KR20230174251A - 트리아진환 함유 중합체 및 패턴 형성용 조성물 - Google Patents
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Abstract
하기 식 (1)로 표시되는 반복 단위 구조를 포함하고, 적어도 하나의 트리아진환 말단을 갖고, 이 트리아진환 말단의 적어도 일부가, 가교기를 갖는 아미노기로 밀봉되어 있는 것을 특징으로 하는 트리아진환 함유 중합체.
(식 중, R 및 R'는 서로 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴기 또는 아르알킬기를 나타내고, Ar은 페놀성 히드록시기를 갖는 2가의 기를 나타낸다. *은 결합손을 나타낸다.)
(식 중, R 및 R'는 서로 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴기 또는 아르알킬기를 나타내고, Ar은 페놀성 히드록시기를 갖는 2가의 기를 나타낸다. *은 결합손을 나타낸다.)
Description
본 발명은, 트리아진환 함유 중합체 및 패턴 형성용 조성물에 관한 것이다.
근년, 액정 디스플레이, 유기 일렉트로루미네센스(EL) 디스플레이, 터치 패널, 광 반도체(발광 다이오드(LED) 등) 소자, 고체 촬상 소자, 유기 박막 태양 전지, 색소 증감 태양 전지 및 유기 박막 트랜지스터(TFT) 등의 전자 디바이스를 개발할 때, 고기능의 고분자 재료가 요구되어 왔다.
요구되는 구체적인 특성으로서는, 1) 내열성, 2)투명성, 3) 고굴절률, 4) 고용해성, 5) 저체적 수축률, 6) 고온 고습 내성, 7) 고막경도 등을 들 수 있다.
이 점을 감안하여, 본 출원인은, 트리아진환 및 방향환을 갖는 반복 단위를 포함하는 중합체가 고굴절률을 갖고, 폴리머 단독으로 고내열성, 고투명성, 고굴절률, 고용해성, 저체적 수축을 달성할 수 있어, 전자 디바이스를 제작할 때의 막 형성용 조성물로서 적합한 것을 이미 알아내었다(특허문헌 1).
그런데, 유기 발광 소자 디스플레이는 일반적으로, 광 취출 효율, 즉, 발생한 광이 디바이스의 외부로 나오는 효율이 낮다는 문제가 있다.
이 문제를 해결하는 광 취출법으로서, 종래 각종 기술이 개발되어 있으며, 그 중 하나로서, 광이 외부로 나올 때까지 손실되어버리는 원인의 하나인 층간의 굴절률차를 없애기 위해서, 고굴절률층이나 고굴절률 패턴을 사용하는 기술이 알려져 있다.
이 고굴절률 패턴에는, 많은 네가티브형 감광성 조성물이 제안되어 왔고, 본 출원인도 지금까지 네가티브형의 고굴절률 패턴을 형성할 수 있는 각종 재료를 보고하였다(특허문헌 2 내지 4 참조).
그러나, 네가티브형 재료에서는, 상부로부터 조사된 광으로 경화된 부분이 남아 패턴이 형성되기 때문에, 일반적으로 현상 후의 형상이 역테이퍼상으로 되기 쉬울 뿐 아니라, 언더컷이 발생하기 쉽다.
또한, 상기 종래 기술에서는, 내용제성에 대해서는, 개선의 여지가 있었다.
그 때문에, 내용제성이 우수한 패턴이며, 또한 네가티브형의 고굴절률 패턴을 형성할 수 있는 조성물이 요구되고 있다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것이며, 내용제성이 우수하고, 또한 고굴절률이고 투명성이 우수한 패턴을 형성할 수 있는 트리아진환 함유 중합체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자는 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토를 거듭한 결과, 페놀성 히드록시기를 가짐과 함께, 트리아진환 말단의 적어도 일부가 가교기를 갖는 아미노기로 밀봉된 트리아진환 함유 중합체에 의해, 내용제성이 우수하고, 또한 고굴절률이고 투명성이 우수한 미세 패턴을 형성할 수 있는 것을 알아내었다.
즉, 본 발명은
[1] 하기 식 (1)로 표시되는 반복 단위 구조를 포함하고, 적어도 하나의 트리아진환 말단을 갖고, 이 트리아진환 말단의 적어도 일부가, 가교기를 갖는 아미노기로 밀봉되어 있는 것을 특징으로 하는 트리아진환 함유 중합체.
(식 (1) 중, R 및 R'는 서로 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴기 또는 아르알킬기를 나타내고, Ar은 페놀성 히드록시기를 갖는 2가의 기를 나타낸다. *은 결합손을 나타낸다.)
[2] 상기 식 (1) 중의 Ar이 식 (2) 내지 (13)으로 나타내지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 나타내는, [1]에 기재된 트리아진환 함유 중합체.
(식 (2) 내지 식 (13) 중, R1 내지 R92는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 카르복시기, 술포기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 할로겐화 알킬기 또는 탄소수 1 내지 10의 알콕시기를 나타내고,
R93 및 R94는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기를 나타내고,
W1 및 W2는 서로 독립적으로 단결합, CR95R96(R95 및 R96은 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기(단, 이들은 함께 환을 형성하고 있어도 된다.), 또는 탄소수 1 내지 10의 할로겐화 알킬기를 나타낸다.), C=O, O, S, SO, SO2 또는 NR97(R97은 수소 원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 페닐기를 나타낸다.)을 나타내고,
X1 및 X2는 서로 독립적으로 단결합, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기 또는 식 (14)
(식 (14) 중, R98 내지 R101은 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 카르복시기, 술포기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 할로겐화 알킬기 또는 탄소수 1 내지 10의 알콕시기를 나타내고,
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 단결합 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기를 나타낸다.)로 나타내지는 기를 나타낸다.
단, 식 (2) 내지 (13) 각각은 적어도 하나의 페놀성 히드록시기를 갖는다.
*은 결합손을 나타낸다.]
[3] 상기 가교기를 갖는 아미노기가, 식 (15)로 나타내지는, [1] 또는 [2]에 기재된 트리아진환 함유 중합체.
(식 (15) 중, R102는 가교기를 나타낸다. *은 결합손을 나타낸다.)
[4] 상기 가교기를 갖는 아미노기가, 식 (16)으로 나타내지는, [3]에 기재된 트리아진환 함유 중합체.
(식 (16) 중, R102는 상기와 동일한 의미를 나타낸다. *은 결합손을 나타낸다.)
[5] 상기 R102가 히드록시 함유기 또는 (메트)아크릴로일 함유기인, [3] 또는 [4]에 기재된 트리아진환 함유 중합체.
[6] 상기 R102가 히드록시알킬기, (메트)아크릴로일옥시알킬기 또는 하기 식 (i)로 표시되는 기인, [5]에 기재된 트리아진환 함유 중합체.
(식 (i) 중, A1은 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기를 나타내고, A2는 단결합 또는 하기 식 (j)
로 표시되는 기를 나타내고, A3은 히드록시기로 치환되어도 되는 (a+1)가의 지방족 탄화수소기를 나타내고, A4는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, a는 1 또는 2를 나타내고, *은 결합손을 나타낸다.)
[7] 상기 R102가 히드록시메틸기, 2-히드록시에틸기, (메트)아크릴로일옥시메틸기, (메트)아크릴로일옥시에틸기, 및 하기 식 (i-2) 내지 식 (i-5)로 표시되는 기로부터 선택되는 기인, [6]에 기재된 트리아진환 함유 중합체.
(식 (i-2) 내지 식 (i-5) 중, *은 결합손을 나타낸다.)
[8] 상기 식 (1) 중의 Ar이 할로겐화 알킬기를 갖는, [1] 내지 [7] 중 어느 것에 기재된 트리아진환 함유 중합체.
[9] 상기 식 (1) 중의 Ar이 식 (5A)로 나타내지는, [1] 내지 [8] 중 어느 것에 기재된 트리아진환 함유 중합체.
(식 (5A) 중, *은 결합손을 나타낸다.)
[10] 상기 식 (1) 중의 Ar이 식 (5B)로 나타내지는, [9]에 기재된 트리아진환 함유 중합체.
(식 (5B) 중, *은 결합손을 나타낸다.)
[11] [1] 내지 [10] 중 어느 것에 기재된 트리아진환 함유 중합체를 포함하는 패턴 형성용 조성물.
[12] 추가로 유기 용매를 포함하는, [11]에 기재된 패턴 형성용 조성물.
[13] 상기 유기 용매가 글리콜에스테르계 용매, 케톤계 용매 및 에스테르계 용매로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, [12]에 기재된 패턴 형성용 조성물.
[14] 추가로 가교제를 포함하는, [11] 내지 [13] 중 어느 것에 기재된 패턴 형성용 조성물.
[15] 상기 가교제가 다관능 (메트)아크릴 화합물인, [14]에 기재된 패턴 형성용 조성물.
[16] 추가로 무기 미립자를 포함하는, [11] 내지 [15] 중 어느 것에 기재된 패턴 형성용 조성물.
[17] 상기 무기 미립자가 알칼리 반응성기를 표면에 갖는, [16]에 기재된 패턴 형성용 조성물.
[18] 유기 일렉트로루미네센스 소자의 광 취출층용인, [11] 내지 [17] 중 어느 것에 기재된 패턴 형성용 조성물.
[19] [11] 내지 [18] 중 어느 것에 기재된 패턴 형성용 조성물로부터 제작된 경화물.
[20] 기재와, 상기 기재 상에 형성된, [19]에 기재된 경화물을 구비하는 전자 디바이스.
[21] 유기 일렉트로루미네센스인, [20]에 기재된 전자 디바이스.
[22] 기재와, 상기 기재 상에 형성된, [19]에 기재된 경화물을 구비하는 광학 부재.
[23] [11] 내지 [18] 중 어느 것에 기재된 패턴 형성용 조성물을 기재에 도포하고, 유기 용매를 증발시켜, 패턴이 형성된 마스크를 통해 광 조사한 후, 현상하고, 또한 소성하는 것을 특징으로 하는 패턴의 제작 방법.
본 발명의 트리아진환 함유 중합체는, 내용제성이 우수하고, 고굴절률이고 투명성이 우수한 미세 패턴을 부여한다.
본 발명의 조성물은, 마스킹하여 노광·경화시킨 후, 이것을 알칼리 현상한 후, 소성함으로써, 내용제성이 우수하고, 고굴절률이고 투명성이 우수한 미세 패턴을 부여한다.
본 발명의 조성물로부터 제작된 패턴은, 트리아진환 함유 중합체에 의한, 내용제성, 고내열성, 고굴절률, 저체적 수축이라는 특성을 발휘할 수 있기 때문에, 액정 디스플레이, 유기 일렉트로루미네센스(EL) 디스플레이, 터치 패널, 광 반도체 소자, 고체 촬상 소자, 유기 박막 태양 전지, 색소 증감 태양 전지, 유기 박막 트랜지스터, 렌즈, 프리즘, 카메라, 쌍안경, 현미경, 반도체 노광 장치 등을 제작할 때의 일부 부재 등, 전자 디바이스나 광학 재료의 분야에 적합하게 이용할 수 있다.
도 1은 실시예 1-1에서 얻어진 화합물 P-1(고분자 화합물 [4])의 1H-NMR 스펙트럼도이다.
도 2는 실시예 4-1에 있어서의 경화막의 용제 폭로 후에 있어서의 표면을 관찰한 광학 현미경 사진이다.
도 3은 실시예 4-2에 있어서의 경화막의 용제 폭로 후에 있어서의 표면을 관찰한 광학 현미경 사진이다.
도 4는 실시예 4-3에 있어서의 경화막의 용제 폭로 후에 있어서의 표면을 관찰한 광학 현미경 사진이다.
도 5는 실시예 5-1에서 제작한 패터닝막의 광학 현미경 사진이다.
도 6은 실시예 5-1에서 제작한 패터닝막의 전자 현미경 사진이다.
도 7은 실시예 6-1에서 제작한 패터닝막의 광학 현미경 사진이다.
도 8은 실시예 6-1에서 제작한 패터닝막의 전자 현미경 사진이다.
도 2는 실시예 4-1에 있어서의 경화막의 용제 폭로 후에 있어서의 표면을 관찰한 광학 현미경 사진이다.
도 3은 실시예 4-2에 있어서의 경화막의 용제 폭로 후에 있어서의 표면을 관찰한 광학 현미경 사진이다.
도 4는 실시예 4-3에 있어서의 경화막의 용제 폭로 후에 있어서의 표면을 관찰한 광학 현미경 사진이다.
도 5는 실시예 5-1에서 제작한 패터닝막의 광학 현미경 사진이다.
도 6은 실시예 5-1에서 제작한 패터닝막의 전자 현미경 사진이다.
도 7은 실시예 6-1에서 제작한 패터닝막의 광학 현미경 사진이다.
도 8은 실시예 6-1에서 제작한 패터닝막의 전자 현미경 사진이다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
(트리아진환 함유 중합체)
본 발명에 관한 트리아진환 함유 중합체는, 하기 식 (1)로 표시되는 반복 단위 구조를 포함하는 것이다.
트리아진환 함유 중합체는, 예를 들어 소위 하이퍼 브랜치 폴리머이다. 하이퍼 브랜치 폴리머란, 불규칙한 분지 구조를 갖는 고분지 폴리머이다. 여기에서의 불규칙이란, 규칙적인 분지 구조를 갖는 고분지 폴리머인 덴드리머의 분지 구조보다도 불규칙한 것을 의미한다.
예를 들어, 하이퍼 브랜치 폴리머인 트리아진환 함유 중합체는, 식 (1)로 표시되는 반복 단위 구조보다도 큰 구조로서, 식 (1)로 표시되는 반복 단위 구조의 3개의 결합손의 각각에, 식 (1)로 표시되는 반복 단위 구조가 결합하여 이루어지는 구조(구조 A)를 포함한다. 하이퍼 브랜치 폴리머인 트리아진환 함유 중합체에 있어서는, 구조 A가 트리아진환 함유 중합체의 말단을 제외한 전체에 분포하고 있다.
하이퍼 브랜치 폴리머인 트리아진환 함유 중합체에 있어서는, 반복 단위 구조가 본질적으로 식 (1)로 표시되는 반복 단위 구조만으로 이루어진 것이어도 된다.
<식 (1)>
*은 결합손을 나타낸다.
<<R 및 R'>>
상기 식 중, R 및 R'는 서로 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴기 또는 아르알킬기를 나타내지만, 굴절률을 보다 높인다는 관점에서 모두 수소 원자인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 알킬기의 탄소수로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 1 내지 20이 바람직하고, 폴리머의 내열성을 보다 높이는 것을 고려하면, 알킬기의 탄소수로서는, 1 내지 10이 보다 바람직하고, 1 내지 3이 한층 더 바람직하다. 또한, 알킬기의 구조는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 직쇄상, 분지상, 환상, 및 이들 2 이상의 조합 중 어느 것이어도 된다.
알킬기의 구체예로서는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 시클로프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 시클로부틸, 1-메틸-시클로프로필, 2-메틸-시클로프로필, n-펜틸, 1-메틸-n-부틸, 2-메틸-n-부틸, 3-메틸-n-부틸, 1,1-디메틸-n-프로필, 1,2-디메틸-n-프로필, 2,2-디메틸-n-프로필, 1-에틸-n-프로필, 시클로펜틸, 1-메틸-시클로부틸, 2-메틸-시클로부틸, 3-메틸-시클로부틸, 1,2-디메틸-시클로프로필, 2,3-디메틸-시클로프로필, 1-에틸-시클로프로필, 2-에틸-시클로프로필, n-헥실, 1-메틸-n-펜틸, 2-메틸-n-펜틸, 3-메틸-n-펜틸, 4-메틸-n-펜틸, 1,1-디메틸-n-부틸, 1,2-디메틸-n-부틸, 1,3-디메틸-n-부틸, 2,2-디메틸-n-부틸, 2,3-디메틸-n-부틸, 3,3-디메틸-n-부틸, 1-에틸-n-부틸, 2-에틸-n-부틸, 1,1,2-트리메틸-n-프로필, 1,2,2-트리메틸-n-프로필, 1-에틸-1-메틸-n-프로필, 1-에틸-2-메틸-n-프로필, 시클로헥실, 1-메틸-시클로펜틸, 2-메틸-시클로펜틸, 3-메틸-시클로펜틸, 1-에틸-시클로부틸, 2-에틸-시클로부틸, 3-에틸-시클로부틸, 1,2-디메틸-시클로부틸, 1,3-디메틸-시클로부틸, 2,2-디메틸-시클로부틸, 2,3-디메틸-시클로부틸, 2,4-디메틸-시클로부틸, 3,3-디메틸-시클로부틸, 1-n-프로필-시클로프로필, 2-n-프로필-시클로프로필, 1-이소프로필-시클로프로필, 2-이소프로필-시클로프로필, 1,2,2-트리메틸-시클로프로필, 1,2,3-트리메틸-시클로프로필, 2,2,3-트리메틸-시클로프로필, 1-에틸-2-메틸-시클로프로필, 2-에틸-1-메틸-시클로프로필, 2-에틸-2-메틸-시클로프로필, 2-에틸-3-메틸-시클로프로필기 등을 들 수 있다.
