KR20240011702A - 경화성 조성물 및 이의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 (A) 하나 이상의 (메트)아크릴레이트; (B) 하나 이상의 디아릴요오도늄 염; 및 (C) 하나 이상의 잠재성 아민 촉매를 포함하고, 100 ℃ 미만의 온도에서 열 경화될 수 있으며, 또한 열 경화성 및 방사선 경화성일 수 있는 경화성 조성물을 제공한다. 본 발명의 경화성 조성물은 경화 시에 다양한 기판에 대해 양호한 접착 강도를 나타낸다.
Description
본 발명은 경화성 조성물, 경화 생성물 및 이의 용도에 관한 것이다.
현재, UV 경화성 접착제는 산업적 조립의 여러 분야, 특히 전자 장치, 광학 기기 제조 등과 같이 빠른 조립이 요구되는 첨단 산업에서 성공적으로 적용되었다. UV 경화성 접착제는 유리 가구, 장난감, 보석 및 기타 장식품 제조와 같은 일반 상품 분야에서도 널리 사용된다.
그러나, 통상적인 UV 경화성 접착제를 사용하는 일부 특정한 응용 분야에서는, 몇가지 문제에 직면할 수 있다. 예를 들어, 액정 패널과 기판 사이에 그림자 영역, 즉, 빛이 투과하거나 침투할 수 없는 영역이 존재할 수 있으며, 이러한 영역을 통해 UV/가시광선이 투과할 수 없어, 접착제가 완전히 경화될 수 없으며, 부식, 노화 피로 또는 접착되지 않은 가장 자리의 벗겨짐 등과 같은 문제가 발생할 수 있다.
자유 라디칼 경화 시스템의 경우, 광 라디칼 발생제 및 (메트)아크릴레이트 수지가 주성분이다; 상기 시스템은 UV 조사 후에 빠르게 경화되는 특성을 가지고 있으나, 일반적으로 낮은 접착 강도를 갖는 것과 같은 문제점을 가지고 있다. 한편, 양이온 경화 시스템은 디아릴요오도늄 염 및 트리아릴술포늄 염과 같은 광 산 형성제, 및 양이온 중합 특성을 갖는 에폭시 수지, 옥세탄 수지, 비닐 에테르 수지 등으로 구성되며, 광 산 형성제는 광 조사 시에 산을 발생시켜 양이온 중합성 수지를 경화시킨다. 양이온 경화의 경우, 상기 시스템은 빠른 경화 특성 및 높은 접착 강도와 같은 특징을 가지고 있으나, 피착체 표면에서의 수분 또는 미묘한 염기성 얼룩으로 인해 경화 결함이 발생하며, 시스템이 금속 또는 무기 물질로 제조된 피착체에 사용되는 경우, 강산이 시스템에 잔류하기 때문에 부식을 일으키는 것과 같은 문제점을 가지고 있다.
상기 관점에서, 본 발명의 목적은 100 ℃ 미만의 온도에서 열 경화될 수 있으며, 경화 시에 다양한 기판에 대해 양호한 접착 강도를 나타낼 수 있는 경화성 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명의 또다른 목적은 열 경화성 및 방사선 경화성이며, 경화 시에 다양한 기판에 대해 양호한 접착 강도를 나타내는 경화성 조성물을 제공하는 것이다.
다음을 포함하는 경화성 조성물이 본원에 개시되어 있다:
(A) 하나 이상의 (메트)아크릴레이트;
(B) 하나 이상의 디아릴요오도늄 염; 및
(C) 하나 이상의 잠재성 아민 촉매.
또한, 본 발명에 따른 경화성 조성물의 경화 생성물이 본원에 개시되어 있다.
또한, 본 발명에 따른 경화성 조성물의 경화 생성물을 포함하는 물품이 본원에 개시되어 있다.
또한, 본 발명에 따른 물품을 포함하는 전자 장치가 본원에 개시되어 있다.
또한, 전자 장치의 제조에서의 본 발명에 따른 경화성 조성물 및 물품의 용도가 본원에 개시되어 있다.
이러한 요지의 다른 특징 및 양태는 이하에서 보다 상세히 설명된다.
당업자는 본 발명이 단지 예시적인 구현예에 대한 설명일 뿐이며, 본 발명의 더 넓은 양태를 제한하려는 의도가 아니라는 것을 이해해야 한다. 이렇게 설명된 각각의 양태는 달리 명확하게 표시하지 않는 한, 임의의 다른 양태와 조합될 수 있다. 특히, 바람직하거나 유리한 것으로 표시된 임의의 특징은 바람직하거나 유리한 것으로 표시된 임의의 다른 특징과 조합될 수 있다.
달리 명시하지 않는 한, 본 발명의 맥락에서, 사용된 용어는 하기의 정의에 따라서 해석되어야 한다.
달리 명시하지 않는 한, 본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "부정관사" 및 "정관사" 는 단수 및 복수의 지시 대상을 모두 포함한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "포함하는" 및 "포함한다" 는 "비롯하는", "비롯하다" 또는 "함유하는", "함유한다" 와 동의어이며, 포괄적이거나 개방적이고, 추가의 인용되지 않은 구성원, 요소 또는 공정 단계를 배제하지 않는다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "실온" 은 약 20 ℃ 내지 약 25 ℃, 바람직하게는 약 25 ℃ 의 온도를 의미한다.
달리 명시하지 않는 한, 수치적 끝점의 인용은 인용된 끝점 뿐만 아니라, 각각의 범위 내에 포함된 모든 숫자 및 분수를 포함한다.
본 명세서에서 인용된 모든 참고문헌은 그 전체가 참고로 본원에 포함된다.
달리 정의하지 않는 한, 기술적 및 과학적 용어를 포함하는 본 발명에서 사용되는 모든 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하는 것과 같은 의미를 가진다.
하나의 양태에 있어서, 본 발명은 일반적으로 다음을 포함하는 경화성 조성물에 관한 것이다:
(A) 하나 이상의 (메트)아크릴레이트;
(B) 하나 이상의 디아릴요오도늄 염; 및
(C) 하나 이상의 잠재성 아민 촉매.
(A) (메트)아크릴레이트
본 발명에 따르면, 경화성 조성물은 (A) 하나 이상의 (메트)아크릴레이트를 포함한다.
성분 (A) 는 일관능성 (메트)아크릴레이트 단량체, 다관능성 (메트)아크릴레이트 단량체 및 이의 올리고머에서 선택된다.
본 발명에서 성분 (A) 로서 사용되는 일관능성 (메트)아크릴레이트 단량체의 예는, 비제한적으로, 메틸 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, 에틸 (메트)아크릴레이트, n-프로필 (메트)아크릴레이트, 이소프로필 (메트)아크릴레이트, n-부틸 (메트)아크릴레이트, 이소부틸 (메트)아크릴레이트, tert-부틸 (메트)아크릴레이트, n-펜틸 (메트)아크릴레이트, n-헥실 (메트)아크릴레이트, 시클로헥실 (메트)아크릴레이트, n-헵틸 (메트)아크릴레이트, n-옥틸 (메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 노닐 (메트)아크릴레이트, 데실 (메트)아크릴레이트, 도데실 (메트)아크릴레이트, 트리시클로데카닐 (메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐 (메트)아크릴레이트, 페닐 (메트)아크릴레이트, 톨릴 (메트)아크릴레이트, 벤질 (메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 3-메톡시부틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 스테아릴 (메트)아크릴레이트, 글리시딜 (메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸 아크릴레이트, 2-아미노에틸 (메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸 (메트)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸 (메트)아크릴레이트 및 이의 조합을 포함한다.
본 발명에서 성분 (A) 로서 사용되는 다관능성 (메트)아크릴레이트 단량체의 예는, 비제한적으로, 에톡시화된 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 트리(프로필렌 글리콜) 디아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 프로폭시레이트 디아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 비스페놀 A 디글리시딜 에테르 디(메트)아크릴레이트, 디시클로펜타디엔 디메탄올 디(메트)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올 디아크릴레이트 및 이의 조합을 포함한다.
