KR20240046515A - 폴리우레탄 접착제에 의해 결합된 기재를 탈착시키는 방법 - Google Patents
폴리우레탄 접착제에 의해 결합된 기재를 탈착시키는 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 폴리우레탄 접착제에 의해 결합된 2개의 기재를 탈착시키는 방법에 관한 것으로: (1) 폴리우레탄 접착제에 의해 결합된 제1 기재 및 제2 기재를 40℃ 내지 90℃의 온도에서 락트산을 포함하는 탈결합제로 처리하는 단계, 및 (2) 폴리우레탄 접착제로부터 제1 기재 및 제2 기재를 분리하는 단계를 포함한다.
Description
본 발명은 폴리우레탄 접착제에 의해 결합된 2개의 기재를 탈착시키는 방법, 특히 신발 부분을 탈착시키는 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 신발 부분의 재활용에서의 상기 방법의 용도에 관한 것이다.
항공기, 항공우주, 전자제품, 자동차, 건설, 스포츠 및 포장 등의 다양한 분야에서 폴리우레탄 접착제로 부품들을 결합시키는 것이 사용되어 왔다. 폴리우레탄 접착제는 다양한 물질, 예컨대 금속, 중합체, 세라믹, 코르크, 고무, 직물 등을 결합시키는데 사용될 수 있다. 그러나, 폴리우레탄 접착제 결합의 단점 중 하나는 결합의 탈착이 쉽지 않은 그의 "영구성" 특징이다. 대부분의 경우에, 결합은 기재를 손상시키지 않고는 탈착시킬 수 없다.
오늘날, 예를 들어 신발에 폭넓게 사용되는 물질의 대량 생산은 경제적 및 환경적 이유로 인해 재활용에 대한 수요를 증가시켰다. 따라서, 접착제 결합된 조립체의 용이한 재활용 및 복구를 위한 새로운 기술 및 방법의 개발은 산업에서 큰 관심을 받고 있다. 접착제 결합이 부품을 손상시키지 않고 파단될 수 있다면, 재활용이 훨씬 더 용이해질 것이다. 또한, 환경 친화적인 관점에서, 상이한 물질들이 품질적으로 높은 수준으로 재사용될 수 있도록 결합된 기재들 사이의 결합을 분리할 필요가 있다.
재활용이 필수적이고 전 세계적 문제가 되면서, 가역적인 접착제 또는 요구 시 접착제 결합의 탈결합 방법이 개발되었다.
예를 들어, WO 01/30932는 접착제 결합의 접착 분리 방법을 기술한다. 접착제 결합은 열-연화성 열가소성 접착제 층 또는 열-절단성 열경화성 접착제 층 및 프라이머(primer) 층을 포함하며, 프라이머 층은 전자기 교류장에 의해 가열될 수 있는 나노규모 입자를 함유한다.
WO 01/28771 A1은 조성물의 경화 온도(curing temperature)보다 높은 퀴리 온도를 가지면서 마이크로파를 흡수할 수 있는 입자를 함유하는 마이크로파-경화성 조성물을 기술한다.
US 2021/0037916은 탈결합가능한 접착제 매트릭스를 포함하는 신발류 물품 및 신발류 물품을 위한 구성요소를 개시한다. 탈결합가능한 접착제 매트릭스는 신발류 물품 또는 그의 구성요소에서 2개의 기재의 결합 및 탈결합을 가능하게 할 수 있다.
그러나, 접착 강도, 내충격성(impact resistance) 및 적용 용이성(application easiness)에 있어서 탁월한 접착 포트폴리오를 필요로 하는 신발과 같은 고도의 까다로운 용도에서 사용되는 경우, 선행 기술의 방법은 접착제의 증가된 비용, 불충분한 접착 강도 및/또는 내충격성의 결점을 갖는다. 또한, 특수 가열 장비를 사용하는 선행 기술 방법은 또한 비용 및 에너지를 증가시킨다. 접착 결합된 기재를 탈착시키는 대안적이고/이거나 개선된 방법을 제공함에 있어서의 기존의 문제에 비추어 볼 때, 산업적 규모의 적용에 적합하고 비용-집약적 처리 필요성을 제거하는, 접착 결합된 기재를 탈착시키는 방법에 대한 관련 기술분야에서의 필요성이 여전히 존재한다.
본 발명은, 제1 측면에서, 접착제에 의해 결합된 기재를 탈착시키는 방법을 제공함으로써 이러한 요구를 충족시키며, 상기 방법은:
(1) 폴리우레탄 접착제에 의해 결합된 제1 기재 및 제2 기재를 40℃ 내지 90℃의 온도에서 락트산을 포함하는 탈결합제로 처리하는 단계, 및
(2) 폴리우레탄 접착제로부터 제1 기재 및 제2 기재를 분리하는 단계를 포함한다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 신발, 바람직하게는 스포츠 신발의 부분의 재활용에서의 본원에 기재된 바와 같은 방법의 용도에 관한 것이다.
조성물 또는 제제와 관련하여 본원에 주어진 모든 백분율은, 달리 명백하게 언급되지 않는 한, 각각의 조성물 또는 제제의 총 중량에 대한 중량% (wt%)에 관한 것이다.
