JPH1171571A - 粘度調整剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 塗料を初めとする水系エマルジョン等と馴染
みのよい水溶性もしくは水分散性の粘度調整剤、また粘
度調整剤を調製する際に分散剤等の補助的薬剤をあまり
必要としない、新規な水系の粘度調整剤を提供すること
を目的とする。 【解決手段】 本発明は、下記一般式（１）で表される
非イオン化合物及び／又は下記一般式（２）で表される
非イオン化合物と、エチレン系不飽和基を有するエポキ
シ化合物との反応で得られるマクロマーを単独重合して
得られる高分子化合物を含有する水系の粘度調整剤。 Ｒ¹Ｏ（ＡＯ）_mＨ （１）（式中、Ｒ
¹は炭素数１〜２２の炭化水素残基、Ａは炭素数２〜４
のアルキレン基、ｍは５〜５００の整数。） Ｒ²ＣＯＯ（ＢＯ）_nＨ （２）（式中、Ｒ
²は炭素数１〜２２のアルキル基等、Ｂは炭素数２〜４
のアルキレン基、ｎは５〜５００の整数。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、水性エマルジョン
の粘度を調整するために使用する水系の粘度調整剤に関
する。

【０００２】

【従来の技術】水系の粘度調整剤は種々の目的に対して
使用されている。例えば、水系の粘度調整剤の１つであ
る増粘剤は水系エマルジョン塗料に使われて所望の粘度
を与え、塗料中のエマルジョンおよび分散された顔料を
安定化させる。また、水系の粘度調整剤は、化粧品や顔
料ペーストの製造、織物の製造、石油掘削や油回収操業
などの水処理を含む多くの工程に使用されている。

【０００３】従来より一般に用いられる水系の粘度調整
剤として、ヒドロキシメチルセルロース、ポリアクリル
アミド、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール
などのポリマー類が知られている。しかしながら、この
ような水系の粘度調整剤を上記の製造時や工程で使用し
た場合に、しばしば使用量が過剰であったり、増粘した
系の流動性が不十分であるという問題を生じている。

【０００４】上記の水系の粘度調整剤以外のものとし
て、アルカリ溶解型粘度調整剤がある。この粘度調整剤
は、アルカリを添加していくことで増粘してくるが、こ
のような粘度調整剤はそれ自身がイオン性を有するた
め、水系エマルジョンに対して馴染みにくいという問題
点を有している。

【０００５】また、いわゆる会合型と呼ばれるウレタン
ポリエーテル系の水系の粘度調整剤がある。この粘度調
整剤は、基本的にイオン性が無いため水系エマルジョン
に対して馴染みがよいが、粘度調整剤を合成する際に反
応を容易に完結させる目的で大量の芳香族系あるいは脂
肪族系の溶剤を反応溶媒として用いて反応させている。
用いられた溶剤は反応終了後に反応系から除く必要があ
り、工業的には高コストの原因となっている。また、こ
の反応に使われている溶剤は人体に対して有害なものが
多く、作業環境上においても問題を生じている。さら
に、この粘度調整剤は、ウレタン結合部の結晶性が強い
ために水に対しての相溶性が乏しく、粘度調整剤を分散
させるためには分散剤、溶剤などの薬剤を併用するなど
の工夫を必要とし、製剤化するのが煩雑となる問題点を
有している。

【０００６】そこで水系エマルジョンに対して、従来の
水系の粘度調整剤と同等もしくはそれ以上に改良された
増粘効率を有し、製造方法が容易であり、水系の粘度調
整剤を調製する際に分散剤等の補助的薬剤を必要としな
い優れた水系の粘度調整剤が久しく望まれている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、塗料を初め
とする水系エマルジョン等と馴染みのよい水溶性もしく
は水分散性の粘度調整剤、また粘度調整剤を調製する際
に分散剤等の補助的薬剤をあまり必要としない、新規な
水系の粘度調整剤を提供することを目的としたものであ
る。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討を重ねた結果、特定の非イオン
化合物とエポキシ基を有するエチレン系不飽和化合物と
の反応により得られるマクロマーを単独重合した物、あ
るいは該マクロマーとエチレン系不飽和モノマーとを共
重合した物を含有する粘度調整剤が、使用するモノマー
の種類や割合を任意に設定することできて、塗料などに
使用されている分散剤と類似した構造を持たせるような
自由な分子設計が可能であり、水系エマルジョンとのな
じみが良く、粘度調整剤を調製する際に分散剤等の補助
的薬剤をほとんど必要としないことを見出し、この知見
に基づき本発明を完成させた。

