KR20230171423A - 긴 오픈 타임을 갖는 실릴화 중합체의 속경화성 이액형 조성물 - Google Patents
긴 오픈 타임을 갖는 실릴화 중합체의 속경화성 이액형 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은, 적어도 하나의 오가노실란기-함유 중합체, 바람직하게는 적어도 하나의 건조제, 바람직하게는 적어도 하나의 유리 아미노기 또는 가수분해를 통해 방출 가능한 잠재성 아미노기를 갖는 적어도 하나의 아민, 선택적으로 아미노기를 갖지 않는 적어도 하나의 가수분해성 실란, 및 실란-작용성 중합체를 가교하기 위한 적어도 하나의 촉매를 포함하는 구성요소 A; 및 1 내지 75 중량%의 물(여기서, 물은 바람직하게는 충전제 및/또는 가소제 및 선택적으로 추가의 첨가제와의 혼합물에 분산됨)을 포함하는 구성요소 B; 및 선택적으로 구성요소 A 및/또는 구성요소 B에서, 충전제, 친수성 또는 소수성 규산, 가소제, 용매, 유동성 첨가제, 계면활성제, 안료, 유화제, UV 또는 산화 안정화제, 난연제, 살생물제 및 비-수분-반응성 중합체 또는 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 추가의 첨가제로 이루어진 것에 관한 것으로서; 촉매는 화학식 (V)에 따른 2개의 머캅타이드 리간드를 갖는 주석 착물인 것을 특징으로 하며, 여기서 리간드 L1은 독립적으로 황-배위 알킬 머캅타이드, 구체적으로 C6 내지 C16 알킬 머캅타이드를 나타내며, 리간드 L1은 선택적으로 메틸 다이알콕시실란기, 바람직하게는 메틸 다이메톡시실란기를 포함하고, 리간드 L2는 독립적으로 알킬 리간드, 구체적으로 C6 내지 C14 알킬 리간드를 나타낸다. 본 발명에 따른 조성물은 매우 긴 포트 타임과 동시에 매우 빠른 경화 및 우수한 저장 안정성을 가능하게 한다.
Description
본 발명은 실란기를 함유하는 유기 중합체를 기반으로 하는 이액형 경화성 조성물의 분야 및 특히 접착제로서의 이의 용도에 관한 것이다.
실란기를 함유하는 유기 중합체를 기반으로 하는 조성물은 오랫동안 알려져 왔으며, 다양한 방법으로 사용된다. 물 또는 공기 습도와 접촉 시, 이들 조성물은 심지어 실온에서도 실란기 상의 반응성 기, 보통 알콕시기의 가수분해 제거, 및 실란올의 동시 형성 하에 서로 응축될 수 있다.
이러한 재료의 가장 중요한 응용 분야 중 하나는 접착제 및 실런트, 특히 탄성 접착 시스템의 생산이다. 이들은 대안적으로 코팅 또는 포팅(pootting) 화합물로 사용될 수 있으며, 전형적으로 우수한 접착 특성을 가질 뿐만 아니라 경화 상태에서 현저한 탄성을 갖는다.
따라서, 구체적으로, 경화 상태에서 실란기를 함유하는 유기 중합체를 기반으로 하는 접착제는 매우 다양한 상이한 기판에서 매우 우수한 접착 특성을 나타낼 뿐만 아니라, 내인열성과 높은 탄성을 둘 모두 가질 수 있기 때문에 매우 우수한 기계적 특성을 나타낸다. 종종 언급되는 많은 다른 접착제 및 실런트 기술에 비해(예를 들어, 아이소시아네이트-가교 시스템에 비해) 실란-가교 시스템의 추가의 이점은 이러한 중합체의 상당한 독성학적 온화함(benignity)이다.
많은 응용 분야에서, 내부로 확산되는 공기 습도와의 접촉에 의해서만 경화되는 일액형 시스템(one-component system)(1K 시스템)이 선호된다.
추가적으로 실란기를 함유하는 유기 중합체를 기반으로 하는 이액형 시스템(two-component system)(2K 시스템)도 또한 존재하며, 이는 도포 전 또는 도포 중에 혼합되는 2가지 구성요소로 이루어진다. 이러한 2K 시스템에서, 실란기 및 오가노실란을 함유하는 중합체와 같은 실란기를 함유하는 반응성 구성 성분은 보통 하나의 구성요소로 채워지는 한편, 제2 구성요소는 물 및 임의의 보조제를 포함한다. 그 다음 혼합 시, 실란기를 함유하는 반응성 구성 성분은 균질한 방식으로 물과 접촉하게 되어, 공기 습도에 관계없이 빠르고 균일한 경화가 가능하다.
일액형 시스템의 결정적인 이점은 구체적으로, 사용자가 상이한 접착 구성요소를 혼합할 필요가 없기 때문에 매우 사용자 친화적인 적용 가능성이다. 혼합이 필요하지 않고 구성요소 혼합 시 임의의 투입량 오류가 확실하게 방지되기 때문에 더 적은 시간과 노동력이 소요될 뿐만 아니라, 예를 들어 2가지 구성요소의 혼합 완료 시 이액형 시스템(2K 시스템)의 경우와 같이 일액형 시스템의 경우 보통 매우 좁은 시간 창 내에서 접착제 또는 실런트를 처리할 필요가 없다.
그러나, 1K 시스템은 내부로 확산되는 (공기) 습도와 접촉할 때만 경화된다는 결정적인 본질적인 단점을 갖는다. 깊은 조인(join) 및/또는 대면적 결합의 경우, 외부에서 내부로의 경화가 매우 느려지게 되고, 경화가 진행됨에 따라서 점점 더 길어지는 확산 거리로 인해 진행 속도가 훨씬 더 느려지게 되며, 이는 두꺼운 접착제 또는 실런트 층의 경우에 특히 두드러진다. 이는 또한 비다공성 및/또는 발수성 기판(플라스틱, 강철 및 기타 금속 합금, 페인트 표면, 유리 및 유광 표면 등)의 접합의 경우에도 특히 그러하며, 이 문제는 심지어 접합 표면의 이전 균일한 습윤화에 의해서도 감소되거나 해결될 수 없다. 이 결과, 경화 속도가 느려지고 초기 강도가 낮아 심지어 접합될 부품의 고정이 필요할 수도 있지만, 어떠한 경우에도 접합 표면에 며칠 또는 심지어 몇 주에 걸쳐 전체 하중을 가하는 것은 불가능하다. 따라서 해당 조인 및 결합의 경우, 2K 시스템을 사용하는 것은 유리하거나 종종 심지어 피할 수 없다.
실란기를 함유하는 유기 중합체를 기반으로 하는 이액형 조성물은, 예를 들어 EP 227 936 B1, EP 824 574 B1, WO 2008/153392 A1, 및 WO 2011/000737 A1에 개시되어 있다. 이러한 선행 기술 문헌에 교시된 2K 시스템은 실란기를 함유하는 유기 중합체뿐만 아니라, 예를 들어 가소제, 충전제, 주석 촉매 및 추가의 통상적인 첨가제, 예를 들어 안정화제를 함유하는 제1 구성요소를 포함한다. 2K 시스템의 제2 구성요소는 전형적으로 물뿐만 아니라 전형적으로 백악, 증점제, 및 선택적으로 또한 가소제와 같은 추가의 구성 성분을 함유하는 페이스트형의 물-함유 혼합물이다.
이러한 선행 기술 2K 시스템의 특정 단점은 혼합 조성물의 경화 속도와 처리 시간(포트 라이프(pot life) 또는 오픈 타임(open time)) 사이에 항상 절충이 이루어져야 한다는 점이다. 이는, 2K 시스템에서 비교적 반응성이 낮은 촉매를 사용하여 반응성을 매우 느리게 만들면 소량의 촉매나 소량의 물을 혼합하여 최대한의 처리 시간을 얻는 반면에, 도포 후 경화가 비교적 오래 걸리며, 추가적으로 경화에 문제가 있을 수 있기 때문이다. 따라서, 여기에서 상대적으로 작은 적용 오류(혼합 오류)는, 예를 들어 혼합물에 너무 적은 물이 존재하는 경우 경화에서 뚜렷한 결함을 야기할 수 있다.
반대로, 많은 양의 촉매 및 물 및/또는 알킬주석 화합물과 같은 특히 활성적인 촉매를 이용하여 혼합된 이액형 조성물의 빠른 경화를 달성할 수 있지만, 이는 사용자 친화적이고 충분히 긴 처리 시간을 희생하며, 많은 응용 분야에서 실행 불가능하다. 고용량으로 사용되는 종래의 주석 촉매의 추가의 단점은 2K 시스템의 해당 구성요소의 저장 안정성에 대한 이들 촉매의 역효과 가능성이다.
따라서, 먼저 사용자 친화적인 방식으로 도포될 수 있도록 혼합 후 저장 시간과 무관하게 충분히 긴 처리 시간을 갖지만, 이 후 매우 빠르고 완벽하게 균질한 방식으로 경화되며 혼합 오류에 민감하지 않는, 실란기를 함유하는 중합체를 기반으로 하는 저장 안정성이 있는 이액형 조성물이 여전히 필요하다. 이러한 조성물은 특히 자동화된 도포에 적합할 것이다. 처리 시간 종료 후 매우 빠른 경화에 대해 임의의 결과적으로 불리한 영향을 미치지 않으면서 처리 시간이 특정 제한 내에서 설정될 수 있다면 특히 바람직할 것이다.
따라서 본 발명의 목적은 선행 기술의 단점을 극복하고 포트 라이프가 길며 포트 라이프의 종료 후 매우 빠르게 경화되고 경화 후 우수한 기계적 특성을 갖는, 실란기를 함유하는 중합체를 기반으로 하는 이액형 시스템을 제공하는 것이다.
놀랍게도, 이 목적은 청구항 제1항에서 청구된 바와 같은 이액형 조성물에 의해 달성된다는 것이 밝혀졌다.
바람직하게는 특정 오가노실란 및 아민과 함께, 결코 당업자에게 자명하지 않은 2개의 티올레이트 리간드를 갖는 특정 촉매의 사용을 통해, 포트 라이프가 길고 2개 구성요소의 광범위하게 정의 가능한 혼합비로 사용될 수 있는 실란기를 함유하는 중합체를 기반으로 하는 이액형 조성물을 제공하는 것이 가능하다. 본 발명에 따른 이액형 조성물은 견고한 혼합 프로파일을 가지며, 즉, 상기 조성물은 구성요소 A 및 구성요소 B의 광범위하게 선택 가능한 혼합비로 사용될 수 있다. 추가적으로, 본 발명의 이액형 조성물은 매우 우수한 저장 안정성을 갖는다. 본 발명의 이액형 조성물은 촉매 농도에 관계없이 균일한 포트 라이프를 가지며, 이는 혼합비에 대한 유연성을 추가로 증가시킨다. 선행 기술과 비교하여, 본 발명의 조성물은 적어도 동일하거나 심지어 더 우수한 기계적 특정을 가지며, 다양한 기판에 대해 매우 우수한 접착력을 갖는다.
본 발명의 추가의 양태는 추가의 독립항의 주제이다. 본 발명의 특히 바람직한 실시형태는 종속항의 주제이다.
본 발명은
i)
실란기를 함유하는 적어도 하나의 유기 중합체 STP;
ii)
바람직하게는 적어도 하나의 건조제;
iii)
바람직하게는 적어도 하나의 유리 아미노기 또는 가수분해를 통해 방출 가능한 하나의 잠재성 아미노기를 갖는 적어도 하나의 아민 AM;
iv)
선택적으로 아미노기를 갖지 않는 적어도 하나의 가수분해성 실란 OS; 및
v)
실란-작용성 중합체의 가교를 위한 적어도 하나의 촉매 K
를 포함하는 구성요소 A;
및
i)
구성요소 B를 기준으로 1 중량% 내지 75 중량%의 물(여기서, 물은 바람직하게는 충전제 및/또는 가소제 및 선택적으로 추가의 첨가제와의 혼합물에 분산됨)
을 포함하는 구성요소 B;
및 선택적으로, 구성요소 A 및/또는 구성요소 B에서, 충전제, 친수성 또는 소수성 실리카, 가소제, 용매, 유동성 첨가제, 계면활성제, 안료, 유화제, UV 또는 산화 안정화제, 난연제, 살생물제 및 비-수분-반응성 중합체 또는 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 추가의 첨가제
로 이루어지며,
상기 촉매 K는 2개의 머캅타이드 리간드를 갖는 화학식 (V)의 주석 착물인 것을 특징으로 하는, 이액형 조성물을 제공한다:
식 중, 리간드 L1은 각각 독립적으로 황을 통해 배위된 알킬 머캅타이드, 특히 C6 내지 C16 알킬 머캅타이드이고, 리간드 L1은 선택적으로 메틸다이알콕시실란기, 바람직하게는 메틸다이메톡시실란기를 갖고, 리간드 L2는 각각 독립적으로 알킬 리간드, 특히 C6 내지 C14 알킬 리간드이다.