본 발명은 폴리우레탄 접착 결합된 기재를 처리하기 위해 40℃ 내지 90℃의 온도에서 락트산을 포함하는 탈결합제를 사용함으로써, 접착제로부터 기재의 탈착이 잘 달성될 수 있다는 본 발명자의 놀라운 발견에 기초한다.
제1 단계로서, 폴리우레탄 접착제에 의해 결합된 기재를 탈착시키는 방법은 폴리우레탄 접착제에 의해 결합된 2개의 기재를 40℃ 내지 90℃의 온도에서 락트산을 포함하는 탈결합제로 처리하는 단계를 포함한다.
본원에 사용된 용어 "처리"는 탈결합제가 적어도 침지, 브러싱, 분무 등과 같은 통상적인 방법에 의해 기재(들)와 접착제 사이의 계면과 접촉하는 것을 의미한다. 한 바람직한 실시양태에서, 접착제에 의해 결합된 두 기재는 탈결합제에 침지된다.
한 실시양태에서, 탈결합제에 의한 기재(들)의 처리 기간은 0.5시간 내지 240시간, 바람직하게는 2시간 내지 100시간, 보다 바람직하게는 24시간 내지 72시간이다.
탈결합제는 락트산을 포함하고, 임의로 용매, 계면활성제 및 그의 혼합물로부터 선택된 적어도 1종의 첨가제를 포함할 수 있다.
락트산은 탈결합제의 중량을 기준으로 하여 1 중량% 내지 60 중량%, 바람직하게는 5 중량% 내지 40 중량%의 양으로 탈결합제 중에 존재할 수 있다.
존재하는 경우, 탈결합제는 용매로서 물, 바람직하게는 탈이온수를 탈결합제의 중량을 기준으로 40 내지 99 중량%, 바람직하게는 60 내지 40 중량%의 양으로 함유할 수 있다.
탈결합제에서 첨가제로서 사용되는 계면활성제의 예는 비이온성 계면활성제이다.
비이온성 계면활성제는 바람직하게는, 바람직하게는 8 내지 22개의 탄소 원자, 특히 8 내지 18개의 탄소 원자, 및 알콜 mol당 평균 1 내지 20mol, 바람직하게는 1 내지 12mol의 알킬렌 옥시드, 특히 바람직하게는 5 내지 15mol의 알킬렌 옥시드, 유리하게는 에틸렌 옥시드 (EO)를 갖는 알콕실화, 유리하게는 에톡실화 및/또는 프로폭실화된, 특히 1차 알콜을 포함하며, 여기서 알콜 기는 선형이거나 또는 바람직하게는 2-위치 메틸-분지형일 수 있거나, 또는 전형적으로 옥소-알콜 기에서 나타나는 바와 같이 선형 기와 메틸 분지형 기를 혼합물로 포함할 수 있다. 그러나, 8 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 알콜, 예를 들어 이소데실 또는 이소트리데실 알콜로부터의 선형 기, 및 알콜 mol당 평균 2 내지 8개 EO 또는 5 내지 15개 EO를 갖는 알콜 에톡실레이트가 특히 바람직하다. 예시적인 바람직한 에톡실화 알콜은 3개 EO 또는 4개 EO를 갖는 C10-14-알콜, 7개 EO를 갖는 C9-14-알콜, 3개 EO, 5개 EO, 7개 EO 또는 8개 EO를 갖는 C13-15-알콜, 3개 EO, 5개 EO 또는 7개 EO를 갖는 C12-18-알콜 및 그의 혼합물, 뿐만 아니라 3개 EO를 갖는 C12-14-알콜과 5개 EO를 갖는 C12-18-알콜의 혼합물을 포함한다. 언급된 에톡실화 정도는 특정 생성물에 대해 정수 또는 분수일 수 있는 통계적 평균 값을 구성한다. 바람직한 알콜 에톡실레이트는 좁은 동족체 분포 (좁은 범위 에톡실레이트, NRE)를 갖는다.
또한, 비이온성 유화제로서 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 통상적으로 공지된 물질이 또한 비이온성 계면활성제로서 고려될 수 있다. 이와 관련하여, 비이온성 계면활성제는 친수성 기로서, 예를 들어 폴리올 기, 폴리에테르 기, 폴리아민 기 또는 폴리아미드 기 또는 상기 기의 조합을 포함한다. 이러한 화합물은, 예를 들어 C8-C22-알킬- 모노- 및 -올리고 글리코시드 및 그의 에톡실화 유사체의 부가 생성물, 8 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 지방 알콜, 12 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 지방산, 및 알킬 기에 8 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 페놀에 대한 2 내지 30mol의 에틸렌 옥시드 및/또는 0 내지 10, 특히 0 내지 5mol의 프로필렌 옥시드의 부가 생성물, 글리세린에 대한 1 내지 30mol의 에틸렌 옥시드의 부가 생성물의 C12-C22-지방산 모노- 및 디에스테르 뿐만 아니라 피마자유 및 수소화 피마자유에 대한 5 내지 60mol의 에틸렌 옥시드의 부가 생성물이다.