【０００９】すなわち本発明は、下記一般式（１）： Ｒ¹Ｏ（ＡＯ）_mＨ （１） （式中、Ｒ¹は炭素数１〜２２の炭化水素残基を表し、
Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｍは５〜５０
０の整数を表す。）で表される非イオン化合物（ポリオ
キシアルキレンモノエーテル化合物）及び／又は下記一
般式（２）： Ｒ²ＣＯＯ（ＢＯ）_nＨ （２） （式中、Ｒ²は炭素数１〜２２のアルキル基またはアル
ケニル基を表し、Ｂは炭素数２〜４のアルキレン基を表
し、ｎは５〜５００の整数を表す。）で表される非イオ
ン化合物（ポリオキシアルキレン脂肪酸モノエステル）
と、エチレン系不飽和基を有するエポキシ化合物との反
応で得られるマクロマーを、単独重合して得られる高分
子化合物を含有する水系の粘度調整剤を提供する。

【００１０】また、本発明は、下記一般式（１）： Ｒ¹Ｏ（ＡＯ）_mＨ （１） （式中、Ｒ¹は炭素数１〜２２の炭化水素残基を表し、
Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｍは５〜５０
０の整数を表す。）で表される非イオン化合物及び／又
は下記一般式（２）： Ｒ²ＣＯＯ（ＢＯ）_nＨ （２） （式中、Ｒ²は炭素数１〜２２のアルキル基またはアル
ケニル基を表し、Ｂは炭素数２〜４のアルキレン基を表
し、ｎは５〜５００の整数を表す。）で表される非イオ
ン化合物とエチレン系不飽和基を有するエポキシ化合物
との反応で得られるマクロマーと、エチレン系不飽和モ
ノマーとを共重合して得られる高分子化合物を含有する
水系の粘度調整剤を提供する。

【００１１】なお、本発明において、水系の粘度調整剤
とは、水溶性又は水分散性の粘度調整剤をいう。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明に用いられる上記一般式
（１）で表される非イオン化合物は、炭素数１〜２２の
炭化水素残基（例えば、アルキル基、アルケニル基、ア
ルキルフェノール基など）と、炭素数２〜４のアルキレ
ン基とを含有しており、この非イオン化合物は、上記の
炭化水素残基を含有するアルコールやフェノール化合物
へのアルキレンオキサイドやテトラヒドロフランなどの
付加反応により得られる。このとき用いられるアルコー
ルまたはフェノール化合物としては、炭素数が１〜２２
のアルコール又はアルキルフェノールが使用され、具体
的にはメチルアルコール、エチルアルコール、プロピル
アルコール、ブチルアルコール、オクチルアルコール、
ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルア
ルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコー
ル、ベヘニルアルコール、オクチルフェノール、ノニル
フェノールなどが挙げられる。アルキレンオキサイドと
しては、炭素数２〜４のアルキレン基を有するものが使
用され、具体的にはエチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、ブチレンオキサイドなどが挙げられる。アル
キレンオキサイドやテトラヒドロフランは１種または２
種以上を用いることができ、２種以上を用いる場合には
ブロック付加あるいはランダム付加することができる。
上記一般式（１）で表される非イオン化合物の具体例と
しては、例えばポリオキシエチレンメチルエーテル、ポ
リオキシエチレンエチルエーテル、ポリオキシエチレン
プロピルエーテル、ポリオキシエチレンブチルエーテ
ル、ポリオキシエチレンオクチルエーテル、ポリオキシ
エチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンミリス
チルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポ
リオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチ
レンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンベヘニルエ
ーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルなどが
挙げられる。また、上記化合物のポリオキシエチレンの
一部あるいは全部をポリオキシプロピレンやポリオキシ
ブチレンに変えた化合物が挙げられる。

