KR20240034525A - 전극 보호를 위한 광경화형 수지 조성물 및 그 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 전극 보호를 위한 광경화형 수지 조성물 및 그 제조방법에 관한 것으로, 구체적으로 디스플레이 패널 등의 ITO/Ag 전극과 연성회로기판이 연결된 전극 부위를 외부 요소로부터 보호하기 위한 광경화형 수지 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 전극 보호를 위한 광경화형 수지 조성물 및 그 제조방법에 관한 것으로, 구체적으로 디스플레이 패널 등의 ITO/Ag 전극과 연성회로기판이 연결된 전극 부위를 외부 요소로부터 보호하기 위한 광경화형 수지 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
전기기기는 매년 경량화 및 다기능화 되어, 이에 따라 제품 내 부품 및 전극들이 고밀도 고집적화 되며, 이를 제어하는 각종 전기기기에 탑재되는 인쇄회로기판이 미세한 외부 환경 변화에도 매우 민감하게 반응하여 전기기기에 문제가 생길 수 있다. 따라서 인쇄회로기판을 먼지, 습기, 충격, 가스 등의 외부 환경으로부터 보호할 목적으로 절연처리가 필요하게 되었다.
절연처리법에는 아크릴계 수지, 우레탄계 수지, 실리콘 습기 경화형 수지, 에폭시계 열경화형 수지 등의 도료로 보호 코팅처리 하는 것이 널리 채용되고 있다. 아크릴계 수지와 우레탄계 수지는 유기용제에 용해한 상태로 도포 후 건조하여 최종 목적으로 하는 도막을 형성하는 방법으로 일반적으로 행해지고 있는데, 이러한 형태의 방습절연 코팅제는 도장 작업 시 대기 중으로 유기용제가 배출되기 때문에, 대기오염의 원인이 되어 환경부하가 높은 단점이 있을 뿐만 아니라, 유기용제로 인한 화재 발생의 위험성도 높다. 한편, 실리콘 습기 경화형 수지와 에폭시계 열경화형 수지의 경우는 경화까지 걸리는 시간이 수분에서 수 시간으로 생산성이 떨어지며, 실리콘 습기 경화형 접착제는 실리콘 구조 내 가교밀도가 광(자외선) 경화형 수지보다 낮고, 에폭시계 열경화 수지는 경화에 의한 다량의 극성작용기로 인해 수분투과도가 높아 내습성이 부족하다는 단점이 있다.
다른 방법으로는 일본특허 특개 2006-342222호, 일본특허 특개 2004-107602호 공보의 지극히 저극성의 올리고머 디올의 양 끝단에 아크릴 작용기를 붙여 자외선 경화형 접착제를 제조하는 방법이 개시된 바 있다. 그러나 이러한 방법은 방습성과 생산성은 우수하나 전자부품의 전극 부분에 대한 접착력이 낮아서 밀착성이 떨어지는 문제가 있다.
또 다른 방법으로는 대한민국 출원번호 10-2005-000327호 공보의 우레탄 (메타)아크릴레이트계의 자외선 경화형 접착제가 개시된 바 있다. 이 방법은 전극이나 유리에 대한 접착력은 우수하나 고온, 고습 하에서는 습기 침투가 일어나 피착제와 접착제 사이에 수분 띠를 형성하여 집적화 된 전자제품에 사용하였을 경우 단락 현상이 일어나게 한다는 문제점이 발견되었다.
우레탄계 수지는 실리콘 습기 경화형 수지나 에폭시계 열경화형 수지와 달리 광경화가 가능하여 공정시간을 단축할 수 있고, 습기에 대한 저항성이 비교적 우수하다는 장점이 있으나, 고온 및 고습 하에서는 습기 침투가 일어날 수 있고, 이로 인해 접착력이 떨어질 수 있다는 문제점이 있었다.
이에 접착력을 증진시키려는 다양한 시도가 있었으나, 접착력이 증대되면, 점도가 부적합 해지거나 경화 후에도 수지 표면에 끈적임(tacky)이 남게 되는 등의 공정성이 열악해지는 문제점을 해결하기 곤란하였다. 또한, 이러한 수지 표면의 끈적임(tacky)에 의하여 공정 중 또는 전기기기 사용기간에 걸쳐 수지 표면이 먼지 등 외부환경에 의해 오염될 수 있다는 문제까지 내포하고 있어, 방습절연제 뿐 아니라 이를 사용하는 각종 회로기판 및 전기기기 등의 신뢰성 또한 문제가 되었다.
본 발명은 속경화성이며 방습절연성 및 접착력이 우수한 한편, 경화 후 표면에 끈적임(tacky)이 남지 않고 점도가 적당하여 공정성 및 작업성도 우수한 신규의 광경화형 수지 조성물 및 그 제조방법를 제공하고자 하였다.
상술한 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 측면에 따르면, 우레탄계 올리고머, 불포화 결합을 하나 이상 갖는 모노머 및 광개시제를 포함하되,
상기 우레탄계 올리고머는 폴리올 및 폴리이소시아네이트를 반응시켜 제조하고,
상기 폴리올은 2종 이상을 사용하며,
상기 우레탄계 올리고머의 말단 중 하나 이상과 상기 모노머 중 1종 이상이 (메타)아크릴레이트 기를 포함하는 것을 특징으로 하는, 광경화형 수지 조성물을 제공한다.
바람직하게는, 상기 광개시제는 아미노케톤계 화합물인 것을 특징으로 하는, 광경화형 수지 조성물을 제공한다.
바람직하게는, 상기 폴리올은 중량평균분자량이 1000g/mol 이상인 폴리올 및 중량평균분자량이 1000g/mol 미만인 폴리올 각각을 1종 이상씩 포함하는 것을 특징으로 하는, 광경화형 수지 조성물을 제공한다.
바람직하게는, 상기 우레탄계 올리고머는 2종 이상의 폴리올을 중합금지제와 함께 혼합한 후, 폴리이소시아네이트를 첨가하여 반응시켜 제조하는 것인, 광경화형 수지 조성물을 제공한다.