상기 알콕시기의 탄소수로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 1 내지 20이 바람직하고, 폴리머의 내열성을 보다 높이는 것을 고려하면, 알콕시기의 탄소수로서는, 1 내지 10이 보다 바람직하고, 1 내지 3이 한층 더 바람직하다. 또한, 그 알킬 부분의 구조는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 직쇄상, 분지상, 환상, 및 이들 2 이상의 조합 중 어느 것이어도 된다.
알콕시기의 구체예로서는, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, s-부톡시, t-부톡시, n-펜톡시, 1-메틸-n-부톡시, 2-메틸-n-부톡시, 3-메틸-n-부톡시, 1,1-디메틸-n-프로폭시, 1,2-디메틸-n-프로폭시, 2,2-디메틸-n-프로폭시, 1-에틸-n-프로폭시, n-헥실옥시, 1-메틸-n-펜틸옥시, 2-메틸-n-펜틸옥시, 3-메틸-n-펜틸옥시, 4-메틸-n-펜틸옥시, 1,1-디메틸-n-부톡시, 1,2-디메틸-n-부톡시, 1,3-디메틸-n-부톡시, 2,2-디메틸-n-부톡시, 2,3-디메틸-n-부톡시, 3,3-디메틸-n-부톡시, 1-에틸-n-부톡시, 2-에틸-n-부톡시, 1,1,2-트리메틸-n-프로폭시, 1,2,2-트리메틸-n-프로폭시, 1-에틸-1-메틸-n-프로폭시, 1-에틸-2-메틸-n-프로폭시기 등을 들 수 있다.
상기 아릴기의 탄소수로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 6 내지 40이 바람직하고, 폴리머의 내열성을 보다 높이는 것을 고려하면, 아릴기의 탄소수로서는, 6 내지 16이 보다 바람직하고, 6 내지 13이 한층 더 바람직하다.
본 발명에 있어서 상기 아릴기에는, 치환기를 갖는 아릴기가 포함된다. 치환기로서는, 예를 들어 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 니트로기, 시아노기 등을 들 수 있다.
아릴기의 구체예로서는, 페닐, o-클로로페닐, m-클로로페닐, p-클로로페닐, o-플루오로페닐, p-플루오로페닐, o-메톡시페닐, p-메톡시페닐, p-니트로페닐, p-시아노페닐, α-나프틸, β-나프틸, o-비페닐릴, m-비페닐릴, p-비페닐릴, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴기 등을 들 수 있다.
아르알킬기의 탄소수로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 탄소수 7 내지 20이 바람직하고, 그 알킬 부분의 구조는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 직쇄, 분지, 환상, 및 이들 2 이상의 조합 중 어느 것이어도 된다.
본 발명에 있어서, 아르알킬기에는, 치환기를 갖는 아르알킬기가 포함된다. 치환기로서는, 예를 들어 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 니트로기, 시아노기 등을 들 수 있다.
그 구체예로서는, 벤질, p-메틸페닐메틸, m-메틸페닐메틸, o-에틸페닐메틸, m-에틸페닐메틸, p-에틸페닐메틸, 2-프로필페닐메틸, 4-이소프로필페닐메틸, 4-이소부틸페닐메틸, α-나프틸메틸기 등을 들 수 있다.
<<Ar>>
식 (1) 중의 Ar로서는, 페놀성 히드록시기를 갖는 2가의 기라면 특별히 한정되는 것은 아니다.
Ar이 페놀성 히드록시기를 가짐으로써, 알칼리 현상액에 대한 용해성이 높아진다.
Ar 중의 페놀성 히드록시기의 수로서는, 특별히 한정되지 않고, 1 이상이며, 1 내지 5가 바람직하고, 1 내지 4가 보다 바람직하다.
또한, 페놀성 히드록시기는, 벤젠환에 직접 결합하는 히드록시기여도 되고, 나프탈렌환에 직접 결합하는 히드록시기여도 된다.
상기 Ar은, 바람직하게는 식 (2) 내지 (13)으로 나타내지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 나타낸다.
*은 결합손을 나타낸다.
상기 R1 내지 R92는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 카르복시기, 술포기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 할로겐화 알킬기 또는 탄소수 1 내지 10의 알콕시기를 나타내고,
R93 및 R94는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기를 나타내고,
W1 및 W2는 서로 독립적으로 단결합, CR95R96(R95 및 R96은 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기(단, 이들은 함께 환을 형성하고 있어도 된다.), 또는 탄소수 1 내지 10의 할로겐화 알킬기를 나타낸다.), C=O, O, S, SO, SO2 또는 NR97(R97은 수소 원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 페닐기를 나타낸다.)을 나타낸다.
할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.
또한, 알킬기, 알콕시기로서는, 상기와 마찬가지의 것을 들 수 있다.
단, 식 (2) 내지 (13) 각각은 적어도 하나의 페놀성 히드록시기를 갖는다.
탄소수 1 내지 10의 할로겐화 알킬기는, 상기 탄소수 1 내지 10의 알킬기 중의 수소 원자의 적어도 하나를 할로겐 원자로 치환한 것이며, 그 구체예로서는, 예를 들어 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 퍼플루오로에틸, 3,3,3-트리플루오로프로필, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필, 2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸, 퍼플루오로프로필, 4,4,4-트리플루오로부틸, 3,3,4,4,4-펜타플루오로부틸, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸, 퍼플루오로부틸, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로펜틸, 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸, 퍼플루오로펜틸, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-운데카플루오로헥실, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-데카플루오로헥실, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로헥실 및 퍼플루오로헥실기를 들 수 있다. 본 발명에서는, 굴절률을 유지하면서 트리아진환 함유 중합체의 저극성 용매 등에 대한 용해성을 높이는 것을 고려하면, 탄소수 1 내지 10의 퍼플루오로알킬기가 바람직하고, 특히 탄소수 1 내지 5의 퍼플루오로알킬기가 보다 바람직하고, 트리플루오로메틸기가 한층 더 바람직하다.
또한, X1 및 X2는 서로 독립적으로 단결합, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기 또는 식 (14)로 나타내지는 기를 나타낸다.
이들 알킬기, 할로겐화 알킬기, 알콕시기 및 알킬렌기의 구조는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 직쇄상, 분지상, 환상, 및 이들 2 이상의 조합 중 어느 것이어도 된다.
*은 결합손을 나타낸다.
상기 R98 내지 R101은 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 카르복시기, 술포기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 할로겐화 알킬기 또는 탄소수 1 내지 10의 알콕시기를 나타내고,
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 단결합 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기를 나타낸다.
이들 할로겐 원자, 알킬기, 할로겐화 알킬기, 알콕시기로서는, R1 내지 R92에 있어서의 할로겐 원자, 알킬기, 할로겐화 알킬기, 알콕시기와 마찬가지의 것을 들 수 있다.
R98 내지 R101에 있어서의 알킬기 및 알콕시기의 구조는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 직쇄상, 분지상, 환상, 및 이들 2 이상의 조합 중 어느 것이어도 된다.
Y1 및 Y2에 있어서의 알킬렌기의 구조는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 직쇄상, 분지상, 환상, 및 이들 2 이상의 조합 중 어느 것이어도 된다.
탄소수 1 내지 10의 알킬렌기로서는, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌기 등을 들 수 있다.
상기 알킬렌기의 구조는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 직쇄상, 분지상, 환상, 및 이들 2 이상의 조합 중 어느 것이어도 된다.
트리아진환 함유 중합체와 후술하는 무기 미립자의 상용성이 향상되는 점에서, Ar은 할로겐화 알킬기를 갖는 것이 바람직하고, 탄소수 1 내지 10의 할로겐화 알킬기를 갖는 것이 보다 바람직하고, 탄소수 1 내지 10의 불소화 알킬기를 갖는 것이 특히 바람직하다.
Ar에 있어서의 할로겐화 알킬기의 수로서는, 특별히 한정되지 않지만, 1 내지 4가 바람직하다.
Ar은 식 (5A)로 나타내지는 것이 바람직하고, 식 (5B)로 나타내지는 것이 보다 바람직하다.
*은 결합손을 나타낸다.
*은 결합손을 나타낸다.
<가교기를 갖는 아미노기>
또한, 본 발명의 트리아진환 함유 중합체는 적어도 하나의 트리아진환 말단을 갖고, 이 트리아진환 말단의 적어도 일부가, 가교기를 갖는 아미노기로 밀봉되어 있다.
본 발명의 트리아진환 함유 중합체는 적어도 하나의 트리아진환 말단을 갖지만, 이 말단의 트리아진환은, 통상 상기 가교기를 갖는 아미노기와 치환 가능한 할로겐 원자를 2개 갖고 있다. 그 때문에, 상기 가교기를 갖는 아미노기는 동일한 트리아진환 말단에 결합되어 있어도 되고, 또한 트리아진환 말단이 복수 있을 경우에는, 각각이 다른 트리아진환 말단에 결합되어 있어도 된다.
가교기를 갖는 아미노기에 있어서의 가교기의 수는 특별히 한정되는 것은 아니며, 임의의 수로 할 수 있지만, 내용제성과 유기 용매에 대한 용해성의 밸런스를 고려하면, 1 내지 4개가 바람직하고, 1 내지 2개가 보다 바람직하고, 1개가 한층 더 바람직하다.
가교기를 갖는 아미노기가 복수의 가교기를 갖는 경우, 복수의 가교기는 동일한 구조여도 되고, 다른 구조여도 된다.
가교기를 갖는 아미노기는, 예를 들어 하기 식 (X)로 표시된다.
(식 중, Z는 가교기를 갖는 기를 나타낸다. *은 결합손을 나타낸다.)
식 (X) 중, Z는 가교기 자체여도 된다.
가교기는, 아릴렌기에 의해 아미노기에 결합되어 있는 것이 바람직하다.
그리고, 가교기를 갖는 아미노기는, 보다 바람직하게는 하기 식 (15)로 나타내지고, 특히 바람직하게는 하기 식 (16)으로 나타내진다.
(식 중, R102는 가교기를 나타낸다. *은 결합손을 나타낸다.)
(식 중, R102는 상기와 동일한 의미를 나타낸다. *은 결합손을 나타낸다.)
가교기로서는, 히드록시 함유기, 비닐 함유기, 에폭시 함유기, 옥세탄 함유기, 카르복시 함유기, 술포 함유기, 티올 함유기, (메트)아크릴로일 함유기 등을 들 수 있고, 트리아진환 함유 중합체의 내열성, 및 얻어지는 막의 내용제성(내크랙성)을 향상시키는 것을 고려하면, (메트)아크릴로일 함유기가 바람직하다.
히드록시 함유기로서는, 히드록시기 및 히드록시알킬기 등을 들 수 있지만, 탄소수 1 내지 10의 히드록시알킬기가 바람직하고, 탄소수 1 내지 5의 히드록시알킬기가 보다 바람직하고, 탄소수 1 내지 3의 히드록시알킬기가 한층 더 바람직하다.
탄소수 1 내지 10의 히드록시알킬기로서는, 히드록시메틸, 2-히드록시에틸, 3-히드록시프로필, 4-히드록시부틸, 5-히드록시펜틸, 6-히드록시헥실, 7-히드록시헵틸, 8-히드록시옥틸, 9-히드록시노닐, 10-히드록시데실, 2-히드록시-1-메틸에틸, 2-히드록시-1,1-디메틸에틸, 3-히드록시-1-메틸프로필, 3-히드록시-2-메틸프로필, 3-히드록시-1,1-디메틸프로필, 3-히드록시-1,2-디메틸프로필, 3-히드록시-2,2-디메틸프로필, 4-히드록시-1-메틸부틸, 4-히드록시-2-메틸부틸, 4-히드록시-3-메틸부틸기 등의 히드록시기가 결합하는 탄소 원자가 제1급 탄소 원자인 것; 1-히드록시에틸, 1-히드록시프로필, 2-히드록시프로필, 1-히드록시부틸, 2-히드록시부틸, 1-히드록시헥실, 2-히드록시헥실, 1-히드록시옥틸, 2-히드록시옥틸, 1-히드록시데실, 2-히드록시데실, 1-히드록시-1-메틸에틸, 2-히드록시-2-메틸프로필기 등의 히드록시기가 결합하는 탄소 원자가 제2급 또는 제3급 탄소 원자인 것을 들 수 있다.
특히, 내열성 및 고온 고습 내성을 향상시키는 것을 고려하면, 히드록시기가 결합하는 탄소 원자가 제1급 탄소 원자인 것이 바람직하고, 그 중에서도 탄소수 1 내지 5의 히드록시알킬기가 보다 바람직하고, 탄소수 1 내지 3의 히드록시알킬기가 한층 더 바람직하고, 히드록시메틸기 및 2-히드록시에틸기가 더욱 바람직하고, 2-히드록시에틸기가 가장 바람직하다.
(메트)아크릴로일 함유기로서는, (메트)아크릴로일기, (메트)아크릴로일옥시알킬기, 및 하기 식 (i)로 표시되는 기 등을 들 수 있지만, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기를 갖는 (메트)아크릴로일옥시알킬기, 및 하기 식 (i)로 표시되는 기가 바람직하고, 하기 식 (i)로 표시되는 기가 보다 바람직하다.
(식 중, A1은 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기를 나타내고, A2는 단결합 또는 하기 식 (j)
로 표시되는 기를 나타내고, A3은 히드록시기로 치환되어도 되는 (a+1)가의 지방족 탄화수소기를 나타내고, A4는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, a는 1 또는 2를 나타내고, *은 결합손을 나타낸다.)
탄소수 1 내지 10의 알킬렌기(알칸디일기)를 갖는 (메트)아크릴로일옥시알킬기에 포함되는 알킬렌기로서는, 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌, 프로판-1,2-디일, 테트라메틸렌, 부탄-1,3-디일, 부탄-1,2-디일, 2-메틸프로판-1,3-디일, 펜타메틸렌, 헥사메틸렌, 헵타메틸렌, 옥타메틸렌, 노나메틸렌, 데카메틸렌기 등을 들 수 있다. 내열성 및 고온 고습 내성을 향상시키는 것을 고려하면, 이들 중에서도, 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기를 갖는 것이 바람직하고, 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기를 갖는 것이 바람직하고, 탄소수 1 또는 2의 알킬렌기를 갖는 것이 보다 바람직하다.
상기 (메트)아크릴로일옥시알킬기의 구체예로서는, 예를 들어 (메트)아크릴로일옥시메틸기, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸기, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필기, 4-(메트)아크릴로일옥시부틸기를 들 수 있다.
식 (i)에 있어서, A1은 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이지만, 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기가 바람직하고, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기가 보다 바람직하다. 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기로서는, 상기 (메트)아크릴로일옥시알킬기에 포함되는 알킬렌기와 마찬가지의 것을 들 수 있다.
A2는 단결합 또는 식 (j)로 표시되는 기를 나타내지만, 식 (j)로 표시되는 기가 바람직하다.
A3은 히드록시기로 치환되어도 되는 (a+1)가의 지방족 탄화수소기이지만, 그 구체예로서는, 예를 들어 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기, 및 하기 식 (k-1) 내지 (k-3)
(식 중, *은 상기와 마찬가지이다.)
으로 표시되는 기를 들 수 있고, 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기가 바람직하고, 탄소수 1 내지 3의 알킬렌기가 보다 바람직하고, 메틸렌기 및 에틸렌기가 한층 더 바람직하다. A3의 알킬렌기로서는, A1로 예시한 알킬렌기 중, 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기를 들 수 있다.
a는 1 또는 2를 나타내지만, 1이 바람직하다.