일부 구현예에 있어서, 우레탄 (메트)아크릴레이트 올리고머는 본 발명에서 성분 (A) 로서 사용될 수 있다. 우레탄 (메트)아크릴레이트는 당업자에게 충분히 공지되어 있으며, 이들은 예를 들어 디이소시아네이트, 바람직하게는 지방족 디이소시아네이트와 히드록시(메트)아크릴레이트의 반응에 의해 수득될 수 있거나, 또는 예를 들어 디이소시아네이트, 바람직하게는 지방족 디이소시아네이트와 히드록시(메트)아크릴레이트 및 폴리올의 반응에 의해 수득될 수 있다.
성분 (A) 는 단독으로 사용할 수 있거나, 또는 2 종 이상의 상이한 화합물을 조합하여 사용할 수 있다.
성분 (A) 의 상업적으로 입수 가능한 제품의 예는 Sartomer 로부터의 SR 833S, 및 Negami Chemical Industrial Co., Ltd. 로부터의 PEP 9000 을 포함한다.
본 발명에 따르면, 성분 (A) 는 조성물의 총 중량에 대해서 50 중량% 내지 95 중량%, 바람직하게는 60 중량% 내지 85 중량% 의 양으로 존재할 수 있다.
(B) 디아릴요오도늄 염
본 발명에 따르면, 경화성 조성물은 (B) 하나 이상의 디아릴요오도늄 염을 포함한다.
일부 구현예에 있어서, 디아릴요오도늄 염은 디페닐 요오도늄 포스페이트 및 디페닐 요오도늄 보레이트에서 선택될 수 있다. 디페닐 요오도늄 포스페이트의 예는 (4-메틸페닐)-[4-(2-메틸프로필)페닐]요오도늄 헥사플루오로포스페이트, (4-메틸페닐)-페닐요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 비스(4-tert-부틸페닐)요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 비스(4-메틸페닐)요오도늄 헥사플루오로포스페이트, (4-에틸페닐)-[4-(2-메틸프로필)페닐]요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 비스(t-부틸페닐)요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 비스(3,4-디메틸페닐)요오도늄 헥사플루오로포스페이트에서 선택된다. 디페닐 요오도늄 보레이트의 예는 (4-이소프로필페닐)(p-톨릴)요오도늄 테트라키스(퍼플루오로페닐)보레이트, (4-메틸페닐)-(2-프로판-2-일페닐)요오도늄 테트라키스(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)보라누이드, 비스(2-메틸페닐)요오도늄 테트라키스(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)보라누이드, (4-메틸페닐)-[4-(2-메틸프로필)페닐]요오도늄 테트라키스(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)보라누이드, 비스(4-도데실페닐)요오도늄 테트라키스(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)보라누이드, 비스(2-도데실페닐)요오도늄 테트라키스(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)보라누이드, (2-메틸페닐)-(2-프로판-2-일페닐)요오도늄 테트라키스(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)보라누이드, 비스(2-tert-부틸페닐)요오도늄 테트라키스(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)보라누이드, 1,4-디(3-페닐프로필)-2,3-디퍼플루오로페닐-1,4-디요오도부타디엔, 부틸(트리페닐)보라누이드 (4-시클로헥실페닐)-(4-메틸페닐)요오도늄, (4-헥실페닐)-페닐요오도늄 테트라페닐보라누이드, (4-시클로헥실페닐)-페닐요오도늄 테트라페닐보라누이드이다.
성분 (B) 는 단독으로 사용할 수 있거나, 또는 2 종 이상의 상이한 화합물을 조합하여 사용할 수 있다.
성분 (B) 는 통상적으로 공지된 방법을 사용하여 제조할 수 있다. 또한, 상업용 제품도 이용 가능할 수 있다. 성분 (B) 의 상업적으로 입수 가능한 제품의 예는 RHODIA INC. 로부터의 Rhodorsil Photoinitiator 2074, 및 IGM Resins 로부터의 Omnicat 250 을 포함한다.
본 발명에 따르면, 성분 (B) 는 조성물의 총 중량에 대해서 0 중량% 초과 내지 3 중량% 미만, 바람직하게는 0.001 중량% 내지 2 중량%, 보다 바람직하게는 0.01 중량% 내지 2 중량% 의 양으로 존재할 수 있다.
특히 바람직한 구현예에 있어서, 성분 (B) 는 조성물의 총 중량에 대해서 1 중량% 초과의 양으로 존재할 수 있다. 성분 (B) 가 1 중량% 초과의 양인 경우, 조성물은 80 ℃ 이하의 온도에서 열 경화될 수 있다.
(C) 잠재성 아민 촉매
본 발명에 따르면, 경화성 조성물은 (C) 하나 이상의 잠재성 아민 촉매를 포함한다. 잠재성 아민 촉매는 실온에서 장벽으로부터 서서히 방출되거나 확산되는 아민 촉매를 의미한다. 아민 촉매의 방출 또는 확산은, 예를 들어 온도, 방사선 또는 힘이 증가하면 가속화될 수 있다.
잠재성 아민 촉매의 예는, 비제한적으로, 바람직하게는 아민 화합물과 에폭시 화합물, 이소시아네이트 화합물 및/또는 우레아 화합물의 반응 생성물에 의해 수득되는 아민 부가물 잠재성 촉매, 코어-쉘 유형의 잠재성 아민 촉매, 마스터 배치 유형의 잠재성 아민 촉매 및 이의 조합, 바람직하게는 코어-쉘 유형의 잠재성 아민 촉매를 포함할 수 있다.
아민 부가물 잠재성 촉매 (아민-에폭시-부가물 기반 유형의 잠재성 촉매) 를 제조하기 위한 원료 중 하나로서 사용되는 에폭시 화합물의 예는 비스페놀 A, 비스페놀 F, 카테콜 및 레소르시놀과 같은 다가 페놀 또는 글리세린 및 폴리에틸렌 글리콜과 같은 다가 알코올과 에피클로로히드린 사이의 반응에 의해 수득되는 폴리글리시딜 에테르, p-히드록시벤조산 및 3-히드록시나프토산과 같은 히드록시카르복실산과 에피클로로히드린 사이의 반응에 의해 수득되는 글리시딜 에테르 에스테르, 프탈산 및 테레프탈산과 같은 폴리카르복실산과 에피클로로히드린 사이의 반응에 의해 수득되는 폴리글리시딜 에스테르, 및 4,4'-디아미노디페닐메탄, m-아미노페놀 등과 에피클로로히드린 사이의 반응에 의해 수득되는 글리시딜 아민 화합물을 포함할 수 있다. 추가의 예는 에폭시화된 페놀 노볼락 수지, 에폭시화된 크레졸 노볼락 수지 및 에폭시화된 폴리올레핀과 같은 다관능성 에폭시 화합물, 및 부틸 글리시딜 에테르, 페닐 글리시딜 에테르 및 글리시딜 메타크릴레이트와 같은 일관능성 에폭시 화합물을 포함할 수 있다. 그러나, 본 발명에서 잠재성 촉매로서 사용되는 상기에서 기술한 에폭시 화합물은 이들 예로 한정되지 않는다.
아민 부가물 잠재성 촉매를 제조하기 위한 또다른 원료로서 사용되는 아민 화합물은 에폭시기와 부가 반응을 할 수 있는 하나 이상의 활성 수소를 분자 내에 가지며, 1차 아미노기, 2차 아미노기 및 3차 아미노기에서 선택되는 하나 이상의 관능기를 분자 내에 가지는 임의의 화합물일 수 있다. 이러한 아민 화합물의 예는 하기에서 표시될 것이다. 이의 예는 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라아민, n-프로필아민, 2-히드록시에틸 아미노프로필아민, 시클로헥실아민 및 4,4'-디아미노-디시클로헥실메탄과 같은 지방족 아민, 4,4'-디아미노디페닐메탄 및 2-메틸아닐린과 같은 방향족 아민 화합물, 및 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸린, 2,4-디메틸이미다졸린, 피페리딘 및 피페라진과 같은 질소 원자-함유 헤테로시클릭 화합물을 포함할 수 있다. 그러나, 본 발명에서 잠재성 촉매로서 사용되는 상기에서 기술한 아민 화합물은 이들 예로 한정되지 않는다.