교호하는 에틸렌 옥시드 단위 및 알킬렌 옥시드 단위를 갖는 약한 발포성 비이온성 계면활성제가 또한 사용될 수 있다. 특히, EO-AO-EO-AO 블록을 갖는 계면활성제가 또한 바람직하며, 여기서 각각 1 내지 10개의 EO 또는 AO 기가 함께 연결된 후, 다른 기의 블록이 이어진다. 이들의 예는 하기 화학식의 계면활성제이며,
상기 식에서, R1은 선형 또는 분지형의 포화 또는 단일- 또는 다중불포화 C6-24-알킬 또는 알케닐 기를 나타내고, 각각의 기 R2 또는 R3은 서로 독립적으로 -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2-CH3, -CH(CH3)2로부터 선택되고, 지수 w, x, y, z는 서로 독립적으로 1 내지 6의 정수를 나타낸다. 이들은 공지된 방법에 의해 상응하는 알콜 R1-OH 및 에틸렌- 또는 알킬렌 옥시드로부터 제조될 수 있다. 상기 화학식에서 기 R1은 알콜의 기원에 따라 달라질 수 있다. 천연 공급원이 사용되는 경우에, 기 R1은 짝수의 탄소 원자를 갖고, 일반적으로 분지형이 아니며, 12 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 천연 기원의 선형 알콜, 예를 들어 코코넛, 팜, 탈로우 또는 올레일 알콜이 바람직하다. 합성 공급원으로부터 입수가능한 알콜은, 예를 들어 게르베(Guerbet) 알콜 또는 2-위치 메틸 분지된 것 또는 전형적으로 옥소 알콜에 존재하는 바와 같은 선형 기와 메틸 분지된 기의 혼합물이다. 작용제에 포함된 비이온성 계면활성제의 제조에 사용되는 알콜의 유형과 무관하게, 본 발명의 작용제가 바람직하며, 여기서 상기 화학식에서 R1은 6 내지 24개, 바람직하게는 8 내지 20개, 특히 바람직하게는 9 내지 15개, 특히 9 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼을 나타낸다. 프로필렌 옥시드 이외에, 특히 부틸렌 옥시드는 비이온성 계면활성제에서 에틸렌 옥시드 단위와 교호하는 알킬렌 옥시드 단위일 수 있다. 그러나, R2 또는 R3이 서로 독립적으로 -CH2CH2CH3 또는 -CH(CH3)2로부터 선택된 다른 알킬렌 옥시드 또한 적합하다.
또한, 비이온성 계면활성제로서 비이온성 블록 공중합체, 예를 들어 미국 특허 US6,677,293 (그 전문이 본원에 참조로 포함됨)에 기재된 것들이 고려된다. 여기서, 예를 들어, 이들은 AB-, AA'B-, ABB'-, ABA'- 또는 BAB'-블록 공중합체에 관한 것일 수 있으며, 여기서 A 및 A'는 친수성 블록을 나타내고, B 및 B'는 소수성 블록을 나타낸다. 블록 A 및 A'는 서로 독립적으로 폴리알킬렌 옥시드, 특히 폴리프로필렌 옥시드 또는 폴리에틸렌 옥시드, 폴리비닐 피리딘, 폴리비닐 알콜, 폴리메틸 비닐 에테르, 폴리비닐 피롤리딘 또는 폴리사카라이드일 수 있다. 블록 B 및 B'는, 서로 독립적으로, 예를 들어 1,3-부타디엔, 이소프렌, 디메틸부타디엔의 모든 이성질체, 1,3-펜타디엔, 2,4-헥사디엔, α-메틸스티렌, 이소부틸렌, 에틸렌, 프로필렌 또는 스티렌 또는 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 단위를 중합시킴으로써 수득될 수 있는 임의로 치환된 알킬 기일 수 있다. 블록 A, A', B 및 B'의 분자량은 바람직하게는 서로 독립적으로 500 내지 50,000 g/mol이다. 본 발명에 따르면, 블록 A 및 A' 중 적어도 하나는 바람직하게는 알킬렌 옥시드이다.
단독의 비이온성 계면활성제로서 또는 다른 비이온성 계면활성제와 조합되어 사용될 수 있는 바람직한 비이온성 계면활성제의 또 다른 부류는 바람직하게는 알킬 쇄에 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알콕실화, 바람직하게는 에톡실화 또는 에톡실화 및 프로폭실화 지방산 알킬 에스테르, 특히 지방산 메틸 에스테르이다.
또한, 추가의 비이온성 계면활성제로서, 화학식 RO(G)x를 충족시키는 알킬 글리코시드가 또한 첨가될 수 있으며, 여기서 R은 8 내지 22개, 바람직하게는 12 내지 18개의 탄소 원자를 함유하는 1차 선형 또는 메틸-분지형, 특히 2-메틸-분지형 지방족 기를 의미하고, G는 5 또는 6개의 탄소 원자를 함유하는 글리코스 단위, 바람직하게는 글루코스를 나타낸다. 모노글리코시드 및 올리고글리코시드의 분포를 정의하는 올리고머화도 x는 1 내지 10, 바람직하게는 1.2 내지 1.4의 임의의 수이다.
