KR20230169165A - 분산제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 (a) 식 (1): CH2=CR-COO-(AO)n-H로 표시되고, 또한 겔 침투 크로마토그래피 측정에 의해 구해지는 크로마토그램으로부터 산출되는 wb와 wf의 비율 wb/wf가, 식 (2): 0.25≤wb/wf≤0.90의 관계를 충족하는, 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트(식 (1) 및 (2) 중의 기호의 정의는 명세서에 기재한 바와 같다.), 및 (b) 상기 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트와 중합 가능한 단량체의 공중합체이며, 상기 공중합체 중의 상기 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트 및 상기 단량체의 몰비가, 30:70 내지 90:10인 분산제를 제공한다.
Description
본 발명은 분산제, 특히 안료용의 분산제(이하 "안료 분산제"라고 기재하는 경우가 있음)에 관한 것이다.
근년, 인쇄의 작은 로트화나 비용의 삭감, 인쇄기의 소형화 등의 관점에서 판을 필요로 하지 않는 디지털 인쇄 방식의 보급이 빠른 속도로 진행되고 있다. 디지털 인쇄 방식의 하나인 잉크젯 인쇄는 풀 컬러화가 용이하여, 비교적 저비용으로 고해상도의 화상을 얻을 수 있는 등의 이점이 있다는 점에서, 산업용에서 민생용까지 폭넓게 사용되고 있다.
잉크젯 인쇄에 사용되는 잉크는, 오일계, 용제계, 활성 에너지선 경화계, 수계 등 다방면에 걸친다. 이것들 잉크는 주로 염료 잉크와 안료 잉크로 나뉘어지는데 염료 잉크와 비교하여 내후성 및 내수성 등이 우수하다는 점에서, 근년에는 안료 잉크의 연구가 진행되고 있다.
안료 잉크는 고체인 안료를 미세하게 분산시킴으로써, 높은 착색력, 선명한 색조 등을 갖게 하고 있다. 그러나, 분산 안정성이 부족한 안료는, 미세하게 분산시켜도 다시 응집되어 버려, 색조의 저하나 점도 상승을 야기한다. 그래서, 분산 상태를 안정시키기 위하여, 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트 등으로 안료 표면을 피복하는 방법이 사용되고 있다.
예를 들어 특허문헌 1에는, 자외선 경화형 수지로 표면 피복된 안료 및 물을 함유하는 잉크젯 기록용 잉크가 기재되어 있다. 상기 자외선 경화형 수지를 형성하기 위한 중합성 화합물로서, 특허문헌 1에는, 폴리프로필렌글리콜모노메타크릴레이트류, 메톡시폴리에틸렌글리콜모노메타크릴레이트류가 기재되어 있다.
또한, 특허문헌 2에는, 산성 관능기(=특허문헌 2에 기재된 "산기")를 갖지 않는 메타크릴산 에스테르에서 유래하는 구성 단위를 갖는 폴리머쇄 A, 폴리머쇄 B 및 폴리머쇄 C를 포함하는 ABC 트리블록코폴리머인 안료 분산제가 기재되어 있다. 상기의 산성 관능기를 갖지 않는 메타크릴산 에스테르로서, 특허문헌 2에는, 메타크릴산 폴리에틸렌글리콜, 메타크릴산 폴리프로필렌글리콜 등의 수산기 함유 메타크릴레이트 등이 기재되어 있다.
근년, 환경 부하 등의 관점에서 수계 잉크의 수요가 높아지고 있고, 용제로서 알코올과 물의 혼합 용제를 사용할 수 있는 것이 많이 있다. 그러나, 종래의 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트와 다른 단량체의 공중합체를 포함하는 조성물(특히 수계 잉크)은 조성물 중의 물 및/또는 알코올의 비율이 바뀌면, 상기 조성물의, 전단 속도의 차이에 의한 점도 차이(예를 들어 전단 속도 10(1/s)으로 측정한 점도와, 전단 속도 100(1/s)으로 측정한 점도의 차이)가 커지는 경우가 있었다.
잉크젯 프린터용의 잉크에는, 여러가지 안료가 사용되고 있고, 사용하는 안료에 따라 물 및/또는 알코올의 비율이 결정된다. 전단 속도의 차이에 의한 점도 차이가 크면, 물 및/또는 알코올의 비율 결정이 번잡해지는 경우가 있다. 이 때문에, 물 및/또는 알코올의 비율이 바뀌었을 경우에도, 전단 속도의 차이에 의한 점도 차이를 작게 할 수 있는 분산제의 개발이 요망된다.
