KR20240004343A - 습기 경화형 접착제 조성물, 및 경화체 - Google Patents
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Abstract
분자 내에 폴리카보네이트 골격과, 실리콘 골격을 갖는 폴리우레탄을 함유하는 우레탄 프리폴리머를 포함하고, 상기 우레탄 프리폴리머에 있어서의 실리콘 골격 부분의 함유량이, 질량 기준으로 폴리카보네이트 골격 부분의 함유량보다 많은, 습기 경화형 접착제 조성물.
Description
본 발명은, 습기 경화형 접착제 조성물, 및 습기 경화형 접착제 조성물의 경화체에 관한 것이다.
종래, 외부의 습기에 의해 경화되는 습기 경화성 수지를 함유하는 습기 경화형 접착제가 널리 사용되고 있다. 습기 경화성 수지에는, 습기 경화성을 갖는 우레탄 프리폴리머를 사용하는 경우가 있다. 일반적으로, 우레탄 프리폴리머로서는, 폴리이소시아네이트와, 폴리올을 반응하여 얻어진 폴리우레탄이 널리 알려져 있다. 폴리우레탄의 원료인 폴리올로서는, 폴리에스테르 폴리올이나, 폴리에테르 폴리올을 사용하는 경우가 많은데, 최근, 폴리카보네이트 폴리올이나 실리콘 골격 함유 폴리올 등을 사용하는 것도 검토되고 있다.
예를 들면, 특허문헌 1에서는, 솔더레지스트 잉크 또는 오버코트용 잉크 등에 사용되는 폴리우레탄으로서, 수산기가가 5~200mgKOH/g인 실리콘 함유 디올 화합물에서 유래하는 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 카르복실기 함유 폴리우레탄이 개시되어 있다. 특허문헌 2에는, 의료 디바이스, 임플란트 등에 사용되는 조성물로서, 적어도 1종의 폴리실록산 매크로디올, 및, 적어도 1종의 폴리에테르 및/또는 폴리카보네이트 매크로디올로부터 얻어진 연질 세그먼트를 포함하는 폴리우레탄 엘라스토머 조성물이 개시되어 있다.
또, 특허문헌 3에는, 방습 절연 처리제로서 유용한 일액 습기 경화형 폴리우레탄 코팅제로서, 유기 폴리이소시아네이트와, 특정 분자량을 갖는 폴리카보네이트디올, 폴리에스테르 폴리올, 및 실록산 변성 폴리올을, 소정의 비율로 반응시켜 얻어지는 것이 사용되는 것이 개시되어 있다.
습기 경화형 접착제는, 최근, 그 용도가 확대되어 있고, 다양한 종류의 피착체에 대해 접착력을 높게 하는 것이 요구되고 있으며, 예를 들면, 금속이나 다양한 극성을 갖는 수지에 대해, 접착력을 높게 하는 것이 요구되어 있다.
한편, 특허문헌 1~3에 개시되는 폴리우레탄은, 실리콘 골격을 가짐으로써, 각종 성능이 향상되는 것이 나타내어지는데, 접착제에 사용되는 것이 검토되어 있지 않아, 다양한 피착체에 대한 접착력을 향상시키기 위한 구체적인 수법이 나타내어지지 않는다.
이에, 본 발명은, 다양한 피착체에 대해 우수한 접착력을 확보할 수 있는, 습기 경화형 접착제 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은, 예의 검토의 결과, 습기 경화형 접착제 조성물에, 특정 골격 부분을 일정한 함유량으로 갖는 우레탄 프리폴리머를 함유시킴으로써, 상기 과제를 해결할 수 있음을 발견하여, 이하의 본 발명을 완성시켰다. 즉, 본 발명은, 이하의 [1]~[23]을 제공한다.
[1] 분자 내에 폴리카보네이트 골격과, 실리콘 골격을 갖는 폴리우레탄을 함유하는 우레탄 프리폴리머를 포함하고,
상기 우레탄 프리폴리머에 있어서의, 실리콘 골격 부분의 함유량이, 질량 기준으로 폴리카보네이트 골격 부분의 함유량보다 많은, 습기 경화형 접착제 조성물.
[2] 경화물의 신장률 25%에 있어서의 저장 탄성률이 0.01MPa 이상 50MPa 이하인, 상기 [1]에 기재된 습기 경화형 접착제 조성물.
[3] 상기 우레탄 프리폴리머가 습기 경화성을 갖는, 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 습기 경화형 접착제 조성물.
[4] 상기 우레탄 프리폴리머가 이소시아네이트기를 갖는, 상기 [3]에 기재된 습기 경화형 접착제 조성물.
[5] 상기 우레탄 프리폴리머가, 폴리카보네이트 폴리올 및 실리콘 폴리올을 포함하는 폴리올 화합물과, 폴리이소시아네이트 화합물의 반응 생성물이며, 상기 폴리올 화합물에 있어서의 실리콘 폴리올의 배합량이, 질량 기준으로, 폴리카보네이트의 배합량보다 많은, 상기 [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 습기 경화형 접착제 조성물.
[6] 상기 실리콘 폴리올이 히드록시기를 2개 갖는 실리콘 디올인, 상기 [5]에 기재된 습기 경화형 접착제 조성물.
[7] 상기 폴리카보네이트 폴리올이 폴리카보네이트디올인, 상기 [5] 또는 [6]에 기재된 습기 경화형 접착제 조성물.
[8] 상기 폴리이소시아네이트 화합물이 디이소시아네이트 화합물인, 상기 [5] 내지 [7] 중 어느 하나에 기재된 습기 경화형 접착제 조성물.
[9] 상기 폴리올 화합물에 있어서, 상기 폴리카보네이트 폴리올의 배합량(PC)에 대한, 상기 실리콘 폴리올의 배합량(Si)의 비(Si/PC)는, 질량 기준으로, 55/45 이상 95/5 이하인, 상기 [5] 내지 [8] 중 어느 하나에 기재된 습기 경화형 접착제 조성물.
[10] 상기 우레탄 프리폴리머의 중량 평균 분자량이 800 이상 20000 이하인, 상기 [1]~[9] 중 어느 하나에 기재된 습기 경화형 접착제 조성물.
[11] 라디칼 중합성 화합물을 더 함유하는, 상기 [1] 내지 [10] 중 어느 하나에 기재된 습기 경화형 접착제 조성물.
[12] 상기 라디칼 중합성 화합물이 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물을 포함하는, 상기 [11]에 기재된 습기 경화형 접착제 조성물.
[13] 상기 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물이, (메타)아크릴산 에스테르 화합물, 에폭시(메타)아크릴레이트, 및 우레탄(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인, 상기 [12]에 기재된 습기 경화형 접착제 조성물.
[14] 상기 (메타)아크릴산 에스테르 화합물이, 지환식 구조를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르 화합물, 방향환을 갖는 (메타)아크릴산 에스테르 화합물, 및 알킬(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 단관능의 (메타)아크릴산 에스테르 화합물을 적어도 1종 포함하는, 상기 [13]에 기재된 습기 경화형 접착제 조성물.
[15] 상기 라디칼 중합성 화합물의 함유량은, 우레탄 프리폴리머와 라디칼 중합성 화합물의 합계량 100질량부에 대해, 5질량부 이상 70질량부 이하인, 상기 [11] 내지 [14] 중 어느 하나에 기재된 습기 경화형 접착제 조성물.
[16] 추가로 광중합 개시제를 함유하는, 상기 [11] 내지 [15] 중 어느 하나에 기재된 습기 경화형 접착제 조성물.
[17] 상기 우레탄 프리폴리머에 있어서의, 상기 폴리카보네이트 골격 부분의 함유량에 대한, 상기 실리콘 골격 부분의 함유량의 질량 기준의 비가, 55/45 이상 95/5 이하인, 상기 [1] 내지 [16] 중 어느 하나에 기재된 습기 경화형 접착제 조성물.
[18] 상기 우레탄 프리폴리머가 이소시아네이트기를 말단에 갖는, 상기 [1] 내지 [17] 중 어느 하나에 기재된 습기 경화형 접착제 조성물.
