 상기 일반식(10)에서의 Ar1, L1 및 mx와 동의이며,
R101∼R104 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 모두 서로 결합하지 않고,
R101∼R104는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이다.) - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
mx가 0인 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제8항에 있어서,
상기 제1 호스트 재료는 하기 일반식(103), 일반식(103A) 또는 일반식(103B)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화학식 6]
[화학식 7]
(상기 일반식(103), 일반식(103A) 및 일반식(103B)에 있어서,
R1A, R1B, R11, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은, 각각 상기 일반식(1)에서의 R1A, R1B, R11, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18과 동의이며,
R101∼R104는, 각각 상기 일반식(102), 일반식(102A) 및 일반식(102B)에서의 R101∼R104와 동의이며,
Ar1은, 상기 일반식(10)에서의 Ar1과 동의이다.) - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식(10)에서의 Ar1은 하기 일반식(110) 또는 일반식(120)으로 표시되는 기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화학식 8]
(상기 일반식(110)에 있어서, R1101∼R1110 중 하나가 L1과의 결합 위치를 나타내고, L1과의 결합 위치가 아닌 R1101∼R1110은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이다.)
[화학식 9]
(상기 일반식(120)에 있어서, R1201∼R1212 중 하나가 L1과의 결합 위치를 나타내고, L1과의 결합 위치가 아닌 R1201∼R1212는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이다.) - 제10항에 있어서,
상기 제1 호스트 재료는 하기 일반식(103C)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화학식 10]
(상기 일반식(103C)에 있어서,
R1A, R1B, R11, R13, R14, R15 및 R18은, 각각 상기 일반식(1)에서의 R1A, R1B, R11, R13, R14, R15 및 R18과 동의이며,
R101∼R104는, 각각 상기 일반식(102)에서의 R101∼R104와 동의이며,
R1101∼R1107, R1109 및 R1110은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이다.) - 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제2 호스트 재료는 하기 일반식(2)로 표시되는 제2 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화학식 11]
(상기 일반식(2)에 있어서,
R201∼R208은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
L201 및 L202는, 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이며,
Ar201 및 Ar202는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
(상기 제2 호스트 재료 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.) - 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제1 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H1)과 상기 제2 호스트 재료의 삼중항 에너지 T1(H2)이 하기 수식(수학식 1)의 관계를 충족시키는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
T1(H1)>T1(H2)…(수학식 1) - 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제1 발광성 화합물 및 상기 제2 발광성 화합물은 각각 독립적으로 최대 피크 파장이 500 nm 이하의 발광을 나타내는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제1 발광성 화합물은 하기 일반식(5)로 표시되는 화합물 또는 하기 일반식(6)으로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화학식 12]
(상기 일반식(5) 중,
R501∼R507 및 R511∼R517 중 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
서로 결합하지 않고,
R521, R522, 및 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R501∼R507 및 R511∼R517은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
[화학식 13]
(상기 일반식(6)에 있어서,
a 고리, b 고리 및 c 고리는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이며,
R601 및 R602는, 각각 독립적으로 상기 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합하여, 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 혹은 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않고,
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는 R601 및 R602는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.) - 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제1 발광층은 상기 양극과 상기 제2 발광층의 사이에 배치되어 있는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기.
- 하기 일반식(1A)로 표시되는 화합물.
[화학식 14]
(상기 일반식(1A)에 있어서,
R1A 및 R1B는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
단, R1A 및 R1B의 적어도 한쪽이 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기이며,
R11과 R12로 이루어진 조, R12와 R13으로 이루어진 조, R16과 R17로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조의 적어도 1조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하고,
단, R11과 R12로 이루어진 조, R12와 R13으로 이루어진 조, R16과 R17로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조의 적어도 1조가, 서로 결합하여 상기 치환 혹은 무치환의 단환으로서 하기 일반식(11A)로 표시되는 고리를 형성한다.)
[화학식 15]
(R11과 R12로 이루어진 조 또는 R12와 R13으로 이루어진 조가, 서로 결합하여 고리 A측에, 치환 혹은 무치환의 단환, 또는 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는 경우에 있어서는, 상기 고리 A측의 단환 및 상기 고리 A측의 축합환을 구성하는 탄소 원자 중, 고리 B측의 탄소 원자 C2와 단일 결합으로 결합하는 고리 A의 탄소 원자 C1로부터 가장 떨어진 위치의 탄소 원자에, 상기 일반식(10A)로 표시되는 기가 결합하고,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R12는, 상기 일반식(10A)로 표시되는 기이며,
R101∼R104, 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R11, R13, R14 및 R15∼R18은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
상기 일반식(10A)에 있어서,
Ar1은, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 또는 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기이며,
L1은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 2가의 복소환기이며,
mx는 0, 1 또는 2이며,
*는, 상기 일반식(1A)의 고리를 구성하는 원자와의 결합 위치를 나타내고,
상기 일반식(11A)에 있어서, *1 및 *2는, 각각 상기 일반식(1A)의 고리를 구성하는 원자와의 결합 위치를 나타내고,
단, 상기 일반식(1A)로 표시되는 화합물은, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 및 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기를, 상기 화합물의 분자 중에 3개 이상 포함하지 않는다.)