바람직하게는, 상기 우레탄계 올리고머는 폴리올, 폴리이소시아네이트 및 캡핑 모노머를 포함하여 제조되고,
폴리올, 폴리이소시아네이트 및 캡핑모노머의 몰비는, N:N+1:2 또는 N+1:N:2이고, N은 1 내지 10의 자연수인, 광경화형 수지 조성물을 제공한다.
바람직하게는, 상기 중량평균분자량이 1000g/mol 이상인 폴리올 및 중량평균분자량이 1000g/mol 미만인 폴리올의 몰 비는 3:1 내지 1:3인, 광경화형 수지 조성물을 제공한다.
바람직하게는, 상기 모노머는 하나 이상의 관능기를 갖고,
상기 모노머는 2종 이상 사용될 수 있는, 광경화형 수지 조성물을 제공한다.
바람직하게는, 상기 모노머는 하나 이상의 (메타)아크릴레이트 기를 포함하는 것인, 광경화형 수지 조성물을 제공한다.
바람직하게는, 상기 광개시제는, 알파-아미노케톤계 화합물인, 광경화형 수지 조성물을 제공한다.
바람직하게는, 상기 광개시제는, 2-벤질-2-(디메틸아미노)-4`-모르폴리노부티로페논 및 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온을 포함하는 군에서 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는, 광경화형 수지 조성물을 제공한다.
바람직하게는, 접착부여제, 표면 끈적임(tacky) 개선제 및 소포제를 포함하는 군에서 선택된 하나 이상을 더 포함하는, 광경화형 수지 조성물을 제공한다.
바람직하게는, 상기 광경화형 수지 조성물은 접착부여제를 더 포함하고,
상기 우레탄계 올리고머는 40 내지 60 중량부이고,
상기 모노머는 35 내지 60 중량부이고,
상기 광개시제는 0.1 내지 10 중량부이고,
상기 접착부여제는 1 내지 3 중량부인 것을 특징으로 하는, 광경화형 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 우레탄계 올리고머, 모노머 및 광개시제를 혼합하여 제조하되,
상기 우레탄계 올리고머는, 2종 이상의 폴리올 및 중합금지제를 혼합하고, 폴리이소시아네이트를 첨가하여 반응시킨 후, 캡핑 모노머를 투입하여 반응시킴으로써 제조되는 것인, 광경화형 수지 조성물의 제조방법을 제공한다.
바람직하게는, 상기 폴리올 및 중합금지제를 혼합할 때, 희석제를 더 첨가하여 혼합하는 것을 특징으로 하는, 광경화형 수지 조성물의 제조방법을 제공한다.
바람직하게는, 상기 폴리올은 중량평균분자량이 1000g/mol 이상인 폴리올 및 중량평균분자량이 1000g/mol 미만인 폴리올의 혼합물이고,
상기 중량평균분자량이 1000g/mol 이상인 폴리올 및 중량평균분자량이 1000g/mol 미만인 폴리올의 몰 비는 3:1 내지 1:3인, 광경화형 수지 조성물의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따르면, 광 경화가 가능하여 경화시간이 짧아 생산성이 좋고 가교밀도가 우수하여 투습성 및 흡습성 등이 낮아 방습능이 좋고 절연성이 우수하다.
또한, 본 발명에 포함되는 각 성분의 성분비를 조절하여, 접착력을 우수하게 하면서도 공정에 적합한 점도를 갖게 하고, 경화 후 표면 끈적임을 유의미하게 감소시켜 공정성 및 신뢰성을 향상시킬 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학적 용어를 포함)는, 다른 정의가 없다면, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 공통적으로 이해될 수 있는 의미로 사용될 수 있을 것이다. 또 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 용어들은 명백하게 특별히 정의되어 있지 않은 한 이상적으로 또는 과도하게 해석되지 않는다.
또한 본 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한, 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 발명의 일 실시예로서 광경화형 수지 조성물은, 우레탄계 수지 조성물로서, 우레탄계 올리고머, 1종 이상의 모노머 및 광개시제를 포함할 수 있다.
상기 우레탄계 올리고머는, 폴리올 및 폴리이소시아네이트를 반응시켜 제조하는 것을 포함할 수 있다. 본 명세서에서 폴리올은 히드록시기를 2개 이상 포함하는 화합물을 의미하고, 폴리이소시아네이트는 이소시아네이트기를 2개 이상 포함하는 화합물을 의미한다.
상기 폴리올은 분자당 히드록시기를 최소 2개 이상 포함하여야 하고, 바람직하게는 양 말단에 각각 히드록시기가 위치하는 화합물일 수 있고, 더욱 바람직하게는 양 말단에 각각 히드록시기가 위치하는 폴리올을 2종 이상을 사용할 수 있다.
폴리올을 2종 이상 사용할 경우, 중량평균분자량이 1000g/mol 이상인 폴리올 및 중량평균분자량이 1000g/mol 미만인 폴리올 각각을 1종 이상씩 포함할 수 있고, 바람직하게는 중량평균분자량이 1000g/mol 이상인 폴리올의 총 몰 수: 중량평균분자량이 1000g/mol 미만인 폴리올의 총 몰 수는 3:1 내지 1:3이 되도록 사용할 수 있고, 더욱 바람직하게는 1.5:1 내지 1:1.5이 되도록 사용할 수 있다.
중량평균분자량이 1000g/mol 이상인 폴리올은 평균분자량이 1000 내지 3000g/mol일 수 있고, 바람직하게는 1000 내지 2500g/mol일 수 있고, 더욱 바람직하게는 1000 내지 2000g/mol일 수 있다. 예를 들면, 중량평균분자량이 1000g/mol 내지 2000g/mol이고 양 말단에 히드록시기가 위치하는 수소화된 폴리부타디엔(Both-end Hydroxyl Group-terminated Hydrogenated Polybutadiene) 등이 있다.
중량평균분자량이 1000g/mol 미만인 폴리올은 평균분자량이 50 내지 500g/mol일 수 있고, 바람직하게는 80 내지 300g/mol일 수 있고, 더욱 바람직하게는 100 내지 200g/mol일 수 있다. 예를 들면 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글라이콜, 펜틸렌글라이콜, 헥실렌글라이콜, 2-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올 등을 사용할 수 있다.