본 발명은 이러한 사정에 비추어 이루어진 것이며, 그 목적은, 분산제를 포함하는 조성물 중의 물 및/또는 알코올의 비율이 바뀌었을 때에, 상기 조성물의, 전단 속도의 차이에 의한 점도 차이를 작게 할 수 있는 분산제를 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 상기 목적을 달성하기 위하여 예의 검토를 행한 결과, 특정의 분자량 분포를 갖는 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트와 다른 단량체의 공중합체를 분산제로서 포함하는 조성물은, 해당 조성물 중의 물 및/또는 알코올의 비율이 바뀌었을 때의, 전단 속도의 차이에 의한 점도 차이를 작게 할 수 있다는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
상기 목적을 달성할 수 있는 본 발명은 아래와 같다.
[1] (a) 식 (1):
CH2=CR-COO-(AO)n-H (1)
(식 (1) 중, R은, 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, AO는, 탄소수 2 내지 4의 옥시알킬렌기의 적어도 1종을 나타내고, 2종 이상의 AO가 존재하는 경우, (AO)n의 부가 형태는, 블록 또는 랜덤 중 어느 것이어도 되고, 그리고 n은, 옥시알킬렌기의 평균 부가 몰수를 나타내고, 5 내지 100의 수이다.)
로 표시되고, 또한 겔 침투 크로마토그래피 측정에 의해 구해지는 크로마토그램으로부터 산출되는 wb와 wf의 비율 wb/wf가, 식 (2):
0.25≤wb/wf≤0.90 (2)
(식 (2) 중, 상기 크로마토그램의 피크에 있어서, 최대 피크 높이(h)에 있어서의 유지 시간을 th라고 하고, 최대 피크 높이의 1/10의 높이(h1/10)에 있어서의 두 개의 유지 시간을 tf 및 tb(단, tf<tb)라고 했을 경우, wf는 th와 tf의 차이(th-tf)를 나타내고, 그리고 wb는 tb와 th의 차이(tb-th)를 나타낸다.)
의 관계를 충족하는, 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 및
(b) 상기 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트와 중합 가능한 단량체(단, 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트를 제외함)
의 공중합체이고,
상기 공중합체 중의 상기 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트 및 상기 단량체의 몰비(상기 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트:상기 단량체)가 30:70 내지 90:10인 분산제.
본 발명의 분산제(즉, 상기 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트와 상기 단량체의 공중합체)를 포함하는 조성물은, 그 물 및/또는 알코올의 비율이 변화되어도, 전단 속도의 차이에 의한 점도 차이가 작다.
도 1은 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트의 겔 침투 크로마토그래피 측정에 의해 구해지는 크로마토그램의 모델이다.
이하, 본 발명을 차례로 설명한다. 또한, 본 명세서에 있어서 기호 "내지"를 사용하여 규정된 수치 범위는, "내지"의 양단(상한 및 하한)의 수치를 포함하는 것으로 한다. 예를 들어 "2 내지 4"는, 2 이상, 4 이하를 나타낸다.
본 발명의 분산제는,
(a) 식 (1):
CH2=CR-COO-(AO)n-H (1)
(식 (1) 중, R은, 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, AO는, 탄소수 2 내지 4의 옥시알킬렌기의 적어도 1종을 나타내고, 2종 이상의 AO가 존재하는 경우, (AO)n의 부가 형태는, 블록 또는 랜덤 중 어느 것이어도 되고, 그리고 n은, 옥시알킬렌기의 평균 부가 몰수를 나타내고, 5 내지 100의 수이다.)
로 표시되고, 또한 겔 침투 크로마토그래피 측정에 의해 구해지는 크로마토그램으로부터 산출되는 wb와 wf의 비율 wb/wf가, 식 (2):
0.25≤wb/wf≤0.90 (2)
(식 (2) 중, 상기 크로마토그램의 피크에 있어서, 최대 피크 높이(h)에 있어서의 유지 시간을 th라고 하고, 최대 피크 높이의 1/10의 높이(h1/10)에 있어서의 두 개의 유지 시간을 tf 및 tb(단, tf<tb)라고 했을 경우, wf는 th와 tf의 차이(th-tf)를 나타내고, 그리고 wb는 tb와 th의 차이(tb-th)를 나타낸다.)
의 관계를 충족하는, 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트(이하 "성분 (a)"라고 기재하는 경우가 있음) , 및
(b) 상기 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트와 중합 가능한 단량체(단, 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트를 제외함)(이하 "성분 (b)"라고 기재하는 경우가 있음),
의 공중합체이다.