본 문서에서, 용어 "실란기"는 유기 라디칼에 결합되고 규소 원자 상에 1 내지 3개, 특히 2 또는 3개의 가수분해성 라디칼을 갖는 실릴기를 지칭한다. 가수분해성 라디칼은, 예를 들어 알콕시, 아세톡시, 케톡시마토, 아미도 또는 에녹시 라디칼이다. 알콕시 라디칼을 갖는 실란기는 또한 "알콕시실란기"로 지칭된다. 상응하게, 용어 "실란"은 적어도 하나의 실란기를 갖는 유기 화합물을 지칭한다.
"에톡시실란", "하이드록시실란", "(메트)아크릴라토실란", "아이소시아네이토실란", "아미노실란" 및 "머캅토실란"은 실란기에 추가적으로 유기 라디칼 상에 각각 하나 이상의 에폭시, 하이드록실, (메트)아크릴레이트, 아이소시아네이토, 아미노 및 머캅토기를 갖는 실란을 지칭한다. "1차 아미노실란"은 1차 아미노기, 즉, 유기 라디칼에 결합된 NH2기를 갖는 아미노실란을 지칭한다. "2차 아미노실란"은 2차 아미노기, 즉, 2개의 유기 라디칼에 결합된 NH기를 갖는 아미노실란을 지칭한다.
"하이드로실란"은 적어도 하나의 Si-H 결합을 갖는 규소-함유 유기 화합물을 지칭한다.
실란 당량은 g/당량 또는 g/eq로 기록되며 유도 결합 플라즈마(ICP)에서의 측정에 의해 결정된 실란기를 함유하는 중합체의 규소 함량을 통해 계산될 수 있다.
"1차 아미노기" 및 "1차 아민 질소"는 각각 유기 라디칼에 결합된 NH2기 및 이의 질소 원자를 지칭하고, "2차 아미노기" 및 "2차 아민 질소"는 각각 또한 함께 고리의 일부일 수 있는 2개의 유기 라디칼에 결합된 NH기 및 이의 질소 원자를 지칭하며, "3차 아미노기" 및 "3차 아민 질소"는 각각 3개의 유기 라디칼에 결합된 N 기 및 이의 질소 원자를 지칭하되, 상기 유기 라디칼 중 2 또는 3개는 또한 함께 하나 이상의 고리의 일부일 수 있다.
헤테로원자는 유기 화학에서 통상적인 임의의 헤테로원자, 예를 들어, O, N 또는 S를 의미하는 것으로 이해된다.
(메트)아크릴레이트는 메트아크릴레이트 또는 아크릴레이트를 의미한다.
폴리올 또는 폴리아이소시아네이트와 같이 '폴리"로 시작하는 물질 명칭은 공식적인 의미에서 분자당 이들 명칭에 나타내는 작용기를 2개 이상 함유하는 물질을 지칭한다.
본 문서에서 용어 "중합체"는 우선적으로 화학적으로 균일하지만 중합도, 몰 질량, 및 사슬 길이와 관련하여 상이한 거대분자의 집합체를 포함하며, 상기 집합체는 "다중" 반응(중합, 중첨가, 중축합)에 의해 제조되었다. 이 용어는 또한 "다중" 반응으로부터 이러한 거대분자의 집합체의 유도체, 즉, 반응, 예를 들어 정의된 거대분자에서 작용기의 첨가 또는 치환에 의해 수득되고 화학적으로 균일하거나 화학적으로 불균일할 수 있는 화합물을 포함한다. 이 용어는 추가적으로 또한 예비중합체(prepolymer)라고 불리는 것, 즉, 거대분자의 형성에 관여하는 작용기를 가진 반응성 올리고머 예비 부가물도 포함한다.
"예비중합체"는 고분자량 중합체의 형성을 위한 전구체의 역할을 하는 작용기를 갖는 중합체이다.
용어 "유기 중합체"는 화학적으로 균질하지만 중합도, 몰 질량, 및 사슬 길이가 상이하여 따라서 다분산성인 거대분자의 집합체를 포함하며, 이는 다중 반응(중합, 중첨가, 중축합)에 의해 생성되고, 중합체 백본, 및 또한 이러한 거대분자의 집합체의 반응 생성물에 대부분의 탄소 원자를 갖는다. 폴리오가노실록산 백본을 갖는 중합체(일반적으로 "실리콘"으로 지칭됨)는 본 문서의 맥락에서 유기 중합체가 아니다.
이 문서에 기재된 바와 같은 "실란기를 함유하는 중합체"는 항상 실란기를 함유하고 추가로 정의된 바와 같은 가수분해-반응성 실란기를 갖는 유기 중합체이다. 이 용어는 또한 용어 "실란-작용성 중합체"와 동의어인 것으로 이해된다. 따라서 폴리다이오가노실록산 중합체 및 특히 폴리다이메틸실록산 중합체(또한, 실리콘 중합체로 불림)는 본 문서에 정의된 바와 같은 실란기를 함유하는 중합체가 아니다. 따라서 용어 "실란기를 함유하는 중합체"는 적어도 하나의 실란기를 보유하고 중합성 단량체, 예를 들어 알킬렌 옥사이드, (메트)아크릴레이트 또는 올레핀으로부터 유도되는 적어도 3개의 응집성인, 동일하거나 상이한 구조 단위를 포함하는 선형 또는 분지형 중합체 사슬을 갖는 유기 화합물을 지칭한다. 중합체 사슬은 언급된 구조 단위뿐만 아니라, 또한 작용기, 예를 들어 우레탄기 및/또는 우레아기를 함유할 수 있다.
본 문서에서 "분자량"은 "라디칼"로도 지칭되는 분자 또는 분자의 일부의 정의되고 별개인 몰 질량(단위: 그램/몰)을 의미하는 것으로 이해된다. "평균 분자량"은 분자 또는 라디칼의 올리고머 또는 중합체 혼합물, 특히 다분산 혼합물의 수 평균 Mn을 나타내며, 이는 전형적으로 폴리스타이렌 표준물에 대해 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 결정된다.
일액형 조성물은 하나의 구성요소에 모든 구성 성분을 포함한다. 다액형 또는 이액형 조성물은 2가지 이상의 구성요소를 포함하며, 여기서 구성 성분의 하나의 부분은 제1 구성요소에 존재하고 구성 성분의 다른 부분은 제2 구성요소에 존재하거나, 2개 초과의 구성요소가 있는 경우, 2가지 이상의 추가의 구성요소에 존재하며, 여기서 구성요소는 서로 별도로 저장된다. 다액형 또는 이액형 조성물의 경우, 개별 구성요소는 일반적으로 사용 직전에 서로 혼합된다.
저장이 적용 특성 또는 사용 특성에서, 특히 점도 및 가교 속도에서 사용과 관련된 정도로 임의의 변화를 초래하지 않으면서, 실온에서 적합한 용기에서 장기간, 전형적으로 적어도 6개월에서 최대 9개월 이상 저장될 수 있는 경우 물질 또는 조성물은 "저장 안정성"이 있거나 "저장 가능"하다고 지칭된다.
용어 "포트 라이프" 또는 이의 동의어 "오픈 타임"은 반응성 조성물의 도포 후 이의 가공성의 창을 의미하는 것으로 이해된다. 포트 라이프의 종료는 대부분의 경우 조성물의 더 이상의 유용한 가공이 가능하지 않도록 조성물의 점도를 상승시키는 것과 연관되어 있다.
이 문서의 화학식에서 각각의 경우에서의 점선은 분자의 치환기와 해당하는 나머지 사이의 결합을 나타낸다.
"실온"은 대략 23℃의 온도를 지칭한다.
달리 언급되지 않는 한, 이 문서에 언급된 모든 산업 표준 또는 기타 표준은 특허 출원의 출원 당시 유효한 산업 표준 또는 기타 표준의 버전과 관련된다.
용어 "질량" 및 "중량"은 이 문서에서 동의어로 사용된다. 따라서 "중량 백분율"(중량%)은 달리 언급되지 않는 한, 전체 조성물 또는 문맥에 따라서 전체 분자의 질량(중량)을 지칭하는 질량 백분율 비율이다.
구성요소
A
이액형 조성물의 제1 구성요소 A는
실란기를 함유하는 적어도 하나의 유기 중합체 STP;
바람직하게는 적어도 하나의 건조제;
바람직하게는 적어도 하나의 유리 아미노기 또는 가수분해를 통해 방출 가능한 하나의 잠재성 아미노기를 갖는 적어도 하나의 아민 AM;
선택적으로 아미노기를 갖지 않는 적어도 하나의 가수분해성 실란; 및
실란-작용성 중합체의 가교를 위한 적어도 하나의 촉매 K
를 함유한다.
실란기를 함유하는 중합체 STP
조성물은 구성요소 A에, 실란기를 함유하는 적어도 하나의 중합체 STP를 포함한다.
이는 실란기를 함유하는 유기 중합체, 특히 적어도 주로 폴리올레핀, 폴리(메트)아크릴레이트 또는 폴리에터 또는 이들 중합체의 혼합 형태인 중합체 백본을 갖는 중합체로서, 각각의 경우에 하나 또는 바람직하게는 하나 초과의 실란기를 보유한다. 실란기는 사슬 또는 말단으로부터 현수성(pendant)일 수 있다. 추가적으로, 실란기를 함유하는 중합체는 중합체 사슬에 하나 이상의 우레탄 또는 우레아 결합을 가질 수 있으며, 예를 들어 폴리올과 다이아이소시아네이트의 반응에서 발생하는 추가의 유기 라디칼을 가질 수 있다.
실란기를 함유하는 바람직한 중합체 STP는 실란기를 함유하는 다음 중합체이다: 폴리에터, 폴리(메트)아크릴레이트, 폴리올레핀, 폴리에스터, 폴리아마이드, 폴리우레탄 및 이들 중합체의 혼합 형태. 실란기-함유 폴리에터, 폴리(메트)아크릴레이트, 폴리올레핀 및 폴리에스터, 특히 실란기-함유 폴리에터 및 폴리(메트)아크릴레이트가 특히 선호된다. 실란기를 함유하는 폴리에터가 가장 바람직하다. 이들 모든 중합체에서, 실란기는 바람직하게는 알콕시실란기이다.
구체적으로, 실란기를 함유하는 중합체 STP는 실란기를 함유하는 폴리에터이거나 실란기를 함유하는 적어도 하나의 폴리에터로 이루어진다. "실란기를 함유하는 폴리에터"는 주로 폴리에터 단위로 이루어진 중합체 백본을 갖지만 중합체 사슬에 존재하는, 하나 이상의 우레탄, 티오우레탄, 에스터, 아마이드 및/또는 우레아 결합, 바람직하게는 우레탄 및/또는 우레아 결합에 대해서도 마찬가지로 가능한 실란기, 및 또한 예를 들어 사슬 연장을 위한 폴리올과 아이소시아네이트의 반응으로부터 발생하는 추가의 유기 라디칼, 또는 중합체에 대한 실란기의 합성 부착으로부터 유래하는 것을 함유하는 중합체를 의미하는 것으로 이해된다.
실란기를 함유하는 폴리에터의 중합체 사슬에 존재하는 구조 단위는 옥시알킬렌 단위, 바람직하게는 옥시(C2-C4-알킬렌) 단위, 예컨대, 옥시에틸렌, 옥시프로필렌 또는 옥시뷰틸렌 단위이며, 특히 옥시프로필렌 단위가 선호된다. 중합체 사슬은 한 가지 유형의 옥시알킬렌 단위 또는 무작위로 분포되거나 바람직하게는 블록으로 배열될 수 있는 2가지 이상의 상이한 옥시알킬렌 단위의 조합을 함유할 수 있다.
실란기를 함유하는 폴리에터는 바람직하게는 중합체 백본에 주로 옥시알킬렌 단위, 특히 1,2-옥시프로필렌 단위를 갖는다.
실란기를 함유하는 중합체 STP는 바람직하게는 실온에서 액체이다.
실란기를 함유하는 하나 이상의 중합체 STP, 특히 실란기를 함유하는 폴리에터를 사용하는 것이 가능하다. 실란기를 함유하는 중합체 STP, 특히 실란기를 함유하는 폴리에터는 적어도 하나, 바람직하게는 적어도 2개의 실란기(들)를 함유한다. 실란기를 함유하는 중합체 STP, 특히 실란기를 함유하는 폴리에터는 분자당 특히 평균 1개 초과, 바람직하게는 1.3 내지 4개, 바람직하게는 1.5 내지 3개, 더 바람직하게는 1.7 내지 2.8개의 실란기(들)를 갖는다. 실란기는 바람직하게는 말단이다.
실란기를 함유하는 중합체 STP, 특히 폴리에터, 바람직하게는 마찬가지로 조성물에 존재하는 실란의 실란기는, 바람직하게는 규소 원자 상에 2 또는 3개, 더 바람직하게는 3개의 가수분해성 라디칼을 갖는다. 가수분해성 라디칼은 동일하거나 상이할 수 있으며; 이들 라디칼은 바람직하게는 동일하다.
조성물에 존재하는 모든 실란기의 가수분해성 라디칼은 특히 1 내지 13개의 탄소 원자를 갖는 알콕시, 아세톡시, 케톡시마토, 아미도 또는 에녹시 라디칼이다. 알콕시 라디칼이 선호된다. 바람직한 알콕시 라디칼은 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는다. 메톡시 및 에톡시 라디칼이 특히 선호된다.
