KR20240044468A

KR20240044468A - 광학 부재용 모노머, 광학 부재용 중합성 조성물, 경화물, 안경 렌즈 및 광학 부재용 모노머의 제조 방법

Info

Publication number: KR20240044468A
Application number: KR1020247007511A
Authority: KR
Inventors: 마사히사 고우사카
Original assignee: 호야 렌즈 타일랜드 리미티드
Priority date: 2021-09-30
Filing date: 2022-09-29
Publication date: 2024-04-04
Also published as: WO2023054572A1

Abstract

본 개시에 관련된 일 실시형태는, 식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유하고, 하기 pH 측정 방법에 의해 얻어지는 pH 가 4.0 ∼ 7.5 인, 광학 부재용 모노머에 관한 것이다. (pH 측정 방법) 시료 80 g 과, 톨루엔 80 ml 와, 물 250 ml 를 분액 깔때기 내에서 혼합하고, 수상을 분리하여, 당해 수상의 pH 를 측정한다.

Description

광학 부재용 모노머, 광학 부재용 중합성 조성물, 경화물, 안경 렌즈 및 광학 부재용 모노머의 제조 방법

본 개시는, 광학 부재용 모노머, 광학 부재용 중합성 조성물, 경화물, 안경 렌즈 및 광학 부재용 모노머의 제조 방법에 관한 것이다.

안경 렌즈에 사용되는 광학 부재용 모노머로서, 에피티오 화합물이 알려져 있다. 에피티오 화합물을 중합하여 경화시킴으로써, 투명성이 높고, 고굴절률 및 고아베수의 수지가 얻어진다 (예를 들어, 특허문헌 1).

일본 공개특허공보 평10-298287호

예를 들어, 특허문헌 1 에 나타내는 에피티오 화합물을 포함하는 광학 부재용 중합성 조성물을 열중합하면, 경화가 불충분해져 연질인 고체가 얻어지는 경우가 있어, 중합성에 개선이 요구되는 경우가 있다.

본 개시의 일 실시형태는, 중합성이 우수한 광학 부재용 모노머, 당해 모노머를 포함하는 광학 부재용 중합성 조성물, 그 경화물, 당해 경화물을 포함하는 안경 렌즈 및 광학 부재용 모노머의 제조 방법에 관한 것이다.

본 발명자는, 소정 범위 내의 pH 를 나타내는 광학 부재용 모노머를 사용함으로써, 중합성이 향상되는 것을 알아내었다.

본 개시에 관련된 일 실시형태는,

식 (1) :

[화학식 1]

(식 중, X 는 S 또는 O 이고, a 는 0 ∼ 1 의 정수이고, R 은, 탄소수 1 ∼ 10 의 2 가의 탄화수소이고, b 는 0 ∼ 1 의 정수이고, n 은 0 ∼ 2 의 정수이다.) 로 나타내는 화합물을 함유하고,

하기 pH 측정 방법에 의해 얻어지는 pH 가 4.0 ∼ 7.5 인, 광학 부재용 모노머에 관한 것이다.

(pH 측정 방법)

시료 80 g 과, 톨루엔 80 ml 와, 물 250 ml 를 분액 깔때기 내에서 혼합하고, 수상을 분리하여, 당해 수상의 pH 를 측정한다.

본 개시에 관련된 일 실시형태는, 상기 서술한 모노머를 포함하는 광학 부재용 중합성 조성물에 관한 것이다.

본 개시에 관련된 일 실시형태는, 상기 서술한 광학 부재용 중합성 조성물의 경화물에 관한 것이다.

본 개시에 관련된 일 실시형태는, 상기 서술한 경화물을 포함하는 렌즈 기재를 구비하는, 안경 렌즈에 관한 것이다.

본 개시에 관련된 일 실시형태는,

식 (1) :

[화학식 2]

(식 중, X 는 S 또는 O 이고, a 는 0 ∼ 1 의 정수이고, R 은, 탄소수 1 ∼ 10 의 2 가의 탄화수소이고, b 는 0 ∼ 1 의 정수이고, n 은 0 ∼ 2 의 정수이다.) 로 나타내는 화합물을 함유하는 광학 부재용 모노머의 제조 방법으로서,

식 (2) :

[화학식 3]

(식 중, X 는 S 또는 O 이고, a 는 0 ∼ 1 의 정수이고, R 은, 탄소수 1 ∼ 10 의 2 가의 탄화수소이고, b 는 0 ∼ 1 의 정수이고, n 은 0 ∼ 2 의 정수이다.) 로 나타내는 화합물과 황화제를 사용하여 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물을 얻는 것과,

상기 식 (1) 로 나타내는 화합물을 하기 pH 측정 방법에 의해 얻어지는 pH 가 4.0 ∼ 7.5 가 될 때까지 물로 세정하는 것과,

(pH 측정 방법)

시료 80 g 과, 톨루엔 80 ml 와, 물 250 ml 를 분액 깔때기 내에서 혼합하고, 수상을 분리하여, 당해 수상의 pH 를 측정하는 것을 포함하는, 광학 부재용 모노머의 제조 방법에 관한 것이다.

본 개시의 일 실시형태에 의하면, 중합성이 우수한 광학 부재용 모노머, 당해 모노머를 포함하는 광학 부재용 중합성 조성물, 그 경화물, 당해 경화물을 포함하는 안경 렌즈 및 광학 부재용 모노머의 제조 방법을 제공할 수 있다.

이하, 본 개시의 실시형태 (이하, 「본 실시형태」라고 한다.) 에 대하여 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니고, 그 요지를 일탈하지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능하다. 또한, 본 명세서에 있어서, 예를 들어 「1 ∼ 100」이라는 수치 범위의 표기는, 그 하한값 「1」 및 상한값 「100」의 쌍방을 포함하는 것으로 한다. 또한, 다른 수치 범위의 표기도 동일하다.

[광학 부재용 모노머]

본 개시의 실시형태에 관련된 광학 부재용 모노머는,

식 (1) :

[화학식 4]

하기 pH 측정 방법에 의해 얻어지는 pH 가 4.0 ∼ 7.5 이다.