【００１３】なお、上記のアルコールまたはフェノール
化合物中の炭化水素残基の炭素数が２２を超える場合、
市販品の入手が困難となる。さらに、上記一般式（１）
中のｍが５未満の場合、十分な水溶性又は水分散性がな
くなり、ｍが５００を超える場合、分子量が高くなるこ
とにより水溶性又は水分散性がなくなる。

【００１４】本発明に用いられる上記一般式（２）で表
される非イオン化合物は、脂肪酸へのアルキレンオキサ
イドやテトラヒドロフランなどの付加反応または脂肪酸
とポリアルキレングリコールとの脱水反応によるモノエ
ステル化反応などで得られる。このとき用いられる脂肪
酸としては、炭素数１〜２２のアルキル基またはアルケ
ニル基を有するものが使用され、具体的には酢酸、プロ
ピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、ベヘニン酸、オレイン酸などが挙げられ
る。アルキレンオキサイドとしては、炭素数２〜４のア
ルキレン基を有するものが使用され、具体的にはエチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサ
イドなどが挙げられる。アルキレンオキサイドやテトラ
ヒドロフランは１種または２種以上を用いることがで
き、２種以上を用いる場合にはブロック付加あるいはラ
ンダム付加することができる。ポリアルキレングリコー
ルとしては、上記のアルキレンオキサイドやテトラヒド
ロフランを原料としたポリアルキレングリコールが挙げ
られ、この場合のアルキレンオキサイドやテトラヒドロ
フランも１種または２種以上を用いることができ、２種
以上を用いる場合にはブロック付加あるいはランダム付
加することができる。具体的には、例えばポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレン
グリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール・ポリエチレングリコール共重合物、
ポリブチレングリコール・ポリエチレングリコール共重
合物などが挙げられる。上記一般式（２）で表される非
イオン化合物の具体例としては、例えば、ポリエチレン
グリコールラウリン酸モノエステル、ポリエチレングリ
コールステアリン酸モノエステル、ポリエチレングリコ
ールオレイン酸モノエステル、ポリプロピレングリコー
ルラウリン酸モノエステル、ポリプロピレングリコール
ステアリン酸モノエステル、ポリプロピレングリコール
オレイン酸モノエステル、ポリプロピレングリコール・
ポリエチレングリコール共重合物のラウリン酸モノエス
テル、ポリプロピレングリコール・ポリエチレングリコ
ール共重合物のステアリン酸モノエステル、ポリプロピ
レングリコール・ポリエチレングリコール共重合物のオ
レイン酸モノエステルや前記したその他の脂肪酸のモノ
エステルなどが挙げられ、これらは１種または２種類以
上を用いることができる。

【００１５】なお、上記の脂肪酸中のアルキル基または
アルケニル基の炭素数が２２を超える場合、市販品の入
手が困難となる。さらに、上記一般式（２）中のｎが５
未満の場合、十分な水溶性又は水分散性がなくなり、ｎ
が５００を超える場合、分子量が高くなることにより水
溶性又は水分散性がなくなる。

【００１６】本発明に用いられるエチレン系不飽和基を
有するエポキシ化合物としては、例えばグリシジルアク
リレート、グリシジルメタクリレートなどが挙げられ
る。

【００１７】本発明のマクロマーは、前記一般式（１）
及び／又は（２）で表される非イオン化合物の水酸基
と、エチレン系不飽和基を有するエポキシ化合物のエポ
キシ基とを反応させることによってエーテル結合でつな
ぎ、非イオン化合物の末端にエチレン系不飽和基が導入
された化合物である。この化合物は、末端にラジカル重
合可能なエチレン系不飽和基を持つことで、このもの単
独での重合あるいは他の重合可能なエチレン系不飽和モ
ノマーを共重合させることのできるマクロマーである。

【００１８】本発明のマクロマーは、上記一般式（１）
及び／又は（２）で表される非イオン化合物と、上記の
エチレン系不飽和基を有するエポキシ化合物とを反応さ
せて得られる。反応の際の上記一般式（１）及び／又は
（２）で表される非イオン化合物と上記エポキシ化合物
との反応モル比は好ましくは１：５〜５：１である。ま
た、反応の際の温度は好ましくは１００〜１５０℃であ
り、反応時間は、好ましくは１〜１０時間である。