따라서 실란기를 함유하는 중합체 STP, 특히 폴리에터, 바람직하게는 마찬가지로 조성물에 존재하는 실란의 실란기는, 바람직하게는 알콕시실란기, 특히 다이알콕시실란기, 더 바람직하게는 트라이알콕시실란기이다. 다이메톡시실란기 및 다이에톡시실란기가 추가로 선호된다.
실란기를 함유하는 중합체 STP, 특히 실란기를 함유하는 폴리에터, 및 마찬가지로 조성물에 존재하는 실란의 바람직한 실란기는 특히 트라이메톡시실란기, 다이메톡시메틸실란기 또는 트라이에톡시실란기, 더 바람직하게는 트라이메톡시실란기 및 트라이에톡시실란기이다.
실란기를 함유하는 중합체 STP는 바람직하게는 다음으로부터 수득 가능하다:
- (메트)아크릴로일실란과 비-실란-작용성 (메트)아크릴레이트 및 올레핀의 공중합, 또는
- 비닐실란 또는 (메트)아크릴로일실란에 의한 폴리올레핀 또는 폴리(메트)아크릴레이트의 그래프팅, 또는
- 하이드로실란에 의한 말단 알릴기를 갖는 중합체의 하이드로실릴화, 또는
- 말단 (메트)아크릴로일기를 갖는 중합체와 아미노실란 또는 머캅토실란의 마이클-유사(Michael-like) 반응, 또는
- 알킬렌 옥사이드와 에폭시실란의 공중합으로부터의 실란기를 갖는 중합체와 폴리아이소시아네이트의 반응, 또는
- 말단 하이드록실기를 갖는 중합체, 특히 폴리올 또는 OH-말단 폴리우레탄 예비중합체와, 아이소시아네이토실란의 반응, 또는
- 말단 아이소시아네이트기를 갖는 중합체, 특히 NCO-말단 폴리우레탄 예비중합체(NCO 예비중합체)와, 아미노실란, 하이드록시실란 또는 머캅토실란의 반응.
더 바람직하게는, 실란기를 함유하는 중합체 STP는 NCO 예비중합체와 아미노실란 또는 하이드록시실란 또는 머캅토실란의 반응으로부터 수득 가능하다.
적합한 NCO 예비중합체는 특히 폴리올과 폴리아이소시아네이트, 특히 다이아이소시아네이트의 반응으로부터 수득 가능하다. 이 반응은 통상적인 방법에 의해, 특히 50℃ 내지 100℃의 온도에서, 선택적으로 적합한 촉매, 특히 아민 또는 비스무트 또는 아연 화합물의 추가적인 사용과 함께 폴리아이소시아네이트를 계량 첨가하여 폴리올 및 폴리아이소시아네이트를 반응시킴으로써 실시되어, 이의 아이소시아네이트기가 폴리올의 하이드록실기에 비해 화학량론적 과량으로 존재하도록 할 수 있다. 구체적으로, 선택된 과량의 폴리아이소시아네이트는 폴리올 내의 모든 하이드록실기의 반응 후 생성된 폴리우레탄 중합체가 전체 NCO 예비중합체를 기준으로 0.1 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.2 중량% 내지 3 중량%의 유리 아이소시아네이트기의 잔류 함량을 갖도록 하는 것이다. 1.5/1 내지 2.5/1, 특히 1.8/1 내지 2.2/1의 NCO/OH 비로 폴리올과 폴리아이소시아네이트의 반응으로부터 수득되는 유리 아이소시아네이트기의 언급된 함량을 갖는 NCO 예비중합체가 선호된다.
NCO 예비중합체의 제조에 적합한 폴리올은 표준 폴리올, 특히 폴리에터 폴리올, 폴리에스터 폴리올, 폴리카보네이트 폴리올, 폴리(메트)아크릴레이트 폴리올 및 폴리올레핀 폴리올, 및 이들의 혼합 형태이다. 이들 폴리올에 추가적으로, 저분자량의 2가 또는 다가 알코올을 소량 사용하는 것도 또한 가능하다.
NCO 예비중합체의 제조에 적합한 폴리아이소시아네이트는 표준 폴리아이소시아네이트, 특히 다이아이소시아네이트, 바람직하게는 헥사메틸렌 1,6-다이아이소시아네이트(HDI), 1-아이소시아네이토-3,3,5-트라이메틸-5-아이소시아네이토메틸사이클로헥산(= 아이소포론 다이아이소시아네이트 또는 IPDI), 퍼하이드로(다이페닐메탄 2,4'- 및 4,4'-다이아이소시아네이트)(HMDI 또는 H12MDI), 톨릴렌 2,4- 및 2,6-다이아이소시아네이트 및 이들 이성질체(TDI)의 임의의 혼합물, 다이페닐메탄 4,4'-, 2,4'- 및 2,2'-다이아이소시아네이트 및 이들 이성질체(MDI)의 임의의 혼합물, 및 이들 폴리아이소시아네이트의 혼합물이다.
NCO 예비중합체와 아미노실란 또는 하이드록시실란 또는 머캅토실란의 반응은 바람직하게는 실란의 아미노 또는 하이드록실 또는 머캅토기가 NCO 예비중합체의 아이소시아네이트기에 대해 적어도 화학량론적으로 존재하도록 하는 방식으로 수행된다. 이렇게 형성된 실란기를 함유하는 중합체 STP에는 아이소시아네이트기가 없으므로, 독성학적 관점에서 유리하다. 반응은 바람직하게는 20℃ 내지 120℃, 특히 40℃ 내지 100℃ 범위의 온도에서 실시된다.
NCO 예비중합체의 반응에 적합한 아미노실란은 1차 및 2차 아미노실란이다. 2차 아미노실란, 특히 N-뷰틸(3-아미노프로필)트라이메톡시실란 및 N-에틸(3-아미노-2-메틸프로필)트라이메톡시실란, 및 1차 아미노실란의 부가물, 특히 3-아미노프로필트라이메톡시실란 및 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트라이메톡시실란, 및 마이클 억셉터, 특히 아크릴레이트 및 말레산 다이에스터, 및 메톡시기보다는 에톡시를 갖는 이들의 유사체가 선호된다. 특히 바람직한 아미노실란은 3-아미노프로필트라이메톡시실란 또는 3-아미노프로필트라이에톡시실란과 다이에틸 말레에이트의 부가물이다.
NCO 예비중합체의 전환에 적합한 하이드록시실란은 특히 2차 하이드록실기를 갖는 하이드록시실란이다. 하이드록시실란은 바람직하게는 다음으로부터 수득 가능하다:
- 에폭사이드와 2차 아미노실란의 반응, 또는
- 에폭시실란과 2차 아민의 반응, 또는
- 1차 아미노실란과 락톤 또는 사이클릭 카보네이트의 반응.
NCO 예비중합체의 반응에 적합한 머캅토실란은 특히 3-머캅토프로필실란, 바람직하게는 3-머캅토프로필트라이메톡시실란 및 3-머캅토프로필트라이에톡시실란이다.
실란기를 함유하는 적합한 상업적으로 입수 가능한 중합체는, 예를 들어 다음 상표명으로 입수 가능하다: EPION®(Kaneka 제품; 실란기를 함유하는 폴리아이소뷰틸렌), XMAP™(Kaneka 제품, 제품 SA100S, SA310S, SA420S; 실란기를 함유하는 폴리(메트)아크릴레이트), Gemlac™(Kaneka 제품; 실란기를 함유하는 폴리(메트)아크릴레이트-실리콘), Vestoplast®(Evonik 제품, 제품 206, EP2403, EP2412; 실란기를 함유하는 무정형 폴리-알파-올레핀), 및 또한 하기에 추가로 명시된 알콕시실란기를 함유하는 폴리에터.
실란기를 함유하는 중합체 STP, 특히 실란기를 함유하는 폴리에터는 바람직하게는 폴리스타이렌 표준물에 대해 GPC에 의해 결정된 평균 분자량이 1,000 내지 30,000 g/mol, 특히 2,000 내지 20,000 g/mol의 범위이다.
실란기를 함유하는 중합체 STP, 특히 실란기를 함유하는 폴리에터는 바람직하게는 300 내지 25,000 g/eq, 특히 500 내지 15,000 g/eq의 실란 당량을 갖는다.
실란기를 함유하는 중합체 STP, 특히 실란기를 함유하는 폴리에터는 바람직하게는 화학식 (II)의 말단기를 함유한다:
식 중,
p는 0 또는 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1, 특히 0의 값을 갖고,
R4는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형의 1가 하이드로카빌 라디칼이고,
R5는 1 내지 8개의 탄소 원자, 특히 메틸 또는 에틸을 갖는 선형 또는 분지형의 1가 하이드로카빌 라디칼이고,
R6은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖고 선택적으로 사이클릭 및/또는 방향족 모이어티 및 선택적으로 하나 이상의 헤테로원자, 특히 하나 이상의 질소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형의 2가 하이드로카빌 라디칼이고,
X는 --O-, --S-, --N(R7)-,
--N(R7)-CO-, --O-CO-N(R7)-, --N(R7)-CO-O-, --N(R7)-CO-N(R7)-,
--N(R7)-CO-O-CH(CH3)-CO-N(R7)-,
--N(R7)-CO-O-CH(R8)-CH2-CH2-CO-N(R7)- 및
--N(R7)-CO-O-CH(CH3)-CH2-O-CO-N(R7)-로부터 선택되는 2가 라디칼이고,
여기서,
R7은 수소 원자이거나, 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖고 선택적으로 사이클릭 모이어티를 함유하고, 선택적으로 알콕시실릴기 또는 에터 또는 카복실 에스터기를 함유하는 선형 또는 분지형의 하이드로카빌 라디칼이고,
R8은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 비분지형 알킬 라디칼, 보다 특히 메틸이다.
바람직하게는 R4는 메틸이거나 에틸이거나 아이소프로필이다.
더 바람직하게는, R4는 메틸이다. 실란기를 함유하는 이러한 중합체 STP는 특히 반응성이다.
또한 더 바람직하게는, R4는 에틸이다. 실란기를 함유하는 이러한 중합체 STP는 특히 저장 안정성이 있고 독성학적으로 유리하다.
바람직하게는 R5는 메틸이다.
R6은 바람직하게는 1,3-프로필렌 또는 1,4-뷰틸렌이고, 여기서 뷰틸렌은 1 또는 2개의 메틸기로 치환될 수 있다.
R6은 더 바람직하게는 1,3-프로필렌이다.
실란기를 함유하는 폴리에터의 제조 공정은 당업자에게 알려져 있다.
일 공정에서, 실란기를 함유하는 폴리에터는, 선택적으로, 예를 들어 다이아이소시아네이트를 사용하는 사슬 연장을 이용하여, 알릴기를 함유하는 폴리에터와 하이드로실란(하이드로실릴화)의 반응으로부터 수득 가능하다.
또 다른 공정에서, 실란기를 함유하는 폴리에터는, 선택적으로, 예를 들어 다이아이소시아네이트를 사용하는 사슬 연장을 이용하여, 알킬렌 옥사이드와 에폭시실란의 공중합으로부터 수득 가능하다.
추가의 공정에서, 실란기를 함유하는 폴리에터는, 선택적으로 다이아이소시아네이트를 사용하는 사슬 연장을 이용하여, 폴리에터 폴리올과 아이소시아네이토실란의 반응으로부터 수득 가능하다.
추가의 공정에서, 실란기를 함유하는 폴리에터는 아이소시아네이트기를 함유하는 폴리에터, 특히 폴리에터 폴리올과 초화학량론적 양의 폴리아이소시아네이트, 아미노실란, 하이드록시실란 또는 머캅토실란과의 반응으로부터의 NCO-말단 우레탄 폴리에터의 반응으로부터 수득 가능하다. 이 공정으로부터의 실란기를 함유하는 폴리에터가 특히 바람직하다. 이 공정은 우수한 상업적 가용성을 지닌 다수의 저렴한 출발 재료의 사용을 가능하게 하며, 이에 의해 다양한 중합체 특성, 예를 들어 높은 연신성, 높은 강도, 낮은 유리 전이 온도, 또는 높은 내가수분해성을 수득하는 것이 가능하다.
실란기를 함유하는 바람직한 폴리에터는 NCO-말단 우레탄 폴리에터와 아미노실란 또는 하이드록시실란의 반응으로부터 수득 가능하다. 이러한 목적에 적합한 NCO-말단 우레탄 폴리에터는 폴리에터 폴리올, 특히 폴리옥시알킬렌다이올 또는 폴리옥시알킬렌트라이올, 바람직하게는 폴리옥시프로필렌다이올 또는 폴리옥시프로필렌트라이올과 초화학량론적 양의 폴리아이소시아네이트, 특히 다이아이소시아네이트의 반응으로부터 수득 가능하다.
폴리아이소시아네이트와 폴리에터 폴리올 사이의 반응은 바람직하게는 50℃ 내지 160℃의 온도에서, 선택적으로 적합한 촉매의 존재 하에 수분을 배제하고 수행되며, 폴리아이소시아네이트는 내부에 함유된 아이소시아네이트기가 폴리올의 하이드록실기와 관련하여 화학량론적 과잉으로 존재하도록 투입된다. 보다 특히, 과량의 폴리아이소시아네이트는 전체 중합체를 기준으로 0.1 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.2 중량% 내지 5 중량%, 더 바람직하게는 0.3 중량% 내지 3 중량% 범위의 유리 아이소시아네이트기의 함량이 모든 하이드록실기의 반응 후 생성된 우레탄 폴리에터에 남아 있도록 선택된다.