상기 폴리이소시아네이트는 분자당 이소시아네이트기를 최소 2개 이상 포함하여야 하고, 바람직하게는 양 말단에 각각 히드록시기가 위치하는 폴리올과 우레탄 결합을 형성하여 사슬 구조를 가질 수 있도록 이소시아네이트기가 위치하는 화합물일 수 있다. 필요에 따라 본 발명의 특성을 해하지 않는 한에서 폴리이소시아네이트는 2종 이상을 사용할 수도 있다.
폴리이소시아네이트는 방향족 폴리이소시아네이트 화합물 또는 지방족 폴리이소시아네이트 화합물을 사용할 수 있고, 바람직하게는 이들 중 디이소시아네이트 류를 사용할 수 있다.
방향족 폴리이소시아네이트 화합물은, 예를 들어, 톨루엔 디이소시아네이트, 메틸렌디페닐디이소시아네이트, 비스(이소시아네이토부틸)벤젠, 비스(이소시아네이토메틸)나프탈렌, 비스(이소시아네이토메틸)디페닐에테르, 페닐렌 디이소시아네이트, 에틸페닐렌디이소시아네이트, 이소프로필페닐렌디이소시아네이트, 디메틸페닐렌디이소시아네이트, 디에틸페닐렌디이소시아네이트, 디이소프로필페닐렌디이소시아네이트, 트리메틸벤젠트리이소시아네이트, 벤젠트리이소시아네이트, 비페닐디이소시아네이트, 톨루이딘디이소시아네이트, 4,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 3,3-디메틸디페닐메탄-4,4-디이소시아네이트, 비벤질-4,4-디이소시아네이트, 비스(이소시아네이토페닐)에틸렌, 3,3-디메톡시비페닐-4,4-디이소시아네이트, 헥사히드로벤젠디이소시아네이트, 헥사히드로디페닐메탄-4,4-디이소시아네이트 등이 사용될 수 있으며, 바람직하게는 톨루엔 디이소시아네이트 또는 메틸렌디페닐디이소시아네이트 등이 사용될 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
지방족 폴리이소시아네이트 화합물은, 예를 들어, 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 2,2-디메틸펜탄디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥산디이소시아네이트, 부텐디이소시아네이트, 1,3-부타디엔-1,4-디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 1,6,11-운데카트리이소시아네이트, 1,3,6-헥사메틸렌트리이소시아네이트, 1,8-디이소시아네이트-4-이소시아네이토메틸옥탄, 비스(이소시아네이토에틸)카보네이트, 비스(이소시아네이토에틸)에테르, 1,2-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산, 1,3-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산, 1,4-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산, 시클로헥산디이소시아네이트, 메틸시클로헥산디이소시아네이트, 디시클로헥실디메틸메탄이소시아네이트, 2,2-디메틸디시클로헥실메탄이소시아네이트 등이 사용될 수 있으며, 바람직하게는 이소포론 디이소시아네이트를 사용할 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
우레탄 올리고머는 양 말단에 캡핑 모노머가 결합할 수 있다. 캡핑 모노머는 알콜류 또는 이소시아네이트류가 될 수 있으며, 바람직하게는 알콜류가 사용될 수 있고, 더욱 바람직하게는 캡핑 모노머의 알콜 등 관능기가 위치한 말단의 반대쪽 말단에는 (메타)아크릴레이트 기를 포함할 수 있다. 구체적인 예로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트를 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 캡핑 모노머로서 히드록시기 또는 이소시아네이트기를 갖는 1관능 아크릴레이트 화합물을 사용할 경우, 1관능 아크릴레이트 기에 의하여 경화되므로, 빠른 경화가 가능하고 이에 따라 수지 조성물이 경화된 후 표면의 끈적임(Tacky)을 감소시킬 수 있다.
우레탄 올리고머 합성에 있어서 희석제를 추가로 포함할 수 있다. 희석제는 2종 이상의 폴리올을 사용한 경우에 폴리올을 고르게 분산하는 데에 도움이 될 수 있다. 희석제는 바람직하게는 액상이며, 예를 들면, 메틸(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 이소노닐아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트 또는 디시클로펜타닐옥시에틸 (메타)아크릴레이트 등을 단독 또는 2개 이상 조합하여 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한 중합금지제를 추가로 포함할 수 있다. 중합금지제는 2종 이상의 폴리올, 특히 중량평균분자량이 1000g/mol 이상인 폴리올을 다른 폴리올 내지 성분들과 혼합하여 균일하게 만드는 동안 자체적으로 중합이 일어나는 것을 방지하고, 우레탄 결합의 생성 속도를 조절하여 균일한 분자량의 우레탄 올리고머를 합성하기 위한 것이다. 예를 들면, 부틸산화 히드록시톨루엔 등을 사용할 수 있다.
우레탄 올리고머의 합성의 일 실시예는, 2종 이상의 폴리올을 희석제 및 중합금지제와 함께 혼합한 후 교반하고, 폴리이소시아네이트를 투입하고 교반하며, 반응촉매를 투입하고 반응기 온도를 승온하고 교반하면서 1차 반응을 할 수 있다. 그 후 FT-IR 등을 통하여 우레탄 결합이 생성된 것을 확인하고, 캡핑 모노머를 투입하여 교반하면서 2차 반응을 할 수 있다. FT-IR 등을 통하여 최종 생성물에 캡핑 모노머 특유의 구조 및 우레탄 결합이 확인된다면 반응을 종료한다. 상기 반응촉매로는 디부틸틴디라우레이트 등을 사용할 수 있다.
합성 시 반응기의 초기 온도는 약 30 내지 50℃일 수 있고, 바람직하게는 약 35 내지 45℃일 수 있다. 또한 승온된 반응기의 온도는 약 70 내지 100℃일 수 있고, 바람직하게는 약 75 내지 95℃일 수 있고, 더욱 바람직하게는 80 내지 90℃일 수 있다.
총 폴리올과 폴리이소시아네이트와 캡핑모노머의 몰 비는, 사용하는 성분의 분자량, 성질 등을 고려하여 N:N+1:2 또는 N+1:N:2일 수 있고, N은 1 내지 10의 자연수일 수 있으며, 바람직하게는 1 내지 5이고, 더욱 바람직하게는 1 내지 3이다. 구체적으로 예를 들면, 폴리올:폴리이소시아네이트:캡핑모노머=2:3:2의 몰비를 가질 수 있으며, 이때 캡핑모노머-폴리이소시아네이트-폴리올-폴리이소시아네이트-폴리올-폴리이소시아네이트-캡핑모노머 형태의 구조를 가질 수 있다.