(pH 측정 방법)

상기 서술한 실시형태에 의하면, 중합성이 우수한 광학 부재용 모노머가 얻어진다. 모노머의 중합성이 우수함으로써, 경화 후의 모노머 조성물의 경도를 향상시킬 수 있는 등의 효과를 발휘한다. 본원 명세서의 실시예에 있어서는, 중합성의 평가 지표의 일 양태로서, 열중합 후의 경도를 나타내고 있지만, 다른 모노머, 중합 조건 등에 따라 경도에 대한 영향도 있어, 절대적인 평가가 아니라, 상대적으로 경도에 차이가 나타나 있기 때문에, 중합성이 향상되는 것으로 판단된다.

＜화합물 (1)＞

본 실시형태에 관련된 광학 부재용 모노머는,

식 (1) :

[화학식 5]

(식 중, X 는 S 또는 O 이고, a 는 0 ∼ 1 의 정수이고, R 은, 탄소수 1 ∼ 10 의 2 가의 탄화수소이고, b 는 0 ∼ 1 의 정수이고, n 은 0 ∼ 2 의 정수이다.) 로 나타내는 화합물 (이하, 「화합물 (1)」이라고도 한다) 을 함유한다.

X 는, 바람직하게는 S 이다. 또한, X 가 O 인 경우, a 는 0 이 바람직하다.

R 의 탄소수는, 바람직하게는 1 ∼ 4, 보다 바람직하게는 2 또는 3 이다.

R 의 2 가의 탄화수소는, 예를 들면, 에틸렌기, 프로필렌기, 및 부틸렌기를 들 수 있다.

화합물 (1) 로는, 구체적으로는, 예를 들어, 비스(β-에피티오프로필)술파이드, 비스(β-에피티오프로필)디술파이드, 비스(β-에피티오프로필)트리술파이드, 비스(β-에피티오프로필티오)메탄, 1,2-비스(β-에피티오프로필티오)에탄, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)프로판, 1,3-비스(β-에피티오프로필옥시)프로판, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)부탄, 비스(β-에피티오프로필티오에틸)술파이드를 들 수 있다. 이들 중에서도, 비스(β-에피티오프로필)술파이드, 비스(β-에피티오프로필)디술파이드가 바람직하고, 비스(β-에피티오프로필)술파이드가 보다 바람직하다. 요컨대, 식 (1) 로 나타내는 화합물이, 하기 식 (1-1) :

[화학식 6]

로 나타내는 화합물인 것이 보다 바람직하다.

본 실시형태에 관련된 광학 부재용 모노머에 있어서의 화합물 (1) 의 함유량 (순도라고도 한다) 은, 광학 부재용 모노머 전체량에 대하여, 바람직하게는 90 질량％ 이상이고, 보다 바람직하게는 95 질량％ 이상이고, 더욱 바람직하게는 98 질량％ 이상이고, 더욱더 바람직하게는 99 질량％ 이상이다. 화합물 (1) 의 함유량은, 그 상한은 특별히 한정되지 않지만, 광학 부재용 모노머 전체량에 대하여, 100 질량％ 이하여도 된다.

(pH)

본 실시형태에 관련된 광학 부재용 모노머는, 하기 pH 측정 방법에 의해 얻어지는 pH 가 4.0 ∼ 7.5 이다. pH 가 당해 범위임으로써, 우수한 중합성을 나타내는 광학 부재용 모노머가 얻어진다. pH 는, 바람직하게는 4.3 ∼ 7.5 이다. pH 가 4.3 ∼ 7.5 의 범위임으로써, 중합성이 보다 향상되고, 또한 백탁 및 황변 등의 착색이 억제된다. pH 는, 중합성을 보다 향상시키는 관점, 백탁 및 착색을 보다 억제하는 관점에서, 보다 바람직하게는 4.4 ∼ 7.0 이며, 더욱 바람직하게는 4.5 ∼ 7.0 이며, 더욱 바람직하게는 4.6 ∼ 7.0 이다.

(pH 측정 방법)

상기 서술한 시료란, 광학 부재용 모노머이다.

pH 의 측정은, 25 ℃ 에서, pH 계 (예를 들어, HORIBA 사 제조, 형번 : F52, 유리구슬 전극 (수용액계, 형번 : 9615S-10D)) 으로 측정한다.

본 실시형태에 관련된 광학 부재용 모노머의 pH 는, 예를 들어, 화합물 (1) 의 정제 조건을 조정함으로써, 소정의 범위로 할 수 있다. 정제 방법으로는, 예를 들어, 후술하는 제조 방법에 의해 얻을 수 있다.

[광학 부재용 모노머의 제조 방법]

본 실시형태의 광학 부재용 모노머의 제조 방법은,

식 (2) :

[화학식 7]

(식 중, X, a, R, b, 및 n 은, 식 (1) 에 있어서의 정의와 동일하다.) 로 나타내는 화합물 (이하, 「화합물 (2) 의 제조 공정」이라고도 한다) 과 황화제를 사용하여 식 (1) 로 나타내는 화합물을 얻는 것 (이하, 「화합물 (1) 의 제조 공정」이라고도 한다) 과,

상기 식 (1) 로 나타내는 화합물을 하기 pH 측정 방법에 의해 얻어지는 pH 가 4.0 ∼ 7.5 가 될 때까지 물로 세정하는 것 (이하, 「세정 공정」이라고도 한다) 과,

(pH 측정 방법)

시료 80 g 과, 톨루엔 80 ml 와, 물 250 ml 를 분액 깔때기 내에서 혼합하고, 수상을 분리하여, 당해 수상의 pH 를 측정하는 것을 포함한다.

화합물 (1) 의 제조 공정 전에, 화합물 (2) 의 제조 공정을 가지고 있어도 된다.

상기 서술한 실시형태에 의하면, 중합성이 우수한 광학 부재용 모노머가 얻어진다.

＜화합물 (2) 의 제조 공정＞

화합물 (2) 의 제조 공정은, 예를 들어, 에피할로히드린과 황계 금속 화합물을 반응시켜 화합물 (2) 를 얻는 공정을 들 수 있다.

에피할로히드린으로는, 예를 들어 에피클로로히드린을 들 수 있다.

황계 금속 화합물로는, 예를 들어, 수황화 금속, 황화 금속 및 다황화 금속을 들 수 있다. 금속으로는, 예를 들어 알칼리 금속을 들 수 있다. 이들 중에서도 수황화 금속이 바람직하고, 수황화 나트륨 또는 수황화 칼륨이 보다 바람직하고, 수황화 나트륨이 더욱 바람직하다.