바람직한 다이아이소시아네이트는 헥사메틸렌 1,6-다이아이소시아네이트(HDI), 1-아이소시아네이토-3,3,5-트라이메틸-5-아이소시아네이토메틸사이클로헥산(= 아이소포론 다이아이소시아네이트 또는 IPDI), 톨릴렌 2,4- 및 2,6-다이아이소시아네이트 및 이들 이성질체(TDI)의 임의의 원하는 혼합물 및 다이페닐메탄 4,4'-, 2,4'- 및 2,2'-다이아이소시아네이트 및 이들 이성질체(MDI)의 임의의 원하는 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. IPDI 또는 TDI가 특히 선호된다. IPDI가 가장 바람직하다. 이러한 방식으로, 특히 우수한 내광성을 갖는 실란기를 함유하는 폴리에터가 수득된다.
폴리에터 폴리올로서 특히 적합한 것은 불포화도가 0.02 meq/g 미만, 특히 0.01 meq/g 미만이고 평균 분자량이 400 내지 25,000 g/mol, 특히 1,000 내지 20,000 g/mol의 범위인 폴리옥시알킬렌다이올 또는 폴리옥시알킬렌트라이올이다.
폴리에터 폴리올뿐만 아니라, 다른 폴리올, 특히 폴리아크릴레이트 폴리올 또는 폴리에스터 폴리올, 및 저분자량 다이올 또는 트라이올의 비율을 사용하는 것도 또한 가능하다.
NCO-말단 우레탄 폴리에터와의 반응에 적합한 아미노실란은 1차 또는 2차 아미노실란이다. 3-아미노프로필트라이메톡시실란, 3-아미노프로필다이메톡시메틸실란, 4-아미노뷰틸트라이메톡시실란, 4-아미노-3-메틸뷰틸트라이메톡시실란, 4-아미노-3,3-다이메틸뷰틸트라이메톡시실란, N-뷰틸-3-아미노프로필트라이메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트라이메톡시실란, 1차 아미노-실란, 예컨대, 3-아미노프로필트라이메톡시실란, 3-아미노프로필다이메톡시메틸실란 또는 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트라이메톡시실란으로부터 형성된 부가물 및 마이클 억셉터, 예컨대, 아크릴로나이트릴, (메트)아크릴 에스터, (메트)아크릴아마이드, 말레산 또는 푸마르산 다이에스터, 시트라콘산 다이에스터 또는 이타콘산 다이에스터, 특히 다이메틸 또는 다이에틸 N-(3-트라이메톡시실릴프로필)아미노석시네이트가 선호된다. 마찬가지로 규소 상의 메톡시기 대신에 에톡시 또는 아이소프로폭시기를 갖는 인용된 아미노실란의 유사체가 적합하다.
NCO-말단 우레탄 폴리에터와의 반응에 적합한 하이드록시실란은 특히 락톤 또는 사이클릭 카보네이트 또는 락타이드에 아미노실란을 첨가하여 수득 가능하다.
이러한 종류의 바람직한 하이드록시실란은 N-(3-트라이에톡시실릴프로필)-2-하이드록시프로판아마이드, N-(3-트라이메톡시실릴프로필)-2-하이드록시프로판아마이드, N-(3-트라이에톡시실릴프로필)-4-하이드록시펜탄아마이드, N-(3-트라이에톡시실릴프로필)-4-하이드록시옥탄아마이드, N-(3-트라이에톡시실릴프로필)-5-하이드록시데칸아마이드 또는 N-(3-트라이에톡시실릴프로필)-2-하이드록시프로필 카바메이트이다.
추가로 적합한 하이드록시실란은 에폭사이드에 대한 아미노실란의 첨가 또는 에폭시실란에 대한 아민의 첨가로부터 수득 가능하다.
이러한 종류의 바람직한 히드록시실란은 2-모폴리노-4(5)-(2-트라이메톡시실릴에틸)사이클로헥산-1-올, 2-모폴리노-4(5)-(2-트라이에톡시실릴-에틸)사이클로헥산-1-올 또는 1-모폴리노-3-(3-(트라이에톡시실릴)프로폭시)프로판-2-올이다.
실란기를 함유하는 추가의 적합한 폴리에터는 상업적으로 입수 가능한 제품, 특히 다음 제품이다: MS Polymer™(Kaneka Corp. 제품; 특히 S203H, S303H, S227, S810, MA903 및 S943 제품); MS Polymer™ 또는 Silyl™(Kaneka Corp. 제품; 특히 SAT010, SAT030, SAT200, SAX350, SAX400, SAX725, MAX450, MAX951 제품); Excestar®(Asahi Glass Co. Ltd. 제품; 특히 S2410, S2420, S3430, S3630 제품); SPUR+*(Momentive Performance Materials 제품; 특히 1010LM, 1015LM, 1050MM 제품); Vorasil™(Dow Chemical Co. 제품; 특히 602 및 604 제품); Desmoseal®(Covestro 제품; 특히 S XP 2458, S XP 2636, S XP 2749, S XP 2774 및 S XP 2821 제품), TEGOPAC®(Evonik Industries AG 제품; 특히 Seal 100, Bond 150, Bond 250 제품), Polyvest®(Evonik 제품; 특히 EP ST-M 및 EP ST-E 제품), Polymer ST(Hanse Chemie AG/Evonik Industries AG 제품, 특히 47, 48, 61, 61LV, 77, 80, 81 제품); Geniosil® STP(Wacker Chemie AG 제품; 특히 E10, E15, E30, E35 제품) 또는 Arufon(Toagosei 제품, 특히 US-6100 또는 US-6170 제품).
조성물은 바람직하게는 5 중량% 내지 80 중량% 범위, 더 바람직하게는 10 중량% 내지 75 중량% 범위, 특히 15 중량% 내지 70 중량% 범위의 실란기를 함유하는 중합체 STP의 함량을 갖는다.
건조제
본 발명의 조성물은 바람직하게는 구성요소 A에 적어도 하나의 건조제를 더 포함할 수 있다. 건조제는, 예를 들어 용기에서 원치 않는 조기 경화에 대해 구성요소 A를 안정화시키고, 구성요소 A의 구성 성분이 사전에 충분히 건조될 수 없을 때 권장된다. 이러한 안정화 효과의 기초는 존재하는 원치 않는 물이 건조제에 의해 결합 및/또는 반응적으로 고갈되어 중합체 STP를 가수분해할 수 없다는 것이다. 이는, 예를 들어 충전제가 사용되는 경우 충분한 저장 안정성과 장기간 저장하는 동안 특성의 일관성을 보장하기 위해 종종 필요하다.
원칙적으로, 적합한 건조제는 실란기를 함유하는 중합체를 기반으로 하는 조성물 제형화 분야에서 사용되는 모든 건조제이다.
적합한 건조제의 바람직한 예는 비닐트라이메톡시실란, 비닐트라이에톡시실란, 비닐메틸다이메톡시실란, α-작용성 실란, 예컨대, O-(메틸카바메이토메틸)메틸다이메톡시실란, O-(메틸카바메이토메틸)트라이메톡시실란, O-(에틸카바메이토메틸)메틸다이에톡시실란, 또는 O-(에틸카바메이토메틸)트라이에톡시실란, 오쏘폼산 에스터, 산화칼슘 또는 분자체이다.
또한 언급된 실란의 올리고머(부분적으로 축합된) 형태가 적합하며, 추가로 상이한 오가노실란과의 공축합물도 또한 적합하다.
본 발명에 따른 이액형 조성물의 바람직한 실시형태에서, 구성요소 A는 구성요소 A를 기준으로 1 중량% 내지 15 중량%의 양으로 건조제를 포함하며, 여기서 이 건조제는 바람직하게는 단량체 또는 올리고머 비닐-작용성 실란 또는 실록산, 특히 올리고머 비닐-작용성 실록산이다.
예를 들어, 하기에 추가로 실란 OS로서 기재된 바와 같은 가수분해성 오가노실란은 물과 반응하고 가수분해 반응당 하나의 물 분자를 사용하기 때문에 매우 일반적으로 건조제의 역할도 또한 할 수 있는 것으로 알려져 있다. 그러나, 본 발명의 맥락에서, 건조제로 간주되는 유일한 실란은 일반적으로 조성물에서 중합체 STP보다 더 반응성인 실란이다. 이러한 더 높은 반응성은 전형적으로 비닐기 또는 α-작용성 실란을 함유하는 실란에 의해서만 달성된다. 따라서 본 발명의 맥락에서 다른 실란은 물 스캐빈저로도 또한 효과적일 수 있더라도 아미노기를 갖지 않는 한 하기에 추가로 기재된 바와 같은 실란 OS에 포함된다.
아민
AM
이액형 조성물의 구성요소 A는 바람직하게는 적어도 하나의 유리 아미노기 또는 가수분해를 통해 방출 가능한 하나의 잠재성 아미노기를 갖는 적어도 하나의 아민 AM을 포함한다.
조성물에 아민 AM을 사용하면 특히 존재하는 실란기의 가수분해를 촉매할 수 있는 공촉매가 이에 따라서 존재한다는 이점을 야기한다. 따라서 구성요소 B와의 혼합 후 경화 및 충분한 물의 존재를 뚜렷하게 가속화하는 것이 가능하다.
일반적으로, 존재하는 아미노기 또는 아미노기들의 염기성에 의해 아민 AM의 반응성 및 촉매 활성이 증가한다.
아민 AM은 1차, 2차 또는 3차 아미노기를 갖는 아민, 또는 2개 이상의 이러한 기를 임의의 조합으로 갖는 아민일 수 있다.
아미딘 및 구아니딘도 또한 아민 AM으로 적합하다.
이액형 조성물의 바람직한 실시형태에서, 아민 AM은 적어도 하나의 1차 및/또는 하나의 2차 아미노기를 갖는다. 이러한 아민은 본 발명에 따른 이액형 조성물에서의 반응성 측면에서 특히 적합하다.
또한 유리 아미노기를 갖지 않고 오히려 가수분해를 통해 방출 가능한 차단된 잠재성 아미노기를 갖는 아민 AM이 적합하다. 이러한 실시형태는 방출 반응이 특히 부적절하게 사전 건조된 구성요소 A의 경우에, 아민 AM이 마찬가지로 건조제의 역할을 하고 저장 안정성을 개선시키는 것을 가능하게 한다는 이점을 갖는다. 추가적으로, 물-함유 구성요소 B와 혼합한 후 특히 빠른 경화가 요구될 때 유리할 수 있는 잠재성 형태의 고반응성 및/또는 고농축된 아민 AM을 사용하는 것도 또한 가능하지만, 부적절한 저장 안정성의 위험을 동시에 피해야 한다. 또한 부분적으로 차단된 아미노기를 갖는 이러한 아민을 사용하는 것도 가능하다.
가수분해를 통해 방출 가능한 적어도 하나의 잠재성 아미노기를 갖는 적합한 아민 AM은, 예를 들어 아미노기가 케톤과 함께 가수분해-불안정성 이민으로 전환되거나, 알데하이드와 반응하여 알디민을 제공하는 아민이다. 유리 아민이 물과 접촉하여 형성된다면 아민의 유도체화 방식에 관한 특별한 제한은 없다.
이액형 조성물의 구성요소 A는 바람직하게는 구성요소 A를 기준으로 0.1 중량% 내지 15 중량% 범위, 특히 0.2 중량% 내지 10 중량% 범위의 아민 AM 함량을 갖는다. 이러한 조성물은 특히 빠르게 경화된다.
본 발명에 따른 이액형 조성물의 바람직한 실시형태에서, 아민 AM은 아미노기를 함유하는 실란 AS를 포함하거나 이로 이루어진다.
아미노기를 함유하는 실란 AS는 적어도 하나의 아미노기뿐만 아니라, 경화 과정에서 형성될 때 중합체 네트워크에 혼입되는 적어도 하나의 실란기를 또한 함유한다. 이는 경화 후 아민 AM이 스웨팅되어(sweated) 나오는 것을 방지하는 이점을 가지며, 추가적으로 많은 기판에 대한 접착력을 개선시킨다.
바람직한 실시형태에서, 아미노기를 함유하는 실란 AS는 규소 원자에 결합되고 1차 및/또는 2차 아미노기를 갖는 아미노알킬 라디칼을 갖는 적어도 하나의 트라이알콕시실란을 포함하고/하거나, 화학식 (IIa)의 적어도 하나의 오가노실란을 포함한다:
식 중, Rd는 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖고 선택적으로 하이드록실기 및 에터 산소를 함유하는 2가의 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이고; 그리고
Re는 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖고 선택적으로 2차 아미노기를 함유하는 2가의 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이고; 그리고
Ra는 수소 원자 또는 메틸 또는 에틸기이다.
아미노기를 함유하는 특히 바람직한 실란 AS는 특히 3-아미노프로필트라이메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트라이메톡시실란, 3-아미노-2-메틸프로필트라이메톡시실란, 4-아미노뷰틸트라이메톡시실란, 4-아미노-3,3-다이메틸뷰틸트라이메톡시실란, 3-아미노프로필다이메톡시메틸실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필다이메톡시메틸실란 및 N-(2-아미노에틸)-N'-[3-(트라이메톡시실릴)프로필]에틸렌다이아민, 및 또한 규소 상에 메톡시기 대신에 에톡시기를 갖는 이들의 유사체로 이루어진 군으로부터 선택된다.