아민 옥시드 유형의 비이온성 계면활성제, 예를 들어 N-코코알킬-N,N-디메틸아민 옥시드 및 N-탈로우 알킬-N,N-디히드록시에틸아민 옥시드, 및 지방산 알칸올아미드가 또한 적합할 수 있다.
다른 적합한 계면활성제는 하기 화학식에 상응하는 폴리히드록시지방산 아미드이며,
상기 식에서, RCO는 6 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 지방족 아실 기를 나타내고, R1은 수소, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 히드록시알킬 기를 나타내고, [Z]는 3 내지 10개의 탄소 원자 및 3 내지 10개의 히드록시 기를 갖는 선형 또는 분지형 폴리히드록시알킬 기를 나타낸다. 폴리히드록시지방산 아미드는 공지된 물질이며, 이는 통상적으로 암모니아, 알킬아민 또는 알칸올아민을 사용한 환원당의 환원성 아미노화 및 지방산, 지방산 알킬 에스테르 또는 지방산 클로라이드를 사용한 후속 아실화에 의해 수득될 수 있다.
폴리히드록시지방산 아미드의 기는 또한 하기 화학식에 상응하는 화합물을 포함하며,
상기 식에서, R은 7 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 기이고, R1은 2 내지 8개의 탄소 원자를 함유하는 선형, 분지형 또는 시클릭 알킬 기 또는 아릴 기이고, R2는 1 내지 8개의 탄소 원자를 함유하는 선형, 분지형 또는 시클릭 알킬 기 또는 아릴 기 또는 옥시알킬 기이고, C1-4 알킬 또는 페닐 기가 바람직하고, [Z]는 알킬 쇄가 적어도 2개의 히드록시 기에 의해 치환된 선형 폴리히드록시알킬 기, 또는 그 기의 알콕실화, 바람직하게는 에톡실화 또는 프로폭실화 유도체이다.
[Z]는 바람직하게는 환원된 당, 예를 들어 글루코스, 프룩토스, 말토스, 락토스, 갈락토스, 만노스 또는 크실로스의 환원성 아미노화에 의해 수득된다. 이어서, N-알콕시- 또는 N-아릴옥시-치환된 화합물은 촉매로서의 알콕시드의 존재 하에 지방산 메틸 에스테르와의 반응에 의해 요구되는 폴리히드록시지방산 아미드로 전환될 수 있다.
추가의 사용가능한 비이온성 계면활성제는 하기 화학식의 말단 캡핑된 폴리(옥시알킬화) 계면활성제이며,
R1O[CH2CH(R3)O]x[CH2]kCH(OH)[CH2]jOR2
상기 식에서, R1 및 R2는 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화, 지방족 또는 방향족 탄화수소 기를 나타내고, R3은 H 또는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2-부틸 또는 2-메틸-2-부틸 기를 나타내고, x는 1 내지 30의 값을 나타내고, k 및 j는 1 내지 12, 바람직하게는 1 내지 5의 값을 나타낸다. 상기 화학식에서 x≥2인 경우에 각각의 R3은 상이할 수 있다. R1 및 R2는 바람직하게는 6 내지 22개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형의 포화 또는 불포화, 지방족 또는 방향족 탄화수소 기이고, 8 내지 18개의 탄소 원자를 함유하는 기가 특히 바람직하다. H, -CH3 또는 -CH2CH3이 라디칼 R3에 대해 특히 바람직하다. x에 대한 특히 바람직한 값은 1 내지 20의 범위, 보다 특히 6 내지 15의 범위이다.