에피할로히드린/황계 금속 화합물의 몰비는, 바람직하게는 5 ∼ 20 이며, 보다 바람직하게는 5 ∼ 15 이며, 더욱 바람직하게는 5 ∼ 10 이다. 여기서, 에피할로히드린/황계 금속 화합물의 몰비는 에피할로히드린의 주입량과 황계 금속 화합물의 최종적인 첨가량의 몰비를 의미한다.

에피할로히드린에 대하여, 황계 금속 화합물을 첨가하는 것이 바람직하다. 황계 금속 화합물을 첨가할 때의 에피할로히드린의 온도는 -5 ∼ 30 ℃ 가 바람직하다.

용매는, 사용해도 되고 사용하지 않아도 되지만, 바람직하게는 용매를 사용한다.

용매로는, 예를 들어 물, 알코올, 에테르, 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소 및 할로겐화 탄화수소를 들 수 있다. 이들 중에서도, 물 또는 알코올이 바람직하고, 알코올이 보다 바람직하고, 메탄올이 더욱 바람직하다.

반응 온도는, 바람직하게는 -5 ∼ 30 ℃ 이고, 보다 바람직하게는 0 ℃ ∼ 20 ℃, 더욱 바람직하게는 5 ∼ 15 ℃ 이다.

반응 시간은, 황계 금속 화합물 첨가 종료 후부터, 바람직하게는 1 분 ∼ 10 시간이며, 보다 바람직하게는 5 분 ∼ 5 시간이며, 더욱 바람직하게는 10 분 ∼ 3 시간이다.

상기의 에피할로히드린과 황계 금속 화합물을 반응시킨 후, 당해 반응에서 얻어진 반응 생성물에 염기성 화합물을 첨가하여 반응시키는 것이 바람직하다.

염기성 화합물로는, 예를 들어, 아민, 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염을 들 수 있다. 이들 중에서도, 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염이 바람직하다. 알칼리 금속염으로는, 예를 들어 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨을 들 수 있다. 알칼리 토금속염으로는, 예를 들어 탄산마그네슘, 탄산칼슘, 수산화마그네슘, 수산화칼슘을 들 수 있다.

염기성 화합물은, 염기성 화합물/황계 금속 화합물의 몰비가, 바람직하게는 1.0 ∼ 3.5, 보다 바람직하게는 1.2 ∼ 3.0, 더욱 바람직하게는 1.5 ∼ 3.0 이 되도록 첨가하는 것이 바람직하다. 또한, 여기서, 염기성 화합물의 첨가량과 앞의 반응에서의 황계 금속 화합물의 첨가량의 몰비를 의미한다.

염기성 화합물과의 반응에 있어서, 용매는, 사용해도 되고 사용하지 않아도 되지만, 바람직하게는 용매를 사용한다.

염기성 화합물과의 반응에 있어서, 반응 온도는, 바람직하게는 -5 ∼ 30 ℃ 이고, 보다 바람직하게는 0 ℃ ∼ 20 ℃, 더욱 바람직하게는 5 ∼ 15 ℃ 이다.

반응 시간은, 염기성 화합물 첨가 종료 후부터, 바람직하게는 1 분 ∼ 10 시간이며, 보다 바람직하게는 5 분 ∼ 5 시간이며, 더욱 바람직하게는 10 분 ∼ 3 시간이다.

반응 종료 후, 유기 용매를 첨가하여 화합물 (2) 를 추출하는 것이 바람직하다. 유기 용매로는, 예를 들어 탄화수소, 에테르, 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소, 할로겐화 탄화수소를 들 수 있다. 이들 중에서도, 방향족 탄화수소, 또는 할로겐화 탄화수소가 바람직하고, 톨루엔, 벤젠, 자일렌, 디클로로메탄, 및 클로로포름이 보다 바람직하고, 톨루엔이 더욱 바람직하다. 또, 얻어진 유기상은, 염기성 화합물을 제거하기 위해서 수세하는 것이 바람직하다. 유기상은, 수세수의 pH 가, 바람직하게는 10 이하, 더욱 바람직하게는 9 이하가 될 때까지 수세한다.

이와 같이 하여 얻어진 유기상으로부터 용매를 증류 제거함으로써, 목적으로 하는 화합물 (2) 가 얻어진다.

＜화합물 (1) 의 제조 공정＞

화합물 (1) 의 제조 공정에서는, 화합물 (2) 와 황화제를 사용하여 화합물 (1) 이 얻어진다. 화합물 (2) 와 황화제의 반응에 의해, 화합물 (2) 의 에폭시기로부터 에피티오기가 유도된다.

황화제로는, 예를 들어, 티오우레아, 티오시안산염을 들 수 있다. 티오시안산염으로는, 예를 들어, 티오시안산나트륨, 티오시안산칼륨, 티오시안산암모늄, 티오시안산칼슘, 티오시안산납을 들 수 있다.

반응에 있어서의, 화합물 (2) 의 에폭시기에 대한 황화제의 사용량은, 바람직하게는 1 ∼ 5 당량이고, 보다 바람직하게는 1 ∼ 3 당량이다.

반응 온도는, 예를 들어, 10 ∼ 60 ℃ 이지만, 황화제로서 티오우레아를 사용하는 경우, 바람직하게는 10 ∼ 30 ℃ 이고, 황화제로서 티오시안산염을 사용하는 경우, 바람직하게는 30 ∼ 60 ℃ 이다.

화합물 (1) 의 제조 공정에서는, 용매를 사용하는 것이 바람직하다. 용매로는, 예를 들어 방향족계 용매, 지방족계 용매, 알코올을 들 수 있다. 방향족계 용매로는, 예를 들어 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 니트로벤젠을 들 수 있다. 지방족계 용매로는, 예를 들어 디클로로메탄, 클로로포름, 디클로로에탄을 들 수 있다. 알코올로는, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 메톡시에탄올, 에틸렌글리콜, 글리세린을 들 수 있다.

이들 중에서도, 방향족계 용매 또는 알코올이 바람직하고, 방향족계 용매 및 알코올의 혼합 용매가 보다 바람직하고, 톨루엔 및 메탄올의 혼합 용매가 더욱 바람직하다.