식 (i)로 표시되는 기의 적합한 양태로서는, 하기 식 (i-1)로 표시되는 것을 들 수 있다.
(식 중, A1, A3, A4 및 *은 상기와 마찬가지이다.)
식 (i)로 표시되는 기의 보다 적합한 양태로서는, 하기 식 (i-2) 내지 (i-5)로 표시되는 것을 들 수 있다.
(식 중, *은 상기와 마찬가지이다.)
비닐 함유기로서는, 말단에 비닐기를 갖는 탄소수 2 내지 10의 알케닐기 등을 들 수 있다. 구체예로서는, 에테닐, 1-프로페닐, 알릴, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 2-펜테닐기 등을 들 수 있다.
에폭시 함유기로서는, 에폭시, 글리시딜, 글리시딜옥시기 등을 들 수 있다. 구체예로서는, 글리시딜메틸, 2-글리시딜에틸, 3-글리시딜프로필, 4-글리시딜부틸기 등을 들 수 있다.
옥세탄 함유기로서는, 옥세탄-3-일, (옥세탄-3-일)메틸, 2-(옥세탄-3-일)에틸, 3-(옥세탄-3-일)프로필, 4-(옥세탄-3-일)부틸기 등을 들 수 있다.
카르복시 함유기로서는, 카르복시기 및 탄소수 2 내지 10의 카르복시알킬기 등을 들 수 있다. 탄소수 2 내지 10의 카르복시알킬기로서는, 카르복시기가 결합하는 탄소 원자가 제1급 탄소 원자인 것이 바람직하고, 구체예로서, 카르복시메틸, 2-카르복시에틸, 3-카르복시프로필 및 4-카르복시부틸기 등을 들 수 있다.
술포 함유기로서는, 술포기 및 탄소수 1 내지 10의 술포알킬기 등을 들 수 있다. 탄소수 1 내지 10의 술포알킬기로서는, 술포기가 결합하는 탄소 원자가 제1급 탄소 원자인 것이 바람직하고, 구체예로서, 술포메틸, 2-술포에틸, 3-술포프로필 및 4-술포부틸기 등을 들 수 있다.
티올 함유기로서는, 티올기 및 탄소수 1 내지 10의 머캅토알킬기 등을 들 수 있다. 탄소수 1 내지 10의 머캅토알킬기로서는, 티올기가 결합하는 탄소 원자가 제2급 탄소 원자인 것이 바람직하고, 구체예로서, 머캅토메틸, 2-머캅토에틸, 3-머캅토프로필 및 4-머캅토부틸기 등을 들 수 있다.
(메트)아크릴로일옥시알킬기를 갖는 아미노기는, 대응하는 (메트)아크릴로일옥시알킬아미노 화합물을 사용하는 방법이나, 트리아진환 함유 중합체에 히드록시알킬기를 갖는 아미노기를 도입한 후, 또한 상기 히드록시알킬기에 포함되는 히드록시기에 대하여, (메트)아크릴산할라이드나 (메트)아크릴산글리시딜을 작용시키는 방법에 의해 도입할 수 있다.
식 (i)로 표시되는 기를 갖는 아미노기는, 목적으로 하는 가교기를 갖는 아미노 화합물을 사용하는 방법이나, 트리아진환 함유 중합체에 히드록시알킬기를 갖는 아미노기를 도입한 후, 또한 상기 히드록시알킬기에 포함되는 히드록시기에 대하여, 하기 식 (i')로 표시되는 이소시아네이트기를 갖는 (메트)아크릴산에스테르 화합물을 작용시키는 방법에 의해 도입할 수 있다.
(식 중, A3, A4 및 a는 상기와 마찬가지이다.)
(메트)아크릴로일옥시알킬아미노 화합물의 구체예로서는, 예를 들어 상기 히드록시알킬아미노 화합물의 히드록시기에 (메트)아크릴산할라이드 또는 (메트)아크릴산글리시딜을 작용시켜 얻어지는 에스테르 화합물을 들 수 있다.
상기 (메트)아크릴산할라이드로서는, (메트)아크릴산클로라이드, (메트)아크릴산브로마이드 및 (메트)아크릴산요오다이드를 들 수 있다.
상기 식 (i')로 표시되는 이소시아네이트기를 갖는 (메트)아크릴산에스테르 화합물의 구체예로서는, 예를 들어 2-이소시아나토에틸아크릴레이트, 2-이소시아나토에틸메타크릴레이트 및 1,1-(비스아크릴로일옥시메틸)에틸이소시아네이트를 들 수 있다. 본 발명에서는, 간편한 합성법이라는 관점에서, 2-이소시아나토에틸아크릴레이트가 바람직하다.
본 발명에 있어서의 트리아진환 함유 중합체의 중량 평균 분자량은, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 500 내지 500,000이 바람직하고, 또한 500 내지 100,000이 바람직하고, 보다 내열성을 향상시킴과 함께, 수축률을 낮게 한다는 점에서, 2,000 이상이 바람직하고, 보다 용해성을 높이고, 얻어진 조성물의 점도를 저하시킨다는 점에서, 50,000 이하가 바람직하고, 30,000 이하가 보다 바람직하고, 15,000 이하가 한층 더 바람직하고, 더욱 10,000 이하가 바람직하다.
또한, 본 발명에 있어서의 중량 평균 분자량은, 겔 투과 크로마토그래피(이하, GPC라고 함) 분석에 의한 표준 폴리스티렌 환산으로 얻어지는 평균 분자량이다.
<트리아진환 함유 중합체의 제조 방법>
본 발명의 트리아진환 함유 중합체(하이퍼 브랜치 폴리머)는 상술한 국제 공개 제2010/128661호에 개시된 방법에 준하여 제조할 수 있다.
예를 들어, 하기 반응식 1에 나타나는 바와 같이, 트리아진환 함유 중합체(24)는, 트리아진 화합물(21) 및 디아미노 화합물(22)을 적당한 유기 용매 중에서 반응시킨 후, 말단 밀봉제인, 가교기를 갖는 기(Z)를 갖는 아미노 화합물(23)과 반응시켜 얻을 수 있다.
(식 중, X는 서로 독립적으로 할로겐 원자를 나타내고, Ar은 페놀성 히드록시기를 갖는 2가의 기를 나타내고, Z는 가교기를 갖는 기를 나타낸다.)
상기 반응식 1에 있어서, 디아미노 화합물(22)의 투입비는, 목적으로 하는 중합체가 얻어지는 한 임의이지만, 트리아진 화합물(21) 1 당량에 대하여, 디아미노 화합물(22) 0.01 내지 10 당량이 바람직하고, 0.7 내지 5 당량이 보다 바람직하다.
디아미노 화합물(22)는 니트(neat)로 첨가해도, 유기 용매에 녹인 용액으로 첨가해도 되지만, 조작의 용이함이나 반응의 컨트롤의 용이함 등을 고려하면, 후자의 방법이 적합하다.
반응 온도는 사용하는 용매의 융점으로부터 용매의 비점까지의 범위에서 적절히 설정하면 되지만, -30 내지 150℃ 정도가 바람직하고, -10 내지 100℃가 보다 바람직하다.
다른 양태로서는, 하기 반응식 2에 나타내는 방법을 들 수 있다. 이 방법에서는, 트리아진환 함유 중합체(36)는, 트리아진 화합물(31) 및 디아미노 화합물(32)을 적당한 유기 용매 중에서 반응시킨 후, 말단 밀봉제인 히드록시알킬기(A1')를 갖는 아릴아미노 화합물(33)과 반응시켜, 트리아진환 함유 중합체(34)를 얻고(제1 단계), 그 후, 또한 당해 트리아진환 함유 중합체(34)에 포함되는 히드록시알킬기의 히드록시기에 대하여 이소시아네이트기를 갖는 (메트)아크릴산에스테르 화합물(35)을 작용시킴(제2 단계)으로써 얻을 수 있다.
(식 중, X는 서로 독립적으로 할로겐 원자를 나타내고, Ar은 페놀성 히드록시기를 갖는 2가의 기를 나타내고, A1'는 탄소수 1 내지 10의 히드록시알킬기를 나타내고, A3은 히드록시기로 치환되어도 되는 (a+1)가의 지방족 탄화수소기를 나타내고, A4는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, A1은 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기를 나타낸다.)
상기 반응식 2에 있어서, 제1 단계에서의 디아미노 화합물(32)의 투입비 및 첨가 방법, 트리아진환 함유 중합체(34)를 얻을 때까지의 반응에 있어서의 반응 온도는, 반응식 1에서 설명한 것과 마찬가지로 할 수 있다.
또한, 제2 단계에 있어서, 트리아진환 함유 중합체(34)에 대한 이소시아네이트기를 갖는 (메트)아크릴산에스테르 화합물(35)의 투입비는, 히드록시알킬기(A1')와 이소시아네이트기의 비에 따라서 임의로 설정할 수 있고, 사용한 히드록시알킬기를 갖는 아릴아미노 화합물(33)의 1 당량에 대하여, 바람직하게는 0.1 내지 10 당량, 보다 바람직하게는 0.5 내지 5 당량, 한층 더 바람직하게는 0.7 내지 3 당량, 더욱 바람직하게는 0.9 내지 1.5 당량이다. 예를 들어, 트리아진환 함유 중합체(34)에 포함되는 히드록시알킬기(A1')를 모두 식 (i)로 표시되는 기로 하는 경우, 그 투입비는, 사용한 히드록시알킬기를 갖는 아릴아미노 화합물(33)의 1 당량에 대하여, 상기 (메트)아크릴산에스테르 화합물(35)을 바람직하게는 1.0 내지 10 당량, 보다 바람직하게는 1.0 내지 5 당량, 한층 더 바람직하게는 1.0 내지 3 당량, 더욱 바람직하게는 1.0 내지 1.5 당량이다.
당해 반응에 있어서의 반응 온도는, 트리아진환 함유 중합체(34)를 얻는 반응에 있어서의 반응 온도와 마찬가지이지만, 반응 중에 (메트)아크릴로일기가 중합을 일으키지 않도록 하는 것을 고려하면, 30 내지 80℃가 바람직하고, 40 내지 70℃가 더욱 바람직하고, 50 내지 60℃가 한층 더 바람직하다.
반응식 2의 제2 단계에 있어서는, 반응 중에 (메트)아크릴로일기가 중합을 일으키지 않도록 하기 위해서, 반응을 중합 금지제 존재 하에 행해도 된다.
중합 금지제로서는, 예를 들어 N-메틸-N-니트로소아닐린, N-니트로소페닐히드록시아민 또는 그의 염류, 벤조퀴논류, 페놀계 중합 금지제, 페노티아진 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 중합 금지 효과가 우수한 점에서, N-니트로소페닐히드록시아민 또는 그의 염류가 바람직하다.
N-니트로소페닐히드록시아민염류로서는, 예를 들어 N-니트로소페닐히드록시아민암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민알루미늄염 등을 들 수 있다.
벤조퀴논류로서는, 예를 들어 p-벤조퀴논, 2-메틸-1,4-벤조퀴논 등을 들 수 있다.
페놀계 중합 금지제로서는, 예를 들어 히드로퀴논, p-메톡시페놀, 4-t-부틸카테콜, 2-t-부틸히드로퀴논, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다.
중합 금지제의 사용량으로서는, 특별히 제한되지 않지만, 예를 들어 식 (i')로 표시되는 이소시아네이트기를 갖는 (메트)아크릴산에스테르 화합물에 대하여, 질량비로 1 내지 200ppm이어도 되고, 10 내지 100ppm이어도 된다.
중합 금지제를 사용함으로써, 반응 온도를 60 내지 80℃ 정도까지 높여도, (메트)아크릴로일기의 중합을 억제하여 제2 단계의 반응을 행할 수 있다.
유기 용매로서는, 이러한 종류의 반응에 있어서 통상 사용되는 각종 용매를 사용할 수 있고, 예를 들어 테트라히드로푸란, 디옥산, 디메틸술폭시드; N,N-디메틸포름아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 테트라메틸요소, 헥사메틸포스포르아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드, 3-부톡시-N,N-디메틸프로판아미드, N-메틸-2-피페리돈, N,N'-디메틸에틸렌요소, N,N,N',N'-테트라메틸말론산아미드, N-메틸카프로락탐, N-아세틸피롤리딘, N,N-디에틸아세트아미드, N-에틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸프로피온산아미드, N,N-디메틸이소부틸아미드, N-메틸포름아미드, N,N'-디메틸프로필렌요소 등의 아미드계 용매 및 그들의 혼합 용매를 들 수 있다.
그 중에서도 N,N-디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸아세트아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드, 3-부톡시-N,N-디메틸프로판아미드 및 그들의 혼합계가 바람직하고, 특히 N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드, 3-부톡시-N,N-디메틸프로판아미드가 적합하다.
또한, 상기 반응식 1의 반응에서는, 중합 시 또는 중합 후에 통상 사용되는 각종 염기를 첨가해도 된다.
이 염기의 구체예로서는, 탄산칼륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 수산화나트륨, 탄산수소나트륨, 나트륨에톡시드, 아세트산나트륨, 탄산리튬, 수산화리튬, 산화리튬, 아세트산칼륨, 산화마그네슘, 산화칼슘, 수산화바륨, 인산3리튬, 인산3나트륨, 인산3칼륨, 불화세슘, 산화알루미늄, 암모니아, n-프로필아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필아민, 디이소프로필에틸아민, N-메틸피페리딘, 2,2,6,6-테트라메틸-N-메틸피페리딘, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, N-메틸모르폴린, 2-아미노에탄올, 에틸디에탄올아민, 디에틸아미노에탄올 등을 들 수 있다.
염기의 첨가량은, 트리아진 화합물(18) 1 당량에 대하여 1 내지 100 당량이 바람직하고, 1 내지 10 당량이 보다 바람직하다. 또한, 이들 염기는 수용액으로서 사용해도 된다.
얻어지는 중합체에는, 원료 성분이 잔존하지 않는 것이 바람직하지만, 본 발명의 효과를 손상시키지 않으면 일부의 원료가 잔존하고 있어도 된다.
반응 종료 후, 생성물은 재침법 등에 의해 용이하게 정제할 수 있다.
가교기를 갖는 아미노 화합물을 사용한 말단 밀봉 방법으로서는, 공지된 방법을 채용하면 된다.
이 경우, 말단 밀봉제의 사용량은, 중합 반응에 사용되지 않은 잉여의 트리아진 화합물 유래의 할로겐 원자 1 당량에 대하여, 0.05 내지 10 당량 정도가 바람직하고, 0.1 내지 5 당량이 보다 바람직하고, 0.5 내지 2 당량이 한층 더 바람직하다.
반응 용매나 반응 온도로서는, 상기 반응식 1의 반응 또는 반응식 2의 1단계째의 반응에서 설명한 것과 마찬가지의 조건을 들 수 있고, 또한 말단 밀봉제는 디아미노 화합물(22) 또는 (32)와 동시에 투입해도 된다.
또한, 가교기를 갖지 않는 비치환 아미노 화합물을 사용하고, 2종류 이상의 기로 말단 밀봉을 행해도 된다.
또한, 가교기를 갖는 아미노 화합물을 사용한 말단 밀봉에 더하여, 특정한 헤테로 원자 함유 치환기를 갖는 아릴아미노 화합물을 사용하여 말단 밀봉을 행해도 된다. 특정한 헤테로 원자 함유 치환기를 갖는 아릴아미노기로 말단 밀봉함으로써, 얻어지는 막의 굴절률을 더욱 높일 수 있다.
특정한 헤테로 원자 함유 치환기로서는, 시아노기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 니트로기, 알킬머캅토기, 아릴머캅토기, 알콕시카르보닐기, 알콕시카르보닐옥시기를 들 수 있다.
특정한 헤테로 원자 함유 치환기를 갖는 아릴아미노기로서는, 하기 식 (41)로 나타내지는 것을 들 수 있다.
식 중, Y는 「특정한 헤테로 원자 함유 치환기」이며, 시아노기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 니트로기, 알킬머캅토기, 아릴머캅토기, 알콕시카르보닐기 또는 알콕시카르보닐옥시기를 나타낸다. m은 1 내지 5의 정수를 나타낸다. m이 2 이상인 경우, Y는 동일해도 되고, 달라도 된다. *은 결합손을 나타낸다.