폴리올, 폴리이소시아네이트, 캡핑모노머 및 희석제를 포함하는 우레탄 올리고머 조성물에서 희석제는 약 20 내지 35 중량%를 차지하며, 나머지는 상기한 몰비 범위에서 폴리올, 폴리이소시아네이트 및 캡핑모노머로 구성될 수 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 모노머는 하나 이상의 관능기를 가질 수 있고, 2종 이상의 모노머를 사용할 수 있다. 모노머의 관능기는 바람직하게는 (메타)아크릴레이트 기일 수 있고, 1 내지 4개의 관능기를 갖는 2종 이상의 모노머를 혼합하여 사용할 수 있다.
1관능 (메타)아크릴레이트의 예로서, 이소데실아크릴레이트, 이소노닐아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, tert-부틸아크릴레이트, 이소옥틸아크릴레이트, 이소아밀아크릴레이트, 라우릴메타크릴레이트, 이소노닐메타크릴레이트, 2-에틸헥실메타크릴레이트, 이소부틸메타크릴레이트, tert-부틸메타크릴레이트, 이소옥틸메타크릴레이트, 이소아밀메타크릴레이트 등의 쇄상 지방족기를 갖는 1관능 (메타)아크릴레이트 기 함유 화합물, 이소보닐 아크릴레이트 등의 고리상 지방족기를 갖는 1관능 (메타)아크릴레이트 기 함유 화합물, 벤질아크릴레이트, 페녹시에틸아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 페녹시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필메타크릴레이트 등의 방향환을 갖는 1관능 (메타)아크릴레이트 기 함유 화합물을 들 수 있다.
(메타)아크릴레이트 기를 2개 이상 포함하는 다관능 (메타)아크릴레이트의 예로서, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리옥시에틸(메타)아크릴레이트, 트리사이클로데칸디(메타)놀 디아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트디(메타)아크릴레이트, 트리사이클로데칸디(메타)놀 디(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드 네오펜틸글라이콜 디(메타)아크릴레이트, 다이사이클로펜타디에닐 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀에이 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸 프로필 트리(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물 등을 예시할 수 있다.
1관능 쇄상의 (메타)아크릴레이트 모노머를 사용할 경우, 다관능 모노머에 비하여 점도를 낮추고 유연성을 증가시키며, 경화가 빠르게 일어날 수 있어 작업성을 향상시킬 수 있고, 1관능 고리상의 (메타)아크릴레이트 모노머를 사용할 경우, 점도를 낮출 수 있을 뿐 아니라 쇄상 (메타)아크릴레이트 모노머에 비하여 접착력 및 경화 후 강도 또한 향상시킬 수 있다. 다관능 (메타)아크릴레이트 모노머를 사용할 경우 가교밀도가 높아지며, 경화 후 강도가 보다 단단해지는 특성을 갖게 될 수 있다.
모노머는 바람직하게는 3종 이상 사용될 수 있고, 더욱 바람직하게는 4종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 이때, 3관능 이상의 (메타)아크릴레이트 모노머를 혼합하는 경우 이들은 수지 조성물 총 중량에서 5중량%를 초과하여 사용하지 않는 것이 바람직하며, 이는 표면경화가 빠르게 진행되어 심부경화가 더디어지게 되고, 경화시간이 길어져 생산성이 떨어지는 한편, 표면과 심부 간의 강도 차이에 의하여 기재로부터 수지가 박리될 염려가 커지게 되어 신뢰성 저하 문제 또한 내포하고 있기 때문이다.
모노머와 상기 우레탄 올리고머 말단의 (메타)아크릴레이트 기를 통해서 자외선 등에 의한 광경화가 가능하므로, 빠른 경화가 가능하고, 가교 밀도가 높아져 방습절연성 및 접착성이 향상될 수 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 광개시제는 아미노케톤계 화합물을 사용할 수 있고, 바람직하게는 알파-아미노케톤계 화합물을 사용할 수 있으며, 예를 들어, 2-벤질-2-(디메틸아미노)-4`-모르폴리노부티로페논 및 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 포함하는 군에서 선택된 하나 이상을 사용할 수 있다. 이들은 모두 LED 350 내지 370nm, 바람직하게는 약 365nm에서 우수한 경화성을 나타낸다. 이 중 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온의 경우, 환경규제물질(EU reach)로 등록되지 않아 유해물질 사용과 관련된 프로세스 및 사업장에 대한 요구사항 준수 등에 대한 부수적인 절차가 요구되지 않는다는 이점이 있고, 표면 및 심부 경화를 비슷한 속도로 진행시켜 표면 끈적임(tacky)을 줄이면서도 제조 후 표면 경화율과 심부 경화율 차이에 의한 들뜸이나 박리 등의 신뢰성 문제 또한 개선할 수 있다.
본 발명에 따른 광경화형 수지 조성물은, 그 외 첨가물로서, 접착부여제 및 소포제를 포함하는 군에서 선택된 하나 이상을 더 포함할 수 있다.