방향족계 용매 및 알코올의 혼합 용매에 있어서, 방향족계 용매/알코올의 용량비는, 바람직하게는 20/80 ∼ 80/20 이고, 보다 바람직하게는 30/70 ∼ 70/30 이고, 더욱 바람직하게는 40/60 ∼ 60/40 이다.

화합물 (1) 의 제조 공정에서는, 반응계 내의 pH 를 조정할 목적으로, 약산을 첨가해도 된다. 약산으로는, 예를 들어 아세트산, 무수 아세트산, 인산, 무수 인산을 들 수 있다. 약산의 첨가량으로는, 용매에 대하여, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 용량％ 이며, 보다 바람직하게는 0.3 ∼ 5 용량％ 이다.

(세정 공정)

세정 공정에서는, 화합물 (1) 을 상기 서술한 pH 측정 방법에 의해 얻어지는 pH 가 4.0 ∼ 7.5 가 될 때까지 물로 세정한다. 당해 공정에 의해, pH 가 4.0 ∼ 7.5 가 될 때까지 물로 세정함으로써, 중합성이 우수한 화합물 (1) 을 포함하는 광학 부재용 모노머가 얻어진다. 물로 세정은, pH 가, 중합성이 우수한 광학 부재용 모노머를 얻는 관점에서, 바람직하게는 4.3 ∼ 7.5, 중합성을 보다 향상시키는 관점, 백탁 및 착색을 보다 억제하는 관점에서, 보다 바람직하게는 4.4 ∼ 7.0, 더욱 바람직하게는 4.5 ∼ 7.0, 더욱 바람직하게는 4.6 ∼ 7.0 이 될 때까지 실시되는 것이 바람직하다.

세정 공정은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 이하의 공정을 이 순서로 갖는 방법에 의해 실시할 수 있다.

(i) 화합물 (1) 의 제조 공정에 의해 얻어진 반응액에, 방향족계 용매, 및 알칼리 금속염 수용액을 첨가하여, 수상과 유기상을 분리하는 공정

(ii) 유기상을 산성 수용액으로 세정하는 공정

(iii) 유기상을 물로 세정하는 공정

(iv) 유기상을 탄산수소나트륨 수용액으로 세정하는 공정

(v) 유기상을 물로 세정하는 공정

(ii) ∼ (v) 에 있어서의 세정이란, 형성되는 수상과 유기상을 분리하는 것을 의미한다.

(ii) 에 의해 유기상 중에 용해되어 있는 불순물을 제거하고, 또한 유기상을 약산성의 pH 로 한다. (ii) 에 있어서의 산성 수용액으로는, 예를 들어, 희황산 수용액, 희염산 수용액을 들 수 있다. 산성 수용액의 농도는, 바람직하게는 0.1 ∼ 3 질량％ 이고, 보다 바람직하게는 0.3 ∼ 2 질량％ 이다. (ii) 의 세정 횟수는, 바람직하게는 1 ∼ 4 회이며, 보다 바람직하게는 2 또는 3 회이다.

(iii) 에 의해 유기상 중에 용해되어 있는 불순물을 제거한다. (iii) 에 있어서의 물로는, 예를 들어 증류수, 이온 교환수이다. (iii) 의 세정 횟수는, 바람직하게는 1 ∼ 10 회이며, 보다 바람직하게는 2 ∼ 8 회이며, 더욱 바람직하게는 4 ∼ 6 회이다.

(iv) 에 의해 유기상 중에 용해되어 있는 불순물을 제거하고, 또한 유기상을 다시 약산성의 pH 로 한다. 탄산수소나트륨 수용액의 농도는, 바람직하게는 0.001 ∼ 0.1 질량％ 이고, 보다 바람직하게는 0.005 ∼ 0.05 질량％ 이다. (iv) 의 세정 횟수는, 바람직하게는 1 ∼ 3 회이고, 보다 바람직하게는 1 회이다.

(v) 에 의해 유기상의 pH 를 조정한다. (v) 에 있어서의 물로는, 예를 들어 증류수, 이온 교환수이다. (v) 의 세정 횟수는, 바람직하게는 1 ∼ 3 회이며, 보다 바람직하게는 1 회이다.

상기 서술한 조작 후, 용매를 증류 제거함으로써 목적으로 하는 화합물 (1) 을 포함하는 광학 부재용 모노머가 얻어진다. 용매를 증류 제거하기 전에, 유기상과 건조제를 혼합하여 여과를 해도 된다. 건조제로는, 예를 들어, 황산나트륨, 황산마그네슘을 들 수 있다.

본 실시형태의 광학 부재용 모노머의 용도는, 예를 들어, 안경 렌즈 (렌즈 기재용 재료), 프리즘, 광 파이버, 정보 기록 기반, 필터를 들 수 있다. 이들 용도 중에서도, 안경 렌즈가 바람직하고, 렌즈 기재가 보다 바람직하다.

본 실시형태의 광학 부재용 모노머는, 단독 또는 다른 모노머와 함께 중합되어 에피술파이드 수지로서 사용된다.

(에피술파이드 수지)

에피술파이드 수지는, 본 실시형태의 광학 부재용 모노머를 포함하는 광학 부재용 중합성 조성물 (이하, 간단히 「중합성 조성물」 이라고도 한다) 의 경화물이다.

본 실시형태의 광학 부재용 모노머의 함유량은, 중합성 조성물 중, 바람직하게는 50 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 60 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 70 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 80 질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 90 질량％ 이상이다. 본 실시형태의 광학 부재용 모노머의 함유량은, 그 상한은 특별히 한정되지 않지만, 100 질량％ 이하여도 되고, 98 질량％ 이하여도 되고, 96 질량％ 이하여도 된다.

중합성 조성물은, 다른 모노머를 포함하고 있어도 된다. 다른 모노머로는, 예를 들어, 다른 에피티오 화합물, 황, 폴리티올 화합물을 들 수 있다.

(다른 에피티오 화합물)

에피티오 화합물이란, 에피술파이드기 (에피티오기) 를 갖는 화합물이다.

다른 에피티오 화합물로는, 예를 들어, 화합물 (1) 과는 상이한 직사슬 또는 분기의 지방족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물, 지환족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물, 방향족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물, 디티안 고리 골격을 갖는 에피술파이드 화합물을 들 수 있다.