특히 바람직한 실시양태에서, 비이온성 계면활성제는 알킬페놀에 대한 알킬렌 옥시드 단위, 특히 에틸렌 옥시드 (EO) 및/또는 프로필렌 옥시드 (PO) 단위의 부가 생성물이며, 여기서 알킬페놀의 알킬 기는 6 내지 18개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 6 내지 12개의 탄소 원자, 주로 8, 9 또는 10개의 탄소 원자를 함유하고, 여기서 바람직하게는 1 내지 18개의 에틸렌 옥시드 (EO) 단위, 특히 바람직하게는 5 내지 15개의 EO 단위, 주로 8, 9 또는 10개의 EO 단위가 알킬페놀 기에 부가되고, 여기서 언급된 값은 평균 값이고, 여기서 알킬페놀의 알킬 기는 선형 또는 2-위치 메틸 분지형일 수 있거나 또는 옥소알콜 기에 전형적으로 존재하는 바와 같이 선형 기와 메틸 분지형 기를 혼합물로 포함할 수 있다. 특히 바람직한 실시양태에서, 비이온성 계면활성제는 노닐페놀에 대한 평균 9개의 EO 단위의 부가 생성물이며, 여기서 알킬 기 및 폴리에틸렌 기는 바람직하게는 서로 메타 위치에 있다. 이러한 유형의 생성물은, 예를 들어 명칭 디스포닐(DISPONIL) NP9 (바스프(BASF), 독일) 하에 수득될 수 있다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 비이온성 계면활성제는 지방 알콜에 대한 에틸렌 옥시드 (EO) 단위의 부가 생성물이며, 여기서 지방 알콜은 바람직하게는 10 내지 22개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 14 내지 20개의 탄소 원자, 주로 16 내지 18개의 탄소 원자를 함유하고, 여기서 바람직하게는 4 내지 24개의 에틸렌 옥시드 (EO) 단위, 특히 바람직하게는 10 내지 22개의 EO 단위, 주로 11, 12, 13, 19, 20 또는 21개의 EO 단위가 지방 알콜에 부가된다. 12 또는 20개의 EO 단위를 갖는 C16-18-알콜로 이루어진 특히 바람직한 생성물은, 예를 들어 상표명 유물긴(EUMULGIN) B1 또는 유물긴 B2 (바스프(BASF), 독일) 하에 입수가능하다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 비이온성 계면활성제는 지방 알콜에 대한 에틸렌 옥시드 (EO) 단위의 부가 생성물이며, 여기서 지방 알콜은 바람직하게는 8 내지 22개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 10 내지 20개의 탄소 원자, 주로 12 내지 18개의 탄소 원자를 함유하고, 여기서 바람직하게는 3 내지 15개의 에틸렌 옥시드 (EO) 단위, 특히 바람직하게는 5 내지 11개의 EO 단위, 주로 6, 7, 8, 9 또는 10개의 EO 단위가 지방 알콜에 부가된다. 7 또는 9개의 EO 단위를 갖는 C12-18-알콜로 이루어진 특히 바람직한 생성물은, 예를 들어 상표명 데히돌(DEHYDOL) LT7 및 데히돌 100 (바스프(BASF), 독일) 하에 입수가능하다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 비이온성 계면활성제는 지방 알콜에 대한 에틸렌 옥시드 (EO) 단위의 부가 생성물이며, 여기서 지방 알콜은 바람직하게는 18 내지 26개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 20 내지 24개의 탄소 원자, 주로 22개의 탄소 원자를 함유하고, 여기서 바람직하게는 6 내지 16개의 에틸렌 옥시드 (EO) 단위, 특히 바람직하게는 8 내지 12개의 EO 단위, 주로 9, 10 또는 11개의 EO 단위가 지방 알콜에 부가된다. 10개의 EO 단위를 갖는 C22-알콜로 이루어진 특히 바람직한 생성물은, 예를 들어 상표명 메르기탈(MERGITAL) B10 (바스프(BASF), 독일) 하에 입수가능하다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 비이온성 계면활성제는 지방 알콜에 대한 에틸렌 옥시드 (EO) 단위 및 프로필렌 옥시드 단위의 부가 생성물이며, 여기서 지방 알콜은 바람직하게는 6 내지 18개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 10 내지 16개의 탄소 원자, 주로 10 내지 12개 또는 12 내지 14개의 탄소 원자를 함유하고, 여기서 바람직하게는 1 내지 10개, 특히 바람직하게는 3 내지 7개, 주로 4, 5 또는 6개의 EO 단위, 뿐만 아니라 바람직하게는 1 내지 10개, 특히 바람직하게는 2 내지 6개, 주로 3, 4, 5 또는 6개의 PO 단위가 지방 알콜에 부가된다. 바람직한 실시양태에서, 본원의 비이온성 계면활성제는 블록 공중합체이며, 여기서 바람직하게는 EO 단위가 지방 알콜에 부가되고, PO 단위가 EO 단위에 대해 이어지고, 여기서 지방 알콜의 알킬 기는 선형 또는 2-위치 메틸-분지형일 수 있거나, 또는 옥소알콜 기에 전형적으로 존재하는 혼합물의 형태로 선형 라디칼 및 메틸-분지형 라디칼을 함유할 수 있다. 5개의 EO 단위 및 4개의 PO 단위를 갖는 C12-C14-알콜로 이루어진 특히 바람직한 생성물은, 예를 들어 명칭 데히폰(DEHYPPON) LS 54 (바스프(BASF), 독일) 하에 입수가능하다. 5개의 EO 단위 및 5개의 PO 단위를 갖는 C10-12-알콜로 이루어진 추가의 특히 바람직한 생성물은, 예를 들어 명칭 바이오닥(BIODAC) 2/32 (사솔(Sasol), 독일) 하에 입수가능하다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시양태에서, 비이온성 계면활성제는 플루오린화 또는 플루오린-함유 비이온성 계면활성제이다. 여기서, 특히 바람직하게는 이는 알킬 알콜에 대한 알킬렌 옥시드 단위; 특히 에틸렌 옥시드 (EO) 단위 및/또는 프로필렌 옥시드 단위의 부가 생성물이고, 여기서, 알킬 알콜은 바람직하게는 4 내지 20개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 6 내지 18개의 탄소 원자를 함유하고, 바람직하게는 1 내지 18개, 특히 바람직하게는 2 내지 16개의 EO 단위가 알킬 알콜에 부가되고, 화합물에서, 바람직하게는 알킬 기는 적어도 1개의 플루오린 원자, 바람직하게는 적어도 5개의 플루오린 원자, 특히 5 내지 30개의 플루오린 원자를 포함한다. 특히 바람직한 실시양태에서, 화합물 또는 화합물의 혼합물은 화학식 F(CF2)1-7CH2CH2O(CH2CH2O)1-15H를 갖는 것이다. 이러한 비이온성 계면활성제는 예를 들어 명칭 조닐(ZONYL) FSO 100 (프랑스 듀폰) 하에 입수가능하다.