이러한 화합물의 예는 분자 내에 3차 아미노기를 갖는 1차 또는 2차 아민, 예컨대 디메틸아미노프로필아민, 디에틸아미노프로필아민, 디프로필아미노프로필아민, 디부틸아미노프로필아민, 디메틸아미노에틸아민, 디에틸아미노에틸아민 및 N-메틸피페라진과 같은 아민 화합물, 및 2-메틸이미다졸, 2-에틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸 및 2-페닐이미다졸과 같은 이미다졸 화합물을 포함할 수 있다. 추가의 예는 분자 내에 3 차 아미노기를 갖는 알코올, 페놀, 티올, 카르복실산, 히드라지드 등, 예컨대 2-디메틸아미노에탄올, 1-메틸-2-디메틸아미노에탄올, 1-페녹시메틸-2-디메틸아미노에탄올, 2-디에틸아미노에탄올, 1-부톡시메틸-2-디메틸아미노에탄올, 1-(2-히드록시-3-페녹시프로필)-2-메틸이미다졸, 1-(2-히드록시-3-페녹시프로필)-2-에틸-4-메틸이미다졸, 1-(2-히드록시-3-부톡시프로필)-2-메틸이미다졸, 1-(2-히드록시-3-부톡시프로필)-2-에틸-4-메틸이미다졸, 1-(2-히드록시-3-페녹시프로필)-2-페닐이미다졸린, 1-(2-히드록시-3-부톡시프로필)-2-메틸이미다졸린, 2-(디메틸아미노메틸)페놀, 2,4,6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀, N-n-히드록시에틸모르폴린, 2-디메틸아미노에탄티올, 2-메르캅토피리딘, 2-벤조이미다졸, 2-메르캅토벤조이미다졸, 2-메르캅토벤조티아졸, 4-메르캅토피리딘, N,N-디메틸아미노벤조산, N,N-디메틸글리신, 니코틴산, 이소니코틴산, 피콜린산, N,N-디메틸글리신 히드라지드, N,N-디메틸프로피온산 히드라지드, 니코틴산 히드라지드 및 이소니코틴산 히드라지드를 포함할 수 있다. 그러나, 본 발명에서 잠재성 촉매로서 사용되는 상기에서 기술한 분자 내에 3차 아미노기를 갖는 화합물은 이들 예로 한정되지 않는다.
아민 부가물 잠재성 촉매의 추가의 또다른 원료로서 사용되는 이소시아네이트 화합물의 예는, 비제한적으로, n-부틸 이소시아네이트, 이소프로필 이소시아네이트, 페닐 이소시아네이트 및 벤질 이소시아네이트와 같은 일관능성 이소시아네이트 화합물, 및 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 톨루엔 디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 자일릴렌 디이소시아네이트, 파라페닐렌 디이소시아네이트, 1,3,6-헥사메틸렌 트리이소시아네이트 및 비시클로헵탄 트리이소시아네이트와 같은 다관능성 이소시아네이트 화합물을 포함한다. 더욱이, 이들 다관능성 이소시아네이트 화합물과 활성 수소 화합물 사이의 반응에 의해 수득되는 말단에 이소시아네이트기를 함유하는 화합물이 사용될 수 있다. 이러한 말단에 이소시아네이트기를 함유하는 화합물의 예는 톨루엔 디이소시아네이트와 트리메틸올프로판 사이의 반응에 의해 수득되는 말단에 이소시아네이트기를 갖는 부가물 화합물, 및 톨루엔 디이소시아네이트와 펜타에리트리톨 사이의 반응에 의해 수득되는 말단에 이소시아네이트기를 갖는 부가물 화합물을 포함한다. 그러나, 본 발명에서 아민 부가물 잠재성 촉매로서 사용되는 상기에서 기술한 말단에 이소시아네이트기를 함유하는 화합물은 이들 예로 한정되지 않는다.
아민 부가물 잠재성 촉매를 제조하기 위한 원료로서 사용되는 우레아 화합물의 예는, 비제한적으로, 우레아, 우레아 포스페이트, 우레아 옥살레이트, 우레아 아세테이트, 디아세틸 우레아, 디벤조일우레아 및 트리메틸우레아를 포함한다.
상기에서 기술한 아민 부가물 잠재성 촉매의 상업적인 예는 Ajinomoto FineTechno Co., Inc. 로부터 입수 가능한 Ajicure PN-23, Ajinomoto Fine-Techno Co., Inc. 로부터 입수 가능한 Ajicure PN-40, Ajinomoto FineTechno Co., Inc. 로부터 입수 가능한 Ajicure PN-50, A.C.R. Co., Ltd. 로부터 입수 가능한 Hardener X-3661 S, A.C.R. Co., Ltd. 로부터 입수 가능한 Hardener X-3670S, Adeka 로부터 입수 가능한 EH-5011S 및 EH5057P, Evonik 으로부터 입수 가능한 Ancamine® 2014FG 및 2337S, T&K Toka Corporation 으로부터 입수 가능한 FXR-1121, T&K Toka Corporation 으로부터 입수 가능한 Fujicure FXE-1000, 및 T&K Toka Corporation 으로부터 입수 가능한 Fujicure FXR-1030 을 포함한다.
또한, 코어-쉘 유형의 잠재성 아민 촉매는 아민 부가물의 표면을 카르복실산 화합물 및 술폰산 화합물과 같은 산 화합물, 이소시아네이트 화합물 또는 에폭시 화합물로 추가로 처리하여 표면 상에 변성 생성물 (부가물 등) 의 쉘을 형성함으로써 수득된다. 또한, 마스터 배치 유형의 잠재성 아민 촉매는 에폭시 수지와 혼합된 상태의 코어-쉘 유형의 잠재성 촉매이다.
상기에서 기술한 코어-쉘 유형의 잠재성 아민 촉매 및 마스터 배치 유형의 잠재성 아민 촉매의 상업적인 예는 T&K Toka Corporation 으로부터 입수 가능한 Fujicure FXR 1081, Asahi Kasei Epoxy Co., Ltd. 로부터 입수 가능한 Novacure HX-3722, Asahi Kasei Epoxy Co., Ltd. 로부터 입수 가능한 Novacure HX-3742, Asahi Kasei Epoxy Co., Ltd. 로부터 입수 가능한 Novacure HX-3613 등을 포함한다.
잠재성 아민 촉매는 단독으로 사용할 수 있다. 대안적으로, 2 종 이상의 성분을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따르면, 성분 (C) 는 조성물의 총 중량에 대해서 3 중량% 내지 47 중량%, 보다 바람직하게는 7 중량% 내지 40 중량%, 더욱 바람직하게는 13 중량% 내지 35 중량% 의 양으로 존재할 수 있다.
(D) 첨가제
일부 구현예에 있어서, 경화성 조성물은 (D) 경화 반응 억제제, 안료, 염료, 형광 염료, 내열성 첨가제, 난연제, 가소제, 접착 부여제, 충전제 및 이의 조합에서 선택되는 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 경화 반응 억제제의 적합한 예는, 비제한적으로, 바르비투르산, 2-메틸-3-부틴-2-올, 2-페닐-3-부틴-2-올 또는 1-에티닐-1-시클로헥산올에서 선택되는 아세틸렌계 화합물; 엔-인 화합물, 예컨대 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3,5-디메틸-3-헥센-1-인 및 이의 조합; 히드라진계 화합물; 포스핀계 화합물; 메르캅탄계 화합물; 및 이의 조합을 포함한다.
적합한 상업적으로 입수 가능한 경화 반응 억제제는 Henkel 로부터의 PM 182, Sigma-Aldrich Company 로부터의 3,5-디메틸-1-헥신-3-올을 포함한다.
유용한 안료의 예는 금속 산화물 안료, 이산화 티탄 (임의로 표면 처리됨), 산화 지르코늄 또는 산화 세륨, 산화 아연, 산화 철 (흑색, 황색 또는 적색), 산화 크롬, 망간에서 선택될 수 있는 무기, 유기, 반응성 및 비반응성 안료 및 이의 조합을 포함한다.
필요에 따라, 경화성 조성물은 본 발명의 목적을 손상시키지 않으면서, 충전제, 예컨대 실리카 충전제, 안정화제, 카본 블랙, 티타늄 블랙, 실란 커플링제, 이온 포획제, 레벨링제, 산화방지제, 소포제, 요변성제 및 다른 첨가제와 혼합될 수 있다.
본 발명의 조성물이 성분 (D) 를 포함하는 경우에 있어서, 양에 특별한 제한은 없지만, 조성물의 총 중량에 대해서 0 중량% 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 중량% 내지 5 중량%, 더욱 바람직하게는 1 중량% 내지 3 중량% 범위 내의 양이 바람직하다.