[19] 우레탄 프리폴리머 및 라디칼 중합성 화합물의 합계량은, 습기 경화형 접착제 조성물 전량 기준으로, 70질량% 이상인, 상기 [1] 내지 [18] 중 어느 하나에 기재된 습기 경화형 접착제 조성물.
[20] 상기 [1] 내지 [19] 중 어느 하나에 기재된 습기 경화형 접착제 조성물의 경화체.
[21] 상기 [20]에 기재된 경화체를 포함하는 전자기기.
[22] 상기 [1] 내지 [19] 중 어느 하나에 기재된 습기 경화형 접착제 조성물의 피착체 사이를 접착하는 용도로의 사용.
[23] 상기 피착체가 전자기기를 구성하는 부품인, 상기 [22]에 기재된 사용.
본 발명에 의하면, 다양한 피착체에 대해 높은 접착력을 확보하는, 습기 경화형 접착제 조성물을 제공할 수 있다.
도 1은, 접착성 시험 방법을 나타내는 개략도이고, 도 1(a)가 평면도, 도 1(b)가 측면도이다.
<습기 경화형 접착제 조성물>
본 발명의 습기 경화형 접착제 조성물은, 분자 내에 폴리카보네이트 골격과, 실리콘 골격을 갖는 폴리우레탄을 함유하는 우레탄 프리폴리머를 포함한다.
본 발명의 습기 경화형 접착제 조성물은, 습기 경화성 수지를 함유함으로써 습기 경화성을 갖는다. 습기 경화형 접착제 조성물은, 습기 경화성 수지를 함유한다면, 어떠한 종류의 습기 경화성 수지를 사용해도 되지만, 이하에서 설명하는 바와 같이, 상기 우레탄 프리폴리머가 습기 경화성인 것이 바람직하다.
[우레탄 프리폴리머]
본 발명에서 사용되는 우레탄 프리폴리머는, 분자 내에 폴리카보네이트 골격과, 실리콘 골격을 갖는 폴리우레탄을 함유한다. 본 발명의 습기 경화성 접착제 조성물은, 우레탄 프리폴리머에 기계 강도가 높은 폴리카보네이트 골격과, 표면 자유 에너지가 낮은 실리콘 골격 양쪽을 함유시킴으로써, 각종 피착체에 대한 젖음성을 확보하면서, 경화체의 기계 강도가 향상한다. 따라서, 다양한 종류의 피착체에 대해, 높은 접착력을 확보할 수 있다. 또, 내열성이 양호해져, 고온 환경 하에서도 높은 접착성을 확보할 수 있다.
또, 우레탄 프리폴리머는, 습기 경화성 관능기를 갖는 것이 바람직하고, 이소시아네이트기를 함유하는 우레탄 프리폴리머인 것이 보다 바람직하다.
또, 본 발명의 우레탄 프리폴리머에서는, 실리콘 골격 부분의 함유량이, 질량 기준으로 폴리카보네이트 골격 부분의 함유량보다 많아진다. 실리콘 골격 부분의 함유량이 많으면, 다양한 종류의 피착체에 대한 접착력을 보다 향상시킬 수 있다.
또한, 우레탄 프리폴리머에서는, 후술하는 바와 같이, 원료인 폴리올 화합물로서, 실리콘 폴리올과 폴리카보네이트 폴리올 양쪽을 사용함으로써, 폴리카보네이트 골격과, 실리콘 골격이 도입되는 것이다. 따라서, 본 발명에서는, 상기 실리콘 골격 부분은 실리콘 폴리올 유래의 부분이고, 폴리카보네이트 골격 부분은 폴리카보네이트 폴리올 유래의 부분이다. 또, 실리콘 골격이란, 오르가노폴리실록산 골격을 의미한다.
본 발명의 우레탄 프리폴리머는, 폴리올 화합물과, 폴리이소시아네이트 화합물의 반응 생성물이다. 구체적으로는, 1분자 중에 2개 이상의 수산기를 갖는 폴리올 화합물과, 1분자 중에 2개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 폴리이소시아네이트 화합물을 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 상기 폴리올 화합물과 폴리이소시아네이트 화합물의 반응은, 통상, 폴리올 화합물 중의 수산기(OH)와 폴리이소시아네이트 화합물 중의 이소시아네이트기(NCO)의 몰비로 [NCO]/[OH]=1.9~2.5의 범위에서 행해진다.
여기서, 우레탄 프리폴리머의 원료인 폴리올 화합물로서는, 폴리카보네이트 폴리올과, 실리콘 폴리올 양쪽을 사용한다. 즉, 우레탄 프리폴리머는, 폴리카보네이트 폴리올 및 실리콘 폴리올의 혼합물과, 폴리이소시아네이트 화합물의 반응 생성물이다. 이에 의해, 우레탄 프리폴리머를 구성하는 폴리우레탄의 적어도 일부는, 분자 내에 폴리카보네이트 골격과, 실리콘 골격 양쪽을 함유할 수 있다.
또, 우레탄 프리폴리머를 구성하는 폴리우레탄은, 상기와 같이, [NCO]/[OH]를 높게 함으로써, 이소시아네이트기를 함유하는 것이 되고, 바람직하게는 분자 중에 복수의 이소시아네이트기를 함유한다.
또, 우레탄 프리폴리머를 얻기 위해서 사용되는 폴리올 화합물은, 디올 화합물이고, 또한 폴리이소시아네이트 화합물은 디이소시아네이트 화합물인 것이 바람직하다. 따라서, 우레탄 프리폴리머를 구성하는 폴리우레탄은, 이소시아네이트기를 2개 갖는 것이 바람직하다. 또, 각 이소시아네이트기는, 분자의 말단에 함유되는 것이 바람직하다.
또, 원료로서 사용되는 폴리올 화합물에 있어서, 실리콘 폴리올의 배합량은, 질량 기준으로, 폴리카보네이트 폴리올의 배합량보다 많게 하면 된다. 이에 의해, 우레탄 프리폴리머에 있어서는, 실리콘 골격 부분의 함유량은, 폴리카보네이트 골격 부분의 함유량보다 많아진다.
여기서, 원료로서 사용되는 폴리올 화합물에 있어서, 폴리카보네이트 폴리올의 배합량(PC)에 대한, 실리콘 폴리올의 배합량(Si)의 비(Si/PC)는, 질량 기준으로, 50/50보다 크면 되고, 바람직하게는 55/45 이상 95/5 이하이고, 보다 바람직하게는 60/40 이상 90/10 이하이고, 더욱 바람직하게는 70/30 이상 85/15 이하이다. 배합량의 비를 상기 범위 내로 함으로써, 습기 경화형 접착제 조성물은, 다양한 종류의 피착체에 대한 접착성이 한층 더 양호해진다.
또한, 상기와 같이, 실리콘 골격 부분은, 실리콘 폴리올 유래의 부분이고, 폴리카보네이트 골격 부분은, 폴리카보네이트 폴리올 유래의 부분이다. 그로 인해, 우레탄 프리폴리머에 있어서의, 폴리카보네이트 골격 부분의 함유량에 대한, 실리콘 골격 부분의 함유량의 질량 기준의 비의 적합한 범위는, 상기한 비(Si/PC)에서 설명한 것과 같이 된다.
또, 원료로서 사용되는 폴리올 화합물은, 폴리카보네이트 폴리올과, 실리콘 폴리올로 이루어져도 되지만, 본 발명의 효과를 해치지 않는 한, 이들 이외의 폴리올을 함유해도 된다. 예를 들면, 우레탄 프리폴리머는, 폴리카보네이트 폴리올, 실리콘 폴리올, 및 이들 이외의 폴리올과의 혼합물과, 폴리이소시아네이트 화합물의 반응 생성물이어도 된다.
폴리카보네이트 폴리올 및 실리콘 폴리올 이외의 폴리올(다른 폴리올)의 배합 비율은, 전 폴리올 화합물에 대해, 바람직하게는 30질량% 이하, 보다 바람직하게는 20질량% 이하, 더욱 바람직하게는 10질량% 이하, 가장 바람직하게는 0질량%이다.