【００１９】本発明に用いられるエチレン系不飽和モノ
マーとしては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、
アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル（例えばアクリ
ル酸ｎ−ブチル）、アクリル酸２−ヒドロキシエチル、
アクリル酸２−エチルヘキシルなどのアクリル酸エステ
ル類、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタ
クリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸
２−ヒドロキシエチルなどのメタクリル酸エステル類、
アクリル酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、
ビニルピロリドンなどのビニルアミン化合物、スチレ
ン、ビニルトルエン、塩化ビニリデン、酢酸ビニルなど
を挙げることができる。また、２官能のポリエチレン系
不飽和モノマー、例えばエチレングリコールジアクリレ
ート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、及び
これらと対応するメタクリレート類、ジアリルベンゼン
などのポリエチレン系不飽和モノマーも用いることがで
きる。これら上述したエチレン系不飽和モノマーを１種
単独で用いてもよいし、２種以上のモノマーを組み合わ
せて用いてもよい。

【００２０】本発明の粘度調整剤に用いる高分子化合物
は、上記のマクロマーの単独重合又は上記のマクロマー
と上記のエチレン系不飽和モノマーとの共重合により得
られるが、その際、水溶液重合のみならず、有機溶剤中
での重合、乳化重合、逆転乳化（有機連続相）重合、懸
濁重合、沈殿重合、塊重合およびこれに類するその他の
重合方法で好適に合成できる。高分子化合物の重量平均
分子量は、好ましくは１００００〜１０００００であ
り、より好ましくは１００００〜３００００である。

【００２１】本発明の前記マクロマーとエチレン系不飽
和モノマーとを共重合する際の反応モル比は、９９：１
〜１：９９であり、好ましくは２０：８０〜６０：４０
である。エチレン系不飽和モノマーの含有量が著しく少
ない場合には、均一な共重合物が得にくく、安定な粘度
調整剤となりにくい。また、著しく多い場合には、共重
合物が水溶性を得にくく、本発明の粘度調整剤の特徴で
ある水系への馴染みが阻害される。共重合の際の反応温
度は、好ましくは８０〜１５０℃であり、反応時間は、
好ましくは１〜１０時間である。また、前記マクロマー
の種類によっては単独の重合物による粘度調整剤も可能
である。この際の反応温度は、好ましくは１００〜１５
０℃であり、反応時間は、好ましくは５〜１０時間であ
る。

【００２２】本発明の前記マクロマーの合成の際には、
キシレン、トルエン、クロロベンゼン、オルトジクロロ
ベンゼン、メシチレン、１−ブタノール、オクタン、酢
酸ブチル、シクロヘキサノンなどを反応溶媒として用い
れば簡便に行うことができる。マクロマーの単独重合や
共重合の際にも上記の有機溶剤を用いて行うことができ
る。また、マクロマーの合成の際には、苛性カリなどの
アルカリ溶剤、ハイドロキノンモノメチルエーテルなど
の重合禁止剤を用いてもよい。また、重合時の触媒には
通常のラジカル重合用の触媒が使用でき、例えばクメン
ヒドロペルオキシド、ターシャリーブチルヒドロペルオ
キシドなどのアルキルヒドロペルオキシド類、ジクミル
ペルオキシド、ジターシャリーブチルペルオキシドなど
の過酸化ジアルキル類、過酸化ベンゾイルなどの過酸化
ジアシル類、過酸化アセチル、過酸化ラウロイルなどの
過酸化エステル類が挙げられ、特に、重合時に有機溶剤
を使用する溶剤系であればアゾビスイソブチロニトリル
（ＡＩＢＮ）などを使用できる。

【００２３】本発明の粘度調整剤は、上記の高分子化合
物に加えて溶剤（例えばブチルカルビトールのようなエ
ーテル類、メタノール又はエタノールのようなアルコー
ル類、水）を含有してもよい。この場合、粘度調整剤中
の高分子化合物の含有量は好ましくは８０〜２０重量
％、より好ましくは５０〜３０重量％である。また、粘
度調整剤中の溶剤の含有量は好ましくは１０〜８０重量
％であり、特に水の含有量は好ましくは３０〜６０重量
％である。