본 발명에 사용할 수 있는 접착부여제는 1종 이상을 혼합하여 사용할 수 있고, 유리(glass) 및 폴리이미드(PI) 필름 등의 기판재료에 대한 접착력을 향상시키기 위하여 사용할 수 있다. 접착부여제는 에폭시 화합물, 옥세탄 화합물, 모르폴린계 화합물, 다양한 커플링제 등을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 경화성을 갖는, 모르폴린 화합물, 실란커플링제 등을 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 모르폴린계 화합물은 바람직하게는 아크릴로일기를 함유하는 것이고, 예를 들면, 4-아크릴로일모르폴린 등이 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 실란커플링제는 분자 중에 유기기와 반응성이 있는 관능기와 가수분해성 규소기를 각각 적어도 1개 갖는 화합물이면 특별히 제한되지 않는다. 실란커플링제를 사용할 경우, 접착력을 향상시켜 줌으로써, 제품의 신뢰성을 향상시킬 수 있다. 유기기와 반응성이 있는 관능기로는, 에폭시기, 메타크릴로일기, 아크릴로일기, 이소시아네이트기, 이소시아누레이트기, 메타크릴기, 비닐기, 카르바메이트기에서 선택되는 적어도 1개의 관능기가 바람직하고, 경화성 및 접착성의 측면에서, 에폭시기, 메타크릴로일기, 아크릴로일기가 바람직하다. 가수분해성 규소기로는 알콕시실릴기가 바람직하고, 반응성의 측면에서 메시톡실릴기, 에톡시실릴기가 더욱 바람직하다. 실란커플링제는 예를 들면, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란 등의 에폭시 관능기를 갖는 알콕시실란류와, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리에톡시실란, 메타크릴옥시메틸트리메톡시실란, 메타크릴옥시메틸트리에톡시실란, 아크릴옥시메틸트리메톡시실란, 아크릴옥시메틸트리에톡시실란 등의 메타크릴기 혹은 아크릴기를 갖는 알콕시실란류와, 3-(트리메톡시실릴)프로필 (메트)아크릴레이트 등의 메타크릴로일기 혹은 아크릴로일기를 갖는 알콕시실란류 등이 있다.
접착부여제는 바람직하게는, 모르폴린계 화합물 및 알콕시실란류를 혼합하여 사용하는 것이 좋고, 더욱 바람직하게는 아크릴로일기를 함유하는 모르폴린계 화합물 및, 아크릴로일기를 함유하는 알콕시실란 및 에폭시기를 함유하는 알콕시실란 중 어느 하나 이상을 혼합하여 사용하는 것이 좋다. 다만 총 수지 조성물에 대하여 모르폴린계 화합물을 2중량% 초과하여 사용하는 경우, 심부 대비 표면 강도가 증가하여 신뢰성이 떨어지는 문제가 발생할 수 있으며, 총 수지 조성물에 대하여 실란커플링제를 1중량% 초과하여 사용하는 경우, 조성물 간 상용성이 떨어져 조성물의 저장 안정성이 저하될 수 있고 초기 접착력이 감소하는 문제가 발생할 수 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 소포제는, 수지 조성물 내의 기포를 제거할 수 있는 것이면 제한되지 않으며, 예를 들면, 실리콘계 소포제, 수계 실리콘프리 타입 소포제 등이 있다. 바람직하게는 실리콘이 미량 함유된, 탈기 유기 폴리머를 기반으로 한 제형을 갖는 실리콘계 소포제를 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 일 실시예로서 광경화형 수지 조성물은, 우레탄계 올리고머는 40 내지 60 중량부, 모노머는 35 내지 60 중량부, 광개시제는 0.1 내지 10 중량부 및 접착부여제는 1 내지 3 중량부를 포함할 수 있다. 바람직하게는 우레탄계 올리고머는 45 내지 55 중량부, 모노머는 40 내지 50 중량부, 광개시제는 0.1 내지 5 중량부 및 접착부여제는 1 내지 2.5 중량부를 포함할 수 있고, 더욱 바람직하게는 우레탄계 올리고머는 50 내지 55 중량부, 모노머는 40 내지 45 중량부, 광개시제는 0.1 내지 3 중량부 및 접착부여제는 1.5 내지 2.5 중량부를 포함할 수 있다. 상기 중량부 범위의 광경화형 수지 조성물은 적합한 점도를 가지면서 접착력이 우수하고, 표면 및 심부의 경화가 고루 이루어지며 그로 인해 습도에 대한 저항력이 우수해지고 들뜸이나 박리 등이 없어 제품의 신뢰성이 향상될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 일 실시예로서 광경화형 수지 조성물은, 우레탄계 올리고머의 말단 중 하나 이상의 부분에 (메타)아크릴레이트 기를 포함할 수 있고, 모노머 중 1종 이상이 (메타)아크릴레이트 기를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 우레탄계 올리고머의 말단 중 하나 이상의 부분에 (메타)아크릴레이트 기를 포함하고, 모노머 중 2종 이상이 (메타)아크릴레이트 기를 포함하며, 접착부여제 중 1종 이상이 (메타)아크릴레이트 기를 포함하는 것일 수 있다. 더욱 바람직하게는 우레탄계 올리고머의 말단 중 하나 이상의 부분에 (메타)아크릴레이트 기를 포함하고, 모노머 중 3종 이상이 (메타)아크릴레이트 기를 포함하며, 접착부여제 중 2종 이상이 (메타)아크릴레이트 기를 포함하는 것일 수 있다. 광경화형 수지 조성물에 포함된 성분 중 다수의 성분이 공통된 관능기를 가짐으로써, 광 경화가 균일하게 일어날 수 있도록 하여, 점도, 표면 끈적임, 속경화성, 방습절연성, 신뢰성 및 접착력 등의 전반적인 성능을 우수하게 할 수 있다.
본 발명에 따른 일 실시예로서 광경화형 수지 조성물은 우레탄계 올리고머를 합성하여, 우레탄계 올리고머, 모노머 및 광개시제를 혼합한 후, 약 365nm 파장에서 경화하여 제조할 수 있다. 바람직하게는 우레탄계 올리고머, 모노머 및 광개시제와 함께 접착부여제를 추가로 첨가하여 혼합할 수 있고, 더욱 바람직하게는 접착부여제 및 소포제를 추가로 첨가하여 혼합할 수 있다.
실시예 1
1) 올리고머 A의 합성
반응기 온도 약 40℃에서 평균중량평균분자량이 약 1500g/mol인 양 말단 수산기 수소화 폴리부타디엔(Both-end Hydroxyl Group-terminated Hydrogenated Polybutadiene, 이하 HTHPB-1500으로 지칭함), 2-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올(BEPD), 희석제(IBOA) 및 중합금지제(BHT, Butylated hydroxytoluene)를 투입 후 교반하였다.
그 후 이소포론 디이소시아네이트(IPDI)를 투입하고 교반하였고, 반응촉매(DBTL)를 첨가한 후 교반하면서 반응기 온도를 약 85℃로 승온하여 반응을 진행시켰다. FT-IR 분석을 통해 1차 반응인 폴리올과 이소시아네이트 간에 우레탄 결합이 형성되었는지 확인한 후 반응을 종료하였다.