(E) 광 라디칼 중합 개시제
본 발명에 따르면, 경화성 조성물은 (E) 하나 이상의 광 라디칼 중합 개시제를 추가로 포함할 수 있다; 존재하는 경우, 경화 공정은 이후에 UV 방사선에 의해 개시될 수 있다.
일부 구현예에 있어서, 광 개시 및 열 개시가 모두 바람직할 수 있다. 예를 들어, 경화 공정은 UV 조사에 의해 시작될 수 있으며, 이후의 가공 단계에서, 추가의 경화를 달성하기 위해서 열을 적용함으로써 경화가 완료될 수 있다.
유용한 광 라디칼 중합 개시제는, 비제한적으로, α-분열 (유형 I) 광 라디칼 중합 개시제, 수소 추출 광 라디칼 중합 개시제 및 이의 조합을 포함한다. α-분열 (유형 I) 광 라디칼 중합 개시제의 예는 벤질 디메틸 케탈, 벤조인 에테르, 히드록시 알킬 페닐 케톤, 벤조일 시클로헥산올, 디알콕시 아세토페논, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 트리메틸벤조일 포스핀 옥사이드, 메틸티오 페닐 모르폴리노 케톤 및 모르폴리노 페닐 아미노 케톤 및 이의 조합이다. 수소 추출 광 라디칼 중합 개시제의 예는 벤조페논, 티오크산톤, 벤질, 캄포르퀴논, 케토쿠마린 및 이의 조합이다.
바람직한 광 라디칼 중합 개시제는 케톤 유도체, 예를 들어 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤을 포함한다.
이들 광 라디칼 중합 개시제는 단독으로 사용할 수 있거나, 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
유용한 상업적으로 입수 가능한 광 라디칼 중합 개시제는 BASF 로부터 상표명 IRGACURE® 184, IRGACURE® 127, IRGACURE® 819, IRGACURE® 754 및 IRGACURE® 500, DAROCUR® 4265 로 입수 가능하다.
일반적으로, 광 라디칼 중합 개시제가 조성물에 존재하는 경우, 이들 조성물은 200 nm 내지 650 nm, 바람직하게는 300 nm 내지 500 nm 범위의 파장에서 30 초 미만, 바람직하게는 10 초 미만, 보다 바람직하게는 5 초 미만의 시간 내에 실온에서 경화시킨 후, 본원에 기재된 가열 경화 공정을 수행한다. 이해되는 바와 같이, 각각의 경화성 조성물에 대한 시간 및 파장 경화 프로파일은 다양할 것이며, 특정한 산업적 제조 공정에 적합한 경화 프로파일을 제공하기 위해서 다양한 조성물이 설계될 수 있다.
특히 바람직하게는, 성분 (E) 는 존재하는 경우, 조성물의 총 중량에 대해서 0 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 7 중량% 의 양일 수 있다.
조성물
특히 바람직한 구현예에 있어서, 경화성 조성물은 조성물의 총 중량에 대해서 다음을 포함한다:
(A) 50 중량% 내지 95 중량%, 바람직하게는 60 중량% 내지 85 중량% 의 하나 이상의 (메트)아크릴레이트,
(B) 0 중량% 초과 내지 3 중량% 미만, 바람직하게는 0.001 중량% 내지 2 중량%, 보다 바람직하게는 0.01 중량% 내지 2 중량% 의 하나 이상의 디아릴요오도늄 염,
(C) 3 중량% 내지 47 중량%, 보다 바람직하게는 7 중량% 내지 40 중량%, 더욱 바람직하게는 13 중량% 내지 35 중량% 의 하나 이상의 잠재성 아민 촉매,
(D) 0 중량% 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 중량% 내지 5 중량%, 더욱 바람직하게는 1 중량% 내지 3 중량% 의 하나 이상의 첨가제, 및
(E) 0 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 7 중량% 의 하나 이상의 광 라디칼 중합 개시제.
경화성 조성물의 제조 방법
본 발명에 따른 경화성 조성물은 하기의 단계에 의해 실온에서 제조될 수 있다:
(i) 성분 (B), 성분 (E) (존재하는 경우) 를 성분 (A) 와 장치에서 혼합하여 균질한 혼합물을 수득하는 단계,
(ii) 성분 (D) 가 존재하는 경우, 성분 (D) 를 단계 (i) 에 의해 수득된 혼합물에 첨가하는 단계; 및
(iii) 마지막으로 성분 (C) 를 첨가하고, 혼합물을 균일하게 교반하여 조성물을 수득하는 단계.
이들 혼합, 교반, 분산 등을 위한 장치는 특별히 제한되지 않는다. 교반기 및 가열기가 장착된 자동화 모르타르, 헨셸 믹서, 3 롤 밀, 볼 밀, 유성 믹서, 비드 밀 등을 사용할 수 있다. 또한, 이들 장치의 적절한 조합이 사용될 수 있다. 경화성 조성물의 제조 방법은 상기에서 기술한 성분이 균일하게 혼합된 조성물을 수득할 수 있는 것이라면, 특별히 제한되지 않는다.
경화 프로파일 및 경화 생성물
본 발명에 따르면, 본 발명의 경화성 조성물은 바람직하게는 100 ℃ 미만, 보다 바람직하게는 80 ℃ 미만의 온도에서 열 경화성일 수 있다.
일부 구현예에 있어서, 본 발명의 경화성 조성물은 40 ℃ 내지 95 ℃, 바람직하게는 40 ℃ 내지 85 ℃ 에서 열 경화성일 수 있다.
본 발명자들은 놀랍게도 디아릴요오도늄 염이 (메트)아크릴레이트의 자유 라디칼 중합을 개시할 수 있는 100 ℃ 초과로 가열한 후에 자유 라디칼을 방출할 수 있지만, 잠재성 아민 촉매가 반응에 존재할 때 반응 온도가 크게 감소할 수 있다는 것을 발견하였다.
본 발명에 따르면, 하나 이상의 광 라디칼 중합 개시제가 존재하는 경우, 본 발명의 경화성 조성물은 열 경화성 및 방사선 경화성일 수 있다.
바람직한 구현예에 있어서, 본 발명의 경화성 조성물은 200 nm 내지 650 nm, 바람직하게는 250 nm 내지 500 nm 범위의 파장에서 30 초 미만, 바람직하게는 10 초 미만, 보다 바람직하게는 5 초 미만의 시간 내에 실온에서 UV 방사선에 의해 경화될 수 있으며; 이어서 100 ℃ 미만, 바람직하게는 60 ℃ 내지 90 ℃, 바람직하게는 62 ℃ 내지 82 ℃ 의 온도에서 20 분 내지 3 시간 동안 열 경화시킨다. 이해되는 바와 같이, 각각의 접착제 조성물에 대한 시간 및 온도 경화 프로파일은 다양할 것이며, 특정한 산업적 제조 공정에 적합한 경화 프로파일을 제공하기 위해서 다양한 조성물이 설계될 수 있다.
본 발명의 또다른 양태에 있어서, 본 발명에 따른 경화성 조성물의 경화 생성물이 제공된다.
물품, 전자 장치 및 이의 용도
본 발명의 또다른 양태에 있어서, 제 1 기판, 경화 생성물, 및 본 발명에 따른 경화성 조성물로부터 유도된 경화 생성물을 통해 제 1 기판에 결합된 제 2 기판을 포함하는 물품이 제공된다.
제 1 기판 및/또는 제 2 기판은 단일 물질 및 단일 층일 수 있거나, 또는 동일하거나 상이한 물질의 다중 층을 포함할 수 있다. 층은 연속적이거나 불연속적일 수 있다.
본원에 기재된 물품의 기판은 강성 (예를 들어, 강성 기판, 즉, 기판은 개인이 두 손을 사용하여 구부릴 수 없거나, 또는 두 손으로 기판을 구부리려고 하면 부러질 것이다), 유연성 (예를 들어, 유연한 기판, 즉, 기판은 두 손의 힘보다 적은 힘을 사용하여 구부릴 수 있다), 다공성, 전도성, 전도성 부족 및 이의 조합을 포함하는 다양한 특성을 가질 수 있다.