본 명세서에 있어서 "폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트"란, "폴리알킬렌글리콜모노아크릴레이트 또는 폴리알킬렌글리콜모노메타크릴레이트"를 나타낸다. 여기에서, 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트는, 1종만을 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 또한, 성분 (a) 및 성분 (b) 모두, 1종만을 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
AO은, 탄소수 2 내지 4의 옥시알킬렌기의 적어도 1종을 나타낸다. 즉, AO은, 옥시에틸렌기, 옥시프로필렌기 및 옥시부틸렌기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종이다. AO은, 바람직하게는 옥시프로필렌기이거나, 또는 옥시에틸렌기 및 옥시프로필렌기이며, 보다 바람직하게는 옥시프로필렌기이다. n은, 옥시알킬렌기의 평균 부가 몰수이다. 그 때문에, n은, 소수이어도 된다. n은, 바람직하게는 5 내지 60, 보다 바람직하게는 5 내지 50, 더욱 바람직하게는 5 내지 40이다.
성분 (a)의 시차 굴절률계를 사용하는 겔 침투 크로마토그래피(GPC) 측정에 의해 구해지는 크로마토그램(세로 축: 굴절율 강도, 가로 축: 유지 시간)으로부터 산출되는 wb와 wf의 비율 wb/wf가, 식 (2):
0.25≤wb/wf≤0.90 (2)
(식 (2) 중, 상기 크로마토그램의 피크에 있어서, 최대 피크 높이(h)에 있어서의 유지 시간을 th라고 하고, 최대 피크 높이의 1/10의 높이(h1/10)에 있어서의 두 개의 유지 시간을 tf 및 tb(단, tf<tb)라고 했을 경우, wf는 th와 tf의 차이(th-tf)를 나타내고, 및 wb는 tb와 th의 차이(tb-th)를 나타낸다.)의 관계를 충족하는 것이, 본 발명의 특징의 하나이다(도 1 참조).
wb/wf가 0.25보다 작아지면, 성분 (a)의 분자량 분포에 있어서의 고분자량측의 치우침이 커지고, 중합성 관능기의 농도가 낮아져, 성분 (a)의 중합성이 저하될 가능성이 있다. 중합성의 관점에서, wb/wf가, 0.30 이상인 것이 바람직하고, 0.35 이상인 것이 보다 바람직하다.
한편, wb/wf가 0.90보다 커지면, 본 발명의 분산제를 포함하는 조성물 중의 물 및/또는 알코올의 비율이 바뀌었을 때에, 전단 속도의 차이에 의한 점도 차이가 커진다. 전단 속도의 차이에 의한 점도 차이를 작게 하기 위하여, wb/wf가, 0.85 이하가 바람직하고, 0.80 이하인 것이 보다 바람직하고, 0.60 이하인 것이 더욱 바람직하다.
wb/wf를 산출하기 위한 크로마토그램(세로 축: 굴절율 강도, 가로 축: 유지 시간)은 겔 침투 크로마토그래피(GPC)의 시스템으로서 HLC-8320GPC(등록 상표), 가드 칼럼으로서 SHODEX KF-G, 칼럼으로서 Shodex KF804L을 3개 연속 장착하고, 칼럼 온도 40℃, 전개 용제로서 테트라히드로푸란을 1mL/분의 유속으로 흘리고, 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트에 0.1중량% 테트라히드로푸란 용액 0.1mL을 주입하고, EcoSEC GPC 계산 프로그램을 사용하여 얻어지는 것이다.
성분 (a)는 복합 금속 시안화물 착체 촉매(이하 "DMC 촉매"라고 약칭하는 경우가 있음)의 존재 하에서, 출발 원료(예를 들어 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트)에 에틸렌옥시드, 프로필렌옥시드 및 부틸렌옥시드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종(바람직하게는 프로필렌옥시드)을 부가시킴으로써 제조할 수 있다. 구체적으로는, 반응 용기 내에, 출발 원료와 DMC 촉매를 첨가하고, 불활성 가스 분위기의 교반 하, 에틸렌옥시드, 프로필렌옥시드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종(이하, 이것들을 통합하여 "탄소수 2 내지 4의 알킬렌옥시드"라고 기재함)을 연속 또는 단속적으로 첨가하여 부가 중합한다. 탄소수 2 내지 4의 알킬렌옥시드는 가압하여 첨가해도 되고, 대기압 하에서 첨가해도 된다.