화합물 (1) 과는 상이한 직사슬 또는 분기의 지방족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물로는, 예를 들어, 2-(2-β-에피티오프로필티오에틸티오)-1,3-비스(β-에피티오프로필티오)프로판, 1,2-비스[(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오]-3-(β-에피티오프로필티오)프로판, 테트라키스(β-에피티오프로필티오메틸)메탄, 1,1,1-트리스(β-에피티오프로필티오메틸)프로판을 들 수 있다.

지환족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물로는, 예를 들어, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)시클로헥산, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)시클로헥산, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오메틸)시클로헥산, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)시클로헥산, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실]메탄, 2,2-비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실]프로판, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실]술파이드를 들 수 있다.

방향족 골격을 갖는 에피술파이드 화합물로는, 예를 들어, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)벤젠, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)벤젠, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오메틸)벤젠, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)벤젠, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]메탄, 2,2-비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]프로판, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]술파이드, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]술핀, 4,4-비스(β-에피티오프로필티오)비페닐을 들 수 있다.

디티안 고리 골격을 갖는 에피술파이드 화합물로는, 예를 들어, 2,5-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-1,4-디티안, 2,5-비스(β-에피티오프로필티오에틸티오메틸)-1,4-디티안, 2,5-비스(β-에피티오프로필티오에틸)-1,4-디티안, 2,3,5-트리(β-에피티오프로필티오에틸)-1,4-디티안을 들 수 있다.

다른 에피티오 화합물의 함유량은, 중합성 조성물 중, 1 ∼ 30 질량％ 여도 되고, 5 ∼ 20 질량％ 여도 되고, 8 ∼ 15 질량％ 여도 된다.

중합성 조성물은, 에피티오 화합물과의 조합으로, 황 또는 폴리티올 화합물을 추가로 함유하는 것이 바람직하다.

황의 함유량은, 중합성 조성물 중 바람직하게는 1 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 5 ∼ 30 질량％, 더욱 바람직하게는 10 ∼ 20 질량％ 이다.

폴리티올 화합물로는, 예를 들어, 폴리올 화합물과 메르캅토기 함유 카르복실산 화합물의 에스테르 화합물, 직사슬 또는 분기의 지방족 폴리티올 화합물, 지환 구조를 갖는 폴리티올 화합물, 방향 고리 구조를 갖는 폴리티올 화합물을 들 수 있다.

폴리올 화합물과 메르캅토기 함유 카르복실산 화합물의 에스테르 화합물에 있어서, 폴리올 화합물로는, 분자 내에 2 개 이상의 수산기를 갖는 화합물을 들 수 있다.

폴리올 화합물로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로판디올, 프로판트리올, 부탄디올, 트리메틸올프로판, 비스(2-하이드록시에틸)디술파이드, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨을 들 수 있다.

메르캅토기 함유 카르복실산 화합물로는, 예를 들어, 티오글리콜산, 메르캅토프로피온산, 티오락트산 화합물, 티오살리실산을 들 수 있다.

폴리올 화합물과 메르캅토기 함유 카르복실산 화합물의 에스테르 화합물로는, 예를 들어, 에틸렌글리콜비스(2-메르캅토아세테이트), 에틸렌글리콜비스(3-메르캅토프로피오네이트), 디에틸렌글리콜비스(2-메르캅토아세테이트), 디에틸렌글리콜비스(3-메르캅토프로피오네이트), 1,4-부탄디올비스(2-메르캅토아세테이트), 1,4-부탄디올비스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판트리스(2-메르캅토아세테이트), 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(2-메르캅토아세테이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(2-메르캅토아세테이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-메르캅토프로피오네이트) 를 들 수 있다.

직사슬 또는 분기의 지방족 폴리티올 화합물로는, 예를 들어, 1,2-에탄디티올, 1,1-프로판디티올, 1,2-프로판디티올, 1,3-프로판디티올, 2,2-프로판디티올, 1,6-헥산디티올, 1,2,3-프로판트리티올, 2,2-디메틸프로판-1,3-디티올, 3,4-디메틸옥시부탄-1,2-디티올, 2,3-디메르캅토-1-프로판올, 1,2-디메르캅토프로필메틸에테르, 2,3-디메르캅토프로필메틸에테르, 2-(2-메르캅토에틸티오)프로판-1,3-디티올, 2,2-비스(메르캅토메틸)-1,3-프로판디티올, 비스(메르캅토메틸티오)메탄, 트리스(메르캅토메틸티오)메탄, 비스(2-메르캅토에틸티오)메탄, 1,2-비스(메르캅토메틸티오)에탄, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)에탄, 1,3-비스(메르캅토메틸티오)프로판, 1,3-비스(2-메르캅토에틸티오)프로판, 1,1,2,2-테트라키스(메르캅토에틸티오)에탄, 1,1,3,3-테트라키스(메르캅토에틸티오)프로판, 3-메르캅토메틸-1,5-디메르캅토 2,4-디티아펜탄, 테트라키스(메르캅토에틸티오)프로판, 비스(2-메르캅토에틸)에테르, 비스(2-메르캅토에틸)술파이드, 비스(2-메르캅토에틸)디술파이드, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판, 4,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 4,8-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올, 5,7-비스(메르캅토메틸)-3,6,9-트리티아운데칸-1,11-디티올을 들 수 있다.

지환 구조를 갖는 폴리티올 화합물로는, 예를 들어, 1,1-시클로헥산디티올, 1,2-시클로헥산디티올, 메틸시클로헥산디티올, 비스(메르캅토메틸)시클로헥산, 2-(2,2-비스(메르캅토메틸티오)에틸)-1,3-디에탄, 2,5-비스(메르캅토메틸)-1,4-디티안, 4,8-비스(메르캅토메틸)-1,3-디티안을 들 수 있다.