이들 중에서 3-아미노프로필트라이메톡시실란, 3-아미노프로필트라이에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트라이메톡시실란 또는 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트라이에톡시실란이 특히 바람직하다.
추가적으로 아민 AM으로서 적합한 것은, 예를 들어 또한 아미노-작용성 알킬실세스퀴옥산, 예컨대, 아미노-작용성 메틸실세스퀴옥산 또는 아미노-작용성 프로필실세스퀴옥산이다.
또한 가수분해를 통해 방출 가능한 적어도 하나의 잠재성 아미노기를 갖는 아미노실란 AS가 바람직하다. 일반적으로 가수분해에 의해 방출 가능한 적어도 하나의 잠재성 아미노기를 갖는 아민 AM의 경우와 같이, 이러한 아미노실란 AS는 아미노기가 실란의 가수분해에 대해 직접적으로 촉매적으로 활성이 아니지만 먼저 가수분해적으로 방출되어야 한다는 이점을 갖는다. 이것은, 잠재성 아미노기의 가수분해가 먼저 일어나야 하기 때문에, 본 발명의 이액형 조성물의 포트 라이프를 추가로 연장시킬 수 있다.
가수분해를 통해 방출 가능한 적어도 하나의 잠재성 아미노기를 갖는 적합한 아미노실란 AS는, 예를 들어, 아미노기가 케톤과 함께 가수분해-불안정성 이민으로 전환되는 아미노실란이다. 이러한 아미노실란 AS, 예를 들어 3-트라이에톡시실릴-N-(1,3-다이메틸뷰틸리덴)프로필아민, 3-아미노프로필트라이에톡시실란은 상업적으로 입수 가능하며, 여기서 아미노기는 2-헥사논과 반응하여 이민을 생성하고 Shin Etsu로부터 KBE-9103P 상품명으로 입수 가능하다.
이액형 조성물의 구성요소 A는 바람직하게는 구성요소 A를 기준으로 0.1 중량% 내지 15 중량% 범위, 특히 0.2 중량% 내지 10 중량% 범위의 아미노기를 함유하는 실란 AS 함량을 갖는다. 이러한 조성물은 강도가 높다.
아미노실란 AS의 함량이 높으면 특히 높은 탄성 계수와 특히 높은 강도를 가능하게 하고, 실란기는 원치 않는 이동 효과와 아민의 스웨팅을 방지한다.
실란
OS
이액형 조성물의 구성요소 A는 또한 선택적으로 아미노기를 갖지 않는 적어도 하나의 가수분해성 실란 OS를 더 포함한다.
이러한 추가적인 실란 OS는 다양한 이점을 가져올 수 있다. 예를 들어, 실란 OS는 경화를 개선시키나, 가교제로서 네트워크 밀도를 증가시킴으로써 기계적 특성을 개선시킬 수 있거나, 접착 촉진제의 역할을 할 수 있다.
실란 OS의 정의는 아미노실란 AS에 의해 다루어지지 않는 모든 가수분해성 오가노실란 또는 실란기를 함유하는 상기 추가로 기재된 건조제의 실시형태를 포함한다.
추가적인 실란 OS는 특히 화학식 (III)의 실란이다.
라디칼 R3은 여기서 각각 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖고 선택적으로 하나 이상의 헤테로원자, 및 선택적으로 하나 이상의 C-C 다중 결합 및/또는 선택적으로 지환족 및/또는 방향족 구성요소를 포함하는 선형 또는 분지형의 1가 하이드로카빌 라디칼이다.
라디칼 R4는 위에서 기재된 바와 같은 라디칼 Ra이다.
지수 p는 0 내지 4의 값을 가지되, 단, p가 3 또는 4의 값을 갖는 경우, 적어도 p-2개의 라디칼 R3은 각각 폴리다이오가노실록산 P의 하이드록실기, 즉, 예를 들어 하이드록실기와 반응성인, 특히 축합 가능한 적어도 하나의 기를 갖는다. 구체적으로, p는 0, 1 또는 2의 값, 바람직하게는 0의 값을 갖는다.
특히 적합한 오가노실란 OS는 접착 촉진제의 역할을 하는 오가노실란이다. 이들은 바람직하게는 작용기로 치환된 알콕시실란이다. 작용기는, 예를 들어 글리시독시프로필 또는 머캅토프로필기이다. 이러한 실란의 알콕시기는 바람직하게는 메톡시 또는 에톡시기이다.
적합한 에폭시-작용성 실란은 특히 3-글리시독시프로필트라이메톡시실란 또는 3-글리시독시프로필다이메톡시메틸실란 또는 3-글리시독시프로필트라이에톡시실란이다.
적합한 머캅토-작용성 실란은 특히 3-머캅토프로필트라이메톡시실란 또는 3-머캅토프로필다이메톡시메틸실란 또는 3-머캅토프로필트라이에톡시실란이다.
3-글리시독시프로필트라이메톡시실란, 3-글리시독시프로필트라이에톡시실란, 3-머캅토프로필트라이메톡시실란 및 3-머캅토프로필트라이에톡시실란이 특히 선호된다. 접착 촉진제로서 오가노실란 OS의 혼합물을 사용하는 것도 또한 가능하다.
화학식 (III)의 적합한 실란의 예는 메틸트라이메톡시실란, 클로로메틸트라이메톡시실란, 에틸트라이메톡시실란, 프로필트라이메톡시실란, 옥틸트라이메톡시실란, 메틸트라이에톡시실란, 페닐트라이에톡시실란, 메틸트라이프로폭시실란, 페닐트라이프로폭시실란, 옥틸트라이에톡시실란, 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 테트라-n-프로폭시실란 또는 테트라-n-뷰톡시실란이다.
더 바람직하게는, 화학식 (III)의 실란은 메틸트라이메톡시실란, 다이메틸트라이메톡시실란 또는 테트라메톡시실란 또는 이들의 혼합물, 매우 특히 바람직하게는 메틸트라이메톡시실란, 프로필트라이메톡시실란, 옥틸트라이메톡시실란 또는 이들의 혼합물이다.
추가적으로, 실란 OS, 및 또한 구성요소 A에 존재하는 실란기를 함유하는 중합체 STP 및 다른 구성 성분은, 또한 이미 부분적으로(모든 R4 중 일부 = H) 또는 완전히 가수분해된 형태(모든 R4 = H)일 수 있다. 부분적으로 또는 완전히 가수분해된 실란의 크게 향상된 반응성은 이를 가교결합제로 사용하는 것이 유리할 수 있음을 의미한다. 당업자는 여기서 부분적으로 또는 완전히 가수분해된 실란의 사용이 가수분해된 실란의 축합에 의해 형성되는 올리고머 실록산, 특히 이량체 및/또는 삼량체의 형성을 야기할 수 있음을 알고 있다. 따라서, 이액형 조성물을 위한 실란기를 함유하는 첨가제로서 올리고머 실록산을 사용하는 것도 또한 가능하다.
적합한 올리고머 실록산의 예는 헥사메톡시다이실록산, 헥사에톡시다이실록산, 헥사-n-프로폭시다이실록산, 헥사-n-뷰톡시다이실록산, 옥타메톡시트라이실록산, 옥타에톡시트라이실록산, 옥타-n-뷰톡시트라이실록산, 데카메톡시테트라실록산, 및 데카에톡시테트라실록산이다.
또한 조성물에 적합하고 바람직한 것은 화학식 (VI)의 적어도 하나의 오가노실란 OS이다:
식 중,
R20은 독립적으로 방향족 모이어티를 선택적으로 함유하고 1 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 1가의, 선택적으로 사이클릭 또는 분지형인 하이드로카빌 또는 헤테로카빌 라디칼이며, 여기서 규소 원자 옆의 탄소 원자는 C=C 이중 결합을 통해 다른 탄소 원자에 또는 O, N 및 S로부터 선택되는 헤테로원자에 결합되고;
R21은 독립적으로 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖고 선택적으로 사이클릭 및/또는 방향족 단위를 함유하는 선형, 사이클릭 또는 분지형의 2가 하이드로카빌 라디칼이고; 그리고
R22는 수소 원자 또는 화학식 (VIa)의 기이다:
바람직한 실시형태에서, 각각의 R20은 독립적으로 비닐, 페닐, -CH2-NH-사이클로헥실, -CH2-메타크릴레이트 및 -CH2-NH-(C=O)-O-CH3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 작용기이다.
가장 바람직하게는, R20은 비닐이다.
동일하거나 상이한 바람직한 실시형태에서, 각각의 R21은 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형의 2가 하이드로카빌 라디칼이다. 훨씬 더 바람직하게는, 각각의 R21은 에탄다이일, 프로판다이일의 이성질체, 부탄다이일의 이성질체, 펜탄다이일의 이성질체, 헥산다이일의 이성질체, 사이클로헥산다이일, 헵탄다이일의 이성질체, 옥탄다이일의 이성질체 및 노난다이일의 이성질체로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. 펜탄다이일의 이성질체, 특히 2,2-다이메틸프로판다이일의 이성질체가 특히 선호된다.
R22는 바람직하게는 화학식 (VIa)의 기이다.
화학식 (VII)의 적합한 오가노실란 OS 및 이의 제조는 WO 2008/121360 A1에 기재되어 있다. 적합한 상업적으로 입수 가능한 오가노실란 OS는, 예를 들어 CoatOSil* T-Cure(Momentive) 및 Silquest* Y-15866(Momentive)이다.
물론 이액형 조성물에 사용되는 실란 OS는 또한 위에서 언급한 실란의 임의의 원하는 혼합물일 수 있다.
오가노실란 OS의 비율은 이액형 조성물의 구성요소 A를 기준으로 바람직하게는 0.1 중량% 내지 25 중량%, 특히 0.5 중량% 내지 20 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 15 중량%이다.
촉매
K
이액형 조성물의 구성요소 A는 실란-작용성 중합체의 가교를 위한 적어도 하나의 촉매 K를 더 포함한다.
촉매 K는 2개의 머캅타이드 리간드를 갖는 화학식 (V)의 주석 착물이다:
식 중, 리간드 L1은 각각 독립적으로 황을 통해 배위된 알킬 머캅타이드, 특히 C6 내지 C16 알킬 머캅타이드, 바람직하게는 C8 내지 C14 알킬 머캅타이드, 가장 바람직하게는 C10 내지 C12 알킬 머캅타이드이고, 리간드 L1은 선택적으로 메틸다이알콕시실란기, 바람직하게는 메틸다이메톡시실란기를 갖고, 리간드 L2는 각각 독립적으로 C3 내지 C18 알킬 리간드, 특히 C6 내지 C14 알킬 리간드, 바람직하게는 C6 내지 C12 알킬 리간드이다.
따라서 촉매 K는 2개의 C3 내지 C18 알킬 리간드 L2, 특히 2개의 C6 내지 C14 알킬 리간드 L2를 갖는 Sn(IV) 착물이다.
메틸 리간드와 같은 매우 짧은 알킬 리간드는 구성요소 A의 불량한 저장 안정성을 초래하므로 리간드 L2로서 부적합하다는 것이 밝혀졌다.
리간드 L2는 바람직하게는 C6 내지 C14 알킬 리간드, 특히 페닐, 헥실, 옥틸 또는 도데실 리간드, 가장 바람직하게는 옥틸 리간드이다. 이들은 특히 저장 안정성이 있고 조성물에서 본 발명에 따른 특히 양호한 활성을 달성하는 착물을 형성한다.
추가적으로, 촉매 K는 황 원자를 통해 배위된 2개의 머캅타이드 리간드 L1, 특히 C6 내지 C16 알킬 머캅타이드를 갖고, 여기서 리간드 L1은 선택적으로 메틸다이알콕시실란기, 바람직하게는 메틸다이메톡시실란기를 갖는다. 용어 머캅타이드는 용어 티올레이트와 동의어로 사용되며 R이 유기 라디칼인 탈양성자화 RS- 리간드를 기재한다.
킬레이트화 효과가 본 발명에 의해 달성되는 효과를 감소시킬 수 있기 때문에 2개의 리간드 L1은 2개의 티올레이트기를 갖는 단일 두자리 리간드를 구성할 수 없다는 것이 밝혀졌다. 따라서 리간드 L1은 2개의 개별적으로 배위된 알킬 머캅타이드 리간드이어야 한다. 이들 리간드는 아미노 또는 카복실레이트기와 같이 주석에 배위될 수 있는 임의의 다른 헤테로원자를 갖지 않는 것이 바람직하다. 바람직하게는, 리간드 L1은 메틸다이알콕시실란기 외에 헤테로원자를 갖는 작용기를 함유하지 않는다.
한편, 메틸다이알콕시실란기, 특히 메틸다이메톡시실란기는 중합체 백본에 혼입되어 황 리간드의 이동성을 제한할 수 있기 때문에 유리할 수 있다. 이는 원치 않는 이동 효과 및/또는 황변이 방지된다는 이점을 갖는다. 그러나, 존재하는 경우 메틸알콕시실란기가 중합체 STP 및/또는 존재하는 임의의 오가노실란 OS와 동일한 알콕시실란기를 갖는 것이 바람직하다.