탄소수 2 내지 4의 알킬렌옥시드의 평균 공급 속도에 제한은 없지만, 탄소수 2 내지 4의 알킬렌옥시드 투입량에 따라 변화시키는 것이 바람직하다. 탄소수 2 내지 4의 알킬렌옥시드 전체 공급량의 5중량% 이상 20중량% 이하를 공급하는 동안의 속도(단위 시간당의 공급량)를 V1, 탄소수 2 내지 4의 알킬렌옥시드 전체 공급량의 20중량% 초과 50중량% 이하를 공급하는 동안의 속도를 V2, 탄소수 2 내지 4의 알킬렌옥시드 전체 공급량의 50중량 % 초과 100중량% 이하를 공급하는 동안의 속도를 V3이라고 했을 때, 성분 (a)를 제조하기 위한 일 양태에서는, V1/V2=1.1 내지 2.0, V2/V3=1.1 내지 1.5가 되도록 탄소수 2 내지 4의 알킬렌옥시드의 평균 공급 속도를 제어하는 것이 바람직하다. 또한, 성분 (a)를 제조하기 위한 다른 일 양태에서는, V1/V2=0.4 내지 0.9, V2/V3=0.5 내지 0.95가 되도록 탄소수 2 내지 4의 알킬렌옥시드의 평균 공급 속도를 제어하는 것이 바람직하다.
또한, 출발 원료에 탄소수 2 내지 4의 알킬렌옥시드를 부가시키기 위한 반응 온도는, 50℃ 내지 120℃가 바람직하고, 70℃ 내지 90℃가 보다 바람직하다. 이 반응 온도가 50℃보다 낮으면 반응 속도가 매우 작고, 120℃보다 높으면, 출발 원료에 있어서의 중합성기의 중합이나, 착색의 문제가 생긴다.
출발 원료 및 탄소수 2 내지 4의 알킬렌옥시드에 포함되는 미량의 수분량에 대해서는 특별히 제한은 없지만, 출발 원료에 포함되는 수분량은, 0.5중량% 이하, 탄소수 2 내지 4의 알킬렌옥시드에 포함되는 수분량은, 0.01중량% 이하인 것이 바람직하다.
DMC 촉매의 사용량은, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 생성되는 알킬렌옥시드 유도체(즉, 성분 (a)) 100중량부에 대하여 0.0001 내지 0.1중량부가 바람직하고, 0.001 내지 0.05중량부가 보다 바람직하다. DMC 촉매의 반응계로의 투입은 처음에 일괄하여 행해도 되고, 순차 분할하여 행해도 된다. 중합 반응 종료 후, DMC 촉매의 제거를 행한다. 촉매의 제거는, 여과 분별이나 원심 분리, 합성 흡착제에 의한 처리 등 공지된 방법에 의해 행할 수 있다.
폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트의 제조에 있어서, DMC 촉매는 공지된 것을 사용할 수 있다. DMC 촉매는, 예를 들어 식 (3):
Ma[M'x(CN)y]b(H2O)c·(L)d (3)
(식 (3) 중, M 및 M'는, 금속 원자를 나타내고, L은, 유기 배위자를 나타내고, a, b, c, d, x 및 y는, 양의 정수를 나타낸다.)
로 표시되는 것을 사용할 수 있다.
금속 원자(금속 양이온) M으로서는, 예를 들어 Zn(II), Fe(II), Fe(III), Co(II), Ni(II), Al(III), Sr(II), Mn(II), Cr(III), Cu(II), Sn(II), Pb(II), Mo(IV), Mo(VI), W(IV), W(VI) 등을 들 수 있다. 그 중에서도 Zn(II)을 바람직하게 사용할 수 있다.
금속 원자(금속 양이온) M'로서는, 예를 들어 Fe(II), Fe(III), Co(II), Co(III), Cr(II), Cr(III), Mn(II), Mn(III), Ni(II), V(IV), V(V) 등을 들 수 있다. 그 중에서도 Fe(II), Fe(III), Co(II), Co(III)를 바람직하게 사용할 수 있다.
유기 배위자 L로서는, 예를 들어 알코올, 에테르, 케톤, 에스테르 등을 사용할 수 있고, 알코올이 보다 바람직하다. 바람직한 유기 배위자는, 수용성의 것이고, 구체예로서는, tert-부틸알코올, n-부틸알코올, iso-부틸알코올, N,N-디메틸아세트아미드, 에틸렌글리콜디메틸에테르(글라임), 디에틸렌글리콜디메틸에테르(디글라임) 등을 들 수 있다. 특히 바람직한 DMC 촉매는, tert-부틸알코올이 배위된 Zn(II)3[Co(III)(CN)6]2(H2O)4(tert-부틸알코올)2이다.