물품의 기판은, 예를 들어 섬유, 스레드, 얀, 직포, 부직포, 필름 (예를 들어, 중합체 필름, 금속화된 중합체 필름, 연속 필름, 불연속 필름 및 이의 조합), 호일 (예를 들어, 금속 호일), 시이트 (예를 들어, 금속 시이트, 중합체 시이트, 연속 시이트, 불연속 시이트 및 이의 조합) 및 이의 조합을 포함하는 다양한 형태일 수 있다.
본 발명에서 사용되는 유용한 기판 물질은, 예를 들어 중합체 (예를 들어, 폴리카보네이트, ABS 수지 (아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 수지), 액정 중합체, 폴리올레핀 (예를 들어, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌, 저밀도 폴리에틸렌, 선형 저밀도 폴리에틸렌, 고밀도 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 및 배향된 폴리프로필렌, 폴리올레핀과 다른 공단량체의 공중합체), 폴리에테르 테레프탈레이트, 에틸렌-비닐 아세테이트, 에틸렌-메타크릴산 이오노머, 에틸렌-비닐-알코올, 폴리에스테르, 예를 들어 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리카보네이트, 폴리아미드, 예를 들어 나일론-6 및 나일론-6,6, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 셀룰로오스, 폴리스티렌 및 에폭시), 중합체 복합체 (예를 들어, 중합체와 금속, 셀룰로오스, 유리, 중합체 및 이의 조합의 복합체), 금속 (알루미늄, 구리, 아연, 납, 금, 은, 백금 및 마그네슘, 및 금속 합금, 예컨대 강철 (예를 들어, 스테인리스강), 주석, 황동, 및 마그네슘 및 알루미늄 합금), 탄소-섬유 복합체, 다른 섬유-기반 복합체, 그래핀, 충전제, 유리 (예를 들어, 알칼리-알루미노실리케이트 강화 유리 및 보로실리케이트 유리), 석영, 질화 붕소, 질화 갈륨, 사파이어, 규소, 탄화물, 세라믹 및 이의 조합, 바람직하게는 액정 중합체, 유리 및 이의 조합을 포함한다.
경화성 조성물은, 예를 들어 자동 미세 라인 분배, 제트 분배, 슬롯 다이 코팅, 롤 코팅, 그라비야 코팅, 전사 코팅, 패턴 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 필라멘트 코팅, 압출, 에어 나이프, 트레일링 블레이드, 브러싱, 디핑, 닥터 블레이드, 오프셋 그라비야 코팅, 로토그라비야 코팅 및 이의 조합을 포함하는 임의의 적합한 적용 방법을 사용하여 기판에 적용될 수 있다. 경화성 조성물은 단일 층 및 다중 층 및 이의 조합에서 연속 또는 불연속 코팅으로서 적용될 수 있다.
임의로, 경화성 접착제 조성물이 적용되는 기판의 표면은, 예를 들어 코로나 처리, 화학적 처리 (예를 들어, 화학적 에칭), 화염 처리, 마모 및 이의 조합을 포함하는, 기판 표면에 대한 접착력을 향상시키기 위한 임의의 적합한 방법을 사용하여 접착력을 향상시키기 위해서 처리된다.
본 발명의 추가의 양태에 있어서, 본 발명의 물품을 포함하는 전자 장치가 제공된다.
예시적인 전자 장치는 컴퓨터 및 컴퓨터 장비, 예컨대 프린터, 팩스기, 스캐너, 키보드 등; 의료용 센서; 자동차 센서 등; 웨어러블 전자 장치 (예를 들어, 손목 시계 및 안경), 휴대용 전자 장치 (예를 들어, 폰 (예를 들어, 셀룰러 텔레폰 및 셀룰러 스마트폰), 카메라, 태블릿, 전자 리더기, 모니터 (예를 들어, 병원에서, 및 의료 종사자, 운동 선수 및 개인이 사용하는 모니터), 시계, 계산기, 마우스, 터치 패드 및 조이 스틱), 컴퓨터 (예를 들어, 데스크 톱 및 랩 톱 컴퓨터), 컴퓨터 모니터, 텔레비전, 미디어 플레이어, 가전 제품 (예를 들어, 냉장고, 세탁기, 건조기, 오븐 및 전자 레인지), 전구 (예를 들어, 백열등, 발광 다이오드 및 형광), 및 눈에 보이는 투명 또는 투명 부품, 유리 하우징 구조, 디스플레이 또는 다른 광학 부품용 보호 투명 커버를 포함하는 물품을 포함한다.
본 발명의 또다른 양태에 있어서, 전자 장치의 제조에서의 본 발명에 따른 경화성 접착제 조성물 및 물품의 용도가 제공된다.
실시예
하기의 실시예는 당업자가 본 발명을 더 잘 이해하고 실시하는데 도움을 주기 위한 것이다. 본 발명의 범위는 실시예에 의해 제한되지 않으며, 첨부된 청구범위에서 정의된다. 달리 명시하지 않는 한, 모든 부 및 % 는 중량을 기준으로 한다.
원료:
SR 833S 는 Sartomer 로부터 입수 가능한 트리시클로데칸 디메탄올 디아크릴레이트이다.
PEP 9000 은 Negami Chemical Industrial Co., Ltd. 로부터 입수 가능한 우레탄 (메트)아크릴레이트이다.
Irgacure 184 는 BASF 로부터 입수 가능한 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤이다.
Rhodorsil Photoinitiator 2074 는 RHODIA INC. 로부터 입수 가능한 4-이소프로필-4'-메틸디페닐요오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트이다.
Omnicat 250 은 IGM Resins 로부터 입수 가능한 4-이소부틸페닐-4'-메틸페닐요오도늄 헥사플루오로포스페이트 요오도늄이다.
CPI-200K 는 San-Apro Ltd. 로부터 입수 가능한 포스페이트 음이온과의 트리아릴술포늄 염이다.
Cyracure UVI 6976 은 DOW 로부터 입수 가능한 혼합형 트리아릴술포늄 헥사플루오로안티모네이트 염이다.
2-(아세틸옥시)-5-요오도벤조산은 Sigma Aldrich 로부터 입수 가능하다.
요오도벤젠은 Sigma Aldrich 로부터 입수 가능하다.
Fujicure FXR 1081 은 T&K Toka Corporation 으로부터 입수 가능한 지방족 폴리아민과 시클로지방족 폴리아민의 혼합물이다.
2E4MZ-CN 은 Shikoku Chemicals 로부터 입수 가능한 1-시아노에틸-2-에틸-4-메틸이미다졸이다.
PM 182 는 Henkel 로부터 입수 가능한 바르비투르산이다.
제조 방법:
실시예 1 (Ex.1)
뚜껑이 덮인 용기에서 0.08 g Rhodorsil Photoinitiator 2074 를 3 g SR 833S 와 혼합하였다. 혼합물을 Speedmixer DAC 150.1 FVZ-K (FlackTek, Inc. 제조) 에서 2000 rpm 의 속도로 실온에서 10 분 동안 교반하였다. 이어서, 0.1 g PM 182 를 용기에 첨가하고, 혼합물을 1000 rpm 의 속도로 5 분 동안 혼합하였다. 그 후, 1 g Fujicure FXR 1081 을 첨가하고, 1000 rpm 으로 5 분 동안 혼합하였다. 마지막으로, Thinky ARV-310 믹서를 사용하여 균질한 혼합물로부터 기포를 제거함으로써 경화성 조성물을 수득하였다.
실시예 2 (Ex.2)
뚜껑이 덮인 용기에서 0.08 g Omnicat 250 을 3 g SR 833S 와 혼합하였다. 혼합물을 Speedmixer DAC 150.1 FVZ-K (FlackTek, Inc. 제조) 에서 2000 rpm 의 속도로 실온에서 10 분 동안 교반하였다. 이어서, 0.1 g PM 182 를 용기에 첨가하고, 혼합물을 1000 rpm 의 속도로 5 분 동안 혼합하였다. 그 후, 1 g Fujicure FXR 1081 을 첨가하고, 1000 rpm 으로 5 분 동안 혼합하였다. 마지막으로, Thinky ARV-310 믹서를 사용하여 균질한 혼합물로부터 기포를 제거함으로써 경화성 조성물을 수득하였다.