방향 고리 구조를 갖는 폴리티올 화합물로는, 예를 들면, 1,3-디메르캅토벤젠, 1,4-디메르캅토벤젠, 1,3-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,4-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,3-비스(메르캅토에틸)벤젠, 1,4-비스(메르캅토에틸)벤젠, 1,3,5-트리메르캅토벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토메틸)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토에틸)벤젠, 4,4'-디메르캅토비페닐, 4,4'-디메르캅토비벤질, 2,5-톨루엔디티올, 1,5-나프탈렌디티올, 2,6-나프탈렌디티올, 2,7-나프탈렌디티올, 2,4-디메틸벤젠-1,3-디티올, 4,5-디메틸벤젠-1,3-디티올, 9,10-안트라센디메탄티올, 1,3-디(p-메틸옥시페닐)프로판-2,2-디티올, 1,3-디페닐프로판-2,2-디티올, 페닐메탄-1,1-디티올, 2,4-디(p-메르캅토페닐)펜탄을 들 수 있다.

이들은 1 종 또는 2 종 이상을 사용해도 된다.

에피티오 화합물과 조합하여 사용하는 경우, 폴리티올 화합물의 함유량은, 중합성 성분 중, 바람직하게는 2 ∼ 50 질량％ 이고, 보다 바람직하게는 4 ∼ 40 질량％ 이고, 더욱 바람직하게는 4 ∼ 30 질량％ 이고, 더욱 바람직하게는 4 ∼ 20 질량％ 이고, 더욱 바람직하게는 4 ∼ 10 질량％ 이다.

중합성 조성물은, 바람직하게는 중합 촉매를 포함한다. 중합 촉매로는, 예를 들어, 함질소 화합물을 들 수 있다.

함질소 화합물로는, 예를 들어, 3 급 아민, 4 급 암모늄염, 이미다졸계 화합물, 피라졸계 화합물을 들 수 있다. 3 급 아민은, 바람직하게는 힌더드아민이다.

3 급 아민으로는, 예를 들어 트리에틸아민, 트리-n-프로필아민, 트리이소프로필아민, 트리-n-부틸아민, 트리이소부틸아민, N,N-디메틸벤질아민, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸시클로헥실아민, 펜타메틸디에틸렌트리아민, 비스(2-디메틸아미노에틸)에테르, N-메틸모르폴린, N,N'-디메틸피페라진, N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (DABCO) 을 들 수 있다.

힌더드아민으로는, 예를 들면, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디놀, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-하이드록시에틸-4-피페리디놀, 메틸-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜세바케이트, 메틸-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜세바케이트와 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트의 혼합물, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-1-(옥틸옥시)-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)[[3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-하이드록시페닐]메틸]부틸말로네이트, 테트라키스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)부탄-1,2,3,4-테트라카르복실레이트를 들 수 있다.

4 급 암모늄염으로는, 예를 들어 테트라에틸암모늄하이드록시드를 들 수 있다.

이미다졸계 화합물로는, 예를 들어 이미다졸, 1-메틸-2-메르캅토-1H-이미다졸, 1,2-디메틸이미다졸, 벤질메틸이미다졸, 2-에틸-4-이미다졸을 들 수 있다.

피라졸계 화합물로는, 예를 들어 피라졸, 3,5-디메틸피라졸을 들 수 있다.

이들 중에서도, 힌더드아민 등의 3 급 아민, 이미다졸계 화합물, 피라졸계 화합물이 바람직하고, 이미다졸계 화합물이 보다 바람직하고, 1-메틸-2-메르캅토-1H-이미다졸이 더욱 바람직하다.

중합성 조성물에 있어서의 중합 촉매의 첨가량은, 중합성 성분의 합계량 100 질량부에 대하여 바람직하게는 0.001 ∼ 2 질량부, 보다 바람직하게는 0.005 ∼ 1 질량부, 더욱 바람직하게는 0.007 ∼ 0.5 질량부이다.

[안경 렌즈용 렌즈 기재의 제조 방법]

안경 렌즈용 렌즈 기재는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어,

상기 서술한 중합성 조성물을 경화시키는 공정, 및

경화 후의 수지를 어닐링 처리하는 공정

을 포함하는 제조 방법에 의해 얻어진다.

중합은, 주형 중합법인 것이 바람직하다. 렌즈 기재는, 예를 들어, 중합성 조성물을, 유리 또는 금속제의 몰드와, 테이프 또는 개스킷을 조합한 몰드형에 주입하여 중합을 실시함으로써 얻어진다.

중합 조건은, 중합성 조성물에 따라 적절히 설정할 수 있다. 중합 개시 온도는, 바람직하게는 0 ∼ 50 ℃ 이고, 보다 바람직하게는 10 ∼ 40 ℃ 이다. 중합 개시 온도에서부터 승온시키고, 그 후, 가열하여 경화 형성하는 것이 바람직하다. 예를 들어, 승온 최고 온도는, 통상 110 ∼ 130 ℃ 이다.

중합 종료 후, 렌즈 기재를 이형하여, 어닐 처리를 실시해도 된다. 어닐 처리의 온도는, 바람직하게는 100 ∼ 150 ℃ 이다.

이상, 본 실시형태에 의하면, 중합성이 우수한 광학 부재용 모노머가 얻어진다. 또한, 본 실시형태에 의하면, 경화물의 백탁 및 황변이 억제되는 광학 부재용 모노머가 얻어진다. 이 때문에, 양호한 중합성이 얻어지고, 나아가서는 백탁 및 황변이 억제되기 때문에, 안경 렌즈용 렌즈 기재 등의 광학 재료로서 바람직하게 사용된다.

본 명세서는, 이하의 실시형태에 대하여 개시한다.

＜1＞

식 (1) :

[화학식 8]

하기 pH 측정 방법에 의해 얻어지는 pH 가 4.0 ∼ 7.5 인, 광학 부재용 모노머.

(pH 측정 방법)

＜2＞

상기 식 (1) 로 나타내는 화합물이, 하기 식 (1-1) :

[화학식 9]

로 나타내는 화합물인, ＜1＞ 에 기재된 모노머.

＜3＞

상기 pH 가 4.3 ∼ 7.5 인, ＜1＞ 또는 ＜2＞ 에 기재된 모노머.

＜4＞

상기 pH 가 4.5 ∼ 7.0 인, ＜1＞ 또는 ＜2＞ 에 기재된 모노머.

＜5＞

＜1＞ ∼ ＜4＞ 중 어느 하나에 기재된 모노머를 포함하는 광학 부재용 중합성 조성물.

＜6＞

＜5＞ 에 기재된 광학 부재용 중합성 조성물의 경화물.