캡핑 모노머로서 2-HEA를 투입하여 교반하면서 2차 반응을 진행시켰다. FT-IR 분석을 통해 2차 반응이 이루어진 것을 확인하여, 우레탄 올리고머 A를 얻었다.
HTHPB-1500:BEPD:IPDI:2-HEA의 몰 비는 1:1:3:2로 하였고, HTHPB-1500, BEPD, IPDI, 2-HEA 및 희석제를 포함하는 조성물에 대하여, 희석제는 약 25중량%가 되도록 첨가하였다.
올리고머 A는 중량평균분자량이 7503g/mol이고 점도(55℃)가 약 9717cps이었다.
2) 수지 조성물의 제조
1관능 아크릴레이트 모노머로서 이소데실 아크릴레이트(IDA)와 이소보닐 아크릴레이트(IBOA)를 첨가하고, 3관능 아크릴레이트 모노머로서 펜타에리트리톨 트라이아크릴레이트(PETA)를 첨가하고, 4관능 아크릴레이트 모노머로서 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트(PETRA)를 첨가하였다.
광개시제로서 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온(광개시제 A-1)을 사용하였으며, 접착부여제로서 4-아크릴로일모르폴린(이하, 첨가제 A), 3-(트리메톡시실릴)프로필 아크릴레이트(이하, 첨가제 B) 및 3-글리시딜옥시프로필)트리에톡시실란(이하, 첨가제 C)를 사용하였고, 소포제로서 실리콘계 소포제를 사용하였다. 이때 첨가제 B 및 첨가제 C는 동일한 중량으로 사용하였다.
상기 올리고머 A에 상기 모노머들, 광개시제 및 첨가제들(접착부여제 및 소포제)을 첨가하고 교반하여 수지 조성물을 제조하였다. 사용한 각 성분들을 중량% 단위로 하기 표 1에 나타냈다.
실시예 2
실시예 1과 동일하게 제조하되, 올리고머는 올리고머 C를 사용하였다.
올리고머 C는 HTHPB-1500 대신 HTHPB-2000(중량평균분자량이 약 2000g/mol인 양 말단 수산기 수소화 폴리부타디엔)을 사용하여 합성하고, 광개시제를 3/2배 증량하여 사용하되 IBOA의 중량을 감소시켜, 실시예 1과 총 중량을 동일하게 맞춰주었다.
올리고머 C는 중량평균분자량이 8321g/mol이고 점도(55℃)가 약 9160cps이었다.
실시예 3
실시예 1과 동일하게 제조하되, 광개시제로서 2-벤질-2-(디메틸아미노)-4`-모르폴리노부티로페논(광개시제 A-2)을 사용하고, 광개시제를 3/2배 증량하여 사용하되 IBOA의 중량을 감소시켜, 실시예 1과 총 중량을 동일하게 맞춰주었다.
실시예 4
실시예 1과 동일하게 제조하되, 광개시제를 3/2배 증량하여 사용하되 IBOA의 중량을 감소시켜, 실시예 1과 총 중량을 동일하게 맞춰주었다.
비교예 1
실시예 2와 동일하게 제조하되, 올리고머는 올리고머 B를 사용하였다.
올리고머 B는 HTHPB-2000 및 BEPD 대신 HTHPB-2000을 단독으로 사용하고, HTHPB-2000:IPDI:2-HEA의 몰 비는 1:2:2로 하였고, HTHPB-2000, IPDI, 2-HEA 및 희석제를 포함하는 조성물에 대하여 희석제는 약 28중량%가 되도록 첨가하였다.
올리고머 B는 중량평균분자량이 10148g/mol이고 점도(55℃)가 약 2687cps이었다.
비교예 2
실시예 3과 동일하게 제조하되, 광개시제는 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드(광개시제 B)로서 모노아실 포스핀계를 사용하였다.
비교예 3
비교예 2와 동일하게 제조하되, 광개시제는 페닐비스(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드(광개시제 C)로서 비스아실 포스핀계를 사용하였다.
비교예 4
실시예 1과 동일하게 제조하되, 광개시제를 1/2배 감량하여 사용하되 IBOA를 증량하여, 실시예 1과 총 중량을 동일하게 맞춰주었다.
비교예 5
실시예 1과 동일하게 제조하되, 광개시제로서 2,4-디에틸-9H-티오크산텐-9-온(광개시제 D)의 티오크산톤계를 추가하여 혼합사용하되 IBOA를 감량하여, 실시예 1과 총 중량을 동일하게 맞춰주었다.
비교예 6
비교예 5와 동일하게 제조하되, 광개시제 D를 사용하지 않고, 표면 tack 개선제를 추가로 사용하였다.
비교예 7
실시예 4와 동일하게 제조하되, 첨가제 B 및 C를 사용하지 않고, IBOA를 증량하여, 실시예 4와 총 중량을 동일하게 맞춰주었다.
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 7에 사용된 각 성분들의 약칭표기와 중량% 수치를 하기 표 1에 정리하였다.
시험예 1. 공정성 관련 점도 확인
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 7의 수지 조성물에 대하여 공정에 적합한 점도를 갖는 지 확인하였다.
Brookfield 사의 DV2T를 이용하여 25℃에서의 상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 7의 수지 조성물의 점도를 측정하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타냈다.
결과를 살펴보면, 실시예 1 내지 4의 점도는 약 600cps에서 약 10cps 정도의 범위에서 차이가 있어, 공정에 적합한 점도를 갖고 있었다. 그러나 비교예 1의 경우 점도가 361cps 정도로 점도가 지나치게 낮아 공정성이 매우 저하된 것을 알 수 있다. 그 원인 중 하나는 올리고머 B를 합성할 때, HTHPB-2000만을 1종 사용하여 올리고머 A나 B에 비하여 올리고머 자체가 지나치게 낮은 점도 특성을 갖는다는 점을 들 수 있을 것이다.
시험예 2. 공정성 관련 표면 끈적임(Tacky) 정도 확인
YEONJIN 사의 TXATM Texture Analyzer(Universal Test machine)를 사용하여 상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 7의 경화 후 수지의 표면 끈적임 정도를 확인하였다.