【００２４】本発明の粘度調整剤の使用方法は、従来の
水系の粘度調整剤と同じであるが、粘度調整剤を攪拌し
ながら水系エマルジョンに投入したり必要に応じて粘度
調整剤を加温し水系エマルジョンに溶解させても良い。
また、粘度調整剤は、適切な溶剤及び／又は界面活性剤
を使用して低粘度化することにより取り扱いが容易とな
り、このような方法で使用してもよい。

【００２５】

【実施例】次に、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるもの
ではない。

【００２６】なお、高分子化合物の分子量測定は、ゲル
パーメーションクロマトグラフィー（以下ＧＰＣと略
す。）〔測定装置：ＨＬＣ８０２０（東ソー）、カラ
ム：ＴＳＫｇｅｌ Ｇ４００００ＨＨＲ（東ソー）、キ
ャリアー：テトラヒドロフラン、標準物質：ポリスチレ
ン〕で行った。

【００２７】実施例１ 容量３リットルのフラスコにポリオキシエチレンオレイ
ルエーテル（重量平均分子量３０００）５００ｇ、苛性
カリ４．２ｇ、ハイドロキノンモノメチルエーテル０．
８３ｇ、キシレン６００ｇを仕込み、窒素気流下、昇温
して還流により脱水する。

【００２８】次いで、キシレン２５０ｇに溶解したグリ
シジルメタクリレート３５．５ｇを滴下し、５時間反応
後酢酸でｐＨ７になるように中和する。その後還流によ
り水分を除去した後、キシレン１５０ｇで溶解したジタ
ーシャリーブチルペルオキシド１．５ｇを滴下し反応す
る。９時間反応後、減圧にて脱溶媒を行い、キシレンの
流出が止まった後、内容物を金属製バットに空け、冷却
し、高分子化合物５２１ｇを得た。この高分子化合物の
重量平均分子量をＧＰＣで測定した結果、約１５０００
であった。この高分子化合物３０ｇに、ブチルカルビト
ール１３ｇ、水５７ｇを加えて溶解し、粘度調整剤を得
た。

【００２９】実施例２ 容量３リットルのフラスコにポリエチレングリコールス
テアリン酸モノエステル（重量平均分子量１００００）
１０００ｇ、苛性カリ２４ｇ、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル０．８４ｇ、キシレン１２００ｇを仕込み、
窒素気流下、昇温して還流により脱水する。

【００３０】次いで、キシレン２００ｇに溶解したグリ
シジルメタクリレート３２．１ｇを滴下し、５時間反応
後酢酸でｐＨ７になるように中和する。その後還流によ
り水分を除去した後６時間反応し、その後減圧にて脱溶
媒を行い、キシレンの流出が止まった後、内容物を金属
製バットに空け、冷却し、高分子化合物１００４ｇを得
た。この高分子化合物の重量平均分子量をＧＰＣで測定
した結果、約１２０００であった。この高分子化合物３
０ｇに、ブチルカルビトール１３ｇ、水５７ｇを加えて
溶解し、粘度調整剤を得た。

【００３１】実施例３ 容量３リットルのフラスコにポリオキシエチレンオレイ
ルエーテル（重量平均分子量４０００）５００ｇ、苛性
カリ１２ｇ、ハイドロキノンモノメチルエーテル０．３
８ｇ、キシレン６００ｇを仕込み、窒素気流下、昇温し
て還流により脱水する。

【００３２】次いで、キシレン２００ｇに溶解したグリ
シジルメタクリレート１９．６ｇを滴下し、５時間反応
後酢酸でｐＨ７になるように中和する。その後還流によ
り水分を除去した後、キシレン３００ｇで溶解したジタ
ーシャリーブチルペルオキシド２．７ｇ、さらにキシレ
ン１００ｇに溶解したアクリル酸２−エチルヘキシル２
４．５ｇを滴下し反応する。６時間反応後、減圧にて脱
溶媒を行い、キシレンの流出が止まった後、内容物を金
属製バットに空け、冷却し、高分子化合物５７５ｇを得
た。この高分子化合物の重量平均分子量をＧＰＣで測定
した結果、約１３０００であった。この高分子化合物３
０ｇに、ブチルカルビトール１３ｇ、水５７ｇを加えて
溶解し、粘度調整剤を得た。