출발 원료에 탄소수 2 내지 4의 알킬렌옥시드를 부가시키는 반응에 있어서는, 그 밖의 첨가제를 사용해도 된다. 예를 들어 중합 금지제로서 히드로퀴논(HQ), 히드로퀴논모노메틸에테르(MQ), 2,6-디-tert-부틸히드록시톨루엔(BHT), 디-tert-부틸히드록시아니솔(BHA), α-토코페롤, β-토코페롤, γ-토코페롤 등을 반응계에 첨가할 수 있다. 중합 금지제는, 바람직하게는 MQ 및/또는 BHT이며, 보다 바람직하게는 BHT이다. 중합 금지제의 첨가량으로서는, 출발 원료(예를 들어 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트)와 탄소수 2 내지 4의 알킬렌옥시드의 합계 100중량부에 대하여 0.001 내지 0.3중량부가 바람직하다. 이 첨가량이 0.001중량부보다 적으면, 중합 금지제의 기능이 불충분해지고, 탄소수 2 내지 4의 알킬렌옥시드 부가 중에 겔화가 생길 가능성이 있다. 한편, 이 첨가량이 0.3중량부보다 많으면, 얻어지는 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트의 순도가 낮아지는 경우가 있다.
성분 (b)는 성분 (a)와 중합 가능한 단량체(단, 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트를 제외함)이다. 성분 (b)로서는, 예를 들어 스티렌, 아세트산 비닐, 아크릴산 에스테르, 메타크릴산 에스테르, 말레산 에스테르, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 이소부틸렌, 디이소부틸렌, 비닐시클로헥산 등의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물; 비닐술폰산, 알릴술폰산, 메탈릴술폰산, 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 무수 말레산, 말레산 등의 산성 관능기 및 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물; 말레산염 등의 염의 형태의 산성 관능기 및 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물을 들 수 있다. 본 발명의 분산제를 포함하는 조성물의, 전단 속도의 차이에 의한 점도 차이를 작게 하기 위하여, 성분 (b)로서는, 산성 관능기 및 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물이 바람직하고, 아크릴산, 메타크릴산이 보다 바람직하고, 아크릴산이 더욱 바람직하다.
본 발명은 공중합체 중의 성분 (a) 및 성분 (b)의 몰비(성분 (a):성분 (b))가 30:70 내지 90:10인 것을 특징의 하나로 한다. 여기서 "공중합체 중의 성분 (a) 및 성분 (b)의 몰비"란, 공중합체 중의 성분 (a)(즉, 상기 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트)에서 유래하는 구성 단위와, 성분 (b)(즉, 상기 단량체)에서 유래하는 구성 단위의 몰비를 의미하고, 이것은 공중합체를 제조할 때의 성분 (a) 및 성분 (b)의 배합비(몰비)에 의해 조정할 수 있다. 상기 몰비가 30:70 내지 90:10의 범위 밖인 경우, 본 발명의 분산제를 포함하는 조성물 중의 물 및/또는 알코올의 비율이 바뀌었을 때에, 상기 조성물의, 전단 속도의 차이에 의한 점도 차이가 커진다. 상기 몰비는, 바람직하게는 40:60 내지 87:13, 보다 바람직하게는 40:60 내지 85:15, 더욱 바람직하게는 40:60 내지 80:20이다.
본 발명의 분산제인 공중합체는, 용매를 사용하는 용액 중합, 용매를 사용하지 않는 괴상 중합 등의 공지된 중합 방법으로 제조할 수 있고, 그 중합 방법에 특별히 한정은 없다. 이하, 본 발명의 분산제인 공중합체의 중합 방법에 대하여 차례로 설명하지만, 본 발명은 이하의 중합 방법으로 한정되지 않는다.
중합을 용매의 존재 하에서 행하는 경우, 그 용매로서는, 예를 들어 물;메틸알코올, 에틸알코올, 이소프로필알코올 등의 알코올류; 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류; 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 환상 에테르류; n-헥산, 2-에틸헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족 탄화 수소류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화 수소류 등을 들 수 있다. 용매로서는, 메틸알코올, 에틸알코올, 이소프로필알코올 등의 알코올류가 적합하다. 용매를 사용하는 경우, 그 양은, 성분 (a) 및 성분 (b)의 합계 100중량부에 대하여 바람직하게는 100 내지 250중량부, 보다 바람직하게는 100 내지 200중량부이다. 중합에 사용한 용매는, 중합 후에 증류 등의 조작에 의해 제거하거나, 또는 공중합체를 포함하는 조성물의 일부로서 사용할 수도 있다. 또한, 용액 중합은, 회분식 또는 연속식으로 행할 수 있다.
본 발명의 분산제인 공중합체를 제조하는 경우, 중합 개시제를 사용하는 것이 바람직하다. 중합 개시제로서는, 예를 들어 벤조일퍼옥시드 등의 과산화물계 개시제; 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 등의 아조계 개시제; 과황산 암모늄, 과황산 나트륨 등의 과황산계 개시제 등을 들 수 있다. 또한, 중합 온도는, 바람직하게는 50 내지 130℃, 보다 바람직하게는 60 내지 90℃이며, 중합 시간은, 바람직하게는 2 내지 10시간, 보다 바람직하게는 3 내지 5시간이다.