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 7의 수지 조성물을 200(±20)㎛T의 두께를 갖도록 LED 365nm 램프를 이용하여 350mJ/cm2의 조사량으로 경화하여 시료를 준비하였다.
각 시료는 Loop tack 방식을 이용하여 경화된 수지 조성물의 표면 끈적임을 평가하였다. 구체적으로 각 시료를 분석기에 고정하고, 분석기의 루프를 각 시료에 압착(Compression, Speed: 0.5mm/s, Force: 2N)되도록 한 후, 루프가 각 시료에서 완전히 분리될 때의 최대하중값(Tension, Speed: 0.5mm/s)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타냈다.
결과를 살펴보면, 실시예 1 내지 4는 표면 끈적임 정도가 0.6 MPa이하로 측정되었으며, 특히 실시예 3 및 4의 경우 표면 끈적임 정도는 약 0.32 MPa이하로 모든 비교예들과 비교할 때에도 표면 끈적임이 상당히 감소하여 매우 우수한 성능을 갖는 것으로 나타났다. 실시예들과 유사한 표면 끈적임 지표를 나타내는 비교예 1, 5, 6 및 7의 경우, 점도가 극히 낮거나, 접착력이 부족하거나, 심부 경화율이 다소 떨어지거나, 열충격 신뢰성이 극도로 좋지 않아 종합적으로는 성능이 매우 떨어지는 것으로 나타났다.
시험예 3. 속경화성 관련 심부 경화율 확인
Agilent 사의 Cary 600 FT-IR Spectrometer를 사용하여 상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 7의 심부 경화율을 확인하였다.
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 7의 수지 조성물을 200(±20)㎛T의 두께를 갖도록 LED 365nm 램프를 이용하여 350mJ/cm2의 조사량으로 경화하여 시료를 준비하였다.
각 시료는 경화 전후의 작용기 변화 peak의 intensity의 차이값을 활용하여 경화율이 계산되었다. 그 결과를 하기 표 2에 나타냈다.
결과를 살펴보면, 실시예 1 내지 4는 약 91% 이상, 바람직하게는 약 94.5% 이상, 더욱 바람직하게는 약 95% 이상의 심부 경화율을 갖는 것으로 나타났다. 실시예들과 유사한 범위의 심부 경화율을 나타내는 비교예 1 내지 3, 6 및 7의 경우, 점도가 극히 낮거나, 표면 끈적임 정도가 너무 높거나, 접착력이 부족하거나, 열충격 신뢰성이 극도로 좋지 않아 종합적으로는 성능이 매우 떨어지는 것으로 나타났다.
시험예 4. 방습절연성 관련 투습도 확인
Mocon 사의 PERMATRAN-WMODEL 700을 사용하여 상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 7의 투습도를 확인하였다.
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 7의 수지 조성물을 200(±20)㎛T의 두께를 갖도록 LED 365nm 램프를 이용하여 350mJ/cm2의 조사량으로 경화하여 시료를 준비하였다.
각 시료는 측정온도 38±2℃에서, 측정습도 100%RH, 측정사이클 10회의 조건에서 각 시료의 수분 투과성을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타냈다.
결과를 살펴보면, 실시예들은 4 내지 5 g·m2/day의 투습도를 나타냈으며, 바람직하게는 4.5 g·m2/day이하의 투습도를 나타냈다. 실시예들과 유사한 범위의 투습도를 나타내는 비교예 2 내지 7의 경우, 표면 끈적임 정도가 너무 높거나, 접착력이 부족하거나, 심부 경화율이 다소 낮거나, 열충격 신뢰성이 극도로 좋지 않아 종합적으로는 성능이 매우 떨어지는 것으로 나타났다.
시험예 5. 방습절연성 관련 마이그레이션(migration) 확인
ITO 전극의 마이그레이션(Migration) 현상은 전극 사이에 고전압을 인가할 때 금속의 수지상 석출물이 발생하게 되고, 해당 석출물에 의해 단락된 전극이 연결되거나 혹은 연결된 전극이 단락되는 현상으로, 경화 수지의 내수성 및 내습성이 낮거나, 접착력이 낮은 경우에 이러한 마이그레이션(Migration) 현상이 발생할 수 있다.
ETAC사의 SIR13mini와 항온항습기로는 DAIHAN 사의 WiseCube WTH-E Programmable Humidity Chamber를 이용하여 상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 7의 마이그레이션 발생 여부를 확인하였다.
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 7의 수지 조성물을 기판(ITO Glass)에 200(±20)㎛T의 두께를 갖도록 Bar coating방식으로 코팅하고, LED 365nm 램프를 이용하여 350mJ/cm2의 조사량으로 경화하여 시료를 준비하였다.
각 시료는 측정조건으로 15V, 85℃/85%, 500시간 하에서 마이그레이션 현상이 일어나는 지를 확인하였다. 구체적으로 각 시료를 전극이 증착된 기판에 도포한 후 Migration 현상으로 인하여 전극에 변형이 생기는 지 관찰하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타냈다.
결과를 살펴보면, 실시예 및 비교예 모두에서 마이그레이션 현상은 나타나지 않았다.
시험예 6. 방습절연성 관련 흡습율 확인
경화 후 수지 조성물의 방습절연성이 우수하기 위해서는 수분이 수지 조성물은 투과하기 어려울 뿐 아니라, 수지 조성물 자체가 수분을 흡수하려는 성질도 거의 갖지 않는 것이 바람직하다.
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 7의 수지 조성물을 가로 및 세로로 25mm가 되도록 하고, 두께는 약 2mmT가 되도록 하며, 메탈할라이드 램프를 이용하여 이용하여 약 3000mJ/cm2 이상의 조사량으로 경화하여 시료를 준비하였다.
각 시료는 증류수에 약 24시간동안 담근(Dipping) 후, 증류수에 담그기 전과의 무게변화 비율을 계산하였다. 흡습율의 계산식은 하기와 같으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타냈다.