＜7＞

＜6＞ 에 기재된 경화물을 포함하는 렌즈 기재를 구비하는, 안경 렌즈.

＜8＞

식 (1) :

[화학식 10]

식 (2) :

[화학식 11]

(pH 측정 방법)

시료 80 g 과, 톨루엔 80 ml 와, 물 250 ml 를 분액 깔때기 내에서 혼합하고, 수상을 분리하여, 당해 수상의 pH 를 측정하는 것을 포함하는, 광학 부재용 모노머의 제조 방법.

실시예

이하, 본 실시형태를 실시예 및 비교예를 이용하여 보다 구체적으로 설명한다. 또한, 본 발명은, 이하의 실시예에 의해 전혀 한정되는 것은 아니다.

[측정 방법]

＜pH＞

얻어진 광학 부재용 모노머 80 g 과, 톨루엔 80 ml 와, 물 250 ml 를 분액 깔때기 내에서 혼합하고, 수상을 분리하였다. 얻어진 수상의 pH 를 25 ℃ 에서 pH 계 (HORIBA 사 제조, 형번 : F52 (유리구슬 전극, 수용액계, 형번 : 9615S-10D)) 에 의해 측정하였다.

［평가］

＜중합성＞

실시예에 기재된 방법에 의해 중합성 조성물을 열중합한 후의 조성물을 관찰하고, 그 중합성을 평가하였다.

(평가 기준)

A : 열중합에 의해 경화되어 경질인 수지가 얻어졌다

B : 열중합에 의해 경화되었지만 연질인 수지였다

C : 열중합에 의해서도 경화되지 않았다

＜백탁 억제＞

실시예에 기재된 방법에 의해 중합성 조성물을 열중합하고 그 백탁의 정도에 대하여 이하의 기준으로 평가하였다.

(평가 기준)

A : 열중합에 의해 경화된 수지에 백탁이 관측되지 않았다

B : 열중합에 의해 경화된 수지에 백탁이 관측되었지만, 수지 중에 백탁점이 산재하여 투명성을 갖고 있었다

C : 열중합에 의해 경화된 수지에 백탁이 관측되고, 수지 전체가 백탁되어 전체가 백색이었다

－ : 열중합에 의해서도 경화되지 않았다

＜착색 억제＞

실시예에 기재된 방법에 의해 중합성 조성물을 열중합하고 그 착색의 정도에 대하여 이하의 기준으로 평가하였다.

(평가 기준)

A : 열중합에 의해 경화된 수지가 무색 투명하였다

B : 열중합에 의해 경화된 수지가 담황색이었다

C : 열중합에 의해 경화된 수지가 황색이었다

＜실시예 1＞

(모노머의 제조)

에피클로로히드린 46.4 g 에 70 질량％ 수황화나트륨 8.0 g 을 메탄올 20 ml 에 용해시킨 액을 0 ∼ 5 ℃ 에서 교반하면서 천천히 적하하고, 그 후 1 시간 교반하였다. 이어서 수산화나트륨 14.0 g 을 물 40 ml 에 용해시킨 액을 5 ∼ 10 ℃ 에서 교반하면서 적하하고, 그 후 1 시간 교반하였다. 반응 종료 후 톨루엔 200 ml 로 추출하고, 그 후 물 200 ml 로 물로 세정을 반복한 후 톨루엔 용매를 증류 제거하여 비스(글리시딜)술파이드를 얻었다.

이어서 얻어진 비스(글리시딜)술파이드 36.6 g 과 티오우레아 39.96 g 을 톨루엔 43.3 ml, 메탄올 43.3 ml 에 용해시키고, 아세트산 0.52 ml 를 첨가하여, 실온 (25 ℃) 에서 16 시간 반응시켰다. 반응 혼합물에 톨루엔 80 ml 를 첨가하고, NaCl 을 0.5 g 용해시킨 물을 250 ml 첨가하고, 수상과 유기상을 분액 깔때기로 분리하여, 유기상을 1 질량％ 황산 수용액 150 ml 로 2 회 세정하였다. 그 후, 유기상을 물 250 ml 로 5 회 세정하였다. 그 후, 유기상을 0.01 질량％ 탄산수소나트륨 수용액 250 ml 로 1 회 세정하고, 추가로 물 250 ml 로 세정하였다. 유기상을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 증류 제거하여, 광학 부재용 모노머로서, 백색 고체의 비스(β-에피티오프로필티오)술파이드를 얻었다. 얻어진 비스(β-에피티오프로필티오)술파이드의 pH 를 측정하고, 표 1 에 나타내었다.

(중합)

300 ml 의 가지형 플라스크에 비스-(β-에피티오프로필)술파이드 79.92 질량부, 황 14.00 질량부 첨가하여 60 ℃ 로 가열하면서 탈기를 60 분간 실시하였다. 이후에 1-메틸-2-메르캅토-1H-이미다졸을 0.467 질량부 첨가하여 상압의 밀폐 상태에서 교반하면서 60 ℃ 에서 예비 반응을 60 분간 실시한 후에 20 ℃ 로 냉각시키고, 디부틸주석디클로라이드를 0.13 질량부 첨가하여 예비 반응을 정지시켰다.

다른 용기에 비스-(2-메르캅토에틸)술파이드 6.08 질량부, 산성 인산에스테르 「JP506H」(상품명, 조호쿠 화학 공업 주식회사 제조) 를 0.001 질량부, 테트라부틸포스포늄브로마이드 0.020 질량부를 처가하여 혼합 용해시킨 것을 예비 반응시킨 것에 더하여 20 ℃ 에서 교반하면서 탈기를 실시하여 균일액으로 하였다.

이어서 3 미크론의 폴리에틸렌테레프탈레이트 필터로 여과하면서 유리제의 샘플병 (용량 6 cc, 내경 14 mm) 안에 주입하고, 오븐 중에서 30 ℃ 로부터 24 시간에 걸쳐 100 ℃ 로 승온시켜 중합 경화시킨 수지를 얻었다. 얻어진 수지에 대하여, 육안으로 상기 각종 평가를 실시하여 결과를 표 1 에 나타낸다.