얻어지는 공중합체(즉, 본 발명의 분산제)의 수용성, 상기 공중합체를 포함하는 조성물의, 전단 속도의 차이에 의한 점도 차이를 작게 하기 위하여, 상기 공중합체의 중합에서는, 아조계 개시제를 사용하는 것이 바람직하고, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴)을 사용하는 것이 특히 바람직하다. 아조계 개시제를 사용하는 경우, 그 양은, 성분 (a) 및 성분 (b)의 합계 100몰에 대하여 바람직하게는 1 내지 10몰, 보다 바람직하게는 5 내지 9몰이다.
또한, 필요에 따라, 1종 또는 2종 이상의 연쇄 이동제를 사용해도 된다. 연쇄 이동제로서는, 예를 들어 도데실머캅탄, α-메틸스티렌다이머 등을 들 수 있다. 연쇄 이동제를 사용하는 경우, 그 양은, 성분 (a) 및 성분 (b)의 합계 100몰에 대하여 바람직하게는 1 내지 20몰이다.
본 발명의 분산제(즉, 상기 공중합체)의 중량 평균 분자량은, 전단 속도의 차이에 의한 점도 차이의 억제의 관점에서, 바람직하게는 5,000 내지 50,000, 보다 바람직하게는 10,000 내지 30,000, 더욱 바람직하게는 13,000 내지 30,000이다. 상기 중량 평균 분자량은, 상술한 조건에서의 겔 침투 크로마토그래피에 의해 측정되는 값이다.
본 발명의 분산제는, 안료 등을 분산매 중에 분산시키기 위하여 사용할 수 있다. 본 발명의 분산제는, 바람직하게는 안료용의 분산제이다.
실시예
(복합 금속 시안화물 착체(DMC) 촉매의 합성)
염화 아연 2.1g을 포함하는 2.0mL의 수용액 중에, 칼륨헥사시아노코발테이트K3Co(CN)6 0.84g을 포함하는 15mL의 수용액을, 40℃에서 교반하면서 15분간에 걸쳐 적하하였다. 적하 종료 후, 물 16mL, 및 tert-부틸알코올 16g을 첨가하여, 70℃로 승온하고, 1시간 교반하였다. 실온까지 냉각 후, 여과 조작(1회째)을 행하여, 고체를 얻었다. 이 고체에, 물 14mL, 및 tert-부틸알코올 8.0g을 첨가하여, 30분간 교반한 후, 여과 조작(2회째)을 행하여, 고체를 얻었다.
얻어진 고체에 tert-부틸알코올 18.6g, 및 메탄올 1.2g을 첨가하여, 30분간 교반한 후, 여과 조작(3회째)을 행하고, 얻어진 고체를 40℃, 감압 하에서 3시간 건조시켜, DMC 촉매(Zn(II)3[Co(III)(CN)6]2(H2O)4(tert-부틸알코올)2) 0.7g를 얻었다.
(폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트의 합성)
(성분 (a1)의 합성)
온도계, 압력계, 안전 밸브, 질소 가스 취입관, 교반기, 진공 배기관, 냉각 코일 및 증기 재킷을 장비한 스테인리스제 5리터(내용적 4,890mL)의 내압 반응 장치에 2-히드록시프로필메타크릴레이트 500g(수분량 0.02중량%), 합성예 1과 동일하게 하여 얻어진 DMC 촉매 0.3g, 및 2,6-디-tert-부틸히드록시톨루엔(BHT) 0.6g을 투입하였다. 질소 치환 후, 70℃로 승온하고, 0.3MPa 이하의 조건에서, 교반하면서, 질소 가스 취입관으로부터, 프로필렌옥시드(메틸옥시란, 수분량 0.005중량%) 403g을 적하하고, 반응조 내의 압력과 온도의 경시적 변화를 관찰했더니, 프로필렌옥시드 403g의 적하 종료 후로부터 5시간 후, 반응조 내의 압력이 급격하게 감소하였다. 그 후, 반응조 내를 70℃로 유지하면서, 0.5MPa 이하의 조건에서, 질소 가스 취입관으로부터, 서서히 프로필렌옥시드 1132g을 적하하였다. 또한, 평균 공급 속도에 대해서는, V1이 162g/시간, V2가 267g/시간, V3이 289g/시간이었다(V1/V2=0.61, V2/V3=0.92). 적하 종료 후, 70℃에서 0.5시간 반응시킨 후, 반응층으로부터 반응 혼합물을 빼내고, 반응 혼합물의 여과 조작을 행하여, 고체를 제거하고, 액상의 성분 (a1)을 얻었다. 얻어진 성분 (a1)에 대하여, 상술한 HLC-8320GPC(등록 상표)를 사용한 겔 침투 크로마토그래피 측정을 행하였다.