본 발명에 따르면, 특정한 실시양태에서, 히드록실 기를 보유하는 상기 언급된 비이온성 계면활성제의 히드록실 기는 부분적으로 또는 완전히 에테르화 또는 에스테르화될 수 있다. 이와 관련하여, 특히 C1-6 알킬 기, 바람직하게는 메틸, 에틸 이소-프로필 또는 tert.-부틸 기에 대한 에테르 결합이 존재한다. 바람직한 에스테르 결합은 C1-6 알칸 카르복실산, 특히 아세트산 또는 말레산에 대한 것을 포함한다.
존재하는 경우, 탈결합제는 탈결합제의 중량을 기준으로 0.5 중량% 내지 50 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 40 중량%, 보다 바람직하게는 1.5 중량% 내지 10 중량%의 양으로 적어도 1종의 계면활성제, 특히 비이온성 계면활성제를 함유할 수 있다. 바람직하게는, 탈결합제는 2종 이상의 비이온성 계면활성제의 혼합물을 함유한다.
한 실시양태에서, 탈결합제는 락트산 및 용매, 예컨대 물을 포함하거나 또는 그로 이루어진다. 바람직하게는, 탈결합제는 탈결합제의 중량을 기준으로 적어도 10%, 바람직하게는 적어도 20%의 락트산 및 90% 이하, 바람직하게는 80% 이하의 용매, 예컨대 물을 포함하거나 또는 그로 이루어진다.
또 다른 실시양태에서, 탈결합제는 락트산, 용매, 예컨대 물, 및 적어도 1종의 계면활성제를 포함하거나 또는 그로 이루어진다. 바람직하게는, 탈결합제는 탈결합제의 중량을 기준으로 하여 1 중량% 내지 60 중량%, 바람직하게는 5 중량% 내지 40 중량%의 락트산, 0.5 중량% 내지 50 중량%, 바람직하게는 1.5 중량% 내지 10 중량%의 적어도 1종의 비이온성 계면활성제, 및 1 중량% 내지 50 중량%, 바람직하게는 5 중량% 내지 40 중량%의 적어도 1종의 용매, 예컨대 물을 포함하거나 또는 그로 이루어진다.
또 다른 실시양태에서, 탈결합제는 본질적으로 아민, 폴리알킬렌 글리콜, 및/또는 락트산 이외의 지방족 산을 포함하지 않거나 또는 이들을 탈결합제의 중량을 기준으로 0.1 중량% 이하로 포함한다. 한 바람직한 실시양태에서, 탈결합제는 아민, 폴리알킬렌 글리콜, 및 락트산 이외의 지방족 산을 포함하지 않는다.
한 실시양태에서, 탈결합제는 밝은 색 또는 심지어 무색이다. 바람직하게는, 탈결합제는 탈결합 방법의 적어도 1회 주기 후에 밝은 색 또는 심지어 무색이다. 다시 말해서, 탈결합제는 신발 재활용 방법에서 반복적으로 사용될 수 있도록 창(sole) 및 갑피(upper) 물질의 색에 의해 오염되지 않는다.
또 다른 실시양태에서, 탈결합제는 보다 적은 냄새 또는 무취를 가져서 신발 재활용 방법에서 보다 친화적인 조건을 제공한다.
필수 성분 및 임의적인 성분을 임의의 순서로 첨가하는 본 발명의 탈결합제의 제조 방법에 특별한 제한은 없다. 바람직한 제조 방법에서, 예를 들어, 필수 성분을 수성 용매에 첨가하고, 이어서 임의적인 성분을 첨가할 수 있고, 생성된 혼합물을 상온에서 교반한다.
본 발명의 방법은 상기 기재된 바와 같은 탈결합제를 폴리우레탄 접착제에 의해 결합된 적어도 하나의 기재와 접촉시킴으로써 실행된다. 탈결합제와 접촉하게 될 기재(들)의 표면 및 접착제는, 오일, 오염물, 금속 분말 (마모로 인해 또는 생산시 발생함) 등이 분리될 수 있도록 임의로 세정된다. 따라서, 본 발명에 따른 방법은 단계 (1) 전에 기재 및 접착제를 세정하는 단계를 포함할 수 있다. 세정은 임의의 방식으로 수행될 수 있고, 알칼리 세정을 포함한 산업적으로 통상적인 세정 방법이 이용가능하다. 세정된 기재 및 접착제를 물로 세척하여 알칼리 성분 등을 그의 표면으로부터 헹구고, 이어서 본 발명의 탈결합제를 표면과 접촉시킨다.
탈결합제의 처리는 바람직하게는 40 내지 90℃, 바람직하게는 50 내지 80℃의 온도에서 수행된다. 처리 온도가 40℃ 미만인 경우, 기재로부터의 폴리우레탄 접착제의 탈결합은 달성될 수 없다.