따라서, 우레탄 프리폴리머는, 실리콘 골격 부분 및 폴리카보네이트 골격 이외에도, 다른 폴리올 유래의 부분을 가져도 되고, 우레탄 프리폴리머에 있어서의 다른 폴리올 유래의 부분의 함유 비율의 적합한 범위는, 상기한 다른 폴리올 유래의 배합 비율과 같다.
우레탄 프리폴리머는, 1종 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상의 혼합물이어도 된다. 우레탄 프리폴리머가 2종 이상인 경우, 각 우레탄 프리폴리머는, 폴리올 화합물과, 폴리이소시아네이트 화합물을 반응하여 얻어지는 반응 생성물이면 되지만, 각 우레탄 프리폴리머를 구성하는 반응 생성물은, 예를 들면 원료로서 사용되는 폴리올 화합물 및 폴리이소시아네이트 화합물 중 적어도 어느 한 종류가 서로 상이하면 된다. 또한, 우레탄 프리폴리머가 2종 이상인 경우도, 각 우레탄 프리폴리머에 있어서, 원료가 되는 폴리올 화합물은, 폴리카보네이트 폴리올과, 실리콘 폴리올 양쪽을 함유하는 것이 바람직하다.
단, 2종 이상의 우레탄 프리폴리머는, 어느 1종이, 원료가 되는 폴리올 화합물로서, 폴리카보네이트 폴리올과, 실리콘 폴리올 양쪽을 사용하면 되고, 모든 우레탄 프리폴리머에 있어서, 폴리카보네이트 폴리올과, 실리콘 폴리올 양쪽을 사용할 필요는 없다.
(실리콘 폴리올)
실리콘 폴리올은, 오르가노폴리실록산 골격을 갖고, 히드록시기를 갖는 히드록시기 변성 오르가노폴리실록산 화합물을 들 수 있다. 또, 실리콘 폴리올은 히드록시기를 2개 갖는 실리콘 디올이 바람직하다.
히드록시기 변성 오르가노폴리실록산 화합물의 구체예로서는, 오르가노폴리실록산 골격을 갖고, 그 양말단에 히드록시기를 갖는 화합물, 오르가노폴리실록산 골격을 갖고, 그 편말단에 히드록실기를 2개 갖는 화합물 등을 들 수 있다.
말단의 히드록시기는, 오르가노폴리실록산 골격을 구성하는 Si 원자에 직접 결합해도 되지만, 탄화수소기 또는 에테르 결합을 갖는 탄화수소기를 개재하여 결합해도 된다. 탄화수소기는, 예를 들면 탄소수 2~50 정도, 바람직하게는 탄소수 2~30 정도이다.
실리콘 폴리올은, 1종 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
실리콘 폴리올의 중량 평균 분자량은, 100 이상 10000 이하가 바람직하고, 500 이상 5000 이하가 보다 바람직하고, 800 이상 3000 이하가 더욱 바람직하다. 중량 평균 분자량을 상기 범위 내로 함으로써, 실리콘 폴리올의 폴리카보네이트 폴리올에 대한 상용성이 양호해진다. 그로 인해, 폴리카보네이트 폴리올과 실리콘 폴리올의 혼합물을, 우레탄 프리폴리머를 제조할 때의 원료로서 사용함으로써, 분자 내에 폴리카보네이트 골격과, 실리콘 골격을 갖는 폴리우레탄을 함유하는 우레탄 프리폴리머를 적절히 제조할 수 있다. 그리고, 경화물의 탄성률을 적절한 범위 내로 조정하여, 접착성 등을 양호하게 할 수 있다.
(폴리카보네이트 폴리올)
폴리카보네이트 폴리올로서는, 폴리카보네이트디올이 바람직하고, 폴리카보네이트디올의 구체예로서는, 이하의 식 (1)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
식 (1)에 있어서 R은 탄소수 4 이상 16 이하의 2가의 탄화수소기, n은 2 이상 500 이하의 정수이다.
식 (1)에 있어서, R은, 바람직하게는 지방족 포화 탄화수소기이다. R이 지방족 포화 탄화수소기인 것에 의해, 내열성이 양호해지기 쉬워진다. 또, 열 열화 등에 의해 황변 등도 발생하기 어려워져 내후성도 양호해진다. 지방족 포화 탄화수소기로 이루어지는 R은, 환상 구조를 갖고 있어도 되지만, 유연성 등을 양호하게 하기 쉬운 관점에서, 쇄상 구조를 갖는 것이 바람직하다. 또, 쇄상 구조의 R은 직쇄상 또는 분기상 중 어느 것이어도 된다. n은 5 이상 200 이하인 것이 바람직하고, 5 이상 100 이하인 것이 보다 바람직하고, 5 이상 50 이하인 것이 더욱 바람직하다.
또, 폴리카보네이트 폴리올에 포함되는 R은, 1종 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 탄소수 4 이상 16 이하의 2가의 탄화수소기를 2종 이상 병용할 경우에는, 적어도 일부가 탄소수 6 이상 16 이하의 쇄상의 지방족 포화 탄화수소기인 것이 바람직하다. 여기서, 탄소수 6 이상 16 이하의 쇄상의 지방족 포화 탄화수소기는, 바람직하게는 탄소수 6 이상 12 이하이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 6 이상 10 이하이다. 탄소수 4 이상 16 이하의 2가의 탄화수소기를 2종 이상 병용하고, 적어도 일부가 탄소수 6 이상 16 이하의 쇄상의 지방족 포화 탄화수소기인 경우에는, 추가로 탄소수 4 또는 5의 2가의 탄화수소기를 포함하는 것이 바람직하다.
R의 구체예로서는, 테트라메틸렌기, 펜틸렌기, 헥사메틸렌기, 헵타메틸렌기, 옥타메틸렌기, 노나메틸렌기, 데카메틸렌기 등의 직쇄상이어도 되고, 예를 들면 3-메틸펜틸렌기 등의 메틸펜틸렌기, 메틸옥타메틸렌기 등의 분기상이어도 된다. 1분자 중에 있어서의 복수의 R은, 서로 동일해도 되고, 상이해도 된다. 또한, 탄성률을 일정값 이상으로 하는 관점에서 R은 분기상의 지방족 포화 탄화수소기를 포함하는 것이 바람직하고, 내후성의 관점에서는 R은 직쇄상의 지방족 포화 탄화수소기를 포함하는 것이 바람직하다. 폴리카보네이트 폴리올에 있어서의 R은 분기상과 직쇄상의 R이 병용되어 있어도 된다.
폴리카보네이트 폴리올은, 1종 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
폴리카보네이트 폴리올의 중량 평균 분자량은, 100 이상 10000 이하가 바람직하고, 500 이상 5000 이하가 보다 바람직하고, 800 이상 3000 이하가 더욱 바람직하다. 중량 평균 분자량을 상기 범위 내로 함으로써, 실리콘 폴리올의 폴리카보네이트 폴리올에 대한 상용성이 양호해진다. 그로 인해, 분자 내에 폴리카보네이트 골격과, 실리콘 골격을 갖는 폴리우레탄을 함유하는 우레탄 프리폴리머를 용이하게 제조할 수 있다.
(폴리이소시아네이트 화합물)
우레탄 프리폴리머의 원료가 되는 폴리이소시아네이트 화합물로서는, 지방족 폴리이소시아네이트 화합물, 방향족 폴리이소시아네이트 화합물을 들 수 있다.
지방족 폴리이소시아네이트 화합물로서는, 예를 들면, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 리신디이소시아네이트, 노보난디이소시아네이트, 트랜스시클로헥산-1,4-디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 수첨 크실렌디이소시아네이트, 수첨 디페닐메탄디이소시아네이트, 시클로헥산디이소시아네이트, 비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산, 디시클로헥실메탄디이소시아네이트 등을 들 수 있다. 지방족 폴리이소시아네이트 화합물은, 이들을 다량화한 것 등이어도 된다.
방향족 폴리이소시아네이트 화합물로서는, 예를 들면, 디페닐메탄디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트의 액상 변성물, 톨릴렌디이소시아네이트, 나프탈렌-1,5-디이소시아네이트 등을 들 수 있다. 방향족 폴리이소시아네이트 화합물은, 이들을 다량화한 것이어도 되고, 폴리머릭 MDI 등이어도 된다.