이들 중에서도, Y는 시아노기, 니트로기가 바람직하다. m은 1이 바람직하다. m이 1일 때, Y는 파라 위치 또는 메타 위치에 치환되어 있는 것이 바람직하다.
또한, 특정한 헤테로 원자 함유 치환기를 갖는 아릴아미노기를 도입하는 경우, 가교기를 갖는 아미노 화합물 및 특정한 헤테로 원자 함유 치환기를 갖는 아릴아미노 화합물의 비율은, 내용제성과 고굴절률화를 양호한 밸런스로 발휘시키는 관점에서, 가교기를 갖는 아미노 화합물 1몰에 대하여, 특정한 헤테로 원자 함유 치환기를 갖는 아릴아미노 화합물 0.1 내지 1.0몰이 바람직하고, 0.1 내지 0.5몰이 보다 바람직하고, 0.1 내지 0.3몰이 한층 더 바람직하다.
(패턴 형성용 조성물)
본 발명의 패턴 형성용 조성물은 본 발명의 트리아진환 함유 중합체를 적어도 포함하고, 또한 필요에 따라서 가교제, 무기 미립자 등을 포함한다.
패턴 형성용 조성물에 있어서의 트리아진환 함유 중합체의 함유량으로서는, 특별히 제한되지 않지만, 1 내지 50질량%가 바람직하고, 5 내지 30질량%가 보다 바람직하다.
<가교제>
본 발명에서 사용하는 가교제로서는 단독으로 가교 반응을 일으키거나, 또는 상술한 트리아진환 함유 중합체와 함께 가교 반응을 일으켜, 가교 구조를 형성할 수 있는 화합물이면 특별히 한정되는 것은 아니다.
그러한 화합물로서는, 메틸올기, 메톡시메틸기 등의 가교 형성 치환기를 갖는 멜라민계 화합물(예를 들어, 페노플라스트 화합물, 아미노플라스트 화합물 등), 치환 요소계 화합물, 에폭시기 또는 옥세탄기 등의 가교 형성 치환기를 함유하는 화합물(예를 들어, 다관능 에폭시 화합물, 다관능 옥세탄 화합물 등), 블록 이소시아나토기를 함유하는 화합물, 산무수물기를 갖는 화합물, (메트)아크릴기를 갖는 화합물 등을 들 수 있지만, 내열성이나 보존 안정성의 관점에서 에폭시기, 블록 이소시아네이트기, (메트)아크릴기를 함유하는 화합물이 바람직하고, 특히 블록 이소시아네이트기를 갖는 화합물이나, 개시제를 사용하지 않더라도 광경화 가능한 조성물을 부여하는 다관능 에폭시 화합물 및/또는 다관능 (메트)아크릴 화합물이 바람직하다.
다관능 에폭시 화합물로서는, 에폭시기를 1분자 중 2개 이상 갖는 것이면 특별히 한정되는 것은 아니다.
그 구체예로서는, 트리스(2,3-에폭시프로필)이소시아누레이트, 1,4-부탄디올디글리시딜에테르, 1,2-에폭시-4-(에폭시에틸)시클로헥산, 글리세롤트리글리시딜에테르, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 2,6-디글리시딜페닐글리시딜에테르, 1,1,3-트리스[p-(2,3-에폭시프로폭시)페닐]프로판, 1,2-시클로헥산디카르복실산디글리시딜에스테르, 4,4'-메틸렌비스(N,N-디글리시딜아닐린), 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 트리메틸올에탄트리글리시딜에테르, 비스페놀-A-디글리시딜에테르, 펜타에리트리톨폴리글리시딜에테르 등을 들 수 있다.
또한, 시판품으로서, 적어도 2개의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지인, YH-434, YH434L(닛테츠 케미컬&머티리얼(주)제), 시클로헥센옥사이드 구조를 갖는 에폭시 수지인, 에폴리드 GT-401, 동 GT-403, 동 GT-301, 동 GT-302, 셀록사이드 2021, 동 3000((주)다이셀제), 비스페놀 A형 에폭시 수지인, jER1001, 동 1002, 동 1003, 동 1004, 동 1007, 동 1009, 동 1010, 동 828(이상, 미쓰비시 케미컬(주)제), 비스페놀 F형 에폭시 수지인, jER807(미쓰비시 케미컬(주)제), 페놀노볼락형 에폭시 수지인, jER152, 동 154(이상, 미쓰비시 케미컬(주)제), EPPN201, 동 202(이상, 닛폰 가야쿠(주)제), 크레졸노볼락형 에폭시 수지인, EOCN-102, 동 103S, 동 104S, 동 1020, 동 1025, 동 1027(이상, 닛폰 가야쿠(주)제), jER180S75(미쓰비시 케미컬(주)제), 지환식 에폭시 수지인, 데나콜 EX-252(나가세 켐텍스(주)제), CY175, CY177, CY179(이상, CIBA-GEIGY A.G제), 아랄다이트 CY-182, 동 CY-192, 동 CY-184(이상, CIBA-GEIGY A.G제), 에피클론 200, 동 400(이상, DIC(주)제), jER871, 동 872(이상, 미쓰비시 케미컬(주)제), ED-5661, ED-5662(이상, 셀라니즈 코팅(주)제), 지방족 폴리글리시딜에테르인, 데나콜 EX-611, 동 EX-612, 동 EX-614, 동 EX-622, 동 EX-411, 동 EX-512, 동 EX-522, 동 EX-421, 동 EX-313, 동 EX-314, 동 EX-321(나가세 켐텍스(주)제) 등을 사용할 수도 있다.
다관능 (메트)아크릴 화합물로서는, (메트)아크릴기를 1분자 중 2개 이상 갖는 것이면 특별히 한정되는 것은 아니다.
그 구체예로서는, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 에톡시화비스페놀 A 디아크릴레이트, 에톡시화비스페놀 A 디메타크릴레이트, 에톡시화트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 에톡시화트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 에톡시화글리세린트리아크릴레이트, 에톡시화글리세린트리메타크릴레이트, 에톡시화펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 에톡시화펜타에리트리톨테트라메타크릴레이트, 에톡시화디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 폴리글리세린모노에틸렌옥사이드폴리아크릴레이트, 폴리글리세린폴리에틸렌글리콜폴리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디메타크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올디아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트, 다염기산 변성 아크릴 올리고머 등을 들 수 있다.
또한, 다관능 (메트)아크릴 화합물은 시판품으로서 입수가 가능하고, 그 구체예로서는, NK 에스테르 A-200, 동 A-400, 동 A-600, 동 A-1000, 동 A-9300(이소시아누르산트리스(2-아크릴로일옥시에틸)), 동 A-9300-1CL, 동 A-TMPT, 동 UA-53H, 동 1G, 동 2G, 동 3G, 동 4G, 동 9G, 동 14G, 동 23G, 동 ABE-300, 동 A-BPE-4, 동 A-BPE-6, 동 A-BPE-10, 동 A-BPE-20, 동 A-BPE-30, 동 BPE-80N, 동 BPE-100N, 동 BPE-200, 동 BPE-500, 동 BPE-900, 동 BPE-1300N, 동 A-GLY-3E, 동 A-GLY-9E, 동 A-GLY-20E, 동 A-TMPT-3EO, 동 A-TMPT-9EO, 동 AT-20E, 동 ATM-4E, 동 ATM-35E, A-DPH, 동 A-TMPT, 동 A-DCP, 동 A-HD-N, 동 TMPT, 동 DCP, 동 NPG, 동 HD-N, 동 A-DPH-12E, 동 A-DPH-48E, 동 A-DPH-96E, NK 올리고 U-15HA, NK 폴리머 바나레진 GH-1203(이상, 신나까무라 가가꾸 고교(주)제), KAYARAD(등록 상표) DPHA, 동 NPGDA, 동 PET30, 동 DPEA-12, 동 PEG400DA, 동 THE-330, 동 RP-1040, DN-0075(이상, 닛폰 가야쿠(주)제), 아로닉스 M-210, 동 M-303, 동 M-305, 동 M-306, 동 M-309, 동 M-306, 동 M-310, 동 M-313, 동 M-315, 동 M-321, 동 M-350, 동 M-360, 동 M-400, 동 M-402, 동 M-403, 동 M-404, 동 M-405, 동 M-406, 동 M-408, 동 M-450, 동 M-452, 동 M-460(이상, 도아 고세(주)제), DPGDA, HDDA, TPGDA, HPNDA, PETIA, PETRA, TMPTA, TMPEOTA, EBECRYL11, 동 40, 동 135, 동 140, 동 145, 동 150, 동 180, 동 1142, 동 204, 동 205, 동 210, 동 215, 동 220, 동 230, 동 244, 동 245, 동 265, 동 270, 동 280/15IB, 동 284, 동 294/25HD, 동 303, 동 436, 동 438, 동 446, 동 450, 동 524, 동 525, 동 600, 동 605, 동 645, 동 648, 동 767, 동 770, 동 800, 동 810, 동 811, 동 812, 동 846, 동 851, 동 852, 동 853, 동 860, 동 884, 동 885, 동 1259, 동 1290, 동 1606, 동 1830, 동 1870, 동 3500, 동 3603, 동 3608, 동 3700, 동 3701, 동 3702, 동 3703, 동 3708, 동 4820, 동 4858, 동 5129, 동 6040, 동 8210, 동 8454, 동 8301R, 동 8307, 동 8311, 동 8402, 동 8405, 동 8411, 동 8465, 동 8701, 동 8800, 동 8804, 동 8807, 동 9270, 동 9227EA, 동 936, KRM8200, 동 8200AE, 동 7735, 동 8296, 동 08452, 동 8904, 동 8528, 동 8912, OTA480, IRR214-K, 동 616, 동 679, 동 742, 동 793, PEG400DA-D(ACA)Z200M, 동 Z230AA, 동 Z250, 동 Z251, 동 Z300, 동 Z320, 동 Z254F(이상, 다이셀·올넥스(주)제) 등을 들 수 있다.
상기 다염기산 변성 아크릴 올리고머도 시판품으로서 입수가 가능하고, 그 구체예로서는, 아로닉스 M-510, 520(이상, 도아 고세(주)제) 등을 들 수 있다.
산무수물기를 갖는 화합물로서는, 2분자의 카르복실산을 탈수 축합시킨 카르복실산무수물이면, 특별히 한정되는 것은 아니며, 그 구체예로서는, 무수프탈산, 테트라히드로무수프탈산, 헥사히드로무수프탈산, 메틸테트라히드로무수프탈산, 메틸헥사히드로무수프탈산, 무수나드산, 무수메틸나드산, 무수말레산, 무수숙신산, 옥틸무수숙신산, 도데세닐무수숙신산 등의 분자 내에 1개의 산무수물기를 갖는 것; 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산이무수물, 피로멜리트산무수물, 3,4-디카르복시-1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈렌숙신산이무수물, 비시클로[3.3.0]옥탄-2,4,6,8-테트라카르복실산이무수물, 5-(2,5-디옥소테트라히드로-3-푸라닐)-3-메틸-3-시클로헥센-1,2-디카르복실산무수물, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산이무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산이무수물, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산이무수물, 2,2-비스(3,4-디카르복시페닐)헥사플루오로프로판이무수물, 1,3-디메틸-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산이무수물 등의 분자 내에 2개의 산무수물기를 갖는 것 등을 들 수 있다.
블록 이소시아네이트기를 함유하는 화합물로서는, 이소시아네이트기(-NCO)가 적당한 보호기에 의해 블록된 블록화 이소시아네이트기를 1분자 중 2개 이상 갖고, 열경화 시의 고온에 노출되면, 보호기(블록 부분)가 열 해리되어 떨어지고, 발생한 이소시아네이트기가 본 발명의 트리아진환 함유 중합체의 페놀성 수산기와의 사이에서 우레탄 결합 반응을 일으키는 것이면 특별히 한정되는 것은 아니며, 예를 들어 하기 식으로 나타내지는 기를 1분자 중 2개 이상(또한, 이들 기는 동일한 것이어도, 또한 각각 다른 것이어도 됨) 갖는 화합물을 들 수 있다.
(식 중, Rb는 블록부의 유기기를 나타낸다.)
이러한 화합물은, 예를 들어 1분자 중 2개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 화합물에 대하여 적당한 블록제를 반응시켜 얻을 수 있다.
1분자 중 2개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 화합물로서는, 예를 들어 이소포론디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트, 메틸렌비스(4-시클로헥실이소시아네이트), 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트의 폴리이소시아네이트나, 이들의 2량체, 3량체, 및 이들과 디올류, 트리올류, 디아민류 또는 트리아민류와의 반응물 등을 들 수 있다.
블록제로서는, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 2-에톡시 헥산올, 2-N,N-디메틸아미노에탄올, 2-에톡시에탄올, 시클로헥산올 등의 알코올류; 페놀, o-니트로페놀, p-클로로페놀, o-, m- 또는 p-크레졸 등의 페놀류; ε-카프로락탐 등의 락탐류, 아세톤옥심, 메틸에틸케톤옥심, 메틸이소부틸케톤옥심, 시클로헥사논옥심, 아세토페논옥심, 벤조페논옥심 등의 옥심류; 피라졸, 3,5-디메틸피라졸, 3-메틸피라졸 등의 피라졸류; 도데칸티올, 벤젠티올 등의 티올류 등을 들 수 있다.
블록 이소시아네이트기를 함유하는 화합물은, 시판품으로서도 입수가 가능하고, 그 구체예로서는, 타케네이트(등록 상표) B-830, B-815N, B-842N, B-870N, B-874N, B-882N, B-7005, B-7030, B-7075, B-5010(이상, 미쓰이 가가쿠(주)제), 듀라네이트(등록 상표) 17B-60PX, 동 TPA-B80E, 동 MF-B60X, 동 MF-K60X, 동 E402-B80T(이상, 아사히 가세이(주)제), 카렌즈 MOI-BM(등록 상표)(이상, 쇼와 덴코(주)제), TRIXENE(등록 상표) BI7950, 동 7951, 동 7960, 동 7961, 동 7982, 동 7990, 동 7991, 동 7992(이상, Baxenden Chemical사제) 등을 들 수 있다.
아미노플라스트 화합물로서는, 메톡시메틸렌기를 1분자 중 2개 이상 갖는 것이면, 특별히 한정되는 것은 아니며, 예를 들어 헥사메톡시메틸멜라민 CYMEL(등록 상표) 303, 테트라부톡시메틸글리콜우릴 동 1170, 테트라메톡시메틸벤조구아나민 동1123(이상, 닛본 사이텍 인더스트리즈(주)제) 등의 사이멜 시리즈, 메틸화멜라민 수지인 니칼락(등록 상표) MW-30HM, 동 MW-390, 동 MW-100LM, 동 MX-750LM, 메틸화요소 수지인 동 MX-270, 동 MX-280, 동 MX-290(이상, (주)산와 케미컬제) 등의 니칼락 시리즈 등의 멜라민계 화합물을 들 수 있다.
옥세탄 화합물로서는, 옥세타닐기를 1분자 중 2개 이상 갖는 것이면, 특별히 한정되는 것은 아니며, 예를 들어 옥세타닐기를 함유하는 OXT-221, OX-SQ-H, OX-SC(이상, 도아 고세(주)제) 등을 들 수 있다.
페노플라스트 화합물은 히드록시메틸렌기를 1분자 중 2개 이상 갖고, 그리고 열경화 시의 고온에 노출되면, 본 발명의 트리아진환 함유 중합체의 페놀성 수산기와의 사이에서 탈수 축합 반응에 의해 가교 반응이 진행되는 것이다.
페노플라스트 화합물로서는, 예를 들어 2,6-디히드록시메틸-4-메틸페놀, 2,4-디히드록시메틸-6-메틸페놀, 비스(2-히드록시-3-히드록시메틸-5-메틸페닐)메탄, 비스(4-히드록시-3-히드록시메틸-5-메틸페닐)메탄, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디히드록시메틸페닐)프로판, 비스(3-포르밀-4-히드록시페닐)메탄, 비스(4-히드록시-2,5-디메틸페닐)포르밀메탄, α,α-비스(4-히드록시-2,5-디메틸페닐)-4-포르밀톨루엔 등을 들 수 있다.