또한, 트라이알콕시실란기를 갖는 리간드 L1은 촉매의 유효성 및 조성물의 저장 안정성을 감소시키기 때문에 부적합한 것으로 밝혀졌다.
리간드 L1은 바람직하게는 황 원자를 통해 배위된 도데실티올레이트 리간드, 옥타데실티올레이트 리간드, 또는 3-머캅토프로필메틸다이메톡시실란 리간드이다.
도데실티올레이트 리간드가 특히 선호된다. 이로 인해 특히 효과적이고, 특히 저장 안정성이 있는 촉매 K가 생성된다. 도데실티오 리간드는 더 짧은 알킬 사슬을 갖는 리간드와 비교하여 거의 감지할 수 없는 냄새를 갖지만 실온에서 여전히 액체이므로, 더 긴 알킬 사슬을 갖는 리간드와 비교하여 취급이 쉽다는 추가의 이점을 갖는다.
황 원자를 통해 배위된 3-머캅토프로필메틸다이메톡시실란 리간드가 추가로 특히 선호된다.
이로 인해 특히 효과적인 촉매 K 및 경화된 조성물에서 황변 경향이 특히 낮은 결과가 초래된다.
촉매 K의 특히 바람직한 실시형태에서, 화학식 (V)에서 두 리간드 L1은 모두 도데실 머캅타이드이고 두 리간드 L2는 모두 옥틸이다.
촉매 K의 보다 특히 바람직한 실시형태에서, 화학식 (V)에서 두 리간드 L1은 모두 3-머캅토프로필메틸다이메톡시실란이고 두 리간드 L2는 모두 옥틸이다.
촉매 K는, 예를 들어 다이알킬주석 다이아세테이트를 적절한 머캅탄 리간드와 대략 2:1의 몰비(리간드: 주석 착물)로 23℃에서 24시간 동안 공기를 배제하고 교반하여 쉽게 제조될 수 있다. 아세트산과 같은 리간드 교환에 의해 형성된 부산물은, 유리하게는, 예를 들어 감압 하의 증류에 의해 제거될 수 있다.
물론 상이한 촉매의 혼합물을 사용하는 것이 가능하거나 일부 경우에 심지어 바람직하다.
폴리다이오가노실록산의 가교를 위한 촉매 K의 비율은 이액형 조성물의 구성요소 A를 기준으로 바람직하게는 0.05 중량% 내지 10 중량%, 특히 0.1 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.25 중량% 내지 4 중량%이다.
본 발명의 이액형 조성물에서, 구성요소 A는, 실란기를 함유하는 중합체 STP 및 촉매 K뿐만 아니라, 바람직하게는 또한 건조제, 아민 AM 및 선택적으로 추가적으로 또한 실란 OS, 및 추가의 통상적인 보조제 및 첨가제를 함유한다.
구성요소
B
이액형 조성물의 제2 구성요소 B는 구성요소 B를 기준으로 적어도 1 중량% 내지 75 중량%의 물을 함유하며, 여기서 물은 바람직하게는 충전제 및/또는 가소제 및 선택적으로 추가의 첨가제와의 혼합물에 분산된다.
물
이액형 조성물의 구성요소 B는 구성요소 B를 기준으로 1 중량% 내지 75 중량%, 특히 5 중량% 내지 70 중량%, 바람직하게는 10 중량% 내지 60 중량%, 더 바람직하게는 25 중량% 내지 50 중량%의 물, 바람직하게는 유화된 물을 포함한다.
구성요소 B의 물은 혼합된 이액형 조성물의 빠르고 균일한 경화를 야기하고 본 발명에 따라서 특히 더 깊은 층에서 빠르고 균질한 경화를 가능하게 하기 위해 필수적이다. 더 바람직하게는, 물은 구성요소 B를 기준으로 30 중량% 내지 50 중량%의 양으로 존재한다.
물은 바람직하게는 자유 형태 또는 흡착된 물의 형태(예를 들어, 충전제 상에)가 아니라, 에멀션 또는 거시적으로 균질한 혼합물(예를 들어, 가소제와 함께)로 존재한다. 이는 낮은 농도 구배로 구성요소 A로의 보다 균질한 혼합을 가능하게 하고, 도포 후 혼합 조성물의 보다 균일한 경화를 가능하게 한다. 유리한 혼합물은, 예를 들어 가소제, 특히 폴리에터 폴리올, 및 충전제, 특히 백악, 및 친수성 실리카를 포함하는 것으로 밝혀졌으며, 여기서 이러한 혼합물은 더 바람직하게는 모든 혼합물 구성요소를 기준으로 30 중량% 내지 50 중량%의 물 함량을 갖는다.
구성요소 B는 특히 가소제, 증점제 및 충전제로 이루어진 군으로부터 전형적으로 선택되는 적어도 하나의 담체 물질에 의해 존재하는 물이 증점되는 물-함유 페이스트이다.
구성요소 B의 물 함량은 구성요소 A의 실시형태에 따라서 달라질 수 있다. 물론 사용되는 구성요소 B의 양이 내부에 존재하는 물의 양에 따라서 달라진다는 것은 당업자에게 명백할 것이다. 따라서, 예를 들어, 구성요소 B가 50 중량% 초과의 높은 물 함량을 함유하는 경우, 구성요소 B는 전형적으로 구성요소 A의 양을 기준으로 1 중량% 내지 10 중량%의 양으로 사용된다. 대조적으로 구성요소 B가 단지 약 5 중량%의 물을 함유하는 경우, 예를 들어 구성요소 B는 또한 구성요소 A의 양을 기준으로 약 50 중량%의 양으로 사용될 수 있다.
전체 이액형 조성물 중 물 함량은 바람직하게는 조성물의 모든 수분-반응성 기의 50% 내지 100%가 존재하는 물과 반응할 수 있는 범위이다. 그러나, 어떠한 문제도 없이 가능하게는 유리하게도, 예를 들어 구성요소 A에 존재하는 모든 가수분해성 실란기를 기준으로 물의 몰량의 두 배에 해당하는 과량의 물을 사용하는 것도 또한 가능하다. 물의 몰 부족의 경우, 내부로 확산되는 공기 습도 덕분에 재료가 계속 경화될 것인 반면, 과잉의 경우 물은 경화된 화합물에 남아 있거나 점진적으로 확산될 것이다.
본 발명의 이액형 조성물의 구성요소 B는 물에 추가적으로, 바람직하게는 가소제 및 충전제를 함유한다.
가소제는, 하기에 추가로 기재된 바와 같이, 구성요소 B의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 5 내지 95 중량%, 바람직하게는 10 내지 75 중량%의 농도로 사용된다.
추가적으로, 구성요소 B는 또한 충전제를 하기에 추가로 기재된 바와 같이, 각각의 경우 구성요소 B의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 5 내지 70 중량%, 더 바람직하게는 30 내지 60 중량%의 농도로 함유할 수 있다.
추가적으로, 구성요소 B는 증점제를 함유할 수 있다. 이들은 바람직하게는 수용성 또는 수팽윤성 중합체, 또는 무기 증점제이다. 유기 증점제의 예는 전분, 덱스트린, 올리고당, 셀룰로스, 셀룰로스 유도체, 예컨대, 카복시메틸셀룰로스, 셀룰로스 에터, 메틸셀룰로스, 하이드록시에틸셀룰로스 또는 하이드록시프로필셀룰로스, 아가-아가, 알기네이트, 펙틴, 젤라틴, 카라기난, 트래거캔스, 아라비아 고무, 카제인, 폴리아크릴아마이드, 폴리 (메트)아크릴산 유도체, 폴리비닐에터, 폴리비닐알코올, 폴리아마이드 또는 폴리이민을 포함한다.
증점제의 바람직한 양은 구성요소 B의 총 중량을 기준으로 0 내지 10 중량%이다.
증점이 또한 증점 유기 충전제를 사용하여 달성될 수 있다. 증점 무기 충전제의 예는 폴리실리카, 발연 실리카, 알루미노실리케이트 또는 점토 광물이다.
추가적으로, 하기에 추가로 기재된 바와 같이, 유동성 첨가제를 추가로 추가하는 것이 가능하다.
분리 없이 장기간에 걸쳐 균질한 혼합물을 제공하기 때문에, 구성요소 B에 계면활성제, 유화제 또는 추가의 혼합물 안정화제를 사용하는 것도 마찬가지로 바람직하다.
첨가제
이액형 조성물은 선택적으로 구성요소 A 및 B 중 하나 또는 둘 모두에 추가의 구성 성분을 함유할 수 있다. 이러한 추가의 첨가제는 충전제, 친수성 또는 소수성 실리카, 가소제, 용매, 유동성 첨가제, 계면활성제, 안료, 유화제, UV 또는 산화 안정화제, 난연제, 살생물제 및 비-수분-반응성 중합체 또는 수지로 이루어진 군으로부터 선택된다.
이러한 선택적 구성 성분이 사용되는 경우, 서로 또는 다른 성분과 반응하여 조성물의 저장 안정성을 감소시킬 수 있는 구성 성분은 서로 분리하여 저장되는 것을 확보하는 것이 중요하다.
이러한 선택적 첨가제 중 적어도 하나 또는 둘 이상이 조성물에 존재하거나, 적절한 경우 언급된 모든 첨가제의 조합이 존재하는 것이 가능하다. 선택적 첨가제는 이하에서 상세히 설명된다.
이들 첨가제는 구성요소 A 및/또는 구성요소 B 및/또는 혼합된 이액형 조성물의 가공성 및 혼화성을 개선시킬 수 있거나, 기계적 특성, 저장 안정성 또는 경화 특성을 개선시킬 수 있다. 그러나, 이들은 본 발명의효과에 필수적인 것은 아니다.
본 발명의 조성물은 또한 바람직하게는 적어도 하나의 유동성 첨가제, 예를 들어 우레아 화합물, 폴리아마이드 왁스 또는 발연 실리카를 포함할 수 있다.
사용되는 유동성 첨가제는, 예를 들어 요변성 부여제일 수 있다. 예로는 폴리아마이드 왁스, 수소화 피마자유, 스테아레이트 염 또는 우레아 유도체를 포함한다.
예를 들어, 친수성 발연 실리카, 코팅된 소수성 발연 실리카, 침강 실리카 및 침강 백악과 같은 특정 충전제가 또한 유동 특성의 조정에 이용될 수 있다.
본 발명의 조성물은 또한 바람직하게는 구성요소 A, 구성요소 B 또는 두 구성요소 모두에 적어도 하나의 가소제를 포함할 수 있다. 적합한 가소제의 바람직한 예는 유기 카복실산 또는 이의 무수물의 에스터, 예컨대, 프탈레이트, 특히 다이아이소노닐 프탈레이트 또는 다이아이소데실 프탈레이트, 수소화 프탈레이트, 특히 다이아이소노닐 사이클로헥산-1,2-다이카복실레이트, 아디페이트, 특히 다이옥틸 아디페이트, 아젤레이트 및 세바케이트, 폴리올, 특히 폴리옥시알킬렌 폴리올 또는 폴리에스터 폴리올, 유기 포스포릭 및 설포닉 에스터, 또는 폴리뷰텐이다.
또한, 이액성 실리콘 조성물의 2개 구성요소의 저장 안정성이 이러한 구성 성분의 존재에 의해 악영향을 받지 않도록 이액형 조성물에 선택적으로 존재하는 언급된 모든 구성 성분을 선택하는 것이 유리하며, 이는 저장 동안 조성물의 특성, 특히 도포 및 경화 특성에 거의 또는 전혀 변화가 없음을 의미한다. 이는 기재된 이액형 조성물의 화학적 경화를 야기하는 반응이 저장 동안 상당한 정도로 발생하지 않는다는 것을 의미한다. 따라서 구성요소 A에 언급된 구성 성분이 물을 함유하지 않거나 기껏해야 소량 함유하거나 저장 동안에 물을 방출하는 경우 특히 유리하다. 따라서 특정 구성 성분이 조성물에 혼합되기 전에 화학적 또는 물리적 건조를 거치는 것이 바람직할 수 있다.
바람직하게는, 조성물은 또한 구성요소 A 및 B 중 하나 또는 둘 모두, 특히 구성요소 A 및 구성요소 B에 적어도 하나의 충전제를 포함한다. 충전제는 경화되지 않은 조성물의 유동학적 특성 및 경화된 조성물의 기계적 특성 및 표면 특성 모두에 영향을 미친다. 이액형 조성물에서 능동 또는 수동 충전제를 사용하는 것이 가능하다. 능동 충전제의 경우, 중합체와의 화학적 또는 물리적 상호 작용이 발생하며; 수동 충전제의 경우 이러한 현상은 발생하더라도 미미한 정도로만 발생한다.