(상기 일반식(1A)로 표시되는 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.) - 제19항에 있어서,
상기 일반식(1A)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(101)로 표시되는 화합물인 화합물.
[화학식 16]
(상기 일반식(101)에 있어서,
R16과 R17로 이루어진 조, 또는 R17과 R18로 이루어진 조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하고,
R1A, R1B, R11, R13, R14 및 R15는, 각각 상기 일반식(1A)에서의 R1A, R1B, R11, R13, R14 및 R15와 동의이며,
상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R16, R17 및 R18은, 각각 상기 일반식(1A)에서의 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R16, R17 및 R18과 동의이며,
Ar1, L1 및 mx는, 각각 상기 일반식(10A)에서의 Ar1, L1 및 mx와 동의이다.) - 제19항 또는 제20항에 있어서,
R16과 R17로 이루어진 조가 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는 R17과 R18로 이루어진 조가 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는 것인 화합물. - 제21항에 있어서,
상기 일반식(1A)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(102) 또는 일반식(102A)로 표시되는 화합물인 화합물.
[화학식 17]
(상기 일반식(102) 및 일반식(102A)에 있어서,
R1A, R1B, R11, R13, R14, R15, R16 및 R18은, 각각 상기 일반식(1A)에서의 R1A, R1B, R11, R13, R14, R15, R16 및 R18과 동의이며,
Ar1, L1 및 mx는, 각각 상기 일반식(10A)에서의 Ar1, L1 및 mx와 동의이며,
R101∼R104 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 1조 이상이, 모두 서로 결합하지 않고,
R101∼R104는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이다.) - 제19항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서,
mx가 0인 화합물. - 제22항에 있어서,
상기 일반식(1A)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(103) 또는 일반식(103A)로 표시되는 화합물인 화합물.
[화학식 18]
(상기 일반식(103) 및 일반식(103A)에 있어서,
R1A, R1B, R11, R13, R14, R15, R16 및 R18은, 각각 상기 일반식(1A)에서의 R1A, R1B, R11, R13, R14, R15, R16 및 R18과 동의이며,
R101∼R104는, 각각 상기 일반식(102) 및 일반식(102A)에서의 R101∼R104와 동의이며,
Ar1은, 상기 일반식(10A)에서의 Ar1과 동의이다.) - 제19항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식(10A)에서의 Ar1은 하기 일반식(110) 또는 일반식(120)으로 표시되는 기인 화합물.
[화학식 19]
(상기 일반식(110)에 있어서, R1101∼R1110 중 하나가 L1과의 결합 위치를 나타내고, L1과의 결합 위치가 아닌 R1101∼R1110은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이다.)
[화학식 20]
(상기 일반식(120)에 있어서, R1201∼R1212 중 하나가 L1과의 결합 위치를 나타내고, L1과의 결합 위치가 아닌 R1201∼R1212는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이다.) - 제24항에 있어서,
상기 일반식(1A)로 표시되는 화합물은 하기 일반식(103C)로 표시되는 화합물인 화합물.
[화학식 21]
(상기 일반식(103C)에 있어서,
R1A, R1B, R11, R13, R14, R15 및 R18은, 각각 상기 일반식(1A)에서의 R1A, R1B, R11, R13, R14, R15 및 R18과 동의이며,
R101∼R104는, 각각 상기 일반식(102)에서의 R101∼R104와 동의이며,
R1101∼R1107, R1109 및 R1110은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이다.) - 하기 일반식(1C)로 표시되는 화합물.