기재 재료 또는 기재의 기본 재료의 특성에 따라 달라지지만, 처리 시간은 일반적으로 0.5시간 내지 240시간, 바람직하게는 2시간 내지 100시간, 보다 바람직하게는 24시간 내지 72시간이다.
기재의 구조 및 복잡성에 따라, 탈결합제는 침지, 분무 및/또는 브러싱에 의해 결합된 기재에 적용될 수 있다.
기재는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각의 기재는 금속, 중합체, 유리, 세라믹, 코르크, 직물 및 고무로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직하게는, 제1 기재는 열가소성 폴리우레탄 (TPU), 폴리아미드 (PA), 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET), 폴리부틸렌 테레프탈레이트 (PBT), 에틸렌-비닐 아세테이트 (EVA), 위사-편직물(weft-knitted fabric), 경사-편직물(warp-knitted fabric), 직조 직물(woven fabric), 부직 직물(non-woven fabric), 편조 직물(braided fabric), 가죽 및 그의 조합으로부터 선택된다. 또한, 제2 기재는 열가소성 폴리우레탄 (TPU), 폴리아미드 (PA), 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET), 폴리부틸렌 테레프탈레이트 (PBT), 에틸렌-비닐 아세테이트 (EVA), 위사-편직물, 경사-편직물, 직조 직물, 부직 직물, 편조 직물, 가죽 및 그의 조합으로부터 선택된다. 제1 기재 및 제2 기재는 갑피, 중창(midsole) 또는 밑창(outsole)으로부터 선택된 신발 부분일 수 있다. 한 실시양태에서, 제1 기재는 갑피 또는 밑창이고, 제2 기재는 중창이다.
본 발명에 따른 방법에서 탈결합제에 의해 처리되는 폴리우레탄 접착제에는 제한이 없다. 이러한 폴리우레탄 접착제는 일반적으로 반응성 또는 비-반응성 폴리우레탄 접착제 또는 프라이머 조성물의 경화된 생성물이다. 폴리우레탄 접착제 또는 프라이머 조성물은, 이들이 기재 사이에 충분한 폴리우레탄 결합을 제공하는 한, 1-액형, 2-액형 또는 다-액형, 용매계 또는 무용매, 핫멜트(hotmelt) 또는 실온 경화의 시스템일 수 있다.
또한, 접착제에 의해 결합된 기재를 탈착시키는 방법은 (2) 기재를 접착제로부터 분리하는 단계를 추가로 포함한다.
접착제로부터 기재의 분리는 외력을 사용하거나 또는 사용하지 않을 수 있다. 예를 들어, 외력은 단계 (1) 후에 접착제가 기재로부터 완전히 분리되거나 심지어 탈결합제에 용해되었을 때는 필요하지 않을 수 있다. 그러나, 접착제의 적어도 일부가 여전히 임의의 기재에 접촉되어 있는 경우, 외력을 사용하여 접착제를 완전히 박리 또는 분리시킬 수 있다. 접착제와 임의의 기재 사이의 잔류 결합 강도를 상쇄시키기 위해 외력, 예를 들어 액체 세척 또는 기계적 힘에 의해 적용되는 외력이 사용된다.
단계 (2) 후에, 즉 접착제가 기재로부터 분리된 후에, 본 발명에 따른 방법은 기재 및 접착제를 세정하는 단계를 포함할 수 있다. 세정은 임의의 방식으로 수행될 수 있고, 알칼리 세정을 포함한 산업적으로 통상적인 세정 방법이 이용가능하다. 세정된 기재 및 접착제를 물로 세척하여 그의 표면으로부터 탈결합제를 헹군다.
본 발명에 따른 접착 결합된 기재를 탈착시키는 방법은 폴리우레탄 접착제에 의해 결합된 신발의 부분을 재활용하는데 적합하며 산업적 규모로 실행될 수 있다.
물론, 본 발명의 방법과 관련해서 위에서 게재된 모든 실시양태는 본 발명의 적층물 및 용도에도 유사하게 적용될 수 있고, 그 반대도 마찬가지임을 이해한다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 추가로 예시되나, 이에 제한되지는 않는다. 여기서, 명시된 양은 달리 명시되지 않는 한 중량 기준이다.