페노플라스트 화합물은 시판품으로서도 입수가 가능하고, 그 구체예로서는, 26DMPC, 46DMOC, DM-BIPC-F, DM-BIOC-F, TM-BIP-A, BISA-F, BI25X-DF, BI25X-TPA(이상, 아사히 유키자이(주)제) 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 가교제 배합에 의한 굴절률 저하를 억제할 수 있음과 함께, 경화 반응이 빠르게 진행된다는 점에서, 다관능 (메트)아크릴 화합물이 적합하고, 그 중에서도 미세 패턴의 형상 제어의 점에서, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 및 그 EO 부가체가 바람직하다.
이러한 다관능 (메트)아크릴 화합물로서는, 예를 들어 NK 에스테르 A-DPH, 동 A-DPH-12E(모두, 신나까무라 가가꾸 고교(주)제) 등을 들 수 있다.
상술한 가교제는 단독으로 사용해도, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다.
패턴 형성용 조성물에 있어서의 가교제의 함유량은, 트리아진환 함유 중합체 100질량부에 대하여 1 내지 200질량부가 바람직하지만, 용제 내성을 고려하면, 그 하한은, 바람직하게는 2질량부, 보다 바람직하게는 5질량부이며, 나아가, 굴절률 및 미노광부의 잔사를 컨트롤하는 것을 고려하면, 그 상한은 바람직하게는 150질량부, 보다 바람직하게는 100질량부, 한층 더 바람직하게는 90질량부이다.
<무기 미립자>
본 발명의 패턴 형성용 조성물은, 무기 미립자를 포함하는 것이 바람직하다.
패턴 형성용 조성물이 무기 미립자를 포함함으로써, 보다 고굴절률의 패턴을 얻을 수 있다.
무기 미립자는, 알칼리 반응성기를 표면에 갖는 것이 바람직하다.
무기 미립자가 알칼리 반응성기를 표면에 가짐으로써, 패턴 형성용 조성물로부터 얻어진 패턴막의 미노광 부분을 알칼리 현상액에 의해 현상할 때, 미노광 부분의 무기 미립자가, 트리아진환 함유 중합체, 가교제 등의 다른 성분과 함께 알칼리 현상액에 의해 제거되기 쉬워진다. 그 결과, 무기 미립자를 함유하고 있음에도 불구하고, 패턴 형성성이 양호하다.
알칼리 반응성기를 표면에 갖는 무기 미립자(이하, 「표면 수식 무기 미립자」라고 칭하는 경우가 있다.)는, 예를 들어 미수식의 무기 미립자를 핵 입자로 하고, 알칼리 반응성기를 갖는 유기 규소 화합물로 핵 입자의 표면을 수식함으로써 얻어진다.
유기 규소 화합물은, 가수 분해에 의해 Si-OH기를 생성하는 가수 분해성기를 갖는다. 가수 분해성기로서는, 예를 들어 규소 원자에 결합한 알콕시기, 규소 원자에 결합한 아세톡시기 등을 들 수 있다. 유기 규소 화합물에 있어서의 가수 분해기의 수로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 1 내지 3개를 들 수 있다.
알칼리 반응성기로서는, 예를 들어 산무수물기, 에폭시기, 페놀기 등을 들 수 있다.
산무수물기를 갖는 유기 규소 화합물로서는, 예를 들어 3-트리메톡시실릴프로필숙신산무수물, 3-트리에톡시실릴프로필숙신산무수물, 3-디메틸메톡시실릴프로필숙신산무수물, 3-디메틸에톡시실릴프로필숙신산무수물과 같은 숙신산무수물, 3-트리메톡시실릴프로필시클로헥실디카르복실산무수물, 3-트리에톡시실릴프로필시클로헥실디카르복실산무수물, 3-디메틸메톡시실릴프로필시클로헥실디카르복실산무수물, 3-디메틸에톡시실릴프로필시클로헥실디카르복실산무수물과 같은 디카르복실산무수물, 3-트리메톡시실릴프로필프탈산무수물, 3-트리에톡시실릴프로필프탈산무수물, 3-디메틸메톡시실릴프로필프탈산무수물, 3-디메틸에톡시실릴프로필프탈산무수물과 같은 프탈산무수물 등의 알콕시실릴기 함유 알킬카르복실산무수물을 들 수 있다.
에폭시기를 갖는 유기 규소 화합물로서는, 예를 들어 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
핵 입자의 표면에 대한 유기 규소 화합물의 결합량은, 특별히 한정되지 않지만, 핵 입자에 대하여 0.1 내지 30질량%가 바람직하고, 1 내지 15질량%가 보다 바람직하다.
표면 수식 무기 미립자의 1차 입자경(투과형 전자 현미경 관찰에 의함)은, 분산 안정성, 얻어지는 막의 굴절률 및 투명성의 점에서, 20nm 이하가 바람직하다.
표면 수식 무기 미립자의 2차 입자경(동적 광산란법에 의함)은, 분산 안정성, 얻어지는 박막의 굴절률 및 투명성의 점에서, 2 내지 100nm가 바람직하고, 5 내지 50nm가 보다 바람직하고, 5 내지 20nm가 한층 더 바람직하다.
예를 들어, 표면 수식 무기 미립자는, 핵 입자의 수분산액 또는 친수성 유기 용매 분산액에 유기 규소 화합물을 소정량 첨가하고, 희염산 등의 촉매에 의해 해당 유기 규소 화합물을 가수 분해시켜, 핵 입자의 표면에 결합시킴으로써 얻을 수 있다.
상기 핵 입자의 수분산액 또는 친수성 유기 용매 분산액은, 또한 소수성 유기 용매로 치환할 수 있다. 이 치환 방법은 증류법, 한외 여과법 등의 통상의 방법에 의해 행할 수 있다. 소수성 용매의 예로서는, 예를 들어 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류, 시클로펜타논, 시클로헥사논 등의 환상 케톤, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류를 들 수 있다.
상기 핵 입자의 유기 용매 분산액은 임의 성분을 함유해도 된다. 특히, 인산, 인산 유도체, 인산계 계면 활성제, 옥시카르복실산 등을 함유시킴으로써, 상기 핵 입자의 분산성 등을 더욱 향상시킬 수 있다. 인산계 유도체로서는, 예를 들어 페닐포스폰산 및 그의 금속염을 들 수 있다. 인산계 계면 활성제로서는, 예를 들어 Disperbyk(빅케미사제), 포스페놀(도호 가가꾸 고교(주)제), 니콜(닛꼬 케미컬즈(주)제)을 들 수 있다. 옥시카르복실산으로서는, 예를 들어 락트산, 타르타르산, 시트르산, 글루콘산, 말산 및 글리콜산을 들 수 있다. 이들 임의 성분의 함유량은, 상기 핵 입자의 전체 금속 산화물에 대하여 약 30질량% 이하로 하는 것이 바람직하다.
상기 핵 입자의 유기 용매 분산액의 농도는, 그 분산 안정성을 고려하면, 10 내지 60질량%가 바람직하고, 30 내지 50질량%가 보다 바람직하다.
표면 수식 무기 미립자의 핵 입자가 되는 무기 미립자로서는, 예를 들어 Be, Al, Si, Ti, V, Fe, Cu, Zn, Y, Zr, Nb, Mo, In, Sn, Sb, Ta, W, Pb, Bi 및 Ce로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 금속 산화물, 황화물 또는 질화물을 포함하고, 특히 이들 금속 산화물을 포함하는 것이 적합하다. 또한, 무기 미립자는 단독으로 사용해도, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다.
금속 산화물의 구체예로서는, 예를 들어 Al2O3, ZnO, TiO2, ZrO2, Fe2O3, Sb2O5, BeO, ZnO, SnO2, CeO2, SiO2, WO3 등을 들 수 있다.
또한, 복수의 금속 산화물을 복합 산화물로서 사용하는 것도 유효하다. 복합 산화물이란, 미립자의 제조 단계에서 2종 이상의 무기 산화물을 혼합시킨 것이다. 예를 들어, TiO2와 ZrO2의 복합 산화물, TiO2와 ZrO2와 SnO2의 복합 산화물, ZrO2와 SnO2의 복합 산화물 등을 들 수 있다.
또한, 상기 금속의 화합물이어도 된다. 예를 들어, ZnSb2O6, BaTiO3, SrTiO3, SrSnO3 등을 들 수 있다. 이들 화합물은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있고, 또한 상기 산화물과 혼합하여 사용해도 된다.
또한, 표면 수식 무기 미립자의 핵 입자가 되는 무기 미립자는, 예를 들어 제1 금속 산화물 입자 (A)의 표면을 제2 금속 산화물 입자 (B)로 피복하여 이루어지는 제3 금속 산화물 입자 (C)여도 된다.
제1 금속 산화물 입자 (A)는 공지된 방법, 예를 들어 이온 교환법, 해교법, 가수 분해법, 반응법에 의해 제조할 수 있다. 이온 교환법의 예로서는, Ti, Fe, Cu, Zn, Y, Zr, Nb, Mo, In, Sn, Sb, Ta, W, Pb, Bi 및 Ce로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 금속의 산성염을 수소형 이온 교환 수지로 처리하는 방법, 또는 상기 금속의 염기성염을 수산기형 음이온 교환 수지로 처리하는 방법을 들 수 있다. 해교법의 예로서는, 상기 금속의 산성염을 염기로 중화하거나, 또는 상기 금속의 염기성염을 산으로 중화시킴으로써 얻어지는 겔을 세정한 후, 산 또는 염기로 해교하는 방법을 들 수 있다. 가수 분해법의 예로서는, 상기 금속의 알콕시드를 가수 분해하는 방법, 또는 상기 금속의 염기성염을 가열 하에 가수 분해한 후, 불필요한 산을 제거하는 방법을 들 수 있다. 반응법의 예로서는, 상기 금속의 분말과 산을 반응시키는 방법을 들 수 있다.
제1 금속 산화물 입자 (A)는, 원자가 2 내지 6의 금속 산화물인 것이 바람직하고, Ti, Fe, Cu, Zn, Y, Zr, Nb, Mo, In, Sn, Sb, Ta, W, Pb, Bi, Ba, Al, Sr, Hf 및 Ce로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 금속의 산화물인 것이 보다 바람직하다. 금속 산화물의 형태로서는, 예를 들어 TiO2, Fe2O3, CuO, ZnO, Y2O3, ZrO2, Nb2O5, MoO3, In2O3, SnO2, Sb2O5, Ta2O5, WO3, PbO, Bi2O3, BaO, Al2O3, SrO, HfO2, CeO2 등을 들 수 있다. 이들 금속 산화물은 1종을 단독으로 사용하는 것도, 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다. 상기 금속 산화물을 조합하는 방법으로서는, 예를 들어 상기 금속 산화물을 수종류 혼합하는 방법, 상기 금속 산화물을 복합화시키는 방법, 또는 상기 금속 산화물을 원자 레벨로 고용체화하는 방법을 들 수 있다.
상기 금속 산화물의 조합으로서는, 예를 들어 SnO2 입자와 TiO2 입자가 그 계면에서 화학적인 결합을 일으켜 복합화된 SnO2-TiO2 복합 입자, SnO2 입자와 WO3 입자가 그 계면에서 화학적인 결합을 일으켜 복합화된 SnO2-WO3 복합 입자, SnO2 입자와 ZrO2 입자가 그 계면에서 화학적인 결합을 일으켜 복합화된 SnO2-ZrO2 복합 입자, TiO2와 ZrO2와 SnO2가 원자 레벨로 고용체를 형성하여 얻어진 TiO2-ZrO2-SnO2 복합 입자 등을 들 수 있다.
또한, 제1 금속 산화물 입자 (A)는 금속 성분의 조합에 의해 화합물로서 사용할 수도 있고, 예를 들어 ZnSb2O6, InSbO4, ZnSnO3, 주석 도프 산화인듐(ITO), In2O3-ZnO, BaTiO3, SrTiO3, 알루미늄 도프 산화아연 등을 들 수 있다.
제1 금속 산화물 입자 (A)가 TiO2를 포함하는 경우, 당해 입자에 포함되는 TiO2로서는, 아나타제형, 루틸형, 아나타제·루틸 혼합형, 브루카이트형 중 어느 결정 구조를 갖는 것이어도 되지만, 이들 중에서도, 얻어지는 박막의 굴절률 및 투명성을 고려하면, 루틸형을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 제1 금속 산화물 입자 (A)는 그 활성(예를 들어, 광촉매 성능)을 억제하는 점에서, 그 표면에 산화지르코늄, 산화규소, 산화알루미늄 등의 금속 산화물을 포함하는 박막층을 형성해도 된다. 상기 박막층은, 예를 들어 제1 금속 산화물 입자 (A)의 수분산액에, 지르코늄 화합물을 첨가하여, 40 내지 200℃로 가열함으로써 형성할 수 있다. 상기 지르코늄 화합물로서는, 예를 들어 옥시염화지르코늄, 염화지르코늄, 수산화지르코늄, 황산지르코늄, 질산지르코늄, 옥시질산지르코늄, 아세트산지르코늄, 탄산지르코닐, 탄산지르코늄암모늄, 탄산지르코늄칼륨, 에틸헥산산지르코늄, 스테아르산지르코늄, 옥틸산지르코늄, 지르코늄에톡시드, 지르코늄-n-프로폭시드, 지르코늄이소프로폭시드, 지르코늄-n-부톡시드, 지르코늄-이소프로폭시드, 지르코늄-t-부톡시드, 지르코늄테트라아세틸아세토네이트 등을 들 수 있고, 옥시염화지르코늄이 바람직하다. 상기 지르코니아 화합물의 사용량은, 산화지르코늄으로서, 사용하는 제1 금속 산화물 입자 (A)에 대하여 바람직하게는 3 내지 50질량%이다.
제1 금속 산화물 입자 (A)의 1차 입자경(투과형 전자 현미경 관찰에 의함)은, 분산 안정성, 얻어지는 박막의 굴절률 및 투명성의 점에서, 2 내지 60nm가 바람직하고, 2 내지 30nm가 보다 바람직하고, 2 내지 20nm가 특히 바람직하다.
제1 금속 산화물 입자 (A)의 2차 입자경인 동적 광산란법 입자경(동적 광산란법에 의함)은, 분산 안정성, 얻어지는 박막의 굴절률 및 투명성의 점에서, 5 내지 100nm가 바람직하고, 5 내지 50nm가 보다 바람직하고, 5 내지 30nm가 특히 바람직하다.
또한, 제1 금속 산화물 입자 (A)는, 예를 들어 국제 공개 제2013/081136호에 기재된 방법에 따라서 합성할 수 있다.
제2 금속 산화물 입자 (B)는, Si, Al, Sn, Zr, Mo, Sb 및 W로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 금속의 산화물 입자인 것이 바람직하다. 제2 금속 산화물 입자 (B)는 금속 산화물의 형태로서, 예를 들어 SiO2, Al2O3, SnO2, ZrO2, MoO3, Sb2O5, WO3 등을 예시할 수 있다. 그리고, 이들 금속 산화물은 1종을 단독으로 사용하는 것도, 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다. 상기 금속 산화물을 조합하는 방법으로서는, 예를 들어 상기 금속 산화물을 수종류 혼합하는 방법, 상기 금속 산화물을 복합화시키는 방법, 또는 상기 금속 산화물을 원자 레벨로 고용체화하는 방법을 들 수 있다.
제2 금속 산화물 입자 (B)의 구체예로서는, 예를 들어 SnO2 입자와 WO3 입자가 그 계면에서 화학적인 결합을 일으켜 복합화된 SnO2-WO3 복합 입자, SnO2 입자와 SiO2 입자가 그 계면에서 화학적인 결합을 일으켜 복합화된 SnO2-SiO2 복합 입자, SnO2 입자와 WO3 입자와 SiO2 입자가 그 계면에서 화학적인 결합을 일으켜 복합화된 SnO2-WO3-SiO2 복합 입자, SnO2 입자와 MoO3 입자와 SiO2 입자가 그 계면에서 화학적인 결합을 일으켜 복합화된 SnO2-MoO3-SiO2 복합 입자, Sb2O5 입자와 SiO2 입자가 그 계면에서 화학적인 결합을 일으켜 복합화된 Sb2O5-SiO2 복합 입자 등을 들 수 있다.