또, 폴리이소시아네이트 화합물은, 디이소시아네이트 화합물인 것이 바람직하다.
폴리이소시아네이트 화합물은, 1종 단독으로 이용되어도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용되어도 된다.
우레탄 프리폴리머의 중량 평균 분자량은 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 800 이상 20000 이하이다. 중량 평균 분자량이 상기 범위 내로 함으로써, 습기 경화형 접착제 조성물의 도포성 등을 양호하게 하면서, 경화물의 탄성률을 적절한 범위 내로 조정할 수 있다.
우레탄 프리폴리머의 중량 평균 분자량은, 보다 바람직하게는 1500 이상, 더욱 바람직하게는 2000 이상이며, 또, 보다 바람직하게는 18000 이하, 더욱 바람직하게는 15000 이하이다.
또한, 본 명세서에 있어서 중량 평균 분자량은, 겔 투과 크로마토그래피(GPC)로 측정을 행하고, 폴리스티렌 환산에 의해 구해지는 값이다. GPC에 의해 폴리스티렌 환산에 의한 중량 평균 분자량을 측정할 때의 칼럼으로서는, Shodex LF-804(Showa Denko K.K. 제조)를 들 수 있다. 또, GPC에서 이용하는 용매로서는, 테트라히드로푸란을 들 수 있다.
[라디칼 중합성 화합물]
본 발명의 습기 경화형 접착제 조성물은, 라디칼 중합성 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 본 발명의 습기 경화형 접착제 조성물은, 라디칼 중합성 화합물을 함유함으로써, 광경화성이 부여되어, 광습기 경화형으로 할 수 있다. 또, 광경화 후 또한 습기 경화 전의 반경화 상태에 있어서, 일정 이상의 경도를 가져, 형상 유지성을 확보하기 쉬워진다. 반경화 상태에서의 형상 유지성을 확보할 수 있으면, 습기 경화형 접착제 조성물로 형성된 경화체에 의해 피착체 사이에 일정한 간격을 확보하기 쉬워진다.
또, 습기 경화형 접착제 조성물은, 라디칼 중합성 화합물을 함유함으로써, 광 조사하는 것만으로 일정한 접착력이 부여되므로, 광경화 후 또한 습기 경화 전의 반경화 상태에 있어서도 일정 이상의 접착력을 확보할 수 있다.
라디칼 중합성 화합물로서는, 광중합성을 갖는 라디칼 중합성 화합물이면 되고, 분자 중에 라디칼 중합성 관능기를 갖는 화합물이라면 특별히 한정되지 않는다. 라디칼 중합성 관능기로서는 불포화 이중 결합을 갖는 화합물이 적합하고, 라디칼 중합성 관능기로서는, (메타)아크릴로일기, 비닐기, 스티릴기, 알릴기 등을 들 수 있다.
상기한 것 중에서는, 반응성의 관점에서, (메타)아크릴로일기가 적합하고, 따라서, 라디칼 중합성 화합물은, (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물(이하, 「(메타)아크릴 화합물」이라고도 함)이 적합하다.
(메타)아크릴 화합물의 구체예로서는, (메타)아크릴산 에스테르 화합물, 에폭시(메타)아크릴레이트, 우레탄(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 또한, 우레탄(메타)아크릴레이트는, 잔존 이소시아네이트기를 갖지 않는 것이다.
또, 본 명세서에 있어서, 「(메타)아크릴로일기」는, 아크릴로일기 또는 (메타)아크릴로일기를 의미하고, 「(메타)아크릴레이트」는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미하고, 다른 유사한 용어도 동일하다.
상기 (메타)아크릴산 에스테르 화합물은, 단관능이어도 되고, 2관능이어도 되고, 3관능 이상이어도 된다.
(메타)아크릴산 에스테르 화합물 중 단관능의 것으로서는, 예를 들면, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 이소미리스틸(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 4-tert-부틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 3,3,5-트리메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트 등의 지환식 구조를 갖는 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트 등의 히드록시알킬(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-에톡시 에틸(메타)아크릴레이트, 2-부톡시에틸(메타)아크릴레이트 등의 알콕시알킬(메타)아크릴레이트, 메톡시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에톡시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트 등의 알콕시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에틸카르비톨(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트 등의 폴리옥시에틸렌계 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또, (메타)아크릴산 에스테르 화합물은, 방향환을 갖는 것이어도 되고, 예를 들면, 벤질(메타)아크릴레이트, 2-페닐에틸(메타)아크릴레이트 등의 페닐알킬(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트 등의 페녹시알킬(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 또, 플루오렌 골격, 비페닐 골격 등의 복수의 벤젠환을 갖는 (메타)아크릴레이트여도 되고, 구체적으로는, 플루오렌형 (메타)아크릴레이트, 에톡시화 o-페닐페놀아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 노닐페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트 등의 페녹시폴리옥시에틸렌계 (메타)아크릴레이트 등도 들 수 있다.
또한, 단관능의 (메타)아크릴산 에스테르 화합물로서는, 테트라히드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트, 알콕시화 테트라히드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트, 환상 트리메틸올프로판포르말(메타)아크릴레이트, 3-에틸-3-옥세타닐메틸(메타)아크릴레이트 등의 복소환식 구조를 갖는 (메타)아크릴레이트, 각종 이미드(메타)아크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로에틸(메타)아크릴레이트, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1H,1H,5H-옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈산, N-아크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈이미드, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸-2-히드록시프로필프탈레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸포스페이트 등도 들 수 있다.
(메타)아크릴산 에스테르 화합물 중 2관능의 것으로서는, 예를 들면, 1,3-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메타)아크릴레이트, 1,10-데칸디올디(메타)아크릴레이트, 2-n-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 비스페놀F 디(메타)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜타디에닐디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 이소시아누르산 디(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-(메타)아크릴로일옥시프로필(메타)아크릴레이트, 카보네이트디올디(메타)아크릴레이트, 폴리에테르디올디(메타)아크릴레이트, 폴리에스테르디올디(메타)아크릴레이트, 폴리카프로락톤디올디(메타)아크릴레이트, 폴리부타디엔디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또, (메타)아크릴산 에스테르 화합물 중 3관능 이상의 것으로서는, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 부가 이소시아누르산 트리(메타)아크릴레이트, 글리세린트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 부가 글리세린트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸포스페이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 에폭시(메타)아크릴레이트로서는, 예를 들면, 에폭시 화합물과 (메타)아크릴산과 반응한 것 등을 들 수 있다. 여기서, 에폭시 화합물과 (메타)아크릴산의 반응은, 상법에 따라 염기성 촉매의 존재 하 등에서 행하면 된다. 에폭시(메타)아크릴레이트는, 단관능이어도, 2관능 등의 다관능이어도 되는데, 다관능이 바람직하고, 2관능이 보다 바람직하다.
상기 에폭시(메타)아크릴레이트를 합성하기 위한 원료가 되는 에폭시 화합물로서는, 예를 들면, 비스페놀A형 에폭시 수지, 비스페놀F형 에폭시 수지, 비스페놀S형 에폭시 수지, 2,2'-디알릴비스페놀A형 에폭시 수지, 수첨 비스페놀형 에폭시 수지, 프로필렌옥사이드 부가 비스페놀A형 에폭시 수지, 레조르시놀형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 술피드형 에폭시 수지, 디페닐에테르형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 오쏘크레졸노볼락형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔노볼락형 에폭시 수지, 비페닐노볼락형 에폭시 수지, 나프탈렌페놀노볼락형 에폭시 수지, 글리시딜아민형 에폭시 수지, 알킬폴리올형 에폭시 수지, 고무 변성형 에폭시 수지, 글리시딜에스테르 화합물, 비스페놀A형 에피술피드 수지 등을 들 수 있다.