실시예 3 (Ex.3)
뚜껑이 덮인 용기에서 0.04 g Rhodorsil Photoinitiator 2074 를 3 g SR 833S 와 혼합하였다. 혼합물을 Speedmixer DAC 150.1 FVZ-K (FlackTek, Inc. 제조) 에서 2000 rpm 의 속도로 실온에서 10 분 동안 교반하였다. 이어서, 0.1 g PM 182 를 용기에 첨가하고, 혼합물을 1000 rpm 의 속도로 5 분 동안 혼합하였다. 그 후, 1 g Fujicure FXR 1081 을 첨가하고, 1000 rpm 으로 5 분 동안 혼합하였다. 마지막으로, Thinky ARV-310 믹서를 사용하여 균질한 혼합물로부터 기포를 제거함으로써 경화성 조성물을 수득하였다.
실시예 4 (Ex.4)
뚜껑이 덮인 용기에서 0.005 g Rhodorsil Photoinitiator 2074 를 3 g SR 833S 와 혼합하였다. 혼합물을 Speedmixer DAC 150.1 FVZ-K (FlackTek, Inc. 제조) 에서 2000 rpm 의 속도로 실온에서 10 분 동안 교반하였다. 이어서, 0.1 g PM 182 를 용기에 첨가하고, 혼합물을 1000 rpm 의 속도로 5 분 동안 혼합하였다. 그 후, 1 g Fujicure FXR 1081 을 첨가하고, 1000 rpm 으로 5 분 동안 혼합하였다. 마지막으로, Thinky ARV-310 믹서를 사용하여 균질한 혼합물로부터 기포를 제거함으로써 경화성 조성물을 수득하였다.
실시예 5 (Ex.5)
뚜껑이 덮인 용기에서 0.08 g Rhodorsil Photoinitiator 2074 를 3 g SR 833S 와 혼합하였다. 혼합물을 Speedmixer DAC 150.1 FVZ-K (FlackTek, Inc. 제조) 에서 2000 rpm 의 속도로 실온에서 10 분 동안 교반하였다. 이어서, 0.1 g PM 182 를 용기에 첨가하고, 혼합물을 1000 rpm 의 속도로 5 분 동안 혼합하였다. 그 후, 0.5 g Fujicure FXR 1081 을 첨가하고, 1000 rpm 으로 5 분 동안 혼합하였다. 마지막으로, Thinky ARV-310 믹서를 사용하여 균질한 혼합물로부터 기포를 제거함으로써 경화성 조성물을 수득하였다.
실시예 6 (Ex.6)
뚜껑이 덮인 용기에서 0.08 g Rhodorsil Photoinitiator 2074 를 3 g SR 833S 와 혼합하였다. 혼합물을 Speedmixer DAC 150.1 FVZ-K (FlackTek, Inc. 제조) 에서 2000 rpm 의 속도로 실온에서 10 분 동안 교반하였다. 이어서, 0.1 g PM 182 를 용기에 첨가하고, 혼합물을 1000 rpm 의 속도로 5 분 동안 혼합하였다. 그 후, 0.1 g Fujicure FXR 1081 을 첨가하고, 1000 rpm 으로 5 분 동안 혼합하였다. 마지막으로, Thinky ARV-310 믹서를 사용하여 균질한 혼합물로부터 기포를 제거함으로써 경화성 조성물을 수득하였다.
실시예 7 (Ex.7)
뚜껑이 덮인 용기에서 1 g PEP 9000 을 2 g SR 833S 와 혼합하였다. 혼합물을 Speedmixer DAC 150.1 FVZ-K (FlackTek, Inc. 제조) 에서 2000 rpm 의 속도로 실온에서 10 분 동안 교반하였다. 이어서, 0.08 g Rhodorsil Photoinitiator 2074 및 0.15 g Irgacure® 184 를 용기에 첨가하고, 혼합물을 1000 rpm 의 속도로 5 분 동안 혼합하였다. 이어서, 0.1 g PM 182 를 용기에 첨가하고, 혼합물을 1000 rpm 의 속도로 추가로 5 분 동안 혼합하였다. 그 후, 1 g Fujicure FXR 1081 을 첨가하고, 1000 rpm 으로 5 분 동안 혼합하였다. 마지막으로, Thinky ARV-310 믹서를 사용하여 균질한 혼합물로부터 기포를 제거함으로써 경화성 조성물을 수득하였다.
실시예 8 (Ex.8)
뚜껑이 덮인 용기에서 1 g PEP 9000 을 2 g SR 833S 와 혼합하였다. 혼합물을 Speedmixer DAC 150.1 FVZ-K (FlackTek, Inc. 제조) 에서 2000 rpm 의 속도로 실온에서 10 분 동안 교반하였다. 이어서, 0.08 g Omnicat 250 및 0.15 g Irgacure® 184 를 용기에 첨가하고, 혼합물을 1000 rpm 의 속도로 5 분 동안 혼합하였다. 이어서, 0.1 g PM 182 를 용기에 첨가하고, 혼합물을 1000 rpm 의 속도로 추가로 5 분 동안 혼합하였다. 그 후, 1 g Fujicure FXR 1081 을 첨가하고, 1000 rpm 으로 5 분 동안 혼합하였다. 마지막으로, Thinky ARV-310 믹서를 사용하여 균질한 혼합물로부터 기포를 제거함으로써 경화성 조성물을 수득하였다.
실시예 9 (Ex.9)
뚜껑이 덮인 용기에서 1 g PEP 9000 을 2 g SR 833S 와 혼합하였다. 혼합물을 Speedmixer DAC 150.1 FVZ-K (FlackTek, Inc. 제조) 에서 2000 rpm 의 속도로 실온에서 10 분 동안 교반하였다. 이어서, 0.08 g Rhodorsil Photoinitiator 2074 및 0.15 g Irgacure® 184 를 용기에 첨가하고, 혼합물을 1000 rpm 의 속도로 5 분 동안 혼합하였다. 이어서, 0.1 g PM 182 를 용기에 첨가하고, 혼합물을 1000 rpm 의 속도로 추가로 5 분 동안 혼합하였다. 그 후, 0.3 g Fujicure FXR 1081 을 첨가하고, 1000 rpm 으로 5 분 동안 혼합하였다. 마지막으로, Thinky ARV-310 믹서를 사용하여 균질한 혼합물로부터 기포를 제거함으로써 경화성 조성물을 수득하였다.
실시예 10 (Ex.10)
뚜껑이 덮인 용기에서 1 g PEP 9000 을 2 g SR 833S 와 혼합하였다. 혼합물을 Speedmixer DAC 150.1 FVZ-K (FlackTek, Inc. 제조) 에서 2000 rpm 의 속도로 실온에서 10 분 동안 교반하였다. 이어서, 0.04 g Rhodorsil Photoinitiator 2074 및 0.15 g Irgacure® 184 를 용기에 첨가하고, 혼합물을 1000 rpm 의 속도로 5 분 동안 혼합하였다. 이어서, 0.1 g PM 182 를 용기에 첨가하고, 혼합물을 1000 rpm 의 속도로 추가로 5 분 동안 혼합하였다. 그 후, 1 g Fujicure FXR 1081 을 첨가하고, 1000 rpm 으로 5 분 동안 혼합하였다. 마지막으로, Thinky ARV-310 믹서를 사용하여 균질한 혼합물로부터 기포를 제거함으로써 경화성 조성물을 수득하였다.
비교예 1 (CEx.1)
뚜껑이 덮인 용기에서 0.08 g Rhodorsil Photoinitiator 2074 를 3 g SR 833S 와 혼합하였다. 혼합물을 Speedmixer DAC 150.1 FVZ-K (FlackTek, Inc. 제조) 에서 2000 rpm 의 속도로 실온에서 10 분 동안 교반하여 경화성 조성물을 수득하였다.
비교예 2 (CEx.2)
뚜껑이 덮인 용기에서 3 g SR 833S 를 제조하였다. 이어서, 1 g Fujicure FXR 1081 을 첨가하고, 혼합물을 Speedmixer DAC 150.1 FVZ-K (FlackTek, Inc. 제조) 에서 2000 rpm 의 속도로 실온에서 10 분 동안 교반하여 조성물을 수득하였다.