제2 금속 산화물 입자 (B)로서 복수종의 금속 산화물을 사용하는 경우, 함유하는 금속 산화물의 비율(질량비)은 특별히 제한되는 것은 아니지만, 예를 들어 SnO2-SiO2 복합 입자에서는, SiO2/SnO2의 질량비는 0.1 내지 5가 바람직하고, Sb2O5-SiO2 복합 입자에서는, Sb2O5/SiO2의 질량비는 0.1 내지 5가 바람직하다.
제2 금속 산화물 입자 (B)는 공지된 방법, 예를 들어 이온 교환법, 산화법에 의해 제조할 수 있다. 이온 교환법의 예로서는, 상기 금속의 산성염을 수소형 이온 교환 수지로 처리하는 방법으로 처리하는 방법을 들 수 있다. 산화법의 예로서는, 상기 금속 또는 상기 금속의 산화물 분말과 과산화수소를 반응시키는 방법을 들 수 있다.
제2 금속 산화물 입자 (B)의 1차 입자경(투과형 전자 현미경 관찰에 의함)은, 분산 안정성, 얻어지는 박막의 굴절률 및 투명성의 점에서, 5nm 이하가 바람직하고, 1 내지 5nm가 보다 바람직하다.
제3 금속 산화물 입자 (C)는 제1 금속 산화물 입자 (A)의 표면을 제2 금속 산화물 입자 (B)로 피복하여 얻어지는 금속 산화물 입자이다. 그 제조 방법으로서는, 예를 들어 하기 제1 방법 및 제2 방법을 들 수 있다.
제1 방법은, 제1 금속 산화물 입자 (A)를 함유하는 수분산액과, 제2 금속 산화물 입자 (B)를 함유하는 수분산액을, (B)/(A)로 표시되는 질량비(금속 산화물 환산값)가 0.05 내지 0.5가 되도록 혼합한 후, 그 수분산액을 가열하는 방법이다. 예를 들어, 제1 금속 산화물 입자 (A)를 함유하는 수분산액과, 제2 금속 산화물 입자 (B)로서, Sb2O5-SiO2 복합 입자(Sb2O5/SiO2=0.1 내지 5)를 함유하는 수분산액을, 상기 질량비가 0.05 내지 0.5가 되도록 혼합하고, 혼합에 의해 얻어진 수분산액을 70 내지 350℃로 가열함으로써, 제1 금속 산화물 입자 (A)의 표면이, Sb2O5-SiO2 복합 입자로 피복된 제3 금속 산화물 입자 (C)의 수분산액이 얻어진다.
제2 방법은, 제1 금속 산화물 입자 (A)를 함유하는 수분산액과, 제2 금속 산화물 입자 (B)로서, 수용성의 산화주석 알칼리염과 산화규소 알칼리염을, SnO2/SiO2로 표시되는 질량비(금속 산화물 환산값)가 0.1 내지 5가 되도록 혼합한 후, 양이온 교환을 행하여, 알칼리 금속 이온을 제거하고 얻은 SnO2-SiO2 복합 입자의 수분산액을, (B)/(A)로 표시되는 질량비(금속 산화물 환산값)가 0.05 내지 0.5가 되도록 혼합한 후, 혼합에 의해 얻어진 수분산액을 가열하는 방법이다. 이 제2 방법에 사용되는 수용성 알칼리염의 수용액은, 나트륨염의 수용액을 바람직하게 사용할 수 있다. 예를 들어, 제1 금속 산화물 입자 (A)를 함유하는 수분산액과, 제2 금속 산화물 입자 (B)로서, 주석산나트륨과 규산나트륨의 수용액을 혼합한 후, 양이온 교환을 행하여 얻어지는 SnO2-SiO2 복합 입자의 수분산액을, 상기 질량비가 0.05 내지 0.5가 되도록 혼합하고, 당해 수분산액을 70 내지 350℃로 가열함으로써, 제1 금속 산화물 입자 (A)를 핵으로 하여, 그 표면을 SnO2-SiO2 복합 입자를 포함하는 제2 금속 산화물 입자 (B)로 피복된 제3 금속 산화물 입자 (C)의 수분산액이 얻어진다.
상기 제1 금속 산화물 입자 (A)와 상기 제2 금속 산화물 입자 (B)를 혼합할 때의 온도는, 통상 1 내지 100℃이고, 20 내지 60℃가 바람직하다. 그리고 혼합 후의 가열 온도는 70 내지 350℃가 바람직하고, 70 내지 150℃가 보다 바람직하다. 또한, 혼합 후의 가열 시간은 통상 10분간 내지 5시간이며, 30분간 내지 4시간이 바람직하다.
상기 제3 금속 산화물 입자 (C)의 수분산액은 임의의 성분을 함유해도 된다. 특히 옥시카르복실산류를 함유시킴으로써, 제3 금속 산화물 입자 (C)의 분산성 등의 성능을 더욱 향상시킬 수 있다. 상기 옥시카르복실산으로서는, 예를 들어 락트산, 타르타르산, 시트르산, 글루콘산, 말산 및 글리콜산을 들 수 있다. 상기 옥시카르복실산류의 함유량은, 제3 금속 산화물 입자 (C)의 전체 금속 산화물에 대하여 약 30질량% 이하로 하는 것이 바람직하다.
또한, 제3 금속 산화물 입자 (C)의 분산액은 알칼리 성분을 함유해도 된다. 상기 알칼리 성분으로서는, 예를 들어 Li, Na, K, Rb, Cs 등의 알칼리 금속 수산화물; 암모니아; 에틸아민, 이소프로필아민, n-프로필아민, n-부틸아민, 디에틸아민, 디-n-프로필아민, 디이소프로필아민, 디-n-부틸아민, 디이소부틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리이소부틸아민, 트리아밀아민(트리-n-펜틸아민), 트리-n-헥실아민, 트리-n-옥틸아민, 디메틸프로필아민, 디메틸부틸아민, 디메틸헥실아민 등의 제1급, 제2급 및 제3급 알킬아민; 벤질아민, 디메틸벤질아민 등의 아르알킬아민; 피페리딘 등의 지환식 아민; 모노에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 알칸올아민; 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드, 테트라프로필암모늄히드록시드 등의 제4급 암모늄염을 들 수 있다. 이들은 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 상기 알칼리 성분의 함유량은, 제3 금속 산화물 입자 (C)의 전체 금속 산화물에 대하여, 약 30질량% 이하로 하는 것이 바람직하다. 또한, 이들 알칼리 성분은 상기 옥시카르복실산과 병용할 수 있다.
제3 금속 산화물 입자 (C)의 수분산액의 농도를 더욱 높이고자 할 때는, 최대 약 65질량%까지 통상의 방법에 의해 농축할 수 있다. 그 방법으로서는, 예를 들어 증발법, 한외 여과법을 들 수 있다. 또한, 이 수분산액의 pH를 조정하고자 할 때에는 상기 알칼리 금속 수산화물, 아민, 제4급 암모늄염, 옥시카르복실산 등을 첨가하면 된다.
제3 금속 산화물 입자 (C)의 용매 분산액의 전체 금속 산화물 농도는, 바람직하게는 10 내지 60질량%이며, 보다 바람직하게는 20 내지 50질량%이다.
제3 금속 산화물 입자 (C)의 수분산액에 대하여, 그 물 매체를 친수성 유기 용매로 치환함으로써, 제3 금속 산화물 입자 (C)의 유기 용매 분산액이 얻어진다. 이 치환은 증류법, 한외 여과법 등의 통상의 방법에 의해 행할 수 있다. 상기 친수성 유기 용매로서는, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 및 1-프로판올 등의 저급 알코올, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 에테르류, 디메틸포름아미드 및 N,N'-디메틸아세트아미드 등의 직쇄 아미드류, N-메틸-2-피롤리돈 등의 환상 아미드류, 에틸셀로솔브 및 에틸렌글리콜 등의 글리콜류를 들 수 있다.
제3 금속 산화물 입자 (C)의 1차 입자경(투과형 전자 현미경 관찰에 의함)은, 분산 안정성, 얻어지는 막의 굴절률 및 투명성의 점에서, 20nm 이하가 바람직하다.
제3 금속 산화물 입자 (C)의 2차 입자경인 동적 광산란법 입자경(동적 광산란법에 의함)은, 분산 안정성, 얻어지는 박막의 굴절률 및 투명성의 점에서, 2 내지 100nm가 바람직하다.
표면 수식 무기 미립자의 굴절률로서는, 특별히 한정되지 않지만, 얻어지는 막의 굴절률을 저하시키지 않는 점에서, 1.6 내지 2.6이 바람직하고, 1.8 내지 2.6이 보다 바람직하다. 무기 미립자의 굴절률은, 예를 들어 굴절률이 기지인 용매 또는 수지에 분산된 표면 수식 무기 미립자의 액체를 아베 굴절계로 굴절률을 측정하고, 그 값으로부터 외삽하는 방법, 혹은 표면 수식 무기 미립자를 함유한 막이나 경화물을 아베 굴절계나 분광 엘립소메트리로 굴절률을 측정하고, 그 값으로부터 외삽하는 방법에 의해 측정할 수 있다.
조성물에 있어서의 표면 수식 무기 미립자의 함유량으로서는, 얻어지는 최종적인 조성물에 있어서, 그 분산성이 손상되지 않는 범위이면 되고, 제작하는 막이 목적으로 하는 굴절률, 투과율, 내열성 등에 맞게 컨트롤하는 것이 가능하다. 예를 들어, 트리아진환 함유 중합체 100질량부에 대하여, 0.1 내지 1,000질량부의 범위에서 첨가할 수 있고, 바람직하게는 1 내지 500질량부이며, 막질을 유지하고, 안정된 굴절률 및 내용제성을 얻는다는 관점에서, 보다 바람직하게는 10 내지 300질량부이다.
<유기 용매>
본 발명의 패턴 형성용 조성물은 유기 용매를 포함하고 있어도 된다.
유기 용매로서는, 예를 들어 톨루엔, p-크실렌, o-크실렌, m-크실렌, 에틸벤젠, 스티렌, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜, 1-옥탄올, 에틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 트리메틸렌글리콜, 1-메톡시-2-부탄올, 시클로헥산올, 디아세톤알코올, 푸르푸릴알코올, 테트라히드로푸르푸릴알코올, 프로필렌글리콜, 벤질알코올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2,3-부탄디올, γ-부티로락톤, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소프로필케톤, 디에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 메틸n-부틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 아세트산에틸, 아세트산이소프로필, 아세트산n-프로필, 아세트산이소부틸, 아세트산n-부틸, 락트산에틸, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, tert-부탄올, 알릴알코올, n-프로판올, 2-메틸-2-부탄올, 이소부탄올, n-부탄올, 2-메틸-1-부탄올, 1-펜탄올, 2-메틸-1-펜탄올, 2-에틸헥산올, 1-메톡시-2-프로판올, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드(DMAc), N-메틸-2-피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 디메틸술폭시드, N-시클로헥실-2-피롤리디논 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 사용해도, 2종 이상 혼합하여 사용해도 된다.
이 때, 조성물 중의 고형분 농도는, 보존 안정성에 영향을 주지 않는 범위라면 특별히 한정되지 않고, 목적으로 하는 막의 두께에 따라서 적절히 설정하면 된다. 구체적으로는, 용해성 및 보존 안정성의 관점에서, 고형분 농도 0.1 내지 50질량%가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1 내지 40질량%이다.
<개시제>
본 발명의 패턴 형성용 조성물에는, 각각의 가교제에 따른 개시제를 배합할 수도 있다. 또한, 상술한 바와 같이, 가교제로서 다관능 에폭시 화합물 및/또는 다관능 (메트)아크릴 화합물을 사용하는 경우, 개시제를 사용하지 않더라도 광경화가 진행되어 경화막을 부여하는 것이지만, 그 경우에 개시제를 사용해도 지장이 없다.
다관능 에폭시 화합물을 가교제로서 사용하는 경우에는, 광산 발생제나 광염기 발생제를 사용할 수 있다.
광산 발생제로서는, 공지된 것으로부터 적절히 선택하여 사용하면 되고, 예를 들어 디아조늄염, 술포늄염이나 요오도늄염 등의 오늄염 유도체를 사용할 수 있다.
그 구체예로서는, 페닐디아조늄헥사플루오로포스페이트, 4-메톡시페닐디아조늄헥사플루오로안티모네이트, 4-메틸페닐디아조늄헥사플루오로포스페이트 등의 아릴디아조늄염; 디페닐요오도늄헥사플루오로안티모네이트, 비스(4-메틸페닐)요오도늄헥사플루오로포스페이트, 비스(4-tert-부틸페닐)요오도늄헥사플루오로포스페이트 등의 디아릴요오도늄염; 트리페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리스(4-메톡시페닐)술포늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐-4-티오페녹시페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐-4-티오페녹시페닐술포늄헥사플루오로포스페이트, 4,4'-비스(디페닐술포니오)페닐술피드-비스헥사플루오로안티모네이트, 4,4'-비스(디페닐술포니오)페닐술피드-비스헥사플루오로포스페이트, 4,4'-비스[디(β-히드록시에톡시)페닐술포니오]페닐술피드-비스헥사플루오로안티모네이트, 4,4'-비스[디(β-히드록시에톡시)페닐술포니오]페닐술피드-비스-헥사플루오로포스페이트, 4-[4'-(벤조일)페닐티오]페닐-디(4-플루오로페닐)술포늄헥사플루오로안티모네이트, 4-[4'-(벤조일)페닐티오]페닐-비스(4-플루오로페닐)술포늄헥사플루오로포스페이트 등의 트리아릴술포늄염 등을 들 수 있다.
이들 오늄염은 시판품을 사용해도 되고, 그 구체예로서는, 산에이드 SI-60, SI-80, SI-100, SI-60L, SI-80L, SI-100L, SI-L145, SI-L150, SI-L160, SI-L110, SI-L147(이상, 산신 가가쿠 고교(주)제), UVI-6950, UVI-6970, UVI-6974, UVI-6990, UVI-6992(이상, 유니온 카바이드사제), CPI-100P, CPI-100A, CPI-200K, CPI-200S(이상, 산아프로(주)제), 아데카 옵토머 SP-150, SP-151, SP-170, SP-171(이상, 아사히 덴까 고교(주)제), 이르가큐어 261(BASF사제), CI-2481, CI-2624, CI-2639, CI-2064(이상, 닛폰 소다(주)제), CD-1010, CD-1011, CD-1012(이상, 사토머사제), DS-100, DS-101, DAM-101, DAM-102, DAM-105, DAM-201, DSM-301, NAI-100, NAI-101, NAI-105, NAI-106, SI-100, SI-101, SI-105, SI-106, PI-105, NDI-105, BENZOIN TOSYLATE, MBZ-101, MBZ-301, PYR-100, PYR-200, DNB-101, NB-101, NB-201, BBI-101, BBI-102, BBI-103, BBI-109(이상, 미도리 가가쿠(주)제), PCI-061T, PCI-062T, PCI-020T, PCI-022T(이상, 닛폰 가야쿠(주)제), IBPF, IBCF(산와 케미컬(주)제) 등을 들 수 있다.
한편, 광염기 발생제로서도, 공지된 것으로부터 적절히 선택하여 사용하면 되고, 예를 들어 Co-아민 착체계, 옥심카르복실산에스테르계, 카르밤산에스테르계, 제4급 암모늄염계 광염기 발생제 등을 사용할 수 있다.
그 구체예로서는, 2-니트로벤질시클로헥실카르바메이트, 트리페닐메탄올, O-카르바모일히드록실아미드, O-카르바모일옥심, [[(2,6-디니트로벤질)옥시]카르보닐]시클로헥실아민, 비스[[(2-니트로벤질)옥시]카르보닐]헥산 1,6-디아민, 4-(메틸티오벤조일)-1-메틸-1-모르폴리노에탄, (4-모르폴리노벤조일)-1-벤질-1-디메틸아미노프로판, N-(2-니트로벤질옥시카르보닐)피롤리딘, 헥사암민코발트(III)트리스(트리페닐메틸보레이트), 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부타논, 2,6-디메틸-3,5-디아세틸-4-(2'-니트로페닐)-1,4-디히드로피리딘, 2,6-디메틸-3,5-디아세틸-4-(2',4'-디니트로페닐)-1,4-디히드로피리딘 등을 들 수 있다.