상기 에폭시(메타)아크릴레이트 중 시판되어 있는 것으로서는, 예를 들면, EBECRYL 860, EBECRYL 3200, EBECRYL 3201, EBECRYL 3412, EBECRYL 3600, EBECRYL 3700, EBECRYL 3701, EBECRYL 3702, EBECRYL 3703, EBECRYL 3800, EBECRYL 6040, EBECRYL RDX63182(모두 DAICEL-ALLNEX LTD. 제조), EA-1010, EA-1020, EA-5323, EA-5520, EACHD, EMA-1020(모두 Shin Nakamura Chemical Co., Ltd. 제조), 에폭시 에스테르 M-600A, 에폭시 에스테르 40EM, 에폭시 에스테르 70PA, 에폭시 에스테르 200PA, 에폭시 에스테르 80MFA, 에폭시 에스테르 3002M, 에폭시 에스테르 3002A, 에폭시 에스테르 1600A, 에폭시 에스테르 3000M, 에폭시 에스테르 3000A, 에폭시 에스테르 200EA, 에폭시 에스테르 400EA(모두 KYOEISHA CHEMICAL Co., LTD. 제조), 데나콜 아크릴레이트 DA-141, 데나콜 아크릴레이트 DA-314, 데나콜 아크릴레이트 DA-911(모두 Nagase ChemteX Corporation 제조) 등을 들 수 있다.
우레탄(메타)아크릴레이트는, 예를 들면, 이소시아네이트 화합물에, 수산기를 갖는 (메타)아크릴산 유도체를 반응시킨 것을 사용할 수 있다. 여기서, 이소시아네이트 화합물과 (메타)아크릴산 유도체의 반응에는, 촉매로서 촉매량의 주석계 화합물 등을 사용하면 된다. 우레탄(메타)아크릴레이트는, 단관능이어도, 2관능 등의 다관능이어도 되는데, 2관능이 바람직하다.
우레탄(메타)아크릴레이트를 얻기 위해서 사용하는 이소시아네이트 화합물로서는, 예를 들면, 이소포론디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트(MDI), 수첨 MDI, 폴리머릭 MDI, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 노보난디이소시아네이트, 톨리딘디이소시아네이트, 크실렌디이소시아네이트(XDI), 수첨 XDI, 리신디이소시아네이트, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 트리스(이소시아네이트페닐)티오포스페이트, 테트라메틸크실렌디이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트 등의 폴리이소시아네이트 화합물을 들 수 있다.
또, 이소시아네이트 화합물로서는, 폴리올과 과잉의 이소시아네이트 화합물의 반응에 의해 얻어지는 쇄연장된 폴리이소시아네이트 화합물도 사용할 수 있다. 여기서, 폴리올로서는, 예를 들면, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린, 소르비톨, 트리메틸올프로판, 카보네이트디올, 폴리에테르디올, 폴리에스테르디올, 폴리카프로락톤디올 등을 들 수 있다.
상기 수산기를 갖는 (메타)아크릴산 유도체로서는, 예를 들면, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 폴리에틸렌글리콜 등의 2가의 알코올의 모노(메타)아크릴레이트나, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 글리세린 등의 3가의 알코올의 모노(메타)아크릴레이트 또는 디(메타)아크릴레이트나, 비스페놀A형 에폭시(메타)아크릴레이트 등의 에폭시(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 우레탄(메타)아크릴레이트 중 시판되어 있는 것으로서는, 예를 들면, M-1100, M-1200, M-1210, M-1600(모두 Toagosei Co., Ltd. 제조), EBECRYL 230, EBECRYL 270, EBECRYL 8402, EBECRYL 8411, EBECRYL 8412, EBECRYL 8413, EBECRYL 8804, EBECRYL 8803, EBECRYL 8807, EBECRYL 9270, EBECRYL 210, EBECRYL 4827, EBECRYL 6700, EBECRYL 220, EBECRYL 2220(모두 DAICEL-ALLNEX LTD. 제조), 아트 레진 UN-9000H, 아트 레진 UN-9000A, 아트 레진 UN-7100, 아트 레진 UN-1255, 아트 레진 UN-330, 아트 레진 UN-3320HB, 아트 레진 UN-1200TPK, 아트 레진 SH-500B(모두 Negami Chemical Industrial Co., Ltd. 제조), U-2HA, U-2PHA, U-3HA, U-4HA, U-6H, U-6LPA, U-6HA, U-10H, U-15HA, U-122A, U-122P, U-108, U-108A, U-324A, U-340A, U-340P, U-1084A, U-2061BA, UA-340P, UA-4100, UA-4000, UA-4200, UA-4400, UA-5201P, UA-7100, UA-7200, UA-W2A(모두 Shin Nakamura Chemical Co., Ltd. 제조), AI-600, AH-600, AT-600, UA-101I, UA-101T, UA-306H, UA-306I, UA-306T(모두 KYOEISHA CHEMICAL Co., LTD. 제조), CN-902, CN-973, CN-9021, CN-9782, CN-9833(모두 Arkema S.A. 제조) 등을 들 수 있다.
라디칼 중합성 화합물로서는, 상술한 것 이외의 기타 라디칼 중합성 화합물도 적절히 사용할 수 있다. 기타 라디칼 중합성 화합물로서는, 예를 들면, N,N-디메틸(메타)아크릴아미드, N-(메타)아크릴로일모르폴린, N-히드록시에틸(메타)아크릴아미드, N,N-디에틸(메타)아크릴아미드, N-이소프로필(메타)아크릴아미드, N,N-디메틸아미노프로필(메타)아크릴아미드 등의 (메타)아크릴아미드 화합물, 스티렌, α-메틸스티렌, N-비닐-2-피롤리돈, N-비닐-ε-카프로락탐 등의 비닐 화합물 등을 들 수 있다.
라디칼 중합성 화합물로서는 상기 중에서는 (메타)아크릴산 에스테르 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. (메타)아크릴산 에스테르 화합물은, 단관능의 (메타)아크릴산 에스테르 화합물이 바람직하고, 그들 중에서도, 지환식 구조, 방향환을 갖는 (메타)아크릴산 에스테르 화합물, 및 알킬(메타)아크릴레이트로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 보다 바람직하다. 또, 라디칼 중합성 화합물로서는, 단관능의 (메타)아크릴산 에스테르 화합물과, 우레탄(메타)아크릴레이트를 병용하는 것도 바람직하다.
습기 경화형 접착제 조성물이 라디칼 중합성 화합물을 함유할 경우, 라디칼 중합성 화합물의 상기 함유량은, 우레탄 프리폴리머와 라디칼 중합성 화합물의 합계량 100질량부에 대해, 바람직하게는 5질량부 이상 70질량부 이하이다. 라디칼 중합성 화합물의 함유량을 상기 하한치 이상으로 함으로써, 습기 경화형 접착제 조성물에 적절히 광경화성을 부여할 수 있어, 상술한 형상 유지성을 보다 양호하게 할 수 있다. 또, 접착제 조성물의 도포성을 양호하게 하기 쉬워진다. 한편, 상기 상한치 이하로 함으로써, 우레탄 프리폴리머의 양을 일정량 이상으로 할 수 있고, 우레탄 프리폴리머를 습기 경화성으로 함으로써 적절한 습기 경화성을 습기 경화형 접착제 조성물에 부여할 수 있다.
이들 관점에서, 라디칼 중합성 화합물의 상기 함유량은, 보다 바람직하게는 10질량부 이상 60질량부 이하, 더욱 바람직하게는 20질량부 이상 50질량부 이하, 보다 더 바람직하게는 25질량부 이상 45질량부 이하이다.
우레탄 프리폴리머 및 라디칼 중합성 화합물의 합계량은, 특별히 한정되지 않지만, 습기 경화형 접착제 조성물 전량 기준으로, 바람직하게는 70질량% 이상, 보다 바람직하게는 75질량% 이상 97질량% 이하, 더욱 바람직하게는 80질량% 이상 95질량% 이하이다.
[광중합 개시제]
본 발명의 습기 경화형 접착제 조성물은, 라디칼 중합성 화합물을 함유할 경우, 추가로 광중합 개시제를 함유하는 것이 바람직하다. 광중합 개시제를 함유시킴으로써, 습기 경화형 접착제 조성물에 광경화성을 적절히 부여할 수 있다.