비교예 3 (CEx.3)
뚜껑이 덮인 용기에서 0.08 g CPI-200K 를 3 g SR 833S 와 혼합하였다. 혼합물을 Speedmixer DAC 150.1 FVZ-K (FlackTek, Inc. 제조) 에서 2000 rpm 의 속도로 실온에서 10 분 동안 교반하였다. 이어서, 0.1 g PM 182 를 용기에 첨가하고, 혼합물을 1000 rpm 의 속도로 5 분 동안 혼합하였다. 그 후, 1 g Fujicure FXR 1081 을 첨가하고, 1000 rpm 으로 5 분 동안 혼합하였다. 마지막으로, Thinky ARV-310 믹서를 사용하여 균질한 혼합물로부터 기포를 제거함으로써 조성물을 수득하였다.
비교예 4 (CEx.4)
뚜껑이 덮인 용기에서 0.08 g Cyracure UVI 6976 을 3 g SR 833S 와 혼합하였다. 혼합물을 Speedmixer DAC 150.1 FVZ-K (FlackTek, Inc. 제조) 에서 2000 rpm 의 속도로 실온에서 10 분 동안 교반하였다. 이어서, 0.1 g PM 182 를 용기에 첨가하고, 혼합물을 1000 rpm 의 속도로 5 분 동안 혼합하였다. 그 후, 1 g Fujicure FXR 1081 을 첨가하고, 1000 rpm 으로 5 분 동안 혼합하였다. 마지막으로, Thinky ARV-310 믹서를 사용하여 균질한 혼합물로부터 기포를 제거함으로써 조성물을 수득하였다.
비교예 5 (CEx.5)
뚜껑이 덮인 용기에서 0.08 g 요오도벤젠을 3 g SR 833S 와 혼합하였다. 혼합물을 Speedmixer DAC 150.1 FVZ-K (FlackTek, Inc. 제조) 에서 2000 rpm 의 속도로 실온에서 10 분 동안 교반하였다. 이어서, 0.1 g PM 182 를 용기에 첨가하고, 혼합물을 1000 rpm 의 속도로 5 분 동안 혼합하였다. 그 후, 1 g Fujicure FXR 1081 을 첨가하고, 1000 rpm 으로 5 분 동안 혼합하였다. 마지막으로, Thinky ARV-310 믹서를 사용하여 균질한 혼합물로부터 기포를 제거함으로써 조성물을 수득하였다.
비교예 6 (CEx.6)
뚜껑이 덮인 용기에서 0.08 g 2-(아세틸옥시)-5-요오도벤조산을 3 g SR 833S 와 혼합하였다. 혼합물을 Speedmixer DAC 150.1 FVZ-K (FlackTek, Inc. 제조) 에서 2000 rpm 의 속도로 실온에서 10 분 동안 교반하였다. 이어서, 0.1 g PM 182 를 용기에 첨가하고, 혼합물을 1000 rpm 의 속도로 5 분 동안 혼합하였다. 그 후, 1 g Fujicure FXR 1081 을 첨가하고, 1000 rpm 으로 5 분 동안 혼합하였다. 마지막으로, Thinky ARV-310 믹서를 사용하여 균질한 혼합물로부터 기포를 제거함으로써 경화성 조성물을 수득하였다.
비교예 7 (CEx.7)
뚜껑이 덮인 용기에서 0.08 g Rhodorsil Photoinitiator 2074 를 3 g SR 833S 와 혼합하였다. 혼합물을 Speedmixer DAC 150.1 FVZ-K (FlackTek, Inc. 제조) 에서 2000 rpm 의 속도로 실온에서 10 분 동안 교반하였다. 이어서, 0.1 g PM 182 를 용기에 첨가하고, 혼합물을 1000 rpm 의 속도로 5 분 동안 혼합하였다. 그 후, 0.5 g 2E4MZ-CN 을 첨가하고, 1000 rpm 으로 5 분 동안 혼합하였다. 마지막으로, Thinky ARV-310 믹서를 사용하여 균질한 혼합물로부터 기포를 제거함으로써 경화성 조성물을 수득하였다.
비교예 8 (CEx.8)
뚜껑이 덮인 용기에서 1 g PEP 9000 을 2 g SR 833S 와 혼합하였다. 혼합물을 Speedmixer DAC 150.1 FVZ-K (FlackTek, Inc. 제조) 에서 2000 rpm 의 속도로 실온에서 10 분 동안 교반하였다. 이어서, 0.08 g Rhodorsil Photoinitiator 2074 및 0.01 g Irgacure® 184 를 용기에 첨가하고, 혼합물을 1000 rpm 의 속도로 5 분 동안 혼합하였다. 마지막으로, Thinky ARV-310 믹서를 사용하여 균질한 혼합물로부터 기포를 제거함으로써 경화성 조성물을 수득하였다.
비교예 9 (CEx.9)
뚜껑이 덮인 용기에서 1 g PEP 9000 을 2 g SR 833S 와 혼합하였다. 혼합물을 Speedmixer DAC 150.1 FVZ-K (FlackTek, Inc. 제조) 에서 2000 rpm 의 속도로 실온에서 10 분 동안 교반하였다. 이어서, 0.01 g Irgacure® 184 를 용기에 첨가하고, 혼합물을 1000 rpm 의 속도로 5 분 동안 혼합하였다. 그 후, 1 g Fujicure FXR 1081 을 첨가하고, 1000 rpm 으로 5 분 동안 혼합하였다. 마지막으로, Thinky ARV-310 믹서를 사용하여 균질한 혼합물로부터 기포를 제거함으로써 조성물을 수득하였다.
비교예 10 (CEx.10)
뚜껑이 덮인 용기에서 1 g PEP 9000 을 2 g SR 833S 와 혼합하였다. 혼합물을 Speedmixer DAC 150.1 FVZ-K (FlackTek, Inc. 제조) 에서 2000 rpm 의 속도로 실온에서 10 분 동안 교반하였다. 이어서, 0.08 g Cyracure UVI 6976 및 0.15 g Irgacure® 184 를 용기에 첨가하고, 혼합물을 1000 rpm 의 속도로 5 분 동안 혼합하였다. 이어서, 0.1 g PM 182 를 용기에 첨가하고, 혼합물을 1000 rpm 의 속도로 추가로 5 분 동안 혼합하였다. 그 후, 1 g Fujicure FXR 1081 을 첨가하고, 1000 rpm 으로 5 분 동안 혼합하였다. 마지막으로, Thinky ARV-310 믹서를 사용하여 균질한 혼합물로부터 기포를 제거함으로써 조성물을 수득하였다.
시험 방법:
시차 주사 열량계 (DSC)
Ex.1 내지 Ex.6 및 CEx.1 내지 CEx.7 로부터의 각각의 제제를 경화 온도를 결정하기 위해서 동적 DSC Q2000 기기로 측정하였으며, 여기에서 측정 조건은 다음과 같다: 10 ℃/min 로 40 ℃ 내지 250 ℃ 의 스캐닝 온도 범위. 피크 온도는 표 1 에 기록되어 있다.
100 ℃ 미만의 DSC 피크 온도가 허용 가능할 수 있다.
경화 생성물의 다이 전단 강도
경화 생성물의 다이 전단 강도 (DSS) 는 DAGE4000 (Nordson Corporation 제조) 을 사용하여 실온에서 측정하였다. 본 발명의 조성물 및 비교예의 조성물을 3*3 ㎟ 의 유리 상부 피착체에 0.8 mm 의 두께로 코팅하였다. 이어서, 유리 상부 피착체를 폴리아미드 기판 상에 놓았다. Ex.1 내지 Ex.6 및 CEx.1 내지 CEx.7 로부터의 각각의 조성물의 모든 샘플을 80 ℃ 오븐에서 1시간 동안 경화시켰다. Ex.7 내지 Ex.10 및 CEx.8 및 CEx.10 으로부터의 각각의 조성물의 모든 샘플을 365 nm LED 광의 파장에서 1100 mw/㎠ 의 UV 방사선 하에 2 초 동안 경화시킨 후, 80 ℃ 에서 1시간 동안 오븐에서 열 경화시켰다. 압력은 사용하지 않았다. 각각의 샘플을 동일한 조건하에서 8 회 시험하였으며, 오류를 제거하기 위해서 단순 평균 방법으로 평균 DSS 를 계산하고 기록하였다. 시험 결과를 표 1 및 표 2 에 나타낸다.
Ex.1 내지 Ex.6 및 CEx.1 내지 CEx.7 로부터, 5 kg 초과의 DSS 가 허용 가능할 수 있다. Ex.7 내지 Ex.10 및 CEx.8 및 CEx.10 으로부터, 5 kg 초과의 DSS 가 허용 가능할 수 있다.