또한, 광염기 발생제는 시판품을 사용해도 되고, 그 구체예로서는, TPS-OH, NBC-101, ANC-101(모두 제품명, 미도리 가가쿠(주)제) 등을 들 수 있다.
광산 또는 염기 발생제를 사용하는 경우, 다관능 에폭시 화합물 100질량부에 대하여 0.1 내지 15질량부의 범위에서 사용하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1 내지 10질량부의 범위이다.
또한, 필요에 따라서 에폭시 수지 경화제를, 다관능 에폭시 화합물 100질량부에 대하여 1 내지 100질량부의 양으로 배합해도 된다.
한편, 다관능 (메트)아크릴 화합물을 사용하는 경우에는, 광 라디칼 중합 개시제를 사용할 수 있다.
광 라디칼 중합 개시제로서도, 공지된 것으로부터 적절히 선택하여 사용하면 되고, 예를 들어 아세토페논류, 벤조페논류, 미힐러의 벤조일벤조에이트, 아밀옥심에스테르, 옥심에스테르류, 테트라메틸티우람모노술피드 및 티오크산톤류 등을 들 수 있다.
특히, 광 개열형의 광 라디칼 중합 개시제가 바람직하다. 광 개열형의 광 라디칼 중합 개시제에 대해서는, 최신 UV 경화 기술(159 페이지, 발행인: 다카스스키 가즈히로, 발행소: (주)기술 정보 협회, 1991년 발행)에 기재되어 있다.
시판되고 있는 광 라디칼 중합 개시제로서는, 예를 들어 BASF사제 상품명: 이르가큐어 127, 184, 369, 379, 379EG, 651, 500, 754, 819, 903, 907, 784, 2959, CGI1700, CGI1750, CGI1850, CG24-61, OXE01, OXE02, OXE03, OXE04, 다로큐어 1116, 1173, MBF, BASF사제 상품명: 루시린 TPO, UCB사제 상품명: 에베크릴 P36, 후라테츠리·람베르티사제 상품명: 에자큐어 KIP150, KIP65LT, KIP100F, KT37, KT55, KTO46, KIP75/B 등을 들 수 있다.
광 라디칼 중합 개시제를 사용하는 경우, 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물 100질량부에 대하여, 0.1 내지 200질량부의 범위에서 사용하는 것이 바람직하고, 1 내지 150질량부의 범위에서 사용하는 것이 보다 바람직하다.
<기타 첨가제>
본 발명의 패턴 형성용 조성물에는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 한, 트리아진환 함유 중합체, 가교제 및 용매 이외의 기타 성분, 예를 들어 레벨링제, 계면 활성제, 실란 커플링제, 중합 금지제, 산화 방지제, 방청제, 이형제, 가소제, 소포제, 증점제, 분산제, 대전 방지제, 침강 방지제, 안료, 염료, 자외선 흡수제, 광안정제 등의 첨가제가 포함되어 있어도 된다.
계면 활성제로서는, 예를 들어 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌세틸에테르, 폴리옥시에틸렌올레일에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬에테르류; 폴리옥시에틸렌옥틸페놀에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페놀에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르류; 폴리옥시에틸렌·폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머류; 소르비탄모노라우레이트, 소르비탄모노팔미테이트, 소르비탄모노스테아레이트, 소르비탄모노올레에이트, 소르비탄트리올레에이트, 소르비탄트리스테아레이트 등의 소르비탄지방산에스테르류; 폴리옥시에틸렌소르비탄모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄트리올레에이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄트리스테아레이트 등의 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르류 등의 비이온계 계면 활성제, 상품명 에프톱 EF301, EF303, EF352(미쓰비시 마테리얼 덴시 가세이(주)제(구(주)제무코제)), 상품명 메가팍 F171, F173, R-08, R-30, R-40, R-41, F-114, F-410, F-430, F-444, F-477, F-552, F-553, F-554, F-555, F-556, F-557, F-558, F-559, F-561, F-562, F-563, RS-75, RS-72-K, RS-76-E, RS-76NS, RS-77(DIC(주)제), 플로라드 FC430, FC431(스미또모 쓰리엠(주)제), 상품명 아사히가드 AG710, 서플론 S-382, SC101, SC102, SC103, SC104, SC105, SC106(AGC(주)제) 등의 불소계 계면 활성제, 오르가노실록산 폴리머 KP341(신에쯔 가가꾸 고교(주)제), BYK-302, BYK-307, BYK-322, BYK-323, BYK-330, BYK-333, BYK-370, BYK-375, BYK-378(빅케미·재팬(주)제) 등을 들 수 있다.
이들 계면 활성제는 단독으로 사용해도, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다. 계면 활성제의 사용량은, 트리아진환 함유 중합체 100질량부에 대하여 0.0001 내지 5질량부가 바람직하고, 0.001 내지 1질량부가 보다 바람직하고, 0.01 내지 0.5질량부가 한층 더 바람직하다.
(패턴의 제작 방법 및 경화물)
본 발명의 조성물을 사용한 패턴의 제작 방법에서는, 기재에 도포하고, 그 후, 필요에 따라서 가열하여 용제를 증발시킨 후, 가열 또는 광 조사하여 원하는 경화막으로 할 수 있고, 광 조사로 경화막을 제작함에 있어서, 원하는 패턴이 형성된 마스크를 통해 광 조사한 후, 현상액으로 현상함으로써 미세 패턴을 형성할 수 있다. 또한, 본 발명의 패턴 형성용 조성물을 이용하면 경화물을 얻을 수 있다.
이 때, 조성물의 도포 방법은 임의이며, 예를 들어 스핀 코팅법, 침지법, 플로 코팅법, 잉크젯법, 제트 디스펜서법, 스프레이법, 바 코팅법, 그라비아 코팅법, 슬릿 코팅법, 롤 코팅법, 전사 인쇄법, 브러시 도포, 블레이드 코팅법, 에어 나이프 코팅법 등의 방법을 채용할 수 있다.
또한, 기재로서는, 실리콘, 인듐주석 산화물(ITO)이 성막된 유리, 인듐아연 산화물(IZO)이 성막된 유리, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 플라스틱, 유리, 석영, 세라믹스 등을 포함하는 기재 등을 들 수 있고, 가요성을 갖는 플렉시블 기재를 사용할 수도 있다.
소성 온도는 용매를 증발시킬 목적으로는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 70 내지 400℃에서 행할 수 있다.
소성 시간은 용매가 증발하는 시간이면 되고, 예를 들어 1 내지 600초를 채용할 수 있다.
소성 방법으로서는, 특별히 한정되는 것은 아니며, 예를 들어 핫 플레이트나 오븐을 사용하여, 대기, 질소 등의 불활성 가스, 진공 중 등의 적절한 분위기 하에서 증발시키면 된다.
소성 온도 및 소성 시간은 목적으로 하는 전자 디바이스의 프로세스 공정에 적합한 조건을 선택하면 되고, 얻어지는 막의 물성값이 전자 디바이스의 요구 특성에 적합한 소성 조건을 선택하면 된다.
광 조사하는 경우의 조건도 특별히 한정되는 것은 아니며, 사용하는 트리아진환 함유 중합체 및 가교제에 따라서, 적절한 조사 에너지 및 시간을 채용하면 된다.
노광 후의 현상은, 예를 들어 유기 용매 현상액 또는 수성 현상액 중에 노광 수지를 침지하여 행할 수 있다.
유기 용매 현상액의 구체예로서는, PGME, PGMEA, PGME와 PGMEA의 혼합 용매, NMP, γ-부티로락톤, DMSO 등을 들 수 있고, 한편, 수성 현상액의 구체예로서는, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 테트라메틸암모늄히드록시드 등의 알칼리 수용액을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물에는, 추가로 옥시란환 함유 화합물과 광경화형 촉매를 배합해도 된다.
옥시란환 함유 화합물로서는, 분자 내에 옥시란환을 1개 이상, 바람직하게는 2개 이상 갖는 것을 들 수 있고, 그 구체예로서는, 글리시딜에테르형 에폭시 수지, 글리시딜에스테르형 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지, 에폭시 변성 폴리부타디엔 수지, 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용해도, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다.
옥시란환 함유 화합물의 배합량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 트리아진환 함유 중합체 100질량부에 대하여 10 내지 400질량부 정도로 할 수 있다.
광경화형 촉매로서는, 광 양이온 발생제를 들 수 있다. 광 양이온 발생제의 구체예로서는, 트리페닐술포늄헥사플루오로포스페이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트 등의 트리아릴술포늄염; 트리아릴셀레늄염; 디페닐요오도늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐요오도늄헥사플루오로안티모네이트 등의 디아릴요오도늄염 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용해도, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다.
광경화형 촉매의 배합량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 트리아진환 함유 중합체 100질량부에 대하여 0.1 내지 100질량부 정도로 할 수 있다.
이들 옥시란환 함유 화합물 및 광경화형 촉매는, 임의의 순서로 본 발명의 조성물을 구성하는 각 성분과 배합할 수 있다. 또한, 그 때, 상술한 유기 용매를 사용해도 된다.
이들을 포함하는 조성물도 상술한 방법에 의해 도포한 후, 예를 들어 자외광 등을 1 내지 4000mj/cm2로 광 조사하여 경화시킬 수 있다. 광 조사는 고압 수은 램프, 메탈 할라이드 램프, 크세논 램프, LED, 레이저광 등의 공지된 각종 방법을 사용하여 행하면 된다.
또한, 필요에 따라서, 노광 전후에 110 내지 180℃ 정도에서 가열해도 된다.
노광 후의 현상은, 상술한 유기 용매 현상액 또는 수성 현상액 중에 노광 수지를 침지하여 행할 수 있다.
이상과 같이 하여 얻어진 경화물은, 고내열성, 고굴절률 및 저체적 수축을 달성할 수 있기 때문에, 액정 디스플레이, 유기 일렉트로루미네센스(EL) 디스플레이, 터치 패널, 광 반도체(LED) 소자, 고체 촬상 소자, 유기 박막 태양 전지, 색소 증감 태양 전지, 유기 박막 트랜지스터(TFT), 렌즈, 프리즘 카메라, 쌍안경, 현미경, 반도체 노광 장치 등을 제작할 때의 일부 부재 등, 전자 디바이스나 광학 재료 분야에 적합하게 이용할 수 있다.
실시예
이하, 실시예를 들어, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예에서 사용한 각 측정 장치는 이하와 같다.
[1H-NMR]
장치: Bruker NMR System AVANCE III HD 500(500MHz)
측정 용매: 중수소화디메틸술폭시드(DMSO-d6)
기준 물질: 테트라메틸실란(TMS)(δ0.0ppm)
[GPC]
장치: 도소(주)제 HLC-8200 GPC
칼럼: 도소 TSKgel α-3000 +도소 TSKgel α-4000
칼럼 온도: 40℃
용매: 디메틸포름아미드(DMF)
검출기: UV(271nm)
검량선: 표준 폴리스티렌
[엘립소미터]
장치: 제이·에이·우람·재팬제 다입사각 분광 엘립소미터 VASE
[분광 측색계]
장치: 코니카 미놀타제 CM-3700A
[탁도계]
장치: 닛폰 덴쇼쿠 고교 가부시키가이샤제 HAZE METER NDH 5000
[광학 현미경]
장치: 올림푸스 고가쿠 고교 가부시키가이샤제 OLYMPUS BX51
[전자 현미경]
장치: 니혼 덴시제 JSM-7400F
[노광]
장치: SUSS사제 마스크 얼라이너 MA6
[현상]
장치: 아쿠테스 교산(주)제 소형 현상 장치 ADE-3000S
[1] 트리아진환 함유 중합체의 합성
[실시예 1-1] 고분자 화합물 [4]의 합성
3,000mL 4구 플라스크에, 2,2-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)-헥사플루오로프로판[2](76.0g, 0.207mol, 센트럴 글래스(주)제) 및 N-메틸-2-피롤리돈 764.5g(NMP, 간또 가가꾸(주)제)을 첨가하고, 질소 치환한 후, 교반하여 2,2-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)-헥사플루오로프로판[2]을 NMP에 용해시켰다. 그 후, 에탄올-드라이아이스욕에 의해 -5℃까지 냉각시키고, 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진[1](45.0g, 0.244mol, 도꾜 가세이 고교(주)제)을 내온(內溫)이 5℃ 이상으로 되지 않도록 확인하면서 투입하고, NMP 96.8g으로 씻어내었다. 30분간 교반 후, 110 내지 150℃로 설정한 오일 배스에 반응 용기째로 옮기고, 내온이 85℃±5℃가 될 때까지 반응 용액을 승온시켰다. 1시간 교반 후, NMP 106.5g(간또 가가꾸(주)제)에 용해시킨 2-(4-아미노페닐)에탄올[3](50.2g, 0.366mol, 도꾜 가세이 고교(주)제)을 적하하고, 3시간 교반하였다. 그 후, 2-아미노에탄올(44.7g, 도꾜 가세이 고교(주)제)을 적하하고, 30분 교반 후, 교반을 정지하였다. 반응 용액에, 테트라히드로푸란(THF, 591.8g), 아세트산암모늄(532.6g) 및 이온 교환수(532.6g)를 첨가하고, 30분 교반하였다. 교반 정지 후, 용액을 분액 깔때기에 옮기고, 유기층과 수층으로 나누어, 유기층을 회수하였다. 회수한 유기층을 메탄올(1,184g) 및 이온 교환수(2,959g)의 혼합액에 적하하여 재침전시켰다. 얻어진 침전물을 여과 분별하고, 감압 건조기에서 150℃, 8시간 건조시켜, 목적으로 하는 고분자 화합물 [4](이하, P-1이라고 함) 125.9g을 얻었다.
화합물 P-1의 GPC에 의한 폴리스티렌 환산으로 측정되는 중량 평균 분자량 Mw는 6,732, 다분산도 Mw/Mn은 3.8이었다. 화합물 P-1에 1H-NMR 스펙트럼의 측정 결과를 도 1에 나타낸다.
[실시예 1-2] 고분자 화합물 [5]의 합성
300mL 4구 플라스크에, 실시예 1-1에서 얻어진 P-1[4](24.60g) 및 시클로펜타논 92.45g(CPN, 닛폰 제온(주)제)을 첨가하고, 질소 치환한 후, 교반하여 용해시켰다. 그 후, 내온 70℃가 될 때까지 용액을 승온시켜, N-니트로소페닐히드록시아민알루미늄염 0.0025g(Q-1301, 후지 필름 와코 쥰야쿠(주)제) 및 2-이소시아나토에틸아크릴레이트 15.02g(AOI-VM, 쇼와 덴코(주)제)을 적하하고, 내온 70℃±5℃에서 1시간 교반시켜, 고분자 화합물 [5]를 30질량% 포함하는 CPN 용액을 조제하였다(이하, P-2 용액이라고 함).
[2] 표면 처리 무기 미립자의 조제
이하의 제조예 1 내지 4에서 실시한 물성 측정의 방법 및 측정 장치를 이하에 나타낸다.
(1) 수분량: 칼 피셔 적정법으로 구하였다.
(2) 1차 입자경: 분산액을 구리 메쉬 상에서 건조시키고, 투과형 전자 현미경으로 관찰하여, 100개의 입자경을 측정하고, 그 평균값을 1차 입자경으로서 구하였다.
(3) 비중: 액체 계량기법으로 구하였다(20℃).
(4) 점도: 오스트발트 점도계로 구하였다(20℃).
(5) 동적 광산란법에 의한 입자경: Malvern제, Zetasizer Nano로 측정하여 구하였다.
(6) 고형분 농도: 500℃에서 소성했을 때의 잔존 고형물로부터 구하였다.
(7) 유기 실란 화합물의 결합량: 변성 금속 산화물 콜로이드 입자에 결합한 유기 실란 화합물의 양은, 원소 분석에 의해 구하였다.