광중합 개시제로서는, 예를 들면, 벤조페논계 화합물, 아세토페논계 화합물, 아실포스핀옥사이드계 화합물, 티타노센계 화합물, 옥심에스테르계 화합물, 벤조인에테르계 화합물, 티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제 중 시판되어 있는 것으로서는, 예를 들면, IRGACURE 184, IRGACURE 369, IRGACURE 379, IRGACURE 651, IRGACURE 784, IRGACURE 819, IRGACURE 907, IRGACURE 2959, IRGACURE OXE01, Lucirin TPO(모두 BASF SE 제조), 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르(모두 Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 등을 들 수 있다.
습기 경화형 접착제 조성물에 있어서의 광중합 개시제의 함유량은, 라디칼 중합성 화합물 100질량부에 대해, 바람직하게는 0.01질량부 이상 10질량부 이하, 보다 바람직하게는 0.1질량부 이상 5질량부 이하이다. 광중합 개시제의 함유량이 이들 범위 내인 것에 의해, 얻어지는 습기 경화형 접착제 조성물이 광경화성 및 보존 안정성이 우수한 것이 된다. 또, 상기 범위 내로 함으로써, 광라디칼 중합 화합물이 적절히 경화되어, 접착력을 양호하게 하기 쉬워진다.
[충전제]
본 발명의 습기 경화형 접착제 조성물은, 충전제를 함유해도 된다. 충전제를 함유함으로써, 본 발명의 습기 경화형 접착제 조성물은, 적합한 틱소성을 갖는 것이 되어, 도포 후의 형상 유지성을 양호하게 하기 쉬워진다. 충전제로서는, 입자상의 것을 사용하면 된다.
충전제로서는, 무기 충전제가 바람직하고, 예를 들면, 실리카, 탤크, 산화티탄, 산화아연, 탄산칼슘 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 습기 경화형 접착제 조성물이 자외선 투과성이 우수한 것이 되는 점에서, 실리카가 바람직하다. 또, 충전제는, 실릴화 처리, 알킬화 처리, 에폭시화 처리 등의 소수성 표면 처리가 이루어져 있어도 된다.
충전제는, 1종 단독으로 이용되어도 되고, 2종 이상이 조합하여 이용되어도 된다.
충전제의 함유량은, 습기 경화형 접착제 조성물 100질량부에 대해, 바람직하게는 0.5질량부 이상 30질량부 이하, 보다 바람직하게는 1질량부 이상 25질량부 이하, 더욱 바람직하게는 2질량부 이상 15질량부 이하이다.
본 발명의 습기 경화형 접착제 조성물은, 상기에서 설명한 성분 이외에도, 습기 경화 촉진 촉매, 실란 커플링제, 티타네이트계 커플링제, 지르코네이트계 커플링제 등의 커플링제, 왁스 입자, 이온 액체, 착색제, 발포 입자, 팽창 입자, 반응성 희석제, 산화 방지제, 라디칼 포착제 등의 기타 첨가제를 함유하고 있어도 된다.
습기 경화 촉진 촉매는, 습기 경화성 수지의 습기 경화 반응을 촉진시키는 촉매이다. 습기 경화 촉진 촉매를 사용함으로써, 습기 경화형 접착제 조성물은, 습기 경화성이 보다 우수한 것이 되어, 접착력을 높이기 쉬워진다. 습기 경화 촉진 촉매로서는, 구체적으로는 아민계 화합물, 금속계 촉매 등을 들 수 있다. 아민계 화합물로서는, 디(메틸모르폴리노)디에틸에테르, 4-모르폴리노프로필모르폴린, 2,2'-디모르폴리노디에틸에테르 등의 모르폴린 골격을 갖는 화합물, 비스(2-디메틸아미노에틸)에테르, 1,2-비스(디메틸아미노)에탄 등의 디메틸아미노기를 2개 갖는 디메틸아미노기 함유 아민 화합물, 트리에틸아민, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄, 2,6,7-트리메틸-1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 등을 들 수 있다.
금속계 촉매로서는, 디라우르산디n-부틸주석, 디아세트산디n-부틸주석, 옥틸산주석 등의 주석 화합물, 옥틸산아연, 나프텐산아연 등의 아연 화합물, 지르코늄테트라아세틸아세토네이트, 나프텐산구리, 나프텐산코발트 등의 기타 금속 화합물을 들 수 있다.
습기 경화형 접착제 조성물이 습기 경화 촉진 촉매를 함유할 경우, 습기 경화형 접착제 조성물에 있어서의 습기 경화 촉진 촉매의 함유량은, 습기 경화형 접착제 조성물 100질량부에 대해, 바람직하게는 0.1질량부 이상 10질량부 이하, 보다 바람직하게는 0.2질량부 이상 8질량부 이하, 더욱 바람직하게는 0.3질량부 이상 5질량부 이하이다.
습기 경화형 접착제 조성물은, 필요에 따라, 용제에 의해 희석되어 있어도 된다. 습기 경화형 접착제 조성물이 용제에 의해 희석되는 경우, 습기 경화형 접착제 조성물의 각 양(질량부, 질량%)은, 고형분 기준이며, 즉, 용제를 제외한 질량부, 질량%를 의미한다.
본 발명의 접착제 조성물을 제조하는 방법으로서는, 혼합기를 이용하여, 우레탄 프리폴리머, 및, 필요에 따라 배합되는, 라디칼 중합성 화합물, 광중합 개시제, 습기 경화 촉진 촉매, 충전제, 커플링제 등의 기타 첨가제를 혼합하는 방법 등을 들 수 있다. 혼합기로서는, 예를 들면, 호모 디스퍼, 호모 믹서, 만능 믹서, 플래네터리 믹서(유성식 교반 장치), 니더, 3개 롤 등을 들 수 있다.
[신장률 25%에 있어서의 저장 탄성률]
본 발명에서는, 습기 경화형 접착제 조성물의 경화물의 신장률 25%에 있어서의 저장 탄성률이 0.01MPa 이상 50MPa 이하인 것이 바람직하다. 습기 경화형 접착제 조성물은, 경화물의 신장률 25%에 있어서의 저장 탄성률이 0.01MPa 이상이 되는 것에 의해, 전단 등이 작용되어도 응집 파괴가 발생하기 어려워져, 접착력을 충분히 높일 수 있다. 또, 50MPa 이하로 함으로써, 경화물의 탄성을 적당한 것으로 하여 각종 피착체에 대한 접착력을 향상시키기 쉬워진다.
습기 경화형 접착제 조성물의 경화물의 신장률 25%에 있어서의 저장 탄성률은, 각종 피착체에 대한 접착력을 향상시키는 관점에서, 0.05MPa 이상이 바람직하고, 0.1MPa 이상이 보다 바람직하고, 0.2MPa 이상이 더욱 바람직하고, 또, 25MPa 이하가 바람직하고, 15MPa 이하가 보다 바람직하고, 8MPa 이하가 더욱 바람직하다.
또한, 본 발명에 있어서 경화물의 신장률 25%에 있어서의 저장 탄성률이란, 경화물에 25%의 신장을 부여한 상태에서, 23℃에 있어서 측정한 저장 탄성률이다. 경화물의 신장률 25%에 있어서의 저장 탄성률은, 이하의 방법으로 측정할 수 있다.
습기 경화형 접착제 조성물을, 폭 2mm, 길이 10mm, 두께 1mm의 테플론(등록상표) 틀에 흘려 넣고, 경화시킴으로써 경화체 샘플을 얻는다. 얻어진 경화체 샘플을, 인장 시험기를 이용하여 신장률 100%까지 인장하고, 얻어진 인장 곡선으로부터 신장률 25%일 때의 저장 탄성률을 구한다. 또한, 측정 조건은, 25℃, 인장 속도 50mm/min이다.