【００３３】実施例４ 容量３リットルのフラスコにポリエチレングリコールス
テアリン酸モノエステル（重量平均分子量１００００）
５００ｇ、苛性カリ３ｇ、ハイドロキノンモノメチルエ
ーテル０．１５ｇ、キシレン５００ｇを仕込み、窒素気
流下、昇温して還流により脱水する。

【００３４】次いで、キシレン１５０ｇに溶解したグリ
シジルメタクリレート７．６ｇを滴下し、５時間反応後
酢酸でｐＨ７になるように中和する。その後還流により
水分を除去した後、キシレン１５０ｇで溶解したジター
シャリーブチルペルオキシド１．２ｇ、さらにキシレン
１００ｇに溶解したアクリル酸ｎ−ブチル６．８ｇを滴
下し反応する。９時間反応後、減圧にて脱溶媒を行い、
キシレンの流出が止まった後、内容物を金属製バットに
空け、冷却し、高分子化合物５３０ｇを得た。この高分
子化合物の重量平均分子量をＧＰＣで測定した結果、約
３００００であった。この高分子化合物３０ｇに、ブチ
ルカルビトール１３ｇ、水５７ｇを加えて溶解し、粘度
調整剤を得た。

【００３５】実施例５ 容量３リットルのフラスコにポリオキシエチレンブチル
エーテル（重量平均分子量２０００）５００ｇ、苛性カ
リ２８ｇ、ハイドロキノンモノメチルエーテル１．２４
ｇ、キシレン８００ｇを仕込み、窒素気流下、昇温して
還流により脱水する。

【００３６】次いで、キシレン４００ｇに溶解したグリ
シジルメタクリレート８８．８ｇを滴下し、７時間反応
後酢酸でｐＨ７になるように中和する。その後還流によ
り水分を除去した後、キシレン３００ｇで溶解したジタ
ーシャリーブチルペルオキシド２．８ｇ、さらにキシレ
ン１００ｇに溶解したアクリル酸ｎ−ブチル３２．０ｇ
を滴下し反応する。７時間反応後、減圧にて脱溶媒を行
い、キシレンの流出が止まった後、内容物を金属製バッ
トに空け、冷却し、高分子化合物６８５ｇを得た。この
高分子化合物の重量平均分子量をＧＰＣで測定した結
果、約１４０００であった。この高分子化合物３０ｇ
に、ブチルカルビトール１３ｇ、水５７ｇを加えて溶解
し、粘度調整剤を得た。

【００３７】実施例６ 容量３リットルのフラスコにポリオキシエチレンオクチ
ルエーテル（重量平均分子量３０００）５００ｇ、苛性
カリ１１．２ｇ、ハイドロキノンモノメチルエーテル
０．８３ｇ、キシレン６００ｇを仕込み、窒素気流下、
昇温して還流により脱水する。

【００３８】次いで、キシレン２５０ｇに溶解したグリ
シジルメタクリレート３５．５ｇを滴下し、５時間反応
後酢酸でｐＨ７になるように中和する。その後還流によ
り水分を除去した後、キシレン１５０ｇで溶解したジタ
ーシャリーブチルペルオキシド１．５ｇ、さらにキシレ
ン３００ｇに溶解したアクリル酸ｎ−ブチル４２．７ｇ
を滴下し反応する。９時間反応後、減圧にて脱溶媒を行
い、キシレン流出が止まった後、内容物を金属製バット
に空け、冷却し、高分子化合物５９０ｇを得た。この高
分子化合物の重量平均分子量をＧＰＣで測定した結果、
約１６０００であった。この高分子化合物３０ｇに、ブ
チルカルビトール１３ｇ、水５７ｇを加えて溶解し、粘
度調整剤を得た。