적합한 충전제는 무기 및 유기 충전제, 예를 들어 선택적으로 지방산, 특히 스테아르산으로 코팅되거나, 또는 일부 다른 방식으로 코팅된 천연, 분쇄 또는 침강 탄산칼슘, 하소된 카올린, 산화알루미늄, 수산화알루미늄, 수산화마그네슘, 마그네슘과 알루미늄의 혼합 수산화물, 실리카, 특히 열분해 공정으로부터의 미분 실리카, 산업적으로 생산되는 카본 블랙, 알루미늄 실리케이트, 마그네슘 알루미늄 실리케이트, 지르코늄 실리케이트, 분쇄 석영, 분쇄 크리스토발라이트, 규조토, 운모, 산화철, 산화티타늄, 산화지르코늄, 석고, 안날린(annalin), 황산바륨(BaSO4, 또한 바라이트 또는 중정석이라고도 함), 탄화붕소, 질화붕소, 흑연, 탄소 섬유, 탄소 입자, 특히 탄소 나노튜브, 유리 섬유 또는 중공 유리 비드이며, 이들의 표면은 소수성화제로 처리되었을 수 있다. 바람직한 충전제는 탄산칼슘, 하소된 카올린, 미분 실리카, 및 난연성 충전제, 예컨대, 수산화물 또는 수화물, 특히 알루미늄의 수산화물 또는 수화물, 바람직하게는 수산화알루미늄이다.
바람직한 실시형태에서, 조성물은 충전제로서 열분해 공정으로부터의 미분 실리카 또는 침강 및/또는 분쇄 탄산칼슘, 특히 소수성 코팅을 갖는 것을 함유한다.
구성요소 A는 바람직하게는 적어도 하나의 충전제, 특히 침강 및/또는 분쇄, 바람직하게는 소수성으로 코팅된 탄산칼슘을 함유한다.
구성요소 A는 바람직하게는 열분해 공정으로부터의 미분 실리카를 함유한다. 구성요소 A는 구성요소 A를 기준으로 5 중량% 미만의 카본 블랙을 함유한다. 일부 바람직한 실시형태에서, 구성요소 A는 어떠한 카본 블랙도 함유하지 않는다. 카본 블랙은 가능하게는 촉매 K의 티올레이트 리간드와 상호작용할 수 있기 때문에, 특히 카본 블랙이 구성요소 A에 존재하는 경우, 일부 상황 하에서 카본 블랙은 촉매 K의 발명 효과에 영향을 미칠 수 있다. 이로 인해 포트 라이프의 단축을 초래할 수 있다. 그러나, 카본 블랙을 사용하는 것이 전적으로 가능하며, 이 경우 촉매 K 및/또는 아민 AM의 양은 필요에 따라서 조정되어야 한다. 단지 어떤 경우든 포트 라이프에 대한 카본 블랙의 원하는 양의 영향을 일상적인 문제로 먼저 평가하는 것이 바람직하다.
상이한 충전제의 혼합물을 사용하는 것이 전적으로 가능하며 심지어 유리할 수 있다.
충전제의 적합한 양은, 예를 들어 전체 이액형 조성물을 기준으로 10 중량% 내지 80 중량%, 특히 15 중량% 내지 70 중량%, 바람직하게는 30 중량% 내지 60 중량% 범위이다.
본 발명의 조성물은 하나 또는 둘 모두의 구성요소에 산화, 열, 광 및 UV 방사선에 대한 적어도 하나의 안정화제를 더 포함할 수 있다.
사용되는 안정화제는, 예를 들어 항산화제 또는 광 안정화제, 예컨대, HALS 안정화제, 입체 장애 페놀, 티오에터 또는 벤조트라이아졸 유도체로 불리는 것일 수 있다.
추가적으로, 조성물은 또한 하나 또는 둘 모두의 구성요소에 살진균제, 살생물제, 난연제, 안료 등을 함유할 수 있다.
본 발명의 이액형 조성물에는 아이소시아네이트기를 함유하는 화합물이 없는 것이 바람직하다. 아이소시아네이트기는 유리 및 차단된 아이소시아네이트기를 포함한다. 구체적으로, 실란기를 함유하는 중합체 STP는 바람직하게는 임의의 아이소시아네이트기를 갖지 않는다. 실란기를 함유하는 중합체 STP에는 또한 바람직하게는 탄소 원자에 결합된 알코올성 OH기가 없다.
본 발명의 조성물의 구성요소 A의 특히 바람직한 실시형태는, 각각의 경우, 전체 구성요소 A를 기준으로
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10 중량% 내지 50 중량%의, 실란기를 함유하는 유기 중합체 STP; 및
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25 중량% 내지 60 중량%의 충전제; 및
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0.1 중량% 내지 15 중량%의 아민 AM; 및
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0.1 중량% 내지 15 중량%의 건조제; 및
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0.1 중량% 내지 15 중량%의, 아미노기를 갖지 않는 가수분해성 실란 OS; 및
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5 중량% 내지 25 중량%의 가소제; 및
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0.1 중량% 내지 5 중량%의 촉매 K; 및
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선택적으로 충전제, 친수성 또는 소수성 실리카, 가소제, 용매, 유동성 첨가제, 계면활성제, 안료, 유화제, UV 또는 산화 안정화제, 난연제, 살생물제 및 비-수분-반응성 중합체 또는 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 추가의 첨가제
를 포함하되, 단, 각각의 양은 모두 합하면 최대 100 중량%가 되도록 선택된다.
본 발명의 조성물의 구성요소 B의 특히 바람직한 실시형태는, 각각의 경우, 전체 구성요소 B를 기준으로,
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5 중량% 내지 60 중량%의 물, 바람직하게는 분산된 물; 및
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5 중량% 내지 20 중량%의 실리카, 바람직하게는 친수성 실리카; 및
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20 중량% 내지 60 중량%의 가소제, 바람직하게는 폴리에터-기반 가소제; 및
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선택적으로 충전제, 친수성 또는 소수성 실리카, 가소제, 용매, 유동성 첨가제, 계면활성제, 안료, 유화제, UV 또는 산화 안정화제, 난연제, 살생물제 및 비-수분-반응성 중합체 또는 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 추가의 첨가제
를 포함하되, 단, 각각의 양은 모두 합하면 최대 100 중량%가 되도록 선택된다.
보다 구체적으로, 본 발명의 이액형 조성물은 혼합 시 구성요소 A 대 구성요소 B의 중량비가 1:1 이상, 특히 10:1 내지 60:1, 10:1 내지 50:1, 바람직하게는 15:1 내지 50:1이 되도록 사용된다.
본 발명의 이액형 조성물에서, 구성요소 A 및 B는 전형적으로 별도의 패키지 또는 2개의 별도 챔버를 갖는 하나의 패키지에 저장된다. 여기에서 구성요소 A는 패키지의 하나의 챔버에 존재하고 구성요소 B는 다른 챔버에 존재한다. 적합한 패키지의 예로는 트윈(twin) 또는 동축 카트리지와 같은 이중 카트리지, 또는 어댑터가 있는 다중 챔버 관형 파우치가 있다. 2개의 챔버를 갖는 패키지에 장착될 수 있는 정적 혼합기의 도움으로 2개의 구성요소 A 및 B를 혼합하는 것이 선호된다.
이러한 적합한 패키지는, 예를 들어 US 2006/0155045 A1, WO 2007/096355 A1 및 US 2003/0051610 A1에 기재되어 있다.
산업 규모의 공장에서, 2가지 구성요소 A와 B는 전형적으로 통(vat)이나 호벅(hobbock)에 서로 별도로 저장되며, 예를 들어, 기어 펌프에 의해, 도포시 꺼내지고 혼합된다. 여기에서 조성물은 수동으로 또는 로봇에 의한 자동화 공정으로 기판에 도포될 수 있다.
이액형 조성물의 형태로 본 발명의 조성물을 사용하는 것은 물-함유 구성요소 B의 직접적인 혼합을 통한 조성물 내 실란기의 화학적 가교가 더 빨리 진행되고 따라서 더 빠른 강도가 구축되어 더 빠르게 조성물이 경화된다는 이점을 갖는다. 추가의 이점은 경화가 환경의 공기 습도와 무관할 수 있다는 것이다.
특히 전술한 이액형 조성물의 구성요소 B는 수분을 배제한 상태로 생성되고 저장된다. 서로 떨어져 보관되는 경우, 2가지 구성요소는 저장 안정성이며, 이는 이들 구성요소가 사용 특성에서 또는 사용과 관련된 정도까지 경화 후 특성에서 임의의 변화없이 수 개월에서 최대 1년 이상의 기간에 걸쳐 위에서 기재된 바와 같이 적합한 패키지 또는 배열로 수분을 배제한 상태로 저장될 수 있음을 의미한다. 전형적으로, 저장 안정성은 시간 경과에 따른 점도 또는 반응성을 측정함으로써 결정된다.
이액형 조성물의 도포에서, 구성요소 A 및 B는, 예를 들어 교반, 혼련, 압연 등에 의해, 특히 정적 혼합기에 의해 함께 혼합된다. 이것이 행해질 때, 구성요소 A 중 실란기를 함유하는 중합체 STP의 가수분해성 실란기는 구성요소 B로부터의 물과 접촉하게 되고, 이는 초기에 실란올기를 형성하면서 축합 반응을 통해 조성물의 경화를 초래한다. 이액형 조성물은 특히 실온에서 경화되지만, 이는 또한 가열에 의해 가속화될 수 있다.
이액형 조성물의 가교에서 형성되는 축합 반응의 반응 생성물은 또한 구체적으로 화학식 HO-Ra의 화합물이며, 여기서 Ra는 이미 상기에 기재되었다. 바람직하게는, 축합 반응의 이러한 부산물은 조성물이나 조성물이 도포되는 기판에 악영향을 미치지 않는 화합물이다. 가장 바람직하게는, 화학식 HO-Ra의 반응 생성물은 가교 또는 이미 가교된 조성물로부터 쉽게 휘발되는 화합물이다.
본 발명은 추가로 구성요소 A와 구성요소 B를 혼합함으로써 전술한 이액형 조성물로부터 수득 가능한 경화된 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 접착제, 실런트, 코팅제 또는 캐스팅 화합물로서 위에서 기재된 바와 같은 이액형 조성물의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 조성물을 접착제로서 사용하는 것이 선호된다.
본 발명의 이액형 조성물은 특히 2개의 기판 S1 및 S2를 접합하는 방법에 사용되며,
a)
기판 S1 및/또는 기판 S2에 위에서 기재된 바와 같은 이액형 조성물을 도포하는 단계;
b)
조성물의 오픈 타임 내에 도포된 조성물을 통해 기판 S1 및 S2를 접촉시키는 단계;
c)
구성요소 A와 B의 반응에 의해 조성물을 경화시키는 단계
를 포함하되; 여기서 기판 S1 및 S2는 동일하거나 상이하다.
밀봉 또는 코팅 방법에서 본 발명의 조성물을 사용하는 것이 또한 바람직하며,
a')
기판 S1, 및/또는 2개의 기판 S1과 S2 사이에 위에서 기재된 바와 같은 이액형 조성물을 도포하는 단계;
b')
구성요소 A와 B의 반응에 의해 조성물을 경화시키는 단계
를 포함하되; 기판 S1과 S2는 동일하거나 상이하다.
물론 두 구성요소 A 및 B가 이액형 조성물의 도포 직전 또는 도포 동안에 함께 혼합되어야 한다는 것은 당업자에게 명백할 것이다.
구성요소 A는 공기 습도가 노출된 구성요소 A에 도달하자마자 심지어 구성요소 B 없이도 점진적으로 경화될 것이다. 그러나 이러한 형태의 경화는 경화 메커니즘이 수분의 내부 확산에 의해 제한되기 때문에, 본 발명에 따른 것보다 상당히 느리고 균질하며, 균일한 깊이 경화는 적어도 오랜 시간 경화 후에만 달성된다.
본 발명의 이액형 조성물은 바람직하게는 구조적으로 점성 특성을 갖는 페이스트형의 점조도를 갖는다. 이러한 조성물은 유리하게 본질적으로 원형 또는 삼각형 단면적을 갖는, 바람직하게는 비드 형태의 적합한 장치를 이용하여 기판에 도포된다.
우수한 도포 특성을 갖는 본 발명의 조성물은 높은 내크리프성을 가지며 짧은 스레드(thread)를 형성한다. 이는 도포 후 도포된 형상으로 유지되며, 즉, 흐르지 않고, 도포 장치를 잡아당긴 후에 매우 짧은 스레드(존재하는 경우)만 형성하여, 기판이 오염되지 않는다는 것을 의미한다.
적합한 기판 S1 및/또는 S2는 특히 콘크리트, 모르타르, 벽돌, 타일, 세라믹, 석고, 자연석 예컨대 화강암 또는 대리석, 유리, 유리 세라믹, 금속 또는 금속 합금 예컨대 알루미늄, 강철, 비철금속, 아연 도금 금속, 목재, 플라스틱 예컨대 PVC, 폴리에틸렌, 폴리아마이드, 폴리메틸(메트)아크릴레이트, 폴리에스터, 에폭시 수지, 페인트 및 바니시로 이루어진 군으로부터 선택되는 기판이다.
이액형 조성물은 특히 산업적 제조, 특히 일상적인 사용을 위한 차량 및 소비재 물품, 및 또한 건설 부문, 특히 지하 및 지상 토목 공학에서 사용된다.
산업적 제조에서 이액형 조성물을 사용하는 것이 선호된다.
추가적으로, 본 발명은 위에서 기재된 바와 같은 적어도 하나의 부분적으로 경화된 조성물을 포함하는 물품으로서, 상기 물품은 특히 건축 구조물, 산업 제품 또는 운송 수단, 특히 산업적으로 제조된 상품 또는 이의 일부이다.