경화체 샘플을 얻기 위한 습기 경화형 접착제 조성물의 경화는, 습기 경화형 접착제 조성물을 전체 경화할 수 있으면 되는데, 그 경화 메커니즘에 따라 이하의 방법으로 행하면 된다. 예를 들면, 광습기 경화형의 경우에는, UV-LED(파장 365nm)를 이용하여, 자외선을 1000mJ/cm2 조사함으로써 광경화시키고, 그 후, 23℃, 50%RH의 환경 하에 24시간 방치함으로써 습기 경화시킴으로써 행한다. 또, 광경화성을 갖지 않는 습기 경화형의 경우에는, 광경화의 공정을 생략하는 것 이외에는, 상기와 동일하게 행하면 된다.
[경화체]
본 발명의 습기 경화형 접착제 조성물은, 경화되어, 경화체로서 사용되면 된다. 경화체는, 습기 경화형 접착제 조성물을 적어도 습기에 의해 경화시킨 것이면 되는데, 광 및 습기에 의해 경화된 것인 것이 바람직하다. 본 발명의 습기 경화형 접착제 조성물은, 피착체 사이에 배치시켜 경화됨으로써, 그 피착체 사이를 접합시키기 위해서 사용하면 된다.
습기 경화형 접착제 조성물은, 예를 들면, 피착체 사이에 습기 경화형 접착제 조성물, 또는 후술하는 바와 같이 광 조사에 의해 반경화된 습기 경화형 접착제 조성물을 배치하고, 습기에 의해 경화된 경화체에 의해, 2개의 피착체를 접착시키면 된다.
또, 본 발명의 습기 경화형 접착제 조성물은, 광경화성을 가져, 광습기 경화형으로서 사용되는 것이 바람직하다. 따라서, 본 발명의 습기 경화형 접착제 조성물은, 광 조사에 의해 광경화하여 예를 들면 B스테이지 상태(반경화 상태)로 하고, 그 후, 추가로, 습기에 의해 경화하여 전체 경화시켜 사용되는 것이 바람직하다.
예를 들면, 습기 경화형 접착제 조성물은, 한쪽의 피착체에 도포하고, 그 후, 광 조사에 의해 광경화시켜, 예를 들면 B스테이지 상태로 하고, 그 광경화한 습기 경화형 접착제 조성물의 위에 다른 쪽의 피착체를 겹쳐, 피착체 사이를 적당한 접착력으로 가접착시키면 된다. 그 후, B스테이지 상태의 습기 경화형 접착제 조성물은, 우레탄 프리폴리머 등의 습기 경화성 수지를 습기에 의해 경화시킴으로써 전체 경화시키고, 습기 경화형 접착제 조성물을 통해 겹쳐진 피착체 사이가 충분한 접착력으로 접합된다.
본 발명에서는, 습기 경화형 접착제 조성물이 라디칼 중합성 화합물을 함유하는 경우에는, B스테이지 상태에서, 다른 쪽의 피착체가 겹쳐져도, 일정 이상의 두께를 확보할 수 있다. 그로 인해, 피착체 사이를 일정한 간격으로 유지할 수 있다.
피착체로의 습기 경화형 접착제 조성물의 도포는, 예를 들면 디스펜서로 행하면 되는데, 특별히 한정되지 않는다. 또, 광경화 시에 조사하는 광은, 라디칼 중합성 화합물이 경화되는 광이라면 특별히 한정되지 않지만, 자외선이 바람직하다. 또, 습기 경화형 접착제 조성물은, 습기에 의해 전체 경화시킬 때에는, 대기 중에 소정 시간 방치하면 된다.
본 발명의 습기 경화형 접착제 조성물은, 바람직하게는 전자기기용 접착제에 사용된다. 따라서, 피착체는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는, 전자기기를 구성하는 각종 부품이다. 전자기기를 구성하는 각종 부품으로서는, 전자 부품, 또는 전자 부품이 장착되는 기판, 반도체 칩 등을 들 수 있다. 전자기기로서는, 특별히 한정되지 않지만, 액정 디스플레이, 유기 EL 디스플레이 등의 표시 장치를 들 수 있다. 또, 전자기기는, 휴대 전자기기 등이어도 되고, 대형의 전자기기 등이어도 된다.
또, 본 발명의 습기 경화형 접착제 조성물은, 다양한 재질에 대해, 높은 접착력을 확보할 수 있다. 그로 인해, 피착체의 재질은 특별히 한정되지 않고, 금속, 유리, 플라스틱 등 중 어느 것이어도 되고, 다양한 종류의 플라스틱에 대해서도 높은 접착력으로 접착 가능하다.
피착체의 형상으로서는, 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 필름형상, 시트형상, 판형상, 패널형상, 트레이형상, 로드(봉형상체)형상, 상자체형상, 하우징형상 등을 들 수 있다.
또, 본 발명의 습기 경화형 접착제 조성물은, 전자기기 내부 등에 있어서, 예를 들면 기판과 기판을 접착하여 조립 부품을 얻기 위해서 사용된다. 이와 같이 하여 얻어진 조립 부품은, 제1 기판과, 제2 기판과, 본 발명의 경화체를 갖고, 제1 기판의 적어도 일부가, 제2 기판의 적어도 일부에 경화체를 개재하여 접합된다. 또한, 제1 기판 및 제2 기판은, 바람직하게는, 각각 적어도 1개의 전자 부품이 장착되어 있다.
실시예
본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 예에 의해 조금도 한정되는 것은 아니다.
각종 물성의 측정 및 평가는, 이하와 같이 행했다.
<신장률 25%에 있어서의 저장 탄성률>
명세서에 기재된 조건으로, 경화체 샘플을 얻고, 얻어진 경화체 샘플에 대해 명세서에 기재된 방법에 의해 25℃에서 신장률 25%에 있어서의 저장 탄성률을 측정했다. 또한, 인장 시험기로서는, SHIMADZU CORPORATION 제조의 상품명 「Autograph AG-X」를 사용했다.
<SUS 접착성>
실시예 및 비교예에서 얻어진 습기 경화형 수지 조성물이 광경화성을 갖는 경우에는, 이하와 같이 실시했다. 도 1의 (a), (b)에 나타내는 바와 같이, 실시예 및 비교예에서 얻어진 습기 경화형 수지 조성물(10)을, 20~25℃의 환경 하에서, 폭 1.0±0.05mm, 길이 25±2mm, 및 두께가 0.2±0.05mm가 되도록 제1 판(11)에 도포했다. 도포 완료 후 1분 이내에, UV-LED(파장 365nm)를 이용하여, 자외선을 1000mJ/cm2 조사함으로써, 습기 경화형 접착제 조성물(10)을 광경화시켰다. 그 후, 제2 판(12)을 겹치고, 갭재가 없는 상태에서, 그 위에 100g의 추를 10초간 정치시킴으로써, 광경화한 상태의 경화물에 대해 0.04MPa의 하중을 10초간 작용시켰다. 그 다음에, 100g의 추를 제거하고, 3일간, 23℃, 50RH%의 환경 하에 방치함으로써 습기 경화(본경화)시켜, 평가용 샘플(13)을 제작했다. 또한, 제1 및 제2 판(11, 12)으로서는, 모두 SUS판을 사용했다.
제작한 평가용 샘플(13)을, 20~25℃의 환경 하에 있어서, 인장 시험기를 이용하여 전단 방향(S)으로 12mm/min의 속도로 인장하고, 제1 판(11)과 제2 판(12)이 벗겨질 때의 강도를 측정하여 접착력을 측정했다. 측정된 접착력에 의해, 이하의 평가 기준에 의해 평가했다.
또, 실시예 및 비교예에서 얻어진 습기 경화형 수지 조성물이 광경화성을 갖지 않는 경우에는, 자외선의 조사에 의한 광경화를 생략한 것 이외에는, 상기와 동일하게 실시하여 접착력을 측정하고, 이하의 평가 기준에 의해 평가했다.
AA：90N 이상
A：75N 이상 90N 미만
B：65N 이상 75N 미만
C：65N 미만
<PC 접착성>
제1 및 제2 판(11, 12)으로서 SUS판 대신에, 폴리카보네이트판을 사용한 것 이외에는, 상기와 동일하게 접착력을 측정했다. 측정된 접착력에 의해, SUS 접착성과 같은 평가 기준에 의해 평가했다.