실시예
샘플 신발 및 시편의 제조
샘플 신발을 하기와 같이 제조하였다. 헨켈(Henkel)로부터 입수가능한 신발 제조에 사용되는 상업용 폴리우레탄 접착제 조성물을 TPU 밑창 및 발포 열가소성 펠릿으로 이루어진 중창의 전처리된 표면 상에 적용하였다. 이어서, 적용된 표면들을 부착시키고, 오븐에 55 내지 65℃에서 1.5 내지 2.5분 동안 두었다. 밑창 및 중창 조각을 물 압착기에서 23 kg/cm2로 12초 동안 압착하여 창 부분(sole part)을 수득하였다. 그 후, 중창의 다른 표면 및 결합될 메쉬 갑피에 헨켈(Henkel)로부터 입수가능한 신발 제조에 사용되는 상업용 폴리우레탄 접착제 조성물을 적용하였다. 이어서, 적용된 표면들을 부착시키고, 오븐에 55 내지 65℃에서 1.5 내지 2.5분 동안 두었다. 갑피 및 창 부분을 범용 압착기에서 35 내지 45 kg/cm2로 15초 동안 가압하고, 이어서 냉각 시스템에서 0 내지 5℃에서 3 내지 5분 동안 냉각시켜 폴리우레탄 접착제에 의해 단단히 결합된 갑피, 중창 및 밑창을 갖는 샘플 신발을 수득하였다. 이어서, 갑피와 중창이 결합된 갑피 부분 및 중창과 밑창이 결합된 창 부분의 여러 조각을 칼로 절단하고, 시험을 위한 시편으로서 사용하였다.
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4
락트산, 폴리프로필렌 글리콜, 디부틸 아민 및 올레산은 시그마-알드리치(Sigma-Aldrich)로부터 수득하였고, 첨가제로서의 계면활성제는 상업적으로 입수가능한 비이온성 계면활성제의 혼합물이다. 유리 용기에서, 제조된 샘플 신발로부터의 결합된 갑피와 중창 (갑피 부분) 및/또는 결합된 중창과 밑창 (창 부분)의 시편을 명시된 온도 하에 탈결합제에 침지시켰다. 특정 처리 기간 후, 탈결합 결과 및 탈결합제의 착색을 시각적으로 관찰하였다. 탈결합제의 조성 (DA 1 내지 DA 5)을 표 1에 나타내었다. 시험된 신발 시편, 처리 온도 및 처리 기간의 세부사항을 표 2에 나타내었다. 시험 결과를 또한 표 2에 나타내었다. 결합된 조립체가 완전히 분리되면, 탈결합 결과는 "탁월"한 것으로 평가한다. 결합된 조립체가 부분적으로 분리되는 경우, 탈결합 결과는 "보통"으로 평가한다. 결합된 조립체가 완전히 분리되지 않은 경우, 탈결합 결과는 "불량"으로 평가한다. 탈결합 방법 후, 탈결합제가 착색되지 않으면, 착색 성능은 "탁월"한 것으로 평가한다. 탈결합제가 약간 착색되면, 착색 성능은 "보통"으로 평가한다. 탈결합제가 상당히 착색되면, 착색 성능은 "불량"으로 평가한다.
표 1. 탈결합제의 배합비 (중량 백분율)
표 2. 탈결합 조건 및 결과
표 2로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 40℃ 내지 90℃ 하에 탈결합제를 사용하는 탈결합 방법에 따라, 다양한 재료로 제조된 결합된 신발 부분을 폴리우레탄 접착제로부터 용이하게 분리할 수 있었다. 그러나, 폴리프로필렌 글리콜, 디부틸 아민 또는 올레산을 포함하는 탈결합제는 탈결합 성능을 달성할 수 없었다. 또한, 처리 온도가 40℃ 미만인 경우 탈결합 성능이 불량해질 것이다.
Claims (9)
- (1) 폴리우레탄 접착제에 의해 결합된 제1 기재 및 제2 기재를 40℃ 내지 90℃의 온도에서 락트산을 포함하는 탈결합제로 처리하는 단계, 및
(2) 폴리우레탄 접착제로부터 제1 기재 및 제2 기재를 분리하는 단계를 포함하는 폴리우레탄 접착제에 의해 결합된 2개의 기재를 탈착시키는 방법. - 제1항에 있어서, 탈결합제가 용매, 계면활성제 및 그의 혼합물로부터 선택된 적어도 하나의 첨가제를 추가로 포함하는 것인 방법.
- 제1항에 있어서, 탈결합제가 적어도 하나의 계면활성제, 바람직하게는 적어도 하나의 비이온성 계면활성제를 추가로 포함하는 것인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 단계 (1)에서의 처리 온도가 40℃ 내지 80℃인 방법.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 제1 기재가 열가소성 폴리우레탄 (TPU), 폴리아미드 (PA), 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET), 폴리부틸렌 테레프탈레이트 (PBT), 에틸렌-비닐 아세테이트 (EVA), 위사-편직물, 경사-편직물, 직조 직물, 부직 직물, 편조 직물, 가죽 및 그의 조합으로부터 선택된 것인 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 제2 기재가 열가소성 폴리우레탄 (TPU), 폴리아미드 (PA), 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET), 폴리부틸렌 테레프탈레이트 (PBT), 에틸렌-비닐 아세테이트 (EVA), 위사-편직물, 경사-편직물, 직조 직물, 부직 직물, 편조 직물, 가죽 및 그의 조합으로부터 선택된 것인 방법.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 제1 기재 및 제2 기재가 갑피, 중창 또는 밑창으로부터 선택된 신발 부분인 방법.
- 제6항에 있어서, 제1 기재가 갑피 또는 밑창이고, 제2 기재가 중창인 방법.
- 신발, 바람직하게는 스포츠 신발의 부분을 재활용하는데 있어서의 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 방법의 용도.
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2022
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