이러한 물품의 예시적인 열거는 주택, 유리 정면, 창문, 욕, 욕실, 주방, 지붕, 교량, 터널, 도로, 자동차, 트럭, 철도 차량, 버스, 선박, 거울, 유리창, 탱크, 백색가전, 가전제품, 식기세척기, 세탁기, 오븐, 헤드램프, 안개등 또는 태양열 패널을 포함한다.
매우 긴 포트 라이프의 종료 후, 조성물은 예상외로 빠르고 매우 균일하게 경화된다. 선택된 혼합 비율 및 존재하는 촉매의 양에 관계없이, 충분한 물이 혼합된다면 경화된 조성물의 포트 라이프 및 최종 특성, 특히 기계적 특성은 거의 동일하다. 이는 매우 유리하며 사용자가 혼합 비율을 조정할 때 큰 유연성을 가질 수 있다. 동시에, 믹싱 오류가 용서된다.
본 발명의 조성물은 포트 라이프 동안 점도가 거의 증가하지 않으며, 실란기를 함유하는 중합체를 기반으로 하는 전통적으로 촉매화된 조성물보다 훨씬 더 적은 정도로 증가한다.
그러나, 본 발명의 조성물은 포트 라이프의 종료 후 매우 빠르고 거의 즉시 경화되는 반면, 본 발명에 따라서 촉매되지 않은 선행 기술 조성물은 균일하게 경화되기 시작하지만 심지어 혼합 후에도 더 느리게 경화된다.
대조적으로 본 발명의 조성물에서, 점도는 포트 라이프 전체에 걸쳐 비교적 낮게 유지된다. 따라서 조성물이 펌핑 가능하고 편리하게 도포 가능하고 도포 후에 매우 빠르게 경화되고, 조성물이 도포된 기판이 즉시 추가로 처리되거나 운반될 수 있기 때문에 이는 매우 효율적인 공정 제어를 가능하게 한다.
대조적으로, 선행 기술의 이액형 조성물은 전형적으로 포트 라이프가 매우 길고 동시에 매우 긴 경화 시간을 갖거나, 그렇지 않으면 경화가 매우 빨라서 매우 짧고 사용자에게 친숙하지 않은 포트 라이프를 갖는다. 본 발명은 필요에 따라서 포트 라이프가 길거나 짧은 설정을 확립 가능하게 하지만, 모든 경우 도포 후 매우 빠른 경화를 가능하게 한다.
실시예
기재된 발명을 추가로 설명하기 위한 것으로 의도된 작업 실시예가 아래에서 제시된다.
사용된 물질
실란기를 함유하는 중합체
STP-1
의 제조
1000 g의 Acclaim® 12200 폴리올(Covestro 제품; 낮은 모노올(monool) 폴리옥시프로필렌다이올, OH 값 11.0 mg KOH/g, 물 함량 대략 0.02 중량%), 43.6 g의 아이소포론 다이아이소시아네이트(Evonik Industries 제품인 Vestanat® IPDI), 126.4 g의 다이아이소데실 프탈레이트, 및 0.12 g의 다이뷰틸주석 다이라우레이트를 수분을 배제하고 계속 교반하면서 90℃로 가열하고, 적정법으로 결정된 유리 아이소시아네이트의 함량이 0.63 중량%의 값에 도달할 때까지 이 온도에서 유지하였다. 그 다음 62.3 g의 다이에틸 N-(3-트라이메톡시실릴프로필)아미노석시네이트를 혼합하고, 유리 아이소시아네이트가 FT-IR 분광법에 의해 더 이상 검출 가능하지 않을 때까지 혼합물을 90℃에서 교반하였다. 생성된 실란기를 함유하는 중합체 STP-1을 실온으로 냉각시키고 수분을 배제하여 저장하였다.
촉매
K1
내지
K3
의 설명
화학식 (V)의 다음 상업적으로 입수 가능한 촉매를 사용하였으며: 촉매 K1 및 K3은 본 발명의 것이고; 촉매 K2는 참고예이다.
표 2는 화학식 (V)에 명시된 바와 같은 이들 촉매의 리간드를 정의한다.
K1: Fomrez® UL-32(Galata Chemicals)
K2: TIB KAT® 218(TIB Chemicals)
K3: Fomrez® UL-22(Galata Chemicals)
예시적인 조성물의 생산
각각의 조성물에 대해, 표에 명시된 제1 구성요소 A의 성분을 수분을 배제한 진공 용해기에 의해 명시된 양(중량부 또는 중량%)으로 가공하여 균질한 페이스트를 제공하고 저장하였다. 표에 명시된 제2 구성요소 B의 성분도 마찬가지로 가공하고 저장하였다. 그 다음 2가지 구성요소를 SpeedMixer®(DAC 150 FV, Hauschild)에 의해 균질한 페이스트로 30초 동안 가공하고, 이를 즉시 다음과 같이 테스트하였다:
기계적 특성을 결정하기 위해, 접착제를 ISO 527, Part 2, 1B에 따라서 아령 형태로 변환하고 23℃ 및 50% rh(상대 습도)에서 7일 동안 경화하였다.
23℃ 및 50% rh에서 24시간의 컨디셔닝 기간 후, 이렇게 생산된 시편의 0 내지 100% 연신 범위에서 탄성 계수, 인장 강도 및 파단 연신율을 23℃ 및 50% rh 및 10 ㎜/분의 테스트 속도로 Zwick Z020 인장 시험기에서 DIN EN ISO 527에 따라서 측정하였다.
포트 라이프는 점도계에서 2가지 구성요소를 혼합한 후 점도가 가파르게 상승하기 시작할 때까지의 시간으로 측정되었다. 측정한 것은 구체적으로는 혼합물의 점도가 1000 Pa·s까지 상승하기 전의 시간이었다. 또한 점도의 상승이 연속적인지(K)인지 순간적인지(S)인지 여부도 관찰되었으며, 후자의 경우 점도 곡선의 "하키 스틱" 형상(처음에는 상대적으로 평평하게 상승하고 0 내지 1000 Pa·s의 검사된 측정 범위의 끝을 향하여는 뚜렷하게 더 빠르게 상승함)이 관찰되었다.
점도는 0.1 s-1의 주파수 및 20℃의 온도에서 플레이트 직경 25 ㎜ 및 플레이트 거리 1 ㎜를 갖는 MCR 302 평행-플레이트 레오미터(Anton Paar)에서 시간 분해 방식으로 측정되었다. 이는 먼저 SpeedMixer(Hauschild)에서 30초 동안 두 가지 성분을 혼합하고 즉시 이들 성분을 측정용 플레이트에 도포함으로써 수행되었다.
Claims (15)
- 이액형 조성물(two-component composition)로서,
i) 실란기를 함유하는 적어도 하나의 유기 중합체 STP;
ii) 바람직하게는 적어도 하나의 건조제;
iii) 바람직하게는 적어도 하나의 유리 아미노기 또는 가수분해를 통해 방출 가능한 하나의 잠재성 아미노기를 갖는 적어도 하나의 아민 AM;
iv) 선택적으로 아미노기를 갖지 않는 적어도 하나의 가수분해성 실란 OS; 및
v) 실란-작용성 중합체의 가교를 위한 적어도 하나의 촉매 K
를 포함하는 구성요소 A;
및
i) 구성요소 B를 기준으로 1 중량% 내지 75 중량%의 물(여기서, 물은 바람직하게는 충전제 및/또는 가소제 및 선택적으로 추가의 첨가제와의 혼합물에 분산됨)
을 포함하는 구성요소 B
및 선택적으로, 구성요소 A 및/또는 구성요소 B에서, 충전제, 친수성 또는 소수성 실리카, 가소제, 용매, 유동성 첨가제, 계면활성제, 안료, 유화제, UV 또는 산화 안정화제, 난연제, 살생물제 및 비-수분-반응성 중합체 또는 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 추가의 첨가제
로 이루어지며,
상기 촉매 K는 2개의 머캅타이드 리간드를 갖는 화학식 (V)의 주석 착물인 것을 특징으로 하는, 이액형 조성물:
식 중, 리간드 L1은 각각 독립적으로 황을 통해 배위된 알킬 머캅타이드, 특히 C6 내지 C16 알킬 머캅타이드이고, 여기서 리간드 L1은 선택적으로 메틸다이알콕시실란기, 바람직하게는 메틸다이메톡시실란기를 갖고, 리간드 L2는 각각 독립적으로 알킬 리간드, 특히 C6 내지 C14 알킬 리간드이다. - 제1항에 있어서, 상기 아민 AM은 아미노기를 함유하는 실란 AS를 포함하거나 이로 이루어지는 것을 특징으로 하는, 이액형 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 아민 AM은 적어도 하나의 1차 및/또는 하나의 2차 아미노기를 갖는 것을 특징으로 하는, 이액형 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 구성요소 A는 구성요소 A를 기준으로 1 중량% 내지 15 중량%의 양으로 건조제를 포함하되, 이 건조제는 바람직하게는 단량체 또는 올리고머 비닐-작용성 실란 또는 실록산, 특히 올리고머 비닐-작용성 실록산인 것을 특징으로 하는, 이액형 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 구성요소 A는 구성요소 A를 기준으로 25 중량% 내지 85 중량%의, 실란기를 함유하는 유기 중합체 STP를 함유하는 것을 특징으로 하는, 이액형 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 구성요소 A에 아미노기를 갖지 않는 상기 가수분해성 실란 OS는 화학식 (III)의 적어도 하나의 실란을 포함하는 것을 특징으로 하는, 이액형 조성물:
식 중, 라디칼 R3은 각각 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖고 선택적으로 하나 이상의 헤테로원자, 및 선택적으로 하나 이상의 C-C 다중 결합 및/또는 선택적으로 지환족 및/또는 방향족 구성요소를 포함하는 선형 또는 분지형의 1가 하이드로카빌 라디칼이고;
R4는 수소 원자 또는 메틸 또는 에틸기이고; 그리고
p는 0 내지 3의 값을 갖는다. - 제2항에 있어서, 상기 아미노기를 함유하는 실란 AS는 규소 원자에 결합되고 1차 및/또는 2차 아미노기를 갖는 아미노알킬 라디칼을 갖는 적어도 하나의 트라이알콕시실란을 포함하고/하거나, 화학식 (IIa)의 적어도 하나의 오가노실란을 포함하는 것을 특징으로 하는, 이액형 조성물:
식 중, Rd는 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖고 선택적으로 하이드록실기 및 에터 산소를 함유하는 2가의 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이고; 그리고
Re는 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖고 선택적으로 2차 아미노기를 함유하는 2가의 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이고; 그리고
Ra는 수소 원자 또는 메틸 또는 에틸기이다. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 실란기를 함유하는 유기 중합체 STP는 실란기를 함유하는 중합체인, 폴리에터, 폴리(메트)아크릴레이트, 폴리올레핀, 폴리에스터, 폴리아마이드, 폴리우레탄 및 이들 중합체의 혼합 형태로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 이액형 조성물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 구성요소 A는, 각각의 경우에, 전체 구성요소 A를 기준으로,
- 10 중량% 내지 50 중량%의, 실란기를 함유하는 유기 중합체 STP; 및
- 25 중량% 내지 60 중량%의 충전제; 및
- 0.1 중량% 내지 15 중량%의 아민 AM; 및
- 0.1 중량% 내지 15 중량%의 건조제; 및
- 0.1 중량% 내지 15 중량%의, 아미노기를 갖지 않는 가수분해성 실란 OS; 및
- 5 중량% 내지 25 중량%의 가소제; 및
- 0.1 중량% 내지 5 중량%의 촉매 K; 및
- 선택적으로 제1항에 정의된 기로부터 선택되는 추가의 첨가제
를 함유하되, 단, 각각의 양은 모두 합하면 최대 100 중량%가 되도록 선택되는 것을 특징으로 하는, 이액형 조성물. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 구성요소 B는, 각각의 경우에, 전체 구성요소 B를 기준으로,
- 5 중량% 내지 60 중량%의 물, 바람직하게는 분산된 물; 및
- 5 중량% 내지 20 중량%의 실리카, 바람직하게는 친수성 실리카; 및
- 20 중량% 내지 60 중량%의 가소제, 바람직하게는 폴리에터-기반 가소제; 및
- 선택적으로 제1항에 정의된 기로부터 선택되는 추가의 첨가제
를 함유하되, 단, 각각의 양은 모두 합하면 최대 100 중량%가 되도록 선택되는 것을 특징으로 하는, 이액형 조성물. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 (V)의 촉매 K에서, 두 리간드 L1은 모두 도데실 머캅타이드이고 두 리간드 L2는 모두 옥틸임을 특징으로 하는, 이액형 조성물.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 혼합시 상기 구성요소 A 대 구성요소 B의 중량비는 ≥ 1:1, 특히 10:1 내지 60:1, 바람직하게는 15:1 내지 50:1임을 특징으로 하는, 이액형 조성물.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 이액형 조성물의 접착제, 실런트, 코팅제 또는 캐스팅 화합물로서의 용도.
- 제13항에 있어서, 상기 이액형 조성물은 산업적 제조에서 사용되는 것을 특징으로 하는, 용도.
- 구성요소 A를 구성요소 B와 혼합함으로써 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 정의된 이액형 조성물로부터 수득된 경화 화합물.
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