<PMMA 접착성>
제1 및 제2 판(11, 12)으로서 SUS판 대신에, 폴리메타크릴산메틸 수지판(PMMA판)을 사용한 것 이외에는, 상기와 동일하게 접착력을 측정했다. 측정된 접착력에 의해, 이하의 평가 기준에 의해 평가했다.
AA：150N 이상
A：100N 이상 150N 미만
B：80N 이상 100N 미만
C：80N 미만
<형상 유지성>
SUS 접착성 시험에 있어서 평가용 샘플을 작성할 때, 100g의 추를 제거한 후의 습기 경화형 수지 조성물(10)의 두께를 측정함으로써 평가했다. 평가 기준은, 이하와 같다.
A：습기 경화형 수지 조성물의 두께가 0.1mm 이상이다.
C：습기 경화형 수지 조성물의 두께가 0.1mm 미만이다.
각 실시예, 비교예에서 사용한 우레탄 프리폴리머는, 이하의 합성예에 따라 제작했다.
[합성예 1]
폴리올 화합물로서, 80질량부의 실리콘 디올(JNC Corporation 제조 「polyol FM-4411」) 및 20질량부의 폴리카보네이트디올(KURARAY CO., LTD. 제조 「polyol C-1090」)과, 0.01질량부의 디부틸주석디라우레이트를 500mL 용량의 세퍼러블 플라스크에 넣었다. 플라스크 내를 진공 하(20mmHg 이하), 100℃에서 30분간 교반하여 혼합했다. 그 후 상압으로 하고, 폴리이소시아네이트 화합물로서 디페닐메탄디이소시아네이트(Nisso Shoji Co., Ltd. 제조, 상품명 「Pure MDI」) 50질량부를 넣고, 80℃에서 3시간 교반하여 반응시켜, 폴리카보네이트 골격과 실리콘 골격을 가지며, 양말단이 이소시아네이트기인 우레탄 프리폴리머 1을 얻었다. 얻어진 우레탄 프리폴리머 1의 중량 평균 분자량은 10000이었다.
[합성예 2]
폴리올 화합물의 배합량을, 실리콘 디올 85질량부 및 폴리카보네이트디올 15질량부로 변경한 것 이외에는 합성예 1과 동일하게 실시하여, 폴리카보네이트 골격과 실리콘 골격을 가지며, 양말단이 이소시아네이트기인 우레탄 프리폴리머 2를 얻었다. 얻어진 우레탄 프리폴리머 2의 중량 평균 분자량은 9800이었다.
[합성예 3]
폴리올 화합물의 배합량을, 실리콘 디올 20질량부 및 폴리카보네이트디올 80질량부로 변경한 것 이외에는 합성예 1과 동일하게 실시하여, 폴리카보네이트 골격과 실리콘 골격을 가지며, 양말단이 이소시아네이트기인 습기 경화성 우레탄 수지(우레탄 프리폴리머 3)를 얻었다. 얻어진 우레탄 프리폴리머 3의 중량 평균 분자량은 12000이었다.
[합성예 4]
폴리올 화합물로서 실리콘 디올을 사용하지 않고, 폴리올 화합물의 배합을 폴리카보네이트디올 100질량부로 변경한 것 이외에는 합성예 1과 동일하게 실시하여, 폴리카보네이트 골격을 가지며, 양말단이 이소시아네이트기인 우레탄 프리폴리머 4를 얻었다. 얻어진 우레탄 프리폴리머 4의 중량 평균 분자량은 14000이었다.
각 실시예, 비교예에서 사용한 습기 경화성 우레탄 수지 이외의 성분은, 이하와 같았다.
(라디칼 중합성 화합물)
아크릴 1：우레탄 아크릴레이트, DAICEL-ALLNEX LTD. 제조, 상품명 「EBECRYL 8411」, 2관능, 중량 평균 분자량 12000, 20질량%의 이소보닐아크릴레이트(IBOA)로 희석, 우레탄아크릴레이트의 함유량 80질량%
아크릴 2：페녹시에틸아크릴레이트, KYOEISHA CHEMICAL Co., LTD. 제조, 상품명 「라이트 아크릴레이트 PO-A」, 단관능
아크릴 3：라우릴 아크릴레이트, KYOEISHA CHEMICAL Co., LTD. 제조, 상품명 「라이트 아크릴레이트 L-A」, 단관능
아크릴 4：시클로헥실아크릴레이트, OSAKA ORGANIC CHEMICAL INDUSTRY LTD. 제조, 상품명 「Viscoat #155」
충전제：트리메틸실릴화 처리 실리카, Nippon Aerosil Co., Ltd. 제조, 상품명 「R812」, 일차 입자경 7nm
광중합 개시제：2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄온-1, BASF 제조, 상품명 「IRGACURE 369」
기타 첨가제：습기 경화 촉진 촉매, 실란 커플링제, 산화 방지제
[실시예 1~4, 비교예 1~3]
표 1에 기재된 배합비에 따라, 각 재료를, 유성식 교반 장치(THINKY CORPORATION 제조, 「Awatori Rentaro」)로 온도 50℃에서 교반한 후, 세라믹 3개 롤로 온도 50℃에서 균일하게 혼합하여 실시예 1~4, 비교예 1~3의 습기 경화형 접착제 조성물을 얻었다.
표 1에 나타내는 바와 같이, 각 실시예의 습기 경화형 접착제 조성물에 있어서, 분자 내에 폴리카보네이트 골격과, 실리콘 골격을 갖는 폴리우레탄을 함유하고, 또한 실리콘 골격 부분의 함유량이, 질량 기준으로 폴리카보네이트 골격 부분의 함유량보다 많은 우레탄 프리폴리머를 사용했다. 그로 인해, 각 실시예에서는, 다양한 재질의 피착체에 대해, 접착성이 우수한 것이 되었다.
그에 비해, 비교예 1, 3에서는, 분자 내에 폴리카보네이트 골격과, 실리콘 골격을 갖는 폴리우레탄을 함유하지만, 실리콘 골격 부분의 함유량이, 질량 기준으로 폴리카보네이트 골격 부분의 함유량보다 적은 우레탄 프리폴리머를 사용했다. 그로 인해, 다양한 재질의 피착체에 대해 일정한 접착력을 확보할 수 있었지만, 접착성이 우수한 것이 되지 않았다. 또, 비교예 2에서는, 분자 내에 실리콘 골격을 갖는 우레탄을 포함하지 않는 우레탄 프리폴리머를 사용했기 때문에, 다양한 재질의 피착체에 대해 일정한 접착력을 확보할 수 없었다.
Claims (8)
- 분자 내에 폴리카보네이트 골격과, 실리콘 골격을 갖는 폴리우레탄을 함유하는 우레탄 프리폴리머를 포함하고,
상기 우레탄 프리폴리머에 있어서의, 실리콘 골격 부분의 함유량이, 질량 기준으로 폴리카보네이트 골격 부분의 함유량보다 많은, 습기 경화형 접착제 조성물. - 청구항 1에 있어서,
경화물의 신장률 25%에 있어서의 저장 탄성률이 0.01MPa 이상 50MPa 이하인, 습기 경화형 접착제 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
상기 우레탄 프리폴리머가 습기 경화성을 갖는, 습기 경화형 접착제 조성물. - 청구항 3에 있어서,
상기 우레탄 프리폴리머가 이소시아네이트기를 갖는, 습기 경화형 접착제 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
상기 우레탄 프리폴리머가, 폴리카보네이트 폴리올 및 실리콘 폴리올을 포함하는 폴리올 화합물과, 폴리이소시아네이트 화합물의 반응 생성물이며, 상기 폴리올 화합물에 있어서의 실리콘 폴리올의 배합량이, 질량 기준으로, 폴리카보네이트의 배합량보다 많은, 습기 경화형 접착제 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서,
상기 우레탄 프리폴리머의 중량 평균 분자량이 800 이상 20000 이하인, 습기 경화형 접착제 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 있어서,
라디칼 중합성 화합물을 더 함유하는, 습기 경화형 접착제 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 7 중 어느 한 항에 기재된 습기 경화형 접착제 조성물의 경화체.
Applications Claiming Priority (3)
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