표 1 로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 경화성 조성물은 비교 조성물보다 낮은 경화 온도 (100 ℃ 미만) 를 나타냈으며, 본 발명에서의 경화성 조성물의 경화 생성물은 양호한 다이 전단 강도 (5 kg 초과) 를 나타냈다.
표 2 로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 경화성 조성물은 열 경화성 및 방사선 경화성일 수 있으며, 원하는 다이 전단 강도 (5 kg 초과) 를 나타냈다.
몇가지 바람직한 구현예가 설명되었지만, 상기 교시에 비추어 많은 수정 및 변형이 이루어질 수 있다. 그러므로, 본 발명은 첨부된 청구항의 범위를 벗어나지 않으면서, 구체적으로 설명한 것과 다르게 실시될 수 있는 것으로 이해되어야 한다.
Claims (20)
- 다음을 포함하는 경화성 조성물:
(A) 하나 이상의 (메트)아크릴레이트;
(B) 하나 이상의 디아릴요오도늄 염; 및
(C) 하나 이상의 잠재성 아민 촉매. - 제 1 항에 있어서, 성분 (A) 가 일관능성 (메트)아크릴레이트 단량체, 다관능성 (메트)아크릴레이트 단량체 및 이의 올리고머에서 선택되는 경화성 조성물.
- 제 2 항에 있어서, 일관능성 (메트)아크릴레이트 단량체가 메틸 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산, 에틸 (메트)아크릴레이트, n-프로필 (메트)아크릴레이트, 이소프로필 (메트)아크릴레이트, n-부틸 (메트)아크릴레이트, 이소부틸 (메트)아크릴레이트, tert-부틸 (메트)아크릴레이트, n-펜틸 (메트)아크릴레이트, n-헥실 (메트)아크릴레이트, 시클로헥실 (메트)아크릴레이트, n-헵틸 (메트)아크릴레이트, n-옥틸 (메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 노닐 (메트)아크릴레이트, 데실 (메트)아크릴레이트, 도데실 (메트)아크릴레이트, 트리시클로데카닐 (메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐 (메트)아크릴레이트, 페닐 (메트)아크릴레이트, 톨릴 (메트)아크릴레이트, 벤질 (메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 3-메톡시부틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 스테아릴 (메트)아크릴레이트, 글리시딜 (메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸 아크릴레이트, 2-아미노에틸 (메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸 (메트)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸 (메트)아크릴레이트 및 이의 조합에서 선택되는 경화성 조성물.
- 제 2 항에 있어서, 다관능성 (메트)아크릴레이트 단량체가 에톡시화된 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 트리(프로필렌 글리콜) 디아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 프로폭시레이트 디아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 비스페놀 A 디글리시딜 에테르 디(메트)아크릴레이트, 디시클로펜타디엔 디메탄올 디(메트)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올 디아크릴레이트 및 이의 조합에서 선택되는 경화성 조성물.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (B) 가 디페닐 요오도늄 포스페이트, 디페닐 요오도늄 보레이트 및 이의 조합에서 선택되는; 바람직하게는 (4-메틸페닐)-[4-(2-메틸프로필)페닐]요오도늄 헥사플루오로포스페이트, (4-메틸페닐)-페닐요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 비스(4-tert-부틸페닐)요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 비스(4-메틸페닐)요오도늄 헥사플루오로포스페이트, (4-에틸페닐)-[4-(2-메틸프로필)페닐]요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 비스(t-부틸페닐)요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 비스(3,4-디메틸페닐)요오도늄 헥사플루오로포스페이트, (4-이소프로필페닐)(p-톨릴)요오도늄 테트라키스(퍼플루오로페닐)보레이트, (4-메틸페닐)-(2-프로판-2-일페닐)요오도늄 테트라키스(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)보라누이드, 비스(2-메틸페닐)요오도늄 테트라키스(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)보라누이드, (4-메틸페닐)-[4-(2-메틸프로필)페닐]요오도늄 테트라키스(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)보라누이드, 비스(4-도데실페닐)요오도늄 테트라키스(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)보라누이드, 비스(2-도데실페닐)요오도늄 테트라키스(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)보라누이드, (2-메틸페닐)-(2-프로판-2-일페닐)요오도늄 테트라키스(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)보라누이드, 비스(2-tert-부틸페닐)요오도늄 테트라키스(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)보라누이드, 1,4-디(3-페닐프로필)-2,3-디퍼플루오로페닐-1,4-디요오도부타디엔, 부틸(트리페닐)보라누이드 (4-시클로헥실페닐)-(4-메틸페닐)요오도늄, (4-헥실페닐)-페닐요오도늄 테트라페닐보라누이드, (4-시클로헥실페닐)-페닐요오도늄 테트라페닐보라누이드 및 이의 조합에서 선택되는 경화성 조성물.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (C) 가 바람직하게는 아민 화합물과 에폭시 화합물, 이소시아네이트 화합물 및/또는 우레아 화합물의 반응 생성물에 의해 수득되는 아민 부가물 잠재성 아민 촉매; 코어-쉘 유형의 잠재성 아민 촉매; 마스터 배치 유형의 잠재성 아민 촉매; 및 이의 조합, 바람직하게는 코어-쉘 유형의 잠재성 아민 촉매에서 선택되는 경화성 조성물.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물이 (D) 경화 반응 억제제, 안료, 염료, 형광 염료, 내열성 첨가제, 난연제, 가소제, 접착 부여제, 충전제 및 이의 조합에서 선택되는 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함하는 경화성 조성물.
- 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물이 바람직하게는 100 ℃ 미만, 바람직하게는 40 ℃ 내지 95 ℃, 보다 바람직하게는 40 ℃ 내지 85 ℃ 의 온도에서 열 경화성인 경화성 조성물.
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물이 (E) 하나 이상의 광 라디칼 중합 개시제를 추가로 포함하는 경화성 조성물.
- 제 7 항에 있어서, 광 라디칼 중합 개시제가 α-분열 광 라디칼 중합 개시제, 수소 추출 광 라디칼 중합 개시제 및 이의 조합이고, 바람직하게는 벤질 디메틸 케탈, 벤조인 에테르, 히드록시 알킬 페닐 케톤, 벤조일 시클로헥산올, 디알콕시 아세토페논, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 트리메틸벤조일 포스핀 옥사이드, 메틸티오 페닐 모르폴리노 케톤 및 모르폴리노 페닐 아미노 케톤, 벤조페논, 티오크산톤, 벤질, 캄포르퀴논, 케토쿠마린; 및 이의 조합에서 선택되는 경화성 조성물.
- 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서, 조성물이 열 경화성 및 방사선 경화성인 경화성 조성물.
- 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (A) 가 조성물의 총 중량에 대해서 50 중량% 내지 95 중량%, 바람직하게는 60 중량% 내지 85 중량% 의 양으로 존재하는 경화성 조성물.
- 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (B) 가 조성물의 총 중량에 대해서 0 중량% 초과 내지 3 중량% 미만, 바람직하게는 0.001 중량% 내지 2 중량%, 보다 바람직하게는 0.01 중량% 내지 2 중량% 의 양으로 존재하는 경화성 조성물.
- 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (C) 가 조성물의 총 중량에 대해서 3 중량% 내지 47 중량%, 보다 바람직하게는 7 중량% 내지 40 중량%, 더욱 바람직하게는 13 중량% 내지 35 중량% 의 양으로 존재하는 경화성 조성물.
- 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (D) 가 조성물의 총 중량에 대해서 0 중량% 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 중량% 내지 5 중량%, 더욱 바람직하게는 1 중량% 내지 3 중량% 의 양으로 존재하는 경화성 조성물.
- 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (E) 가 조성물의 총 중량에 대해서 0 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 7 중량% 의 양으로 존재하는 경화성 조성물.
- 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 따른 경화성 조성물의 경화 생성물.
- 다음을 포함하는 물품:
제 1 기판,
제 17 항에 따른 경화 생성물, 및
경화 생성물을 통해 제 1 기판에 결합된 제 2 기판. - 제 18 항에 따른 물품을 포함하는 전자 장치.
- 전자 장치의 제조에서의, 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 따른 경화성 조성물 또는 제 18 항에 따른 물품의 용도.
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