＜실시예 2＞

실시예 2 에서는, 얻어진 반응 혼합물에 톨루엔 43.3 ml 를 첨가하고, NaCl 을 0.5 g 용해시킨 물을 250 ml 첨가하고, 수상과 유기상을 분액 깔때기로 분리하여, 유기상을 1 질량％ 황산 수용액 150 ml 로 2 회 세정하고, 추가로 유기상을 물 250 ml 로 5 회 세정하고, 그 후의 탄산수소나트륨 수용액에 의한 세정 및 물에 의한 세정을 실시하지 않은 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 비스(β-에피티오프로필티오)술파이드를 얻었다. 얻어진 비스(β-에피티오프로필티오)술파이드의 pH 를 측정하고, 표 1 에 나타내었다.

얻어진 비스(β-에피티오프로필티오)술파이드는, 실시예 1 과 동일한 방법에 의해 중합하고, 각종 평가를 실시하여 표 1 에 나타내었다.

＜실시예 3＞

실시예 3 에서는, 얻어진 반응 혼합물에 톨루엔 43.3 ml 를 첨가하고, NaCl 을 0.5 g 용해시킨 물을 250 ml 첨가하고, 수상과 유기상을 분액 깔때기로 분리하여, 유기상을 1 질량％ 황산 수용액 150 ml 로 2 회 세정하고, 추가로 유기상을 물 250 ml 로 4 회 세정하고, 그 후의 탄산수소나트륨 수용액에 의한 세정 및 물에 의한 세정을 실시하지 않은 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 비스(β-에피티오프로필티오)술파이드를 얻었다. 얻어진 비스(β-에피티오프로필티오)술파이드의 pH 를 측정하고, 표 1 에 나타내었다.

＜실시예 4＞

실시예 4 에서는, 얻어진 반응 혼합물에 톨루엔 43.3 ml 를 첨가하고, NaCl 을 0.5 g 용해시킨 물을 250 ml 첨가하고, 수상과 유기상을 분액 깔때기로 분리하여, 유기상을 1 질량％ 황산 수용액 150 ml 로 2 회 세정하고, 추가로 유기상을 물 250 ml 로 2 회 세정하고, 그 후의 탄산수소나트륨 수용액에 의한 세정 및 물에 의한 세정을 실시하지 않은 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 비스(β-에피티오프로필티오)술파이드를 얻었다. 얻어진 비스(β-에피티오프로필티오)술파이드의 pH 를 측정하고, 표 1 에 나타내었다.

＜비교예 1＞

비교예 1 에서는, 얻어진 반응 혼합물에 톨루엔 43.3 ml 를 첨가하고, NaCl 을 0.5 g 용해시킨 물을 250 ml 첨가하고, 수상과 유기상을 분액 깔때기로 분리하여, 유기상을 1 질량％ 황산 수용액 150 ml 로 2 회 세정하고, 추가로 유기상을 물 250 ml 로 1 회 세정하고, 그 후의 탄산수소나트륨 수용액에 의한 세정 및 물에 의한 세정을 실시하지 않은 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 비스(β-에피티오프로필티오)술파이드를 얻었다. 얻어진 비스(β-에피티오프로필티오)술파이드의 pH 를 측정하고, 표 1 에 나타내었다.

이상의 결과로부터, pH 가 4.0 이상인 광학 부재용 모노머는, 우수한 중합성을 나타내는 것을 알 수 있다. 또한, pH 가 4.3 이상인 광학 부재용 모노머는, 보다 우수한 중합성을 나타냄과 함께, 백탁의 발생이 억제되고, 또한 착색이 억제되는 것을 알 수 있다. 또한, pH 가 4.5 이상인 광학 부재용 모노머는, 보다 우수한 중합성을 나타냄과 함께, 보다 우수한 투명성을 나타내고, 또한 착색이 보다 억제되는 것을 알 수 있다.

Claims

식 (1) :

(식 중, X 는 S 또는 O 이고, a 는 0 ∼ 1 의 정수이고, R 은, 탄소수 1 ∼ 10 의 2 가의 탄화수소이고, b 는 0 ∼ 1 의 정수이고, n 은 0 ∼ 2 의 정수이다.) 로 나타내는 화합물을 함유하고,
하기 pH 측정 방법에 의해 얻어지는 pH 가 4.0 ∼ 7.5 인, 광학 부재용 모노머.
(pH 측정 방법)
시료 80 g 과, 톨루엔 80 ml 와, 물 250 ml 를 분액 깔때기 내에서 혼합하고, 수상을 분리하여, 당해 수상의 pH 를 측정한다.
제 1 항에 있어서,
상기 식 (1) 로 나타내는 화합물이, 하기 식 (1-1) :

로 나타내는 화합물인, 모노머.
제 1 항에 있어서,
상기 pH 가 4.3 ∼ 7.5 인, 모노머.
제 1 항에 있어서,
상기 pH 가 4.5 ∼ 7.0 인, 모노머.
제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 모노머를 포함하는 광학 부재용 중합성 조성물.
제 5 항에 기재된 광학 부재용 중합성 조성물의 경화물.
제 6 항에 기재된 경화물을 포함하는 렌즈 기재를 구비하는, 안경 렌즈.
식 (1) :

(식 중, X 는 S 또는 O 이고, a 는 0 ∼ 1 의 정수이고, R 은, 탄소수 1 ∼ 10 의 2 가의 탄화수소이고, b 는 0 ∼ 1 의 정수이고, n 은 0 ∼ 2 의 정수이다.) 로 나타내는 화합물을 함유하는 광학 부재용 모노머의 제조 방법으로서,
식 (2) :

(식 중, X 는 S 또는 O 이고, a 는 0 ∼ 1 의 정수이고, R 은, 탄소수 1 ∼ 10 의 2 가의 탄화수소이고, b 는 0 ∼ 1 의 정수이고, n 은 0 ∼ 2 의 정수이다.) 로 나타내는 화합물과 황화제를 사용하여 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물을 얻는 것과,
상기 식 (1) 로 나타내는 화합물을 하기 pH 측정 방법에 의해 얻어지는 pH 가 4.0 ∼ 7.5 가 될 때까지 물로 세정하는 것과,
(pH 측정 방법)
시료 80 g 과, 톨루엔 80 ml 와, 물 250 ml 를 분액 깔때기 내에서 혼합하고, 수상을 분리하여, 당해 수상의 pH 를 측정하는 것을 포함하는, 광학 부재용 모노머의 제조 방법.