(성분 (a2) 및 성분 (a3)의 합성)
하기 표 1에 나타내는 바와 같이 출발 원료, 알킬렌옥시드의 종류 및 그 부가 몰수를 변경한 것 이외에는 성분 (a1)의 합성과 동일한 방법으로, 성분 (a2) 및 성분 (a3)을 합성하였다. 얻어진 성분 (a2) 및 성분 (a3)에 대하여, 상기와 동일하게 하여, 겔 침투 크로마토그래피에 의한 측정을 행하였다.
(성분 (a4)의 합성)
온도계, 압력계, 안전 밸브, 질소 가스 취입관, 교반기, 진공 배기관, 냉각 코일 및 증기 재킷을 장비한 스테인리스제 5리터(내용적 4,890mL)의 내압 반응 장치에 2-히드록시프로필메타크릴레이트 500g, 3불화 붕소 디에틸에테르 착체 17.6g, 히드로퀴논모노메틸에테르(MQ) 0.6g을 투입하였다. 질소 치환 후, 60℃로 승온하고, 0.3MPa 이하의 조건에서, 교반하면서, 질소 가스 취입관으로부터, 프로필렌옥시드(메틸옥시란) 1578g을 적하하였다. 적하 종료 후, 60℃에서 0.5시간 반응시키고, 물 및 헥산의 첨가 후, 수산화 나트륨 수용액으로 중화를 행하였다. 수층을 제거 후, 헥산 및 물을 감압 하에서 증류 제거하고, 농축물의 여과 조작을 행하고, 고체를 제거하여, 액상의 성분 (a4)를 얻었다. 얻어진 성분 (a4)에 대하여, 상기와 동일하게 하여, 겔 침투 크로마토그래피에 의한 측정을 행하였다.
성분 (a1) 내지 성분 (a4)의 합성에서 사용한 출발 원료, 성분 (a1) 내지 성분 (a4)의 식 (1) 중의 R, AO 및 n, 및 성분 (a1) 내지 성분 (a4)의 wb/wf 및 분자량을 표 1에 나타낸다. 또한, 성분 (a1) 내지 성분 (a4)의 분자량은, JIS K-1557-1에 준거하여 측정한 성분 (a1) 내지 성분 (a4)의 수산기가로부터 산출한 것이다.
(공중합체의 합성)
(공중합체 1의 합성)
교반기, 온도계, 질소 가스 도입관을 장착한 0.3리터 플라스크에, 성분 (a1) 95g(0.16몰), 성분 (b)로서 아크릴산 5.0g(0.07몰), 용매로서 이소프로판올 150g을 첨가하였다. 질소 가스 분위기 하, 중합 개시제로서 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴)(후지 필름 와코준야쿠사제 "V-65")를 3.5g(0.01몰) 첨가하고, 70±5℃에서 3시간, 중합을 행하여 공중합체 1(실시예 1)을 얻었다.
(공중합체 2 내지 6의 합성)
표 2에 나타내는 바와 같이 성분 (a) 및 성분 (b)의 종류, 및 성분 (a) 및 성분 (b)의 배합비(몰비)를 변경한 것 이외에는 공중합체 1의 합성과 동일한 방법으로, 공중합체 2 내지 5(실시예 2 내지 5) 및 공중합체 6(비교예 1)을 얻었다.
얻어진 공중합체의 중량 평균 분자량을, 상술한 겔 침투 크로마토그래피에 의해 측정하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
(공중합체를 포함하는 용액(조성물)의 조제)
공중합체 1과 하기 표 3에 나타내는 용제를 하기 표 3에 나타내는 양으로 혼합하여, 공중합체 1을 포함하는 용액 1 내지 4를 조제하였다. 마찬가지로, 공중합체 2 내지 6 중 어느 것을 포함하는 용액 1 내지 4를 조제하였다.
(공중합체를 포함하는 용액의 평가)
상기와 같이 하여 얻어진 용액 1 내지 4의, 전단 속도 10(1/s)으로 측정한 점도(이하 "Vis(10)"이라고 기재함) 및 전단 속도 100(1/s)으로 측정한 점도(이하 "Vis(100)"이라고 기재함)를 다음과 같이 하여 측정하였다. 안톤파사제 점탄성 측정 장치 MCR302, 측정 프로브(콘플레이트, CP25-2)(안톤파사제)를 사용하고, 용액 온도 20℃에서, 전단 속도 0.1 내지 100(1/s)까지 변화시켜, Vis(10) 및 Vis(100)를 측정하였다.
용액 1 내지 4의 "Vis(10)-Vis(100)"(이하 "점도 차이"라고 기재하는 경우가 있음)를 산출하고, 이하의 기준으로 평가하였다. 결과를 하기 표 4에 나타낸다.