흡습율(%)=[(증류수에 담근 후의 시료 중량 - 초기 시료 중량)/초기 시료 중량] × 100 (%)
결과를 살펴보면, 실시예들은 모두 0.25% 이하의 흡습율을 나타냈다. 이와 비슷한 범위의 흡습율을 갖는 비교예 1 내지 3, 5 내지 7은, 점도가 극히 낮거나, 표면 끈적임 정도가 너무 높거나, 접착력이 부족하거나, 심부 경화율이 다소 낮거나, 열충격 신뢰성이 극도로 좋지 않아 종합적으로는 성능이 매우 떨어지는 것으로 나타났다.
시험예 7. 열충격에 대한 신뢰성 확인
ESPEC 사의 TSE-11를 이용하여 상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 7에 열충격을 가하였을 때 들뜸이나 균열 등의 외관상 변화가 나타나는 지를 확인하였다.
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 7의 수지 조성물을 유리로 된 기재에 디스펜서를 이용하여 도포하고, LED 365nm 램프를 이용하여 350mJ/cm2의 조사량으로 경화하여 시료를 준비하였다.
각 시료는 측정온도 -40℃ 및 100℃의 각 온도에서 체류시간을 30분씩 하여(예를 들면, -40℃에서 30분 지난 후, 100℃에서도 30분을 체류시킴), 이를 100회씩 반복한 후, 각 시료의 들뜸, 균열 등 외관상의 변화가 없는 지 확인하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타냈다.
결과를 살펴보면, 비교예 7을 빼고는 외관상 들뜸이나 박리 등의 변화가 나타나지 않았다.
시험예 8. 접착력 확인
YEONJIN 사의 TXATM Texture Analyzer(Universal Test machine)를 사용하여 상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 7의 경화 후 수지의 접착력을 확인하였다.
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 7의 수지 조성물을 유리로 된 기재에 디스펜서를 이용하여 도포하고, LED 365nm 램프를 이용하여 350mJ/cm2의 조사량으로 경화하여 시료를 준비하였다.
각 시료의 180°필(Peel) 접착력을 평가하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타냈다.
결과를 살펴보면, 실시예 1 내지 4는 모두 약 265 N/m 이상의 접착력을 나타냈으며, 특히 실시예 3 및 4는 약 300 N/m 이상의 강한 접착력을 나타냈다. 비슷한 수준의 접착력을 나타내는 비교예 1 및 3의 경우, 점도가 극히 낮거나 표면 끈적임 정도가 높아 종합적으로는 성능이 떨어지는 것으로 나타났다.
본 발명은 상기 실시예에 한정되지 않고, 본 발명의 기술적 요지를 벗어나지 아니하는 범위 내에서 다양하게 수정 또는 변형되어 실시될 수 있음은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명한 것이다.
Claims (15)
- 우레탄계 올리고머, 불포화 결합을 하나 이상 갖는 모노머 및 광개시제를 포함하되,
상기 우레탄계 올리고머는 폴리올 및 폴리이소시아네이트를 반응시켜 제조하고,
상기 폴리올은 2종 이상을 사용하며,
상기 우레탄계 올리고머의 말단 중 하나 이상과 상기 모노머 중 1종 이상이 (메타)아크릴레이트 기를 포함하는 것을 특징으로 하는, 광경화형 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 광개시제는 아미노케톤계 화합물인 것을 특징으로 하는, 광경화형 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 폴리올은 중량평균분자량이 1000g/mol 이상인 폴리올 및 중량평균분자량이 1000g/mol 미만인 폴리올 각각을 1종 이상씩 포함하는 것을 특징으로 하는, 광경화형 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 우레탄계 올리고머는 2종 이상의 폴리올을 중합금지제와 함께 혼합한 후, 폴리이소시아네이트를 첨가하여 반응시켜 제조하는 것인, 광경화형 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 우레탄계 올리고머는 폴리올, 폴리이소시아네이트 및 캡핑 모노머를 포함하여 제조되고,
폴리올, 폴리이소시아네이트 및 캡핑모노머의 몰비는, N:N+1:2 또는 N+1:N:2이고, N은 1 내지 10의 자연수인, 광경화형 수지 조성물. - 청구항 3에 있어서,
상기 중량평균분자량이 1000g/mol 이상인 폴리올 및 중량평균분자량이 1000g/mol 미만인 폴리올의 몰 비는 3:1 내지 1:3인, 광경화형 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 모노머는 하나 이상의 관능기를 갖고,
상기 모노머는 2종 이상 사용될 수 있는, 광경화형 수지 조성물. - 청구항 7에 있어서,
상기 모노머는 하나 이상의 (메타)아크릴레이트 기를 포함하는 것인, 광경화형 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 광개시제는, 알파-아미노케톤계 화합물인, 광경화형 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 광개시제는, 2-벤질-2-(디메틸아미노)-4`-모르폴리노부티로페논 및 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온을 포함하는 군에서 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는, 광경화형 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
접착부여제, 표면 끈적임(tacky) 개선제 및 소포제를 포함하는 군에서 선택된 하나 이상을 더 포함하는, 광경화형 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 광경화형 수지 조성물은 접착부여제를 더 포함하고,
상기 우레탄계 올리고머는 40 내지 60 중량부이고,
상기 모노머는 35 내지 60 중량부이고,
상기 광개시제는 0.1 내지 10 중량부이고,
상기 접착부여제는 1 내지 3 중량부인 것을 특징으로 하는, 광경화형 수지 조성물. - 우레탄계 올리고머, 모노머 및 광개시제를 혼합하여 제조하되,
상기 우레탄계 올리고머는, 2종 이상의 폴리올 및 중합금지제를 혼합하고, 폴리이소시아네이트를 첨가하여 반응시킨 후, 캡핑 모노머를 투입하여 반응시킴으로써 제조되는 것인, 광경화형 수지 조성물의 제조방법. - 청구항 13에 있어서,
상기 폴리올 및 중합금지제를 혼합할 때, 희석제를 더 첨가하여 혼합하는 것을 특징으로 하는, 광경화형 수지 조성물의 제조방법. - 청구항 13에 있어서,
상기 폴리올은 중량평균분자량이 1000g/mol 이상인 폴리올 및 중량평균분자량이 1000g/mol 미만인 폴리올의 혼합물이고,
상기 중량평균분자량이 1000g/mol 이상인 폴리올 및 중량평균분자량이 1000g/mol 미만인 폴리올의 몰 비는 3:1 내지 1:3인, 광경화형 수지 조성물의 제조방법.
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