장치: PerkinElmer제, SeriesII CHNS/O Analyzer 2400
제조예 1: 제1 금속 산화물 입자 (A1)의 제조
1리터의 용기에 순수 126.2g을 넣고, 메타주석산 17.8g(SnO2 환산으로 15g 함유, 쇼와 가코(주)제), 티타늄테트라이소프로폭시드 284g(TiO2 환산으로 80g 함유, 닛폰 소다(주)제 A-1), 옥살산2수화물 98(옥살산 환산으로 70g 함유, 우베 고산(주)제), 35질량% 수산화테트라에틸암모늄 수용액 438g(세이켐 재팬제)을 교반 하에서 첨가하였다. 얻어진 혼합 용액은 옥살산/티타늄 원자의 몰비 0.78, 수산화테트라에틸암모늄/티타늄 원자의 몰비 1.04였다. 해당 혼합 용액 950g을 80℃에서 2시간 유지하고, 또한 580Torr까지 감압하여 2시간 유지하여, 티타늄 혼합 용액을 조제하였다. 조제 후의 티타늄 혼합 용액의 pH는 4.7, 전도도는 27.2mS/cm, 금속 산화물 농도 10.0질량%였다. 3리터의 글라스 라이닝된 오토클레이브 용기에 상기 티타늄 혼합 용액 950g, 순수 950g을 투입하고, 140℃에서 5시간 수열 처리를 행하였다. 실온으로 냉각 후, 취출된 수열 처리 후의 용액은 연한 유백색의 산화티타늄 함유 콜로이드 입자의 수분산액이었다. 얻어진 분산액은 pH 3.9, 전도도 19.7mS/cm, TiO2 농도 4.2질량%, 수산화테트라에틸암모늄 농도 8.0질량%, 옥살산 농도 3.7질량%, 동적 광산란법 입자경 16nm, 투과형 전자 현미경 관찰에서는, 1차 입자경 4 내지 10nm의 타원 입자가 관찰되었다. 얻어진 분산액을 110℃에서 건조시킨 분말의 X선 회절 분석을 행하여, 루틸형 결정인 것이 확인되었다. 얻어진 산화티타늄 함유 콜로이드 입자를 핵 입자 (A)라 하였다. 이어서, 옥시염화지르코늄(ZrO2로서 21.19질량% 함유, 다이이치키겐소 가가쿠 고교(주)제) 70.8g을 순수 429.2g으로 희석하여 옥시염화지르코늄 수용액 500g(ZrO2로서 3.0질량% 함유)을 별도 조제하고, 이것에 핵 입자 (A)의 분산액(수분산졸) 1,000g을 교반 하에서 첨가하였다. 이어서, 95℃로 가열하여 가수 분해를 행하고, 표면에 산화지르코늄의 박막층이 형성된 산화티타늄 함유 핵 입자 (A1)(이하, 제1 금속 산화물 입자 (A1))의 수분산졸이 얻어졌다. 얻어진 수분산졸은 pH 1.2, 전체 금속 산화물 농도 20질량%이며, 투과형 전자 현미경 관찰에서는, 1차 입자경 4 내지 10nm의 콜로이드 입자가 관찰되었다.
제조예 2: 제2 금속 산화물 입자 (B1)의 제조
JIS3호 규산나트륨(SiO2로서 29.8질량% 함유, 후지 가가쿠(주)제) 77.2g을 순수 1,282g에 용해시키고, 이어서 주석산나트륨 NaSnO3·H2O(SnO2로서 55.1질량% 함유, 쇼와 가코(주)제) 20.9g을 용해시켰다. 얻어진 수용액을 수소형 양이온 교환 수지(앰버라이트(등록 상표) IR-120B)를 충전한 칼럼에 통과시킴으로써, 산성의 이산화규소-산화제2주석 복합 콜로이드 입자 (B1)의 수분산졸(pH 2.4, SnO2로서 0.44질량%, SiO2로서 0.87질량%를 함유, SiO2/SnO2 질량비 2.0) 2,634g을 얻었다. 이어서, 얻어진 수분산졸에 디이소프로필아민을 6.9g 첨가하였다. 얻어진 졸은, 알칼리성의 이산화규소-산화제2주석 복합 콜로이드 입자 (B1)(이하, 제2 금속 산화물 입자 (B1))의 수분산졸이며, pH 8.0이었다. 해당 수분산졸에서는, 투과형 전자 현미경에 의해 4nm 이하의 1차 입자경의 콜로이드 입자가 관찰되었다.
제조예 3: 제3 금속 산화물 입자 (C1)의 제조
제조예 1에서 얻어진 제1 금속 산화물 입자 (A1)의 수분산졸 1,455g을 제조예 2에서 조제한 제2 금속 산화물 입자 (B1)의 수분산졸 2,634g에 교반 하에서 첨가하였다. 이어서, 음이온 교환 수지(앰버라이트(등록 상표) IRA-410, 오르가노(주)제) 500밀리리터를 채운 칼럼에 통액하였다. 이어서, 통액 후의 수분산졸을 95℃에서 3시간 가열한 후, 수소형 양이온 교환 수지(앰버라이트(등록 상표) IR-120B)를 충전한 칼럼에 통액하고, 트리-n-펜틸아민으로 안정화시켜, 한외 여과막법으로 농축하고, 제1 금속 산화물 입자 (A1)과 제2 금속 산화물 입자 (B1) 사이에 산화지르코늄을 포함하는 중간 박막층이 형성되어 있는 이산화규소-산화제2주석 복합 산화물 피복 산화티타늄 함유 콜로이드 입자 (C1)(이하, 제3 금속 산화물 입자 (C1))의 수분산졸을 얻었다. 얻어진 수분산졸의 전체 금속 산화물 농도는 20질량%이며, 이 졸의 투과형 전자 현미경 관찰에 의한 1차 입자경은 4 내지 10nm였다. 이어서, 얻어진 수분산졸의 분산매를 로터리 증발기를 사용하여 메탄올로 치환하여, 제3 금속 산화물 입자 (C1)의 메탄올 분산졸을 얻었다. 이 메탄올 분산졸은 전체 금속 산화물 농도 30.0질량%, 점도 1.5mPa·s, 동적 광산란법에 의한 입자경 18nm, 수분 1.0질량%였다.
제조예 4: 표면 수식 무기 미립자 (D1)의 제조
제조예 3에서 얻어진 제3 금속 산화물 입자 (C1)의 메탄올 분산졸 533g에 3-글리시독시프로필트리메톡시실란(신에쯔 가가꾸 고교(주)제, 상품명: KBM-403)을 12.6g 첨가하고, 70℃에서 환류 가열을 5시간 행하였다. 3-글리시독시프로필트리메톡시실란이 표면에 결합한 표면 수식 무기 미립자 (D1)(이하, 표면 수식 무기 미립자 (D1))의 메탄올 분산액을 얻었다. 이어서, 증발기를 사용하여 80Torr에서 프로필렌글리콜모노메틸에테르를 첨가하면서 메탄올을 증류 제거함으로써 메탄올을 프로필렌글리콜모노메틸에테르로 치환하여, 표면 수식 무기 미립자 (D1)의 프로필렌글리콜모노메틸에테르 분산액을 530g 얻었다. 얻어진 분산액(이하, D-1 용액이라고 함)은 비중 1.210, 점도 3.8mPa·s, 전체 금속 산화물 농도 30.3질량%, 투과형 전자 현미경 관찰에 의한 1차 입자경은 4 내지 10nm, 동적 광산란법 입자경은 15nm였다. 얻어진 표면 수식 무기 미립자 (D1)에 있어서, 제3 금속 산화물 입자 (C1)의 표면에 결합한 3-글리시독시프로필트리메톡시실란은, 제3 금속 산화물 입자 (C1)의 전체 금속 산화물에 대하여 4.7질량%였다.
[2] 패턴 형성용 조성물의 조제 및 패턴의 제작
[실시예 2-1]
실시예 1-2에서 얻어진 P-2 용액(6.799g), 가교제로서 80질량% 프로필렌글리콜모노메틸에테르(PGME) 용액의 A-DPH-12E(신나카무라 가가쿠사제) 10.031g, 무기 미립자로서 30.3질량%의 D-1 용액 10.031g, 광 라디칼 발생제로서 10질량% CPN 용액의 OXE-04(BASF사제) 0.612g, 계면 활성제로서 10질량% CPN 용액의 메가팍 R-40(DIC(주)제) 0.041g 및 PGME(0.041g)를 배합하여 눈으로 봐서 용해된 것을 확인하고, 고형분 35질량%의 바니시를 조제하였다(이하, SP-1 용액이라고 함).
(1) 경화막의 물성 확인
[실시예 3-1]
이 SP-1 용액을 50mm×50mm×0.7mm의 무알칼리 유리 기판 상에, 스핀 코터로 200rpm으로 5초간, 680rpm으로 30초간 스핀 코팅하고, 핫 플레이트를 사용하여 100℃에서 1분간 임시 건조 후, SUSS사제 마스크 얼라이너 MA6을 사용하여, 365nm의 파장의 광으로 150mJ/cm2의 노광량을 조사하였다.
UV 조사 후, 2.38%의 테트라메틸암모늄히드록시드(이하, TMAH라 약칭함) 용액을 사용하여 40초간 현상하고, 그 후 30초간 초순수로 린스하였다. 린스 후, 핫 플레이트를 사용하여 85℃에서 10분간 건조시켜, 경화막을 얻었다.
상기에서 얻어진 경화막에 대해서, 굴절률, 막 두께, b*, 400 내지 800nm의 투과율, 헤이즈를 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다. 또한, 투과율에 대해서는 400 내지 800nm의 평균 투과율을 산출하였다.
이들 결과로부터, SP-1 용액으로부터 얻어진 경화막은, 알칼리성 수용액 세정 후에 있어서도, 높은 굴절률을 유지하면서, 높은 투과율 또한 낮은 헤이즈값을 유지한다는 우수한 효과를 갖는 것을 알 수 있다.
[용제 내성(내크랙성) 시험]
[실시예 4-1]
실시예 2-1에서 얻어진 SP-1 용액을 사용하고, 실시예 3-1과 마찬가지로 하여, 경화막(이하, NP-1막이라고 함)을 얻었다.
상기에서 제작한 경화막 구비 무알칼리 유리 기판을 스핀 코터에 세팅하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르(PGME) 1mL를 도포하였다. 이어서, 기판으로부터 액이 비산하지 않도록, 50rpm으로 60초간 회전시켜 경화막을 용제에 폭로시켰다. 그 후, 1,000rpm으로 30초간 회전시켜 용제를 기판 상으로부터 제거하였다. 마지막으로, 핫 플레이트를 사용하여 85℃에서 10초간 건조시킨 후, 굴절률 및 막 두께의 측정, 잔막률의 산출 및 광학 현미경에 의한 막 표면의 관찰을 행하였다.
잔막률은 이하의 식에 의해 산출하였다.
잔막률(%)=[(용제 폭로 후의 막 두께)÷(용제 폭로 전의 막 두께)]×100
[실시예 4-2]
도포하는 용제를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA)로 변경한 것 이외에는, 실시예 4-1과 마찬가지로 하여 경화막 제작 및 용제 내성 시험을 행하였다.
[실시예 4-3]
도포하는 용제를 시클로펜타논(CPN)으로 변경한 것 이외에는, 실시예 4-1과 마찬가지로 하여 경화막 제작 및 용제 내성 시험을 행하였다.
실시예 4-1 내지 4-3의 막 두께 측정의 결과는 표 2에, 경화막의 용제 폭로 후에 있어서의 표면의 현미경 사진은 도 2 내지 4에, 각각 나타냈다.
이들 결과로부터, SP-1 용액으로부터 얻어진 경화막은, 막 감소되지 않고 크랙도 관측되지 않았기 때문에, 높은 용제 내성을 유지하고 있는 것을 알 수 있다.
(2) 패터닝막의 제작
[실시예 5-1]
실시예 2-1에서 조제한 SP-1 용액을 50mm×50mm×0.7mm의 무알칼리 유리 기판 상에, 스핀 코터로 200rpm으로 5초간, 300rpm으로 30초간 스핀 코팅하고, 핫 플레이트를 사용하여 85℃에서 10분간 임시 건조 후, SUSS사제 마스크 얼라이너 MA6을 사용하여, 10㎛ 간격으로 배치된 직경 10㎛의 원형의 개구부와, 개구부 이외의 잔부에 해당하는 스페이스(자외선 차폐부)를 마련한 마스크를 도포막 상에 설치하고, 365nm의 파장의 광으로 150mJ/cm2의 노광량을 조사하였다.
UV 조사 후, 2.38%의 TMAH 용액을 사용하여 40초간 현상하고, 그 후 30초간 초순수로 린스하였다. 린스 후, 핫 플레이트를 사용하여 85℃에서 10분간 건조시켜, 패터닝막을 얻었다.
얻어진 패터닝막의 광학 현미경 사진 및 전자 현미경 사진을 도 5, 6에 나타낸다.
[실시예 6-1]
사용한 마스크를 라인&스페이스라고 불리는 폭 30㎛의 직선상의 개구부와 폭 30㎛의 직선상의 스페이스(자외선 차폐부)로 변경한 것 이외에는, 실시예 5-1과 마찬가지로 하여, 패터닝막을 얻었다.
얻어진 패터닝막의 광학 현미경 사진 및 전자 현미경 사진을 도 7, 8에 나타낸다.
이들 결과로부터, SP-1 용액으로부터 얻어진 경화막은, 우수한 패터닝 특성을 갖고 있다는 것을 알 수 있다.
Claims (23)
- 제1항에 있어서, 상기 식 (1) 중의 Ar이 식 (2) 내지 (13)으로 나타내지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 나타내는, 트리아진환 함유 중합체.
(식 (2) 내지 식 (13) 중, R1 내지 R92는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 카르복시기, 술포기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 할로겐화 알킬기 또는 탄소수 1 내지 10의 알콕시기를 나타내고,
R93 및 R94는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기를 나타내고,
W1 및 W2는 서로 독립적으로 단결합, CR95R96(R95 및 R96은 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기(단, 이들은 함께 환을 형성하고 있어도 된다.), 또는 탄소수 1 내지 10의 할로겐화 알킬기를 나타낸다.), C=O, O, S, SO, SO2 또는 NR97(R97은 수소 원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 페닐기를 나타낸다.)을 나타내고,
X1 및 X2는 서로 독립적으로 단결합, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기 또는 식 (14)
(식 (14) 중, R98 내지 R101은 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 카르복시기, 술포기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 할로겐화 알킬기 또는 탄소수 1 내지 10의 알콕시기를 나타내고,
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 단결합 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기를 나타낸다.)로 나타내지는 기를 나타낸다.
단, 식 (2) 내지 (13) 각각은 적어도 하나의 페놀성 히드록시기를 갖는다.
*은 결합손을 나타낸다.] - 제3항에 있어서, 상기 R102가 히드록시 함유기 또는 (메트)아크릴로일 함유기인, 트리아진환 함유 중합체.
- 제1항에 있어서, 상기 식 (1) 중의 Ar이 할로겐화 알킬기를 갖는, 트리아진환 함유 중합체.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 트리아진환 함유 중합체를 포함하는, 패턴 형성용 조성물.
- 제11항에 있어서, 추가로 유기 용매를 포함하는, 패턴 형성용 조성물.
- 제12항에 있어서, 상기 유기 용매가 글리콜에스테르계 용매, 케톤계 용매 및 에스테르계 용매로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, 패턴 형성용 조성물.
- 제11항에 있어서, 추가로 가교제를 포함하는, 패턴 형성용 조성물.
- 제14항에 있어서, 상기 가교제가 다관능 (메트)아크릴 화합물인, 패턴 형성용 조성물.
- 제11항에 있어서, 추가로 무기 미립자를 포함하는, 패턴 형성용 조성물.
- 제16항에 있어서, 상기 무기 미립자가 알칼리 반응성기를 표면에 갖는, 패턴 형성용 조성물.
- 제11항에 있어서, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 광 취출층용인, 패턴 형성용 조성물.
- 제11항에 기재된 패턴 형성용 조성물로부터 제작된, 경화물.
- 기재와, 상기 기재 상에 형성된 제19항에 기재된 경화물을 구비하는, 전자 디바이스.
- 제20항에 있어서, 유기 일렉트로루미네센스인, 전자 디바이스.
- 기재와, 상기 기재 상에 형성된 제19항에 기재된 경화물을 구비하는, 광학 부재.
- 제11항에 기재된 패턴 형성용 조성물을 기재에 도포하고, 유기 용매를 증발시켜, 패턴이 형성된 마스크를 통해 광 조사한 후, 현상하고, 또한 소성하는 것을 특징으로 하는 패턴의 제작 방법.
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