(기준)
○: 점도 차이가 ±1mPa·s 이내
×: 점도 차이가 ±1mPa·s초
표 4에 나타내는 바와 같이, 공중합체 1 내지 5(실시예 1 내지 5)를 포함하는 용액 1 내지 4는, 공중합체 6(비교예 1)을 포함하는 용액 1 내지 4에 비하여, 점도 차이가 작았다.
(공중합체 1 내지 5의 분산 성능의 평가)
본 발명의 요건을 충족시키는 공중합체 1 내지 5(실시예 1 내지 5)의 분산 성능을 다음과 같이 하여 평가하였다. 상세하게는, 9mL 샘플 병에, 공중합체 1 내지 5 중 어느 것 1g, 이소프로판올 3g, 및 구리 프탈로시아닌 유기 안료(도요컬러사제, 품명: NO.700-10 FG CYBLUE) 0.1g을 첨가하고, 얻어진 혼합물의 초음파 처리를 1시간 행하여, 안료 분산액을 조제하였다. 또한, 참고를 위하여, 9mL 샘플 병에, 이소프로판올 4g, 및 상기 안료 0.1g을 첨가하고, 얻어진 혼합물의 초음파 처리를 1시간 행하여, 공중합체 무첨가의 분산액을 조제하였다. 얻어진 분산액을 초음파 처리 후에 4시간 정치한 후, 분산액에 있어서의 상기 안료의 침강 유무를 육안으로 확인하였다. 결과를 하기 표 5에 나타낸다.
표 5에 나타내는 바와 같이, 공중합체 1 내지 5를 포함하는 분산액에서는, 4시간의 정치 후에도 상기 안료의 침강이 육안으로 확인되지 않고, 공중합체 1 내지 5는 양호한 분산 성능을 갖는 분산제라는 것이 확인되었다.
<산업상의 이용 가능성>
본 발명의 분산제는, 안료 등을 분산매 중에 분산시키기 위하여 유용하다.
본원은, 일본에서 출원된 일본 특허 출원 2021-67606호를 기초로 하고 있고, 그 내용은 본원 명세서에 모두 포함된다.
h: 최대 피크 높이
h1/10: 최대 피크 높이의 1/10의 높이
th: 최대 피크 높이(h)에 있어서의 유지 시간
tf: 최대 피크 높이의 1/10의 높이(h1/10)에 있어서의 유지 시간(단, tf<tb)
tb: 최대 피크 높이의 1/10의 높이(h1/10)에 있어서의 유지 시간(단, tf<tb)
wf: th와 tf의 차이(th-tf)
wb: tb와 th의 차이(tb-th)
h1/10: 최대 피크 높이의 1/10의 높이
th: 최대 피크 높이(h)에 있어서의 유지 시간
tf: 최대 피크 높이의 1/10의 높이(h1/10)에 있어서의 유지 시간(단, tf<tb)
tb: 최대 피크 높이의 1/10의 높이(h1/10)에 있어서의 유지 시간(단, tf<tb)
wf: th와 tf의 차이(th-tf)
wb: tb와 th의 차이(tb-th)
Claims (1)
- (a) 식 (1):
CH2=CR-COO-(AO)n-H (1)
(식 (1) 중, R은, 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, AO는, 탄소수 2 내지 4의 옥시알킬렌기의 적어도 1종을 나타내고, 2종 이상의 AO가 존재하는 경우, (AO)n의 부가 형태는, 블록 또는 랜덤 중 어느 것이어도 되고, 그리고 n은, 옥시알킬렌기의 평균 부가 몰수를 나타내고, 5 내지 100의 수이다.)
로 표시되고, 또한 겔 침투 크로마토그래피 측정에 의해 구해지는 크로마토그램으로부터 산출되는 wb와 wf의 비율 wb/wf가, 식 (2):
0.25≤wb/wf≤0.90 (2)
(식 (2) 중, 상기 크로마토그램의 피크에 있어서, 최대 피크 높이(h)에 있어서의 유지 시간을 th라고 하고, 최대 피크 높이의 1/10의 높이(h1/10)에 있어서의 두 개의 유지 시간을 tf 및 tb(단, tf<tb)라고 했을 경우, wf는 th와 tf의 차이(th-tf)를 나타내고, 그리고 wb는 tb와 th의 차이(tb-th)를 나타낸다.)
의 관계를 충족하는, 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 및
(b) 상기 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트와 중합 가능한 단량체(단, 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트를 제외함)
의 공중합체이고,
상기 공중합체 중의 상기 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트 및 상기 단량체의 몰비(상기 폴리알킬렌글리콜모노(메트)아크릴레이트:상기 단량체)가 30:70 내지 90:10인 분산제.
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