[화학식 22]
(상기 일반식(1C)에 있어서,
R1A 및 R1B는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
단, R1A 및 R1B의 적어도 한쪽이 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기이며,
R13과 R14로 이루어진 조, 및 R15와 R16으로 이루어진 조의 적어도 1조가, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환을 형성하고,
R11과 R12로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조의 적어도 1조가, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않고,
단, R11과 R12로 이루어진 조, R13과 R14로 이루어진 조, R15와 R16으로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조로부터 선택되는 1조 또는 2조만이, 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환을 형성하고,
상기 일반식(10C)로 표시되는 기는, R11과 R12로 이루어진 조, R13과 R14로 이루어진 조, R15와 R16으로 이루어진 조, 혹은 R17과 R18로 이루어진 조가 형성한 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환에 결합하거나, 또는 고리 A 혹은 고리 B에 결합하고,
단, R13과 R14로 이루어진 조가 서로 결합하고, R11과 R12로 이루어진 조, R15와 R16으로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조의 각각이 서로 결합하지 않는 경우, 상기 일반식(10C)로 표시되는 기는, R13과 R14로 이루어진 조가 형성한 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환에 결합하거나, 또는 고리 A에 결합하고, R15와 R16으로 이루어진 조가 서로 결합하고, R11과 R12로 이루어진 조, R13과 R14로 이루어진 조, 및 R17과 R18로 이루어진 조의 각각이 서로 결합하지 않는 경우, 상기 일반식(10C)로 표시되는 기는, R15와 R16으로 이루어진 조가 형성한 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환에 결합하거나, 또는 고리 B에 결합하고,
상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴환을 형성하지 않는 R11∼R18은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기, 또는
상기 일반식(10C)로 표시되는 기이며,
상기 일반식(10C)에 있어서,
Ar1은, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 또는 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기이며,
L1은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 2가의 복소환기이며,
mx는 0, 1 또는 2이며,
*는, 상기 일반식(1C)의 고리를 구성하는 원자와의 결합 위치를 나타내고,
단, 상기 일반식(1C)로 표시되는 화합물은, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 및 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기를, 상기 화합물의 분자 중에 3개 이상 포함하지 않는다.)
(상기 일반식(1C)로 표시되는 화합물 중, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.) - 제19항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서,
R1A 및 R1B는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼10의 알킬기인 화합물. - 하기 일반식(1B)로 표시되는 화합물.
[화학식 23]
(상기 일반식(1B)에 있어서,
R1A 및 R1B는, 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
단, R1A 및 R1B의 적어도 한쪽이 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼15의 알킬기이며,
R11∼R14 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조, 및 R15∼R18 중의 인접하는 2개 이상으로 이루어진 조의 적어도 1조가,
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 또는
서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하고,
상기 일반식(10B)로 표시되는 기는,
고리 A측에 치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이 형성되어 있는 경우에 있어서는, R12에 결합하는 탄소 원자, 또는 상기 고리 A측의 단환 및 상기 고리 A측의 축합환을 구성하는 탄소 원자 중, 고리 B측의 탄소 원자 C2와 단일 결합으로 결합하는 고리 A의 탄소 원자 C1로부터 가장 떨어진 위치의 탄소 원자에 결합하고,
치환 혹은 무치환의 단환 또는 치환 혹은 무치환의 축합환이, 고리 A측에 형성되지 않고, 고리 B측에 형성되어 있는 경우에 있어서는, R12에 결합하는 탄소 원자에 결합하고,
상기 일반식(10B)로 표시되는 기가 결합하지 않는 R12, 상기 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하지 않고, 또한 상기 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하지 않는 R11, R13, R14 및 R15∼R18은, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
-C(=O)R801로 표시되는 기,
-COOR802로 표시되는 기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
상기 일반식(10B)에 있어서,
Ar1은, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 또는 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기이며, 단, Ar1은, 치환 혹은 무치환의 피레닐기가 아니며,
L1은,
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 2가의 복소환기이며,
mx는 0, 1 또는 2이며,
*는, 상기 일반식(1B)의 고리를 구성하는 원자와의 결합 위치를 나타내고,
단, 상기 일반식(1B)로 표시되는 화합물은, 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 아릴기 및 4개 이상의 고리가 축합한 치환 혹은 무치환의 복소환기를, 상기 화합물의 분자 중에 3개 이상 포함하지 않는다.)
(상기 일반식(1B)로 표시되는 화합물에 있어서, R901, R902, R903, R904, R905, R906, R907, R801 및 R802는, 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼17의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼17의 복소환기이며,
R901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R901은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R902는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R903은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R904가 복수 존재하는 경우, 복수의 R904는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R905가 복수 존재하는 경우, 복수의 R905는 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R906이 복수 존재하는 경우, 복수의 R906은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R907이 복수 존재하는 경우, 복수의 R907은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R801이 복수 존재하는 경우, 복수의 R801은 서로 동일하거나 또는 상이하고,
R802가 복수 존재하는 경우, 복수의 R802는 서로 동일하거나 또는 상이하다.)
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