【００３９】比較例１ ネオステッカーＡ−１５０（アルカリ溶解型増粘剤：日
華化学（株）製）を粘度調整剤として用いた。

【００４０】性能評価 実施例１〜６および比較例１で得られた粘度調整剤を用
いて、下記の塗料配合処方（単位は重量部）で塗料を作
成し、塗料の粘度及び塗料に対する溶解性を評価した。
その結果を表１に記す。なお、粘度の測定方法及び溶解
性の評価方法は以下の通りである。

【００４１】１）塗料の粘度 ＢＨ形粘度計を用いて２５℃、２ｒｐｍで測定する。

【００４２】２）塗料に対する溶解性 塗料に添加後および経時での外観変化を目視で判定し
た。

【００４３】 （塗料配合処方） 粘度調整剤 ２０ 溶剤 ：エチレングリコール ８０ 分散剤 ：ディスパッテクスＳＭＡ（日華化学（株）製） １０ 浸透剤 ：ポリオキシエチレン（９モル）ノニル フェニルエーテル ２ 顔料 ：酸化チタン ２３０ （タイペークＲ−９３０：白石工業（株）製） バインダー：アクロナールＹＪ−１５１０Ｄ ６２８ （三菱化学（株）製） 造膜助剤 ：キョーワノールＭ（協和発酵（株）製） ３０ 合 計 １０００

【００４４】

【表１】

【００４５】表１に示すように、実施例１〜６で得られ
た粘度調整剤は、塗料に対して十分な増粘効果および溶
解性を有することが分かった。一方、比較例１で得られ
た粘度調整剤は、塗料に対して十分な増粘効果を有しか
つ塗料中に分散されたが、しばらく放置すると分離する
ことが分かった。

【００４６】

【発明の効果】本発明の粘度調整剤を用いれば、従来の
粘度調整剤に比較して、水への溶解性、分散性及び製剤
後の増粘性、経時安定性に優れるなどの特徴を有するこ
とから、水性エマルジョンへの馴染みがよく容易に系内
に配合することが可能である。また、粘度調整剤の構造
を目的に合わせて変更することにより、所望の粘度に調
整が可能となる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 杉谷 強志 福井県福井市文京４丁目23番１号 日華化 学株式会社内 (72)発明者 玄正 俊男 福井県福井市文京４丁目23番１号 日華化 学株式会社内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表される非イオン化
   合物及び／又は下記一般式（２）で表される非イオン化
   合物と、エチレン系不飽和基を有するエポキシ化合物と
   の反応で得られるマクロマーを、単独重合して得られる
   高分子化合物を含有する水系の粘度調整剤。 Ｒ¹Ｏ（ＡＯ）_mＨ （１） （式中、Ｒ¹は炭素数１〜２２の炭化水素残基を表し、
   Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｍは５〜５０
   ０の整数を表す。） Ｒ²ＣＯＯ（ＢＯ）_nＨ （２） （式中、Ｒ²は炭素数１〜２２のアルキル基またはアル
   ケニル基を表し、Ｂは炭素数２〜４のアルキレン基を表
   し、ｎは５〜５００の整数を表す。）
2. 【請求項２】 下記一般式（１）で表される非イオン化
   合物及び／又は下記一般式（２）で表される非イオン化
   合物とエチレン系不飽和基を有するエポキシ化合物との
   反応で得られるマクロマーと、エチレン系不飽和モノマ
   ーとを共重合して得られる高分子化合物を含有する水系
   の粘度調整剤。 Ｒ¹Ｏ（ＡＯ）_mＨ （１） （式中、Ｒ¹は炭素数１〜２２の炭化水素残基を表し、
   Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｍは５〜５０
   ０の整数を表す。） Ｒ²ＣＯＯ（ＢＯ）_nＨ （２） （式中、Ｒ²は炭素数１〜２２のアルキル基またはアル
   ケニル基を表し、Ｂは炭素数２〜４のアルキレン基を表
   し、ｎは５〜５００の整数を表す。）
3. 【請求項３】 マクロマーとエチレン系不飽和モノマー
   とを共重合する際のの反応モル比が９９：１〜１：９９
   である請求項２記載の水系の粘度調整剤。